JP2001158862A - 金属キレート色素および光学記録媒体 - Google Patents

金属キレート色素および光学記録媒体

Info

Publication number
JP2001158862A
JP2001158862A JP34286699A JP34286699A JP2001158862A JP 2001158862 A JP2001158862 A JP 2001158862A JP 34286699 A JP34286699 A JP 34286699A JP 34286699 A JP34286699 A JP 34286699A JP 2001158862 A JP2001158862 A JP 2001158862A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
ring
optical recording
recording medium
metal chelate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP34286699A
Other languages
English (en)
Inventor
Takashi Miyazawa
隆司 宮沢
Yutaka Kurose
裕 黒瀬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Corp filed Critical Mitsubishi Chemical Corp
Priority to JP34286699A priority Critical patent/JP2001158862A/ja
Publication of JP2001158862A publication Critical patent/JP2001158862A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 青色半導体レーザーによる記録再生に適した
光学記録媒体に、好適に使用できる色素を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1)または(1)' で示さ
れる化合物と金属からなるアゾ金属キレート色素。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機色素を記録層
に用いた追記型光学記録媒体に係わるものであり、詳し
くは青色レーザー対応の追記型光学記録媒体に関するも
のである。
【0002】
【従来の技術】近年、発振波長の短い半導体レーザーの
開発が進められ、従来から使用されている波長780nm 、
830nm よりも短波長のレーザー光による高密度の記録再
生が可能な光学記録媒体が求められている。従来提案さ
れている光学記録媒体としては、光磁気記録媒体、相変
化記録媒体、カルコゲン酸化物光学記録媒体、有機色素
系光学記録媒体等があるが、これらの中で有機色素系光
学記録媒体は、コスト的に安価で且つ製造プロセス工程
も容易であるという点で優位性を有するものと考えられ
ている。
【0003】現在、有機色素系光学記録媒体としては、
反射率の高い金属層を有機色素層の上に積層したタイプ
のCD−Rが量産化され広く知られているが、このCD
−Rの記録再生に使用されるレーザーより短波長の、赤
色半導体レーザーで記録する高密度の有機色素系光学記
録媒体(DVD−R)も開発され、実用化されている。
しかし、より短波長のレーザー発振が可能になるに従
い、さらに短波長のレーザー、即ち青色半導体レーザー
(波長350nm 〜530nm )による記録再生可能な光学記録
媒体の必要性が高まりつつある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】一般に、CD−R或い
はDVD−Rとして使用されている光学記録媒体は、短
波長の青色半導体レーザー光に対する反射率が低く、該
レーザー光では記録再生ができないという問題を有して
いる。本発明は、青色半導体レーザーによって記録再生
が可能な有機色素系光学記録媒体を提供することを目的
とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは種々検討し
た結果、カップリング成分にピラゾール環構造を含む、
特定構造のアゾ化合物と金属からなる金属キレート色素
を記録層に使用することにより、青色半導体レーザーに
対応する光学記録媒体が得られることを知得し、本発明
に到達した。すなわち本発明の要旨は、下記一般式
(1)または(1)' で示される化合物と金属からな
る、アゾ金属キレート色素
【0006】
【化2】
【0007】(式中環A及び環A' は、これが結合して
いる炭素原子及び窒素原子とともに形成される複素芳香
環を表し、Xは活性水素を有する基を表し、R1 及びR
2 は各々独立に水素または任意の置換基(但しアゾ構造
またはアントラクノン構造を含む基を除く)を表
す。)、およびこれを用いた光学記録媒体に存する。
【0008】
【発明の実施の形態】以下、本発明につき詳細に説明す
る。本発明の金属キレート色素は、前記一般式(1)ま
たは(1)' によって表される化合物と金属からなる金
属キレート色素である。一般式(1)および(1)' 中
の環A及びA' は、これが結合している炭素原子及び窒
素原子とともに形成される複素芳香環であればよく、そ
れらの群であれば特に制限はされないが、好ましくは下
記のものが挙げられる。
【0009】
【化3】
【0010】(式中、D1 〜D42はそれぞれ独立して水
素原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプ
ロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、sec
−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素
数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基;トリフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基、2−フルオロエチ
ル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリ
フルオロエチル基、2H−テトラフルオロエチル基、ヘ
プタフルオロ−n−プロピル基、3,3,3−トリフル
オロプロピル基、1H,1H−ペンタフルオロプロピル
基、1H,1H,3H−テトラフルオロプロピル基、パ
ーフルオロ−n−ブチル基、1H,1H−ペンタフルオ
ロブチル基、1H,1H,3H−ヘキサフルオロブチル
基、パーフルオロ−n−ペンチル基、1H,1H,5H
−オクタフルオロペンチル基、パーフルオロ−n−ヘキ
シル基、2−(パーフルオロブチル)エチル基等の炭素
数1〜6の直鎖のフッ化アルキル基;1−(トリフルオ
ロメチル)テトラフルオロエチル基、1−(トリフルオ
ロメチル)−2,2,2−トリフルオロエチル基、1−
(トリフルオロメチル)エチル基、1−(ジフルオロメ
チル)−2,2−ジフルオロエチル基、1−(フルオロ
メチル)−2−フルオロエチル基、パーフルオロ−1,
1−ジメチルエチル基、1,1−ジ(トリフルオロメチ
ル)エチル基、1−(トリフルオロエチル)−1−メチ
ルエチル基、1−メチル−1H−パーフルオロプロピル
基、1−メチル−1H−パーフルオロブチル基、2,2
−ジ(トリフルオロメチル)プロピル基、2−メチル−
4,4,4−トリフルオロブチル基、パーフルオロ−3
−メチルブチル基、2−(パーフルオロ−1−メチルエ
チル)エチル基、3−(パーフルオロ−1−メチルエチ
ル)プロピル基等の炭素数1〜6の分岐のフッ化アルキ
ル基;トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロメトキ
シ基、2−フルオロエトキシ基、2,2−ジフルオロエ
トキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2H
−テトラフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロ−n−プ
ロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、
1H,1H−ペンタフルオロプロポキシ基、1H,1
H,3H−テトラフルオロプロポキシ基、パーフルオロ
−n−ブトキシ基、1H,1H−ヘプタフルオロブトキ
シ基、1H,1H,3H−ヘキサフルオロブトキシ基、
パーフルオロ−n−ペンチルオキシ基、1H,1H,5
H−オクタフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロ−
n−ヘキシルオキシ基、2−(パーフルオロブチル)エ
トキシ基等の炭素数1〜6の直鎖のフッ化アルコキシ
基;1−(トリフルオロメチル)テトラフルオロエトキ
シ基、1−(トリフルオロメチル)−2,2,2−トリ
フルオロエトキシ基、1−(トリフルオロメチル)エト
キシ基、1−(ジフルオロメチル)−2,2−ジフルオ
ロエトキシ基、1−(フルオロメチル)−2−フルオロ
エトキシ基、パ−フルオロ−1,1−ジメチルエトキシ
基、1,1−ジ(トリフルオロメチル)エトキシ基、1
−(トリフルオロエチル)−1−メチルエトキシ基、1
−メチル−1H−パーフルオロプロポキシ基、1−メチ
ル−1H−パーフルオロブトキシ基、2,2−ジ(トリ
フルオロメチル)プロポキシ基、2−メチル−4,4,
4−トリフルオロブトキシ基、パーフルオロ−3−メチ
ルブトキシ基、2−(パーフルオロ−1−メチルエチ
ル)エトキシ基、3−(パーフルオロ−1−メチルエチ
ル)プロポキシ基等の炭素数1〜6の分岐のフッ化アル
コキシ基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜6の環状
のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、tert−
ブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ
基、n−ヘキシルオキシ基等の炭素数1〜6のアルコキ
シ基;アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソ
ブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル
基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等の炭素数2〜7
のアルキルカルボニル基;ビニル基、プロペニル基、ブ
テニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等の炭素数2〜
6の直鎖または分岐のアルケニル基;シクロペンテニル
基、シクロヘキセニル等の炭素数3〜6の環状のアルケ
ニル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン
原子;ホルミル基;ヒドロキシル基;カルボキシル基;
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基等の炭素数1
〜6のヒドロキシアルキル基;メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル
基、tert−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキ
シカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n
−ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数2〜7のアル
コキシカルボニル基;ニトロ基;シアノ基;アミノ基;
メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ
基、n−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチル
アミノ基等の炭素数1〜10のアルキルアミノ基;メト
キシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル
基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
エチル基、n−プロポキシカルボニルエチル基、n−プ
ロポキシカルボニルプロピル基、イソプロポキシカルボ
ニルメチル基、イソプロポキシカルボニルエチル基等の
炭素数3〜7のアルコキシカルボニルアルキル基;メチ
ルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプ
ロピルチオ基、n−ブチルチオ基、tert−ブチルチ
オ基、sec−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n
−ヘキシルチオ基等の炭素数1〜6のアルキルチオ基;
トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ
基、2−フルオロエチルチオ基、2,2−ジフルオロエ
チルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、
2H−テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−
n−プロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピ
ルチオ基、1H,1H−ペンタフルオロプロピルチオ
基、1H,1H,3H−テトラフルオロプロピルチオ
基、パーフルオロ−n−ブチルチオ基、1H,1H−ペ
ンタフルオロブチルチオ基、1H,1H,3H−ヘキサ
フルオロブチルチオ基、パーフルオロ−n−ベンチルチ
オ基、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルチオ
基、パーフルオロ−n−ヘキシルチオ基、2−(パーフ
ルオロブチル)エチルチオ基等の炭素数1〜6の直鎖の
フッ化アルキルチオ基;1−(トリフルオロメチル)テ
トラフルオロエチルチオ基、1−(トリフルオロメチ
ル)−2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、1−
(トリフルオロメチル)エチルチオ基、1−(ジフルオ
ロメチル)−2,2−ジフルオロエチルチオ基、1−
(フルオロメチル)−2−フルオロエチルチオ基、パー
フルオロ−1,1−ジメチルエチルチオ基、1,1−ジ
(トリフルオロメチル)エチルチオ基、1−(トリフル
オロエチル)−1−メチルエチルチオ基、1−メチル−
1H−パーフルオロプロピルチオ基、1−メチル−1H
−パーフルオロブチルチオ基、2,2−ジ(トリフルオ
ロメチル)プロピルチオ基、2−メチル−4,4,4−
トリフルオロブチルチオ基、パーフルオロ−3−メチル
ブチルチオ基、2−(パーフルオロ−1−メチルエチ
ル)エチルチオ基、3−(パーフルオロ−1−メチルエ
チル)プロピルチオ基等の炭素数1〜6の分岐のフッ化
アルキルチオ基;メチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、n−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホ
ニル基、n−ブチルスルホニル基、tert−ブチルス
ルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、n−ペンチ
ルスルホニル基、n−ヘキシルスルホニル基等の炭素数
1〜6のアルキスルホニル基;トリフルオロメチルスル
ホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、2−フ
ルオロエチルカルホニル基、2,2−ジフルオロエチル
スルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホ
ニル基、2H−テトラフルオロエチルスルホニル基、ヘ
プタフルオロ−n−プロピルスルホニル基、3,3,3
−トリフルオロプロピルスルホニル基、1H,1H−ペ
ンタフルオロプロピルスルホニル基、1H,1H,3H
−テトラフルオロプロピルスルホニル基、パーフルオロ
−n−ブチルスルホニル基、1H,1H−ヘプタフルオ
ロブチルスルホニル基、1H,1H,3H−ヘキサフル
オロブチルスルホニル基、パーフルオロ−n−ペンチル
スルホニル基、1H,1H,5H−オクタフルオロペン
チルスルホニル基、パーフルオロ−n−ヘキシルスルホ
ニル基、2−(パーフルオロブチル)エチルスルホニル
基等の炭素数1〜6の直鎖のフッ化アルキルスルホニル
基;1−(トリフルオロメチル)テトラフルオロエチル
スルホニル基、1−(トリフルオロメチル)−2,2,
2−トリフルオロエチルスルホニル基、1−(トリフル
オロメチル)エチルスルホニル基、1−(ジフルオロメ
チル)−2,2−ジフルオロエチルスルホニル基、1−
(フルオロメチル)−2−フルオロエチルスルホニル
基、パーフルオロ−1,1−ジメチルエチルスルホニル
基、1,1−ジ(トリフルオロメチル)エチルスルホニ
ル基、1−(トリフルオロエチル)−1−メチルエチル
スルホニル基、1−メチル−1H−パーフルオロプロピ
ルスルホニル基、1−メチル−1H−パーフルオロブチ
ルスルホニル基、2,2−ジ(トリフルオロメチル)プ
ロピルスルホニル基、2−メチル−4,4,4−トリフ
ルオロブチルスルホニル基、パーフルオロ−3−メチル
ブチルスルホニル基、2−(パーフルオロ−1−メチル
エチル)エチルスルホニル基、3−(パーフルオロ−1
−メチルエチル)プロピルスルホニル基等の炭素数1〜
6の分岐のフッ化アルキルスルホニル基;置換基を有し
ていてもよい炭素数6〜16のアリール基;置換基を有
していてもよい炭素数7〜17のアリールカルボニル
基;−CD43=C(CN)D44(D43は水素原子、また
は前記D1 〜D42において定義したものと同様の炭素数
1〜6のアルキル基を表わし、D44はシアノ基または前
記D1 〜D 42において定義したものと同様の炭素数2〜
7のアルコキシカルボニル基を表わす。)のいずれかで
ある。更にD1 〜D42のうち、隣りあう基が結合して、
環AまたはA′に縮合する環を形成してもよい。)
【0011】環A及びA' に対する置換基D1 〜D42
して挙げたもののうち好ましい基は、環A及びA' の構
造によって多少異なるが、水素原子、無置換またはハロ
ゲン化されたアルキル基、無置換またはハロゲン化され
たアルキルチオ基、無置換またはハロゲン化されたアル
コキシ基、アルデヒド基、、シアノ基、ニトロ基または
ハロゲン原子である。環Aまたは環A' の例として挙げ
た17種の環の内、より好ましいのは下記10種であ
る。
【0012】
【化4】
【0013】Xとしてはヒドロキシ基、アミノ基、スル
ホン酸基、カルボキシル基、アルキルスルホンアミノ
基、チオール基などの、活性水素を有する基が挙げら
れ、特に好ましいのはヒドロキシ基である。R1 および
2 は、水素原子または任意の置換基(但し、アゾ構造
またはアントラキノン構造を含む基を除く)である。R
1 またはR2 として、アゾ構造やアントラキノン構造
等、他の発色団を含む基を有する化合物の場合、これと
金属との金属キレート色素の吸収極大(λmax )は、該
発色団由来の波長、すなわち青色半導体レーザーにて記
録再生を行う光学記録媒体に用いるにしては長波長過ぎ
る位置に現れ、本願色素の特徴的な構造に由来する効果
が十分に発揮されないため、好ましくない。
【0014】R1 としては水素原子;メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
tert−ブチル基、sec−ブチル基、n−ヘプチル
基、2−エチルヘキシル基、n−ドデシル基等の炭素数
1〜12の直鎖または分岐のアルキル基;メトキシ基、
エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n
−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、sec−ブトキ
シ基等の炭素数1〜12の直鎖または分岐のアルコキシ
基;メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、tert
−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、n−ペンチル
チオ基、n−ヘキシルチオ基等の炭素数1〜12の直鎖
または分岐のアルキルチオ基;トリフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピ
ル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−
n−ブチル基、パーフルオロ−tert−ブチル基、パ
ーフルオロ−sec−ブチル基、パーフルオロ−n−ペ
ンチル基、パーフルオロ−n−ヘキシル基等の炭素数1
〜12の直鎖または分岐のフルオロアルキル基;トリフ
ルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタ
フルオロ−n−プロポキシ基、ヘプタフルオロイソプロ
ポキシ基、パーフルオロ−n−ブトキシ基、パーフルオ
ロ−tert−ブトキシ基、パーフルオロ−sec−ブ
トキシ基、パーフルオロ−n−ペンチルオキシ基、パー
フルオロ−n−ヘキシルオキシ基等の炭素数1〜12の
直鎖または分岐のフルオロアルコキシ基;トリフルオロ
メチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフ
ルオロ−n−プロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロ
ピルチオ基、パーフルオロ−n−ブチルチオ基、パーフ
ルオロ−tert−ブチルチオ基、パーフルオロ−se
c−ブチルチオ基、パーフルオロ−n−ペンチルチオ
基、パーフルオロ−n−ヘキシルチオ基等の炭素数1〜
12の直鎖または分岐のフルオロアルキルチオ基;無置
換の、或いは置換基として炭素数1〜4の直鎖または分
岐のアルキル基;炭素数1〜4の直鎖または分岐のアル
コキシ基;炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキルチ
オ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、炭素数1〜4の直鎖または分岐のフルオロアルキル
基;炭素数1〜4の直鎖または分岐のフルオロアルコキ
シ基;炭素数1〜4の直鎖または分岐のフルオロアルキ
ルチオ基;シアノ基;ニトロ基等を有する、フェノキシ
基等のアリールオキシ基;アミノ基;炭素数1〜8の直
鎖または分岐のアルキル基を1個又は2個置換したアル
キルアミノ基;炭素数1〜4のアルキル基を有するアル
キルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシ
ルアミノ基;炭素数1〜8の直鎖または分岐のアルキル
基を有するアルコキシカルボニル基;カルバモイル基;
炭素数1〜8の直鎖または分岐のアルキル基を有する、
アルキルアミノカルボニル基もしくはジアルキルアミノ
カルボニル基等の置換カルバモイル基等が挙げられる。
【0015】R1 として好ましくは、水素原子、炭素数
1〜8のアルキル基、アルキル部分の炭素数が1〜4の
アルコキシ基、アルキルチオ基、フルオロアルキル基、
フルオロアルキルチオ基、フルオロアルコキシ基、モノ
又はジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシ
カルボニル基、モノ又はジ置換カルバモイル基などが挙
げられる。特に好ましくは、炭素数1〜4のアルキル
基、かかるアルキル基を有するアルコキシカルボニル
基、モノアルキルカルバモイル基等が挙げられる。
【0016】また、R2 とては水素原子;前述の如き炭
素数1〜12の直鎖または分岐のアルキル基;炭素数2
〜13のアルキレン基;置換基としてアルコキシ基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシアルコキシ基、
アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオ
キシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲ
ン原子、フリル基、テトラヒドロフリル基、アルコキシ
カルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシル
オキシ基等を有する、炭素数1〜12の直鎖または分岐
のアルキル基、または炭素数2〜13のアルキレン基;
アルケニル基;シクロアルキル基;置換もしくは非置換
のフェニル基等のアリール基;置換もしくは非置換の4
〜8員環である複素環基が挙げられる。
【0017】置換アルキル基の具体例としては、2−メ
トキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−n−プロ
ポキシエチル基、2−iso−プロポキシエチル基、2
−n−ブトキシエチル基、2−iso−ブトキシエチル
基、2−sec−ブトキシエチル基、2−n−ペンチル
オキシエチル基、2−n−ヘキシルオキシエチル基、2
−n−オクチルオキシエチル基、2−(2−エチルヘキ
シルオキシ)エチル基、1−メチル−2−メトキシエチ
ル基、1−メチル−2−エトキシエチル基、1−メチル
−2−n−プロポキシエチル基、1−メチル−2−is
o−プロポキシエチル基、1−メチル−2−n−ブトキ
シエチル基、1−メチル−2−iso−ブトキシエチル
基、1−メチル−2−n−ヘキシルオキシエチル基、1
−メチル−2−(2−エチルヘキシルオキシ)エチル
基、2−メトキシプロピル基、3−メトキシプロピル
基、3−メトキシブチル基、4−メトキシブチル基、3
−エトキシブチル基、1−エチル−2−メトキシエチル
基、1−エチル−2−エトキシエチル基等のアルコキシ
置換アルキル基;2−アミノエチル基等のアミノ置換ア
ルキル基;2−(N,N−ジエチルアミノ)エチル基、
2−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)エチル基、3−
(N,N−ジエチルアミノ)プロピル基、3−(N,N
−ジメチルアミノ)プロピル基等のアルキルアミノ置換
アルキル基;2−(2−メトキシエトキシ)エチル基、
2−(2−エトキシエトキシ)エチル基、2−(2−n
−プロポキシエトキシ)エチル基、2−(2−iso−
プロポキシエトキシ)エチル基、2−(2−n−ブトキ
シエトキシ)エチル基、2−(2−iso−ブトキシエ
トキシ)エチル基、2−(2−n−ヘキシルオキシエト
キシ)エチル基、2−(2−n−オクチルオキシエトキ
シ)エチル基、1−メチル−2−(2−メトキシエトキ
シ)エチル基、1−メチル−2−(2−n−ブトキシエ
トキシ)エチル基、3−(2−メトキシエトキシ)ブチ
ル基、2−{(2−(2−エチルヘキシルオキシ)エト
キシ}エチル基等のアルコキシアルコキシ置換アルキル
基;2−フェノキシエチル基、1−メチル−2−フェノ
キシエチル基、1−エチル−2−フェノキシエチル基等
のアリールオキシ置換アルキル基;2−アリルオキシエ
チル基、1−メチル−2−アリルオキシエチル基、1−
エチル−2−アリルオキシエチル基等のアルケニルオキ
シ置換アルキル基;2−ベンジルオキシエチル基、1−
メチルベンジルオキシエチル基、1−エチル−2−ベン
ジルオキシエチル基、2−β−フェネチルオキシエチル
基等のアラルキルオキシ置換アルキル基;ベンジル基、
p−クロロベンジル基、2−フェネチル基等のアリール
置換アルキル基;シアノメチル基、2−シアノエチル基
等のシアノ置換アルキル基;2−ヒドロキシエチル基、
3−ヒドロキシ−n−プロピル基、4−ヒドロキシ−n
−ブチル基、1−メチル−2−ヒドロキシエチル基、1
−エチル−2−ヒドロキシエチル基等のヒドロキシ置換
アルキル基;2−クロロエチル基、2−ブロモエチル
基、3−クロロプロピル基、2−クロロプロピル基、
2,2,2−トリフルオロエチル基等のハロゲン原子置
換アルキル基;フルフリル基等のフリル基置換アルキル
基;テトラヒドロフルフリル基等のテトラヒドロフリル
置換アルキル基;メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、n−プロポキシカルボニルメチ
ル基、iso−プロポキシカルボニルメチル基、n−ブ
トキシカルボニルメチル基、iso−ブトキシカルボニ
ルメチル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニルメチ
ル基、ベンジルオキシカルボニルメチル基、フルフリル
オキシカルボニルメチル基、テトラヒドロフルフリルオ
キシカルボニルメチル基、2−メトキシカルボニルエチ
ル基、2−エトキシカルボニルエチル基、2−n−プロ
ポキシカルボニルエチル基、2−iso−プロポキシカ
ルボニルエチル基、2−n−ブトキシカルボニルエチル
基、2−iso−ブトキシカルボニルエチル基、2−n
−ヘキシルオキシカルボニルエチル基、1−メチル−2
−メトキシカルボニルエチル基、1−メチル−2−n−
ブトキシカルボニルエチル基、2−(2−エチルヘキシ
ルオキシカルホニル)エチル基、2−ベンジルオキシカ
ルボニルエチル基、2−フルフリルオキシカルボニルエ
チル基等の置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル
置換アルキル基;2−アリルオキシカルボニルエチル
基、1−メチル−2−アリルオキシカルボニルエチル基
等のアルケニルオキシカルボニル置換アルキル基;2−
アセチルオキシエチル基、2−プロピオニルオキシエチ
ル基、2−n−ブチリルオキシエチル基、2−iso−
ブチリルオキシエチル基、2−トリフルオロアセチルオ
キシエチル基、3−アセチルオキシ−n−プロピル基、
4−アセチルオキシ−n−ブチル基、1−メチル−2−
アセチルオキシエチル基、2−ベンゾイルオキシエチル
基等のアシルオキシ置換アルキル基等の置換アルキル基
が挙げられる。
【0018】R2 がアルケニル基の場合は、例えばアリ
ル基、ビニル基等が挙げられる。R2 がシクロアルキル
基の場合は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基等が挙げられる。R2 がアリール基の場合は、例えば
フェニル基が挙げられ、その置換基としては例えば炭素
数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基;炭素数1〜4
の直鎖または分岐のアルコキシ基;炭素数1〜4の直鎖
または分岐のアルキルチオ基:フッ素原子、塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子;炭素数1〜4の直鎖または
分岐のアルコキシカルボニル基;炭素数1〜4の直鎖ま
たは分岐のフルオロアルキル基;炭素数1〜4の直鎖ま
たは分岐のフルオロアルコキシ基;炭素数1〜4の直鎖
または分岐のフルオロアルキルチオ基等が挙げられる。
【0019】R2 として好ましいのは、水素原子;置換
基としてヒドロキシ基、ハロゲン原子を有していてもよ
いアルキル基またはアルキレン基;置換又は非置換のフ
ェニル基;シクロアルキル基;炭素数4〜8の複素環基
である。一般式(1)または(1)' で表される化合物
の好ましい例としては下記のものが挙げられる。
【0020】[環A及びA' がオキサゾールの場合]
【0021】
【化5】
【0022】[環A及びA' がピラゾールの場合]
【0023】
【化6】
【0024】[環A及びA' がイミダゾールの場合]
【0025】
【化7】
【0026】[環A及びA' がイソオキサゾールの場
合]
【0027】
【化8】
【0028】[環A及びA' がチアジアゾールの場合]
【0029】
【化9】
【0030】[環A及びA' がトリアゾールの場合]
【0031】
【化10】
【0032】本発明において、アゾ化合物とキレートを
生成する金属としては、錯体形成可能な各種金属を用い
ることができるが、吸収スペクトルの形状が良好である
という点から遷移金属、特にNi、Co、Cu、Fe、
Zn、Pdが好ましい。
【0033】これら本発明の金属キレート色素は、例え
ば該色素を含む溶液から記録層の成膜を形成する際の、
薄膜形成性に優れているので、光学記録媒体の記録層に
使用する色素として極めて有用である。また本発明の金
属キレート色素は、該色素を含有する記録層が、より短
い波長(350nm 〜500nm )領域にレーザー光による記録
再生に適した強度の吸収を有しているため、短波長レー
ザーに対応する記録再生用光学記録媒体に使用する色素
として、極めて有用である。本発明の光学記録媒体は、
基本的には基板と前記化合物を含む記録層とから構成さ
れるものであるが、さらに必要に応じて基板上に下引き
層、金属反射層、保護層等を設けても良い。好ましい層
構成の一例としては、記録層上に金、銀、アルミニウム
のような金属反射層および保護層を設けた高反射率の媒
体が挙げられる。以下、この構造の媒体を例に、本発明
の光学記録媒体について説明する。
【0034】本発明の光学記録媒体における基板の材質
としては、基本的には記録光及び再生光の波長で透明で
あればよい。このような材質としては、例えばアクリル
系樹脂、メタクリル系樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リオレフィン系樹脂(特に非晶質ポリオレフィン)、ポ
リエステル系樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等
の樹脂からなるもの、ガラスからなるもの、ガラス上に
光硬化性樹脂等の放射線硬化樹脂から成る被覆層を設け
たもの等を用いることができる。高生産性、コスト、耐
吸湿性の点からは、射出成型ポリカーボネートが好まし
い。耐薬品性、耐吸湿性などの点からは、非晶質ポリオ
レフィンが好ましい。また高速応答性などの点からは、
ガラス基板が好ましい。記録層に接して樹脂基板または
樹脂層を設け、その樹脂基板または樹脂層上に記録再生
光の案内溝やピットを有していてもよい。案内溝がスパ
イラル状の場合、この溝ピッチが0.5 〜1.2 μm程度で
あることが好ましい。
【0035】基板上、または必要に応じて下引き層等を
設けた上に、本発明の化合物を含む記録層を形成する。
記録層の成膜方法としては、真空蒸着法、スパッタリン
グ法、ドクターブレード法、キャスト法、スピンコート
法、浸漬法等一般に行われている薄膜形成法が挙げられ
るが、量産性、コスト面からスピンコート法が特に好ま
しい。スピンコート法による成膜の場合、回転数は500
〜5000rpm が好ましく、スピンコートの後、場合によっ
ては加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行っても
良い。
【0036】ドクターブレード法、キャスト法、スピン
コート法、浸漬法等の塗布方法により記録層を形成する
場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない溶媒であれば
よく、特に限定されない。例えば、ジアセトンアルコー
ル、3-ヒドロキシ-3- メチル-2- ブタノン等のケトンア
ルコール系溶媒;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
等のセロソルブ系溶媒;n-ヘキサン、n-オクタン等の鎖
状炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサ
ン、n-ブチルシクロヘキサン、tert- ブチルシクロヘキ
サン、シクロオクタン等の環状炭化水素系溶媒;テトラ
フルオロプロパノール、オクタフルオロペンタノール、
ヘキサフルオロブタノール等のパーフルオロアルキルア
ルコール系溶媒;乳酸メチル、乳酸エチル、イソ酪酸メ
チル等のヒドロキシカルボン酸エステル系溶媒等が挙げ
られる。
【0037】また、記録層は、記録層の安定や耐光性向
上のために、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キ
レート化合物(例えば、アセチルアセトナートキレー
ト、ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキ
シム、ビスジチオ−α- ジケトン等)等や、記録感度向
上のために金属系化合物等の記録感度向上剤を含有して
いても良い。ここで金属系化合物とは、遷移金属等の金
属が原子、イオン、クラスター等の形で化合物に含まれ
るものを言い、例えばエチレンジアミン系錯体、アゾメ
チン系錯体、フェニルヒドロキシアミン系錯体、フェナ
ントロリン系錯体、ジヒドロキシアゾベンゼン系錯体、
ジオキシム系錯体、ニトロソアミノフェノール系錯体、
ピリジルトリアジン系錯体、アセチルアセトナート系錯
体、メタロセン系錯体、ポルフィリン系錯体のような有
機金属化合物が挙げられる。金属原子としては特に限定
されないが、遷移金属であることが好ましい。
【0038】さらに、必要に応じて他系統の色素を併用
することもできる。他系統の色素としては、主として記
録用のレーザー波長域に適度な吸収を有するものであれ
ばよく、特に制限されない。また、CD-Rのような770 〜
830nm から選ばれた波長の近赤外レーザーやDVD-R のよ
うな620 〜690nm から選ばれた赤色レーザーでの記録に
適する色素を併用して、複数の波長域でのレーザーによ
る記録に対応する光学記録媒体とすることもできる。
【0039】他系統の色素としては含金属アゾ系色素、
フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、シア
ニン系色素、アゾ系色素、スクアリリウム系色素、含金
属インドアニリン系色素、トリアリールメタン系色素、
メロシアニン系色素、アズレニウム系色素、ナフトキノ
ン系色素、アントラキノン系色素、インドフェノール系
色素、キサンテン系色素、オキサジン系色素、ピリリウ
ム系色素等が挙げられる。
【0040】さらに、必要に応じて、バインダー、レベ
リング剤、消泡剤等を併用することもできる。好ましい
バインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケ
トン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ウ
レタン系樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネー
ト、ポリオレフィン等が挙げられる。記録層の膜厚は、
記録方法などにより適した膜厚が異なる為、特に限定す
るものではないが、通常50〜300nm である。
【0041】記録層の上には反射層を形成してもよく、
その膜厚は好ましくは、厚さ50〜300nm である。反射層
の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高いも
の、例えば、Au、Al、Ag、Cu、Ti、Cr、Ni、Pt、Ta、Cr
及びPdの金属を単独あるいは合金にして用いることが可
能である。この中でもAu、Al、Agは反射率が高く反射層
の材料として適している。これらを主成分とする以外に
下記のものを含んでいても良い。例えば、Mg、Se、Hf、
V、Nb、Ru、W、Mn、Re、Fe、Co、Rh、Ir、Cu、Zn、C
d、Ga、In、Si、Ge、Te、Pb、Po、Sn、Biなどの金属及
び半金属を挙げることができる。なかでもAgを主成分と
しているものはコストが安い点、高反射率が出やすい
点、更に後で述べる印刷受容層を設ける場合には地色が
白く美しいものが得られる点等から特に好ましい。ここ
で主成分とは含有率が50%以上のものをいう。
【0042】金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率
薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として
用いることも可能である。反射層を形成する方法として
は、例えば、スパッタ法、イオンプレーティング法、化
学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上
や反射層の下に反射率の向上、記録特性の改善、密着性
の向上等のために公知の無機系または有機系の中間層、
接着層を設けることもできる。
【0043】反射層の上に形成する保護層の材料として
は、反射層を外力から保護するものであれば特に限定さ
れない。有機物質の材料としては、熱可塑性樹脂、熱硬
化性樹脂、電子線硬化性樹脂、UV硬化性樹脂等を挙げ
ることができる。また、無機物質としては、SiO 2、Si
N 4、MgF 2、SnO 2等が挙げられる。
【0044】熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂などは適当な
溶剤に溶解して塗布液を塗布し、乾燥することによって
形成することができる。UV硬化性樹脂は、そのままも
しくは適当な溶剤に溶解して塗布液を調製した後にこの
塗布液を塗布し、UV光を照射して硬化させることによ
って形成することができる。UV硬化性樹脂としては、
例えば、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレー
ト、ポリエステルアクリレートなどのアクリレート系樹
脂を用いることができる。これらの材料は単独であるい
は混合して用いても良いし、1層だけではなく多層膜に
して用いても良い。
【0045】保護層の形成方法としては、記録層と同様
にスピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法
や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でもスピ
ンコート法が好ましい。保護層の膜厚は、一般に0.1 〜
100 μm の範囲であるが、本発明においては、3〜30μ
m が好ましい。
【0046】また、反射層面に更に基板を貼り合わせて
もよく、また反射層面相互を内面とし対向させ光学記録
媒体2枚を貼り合ても良い。基板鏡面側に、表面保護や
ゴミ等の付着防止のために紫外線硬化樹脂層や無機系薄
膜等を成膜してもよい。なお、記録再生光の入射面では
ない面に、インクジェット、感熱転写等の各種プリン
タ、あるいは各種筆記具にて記入(記録)が可能な印刷
受容層を形成することもできる。
【0047】本発明の光学記録媒体について使用される
レーザー光は、高密度記録のため波長は短いほど好まし
いが、特に350 〜530nm のレーザー光が好ましい。かか
るレーザー光の代表例としては、中心波長410nm 、515n
m のレーザー光が挙げられる。波長350 〜530nm の範囲
のレーザー光の一例は、410nm の青色または515nm の青
緑色の高出力半導体レーザーを使用することにより得る
ことができるが、その他、例えば、(a) 基本発振波長が
740 〜960nm の連続発振可能な半導体レーザー、または
(b) 半導体レーザーによって励起され、且つ基本発振波
長が740 〜960nm の連続発振可能な固体レーザーのいず
れかを第二高調波発生素子(SHG) により波長変換するこ
とによっても得ることができる。
【0048】上記のSHGとしては、反転対称性を欠く
ピエゾ素子であればいかなるものでもよいが、KDP、
ADP 、BNN、KN、LBO、化合物半導体などが好ま
しい。第二高調波の具体例としては、基本発振波長が86
0nm の半導体レーザーの場合、その倍波の430nm 、また
半導体レーザー励起の固体レーザーの場合は、Crドープ
したLiSrAlF 6結晶(基本発振波長860nm )からの倍波
の430nm などが挙げられる。
【0049】上記のようにして得られた本発明の光学記
録媒体への記録は、基板の両面または片面に設けた記録
層に0.4 〜0.6 μm 程度に集束したレーザー光を照射す
ることにより行う。レーザー光の照射された部分には、
レーザー光エネルギーの吸収による、分解、発熱、溶解
等の記録層の熱的変形が起こり、光学特性が変化する。
記録された情報の再生は、レーザー光により、光学的特
性の変化が起きている部分と起きていない部分の反射率
の差を読みとることにより行う。
【0050】
【実施例】以下本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、これら実施
例によって限定されるものではない。 実施例1 (a) 製造例
【0051】
【化11】
【0052】上記構造式[I]で示される3-アミノ-5-
(tert- ブチル)-イソキサゾール1.41g(0.01
mol)を酢酸10ml、リン酸9g中に溶解させ、0
〜5℃で攪拌し、ここに43%ニトロシル硫酸3.52
gを滴下して1時間攪拌してジアゾ化を行った。
【0053】
【化12】
【0054】この反応液を、上記構造式[II]で示した
3-メチル-5- ピラゾロン1.08g(0.011mol
)、尿素0.4g、酢酸ナトリウム3.7gをメタノ
ール40ml+水10mlに溶解させた溶液へ、0〜5
℃、pH2〜4に調節しながら滴下した。滴下終了後さ
らに3時間攪拌を行い、その後反応液を濾過し、濾過物
を水で洗浄し、乾燥させて、下記の構造式[III]で示
される化合物を1.96g(収率78.6%)を得た。
【0055】
【化13】
【0056】前記のようにして得られた化合物0.6g
をテトラヒドロフラン40ml中に溶解し、室温で攪拌
条件下、酢酸銅0.26g/メタノール15ml溶液を
滴下した。滴下後2時間攪拌を行い、濾過して不溶物を
除去した。その後濾液に脱塩水45mlを加えて沈殿を
析出させ、さらに1時間攪拌後、濾過をして生成物を採
取した。生成物は水で洗浄、乾燥させて、下記の構造式
[IV]で示される化合物0.18g(収率27%)を得
た。
【0057】
【化14】
【0058】(b)評価例 前記構造式〔IV〕で示される化合物(クロロホルム中で
のλmax =387nm、モル吸光係数はε=2.0×10
4 )をオクタフルオロペンタノールに溶解し、1.0wt%に
調整した。これをろ過してできた溶解液を直径120mm 、
厚さ1.2mm の射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴
下し、スピナー法により塗布し、塗布後、100℃で3
0分間乾燥した。この塗布膜の最大吸収波長(λmax )
は、394.5nmであった。
【0059】実施例2 (a)製造例 前記構造式〔I〕で示される3-アミノ-5-(tert- ブチ
ル)-イソキサゾール1.41g(0.01mol)を酢
酸10ml、リン酸9g中に溶解させ、0〜5℃で攪拌
し、ここに43%ニトロシル硫酸3.52gを滴下して
1時間攪拌してジアゾ化を行った。この反応液を、下記
構造式〔V〕で示した1-イソプロピル-5-ピラゾロン-3-
エチルエーテル2.16g(0.011mol )、
【0060】
【化15】
【0061】尿素0.4g、酢酸ナトリウム3.7gを
メタノール40ml+水10mlに溶解させた溶液へ、
0〜5℃、pH4〜6に調節しながら滴下した。滴下終
了後さらに3時間攪拌を行い、その後反応液を濾過し、
濾過物を水で洗浄し、乾燥させて、下記の構造式で示さ
れる化合物を2.78g(収率79.5%)を得た。
【0062】
【化16】
【0063】前記のようにして得られた化合物0.8g
をテトラヒドロフラン35ml中に溶解し、室温で攪拌
条件下、酢酸ニッケル4水和物0.342g/メタノー
ル8ml溶液を滴下した。滴下後2時間攪拌を行い、濾
過して不溶物を除去した。その後濾液に脱塩水35ml
を加えて沈殿を析出させ、さらに1時間攪拌後、濾過を
して生成物を採取した。生成物は水で洗浄、乾燥させ
て、下記の構造式で示される化合物0.42g(収率4
8%)を得た。
【0064】
【化17】
【0065】(b)評価例 前記構造式〔VII 〕で示される化合物(クロロホルム中
でのλmax =423nm、モル吸光係数は2.5×1
4 )をオクタフルオロペンタノールに溶解し、1.0wt%
に調整した。これをろ過してできた溶解液を直径120mm
、厚さ1.2mm の射出成型ポリカーボネート樹脂基板上
に滴下し、スピナー法により塗布し、塗布後、100℃
で30分間乾燥した。この塗布膜の最大吸収波長(λma
x )は、430.5nmであった。この塗布膜上に、例え
ばスパッタリング法等にて銀膜を成膜して反射層を形成
し、更に紫外線硬化型樹脂をスピンコート等にて塗布・
UV照射により硬化させて保護層を形成し、光学記録媒
体とすることができる。この光学記録媒体は、塗布膜の
λmax の値より、例えば中心波長410nm の半導体レーザ
ーによる記録再生が可能であると考えられる。
【0066】
【発明の効果】本発明の金属キレート色素は、短波長の
レーザー光による記録再生に適した吸収を有する塗布膜
を形成することが出来、且つ成膜性にも優れているの
で、該金属キレート色素を用いた記録層を有する記録媒
体は、短波長レーザーに対応する記録再生用光学記録媒
体として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 2H111 EA03 EA12 EA22 EA25 EA32 EA43 FA01 FB42 5D029 HA05 HA07 JA04 JB21 JB47 JC03 JC04 KA07 KA13 KA24 KC04 WC01 WC05 WD10

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)または(1)' で示さ
    れる化合物と金属からなる、金属キレート色素。 【化1】 (式中環A及び環A' は、これが結合している炭素原子
    及び窒素原子とともに形成される複素芳香環を表し、X
    は活性水素を有する基を表し、R1 及びR2 は各々独立
    に水素または任意の置換基(但しアゾ構造またはアント
    ラキノン構造を含む基を除く)を表す。)
  2. 【請求項2】 上記式(1)及び(1)' におけるR2
    が、水素、アルキル基、アルケニル基、炭化水素環基、
    または複素環基のいずれかを表し、且つこれらが更に置
    換基を有していてもよい、請求項1に記載の金属キレー
    ト色素。
  3. 【請求項3】 上記式中A及びA' が、オキサゾール
    環、ピラゾール環、イミダゾール環、イソキサゾール
    環、チアジアゾール環またはトリアゾール環残基を表す
    請求項1または2に記載の金属キレート色素。
  4. 【請求項4】 基板上に、レーザーによる情報の記録ま
    たは再生が可能な記録層が設けられた光学記録媒体であ
    り、該記録層が、請求項1ないし3の何れかに記載の金
    属キレート色素を含有することを特徴とする光学記録媒
    体。
  5. 【請求項5】 情報の記録又は再生のレーザー波長が3
    50nm〜530nmであることを特徴とする、請求項
    4に記載の光学記録媒体。
JP34286699A 1999-12-02 1999-12-02 金属キレート色素および光学記録媒体 Pending JP2001158862A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP34286699A JP2001158862A (ja) 1999-12-02 1999-12-02 金属キレート色素および光学記録媒体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP34286699A JP2001158862A (ja) 1999-12-02 1999-12-02 金属キレート色素および光学記録媒体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2001158862A true JP2001158862A (ja) 2001-06-12

Family

ID=18357114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP34286699A Pending JP2001158862A (ja) 1999-12-02 1999-12-02 金属キレート色素および光学記録媒体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2001158862A (ja)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7078149B2 (en) * 2002-06-12 2006-07-18 Ritek Corporation Optical recording medium and method for making the same
WO2006118266A1 (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. 光記録媒体、スパッタリングターゲット及びアゾ金属キレート色素
WO2007083732A1 (ja) 2006-01-20 2007-07-26 Mitsui Chemicals, Inc. 光記録媒体およびアゾ金属キレート化合物
EP1930339A2 (en) 2001-10-22 2008-06-11 Mitsui Chemicals, Inc. Imide compound
EP1998329A2 (en) 2007-06-01 2008-12-03 Fujifilm Corporation Optical information recording medium and method of recording information
EP1906401A3 (en) * 2006-09-28 2009-08-05 Fujifilm Corporation Optical information recording medium and azo-metal complex dye
WO2010035483A1 (ja) 2008-09-25 2010-04-01 富士フイルム株式会社 光情報記録媒体、情報記録方法、および、アゾ金属錯体色素
WO2010041470A1 (ja) 2008-10-10 2010-04-15 富士フイルム株式会社 光情報記録媒体、情報記録方法および光増感剤
WO2011142329A1 (ja) * 2010-05-13 2011-11-17 協和発酵ケミカル株式会社 錯化合物およびそれを含有する光記録媒体
US8092890B2 (en) 2007-04-13 2012-01-10 Fujifilm Corporation Optical information recording medium, method of recording information, and azo metal complex dye
US8394481B2 (en) 2006-09-28 2013-03-12 Fujifilm Corporation Optical information recording medium and azo metal complex dye

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57146250A (en) * 1980-11-24 1982-09-09 Eastman Kodak Co Photographic element
JPS62252483A (ja) * 1986-04-24 1987-11-04 Fuji Photo Film Co Ltd 記録液
JPH01104660A (ja) * 1987-10-16 1989-04-21 Fuji Photo Film Co Ltd アゾ金属キレート化合物
JPH01109302A (ja) * 1987-10-23 1989-04-26 Fuji Photo Film Co Ltd カラーフイルターの製造方法
JPH01110560A (ja) * 1987-10-22 1989-04-27 Fuji Photo Film Co Ltd 疎水性高分子組成物
JPH01120388A (ja) * 1987-11-04 1989-05-12 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱転写記録媒体
JPH04301496A (ja) * 1991-03-29 1992-10-26 Konica Corp 感熱転写記録方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57146250A (en) * 1980-11-24 1982-09-09 Eastman Kodak Co Photographic element
JPS62252483A (ja) * 1986-04-24 1987-11-04 Fuji Photo Film Co Ltd 記録液
JPH01104660A (ja) * 1987-10-16 1989-04-21 Fuji Photo Film Co Ltd アゾ金属キレート化合物
JPH01110560A (ja) * 1987-10-22 1989-04-27 Fuji Photo Film Co Ltd 疎水性高分子組成物
JPH01109302A (ja) * 1987-10-23 1989-04-26 Fuji Photo Film Co Ltd カラーフイルターの製造方法
JPH01120388A (ja) * 1987-11-04 1989-05-12 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱転写記録媒体
JPH04301496A (ja) * 1991-03-29 1992-10-26 Konica Corp 感熱転写記録方法

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1930339A2 (en) 2001-10-22 2008-06-11 Mitsui Chemicals, Inc. Imide compound
US7078149B2 (en) * 2002-06-12 2006-07-18 Ritek Corporation Optical recording medium and method for making the same
WO2006118266A1 (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. 光記録媒体、スパッタリングターゲット及びアゾ金属キレート色素
WO2007083732A1 (ja) 2006-01-20 2007-07-26 Mitsui Chemicals, Inc. 光記録媒体およびアゾ金属キレート化合物
EP1906401A3 (en) * 2006-09-28 2009-08-05 Fujifilm Corporation Optical information recording medium and azo-metal complex dye
US8394481B2 (en) 2006-09-28 2013-03-12 Fujifilm Corporation Optical information recording medium and azo metal complex dye
US8092890B2 (en) 2007-04-13 2012-01-10 Fujifilm Corporation Optical information recording medium, method of recording information, and azo metal complex dye
EP1998329A2 (en) 2007-06-01 2008-12-03 Fujifilm Corporation Optical information recording medium and method of recording information
WO2010035483A1 (ja) 2008-09-25 2010-04-01 富士フイルム株式会社 光情報記録媒体、情報記録方法、および、アゾ金属錯体色素
US8808824B2 (en) 2008-09-25 2014-08-19 Fujifilm Corporation Optical information recording medium, method of recording information and azo metal complex dye
WO2010041470A1 (ja) 2008-10-10 2010-04-15 富士フイルム株式会社 光情報記録媒体、情報記録方法および光増感剤
WO2011142329A1 (ja) * 2010-05-13 2011-11-17 協和発酵ケミカル株式会社 錯化合物およびそれを含有する光記録媒体

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4818000B2 (ja) 光学記録媒体および金属錯体化合物。
US8309196B2 (en) Optical recording medium, optical recording material and metal complex compound
JP3633279B2 (ja) 光学記録媒体
EP1864822A1 (en) Optical recording medium, metal complex compound and organic dye compound
JP3438587B2 (ja) 光学記録媒体
JPH11334204A (ja) 光学記録媒体
JP4439574B2 (ja) 光学記録媒体及び光学記録方法
JP3641874B2 (ja) 光学記録媒体及び記録方法
JP2001158862A (ja) 金属キレート色素および光学記録媒体
JP4178783B2 (ja) 光学記録媒体
JP4519795B2 (ja) 光学記録媒体及び金属錯体化合物
JP2001214084A (ja) 金属キレート色素及びこれを用いた光学記録媒体
JP2000309722A (ja) 金属キレート色素及び該色素を使用した光学記録媒体
JP2001271001A (ja) アゾ系色素及びこれを用いた光学記録媒体
JP3744360B2 (ja) 光学記録媒体
JP3876970B2 (ja) 光学記録媒体の記録層形成用色素、及びそれを用いた光学記録媒体、その光学記録媒体の記録方法
JP4523366B2 (ja) アゾ金属キレート色素及び光学記録媒体
JP2000052656A (ja) 光学記録媒体
JPH11166125A (ja) 金属キレート化合物および該金属キレート化合物を使用する光学記録媒体
JP2002114922A (ja) アゾ金属キレート色素及びこれを用いた光学記録媒体
JP4145529B2 (ja) 光学記録媒体及び記録方法
JP3772047B2 (ja) 光学記録媒体
JP2001181524A (ja) トリアゾールヘミポルフィリン誘導体からなる色素およびこれを用いた光学記録媒体
JP2002036727A (ja) 光学記録媒体及び金属キレート色素
JP3972544B2 (ja) 金属キレート色素及び該金属キレート色素を使用する光学記録媒体

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20061120

RD05 Notification of revocation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425

Effective date: 20090608

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20090918

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20090924

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20090918

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20090924

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100119

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20100518