JP2811606B2 - アゾメチン色素 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はカラー写真、カラー電子
写真、インクジェツト方式、感熱転写方式、印刷等にお
ける画像形成用色素、あるいはカラー写真感光材料用、
固体撮像管やカラー液晶テレビ用フィルター染料として
有用なアゾメチン色素に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】アゾメチン色素、特にｐ−ジアルキルア
ミノフェニル基がイミンの窒素原子に結合したアゾメチ
ン色素は活性メチレン類やフェノール類とＮ，Ｎ−ジア
ルキル−ｐ−フェニレンジアミン類との酸化カップリン
グ反応により形成され、しかも色調がイエロー、レッ
ド、マゼンタ、ブルー、シアンと多岐に亙るためイエロ
ー、マゼンタ、シアンの三色混合による減色法を用いる
ハロゲン化銀カラー写真感光材料における画像形成用色
素として広く用いられてきている。フェノール類、ナフ
トール類や２，４−ジフェニルイミダゾール類等からは
ブルーないしシアン染料が形成され、５−ピラゾロン
類、アシルアセトニトリル類、１Ｈ−ピラゾロ〔１，５
−ａ〕ベンズイミダゾール類、１Ｈ−ピラゾロ〔５，１
−ｃ〕−１，２，４−トリアゾール類、１Ｈ−ピラゾロ
〔２，３−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール類等からは
マゼンタないしブルー色素が形成され、アシルアセトア
ニリド類、ジアシルメタン類、マロンジアニリド類等か
らはイエロー色素が形成される。このような色素につい
ては特開昭６０−１８６５６７号、同６３−１４５２８
１号及び同６３−１１３０７７号などに記載がある。

【０００３】近年、カラー電子写真、インクジェット方
式、感熱転写方式等新しいカラー画像形成方法が提案さ
れるようになり、また一方ではエレクトロニックイメー
ジングの発展と相俟って固体撮像管やカラー液晶テレビ
用フィルターの需要が増大し、アゾメチン色素がカラー
写真用のみならず様々なシステムあるいは商品において
応用、検討されるようになった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし従来公知のアゾ
メチン色素は、光堅牢性が充分ではなかった。そのた
め、例えば、これらの色素を画像形成用に用いると、画
像がわずかの期間で褪色あるいは変色していまうという
欠点があった。又、これらの色素をフィルター用として
用いると、耐久性が不十分であるといった欠点を有して
いた。このように、堅牢性の高いアゾメチン色素の開発
が強く望まれていた。

【０００５】上記の問題を解決するため、本発明者は、
アゾメチン色素の構造と光堅牢性との関係について鋭意
研究を行った。その結果、アゾメチン色素の置換基に特
定の構造の原子団が存在する、まったく新規なアゾメチ
ン色素が、著しく光堅牢性が高いことを発見し、本発明
を完成した。

【０００６】ここで、従来の知見について述べておく。
特開昭５３−７６８３４号、同５３−８２４１１号、同
５５−７７０２号、同５０−２０７２３号、同５９−４
５４４２号、同６０−２２２８５２号、同６１−５０１
３６号、同６３−２４２５６号、特開平１−１９１１４
１号、同１−１８６９５１号、同１−１８０５４７号、
欧州特許１７６８０４号、同１７７７６５号、同１７８
１６５号、米国特許３５１９４２９号などに銀塩写真用
のカプラーとして、カプラー分子内に光堅牢性を高める
特定の構造を有する化合物が記載されている。そして、
上記カプラーと発色現像主薬とから感光材料中で生成し
た色素が与える画像は、光堅牢性が高いと記載されてい
るものもある。

【０００７】しかし、上記知見が公知であったとして
も、本発明は何ら制限されるものではない。本発明の要
点は、アゾメチン色素の現像主薬部分に、色素の光堅牢
性を高める特定の原子団（前記一般式（II）で表される
原子団）を導入し、色素の堅牢性を高めるものである。
それに対し、上記カプラー由来のアゾメチン色素は、全
て、特定の構造部分が色素カプラー部にあるものばかり
である。本発明者の研究によれば、上記カプラー由来の
色素は特定の構造の原子団の効果はほとんどないか、あ
るいは、わずかであった。それに対し、特定の構造の原
子団を現像主薬部分に有する本発明の色素では、その効
果は著しいものである。つまり、上記特許から、現像主
薬部分に堅牢性を高める効果を有する特定の原子団を持
つ本発明の色素の堅牢性を予想することは困難である。

【０００８】更につけ加えると、本発明の色素は、λma
x の異なる２種以上の色素が共存する場合でも、その光
堅牢性が低下しないという特徴を持つ。例えば、グリー
ンフィルターとは、イエロー色素とシアン色素を混合し
てバインダとともに膜上に塗布して作製されるが、その
場合、イエロー色素とシアン色素との相互作用により、
シアン色素の光堅牢性が低下する現象があった。しか
し、本発明の色素では、そのような光堅牢性の低下は著
しく抑制される。このことは、前記先行技術から予想す
ることは困難である。

【０００９】

【発明の目的】本発明の目的は、光堅牢性を改良したア
ゾメチン色素を提供することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記一般式（Ｉ）で表されるアゾメチン色素によって達成
された。

【００１１】

【化５】

【００１２】式（Ｉ）中、Ｑは、式（Ｉ）の化合物が可
視域および／又は近赤外域に吸収を持つために必要な原
子団を表わし、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は、各々独
立に、水素原子又は非金属の置換基を表わし、Ｒ⁵ およ
びＲ⁶ は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリー
ル基又はヘテロ環基を表わす。ただし、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ
³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ のうち少なくとも１つは、下
記一般式（II）で表される原子団と結合している。

【００１３】

【化６】

【００１４】式（II）中、Ｒ¹¹は、アルキル基、アルケ
ニル基、アリール基を表わす。Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵
およびＲ¹⁶は、各々独立に、水素原子または非金属の置
換基を表わす。但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁴の少なくとも一方
は、−Ｏ−Ｒ¹¹（Ｒ¹¹は前記と同義）または−Ｎ
（Ｒ¹⁷）Ｒ¹⁸でなければならない。 Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、各々独立に、水素原子、アルキル基、
アリール基を表わす。Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は、互いに結合して環
構造を形成していてもよい。一般式（ＩＩ）で表される
原子団は一般式（Ｉ）で表される化合物とＲ ¹¹ を介して
結合する。この場合、Ｒ ¹¹ は一価の基から水素原子を一
個取り去ってできる２価の置換基を表わす。 Ｒ¹ とＲ² 、および／又はＲ² とＲ⁵ 、および／又はＲ
⁵ とＲ⁶ 、および／又はＲ³ とＲ⁶ 、および／又はＲ³
とＲ⁴ 、および／又はＲ¹¹とＲ¹²、および／又はＲ¹²と
Ｒ¹³、および／又はＲ¹³とＲ¹⁴、および／又はＲ¹⁴とＲ
¹⁵、および／又はＲ¹⁵とＲ¹⁶、および／又はＲ¹⁶と
Ｒ¹¹、および／又はＲ¹⁷とＲ¹³、および／又はＲ¹⁸とＲ
¹⁵は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。

【００１５】その中でも、前記一般式（II）で表される
原子団が、一般式（Ｉ）のＲ⁵ またはＲ⁶ に結合してい
るアゾメチン色素により、より好ましく達成された。

【００１６】その中でも特に、下記一般式（III)で表さ
れるアゾメチン色素によって、更により好ましく達成さ
れた。

【００１７】

【化７】

【００１８】式（III)中、Ｑは、式（III)の化合物が可
視域および／又は近赤外域に吸収を持つために必要な原
子団を表わし、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は、各々独
立に、水素原子又はベンゼン環に置換可能な非金属の置
換基を表わし、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は、各々独
立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、又はアルキル基に置換可能な置換基を表わし、ＥＷ
Ｇは、電子吸引性基を表わし、ｎおよびｍは、各々、１
〜４の整数を表わし、Ｂは、下記一般式（IV）で表され
る原子団を表わす。

【００１９】

【化８】

【００２０】式（IV）中、Ｒ²¹は、アルキル基又はアル
ケニル基を表わす。Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵およびＲ²⁶
は、各々独立に、水素原子または非金属の置換基を表わ
す。但し、Ｒ²²およびＲ²⁴の少なくとも一方は、−Ｏ−
Ｒ²¹（Ｒ²¹は前記と同義）または−Ｎ（Ｒ²⁷）Ｒ²⁸でな
ければならない。 Ｒ²⁷及びＲ²⁸は、各々独立に、水素原子、アルキル基、
アリール基を表わす。Ｒ²⁷とＲ²⁸は、互いに結合して環
構造を形成していてもよい。一般式（ＩＶ）で表される
原子団は一般式（ＩＩＩ）で表される化合物とＲ ¹¹ を介
して結合する。この場合、Ｒ ¹¹ は一価の基から水素原子
を一個取り去ってできる２価の置換基を表わす。 Ｒ¹ とＲ² 、および／又はＲ² とＲ⁷ 、および／又はＲ
⁷ とＲ⁸ 、および／又はＲ⁷ とＲ⁹ 、および／又はＲ⁹
とＲ³ 、および／又はＲ³ とＲ⁴ 、および／又はＲ²¹と
Ｒ²²、および／又はＲ²²とＲ²³、および／又はＲ²³とＲ
²⁴、および／又はＲ²⁴とＲ²⁵、および／又はＲ²⁵と
Ｒ²⁶、および／又はＲ²⁶とＲ²¹、および／又はＲ²⁷とＲ
²³、および／又はＲ²⁸とＲ²⁵は、互いに結合して環構造
を形成していてもよい。

【００２１】以下に一般式（Ｉ）について詳しく述べ
る。

【００２２】Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、各々独立
に、水素原子又は非金属の置換基を表わすが、その中で
も、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アミノカルボ
ニルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバモイル基、
スルファモイル基、アリール基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、スルホニル基、アシル基、アミノ基、スル
ホン酸基（その塩も含む）、カルボキシル基（その塩も
含む）及びヒドロキシ基が好ましい。

【００２３】その具体例は、水素原子、アルキル基（置
換基を有するものを含む。炭素数１〜３０、例えばメチ
ル、エチル、イソプロピル、ブチル、メトキシエチル、
シクロヘキシル、フェネチル、ドデシル）、アルコキシ
基（置換基を有するものを含む。炭素数１〜３０、例え
ばメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メトキシエト
キシ）、アリールオキシ基（置換基を有するものを含
む。炭素数６〜３０、例えばフェノキシ、ｐ−メトキシ
フェノキシ、ｐ−クロロフェノキシ、ｐ−メチルフェノ
キシ）、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭
素）、アシルアミノ基〔炭素数１〜３０のアルキルカル
ボニルアミノ基（置換基を有するものを含む。例えばホ
ルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
イソブチルアミノ、ヘキサハイドロベンゾイルアミノ、
ピバロイルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、ヘプ
タフルオロブチリルアミノ、クロロプロピオニルアミ
ノ、シアノアセチルアミノ、フエノキシアセチルアミ
ノ、下記化学式９で表される基）、

【００２４】

【化９】

【００２５】炭素数３〜３０のビニルカルボニルアミノ
基（置換基を有するものを含む。例えば、アクリロイル
アミノ、メタクリロイルアミノ、クロトノイルアミ
ノ）、炭素数７〜３０のアリールカルボニルアミノ基
（置換基を有するものを含む。例えばベンゾイルアミ
ノ、ｐ−トルイルアミノ、ペンタフルオロベンゾイルア
ミノ、ｏ−フルオロベンゾイルアミノ、ｍ−メトキシベ
ンゾイルアミノ、ｐ−トリフルオロメチルベンゾイルア
ミノ、２，４−ジクロロベンゾイルアミノ、ｐ−メトキ
シカルボニルベンゾイルアミノ、１−ナフトイルアミ
ノ）、炭素数５〜３０のヘテリルカルボニルアミノ基
（置換基を有するものを含む。例えばピコリノイルアミ
ノ、ニコチノイルアミノ、ピロール−２−カルボニルア
ミノ、チオフエン−２−カルボニルアミノ、フロイルア
ミノ、ピペリジン−４−カルボニルアミノ）〕、シアノ
基、アルコキシカルボニル基（置換基を有するものを含
む。炭素数２〜３０、例えばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル) 、アルコキシカルボニルアミノ基（置
換基を有するものを含む。炭素数２〜３０、例えばメト
キシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イ
ソプロポキシカルボニルアミノ、メトキシエトキシカル
ボニルアミノ、Ｎ−メチルメトキシカルボニルアミノ、
ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボ
ニルアミノ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（置
換基を有するものを含む。炭素数７〜３０、例えばフェ
ノキシカルボニルアミノ、オルト−クロロフェノキシカ
ルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（置換基
を有するものを含む。炭素数１〜３０、例えばメチルア
ミノカルボニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミ
ノ、ブチルアミノカルボニルアミノ) 、スルホニルアミ
ノ基（炭素数１〜３０、メタンスルホニルアミノ、エタ
ンスルホニルアミノ、Ｎ−メチルメタンスルホニルアミ
ノ、フェニルスルホニルアミノ）、カルバモイル基〔炭
素数１〜３０のアルキルカルバモイル基（置換基を有す
るものを含む。例えばメチルカルバモイル、ジメチルカ
ルバモイル、ブチルカルバモイル、イソプロピルカルバ
モイル、ｔ−ブチルカルバモイル、シクロペンチルカル
バモイル、シクロヘキシルカルバモイル、アリルカルバ
モイル、メトキシエチルカルバモイル、クロロエチルカ
ルバモイル、シアノエチルカルバモイル、エチルシアノ
エチルカルバモイル、ベンジルカルバモイル、エトキシ
カルボニルメチルカルバモイル、フルフリルカルバモイ
ル、テトラヒドロフルフリルカルバモイル、フェノキシ
メチルカルバモイル）、炭素数７〜３０のアリールカル
バモイル基（置換基を有するものを含む。例えばフェニ
ルカルバモイル、ｐ−トルイルカルバモイル、ｍ−メト
キシフェニルカルバモイル、４，５−ジクロロフェニル
カルバモイル、ｐ−シアノフェニルカルバモイル、ｐ−
アセチルアミノフェニルカルバモイル、ｐ−メトキシカ
ルボニルフェニルカルバモイル、ｍ−トリフルオロメチ
ルフェニルカルバモイル、ｏ−フルオロフェニルカルバ
モイル、１−ナフチルカルバモイル）、炭素数４〜３０
のヘテリルカルバモイル基（置換基を有するものを含
む。例えば、２−ピリジルカルバモイル、３−ピリジル
カルバモイル、４−ピリジルカルバモイル、２−チアゾ
リルカルバモイル、２−ベンズチアゾリルカルバモイ
ル、２−ベンズイミダゾリルカルバモイル、２−（４−
メチル）ピリジルカルバモイル、２−（５−メチル）
１，３，４−チアジアゾリルカルバモイル）〕、スルフ
ァモイル基（炭素０〜３０、例えばメチルスルファモイ
ル、ジメチルスルファモイル、ブチルスルファモイル、
フェニルスルファモイル）、アリール基（置換基を有す
るものを含む。例えば、フェニル、ｐ−トリル、ｐ−メ
トキシフェニル、ｐ−クロロフェニル）、アルキルチオ
基（置換基を有するものを含む。例えば、メチルチオ、
ブチルチオ）、アリールチオ基（置換基を有するものを
含む。例えば、フェニルチオ、ｐ−トリルチオ）、スル
ホニル基（例えば、メタンスルホニル、ブタンスルホニ
ル、ベンゼンスルホニル）、アシル基（例えば、アセチ
ル、ブチロイル）、アミノ基（例えば、メチルアミノ、
ジメチルアミノ、アニリノ、下記化学式１０で表される
基）、

【００２６】

【化１０】

【００２７】スルホン酸基、スルホン酸の塩（例えば、
−ＳＯ_３ ⁻Ｎａ^＋）、カルボキシル基、カルボン酸の塩
（例えば、−ＣＯ_２ ⁻Ｋ^＋）及びヒドロキシ基を挙げる
ことが出来る。

【００２８】Ｒ¹ の中で特に好ましいものは、水素原
子、アルキル基（炭素１〜３０）、アルコキシ基（炭素
１〜３０）、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素）、ア
シルアミノ基（炭素１〜３０）、スルホニルアミノ基
（炭素１〜３０）、アミノカルボニルアミノ基（炭素１
〜３０）、アルコキシカルボニルアミノ基（炭素２〜３
０）である。Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ の中で好ましいもの
は、水素原子である。

【００２９】Ｒ⁵ およびＲ⁶ は、各々独立に、水素原
子、アルキル基（置換基を有するものを含む。炭素数１
〜３０、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メトキシエ
チル、２−クロロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−
シアノエチル、シアノメチル、２−メチルスルファモイ
ルエチル、２−メチルスルホニルアミノエチル、２−メ
トキシカルボニルエチル、２−アセトキシエチル、メト
キシカルボニルメチル、ベンジル、アリル）、アリール
基（置換基を有するものを含む。炭素数６〜３０、例え
ばフェニル、ｐ−トリル、ｍ−クロロフェニル）または
ヘテロ環基（置換基を有するものを含む。炭素数４〜３
０、例えば、下記化学式１１で表される基、下記化学式
１２で表される基）を表わす。

【００３０】

【化１１】

【００３１】

【化１２】

【００３２】Ｒ⁵ およびＲ⁶ の中で好ましいものは炭素
数１〜３０のアルキル基である。また、Ｒ⁵ とＲ⁶ が結
合して形成してもよい環としては、例えば、下記化学式
１３で表される基、下記化学式１４で表される基、下記
化学式１５で表される基があり、およびＲ² とＲ⁵ また
はＲ³ とＲ⁶ が結合して形成してもよい環としては、例
えば、下記化学式１６で表される基、下記化学式１７で
表される基、下記化学式１８で表される基があり、好ま
しい例として挙げることができる。

【００３３】

【化１３】

【００３４】

【化１４】

【００３５】

【化１５】

【００３６】

【化１６】

【００３７】

【化１７】

【００３８】

【化１８】

【００３９】Ｑは、式（Ｉ）の化合物が可視域および／
又は近赤外域に吸収を持つために必要な原子団を表わ
す。Ｑで表わされる構造の好ましいものとしては、下記
式（Ｖ）で表される構造がある。

【００４０】

【化１９】

【００４１】Ｒ³¹は水素原子又は非金属の置換基を表わ
し、式（Ｉ）のＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ で述べたもの
がすべて好ましく、その具体例はＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及び
Ｒ⁴ で述べたものを挙げることができる。その中でも更
に好ましいものは、アシルアミノ基（例えば、アセチル
アミノ、ベンゾイルアミノ、下記化学式２０で表される
基）、アミノ基（アニリノ基を含む、例えば、メチルア
ミノ、アニリノ、オルトクロロアニリノ、下記化学式２
１で表される基）、及びアルキル基（例えば、エチル、
メチル、ｔ−ブチル、ドデシル）である。

【００４２】

【化２０】

【００４３】

【化２１】

【００４４】Ｒ³²は、水素原子あるいは非金属の置換基
を表わす。好ましくは、水素原子、アルキル基（炭素数
１〜１２、例えばメチル、エチル、メトキシエチル、ベ
ンジル、２，４，６−トリクロロフェニルメチル、２−
フェネチル）、アリール基（例えばフェニル、トリクロ
ロフェニル、ジクロロフェニル、４−クロロフェニル、
４−アミノフェニル）である。

【００４５】式（Ｉ）中のＱで表わされる構造の他の好
ましい構造は式（VI）、(VII）である。

【００４６】

【化２２】

【００４７】

【化２３】

【００４８】Ｒ³³は水素原子又は非金属の置換基を表わ
し、その具体例はＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴で述べたも
のが挙げられる。その中でも好ましいものは、アルキル
基（例えばメチル、エチル、ｔ−ブチル、ドデシル）、
アリール基（例えば、フェニル、ｏ−クロロフェニル、
ｍ−クロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、ｍ−
シアノフェニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニル）で
ある。

【００４９】Ｒ³⁴、Ｒ³⁵は式（Ｖ）のＲ³¹が表わすもの
と同じものを表わし、その具体例も式（Ｖ）で述べたも
のを挙げることができる。Ｒ³⁴、Ｒ³⁵は好ましくは、水
素原子、アルキル基（例えば、メチル、エチル）、又は
Ｒ³⁴とＲ³⁵とが結合して、芳香環を形成したものであ
る。

【００５０】Ｑで表わされる構造の他の好ましい例は一
般式(VIII)である。

【００５１】

【化２４】

【００５２】Ｒ³⁶、Ｒ³⁷は水素原子又は非金属の置換基
であり、Ｒ³⁶とＲ³⁷は結合して環構造を形成してもよ
い。その中でもＲ³⁶は、アルキル基、アミノ基（アルキ
ルアミノ、アニリノを含む）、アリール基が好ましい。
Ｒ³⁷ はアリール基、Ｒ³⁸−ＣＯ−が好ましい。Ｒ³⁸は、
アルキル基、アリール基、アミノ基（アルキルアミノ、
アニリノを含む）又はアルコキシ基（アリールオキシ基
を含む）を表わす。

【００５３】その中でも、Ｒ³⁶はアミノ基（例えば、２
−クロロアニリノ、アニリノ、下記化学式２５で表され
る基）が特に好ましい。

【００５４】

【化２５】

【００５５】Ｒ³⁷はＲ³⁸−ＣＯ−が特に好ましく、Ｒ³⁸
はアルキル基（例えば、エチル、イソブチル、ｔ−ブチ
ル）、アリール基（例えば、フェニル、オルトクロロフ
ェニル、オルトメトキシフェニル）、およびアミノ基
（例えば、アニリノ）が特に好ましい。

【００５６】更にまた、Ｑで表わされる構造の他の好ま
しい例は次の一般式（IX）、（Ｘ）及び（XI）である。

【００５７】

【化２６】

【００５８】

【化２７】

【００５９】

【化２８】

【００６０】式中、Ｒ³⁹、Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ
⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁷、Ｒ⁴⁸、Ｒ⁴⁹、Ｒ⁵⁰、Ｒ⁵¹は、前
記一般式（Ｉ）のＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ の表わすも
のと同義であり、具体例は一般式（Ｉ）で述べたものを
挙げることができる。

【００６１】一般式（IX）及び（XI）でＲ³⁹、Ｒ⁴⁹はア
シルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、フロイルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、ピバロイルアミノ、下記化学式
２９で表される基）のものが最も好ましい。

【００６２】

【化２９】

【００６３】Ｒ⁴²、Ｒ⁵¹はアシルアミノ基（例えば、ピ
バロイルアミノ、アセチルアミノ、下記化学式３０で表
される基）、アルキル基（例えば、メチル、エチル）の
ものが好ましい。Ｒ⁴⁰は水素原子が好ましく、Ｒ⁴¹、Ｒ
⁵⁰は塩素原子又は水素原子が好ましい。

【００６４】

【化３０】

【００６５】式（Ｘ）でＲ⁴³はカルバモイル基（例え
ば、メチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、下
記化学式３１で表される基）が好ましい。

【００６６】

【化３１】

【００６７】Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁷は水素原子が好ま
しく、Ｒ⁴⁸は水素原子、アシルアミノ基（例えば、アセ
チルアミノ）、ウレタン基（例えば、メチルウレタン）
が好ましい。

【００６８】Ｑで表わされる構造の他の好ましい構造
は、一般式（XII)である。

【００６９】

【化３２】

【００７０】Ｒ⁵²、Ｒ⁵³は、前記一般式（Ｉ）のＲ¹ 、
Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ の表わすものと同義であり、その好
ましい例と具体例は一般式（Ｉ）で述べたものを挙げる
ことができる。その中でもアリール基（例えば、２−ア
セチルアミノフェニル、フェニル、下記化学式３３で表
される基）、アルキル基（例えばメチル、エチル）、ヘ
テロ環基（例えば２−ピリジル）、アシル基（例えばア
セチル、ベンゾイル）、アシルアミノ基（炭素数１〜３
０、例えば、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ベン
ゾイルアミノ）が好ましい。

【００７１】

【化３３】

【００７２】Ｑで表わされる構造の他の好ましい構造
は、下記一般式（XIII）、（XIV)である。

【００７３】

【化３４】

【００７４】

【化３５】

【００７５】式中、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁷は、前記一般式
（Ｉ）のＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ の表わすものと同義
であり、Ｒ⁵⁵はシアノ基を表わす。式（XIV)では、Ｒ⁵⁴
は電子吸引性の基が好ましく、フェニル基、ナフチル
基、フラン環、クロマン環が好ましい。式（XIII）で
は、Ｒ⁵⁴はシアノ基、フェニル基、ヘテロ環基等の電子
吸引性基でもアミノ基等の電子供与性基でもよい。
Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁷のどちらか一方はシアノ基が好ましい。Ｒ⁵⁷
とＲ⁵⁴で環構造を形成していてもよい。

【００７６】Ｑで表わされる構造の他の好ましい構造
は、下記一般式（XV）である。

【００７７】

【化３６】

【００７８】式中、Ｒ⁵⁸、Ｒ⁵⁹、Ｒ⁶⁰は、前記一般式
（Ｉ）のＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ の表わすものと同義
であり、その具体例も一般式（Ｉ）で述べたものを挙げ
ることができる。Ｘは、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ⁶¹）＝を
表わし、Ｒ⁶¹はＲ⁵⁸と同義である。Ｒ⁵⁸、Ｒ⁵⁹、Ｒ⁶¹は
電子吸引性基が好ましい。

【００７９】式（XV）で表わされるものの中で好ましい
ものは、Ｒ⁵⁸は、例えばトリフロロメチル、ペンタフロ
ロエチル、ペンタフロロフェニル、ｐ−クロロフェニル
などの電子吸引性基である。Ｒ⁵⁹は、シアノ基、オキシ
カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、フェノキ
シカルボニル）、アミノカルボニル基（例えば、メチル
アミノカルボニル、アニリノカルボニル）などの電子吸
引性基である。Ｘは、−Ｎ＝も−Ｃ（Ｒ⁶¹）＝もどちら
も好ましい。Ｒ⁶¹は、Ｒ⁵⁸の好ましいものがそのまま、
好ましいものとして挙げられる。Ｒ⁶⁰は、アシルアミノ
基（例えばアセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ベンゾ
イルアミノ、下記化学式３７で表される基）、オキシカ
ルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニル
アミノ）、アミノカルボニルアミノ基（例えば、メチル
アミノカルボニルアミノ、イソブチルアミノカルボニル
アミノ、アニリノカルボニルアミノ）、アルキル基（例
えば、ｔ−ブチル、メチル、エチル）などが好ましい。

【００８０】

【化３７】

【００８１】Ｑで表わされる構造の他の好ましい構造
は、下記一般式（XVI)である。

【００８２】

【化３８】

【００８３】式（XVI)中、Ｒ⁶²およびＲ⁶³は、各々独立
に、電子吸引性の置換基を表わす。Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、
Ｒ⁶⁷、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹は、前記一般式（Ｘ）のＲ⁴³、Ｒ⁴⁴、
Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁷、Ｒ⁴⁸の表わすものと同義である。

【００８４】その中でも、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³の少なくとも一方
がシアノ基であることが好ましい。Ｒ⁶²、Ｒ⁶³のうち一
方がシアノ基である場合、他方はオキシカルボニル基
（炭素数２〜３０、例えば、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、フェノキ
シカルボニル）、アミノカルボニル基（炭素数１〜３
０、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカ
ルボニル、アニリノカルボニル、ジメチルアミノカルボ
ニル）、シアノ基が好ましい。

【００８５】また、Ｒ⁶⁴は、水素原子、アミノカルボニ
ル基（炭素数１〜３０、例えば、メチルアミノカルボニ
ル、エチルアミノカルボニル、アニリノカルボニル）、
シアノ基、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭
素）、アルキル基（炭素数１〜３０、例えば、メチル、
エチル）、オキシカルボニル基（炭素数２〜３０、例え
ば、メトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル）、ヒドロキシカルボニル基、ア
ルキルカルボニル基（例えば、アセチル、ピバロイル）
が好ましい。

【００８６】Ｒ⁶⁹は、水素原子、スルホニルアミノ基
（炭素数１〜３０、例えば、メタンスルホニルアミノ、
エタンスルホニルアミノ、ｐ−トルエンスルホニルアミ
ノ）、カルボニルアミノ基（炭素数１〜３０、例えば、
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、
ベンゾイルアミノ）、オキシカルボニルアミノ基（炭素
数２〜３０、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エト
キシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミ
ノ、フェノキシカルボニルアミノ）、アミノカルボニル
アミノ基（炭素数２〜３０、例えば、メチルアミノカル
ボニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、アニ
リノカルボニルアミノ）が好ましい。Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、
Ｒ⁶⁷、Ｒ⁶⁸は、水素原子が好ましい。

【００８７】Ｑで表わされる構造の他の好ましい構造
は、下記一般式（XVII）である。

【００８８】

【化３９】

【００８９】式（XVII）中、Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹は、各々独立
に、電子吸引性の置換基を表わす。Ｒ⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ⁷⁴、
Ｒ⁷⁵は、前記一般式（Ｘ）のＲ⁴³、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、
Ｒ⁴⁷、Ｒ⁴⁸の表わすものと同義である。その中でも、Ｒ
⁷⁰、Ｒ⁷¹の少なくとも一方がシアノ基であることが好ま
しい。Ｒ⁷⁰、Ｒ⁷¹のうち一方がシアノ基である場合、他
方はオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、シアノ
基が好ましい。その具体例は、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³で述べたもの
を挙げることができる。

【００９０】Ｒ⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁵としては、水素原
子、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素）、ニ
トロ基、アシルアミノ基（炭素数１〜３０、例えば、ア
セチルアミノ、ピバロイルアミノ）が好ましい。その中
でも、水素原子が最も好ましい。

【００９１】以下に一般式（II）について詳しく述べ
る。

【００９２】式（II）中、Ｒ¹¹は、アルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基またはホス
フィノ基を表わす。

【００９３】Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、各
々独立に、水素原子又は非金属の置換基を表わす。例え
ば水素原子、−Ｏ−Ｒ¹¹、−Ｓ−Ｒ¹¹（Ｒ¹¹は前記と同
義）、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキ
ルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
ハロゲン原子、アシル基、アシルアミノ基、スルホニル
基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、ニ
トロ基、スルホ基、アミノ基またはカルボキシル基であ
る。但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁴の少なくとも一方は、−Ｏ−
Ｒ¹¹（Ｒ¹¹は前記と同義）または−Ｎ（Ｒ¹⁷）Ｒ¹⁸〔こ
こで、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、各々独立に、水素原子、アル
キル基、アリール基又はヘテロ環基を表わす。Ｒ¹⁷とＲ
¹⁸は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。〕
でなければならない。

【００９４】その中でもさらに好ましくは、Ｒ¹²、
Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶は、水素原子、−Ｏ−Ｒ¹¹、−
Ｓ−Ｒ¹¹、アルキル基（炭素数１〜３０、例えばメチ
ル、エチル、ｔ−ブチル、ｎ−オクタデシル) 、ハロゲ
ン原子（例えばフッ素、塩素) 、アシル基（炭素数１〜
３０、例えばアセチル、ピバロイル、ｎ−オクチル、ベ
ンゾイル）、アシルアミノ基（炭素数１〜３０、例えば
アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、オクタデシルカル
ボニルアミノ）、アルコキシカルボニル基（炭素数２〜
３０、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−オクチルオキシカルボニル）、−Ｎ（Ｒ¹⁷）Ｒ
¹⁸である。Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸は、水素原子、アルキル基または
アリール基を表わし、その具体例はＲ¹ で述べたものを
挙げることができる。Ｒ¹¹は、アルキル基が好ましい。

【００９５】その中でも、下記一般式（II−Ａ）、（II
−Ｂ）のものが好ましい。

【００９６】

【化４０】

【００９７】

【化４１】

【００９８】式中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁶は、式（II）のＲ¹¹〜Ｒ
¹⁶と同義である。

【００９９】次に一般式（III)について詳しく述べる。

【０１００】Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＱは、前記
式（Ｉ）で述べたＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＱと同
義であり、その具体例も式（Ｉ）で述べたものを挙げる
ことができ、その好ましい例も式（Ｉ）で挙げたものと
同様である。

【０１０１】Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は、各々独立
に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、
又はアルキル基に置換可能な置換基を表わす。その中で
も、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰としては、水素原子、アル
キル基（炭素数１〜３０、例えば、メチル、エチル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、メトキシエチ
ル、シクロヘキシル、フェネチル、２−クロロエチル、
シアノエチル）、アリール基（炭素数６〜２０、例え
ば、フェニル、ｍ−メトキシフェニル、ｏ−クロロフェ
ニル、ナフチル）、ヘテロ環基（炭素数３〜２０、例え
ば、フリル、２−ピリジル、３−ピリジル、テトラヒド
ロフリル、下記化学式４２で表される基、下記化学式４
３で表される基、下記化学式４４で表される基、下記化
学式４５で表される基）、

【０１０２】

【化４２】

【０１０３】

【化４３】

【０１０４】

【化４４】

【０１０５】

【化４５】

【０１０６】アルコキシ基（炭素数１〜２０、例えば、
メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メトキシエトキ
シ）、アリールオキシ基（炭素数６〜３０、例えば、フ
ェノキシ、ｐ−メトキシフェノキシ、ｐ−クロロフェノ
キシ）、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭
素）、アシルアミノ基（炭素数１〜３０、例えば、アセ
チルアミノ、ベンゾイルアミノ、フロイルアミノ）、ア
ルコキシカルボニルアミノ基（炭素数２〜３０、例え
ば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ）、アミノカル
ボニルアミノ基（炭素数１〜３０、例えば、メチルアミ
ノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、
ジメチルアミノカルボニルアミノ）、カルボニルオキシ
基（炭素数１〜３０、例えば、アセチルオキシ、ピバロ
イルオキシ、ベンゾイルオキシ、フロイルオキシ）、シ
アノ基、スルホニル基（炭素数１〜３０、例えば、メタ
ンスルホニル、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニ
ル）が好ましい。

【０１０７】ｎおよびｍは、各々、１〜４の整数を表わ
すが、ｎは、１又は２が好ましい。ｍは、２又は３が好
ましい。

【０１０８】ＥＷＧは、電子吸引性基を表わす。電子吸
引性基としては、炭素より電気陰性度の高い原子で結合
する置換基が好ましい。炭素より電気陰性度の高い原子
の例としては、窒素、酸素、フッ素、塩素、臭素が挙げ
られる。電子吸引性基の別の例は、多重結合を有する置
換基が挙げられる。多重結合としては、例えば、−Ｃ＝
Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｎ、＞Ｃ＝Ｎ−、＞Ｃ＝Ｏな
どである。更に、ハメットの置換基定数σ_p およびσ_m
の値が正の値の置換基も電子吸引性基の例に挙げられ
る。

【０１０９】これらの置換基の具体例は、アルコキシ基
（炭素数１〜３０、例えば、メトキシ、エトキシ、イソ
プロポキシ）、アリールオキシ基（炭素数６〜３０、例
えば、フェノキシ、ｍ−メトキシフェノキシ、ｏ−クロ
ロフェノキシ）、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素、
フッ素）、アシルアミノ基（炭素数２〜３０、例えば、
アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ）、オキシカルボニルアミノ基（炭素数２〜３０、例
えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニル
アミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、フェノキシ
カルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（炭素
数１〜３０、例えば、アミノカルボニルアミノ、メチル
アミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミ
ノ、アニリノカルボニルアミノ）、アシルオキシ基（炭
素数１〜３０、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキ
シ、ベンゾイルオキシ）、オキシカルボニルオキシ基
（炭素数２〜３０、例えば、メトキシカルボニルオキ
シ、エトキシカルボニルオキシ、フェノキシカルボニル
オキシ）、アミノカルボニルオキシ基（炭素数１〜３
０、例えば、メチルアミノカルボニルオキシ、アニリノ
カルボニルオキシ）、スルホニル基（炭素数１〜３０、
例えば、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル、トル
エンスルホニル）、シアノ基、アシル基（炭素数１〜３
０、例えば、ホルミル、アセチル、ピバロイル、ベンゾ
イル）、アリール基（炭素数６〜３０、例えば、フェニ
ル、ｐ−ニトロフェニル、ナフチル、ｍ−シアノフェニ
ル、ｐ−メトキシフェニル）、複素環基（炭素数３〜３
０、例えば、２−フリル、２−ピリジル、３−ピリジ
ル、イソチアゾリル、チアゾリル、下記化学式４６で表
される基、下記化学式４７で表される基、下記化学式４
８で表される基、下記化学式４９で表される基、下記化
学式５０で表される基）、

【０１１０】

【化４６】

【０１１１】

【化４７】

【０１１２】

【化４８】

【０１１３】

【化４９】

【０１１４】

【化５０】

【０１１５】アルケニル基〔炭素数２〜３０、例えば、
−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ₂ 、−Ｃ（ＣＨ
₃ ）＝ＣＨ−ＣＨ₃ 〕、アルキニル基（炭素数２〜３
０、例えば、Ｈ−Ｃ≡Ｃ−、ＣＨ₃ −Ｃ≡Ｃ−、ｎ−Ｃ
₅ Ｈ₁₁−Ｃ≡Ｃ−）が挙げられる。

【０１１６】その中でも、シアノ基、スルホニル基、オ
キシカルボニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子が好ま
しい。

【０１１７】Ｂは、一般式（IV）で表される原子団を表
わす。

【０１１８】式（IV）中、Ｒ²¹は、アルキル基又はアル
ケニル基を表わす。アルキル基としては、置換・無置換
のアルキル基のどちらも好ましく、例えば、メチル、エ
チル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−クロロエチル、
２−シアノエチル、２−メトキシエチル、ｎ−オクチル
などが挙げられる。アルケニル基としては、例えば、−
ＣＨ＝ＣＨ₂ 、−ＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ₂ 、−ＣＨ₂ −Ｃ
（ＣＨ₃ ）＝Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ などが挙げられる。Ｒ
²¹は、アルキル基が好ましい。

【０１１９】Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵およびＲ²⁶は、各
々独立に、水素原子または非金属の置換基を表わす。そ
の具体例は、前記式（II）のＲ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵お
よびＲ¹⁶で述べたものを挙げることができる。その好ま
しい例もＲ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶で述べたも
のを挙げることができる。但し、Ｒ²²およびＲ²⁴の少な
くとも一方は、−Ｏ−Ｒ²¹（Ｒ²¹は前記と同義）または
−Ｎ（Ｒ²⁷）Ｒ²⁸〔Ｒ²⁷及びＲ²⁸は、各々独立に、水素
原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表わ
す。Ｒ²⁷とＲ²⁸は、互いに結合して環構造を形成してい
てもよい。〕でなければならない。その中でも、Ｒ²⁴が
−Ｏ−Ｒ²¹のものが最も好ましい。

【０１２０】以下に褪色を抑制する効果を持つ原子団の
具体例を挙げるが、本発明はこれらにより限定されな
い。

【０１２１】

【化５１】

【０１２２】

【化５２】

【０１２３】

【化５３】

【０１２４】

【化５４】

【０１２５】

【化５５】

【０１２６】

【化５６】

【０１２７】

【化５７】

【０１２８】

【化５８】

【０１２９】

【化５９】

【０１３０】

【化６０】

【０１３１】

【化６１】

【０１３２】

【化６２】

【０１３３】

【化６３】

【０１３４】

【化６４】

【０１３５】

【化６５】

【０１３６】

【化６６】

【０１３７】

【化６７】

【０１３８】

【化６８】

【０１３９】

【化６９】

【０１４０】

【化７０】

【０１４１】

【化７１】

【０１４２】

【化７２】

【０１４３】

【化７３】

【０１４４】

【化７４】

【０１４５】

【化７５】

【０１４６】

【化７６】

【０１４７】以下に本発明の色素化合物の具体例を挙げ
るが、本発明はこれらにより限定されない。〔化合物
例〕

【０１４８】

【化７７】

【０１４９】

【化７８】

【０１５０】

【化７９】

【０１５１】

【化８０】

【０１５２】

【化８１】

【０１５３】

【化８２】

【０１５４】

【化８３】

【０１５５】

【化８４】

【０１５６】

【化８５】

【０１５７】

【化８６】

【０１５８】

【化８７】

【０１５９】

【化８８】

【０１６０】

【化８９】

【０１６１】

【化９０】

【０１６２】

【化９１】

【０１６３】

【化９２】

【０１６４】

【化９３】

【０１６５】

【化９４】

【０１６６】

【化９５】

【０１６７】

【化９６】

【０１６８】

【化９７】

【０１６９】

【化９８】

【０１７０】

【化９９】

【０１７１】

【化１００】

【０１７２】

【化１０１】

【０１７３】

【化１０２】

【０１７４】

【化１０３】

【０１７５】

【化１０４】

【０１７６】

【化１０５】

【０１７７】

【化１０６】

【０１７８】

【化１０７】

【０１７９】

【化１０８】

【０１８０】

【化１０９】

【０１８１】

【化１１０】

【０１８２】

【化１１１】

【０１８３】

【化１１２】

【０１８４】

【化１１３】

【０１８５】

【化１１４】

【０１８６】

【化１１５】

【０１８７】

【化１１６】

【０１８８】

【化１１７】

【０１８９】

【化１１８】

【０１９０】

【化１１９】

【０１９１】

【化１２０】

【０１９２】

【化１２１】

【０１９３】

【化１２２】

【０１９４】

【化１２３】

【０１９５】

【化１２４】

【０１９６】

【化１２５】

【０１９７】

【化１２６】

【０１９８】

【化１２７】

【０１９９】

【化１２８】

【０２００】

【化１２９】

【０２０１】本発明の化合物は、特開昭６４−６３１９
４号に記載の方法により容易に合成することができる。
その第１の方法は、カプラーと式（ａ）で表わされる現
像主薬とを酸化カップリング反応させ、合成するもので
ある。

【０２０２】

【化１３０】

【０２０３】この場合、酸化剤としては、二酸化マンガ
ン、ヨウ素、臭素、硝酸銀、過硫酸アンモニウム、Ｎ−
ブロモこはく酸イミド、Ｎ−クロロこはく酸イミド、過
硫酸ナトリウム、ペルオキソ二硫酸カリウム等の無機、
有機酸化剤が利用できる。又、反応溶媒は、有機溶媒の
均一系でもよいし水−有機溶媒の二相系でもよい。

【０２０４】もう一つの合成法は、カプラーと式（ｂ）
で表わされるニトロソ化合物とを脱水縮合させる方法で
ある。

【０２０５】

【化１３１】

【０２０６】この場合、脱水縮合剤を併用することが好
ましい。また、この場合、カプラーの活性位は水素であ
る。

【０２０７】

【実施例】（実施例−１）本発明の色素化合物の合成例
を示した。

【０２０８】（合成例−１） 化合物１の合成

【０２０９】

【化１３２】

【０２１０】化合物Ａを２．０ｇ、化合物Ｂ−１を６．
１７ｇ、塩化メチレン８０ｃｃを２０℃で攪拌している
ところへ、トリエチルアミン４．８１ｇを加えた。更
に、Ｎ−ブロモこはく酸イミド１．６８ｇをゆっくり加
えた。２０℃で１時間反応させた後、水に反応液を注い
だ。酢酸エチルで抽出し、２回水洗後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過後、溶媒を減圧留去した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製（メタノール：クロロ
ホルム＝１：１０）し、化合物１を２．２ｇ得た。（収
率５５．４％） λmax ： ６０３ｎｍ（酢酸エチル中） εmax ： １．９２×１０⁴ （ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃ
ｍ^-1） ｍｐ ： ガム状である。

【０２１１】（合成例−２） 化合物２の合成

【０２１２】

【化１３３】

【０２１３】化合物Ｃを１．０ｇ、酢酸エチル２０ｃ
ｃ、エタノール２０ｃｃ、水２４ｃｃ、炭酸ナトリウム
２．６ｇ、化合物Ｄ−１を２．３ｇを攪拌しているとこ
ろへ、過硫酸アンモニウム１．８ｇを水５ｃｃに溶解し
たものを加えた。２０℃で１時間反応させた後、酢酸エ
チルで抽出し、有機層を２回水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾過後、溶媒を留去した。粗結晶をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、更にメタ
ノールを用いて再結晶を行い、化合物２を０．６０ｇ得
た。（収率２９．９％） λmax ： ６１９ｎｍ（酢酸エチル中） εmax ： ２．５５×１０⁴ （ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃ
ｍ^-1） ｍｐ ： １２９〜１３１℃

【０２１４】（合成例−３） 化合物３の合成

【０２１５】

【化１３４】

【０２１６】化合物Ｅを２．０ｇ、化合物Ｂ−２を６．
１ｇ、塩化メチレン８０ｃｃ、トリエチルアミン６．５
ｃｃ、Ｎ−ブロモこはく酸イミド３．５ｇを用いて、合
成例−１と同様に合成を行った。その結果、化合物３を
２．０ｇ得た。（収率４０．０％）。再結晶を試みた
が、結晶化しなかった。 λmax ： ５４５ｎｍ（酢酸エチル中） εmax ： １．５８×１０⁴ （ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃ
ｍ^-1） ｍｐ ： 常温でガム状である。

【０２１７】（合成例−４） 化合物４の合成

【０２１８】

【化１３５】

【０２１９】化合物Ｆを２．０ｇ、化合物Ｂ−２を５．
１ｇ、塩化メチレン８０ｃｃ、トリエチルアミン５．４
ｇ、Ｎ−ブロモこはく酸イミド３．８ｇを用いて、合成
例−１と同様に合成を行った。その結果、化合物４を
１．８ｇ得た。（収率４０．２％）。 λmax ： ５８２ｎｍ（酢酸エチル中） εmax ： １．０４×１０⁴ （ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃ
ｍ^-1） ｍｐ ： アモルファス状で、７０℃でガム化開始、
明確な融点なし。

【０２２０】（合成例−５） 化合物５の合成

【０２２１】

【化１３６】

【０２２２】化合物Ｇを１．５ｇ、酢酸エチル４０ｃ
ｃ、エタノール４０ｃｃ、水４４ｃｃ、塩化メチレン２
０ｃｃ、炭酸ナトリウム４．７ｇ、化合物Ｂ−１を３．
３ｇ、過硫酸ナトリウム２．７ｇを用いて、合成例−２
と同様に合成を行った。その結果、化合物５を１．２ｇ
得た。（収率３９．２％）。 λmax ： ５４６ｎｍ（酢酸エチル中） εmax ： ３．５７×１０⁴ （ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃ
ｍ^-1） ｍｐ ： １９８〜１９９℃

【０２２３】（合成例−６） 化合物６の合成

【０２２４】

【化１３７】

【０２２５】化合物Ｈを１．０ｇ、化合物Ｂ−１を４．
５ｇ、塩化メチレン４０ｃｃ、トリエチルアミン２．３
ｇ、Ｎ−ブロモこはく酸イミド２．１ｇを用いて、合成
例−１と同様に合成を行った。その結果、化合物６を
０．９ｇ得た。（収率３７．５％）。 λmax ： ５７６ｎｍ（酢酸エチル中） εmax ： ４．０９×１０⁴ （ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃ
ｍ^-1） ｍｐ ： １０６〜１１５℃でダラダラとガム化。

【０２２６】（合成例−７） 化合物９の合成

【０２２７】

【化１３８】

【０２２８】化合物Ｉを２．０ｇ、酢酸エチル１２０ｃ
ｃ、水９０ｃｃ、炭酸ナトリウム１０．８ｇ、イソプロ
パノール９０ｃｃを２０℃で攪拌しているところへ、化
合物Ｄ−２を２．４ｇ加えた。その後、過硫酸アンモニ
ウム１．９ｇを水１０ｃｃに溶解したものを加え、１時
間反応させた。反応液を酢酸エチルで抽出し、２回水洗
した後、濾過、乾燥し、溶媒を留去した。粗生成物をメ
タノールで再結晶して、化合物９を１．９ｇ得た。（収
率４９％）。 λmax ： ６２８ｎｍ（酢酸エチル中） εmax ： ２．７４×１０⁴ （ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃ
ｍ^-1） ｍｐ ： １１２〜１１３℃

【０２２９】（合成例−８） 化合物１０の合成

【０２３０】

【化１３９】

【０２３１】化合物Ｊを２．１ｇ、酢酸エチル１２０ｃ
ｃ、水９０ｃｃ、炭酸ナトリウム１０．８ｇ、イソプロ
パノール９０ｃｃ、化合物Ｄ−２を２．４ｇ、過硫酸ア
ンモニウム１．９ｇを用いて、合成例−２と同様に合成
を行った。その結果、化合物１０を３．１ｇ得た。（収
率８２％）。結晶化を試みたが、化合物１０は結晶化し
なかった。 λmax ： ６２９ｎｍ（酢酸エチル中） εmax ： ２．６６×１０⁴ （ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃ
ｍ^-1） ｍｐ ： アモルファス状。

【０２３２】（合成例−９） 化合物１１の合成

【０２３３】

【化１４０】

【０２３４】化合物Ｋを２．０４ｇ、酢酸エチル１２０
ｃｃ、水９０ｃｃ、炭酸ナトリウム１０．８ｇ、イソプ
ロパノール９０ｃｃ、化合物Ｄ−２を２．４ｇ、過硫酸
アンモニウム１．９ｇを用いて、合成例−２と同様に合
成を行った。その結果、化合物１１を２．４ｇ得た。
（収率６２％）。結晶化を試みたが、化合物１１は結晶
化しなかった。 λmax ： ６２１ｎｍ（酢酸エチル中） εmax ： ２．４８×１０⁴ （ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃ
ｍ^-1） ｍｐ ： アモルファス状。

【０２３５】（合成例−１０） 化合物１２の合成

【０２３６】

【化１４１】

【０２３７】化合物Ｌを２．１４ｇ、酢酸エチル１２０
ｃｃ、水９０ｃｃ、炭酸ナトリウム１０．８ｇ、イソプ
ロパノール９０ｃｃ、化合物Ｄ−２を２．４ｇ、過硫酸
アンモニウム１．９ｇを用いて、合成例−７と同様に合
成を行った。その結果、化合物１２を３．０ｇ得た。
（収率７７．６％）。結晶化を試みたが、化合物１２は
結晶化しなかった。 λmax ： ６２３ｎｍ（酢酸エチル中） εmax ： ２．５１×１０⁴ （ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃ
ｍ^-1） ｍｐ ： アモルファス状で明確な融点なし。

【０２３８】（合成例−１１） 化合物５２の合成

【０２３９】

【化１４２】

【０２４０】化合物Ｉを３．５ｇ、酢酸エチル３０ｃ
ｃ、エタノール３０ｃｃ、塩化メチレン８０ｃｃ、水８
０ｃｃ、炭酸ナトリウム１３．２ｇ、過硫酸ナトリウム
７．６ｇ、化合物Ｍを９．１ｇを用いて、合成例−７と
同様に合成を行った。その結果、化合物５２を４．０ｇ
得た。（収率４５％）。再結晶はアセトニトリルを用い
て行った。 λmax ： ６３４ｎｍ（酢酸エチル中） εmax ： ２．７５×１０⁴ （ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃ
ｍ^-1） ｍｐ ： ９０〜９１℃

【０２４１】（合成例−１２） 化合物５３の合成

【０２４２】

【化１４３】

【０２４３】化合物Ｋを２３ｇ、酢酸エチル２００ｃ
ｃ、エタノール２００ｃｃ、塩化メチレン５００ｃｃ、
水５００ｃｃ、炭酸ナトリウム８８．６ｇ、過硫酸ナト
リウム５０．９ｇ、化合物Ｍを５０．５ｇを用いて、合
成例−２と同様にして合成を行った。その結果、化合物
５３を３０ｇ得た。（収率５０．８％）。結晶化を試み
たが、化合物５３は結晶化しなかった。 λmax ： ６２５ｎｍ（酢酸エチル中） εmax ： ２．５１×１０⁴ （ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃ
ｍ^-1） ｍｐ ： オイル状。

【０２４４】（実施例−２）本発明の色素の溶液系での
光堅牢性の試験を行った。試験を行った色素および結果
について表−１に示した。 条件： キセノン照射器（出力５００Ｗ、１７０００
ルクス） セル： 石英セル 溶媒： 酢酸エチル 残存率： 強制褪色試験の前後での濃度の変化で表わし
た。（表記は％で行った。） 濃度： ４．０×１０^-5（モル／リットル）

【０２４５】

【表１】

【０２４６】

【化１４４】

【０２４７】

【化１４５】

【０２４８】

【化１４６】

【０２４９】

【化１４７】

【０２５０】

【化１４８】

【０２５１】（実施例−３）本発明の色素のフィルター
用色素としての有用性を示すために、下記のモデルフィ
ルターを作製し、その光堅牢性を調べた。支持体として
裏面に耐熱滑性処理が施された厚さ１００μｍのポリエ
チレンテレフタレートフィルム（帝人製）を使用し、フ
ィルムの表面上に下記組成の色素分散層用塗料組成物を
ワイヤーバーコーティングにより塗布し、モデルフィル
ターを作製した。塗布厚みを調製し、乾燥後の濃度が
２．０になるようにした。

【０２５２】色素分散層用塗料組成物： 色素１ １．０ｇ ポリビニルブチラール樹脂（電気化学製デンカブチラール ５０００−Ａ） ３．０ｇ トルエン ５０ ｃｃ メチルエチルケトン ５０ ｃｃ ポリイソシアネート（武田薬品製タケネートＤ１１０Ｎ） ０．２ｃｃ

【０２５３】次に、上記色素１を表−２に記載の他の色
素に変えた以外は、上記と同様にしてモデルフィルター
を作製した。作製したモデルフィルターを１４日間、１
７０００ルクスの蛍光灯に照射し、色素の安定性を調べ
た。照射の前後で濃度を測定し、その比で安定度を評価
した。結果を表−２に示した。

【０２５４】

【表２】

【０２５５】以上のように、本発明の色素は、比較用の
色素に比べて、著しく光堅牢性が高いことが明らかであ
る。

【０２５６】（実施例−４）実施例−３の色素分散層用
塗料組成物の色素１（１．０ｇ）に変えて、表−３の色
素Ａ（０．５ｇ）と色素Ｂ（０．５ｇ）とを用いて、実
施例−３に従ってモデルフィルターを作製した。作製し
たモデルフィルターを用い、実施例−３の条件に従って
安定度の試験を行った。結果を表−３に示した。

【０２５７】

【表３】

【０２５８】

【化１４９】

【０２５９】以上のように本発明の色素は、λmax の異
なる色素が同時に存在するような条件であっても、その
光堅牢性が損なわれないことが明らかである。

【０２６０】（実施例−５）市販未コート原紙（坪量６
４ｇ／ｍ² ）に、スチレン−アクリル酸エステル共重合
物の中空微粒子（粒子径０．３〜０．４μｍ）４３部
（固形分重量部、以下同じ）、気相法無水シリカ（粒子
径１２ｎｍ）１７部、スチレン−ブタジエン共重合物ラ
テックス１２部、ポリ酢酸ビニルラテックス１８部、ポ
リメチルメタクリレート微粒子（粒子径約８μｍ）１０
部よりなる塗布液を、固形分量が１０ｇ／ｍ² となるよ
うにワイヤーバーを使用して塗布し、インクジェット記
録用紙を調製した。この記録用紙に、下記成分より作ら
れたインク液Ａを、ノズル孔径５０μｍのヘッドを設置
した静電加速型インクジェット装置を用いて、ドット本
数８本／ｍｍにてインクジェット記録を行った。

【０２６１】インク液Ａ： 本発明の色素１ ６ｇ フタル酸ジエチル ３０ｇ アジピン酸ジイソプロピル ４４ｇ Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド ２０ｇ

【０２６２】このインク液の吐出性は良好であり、鮮明
で濃度の高いシアンの画像が得られた。インク液Ａの色
素１に変えて、当ｇ数の色素２、５、６、７、９、１
０、１１、１２、２０、２８、３２を用いて、同様の記
録を行った。その結果、いずれの色素も、インク液の吐
出性は良好であり、鮮明で濃度の高いイエロー、マゼン
タ、シアンの画像が得られた。この画像を室内光に３ケ
月放置しておいた後の濃度低下率は１％以下であった。

【０２６３】（実施例−６）（熱転写材料の作成）下記
組成の材料を充分混合分散して滑性耐熱保護層用塗工液
をつくった。塗工液の組成： メチルメタクリレート １０ ｇ ｎ−ブチルアクリレート ２ ｇ ベンゾイルパーオキサイド ０．１ｇ シリカ ２．５ｇ トルエン ３５ ｇ イソプロピルアルコール（ＩＰＡ） １５ ｇ この塗工液にトルエンとＩＰＡの混合液を適度に加え希
釈して、基体である厚さ６μｍのポリエチレンテレフタ
レートフィルム（以下ＰＥＴと略する）にワイヤーバー
で塗工し、１００℃で１分間乾燥して、厚さ約１．５μ
ｍの滑性耐熱保護層を形成した。

【０２６４】次いで下記組成の熱溶融インキを調整し
た。 熱溶融インキの組成： 色素１ １０ ｇ ラノリン脂肪酸バリウム塩 ３０ ｇ カルナバワックス ２０ ｇ パラフィンワックス ２０ ｇ 分散剤 ０．５ｇ 流動パラフィン ５ ｇ 上記組成のインキを６８℃でメチルエチルケトン１００
ｃｃとトルエン１３０ｃｃの混合液とともにボールミル
で約４８時間充分分散させた。次いで２０重量％の塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂溶液（樹脂１０部、ト
ルエン２０部、メチルエチルケトン２０部）３００ｇを
上記インキ分散液に加え、約１時間ボールミルによって
分散し、感熱転写組成物の塗剤を作成した。この塗剤を
ワイヤーバーを用いて裏面に前記滑性耐熱保護層を設け
たポリエステルフィルムの表面に塗布し、乾燥温度１０
０℃で１分間乾燥して、厚さ約５μｍの熱溶融インキ層
を形成した。

【０２６５】得られた熱転写材料、および熱転写受像材
料として普通紙を用い、熱転写材料の転写層（熱溶融イ
ンキ層）と普通紙を重ね合わせ、熱転写材料の支持体側
からサーマルヘッドで印字し、転写を行ったところ、鮮
明なシアン色の記録を得ることができた。更に、前記熱
溶融インキの色素１に変えて、当ｇ数の色素２、５、
６、７、９、１０、１１、１２、２１、２８、３２を用
いて、同様のインキを作成し、熱転写材料を作製した。
この熱転写材料を用いて、上記と同様に転写を行ったと
ころ、鮮明なイエロー、マゼンタ、シアン色の記録を得
ることができた。またこれら記録済シートの光画像安定
性を調べたところ、非常に安定性のよい結果が得られ
た。

【０２６６】

【発明の効果】特定の原子団を現像主薬部分に有する本
発明のアゾメチン色素は、カラー写真、インクジェッ
ト、感熱転写等における画像形成用色素として用いる
と、その著しく優れた光堅牢性により、褪色や変色のな
い高濃度の画像が得られた。また、本発明のアゾメチン
色素を種々のフィルター用染料として用いた時も、優れ
た光堅牢性により、濃度低下が著しく少なく、安定性の
優れたフィルターを得ることができた。更に、本発明の
色素を他の色素と混合してフィルター用染料として用い
ても、光堅牢性が損なわれることのない優れた効果を有
していた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 久保寺 征一 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写 真フイルム株式会社内 (56)参考文献 特開 平４−178646（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−48992（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C09B 55/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるアゾメチン
   色素。 【化１】 式（Ｉ）中、Ｑは、下記一般式（Ｖ），（ＶＩ），（Ｖ
   ＩＩ），（ＶＩＩＩ），（ＩＸ），（Ｘ），（ＸＩ），
   （ＸＩＩ），（ＸＩＩＩ），（ＸＩＶ），（ＸＶ），
   （ＸＶＩ），（ＸＶＩＩ）で表わされる構造を表わし、 【化１５０】 【化１５１】 【化１５２】 【化１５３】 【化１５４】 【化１５５】 【化１５６】 【化１５７】 【化１５８】 【化１５９】 【化１６０】 【化１６１】 【化１６２】 （Ｒ³¹，Ｒ³³，Ｒ³⁴，Ｒ³⁵，Ｒ³⁹，Ｒ⁴⁰，Ｒ⁴¹，Ｒ⁴²，
   Ｒ⁴³，Ｒ⁴⁴，Ｒ⁴⁵，Ｒ⁴⁶，Ｒ⁴⁷，Ｒ⁴⁸，Ｒ⁴⁹，Ｒ⁵⁰，Ｒ
   ⁵¹，Ｒ⁵²，Ｒ⁵³，Ｒ⁵⁴，Ｒ⁵⁶，Ｒ⁵⁷，Ｒ⁵⁸，Ｒ⁵⁹，
   Ｒ⁶⁰，Ｒ⁶⁴，Ｒ⁶⁵，Ｒ⁶⁶，Ｒ⁶⁷，Ｒ⁶⁸，Ｒ⁶⁹は、Ｒ¹ ，
   Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ と同義である。Ｒ³²は、水素原子、ア
   ルキル基、アリール基を表わす。Ｒ³⁶は、アルキル基、
   アミノ基、アリール基を表わす。Ｒ³⁷は、アリール基、
   Ｒ³⁸−ＣＯ−（Ｒ³⁸は、アルキル基、アリール基、アミ
   ノ基、アルコキシ基をを表わす。）を表わす。Ｒ⁵⁵は、
   シアノ基を表わす。Ｒ ⁶² ，Ｒ ⁶³ は、少なくとも一方がシ
   アノ基であり、他方はシアノ基、オキシカルボニル基、
   アミノカルボニル基を表わす。）Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ およ
   びＲ⁴ は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルコ
   キシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミ
   ノ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、アルコキシ
   カルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ
   基、アミノカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、
   カルバモイル基、スルファモイル基、アリール基、アル
   キルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、アシル
   基、アミノ基、スルホン酸基、カルボキシル基又はヒド
   ロキシル基を表わし、 Ｒ⁵ およびＲ⁶ は、各々独立に、水素原子、アルキル
   基、アリール基、 【化１６３】 又は 【化１６４】 を表わす。ただし、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ およ
   びＲ⁶ のうち少なくとも１つは、下記一般式（ＩＩ）で
   表される原子団と結合している。 【化２】 式（ＩＩ）中、Ｒ¹¹は、アルキル基、アルケニル基、ア
   リール基を表わす。Ｒ¹²，Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶
   は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル
   基、アリール基、アルキルオキシカルボニル基、アリー
   ルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、アシル基、アシ
   ルアミノ基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファ
   モイル基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、アミノ基、
   カルボキシル基、−Ｏ−Ｒ¹¹または−Ｓ−Ｒ¹¹（Ｒ¹¹は
   前記と同義）を表わす。但し、Ｒ¹²およびＲ¹⁴の少なく
   とも一方は、−Ｏ−Ｒ¹¹（Ｒ¹¹は前記と同義）または−
   Ｎ（Ｒ¹⁷）Ｒ¹⁸でなければならない。Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、
   各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基を表わ
   す。Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は、互いに結合して環構造を形成してい
   てもよい。一般式（ＩＩ）で表される原子団は一般式
   （Ｉ）で表される化合物とＲ¹¹を介して結合する。この
   場合、Ｒ¹¹は一価の基から水素原子を一個取り去ってで
   きる２価の置換基を表わす。Ｒ¹ とＲ² 、および／又は
   Ｒ² とＲ⁵ 、および／又はＲ⁵ とＲ⁶ 、および／又はＲ
   ³ とＲ⁶ 、および／又はＲ³ とＲ⁴ 、および／又はＲ¹¹
   とＲ¹²、および／又はＲ¹²とＲ¹³、および／又はＲ¹³と
   Ｒ¹⁴、および／又はＲ¹⁴とＲ¹⁵、および／又はＲ¹⁵とＲ
   ¹⁶、および／又はＲ¹⁶とＲ¹¹、および／又はＲ¹⁷と
   Ｒ¹³、および／又はＲ¹⁸とＲ¹⁵は、互いに結合して環構
   造を形成していてもよい。
2. 【請求項２】 前記一般式（II）で表される原子団が、
   一般式（Ｉ）のＲ⁵ またはＲ⁶ に結合していることを特
   徴とする請求項１記載のアゾメチン色素。
3. 【請求項３】 前記アゾメチン色素が、下記一般式（II
   I)で表されるものであることを特徴とする請求項１記載
   のアゾメチン色素。 【化３】 式（III)中、Ｑ、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ およびＲ ⁴ は、請求
   項１に記載のＱ、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ およびＲ ⁴ と同義の
   原子団まはた置換基を表わす。Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ および
   Ｒ¹⁰は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール
   基、フリル、２−ピリジル、３−ピリジル、テトラヒド
   ロフリル、 【化１６５】 【化１６６】 【化１６７】 若しくは 【化１６８】 からなる群より選択されるヘテロ環基、アルコキシ基、
   アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、ア
   ルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ
   基、カルボニルオキシ基、シアノ基またはスルホニル基
   を表わし、 ＥＷＧは、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン
   原子、アシルアミノ基、オキシカルボニルアミノ基、ア
   シルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、アミノカル
   ボニルオキシ基、スルホニル基、シアノ基、アシル基、
   アリール基、２−フリル、２−ピリジル、３−ピリジ
   ル、イソチアゾリル、チアゾリル、 【化１６９】 【化１７０】 【化１７１】 【化１７２】 若しくは 【化１７３】 からなる群より選択されるヘテロ環基、アルケニル基ま
   たはアルキニル基を表わし、 ｎおよびｍは、各々、１〜４の整数を表わし、 Ｂは、下記一般式（IV）で表される原子団を表わす。 【化４】 式（IV）中、Ｒ²¹は、アルキル基又はアルケニル基を表
   わす。Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵およびＲ²⁶は、各々独立
   に、請求項１に記載のＲ ¹² 、Ｒ ¹³ 、Ｒ ¹⁴ 、Ｒ ¹⁵ およびＲ
   ¹⁶ と同義の置換基を表わす。但し、Ｒ²²およびＲ²⁴の少
   なくとも一方は、−Ｏ−Ｒ²¹（Ｒ²¹は前記と同義）また
   は−Ｎ（Ｒ²⁷）Ｒ²⁸でなければならない。Ｒ²⁷及びＲ²⁸
   は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基を
   表わす。Ｒ²⁷とＲ²⁸は、互いに結合して環構造を形成し
   ていてもよい。一般式（ＩＶ）で表される原子団は一般
   式（ＩＩＩ）で表される化合物とＲ ¹¹ を介して結合す
   る。この場合、Ｒ ¹¹ は一価の基から水素原子を一個取り
   去ってできる２価の置換基を表わす。Ｒ¹ とＲ² 、およ
   び／又はＲ² とＲ⁷ 、および／又はＲ⁷ とＲ⁸ 、および
   ／又はＲ⁷ とＲ⁹ 、および／又はＲ⁹ とＲ³ 、および／
   又はＲ³ とＲ⁴ 、および／又はＲ²¹とＲ²²、および／又
   はＲ²²とＲ²³、および／又はＲ²³とＲ²⁴、および／又は
   Ｒ²⁴とＲ²⁵、および／又はＲ²⁵とＲ²⁶、および／又はＲ
   ²⁶とＲ²¹、および／又はＲ²⁷とＲ²³、および／又はＲ²⁸
   とＲ²⁵は、互いに結合して環構造を形成していてもよ
   い。