DE3638756A1 - Verfahren zur uebertragung von farbstoffen - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Übertragung von
Cyanovinylfarbstoffen von einem Träger auf ein mit Kunststoff
beschichtetes Papier durch Sublimation/Verdampfung mit Hilfe eines
Thermokopfes.
Beim Sublimations-Transferverfahren wird ein Transferblatt, welches einen
sublimierbaren Farbstoff, gegebenenfalls zusammen mit einem Bindemittel,
auf einem Träger enthält, mit einem Heizkopf mit kurzen (Dauer: Bruchteile
einer Sekunde) Heizimpulsen von der Rückseite erhitzt, wobei der Farbstoff
sublimiert bzw. verdampft und auf ein Aufnahmemedium transferiert wird.
Der wesentliche Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß die Steuerung
der zu übertragenden Farbstoffmenge (und damit die Farbabstufung) durch
Einstellung der an den Heizkopf abzugebenden Energie leicht möglich ist.
Allgemein wird die Farbaufzeichnung unter Verwendung der drei subtraktiven
Grundfarben Gelb, Magenta und Cyan (und gegebenenfalls Schwarz) durchgeführt.
Um eine optimale Farbaufzeichnung zu ermöglichen, sollten die
Farbstoffe folgende Eigenschaften besitzen:
- - leichte Sublimier- bzw. Verdampfbarkeit (im allgemeinen ist diese
Anforderung bei den Cyanfarbstoffen am schwierigsten zu erfüllen);
- hohe thermische und photochemische Stabilität sowie Resistenz gegen Feuchtigkeit und chemische Stoffe;
- für subtraktive Farbmischung die geeigneten Farbtöne aufweisen;
- einen hohen molekularen Absorptionskoeffizienten aufweisen;
- leicht technisch zugänglich sein.
Die meisten der bekannten, für den thermischen Transferdruck verwendeten
Farbstoffe erfüllen diese Forderungen nicht in ausreichendem Maße.
Aus dem Stand der Technik sind für diesen Zweck bereits Farbstoffe
bekannt. So sind beispielsweise in der JP-A 2 29 786/1985 Dicyano- und
Tricyanovinylfarbstoffe beschrieben, wobei die Dicyano- bzw.
Tricyanovinylgruppe jeweils an einen Dialkylaminophenylrest gebunden ist.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Übertragung von
Farbstoffen bereitzustellen, wobei die Farbstoffe unter den
Anwendungsbedingungen eines Thermokopfes leicht sublimier- oder verdampfbar,
keine thermische und photochemische Zersetzung erleiden, sich zu
Druckfarben verarbeiten lassen und den koloristischen Anforderungen genügen
sollten. Außerdem sollten sie technisch leicht zugänglich sein.
Es wurde nun gefunden, daß die Übertragung von Farbstoffen von einem
Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier durch
Sublimation oder Verdampfung mit Hilfe eines Thermokopfes vorteilhaft
gelingt, wenn man einen Träger verwendet auf dem sich Farbstoffe der
Formel I
befinden, in der
R¹und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils
Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom
oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, C₂-C₄-Alkenyl, Benzyl, Phenyl,
Cyclohexyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen fünf- oder
sechsgliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest,
R³Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Benzyl, Phenyl, C₁-C₆-Alkoxyphenyl,
C₁-C₄-Dialkylaminophenyl, Halogen oder gegebenenfalls durch
C₁-C₄-Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Furyl oder Thienyl,
R⁴Wasserstoff oder Cyano und
R⁵Cyano oder den Rest COOR⁶, in dem R⁶ für C₁-C₄-Alkyl, das
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy,
C₅-C₇-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist, oder für
C₅-C₇-Cycloalkyl steht, bedeuten.
R¹ und R² in Formel I stehen beispielsweise für Wasserstoff; Methyl,
Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl,
Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl,
2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, Pentafluorethyl, 2-Chlor-1,1,2,2-tetrafluoroethyl,
Nonafluorbutyl; 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl,
2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2-sec-Butoxyethyl, 2-Methoxypropyl,
1-Methoxyprop-2-yl, 2-Methoxybutyl, 2-Ethoxybutyl, 4-Methoxybutyl,
4-Isopropoxybutyl; Ethenyl, Prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl,
2-Methylprop-2-en-1-yl; Phenyl; Benzyl oder Cyclohexyl.
R¹ und R² in Formel I stehen außerdem zusammen mit dem Stickstoffatom
beispielsweise für folgende heterocyclischen Reste: Pyrrolidino,
Piperidino, Morpholino, N-Methylpiperazino, N-Ethylpiperazino,
N-Propylpiperazino, N-Isopropylpiperazino, N-Butylpiperazino,
N-Isobutylpiperazino oder N-sec-Butylpiperazino.
R³ in Formel I steht beispielsweise für Wasserstoff; Methyl, Ethyl,
Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl; Benzyl; Phenyl;
2-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Ethoxyphenyl, 4-Ethoxyphenyl,
4-Propoxyphenyl, 4-Isopropoxyphenyl, 4-Butoxyphenyl, 4-Isobutoxyphenyl,
4-sec-Butoxyphenyl, 4-tert-Butoxyphenyl, 4-Pentyloxyphenyl, 4-Isoamyloxyphenyl,
4-Hexyloxyphenyl; 2-Dimethylaminophenyl, 4-Dimethylaminophenyl,
4-Diethylaminophenyl, 4-Dipropylaminophenyl, 4-Diisopropylaminophenyl,
4-Dibutylaminophenyl, 4-(N-Methyl-N-ethylamino)phenyl; Fluor, Chlor, Brom;
Fur-2-yl, 5-Methylfur-2-yl, 5-Ethylfur-2-yl, 5-Propylfur-2-yl,
5-Isopropylfur-2-yl, 5-Butylfur-2-yl, 2,5-Dimethylfur-3-yl,
2,4,5-Trimethylfur-3-yl; 5-Fluorfur-2-yl, 5-Chlorfur-2-yl, 5-Bromfur-2-yl;
Thien-2-yl, 5-Methylthien-2-yl, 5-Ethylthien-2-yl, 5-Propylthien-2-yl,
2,5-Dimethylthien-3-yl, 5-Fluorthien-2-yl, 5-Chlorthien-2-yl oder
5-Bromthien-2-yl.
R⁴ in Formel I steht für Wasserstoff oder Cyano.
R⁵ in Formel I steht beispielsweise für Cyano; Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl,
sec-Butoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Fluormethoxycarbonyl,
Chlormethoxycarbonyl, Difluormethoxycarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl,
2-Fluorethoxycarbonyl, 2-Chlorethoxycarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl,
Pentafluorethoxycarbonyl, 2-Chlor-1,1,2,2-Tetrafluorethoxycarbonyl,
Nonafluorbutoxycarbonyl; 2-Hydroxyethoxycarbonyl, 2-Hydroxypropoxycarbonyl,
3-Hydroxypropoxycarbonyl, 2-Hydroxybutoxycarbonyl, 4-Hydroxybutoxycarbonyl;
2-Methoxyethoxycarbonyl, 2-Ethoxyethoxycarbonyl,
2-Propoxyethoxycarbonyl, 2-Isopropoxyethoxycarbonyl, 2-Butoxyethoxycarbonyl,
2-sec-Butoxyethoxycarbonyl, 2-Methoxypropoxycarbonyl,
3-Methoxypropoxycarbonyl, 1-Methoxyprop-2-oxycarbonyl, 2-Methoxybutoxycarbonyl,
2-Ethoxybutoxycarbonyl, 4-Methoxybutoxycarbonyl, 4-Isopropoxybutoxycarbonyl;
Cyclopentylmethoxycarbonyl, Cyclohexylmethoxycarbonyl,
Cycloheptylmethoxycarbonyl, 2-Cyclohexylethoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl,
2-Phenylethoxycarbonyl; Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl oder
Cycloheptyloxycarbonyl.
Vorzugsweise führt man das erfindungsgemäße Verfahren so durch, daß man
einen Träger verwendet, auf dem sich Farbstoffe der Formel I befinden, in
der R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Benzyl,
Phenyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen fünf- oder
sechsgliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest und R³ Wasserstoff,
C₁-C₄-Alkyl, Benzyl, Phenyl, 4-(C₁-C₄-Alkyl)phenyl,
4-(C₁-C₄-Dialkylamino)phenyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor
substituiertes Furyl oder Thienyl bedeuten.
Die Farbstoffe der Formel I sind an sich bekannt oder können nach an sich
bekannten Methoden erhalten werden.
So erhält man beispielsweise diejenigen Farbstoffe der Formel I, in denen
R⁴ Wasserstoff bedeutet, indem man die entsprechenden in Ringposition 5
unsubstituierten Thiazole einer Vilsmayer-Formylierung unterwirft und
resultierenden 5-Formylthiazole mit Malondinitril oder den jeweils
entsprechenden Cyanessigsäureestern umsetzt.
Weitere Herstellungsmethoden sind in der DE-A-32 27 329 sowie in Ann.
Chem. Band 250 (1889), S. 265, beschrieben.
Die Tricyanovinylfarbstoffe (R⁴ = Cyano) wurden analog dem in J. Amer.
Chem. Soc. Band 80 (1958), S. 2806, beschriebenen Verfahren durch
Umsetzung der entsprechenden Thiazolderivate mit Tetracyanoethylen
hergestellt.
Im Vergleich zu den bei den bekannten Verfahren verwendeten Farbstoffen
zeichnen sich die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren übertragenen Farbstoffe
im allgemeinen durch bessere Sublimierfähigkeit, höhere Lichtechtheiten,
höhere Resistenz gegen chemische Stoffe sowie geringere
Resublimation aus dem Papier aus.
Zur Herstellung der für das Verfahren benötigten Farbstoffträger werden
die Farbstoffe in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Chlorbenzol oder
Isobutanol mit einem Bindemittel zu einer Druckfarbe verarbeitet. Diese
enthält den Farbstoff in gelöster oder dispergierter Form. Die Druckfarbe
wird mittels einer Rakel auf den inerten Träger aufgetragen und die
Färbung an der Luft getrocknet. Als Bindemittel kommen z. B. Ethylcellulose,
Polysulfone oder Polyethersulfone in Betracht. Inerte Träger
sind z. B. Seidenpapier, Löschpapier oder Pergaminpapier sowie Kunststoffolien
mit guter Wärmebeständigkeit, z. B. gegebenenfalls metallbeschichteter
Polyester, Polyamid oder Polyimid. Die Dicke des Trägers
beträgt vorzugsweise 3 bis 30 µm. Weitere für das erfindungsgemäße
Verfahren geeignete Trägermaterialien, Bindemittel sowie Lösungsmittel zur
Herstellung der Druckfarben sind in der DE-A-35 24 519 beschrieben.
Als Farbstoffnehmerschicht kommen prinzipiell alle temperaturstabilen
Kunststoffschichten mit Affinität zu den zu transferierenden Farbstoffen,
wie Polyester in Betracht.
Die Übertragung erfolgt mittels eines Thermokopfs, der genügend
Heizleistung abgeben muß, damit innerhalb weniger Millisekunden der
Farbstoff übertragen wird.
Die Erfindung soll durch die folgenden Beispiele näher erläutert werden:
Um das Transferverhalten der Farbstoffe quantitativ und in einfacher Weise
prüfen zu können, wurde der Thermotransfer mit großflächigen Heizbacken
statt eines Thermokopfes durchgeführt und bei der Herstellung der zu
prüfenden Farbstoffträger auf ein Bindemittel verzichtet.
1 g Ethylenglykol, 1 g Dispergiermittel auf der Basis eines
Kondensationsproduktes aus Phenol, Formaldehyd und Natriumhydrogensulfit,
7,5 g Wasser und 0,5 g Farbstoff der Formel I werden zusammen mit 10 g
Glaskugeln (2 mm ⌀) in Gefäße gefüllt und nach dem Verschließen auf einem
Schüttelgerät (Red Devil®) geschüttelt, bis die mittlere Teilchengröße des
Farbstoffs 1 µm ist (Dauer: je nach Farbstoff 8 bis 12 Stdn.). Die
Glaskugeln werden abgesiebt, die so erhaltene Farbstoffdispersion, die
gegebenenfalls mit Wasser auf das doppelte Volumen verdünnt wird, mit
einer 6 µm-Rakel auf Papier abgezogen und an der Luft getrocknet.
Die mit dem zu prüfenden Farbstoff beschichtete Papierschicht (Geber) wird
mit derjenigen Seite auf der sich die Farbstoffschicht befindet auf eine
80 µm dicke Polyesterfolie (Nehmer) gelegt und angedrückt. Geber/Nehmer
werden dann mit Alu-Folie umwickelt und zwischen zwei beheizten Platten
30 sec. lang erhitzt. Die in die Polyesterfolie übergewanderte Farbstoffmenge
wird photometrisch bestimmt.
Trägt man den Logarithmus der bei verschiedenen Temperaturen (Bereich: 100
bis 200°C) gemessenen Extinktion A der angefärbten Polyesterfolien gegen
die zugehörige reziproke absolute Temperatur auf, so erhält man Geraden,
aus deren Steigung die Aktivierungsenergie Δ E T für das Transferexperiment
berechnet wird:
Zur vollständigen Charakterisierung wird aus den Auftragungen zusätzlich
die Temperatur T* [°C] entnommen, bei der die Extinktion A der angefärbten
Polyesterfolie den Wert 1 erreicht.
Die in der nachfolgenden Tabelle 1 genannten Farbstoffe der Formel
wurden nach A) verarbeitet und die erhaltenen, mit Farbstoff beschichteten
Träger nach B) auf das Sublimationsverhalten geprüft. In der Tabelle sind
jeweils der resultierende Farbton sowie die Thermotransferparameter T* und
Δ E T aufgeführt.
In analoger Weise wurden die in Tabelle 2 genannten Farbstoffe der Formel
übertragen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Übertragung von Farbstoffen von einem Träger auf ein mit
Kunststoff beschichtetes Papier durch Sublimation oder Verdampfung mit
Hilfe eines Thermokopfes, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Träger
verwendet, auf dem sich Farbstoffe der Formel I
befinden, in derR¹und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander
jeweils Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, C₂-C₄-Alkenyl,
Benzyl, Phenyl, Cyclohexyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom
einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten heterocyclischen
Rest,
R³Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Benzyl, Phenyl, C₁-C₆-Alkoxyphenyl,
C₁-C₄-Dialkylaminophenyl, Halogen oder gegebenenfalls durch
C₁-C₄-Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Furyl oder
Thienyl,
R⁴Wasserstoff oder Cyano und
R⁵Cyano oder den Rest COOR⁶, in dem R⁶ für C₁-C₄-Alkyl, das
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy,
C₅-C₇-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist, oder für
C₅-C₇-Cycloalkyl steht, bedeuten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und R²
unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Benzoyl, Phenyl oder
zusammen mit dem Stickstoffatom einen fünf- oder sechsgliedrigen
gesättigten heterocyclischen Rest und R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl,
Benzyl, Phenyl, 4-(C₁-C₄-Alkoxy)phenyl, 4-(C₁-C₄-Dialkylamino)phenyl
oder gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor substituiertes Furyl oder
Thienyl bedeuten.
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