DE3638756A1 - Verfahren zur uebertragung von farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur uebertragung von farbstoffenInfo
- Publication number
- DE3638756A1 DE3638756A1 DE19863638756 DE3638756A DE3638756A1 DE 3638756 A1 DE3638756 A1 DE 3638756A1 DE 19863638756 DE19863638756 DE 19863638756 DE 3638756 A DE3638756 A DE 3638756A DE 3638756 A1 DE3638756 A1 DE 3638756A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenyl
- alkyl
- dyes
- chlorine
- benzyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 claims description 6
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 claims description 6
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 4
- 125000002541 furyl group Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000011092 plastic-coated paper Substances 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- -1 Cyanovinyl Chemical group 0.000 description 93
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXRLWHGLEJGMNO-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-5-carbaldehyde Chemical class O=CC1=CN=CS1 ZXRLWHGLEJGMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEJFBPCXEHPSPU-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical group F[C](F)C(F)(F)Cl GEJFBPCXEHPSPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 241001561902 Chaetodon citrinellus Species 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical class OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000022244 formylation Effects 0.000 description 1
- 238000006170 formylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011086 glassine Substances 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3854—Dyes containing one or more acyclic carbon-to-carbon double bonds, e.g., di- or tri-cyanovinyl, methine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/914—Transfer or decalcomania
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Decoration By Transfer Pictures (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Übertragung von
Cyanovinylfarbstoffen von einem Träger auf ein mit Kunststoff
beschichtetes Papier durch Sublimation/Verdampfung mit Hilfe eines
Thermokopfes.
Beim Sublimations-Transferverfahren wird ein Transferblatt, welches einen
sublimierbaren Farbstoff, gegebenenfalls zusammen mit einem Bindemittel,
auf einem Träger enthält, mit einem Heizkopf mit kurzen (Dauer: Bruchteile
einer Sekunde) Heizimpulsen von der Rückseite erhitzt, wobei der Farbstoff
sublimiert bzw. verdampft und auf ein Aufnahmemedium transferiert wird.
Der wesentliche Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß die Steuerung
der zu übertragenden Farbstoffmenge (und damit die Farbabstufung) durch
Einstellung der an den Heizkopf abzugebenden Energie leicht möglich ist.
Allgemein wird die Farbaufzeichnung unter Verwendung der drei subtraktiven
Grundfarben Gelb, Magenta und Cyan (und gegebenenfalls Schwarz) durchgeführt.
Um eine optimale Farbaufzeichnung zu ermöglichen, sollten die
Farbstoffe folgende Eigenschaften besitzen:
- - leichte Sublimier- bzw. Verdampfbarkeit (im allgemeinen ist diese
Anforderung bei den Cyanfarbstoffen am schwierigsten zu erfüllen);
- hohe thermische und photochemische Stabilität sowie Resistenz gegen Feuchtigkeit und chemische Stoffe;
- für subtraktive Farbmischung die geeigneten Farbtöne aufweisen;
- einen hohen molekularen Absorptionskoeffizienten aufweisen;
- leicht technisch zugänglich sein.
Die meisten der bekannten, für den thermischen Transferdruck verwendeten
Farbstoffe erfüllen diese Forderungen nicht in ausreichendem Maße.
Aus dem Stand der Technik sind für diesen Zweck bereits Farbstoffe
bekannt. So sind beispielsweise in der JP-A 2 29 786/1985 Dicyano- und
Tricyanovinylfarbstoffe beschrieben, wobei die Dicyano- bzw.
Tricyanovinylgruppe jeweils an einen Dialkylaminophenylrest gebunden ist.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Übertragung von
Farbstoffen bereitzustellen, wobei die Farbstoffe unter den
Anwendungsbedingungen eines Thermokopfes leicht sublimier- oder verdampfbar,
keine thermische und photochemische Zersetzung erleiden, sich zu
Druckfarben verarbeiten lassen und den koloristischen Anforderungen genügen
sollten. Außerdem sollten sie technisch leicht zugänglich sein.
Es wurde nun gefunden, daß die Übertragung von Farbstoffen von einem
Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier durch
Sublimation oder Verdampfung mit Hilfe eines Thermokopfes vorteilhaft
gelingt, wenn man einen Träger verwendet auf dem sich Farbstoffe der
Formel I
befinden, in der
R¹und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils
Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom
oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, C₂-C₄-Alkenyl, Benzyl, Phenyl,
Cyclohexyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen fünf- oder
sechsgliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest,
R³Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Benzyl, Phenyl, C₁-C₆-Alkoxyphenyl,
C₁-C₄-Dialkylaminophenyl, Halogen oder gegebenenfalls durch
C₁-C₄-Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Furyl oder Thienyl,
R⁴Wasserstoff oder Cyano und
R⁵Cyano oder den Rest COOR⁶, in dem R⁶ für C₁-C₄-Alkyl, das
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy,
C₅-C₇-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist, oder für
C₅-C₇-Cycloalkyl steht, bedeuten.
R¹ und R² in Formel I stehen beispielsweise für Wasserstoff; Methyl,
Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl,
Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl,
2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, Pentafluorethyl, 2-Chlor-1,1,2,2-tetrafluoroethyl,
Nonafluorbutyl; 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl,
2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2-sec-Butoxyethyl, 2-Methoxypropyl,
1-Methoxyprop-2-yl, 2-Methoxybutyl, 2-Ethoxybutyl, 4-Methoxybutyl,
4-Isopropoxybutyl; Ethenyl, Prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl,
2-Methylprop-2-en-1-yl; Phenyl; Benzyl oder Cyclohexyl.
R¹ und R² in Formel I stehen außerdem zusammen mit dem Stickstoffatom
beispielsweise für folgende heterocyclischen Reste: Pyrrolidino,
Piperidino, Morpholino, N-Methylpiperazino, N-Ethylpiperazino,
N-Propylpiperazino, N-Isopropylpiperazino, N-Butylpiperazino,
N-Isobutylpiperazino oder N-sec-Butylpiperazino.
R³ in Formel I steht beispielsweise für Wasserstoff; Methyl, Ethyl,
Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl; Benzyl; Phenyl;
2-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Ethoxyphenyl, 4-Ethoxyphenyl,
4-Propoxyphenyl, 4-Isopropoxyphenyl, 4-Butoxyphenyl, 4-Isobutoxyphenyl,
4-sec-Butoxyphenyl, 4-tert-Butoxyphenyl, 4-Pentyloxyphenyl, 4-Isoamyloxyphenyl,
4-Hexyloxyphenyl; 2-Dimethylaminophenyl, 4-Dimethylaminophenyl,
4-Diethylaminophenyl, 4-Dipropylaminophenyl, 4-Diisopropylaminophenyl,
4-Dibutylaminophenyl, 4-(N-Methyl-N-ethylamino)phenyl; Fluor, Chlor, Brom;
Fur-2-yl, 5-Methylfur-2-yl, 5-Ethylfur-2-yl, 5-Propylfur-2-yl,
5-Isopropylfur-2-yl, 5-Butylfur-2-yl, 2,5-Dimethylfur-3-yl,
2,4,5-Trimethylfur-3-yl; 5-Fluorfur-2-yl, 5-Chlorfur-2-yl, 5-Bromfur-2-yl;
Thien-2-yl, 5-Methylthien-2-yl, 5-Ethylthien-2-yl, 5-Propylthien-2-yl,
2,5-Dimethylthien-3-yl, 5-Fluorthien-2-yl, 5-Chlorthien-2-yl oder
5-Bromthien-2-yl.
R⁴ in Formel I steht für Wasserstoff oder Cyano.
R⁵ in Formel I steht beispielsweise für Cyano; Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl,
sec-Butoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Fluormethoxycarbonyl,
Chlormethoxycarbonyl, Difluormethoxycarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl,
2-Fluorethoxycarbonyl, 2-Chlorethoxycarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl,
Pentafluorethoxycarbonyl, 2-Chlor-1,1,2,2-Tetrafluorethoxycarbonyl,
Nonafluorbutoxycarbonyl; 2-Hydroxyethoxycarbonyl, 2-Hydroxypropoxycarbonyl,
3-Hydroxypropoxycarbonyl, 2-Hydroxybutoxycarbonyl, 4-Hydroxybutoxycarbonyl;
2-Methoxyethoxycarbonyl, 2-Ethoxyethoxycarbonyl,
2-Propoxyethoxycarbonyl, 2-Isopropoxyethoxycarbonyl, 2-Butoxyethoxycarbonyl,
2-sec-Butoxyethoxycarbonyl, 2-Methoxypropoxycarbonyl,
3-Methoxypropoxycarbonyl, 1-Methoxyprop-2-oxycarbonyl, 2-Methoxybutoxycarbonyl,
2-Ethoxybutoxycarbonyl, 4-Methoxybutoxycarbonyl, 4-Isopropoxybutoxycarbonyl;
Cyclopentylmethoxycarbonyl, Cyclohexylmethoxycarbonyl,
Cycloheptylmethoxycarbonyl, 2-Cyclohexylethoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl,
2-Phenylethoxycarbonyl; Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl oder
Cycloheptyloxycarbonyl.
Vorzugsweise führt man das erfindungsgemäße Verfahren so durch, daß man
einen Träger verwendet, auf dem sich Farbstoffe der Formel I befinden, in
der R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Benzyl,
Phenyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen fünf- oder
sechsgliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest und R³ Wasserstoff,
C₁-C₄-Alkyl, Benzyl, Phenyl, 4-(C₁-C₄-Alkyl)phenyl,
4-(C₁-C₄-Dialkylamino)phenyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor
substituiertes Furyl oder Thienyl bedeuten.
Die Farbstoffe der Formel I sind an sich bekannt oder können nach an sich
bekannten Methoden erhalten werden.
So erhält man beispielsweise diejenigen Farbstoffe der Formel I, in denen
R⁴ Wasserstoff bedeutet, indem man die entsprechenden in Ringposition 5
unsubstituierten Thiazole einer Vilsmayer-Formylierung unterwirft und
resultierenden 5-Formylthiazole mit Malondinitril oder den jeweils
entsprechenden Cyanessigsäureestern umsetzt.
Weitere Herstellungsmethoden sind in der DE-A-32 27 329 sowie in Ann.
Chem. Band 250 (1889), S. 265, beschrieben.
Die Tricyanovinylfarbstoffe (R⁴ = Cyano) wurden analog dem in J. Amer.
Chem. Soc. Band 80 (1958), S. 2806, beschriebenen Verfahren durch
Umsetzung der entsprechenden Thiazolderivate mit Tetracyanoethylen
hergestellt.
Im Vergleich zu den bei den bekannten Verfahren verwendeten Farbstoffen
zeichnen sich die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren übertragenen Farbstoffe
im allgemeinen durch bessere Sublimierfähigkeit, höhere Lichtechtheiten,
höhere Resistenz gegen chemische Stoffe sowie geringere
Resublimation aus dem Papier aus.
Zur Herstellung der für das Verfahren benötigten Farbstoffträger werden
die Farbstoffe in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Chlorbenzol oder
Isobutanol mit einem Bindemittel zu einer Druckfarbe verarbeitet. Diese
enthält den Farbstoff in gelöster oder dispergierter Form. Die Druckfarbe
wird mittels einer Rakel auf den inerten Träger aufgetragen und die
Färbung an der Luft getrocknet. Als Bindemittel kommen z. B. Ethylcellulose,
Polysulfone oder Polyethersulfone in Betracht. Inerte Träger
sind z. B. Seidenpapier, Löschpapier oder Pergaminpapier sowie Kunststoffolien
mit guter Wärmebeständigkeit, z. B. gegebenenfalls metallbeschichteter
Polyester, Polyamid oder Polyimid. Die Dicke des Trägers
beträgt vorzugsweise 3 bis 30 µm. Weitere für das erfindungsgemäße
Verfahren geeignete Trägermaterialien, Bindemittel sowie Lösungsmittel zur
Herstellung der Druckfarben sind in der DE-A-35 24 519 beschrieben.
Als Farbstoffnehmerschicht kommen prinzipiell alle temperaturstabilen
Kunststoffschichten mit Affinität zu den zu transferierenden Farbstoffen,
wie Polyester in Betracht.
Die Übertragung erfolgt mittels eines Thermokopfs, der genügend
Heizleistung abgeben muß, damit innerhalb weniger Millisekunden der
Farbstoff übertragen wird.
Die Erfindung soll durch die folgenden Beispiele näher erläutert werden:
Um das Transferverhalten der Farbstoffe quantitativ und in einfacher Weise
prüfen zu können, wurde der Thermotransfer mit großflächigen Heizbacken
statt eines Thermokopfes durchgeführt und bei der Herstellung der zu
prüfenden Farbstoffträger auf ein Bindemittel verzichtet.
1 g Ethylenglykol, 1 g Dispergiermittel auf der Basis eines
Kondensationsproduktes aus Phenol, Formaldehyd und Natriumhydrogensulfit,
7,5 g Wasser und 0,5 g Farbstoff der Formel I werden zusammen mit 10 g
Glaskugeln (2 mm ⌀) in Gefäße gefüllt und nach dem Verschließen auf einem
Schüttelgerät (Red Devil®) geschüttelt, bis die mittlere Teilchengröße des
Farbstoffs 1 µm ist (Dauer: je nach Farbstoff 8 bis 12 Stdn.). Die
Glaskugeln werden abgesiebt, die so erhaltene Farbstoffdispersion, die
gegebenenfalls mit Wasser auf das doppelte Volumen verdünnt wird, mit
einer 6 µm-Rakel auf Papier abgezogen und an der Luft getrocknet.
Die mit dem zu prüfenden Farbstoff beschichtete Papierschicht (Geber) wird
mit derjenigen Seite auf der sich die Farbstoffschicht befindet auf eine
80 µm dicke Polyesterfolie (Nehmer) gelegt und angedrückt. Geber/Nehmer
werden dann mit Alu-Folie umwickelt und zwischen zwei beheizten Platten
30 sec. lang erhitzt. Die in die Polyesterfolie übergewanderte Farbstoffmenge
wird photometrisch bestimmt.
Trägt man den Logarithmus der bei verschiedenen Temperaturen (Bereich: 100
bis 200°C) gemessenen Extinktion A der angefärbten Polyesterfolien gegen
die zugehörige reziproke absolute Temperatur auf, so erhält man Geraden,
aus deren Steigung die Aktivierungsenergie Δ E T für das Transferexperiment
berechnet wird:
Zur vollständigen Charakterisierung wird aus den Auftragungen zusätzlich
die Temperatur T* [°C] entnommen, bei der die Extinktion A der angefärbten
Polyesterfolie den Wert 1 erreicht.
Die in der nachfolgenden Tabelle 1 genannten Farbstoffe der Formel
wurden nach A) verarbeitet und die erhaltenen, mit Farbstoff beschichteten
Träger nach B) auf das Sublimationsverhalten geprüft. In der Tabelle sind
jeweils der resultierende Farbton sowie die Thermotransferparameter T* und
Δ E T aufgeführt.
In analoger Weise wurden die in Tabelle 2 genannten Farbstoffe der Formel
übertragen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Übertragung von Farbstoffen von einem Träger auf ein mit
Kunststoff beschichtetes Papier durch Sublimation oder Verdampfung mit
Hilfe eines Thermokopfes, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Träger
verwendet, auf dem sich Farbstoffe der Formel I
befinden, in derR¹und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander
jeweils Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, C₂-C₄-Alkenyl,
Benzyl, Phenyl, Cyclohexyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom
einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten heterocyclischen
Rest,
R³Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Benzyl, Phenyl, C₁-C₆-Alkoxyphenyl,
C₁-C₄-Dialkylaminophenyl, Halogen oder gegebenenfalls durch
C₁-C₄-Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Furyl oder
Thienyl,
R⁴Wasserstoff oder Cyano und
R⁵Cyano oder den Rest COOR⁶, in dem R⁶ für C₁-C₄-Alkyl, das
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy,
C₅-C₇-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist, oder für
C₅-C₇-Cycloalkyl steht, bedeuten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und R²
unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Benzoyl, Phenyl oder
zusammen mit dem Stickstoffatom einen fünf- oder sechsgliedrigen
gesättigten heterocyclischen Rest und R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl,
Benzyl, Phenyl, 4-(C₁-C₄-Alkoxy)phenyl, 4-(C₁-C₄-Dialkylamino)phenyl
oder gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor substituiertes Furyl oder
Thienyl bedeuten.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863638756 DE3638756A1 (de) | 1986-11-13 | 1986-11-13 | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
| US07/113,909 US4760049A (en) | 1986-11-13 | 1987-10-29 | Dye transfer |
| EP87116299A EP0275381B1 (de) | 1986-11-13 | 1987-11-05 | Verfahren zur Übertragung von Farbstoffen |
| DE87116299T DE3777142D1 (en) | 1986-11-13 | 1987-11-05 | Dyestuff transfer from donor to plastics-coated acceptor |
| JP62282275A JP2574338B2 (ja) | 1986-11-13 | 1987-11-10 | 染料の転写法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863638756 DE3638756A1 (de) | 1986-11-13 | 1986-11-13 | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3638756A1 true DE3638756A1 (de) | 1988-05-26 |
Family
ID=6313856
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19863638756 Withdrawn DE3638756A1 (de) | 1986-11-13 | 1986-11-13 | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
| DE87116299T Expired - Lifetime DE3777142D1 (en) | 1986-11-13 | 1987-11-05 | Dyestuff transfer from donor to plastics-coated acceptor |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE87116299T Expired - Lifetime DE3777142D1 (en) | 1986-11-13 | 1987-11-05 | Dyestuff transfer from donor to plastics-coated acceptor |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4760049A (de) |
| EP (1) | EP0275381B1 (de) |
| JP (1) | JP2574338B2 (de) |
| DE (2) | DE3638756A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0352006A2 (de) * | 1988-07-20 | 1990-01-24 | Imperial Chemical Industries Plc | Übertragungsdruck durch Wärme |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8718431D0 (en) * | 1987-08-04 | 1987-09-09 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| US4891354A (en) * | 1988-12-23 | 1990-01-02 | Eastman Kodak Company | Thiazolylmethylene-2-pyrazoline-5-one dye-donor element for thermal dye transfer |
| US4891353A (en) * | 1988-12-23 | 1990-01-02 | Eastman Kodak Company | Thiazolylmethylene-3,5-pyrazolidinedione dye-donor element for thermal dye transfer |
| DE3928243A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Basf Ag | Merocyaninartige thiazolfarbstoffe sowie ein verfahren zum thermischen transfer dieser farbstoffe |
| DE4003780A1 (de) * | 1990-02-08 | 1991-08-14 | Basf Ag | Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck |
| DE4005939A1 (de) * | 1990-02-26 | 1991-08-29 | Cassella Ag | Verwendung von farbstoffen fuer das sublimations-transferverfahren |
| US5674661A (en) | 1995-10-31 | 1997-10-07 | Eastman Kodak Company | Image dye for laser dye removal recording element |
| JP2004525800A (ja) * | 2001-03-28 | 2004-08-26 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 情報層中に吸光性化合物としてメロシアニン色素を含有する光学データ記録媒体 |
| TWI241322B (en) * | 2002-12-31 | 2005-10-11 | Ind Tech Res Inst | Recording medium dye, high density blue ray recording medium and manufacturing method thereof |
| US7531481B2 (en) | 2006-03-21 | 2009-05-12 | Kolbo Philip A | Method for transferring a dye sublimation ink image onto an elastomeric substrate |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6031564A (ja) * | 1983-07-28 | 1985-02-18 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | トリシアノビニルキノリン系感熱転写記録用色素 |
| US4698651A (en) * | 1985-12-24 | 1987-10-06 | Eastman Kodak Company | Magenta dye-donor element used in thermal dye transfer |
-
1986
- 1986-11-13 DE DE19863638756 patent/DE3638756A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-10-29 US US07/113,909 patent/US4760049A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-05 DE DE87116299T patent/DE3777142D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-05 EP EP87116299A patent/EP0275381B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-10 JP JP62282275A patent/JP2574338B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0352006A2 (de) * | 1988-07-20 | 1990-01-24 | Imperial Chemical Industries Plc | Übertragungsdruck durch Wärme |
| EP0352006A3 (en) * | 1988-07-20 | 1990-04-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermal transfer printing |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0275381A2 (de) | 1988-07-27 |
| JPS63141799A (ja) | 1988-06-14 |
| EP0275381A3 (en) | 1989-10-04 |
| US4760049A (en) | 1988-07-26 |
| EP0275381B1 (de) | 1992-03-04 |
| JP2574338B2 (ja) | 1997-01-22 |
| DE3777142D1 (en) | 1992-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0416434B1 (de) | Triazolpyridinfarbstoffe sowie ein Verfahren zum thermischen Transfer von Methinfarbstoffen | |
| EP0258856B2 (de) | Verfahren zur Übertragung von Farbstoffen | |
| EP0582579B1 (de) | N-aminopyridonfarbstoffe | |
| EP0273307B1 (de) | Verfahren zur Übertragung von kationischen Farbstoffen in ihrer deprotonierten, elektrisch neutralen Form | |
| EP0275381B1 (de) | Verfahren zur Übertragung von Farbstoffen | |
| EP0346729B1 (de) | Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen mit einer Pyridin-Kupplungskomponente | |
| EP0415203B1 (de) | Merocyaninartige Thiazolfarbstoffe sowie ein Verfahren zum thermischen Transfer dieser Farbstoffe | |
| EP0569785B1 (de) | Farbstoffmischungen für den Farbstofftransfer | |
| EP0569784B1 (de) | Cyan-Mischungen für den Farbstofftransfer | |
| DE4004614A1 (de) | Verfahren zur uebertragung von bichromophoren cyanogruppen enthaltenden methinfarbstoffen | |
| EP0906370B1 (de) | Pyridonfarbstoffe | |
| EP0442360B1 (de) | Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen | |
| EP0480252B1 (de) | Pyridonfarbstoffe und ein Verfahren zu ihrer thermischen Übertragung | |
| EP0344592B1 (de) | Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen | |
| EP0479076B1 (de) | Verfahren zur Übertragung von Indoanilinfarbstoffen | |
| EP0509302A1 (de) | Verfahren zur Übertragung von Methinfarbstoffen | |
| EP0479068B1 (de) | Chinolinmethinfarbstoffe sowie ein Verfahren zu ihrer thermischen Übertragung | |
| WO1995022581A1 (de) | Triazolopyridinfarbstoffe | |
| EP0761464B1 (de) | Thermischer Transfer von Farbstoffmischungen, enthaltend Azamethinfarbstoffe | |
| DE4010269A1 (de) | Indonaphtholfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer thermischen uebertragung | |
| DE4114456A1 (de) | N-aminopyridonfarbstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |