JPS6031564A - トリシアノビニルキノリン系感熱転写記録用色素 - Google Patents

トリシアノビニルキノリン系感熱転写記録用色素

Info

Publication number
JPS6031564A
JPS6031564A JP58138439A JP13843983A JPS6031564A JP S6031564 A JPS6031564 A JP S6031564A JP 58138439 A JP58138439 A JP 58138439A JP 13843983 A JP13843983 A JP 13843983A JP S6031564 A JPS6031564 A JP S6031564A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl group
lower alkyl
dye
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP58138439A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0461795B2 (ja
Inventor
Toshio Niwa
俊夫 丹羽
Yukichi Murata
勇吉 村田
Shuichi Maeda
修一 前田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Kasei Corp filed Critical Mitsubishi Kasei Corp
Priority to JP58138439A priority Critical patent/JPS6031564A/ja
Publication of JPS6031564A publication Critical patent/JPS6031564A/ja
Publication of JPH0461795B2 publication Critical patent/JPH0461795B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、トリシアノビニルキノリン系感熱転写記録用
色素に関するものである。
現在、テレビ、CRTカラーディスプレー、カラーファ
クシミク、磁気カメラなどからカラーハードコピーを得
る方法として昇華型感熱転写記録方法が提案されている
この方法は昇華性色素を塗布した転写シートを感熱記録
ヘッドで加熱して被記録体に色素を昇華転写し、カラー
記録を得る方法であるが。
感熱ヘッドに印加するエネルギーを調整することにより
色素の昇華量を制御できるため階調表現が容易であり、
他の記録方法に比べ特に、フ化カラーハードコピーを得
るのに有利である。
ところでこの記録方法に使用する色素としては、以下の
ような条件が具備される必要がある。
■ 感熱記録ヘッドの作動榮件で容易に昇華すること。
■ 感熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。
■ 色再現上、好ましい色相を有すること。
■ 分子吸光係数が大きいこと。
■ 光、湿気、薬品などに対して安定なこと。
■ 合成が容易なこと。
本発明は、上記感熱記録方法に使用する色素の必要φ件
において、特に■、■及び■を満足するマゼ/り色の色
素を提供することを目的とするものである。
すなわち、本発明は、 下記一般式(1) (式中、R1、R2、R8は水素原子またはメチル基を
表わし、R′は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級ア
ルコキシ低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、
アラルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、シアン低級ア
ルキル基、テトラヒドロフルフリル基、アルケニルオキ
シ低級アルキル基、アリールオキシ低級アルキル基、ア
ラルキルオキシ低級アルキル基、低級アルコキ7カルボ
ニル低級アルキル基、低級アルキルカルボニルオキシ低
級アルキル基、低級アルコキシカルボごルオキシ低級ア
ルキル基を表わす。) で示されるトリシアノビニルキノリン系感熱転写記録用
色素をその要旨とするものである。
本発明の色素の製造方法としては、下記一般式(n) 1 (式中、R1、R2、R3、R′は前記定義に同じ。)
で示されるテトラヒドロキノリン類に下記構造式(Il
l) で示されるテトラシアノエチレンを有機溶媒中で反応さ
せ、反応後、析出した目的物を涙過することにより容易
に得ることができる。反応後、目的物が析出しない場合
に(寸、目的′1父に対する溶解度の低い溶剤あるいは
水などを添加することにより目的物を析出させることが
できる。又、目的物は必要に応じて再1古晶あるいはカ
ラムクロマトグラフィーなどのが11常の手段によシ精
製することもでへる。
前爪一般式〔(〕において、R4としては水素原子;メ
チル基、エチル基、直笛状もしくは分岐鎖状のプロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基等のアルキル基;アリル基、コーメチルアリ
ル基、3−メチルアリル基、λ−ブロモアリル基等のア
ルケニル基;メトキシエチル基、エトキシエチル基、プ
ロポキシエチル−1,!、フトキシエチル基、r−メト
ギンブチル基等の低級アルコギシ低級アルキル基;メト
キシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、グ
ロポキシエトキシエチル基等の低級アルコキシ低級アル
コキシ低級アルキル基;ヒドロキシエチル基、β−ヒド
ロキシプロピル基、β−ヒドロギシプチル基等のヒドロ
キシ低級ア久キル基:フェネチル基、ベンジル基、フェ
ニルプロピル基等のアラルキル基にクロロエチル基、ク
ロロプロピル基、ブロモエチル71&、ヨードエチル基
等のハロゲノ低級アルギル基;シアンメチル基、ゾアノ
エチルノ!(、シアノプロピル基等のシアン低級アルキ
ル基;テトラヒドロフルフリル基;アリルオキシュ1−
ル基、コーメチルアリルオキシエチル基等のアルケニル
オキシ低級アルキル基;フェニルオキジ工f iv 基
、p−クロロフェニルオキ/エチル茫等のアリールオキ
シ低級アルキル基;ベンジルオキシエチル基、フェネチ
ルオキシエチル基等のアラルキルオキシ低級アルキル基
;メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエ
チル基、グロポキシカルボニルエチル基、メトキシカル
ボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基等の低級
アルコキシカルボニル低級アルキル基;アセトキシエチ
ル基I;、プロピオニルオキシエチル基、β−アセトキ
シプロピル基、β−アセトキシブチル基等の低級アルキ
ルカルボニルオキシ低級アルキル基;メトキシカルボニ
ルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシエチル基
等の低級アルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基が
挙けられる。
特に好捷しいR4としては水素原子、01〜4アルキル
基、01〜4アルコキシエチル基、γ−メトキシフ゛チ
ル基、ヒドロキシエチルシン、ν、フェネチル基、クロ
ロエチル基、アリル基、ベンジル基、テトラヒドロフル
フリル1.壱、アリルオキシエチル基、フェノキシエチ
ル基、アセトキシエチル基等が硝げられる。また、’+
′jに好ましいR1,R2、R3としては水素原子、メ
チル基が挙げられる。
本発明の色素をもちいて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては1色素を適当な樹脂、溶剤、水等と混合
し、該記録用インキとすればよい。また熱転写方法とし
ては、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して
転写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次い
でシートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する
方法を挙げることができ、そのようにすればシート上の
色素が被記録体上に転写される。
上記のインキをfA製するだめの樹脂としては、通常の
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド系
、アルキッド系、ニトロセルロース系、フルキルセルロ
ースアルキルセルロース頑などの油性系の樹脂あるいは
マレイン酸系、アクリル酸系、カゼイン、シェラツク、
ニカワたどの水性系樹脂が使用できる。又、インキ調製
のための溶剤としては、メタノール、エタノール、グロ
パノール、ブタノールなどのアルコール類、メチルセロ
ソルフ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族類、酢酸エチル、
酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、リグロイン
、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素類、ジメチ
ルホルムアミドなどが使用できるが、水性系樹脂を使用
の場合には水または水と上記の溶剤類を混合し使用する
こともできる。
インキ全塗布する基材としては、コンデンサー紙、グラ
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良くするため5−SOμm程度の厚
さが適当でおる。
又、被記録体としては、普通紙を用いることもできるが
色素の発色を良くするために、それらに色素と相溶性の
良好な4Q+脂をコーティングしたもの、含浸したもの
あるいは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、アセ
チル化処理した特殊な加工紙を使用することにより良好
な記録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれ
らから作られた合成紙を使用することもできる。
更に、転写記録後転写記録面に例えばボリエズテルフイ
ルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発色
の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
本発明の色素は鮮明なマゼンタ色であるため例えば下記
構造式 で表わされるイエロー色色素および下記構造式で表わさ
れるシアン色色素と組み合せてフルカラーを得るのに適
している。
上記のイエロー色色素はN−メチル−3−シアソーダー
メチル−6−ヒドロキシーコービリドンにアニリンをジ
アゾ化カップリングすることによって容易に得られる。
また上記のシアン色色素はl−アミノ−λ−カルボキシ
ーダーメチルアミノアント2キノンを濃硫酸中でメタノ
ールを作用させることによって得られる。
以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが1本実
施例は本願発明を限定するものではない。
実施例1 1)色素の製造 テトラヒドロキノリンj;、2 f t−N、N−ジメ
チルホルムアミドlAme中に仕込み、この中にテトラ
シアノエチレン3.ざ4tJ+を徐々に添加、約30C
で7時間反応した後、反応液を室温まで冷却し、メタノ
ール70ゴを加え、析出した暗赤色結晶を濾過し、メタ
ノールおよび水で洗浄後、乾燥して、下記構造式の色素
を4.J P得た。命−〇−」I・I?#・・・Φ!!
#O#ψHe・OI#拳 得られた色素の融点は、/り6〜/9tcであり、マス
スペクトルに於てm/e = 2 j IIの親イオン
ピークを示した。
また、クロロホルム中での可視吸収スペクトルに於てk
 / ’I nmの極大吸収値を示した。
11)感熱転写記録用インキの調製方法に1 上記色素 コタ エチルセルロース gy イソプロパツール 90f 計 100F 上記組成の色素混合物を、ガンスビーズを使用するペイ
ントコンディショナーで約30分間混合処理することに
より該インキを調製した。
111)転写シートの作成方法 グラビア校正機(版深30μm)を用い上記インキをコ
ンデンサー紙(70μm)に塗布した。
iv) 受像紙の作成方法 飽和ポリエステル31IM 4it %の水分散液(東
洋紡績株式会社製造パイロナールMD−/、コ0θ) 
10f!と亜炭α2カルシウム(丸尾カルシウム製造ス
ーパー/、goθ>ZO重Xチの水スラ17−10)を
混合し、調製した塗料を上質紙(厚さ、200 Itm
 )にバーコーター (RK Pr1nt Coat 
Instruments社製A−r)を用いて塗布した
■)転写記録方法 上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙塗料塗布面
に重ね、コタOΩの発熱抵抗体を弘ドツト/爛の密度で
持つ感熱ヘッドを使用し、黙転写記録を行ない色濃度7
.35のマゼンタ色の記録を得た。この時感熱ヘッドに
はitvの′電圧が6ミリ秒加えられた。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーターR
D−4/ダ型(フィルタm:うツテンAsg)を用い測
定した。
色υに度は下記式により計算した。
色濃If = 1ofto (Io/I )工0:標準
白色反射板からの反射光の強さ工 :試験物体からの反
射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をカーボンアークフェ
ードメーター(スガ試験機社製)を用いて実施(ブラッ
クパネル温度63±2C)したがqo待時間照射でほと
んど変色しなかった。
実施例コ 第7表に示す色素2yを使用し、実施例/と同様の方法
により、インキの調製、転写ノート及び受像紙の作成、
転写記録を行ない、各々第1表に示す色濃度のマゼンタ
色の記録を得た。
これらの記録は全て実施例1と同様の方法により耐光性
試験を行ったところ、該記録は、はとんど変色しなかっ
た。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1) 一般式(1) (式中、R1、R2、R3は水素原子またはメチル基を
    表わし、R4は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
    低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級ア
    ルコキシ低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、
    アラルキル基、ハロゲノ低級アルギル基、シアン低級ア
    ルキル基、テトラヒドロフルフリル基、アルケニルオキ
    シ低級アルキル基、アリールオキシ低級アルキル茫、ア
    ラルキルオキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボ
    ニル低級アルキル基、低級アルキルカルボニルオキシ低
    級アルキル基、低級アルコキシカルボニルオキシ低級ア
    ルキル基を表わす) で示されるトリシアノビニルキノリン系感熱転写記録用
    色素。
JP58138439A 1983-07-28 1983-07-28 トリシアノビニルキノリン系感熱転写記録用色素 Granted JPS6031564A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58138439A JPS6031564A (ja) 1983-07-28 1983-07-28 トリシアノビニルキノリン系感熱転写記録用色素

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58138439A JPS6031564A (ja) 1983-07-28 1983-07-28 トリシアノビニルキノリン系感熱転写記録用色素

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6031564A true JPS6031564A (ja) 1985-02-18
JPH0461795B2 JPH0461795B2 (ja) 1992-10-02

Family

ID=15222009

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58138439A Granted JPS6031564A (ja) 1983-07-28 1983-07-28 トリシアノビニルキノリン系感熱転写記録用色素

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6031564A (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6264595A (ja) * 1985-09-18 1987-03-23 Dainippon Printing Co Ltd 熱転写シ−ト
US4701439A (en) * 1985-12-24 1987-10-20 Eastman Kodak Company Yellow dye-donor element used in thermal dye transfer
US4760049A (en) * 1986-11-13 1988-07-26 Basf Aktiengesellschaft Dye transfer
JPS6457916A (en) * 1987-08-28 1989-03-06 Press Giken Inc Stocker device for winding body of strip sheet
US4880769A (en) * 1986-12-24 1989-11-14 Basf Aktiengesellschaft Transfer of catinic dyes in their deprotonated, electrically neutral form
US4910187A (en) * 1987-09-03 1990-03-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Heat-sensitive transfer material
US5097034A (en) * 1988-02-26 1992-03-17 Bayer Aktiengesellschaft Triarylmethane color formers

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6264595A (ja) * 1985-09-18 1987-03-23 Dainippon Printing Co Ltd 熱転写シ−ト
US4701439A (en) * 1985-12-24 1987-10-20 Eastman Kodak Company Yellow dye-donor element used in thermal dye transfer
US4760049A (en) * 1986-11-13 1988-07-26 Basf Aktiengesellschaft Dye transfer
US4880769A (en) * 1986-12-24 1989-11-14 Basf Aktiengesellschaft Transfer of catinic dyes in their deprotonated, electrically neutral form
JPS6457916A (en) * 1987-08-28 1989-03-06 Press Giken Inc Stocker device for winding body of strip sheet
JPH0257451B2 (ja) * 1987-08-28 1990-12-05 Puresu Gijutsu Kenkyusho Kk
US4910187A (en) * 1987-09-03 1990-03-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Heat-sensitive transfer material
US5097034A (en) * 1988-02-26 1992-03-17 Bayer Aktiengesellschaft Triarylmethane color formers

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0461795B2 (ja) 1992-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH056520B2 (ja)
JPH0447635B2 (ja)
JPS60172591A (ja) アントラキノン系感熱転写記録用色素
JPS6031564A (ja) トリシアノビニルキノリン系感熱転写記録用色素
JPS6031565A (ja) 感熱転写記録用モノアゾ系色素
JPS6030392A (ja) チアジアゾ−ル系感熱転写記録用色素
JPS6030394A (ja) 感熱転写記録用チアジアゾ−ル系色素
JPS6031563A (ja) トリシアノ系感熱転写記録用色素
JPH05235B2 (ja)
JPH0464880B2 (ja)
JPH055677B2 (ja)
JPS6053565A (ja) 感熱転写記録用キノフタロン系色素
JPH0461797B2 (ja)
JPS60131293A (ja) アントラキノン系感熱転写記録よう色素及び該色素を使用した感熱転写シート
JPH05234B2 (ja)
JPS60151097A (ja) アントラキノン系感熱転写記録用色素
JPH05232B2 (ja)
JPH0466716B2 (ja)
JPS6030391A (ja) ナフト−ル系感熱転写記録用色素
JPS6030393A (ja) モノアゾ系感熱転写記録用色素
JPS6299195A (ja) 感熱昇華転写記録用マゼンタ色色素
JPH0461794B2 (ja)
JPH0465828B2 (ja)
JP3582954B2 (ja) 感熱転写記録用イエロー色素、該色素を含有する感熱転写記録用インク組成物、及び感熱転写記録用熱転写シート
JPS6053563A (ja) 感熱転写記録用アントラキノン系色素及び感熱転写シート