JPH05234B2 - - Google Patents

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JPH05234B2
JPH05234B2 JP58240494A JP24049483A JPH05234B2 JP H05234 B2 JPH05234 B2 JP H05234B2 JP 58240494 A JP58240494 A JP 58240494A JP 24049483 A JP24049483 A JP 24049483A JP H05234 B2 JPH05234 B2 JP H05234B2
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JP
Japan
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group
dye
ink
color
recording
Prior art date
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JP58240494A
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JPS60131294A (ja
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Toshio Niwa
Jukichi Murata
Shuichi Maeda
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Publication date
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Priority to JP58240494A priority Critical patent/JPS60131294A/ja
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Publication of JPH05234B2 publication Critical patent/JPH05234B2/ja
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3852Anthraquinone or naphthoquinone dyes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、アントラキノン系感熱転写記録用色
素に関するものである。 現在、テレビ、CRTカラーデイスプレー、カ
ラーフアクシミリ、磁気カメラなどからカラーハ
ードコピーを得る方法として昇華型感熱転写記録
方法が提案されている。 この方法は昇華性色素を塗布した転写シートを
感熱記録ヘツドで加熱して被記録体に色素を昇華
転写し、カラー記録を得る方法であるが、感熱ヘ
ツドに印加するエネルギーを調整することにより
色素の昇華量を制御できるため階調表現が容易で
あり、他の記録方法に比べ特に、フルカラーハー
ドコピーを得るのに有利である。 ところでこの記録方法に使用する色素として
は、以下のような条件が具備される必要がある。 感熱記録ヘツドの作動条件で容易に昇華する
こと。 感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこ
と。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 光、湿気、薬品などに対して安定なこと。 合成が容易なこと。 本発明は、上記感熱記録方法に使用する色素の
必要条件において、特に,及びを満足する
シアン色の色素を提供することを目的とするもの
である。 すなわち、本発明は、下記一般式〔〕 (式中、R1はアルキル基を表わし、R2はアル
ケニル基、アルケニルオキシアルキル基、アルコ
キシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルコキ
シアルキル基又は、ヒドロキシアルキルチオアル
キル基を表わす)で示される感熱転写記録ようア
ントラキノン系色素及び基材上に該アントラキノ
ン系色素を含む色材層を有することを特徴とする
感熱転写シートをその要旨とするものである。 前示一般式〔〕で示されるR1としては、メ
チル基、エチル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のプ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基が挙げら
れ、R2としては、アリル基、2−メチルアリル
基、3−メチルアリル基、2−ブロモアリル基等
のアルケニル基;アリルオキシエチル基、2−メ
チルアリルオキシエチル基等のアルケニルオキシ
アルキル基;メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、3
−メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基;
メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエ
チル基、プロポキシエトキシエチル基等のアルコ
キシアルコキシアルキル基;ヒドロキシエチル
基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシ
プロピル基、4−ヒドロキシブチル基、3−ヒド
ロキシブチル基、5−ヒドロキシペンチル基、3
−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピル基、3
−ヒドロキシ−2,2−ジエチルプロピル基、6
−ヒドロキシヘプチル基等のヒドロキシアルキル
基;ヒドロキシエトキシエチル基等のヒドロキシ
アルコキシアルキル基;ヒドロキシエチルチオエ
チル基等のヒドロキシアルキルチオアルキル基が
挙げられる。 特に好ましくは、R1としては、C1〜4アルキル
基が挙げられ、R2としては、アリル基、アリル
オキシアルキル基、メトキシエチル基、エトキシ
エチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシ
エトキシエチル基、ヒドロキシエチル基、2−ヒ
ドロキシプロピル基、3−ヒドロキシ−2,2−
ジメチルプロピル基、ヒドロキシエトキシエチル
基等が挙げられる。 本発明の色素を使用して感熱転写記録用インキ
を製造する方法としては、色素を適当な樹脂、溶
剤、水等と混合し、該記録用インキとすればよ
い。また熱転写方法としては、上記で得られたイ
ンキを適当な基材上に塗布して転写シートを作成
し、該シートを被記録体と重ね、次いでシートの
背面から感熱記録ヘツドで加熱及び加圧する方法
を挙げることができ、そのようにすればシート上
の色素が被記録体上に転写される。 上記のインキを調製するための樹脂としては、
通常の印刷インキに使用されるもので良く、ロジ
ン系、フエノール系、キシレン系、石油系、ポリ
スルホン系、ビニル系、ポリアミド系、アルキツ
ド系、ニトロセルロース系、アルキルセルロース
アルキルセルロース類などの油性系の樹脂あるい
はマレイン酸系、アクリル酸系、ガセイン、シエ
ラツク、ニカワなどの水性系樹脂が使用できる。
又、インキ調製のための溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノールなど
のアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸
ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、リ
グロイン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化
水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できる
が、水性系樹脂を使用の場合には水または水と上
記の溶剤類を混合し使用することもできる。 インキを塗布する基材としては、コンデンサー
紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、
ポリアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好な
プラスチツクのフイルムが適しているが、これら
の基材は感熱記録ヘツドから色素への伝熱効率を
良くするため5〜50μm程度の厚さが適当である。 又、被記録体としては、普通紙を用いることも
できるが色素の発色を良くするために、色素と相
溶性の良好な樹脂、または、該樹脂にシリカゲル
等の酸性微粒子を添加したものを普通紙にコーテ
イングしたもの、含浸したもの、あるいは樹脂の
フイルムをラミネートしたものや、アセチル化処
理した特殊な加工紙を使用することにより耐光
性、そして、高温および高湿下の画像安定性にす
ぐれた良好な記録ができる。又、各種樹脂のフイ
ルムあるいはそれらから作られた合成紙を使用す
ることもできる。 更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエス
テルフイルムを熱プレスしラミネートすることに
より色素の発色の改良及び記録の保存安定化を計
ることができる。 本発明の色素は鮮明なシアン色であるため例え
ば下記構造式 で表わされるイエロー色色素および下記構造式 で表わされるマゼンタ色色素と組み合せてフルカ
ラーを得ることができる。 以下実施例によりこの発明を具体的に説明する
が、本発明は、以下の実施例に限定されるもので
はない。 実施例 1 a 色素の製造: 下記構造式 で示される化合物24.8g、クロロベンゼン124g、
ピリジン12.4g、炭酸水素ナトリウム31.4g,p
−トルエンスルホン酸メチルエステルル58.4gの
混合物を80℃で3時間攪拌した。次いで室温まで
冷却後、メタノール300mlを加え、析出結晶を
取し、水洗及び乾燥を行つた。得られた結晶をク
ロロベンゼンにより再結晶し、下記構造式で表わ
される色素(暗青色針状結晶)20.2gを得た。 本色素の融点は180〜184℃であり、マススペク
トルにおいてm/e=354の親イオンピークを示
し、クロロホルム中の極大吸収波長、(λmax)
は668nmであつた。 b 感熱転写記録用インキの調製方法: 上記a)項で得られた色素 2g エチルセルロース 8gイソプロパノール 90g 計 100g 上記組成の色素混合物を、ガラスビーズを使用
するペイントコンデイシヨナーで約30分間混合処
理することにより該インキを調製した。 c 転写シートの作成方法: グラビア校正機(版深30μm)を用い上記イン
キをコンデンサー紙(10μm)に塗布した d 受像紙の作成方法: 飽和ポリエステル34重量%の水分散液(東洋紡
績株式会社製造バイロナールMD−1200)10gと
シリカゲル(日本シリカ工業株式会社製造
Nipsil E220A 商品名)1gとを混合すること
により調製した塗料を上質紙(厚さ200μm)にバ
ーコーター(RK Print Coat Instruments社製
造No.5)を用いて塗布した。 e 転写記録方法: 上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙塗
料塗布面に重ね、250Ωの発熱抵抗体を4ドツ
ト/m/mの密度で持つ感熱ヘツドを使用し、熱
転写記録を行ない色濃度0.75のシアン色の記録を
得た。この時感熱ヘツドには18Vの電圧が6ミリ
秒加えられた。 なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメ
ーターRD−514型(フイルター:ラツテンNo.25)
を用いて測定した。 色濃度は下記式により計算した。 色濃度=og10(Io/I) Io:標準白色反射板からの反射光の強さ I:試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフ
エードメーター(スガ試験機株式会社製造)を用
いてブラツクパネル温度63±2℃で実施したが40
時間の照射でほとんど変色せず、高温および高湿
下の画像の安定性も良好であつた。 実施例 2 実施例1で用いた色素の代わりに、下記式 で表わされる色素を2gを用い、実施例1と同様
の方法によりインキの調製、転写シートの作成及
び転写記録を行ない色濃度0.80のシアン色の耐光
性にすぐれ、そして高温および高湿下の画像の安
定性にすぐれた記録を得た。 上記色素は実施例1の色素と同様の方法によ
り、出発原料として下記構造式 で示される化合物24.8gを使用することにより製
造した。 本色素の融点は、147〜149℃であり、マススペ
クトルにおいてm/e=354の親イオンピークを
示し、λmaxは668nm(クロロホルム)であつた。 実施例 3 インキの調製方法 上記色素 2g アクリル酸系樹脂(三菱レーヨン株式会社製造
ダイヤノール BR−107 商品名) 8g エタノール 45g 水 45g 計 100g 上記組成の色素混合物をガラスビーズを使用
し、ペイントコンデイシヨナーで約30分間混合処
理し、インキの調製を行なつた。 転写シートの作成方法 実施例1で使用したグラビア校正機を用い上記
インキをグラシン紙(10μm)に塗布した。 転写記録方法 上記転写シートのインキ塗布面をポリエステル
フイルム(10μm)をラミネートした上質紙に重
ね、実施例1で使用した感熱記録ヘツドを用い、
同様の条件で記録した結果、色濃度0.65のシアン
色の耐光性にすぐれ、そして高温および高湿下の
画像の安定性にすぐれた記録を得た。 上記色素は実施例1の色素と同様の方法により
出発原料として下記構造式 で表わされる化合物を使用することにより製造し
た。 本色素のλmaxは667nm(クロロホルム)であ
つた。 実施例 4 実施例1で用いた色素の代わりに下記式 で表わされる色素を2gを用い、実施例1と同様
の方法によりインキの調整、転写シートの作成及
び転写記録を行ない色濃度0.75のシアン色の耐光
性にすぐれ、そして高温および高湿下の画像の安
定性にすぐれた記録を得た。 上記色素は実施例1の色素と同様の方法により
出発原料として下記構造式 で示される化合物を使用することにより製造し
た。 本色素のλmaxは668nm(クロロホルム)であ
つた。 実施例 5 第1表に示す色素2gを使用し、実施例1と同
様の方法によりインキの調整、転写シートおよび
受像紙を作成し、次いで同じく実施例1の方法に
より転写記録を行ない、各々第1表に示す色濃度
のマゼンタ色の記録を得た。これらの記録は全て
実施例1と同様の方法により耐光性の試験を行つ
たところ、該記録はほとんど変色せず、高温およ
び高湿下における画像の安定性にすぐれていた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式〔〕 (式中、R1はアルキル基を表わし、R2はアル
    ケニル基、アルケニルオキシアルキル基、アルコ
    キシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル
    基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルコキ
    シアルキル基又は、ヒドロキシアルキルチオアル
    キル基を表わす)で示される感熱転写記録ようア
    ントラキノン系色素。 2 基材上に下記一般式〔〕で示されるアント
    ラキノン系色素を含む色材層を有することを特徴
    とする感熱転写シート。 (式中、R1はアルキル基を表わし、R2はアル
    ケニル基、アルケニルオキシアルキル基、アルコ
    キシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル
    基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルコキ
    シアルキル基又は、ヒドロキシアルキルチオアル
    キル基を表わす)
JP58240494A 1983-12-20 1983-12-20 感熱転写記録ようアントラキノン系色素及び感熱転写シート Granted JPS60131294A (ja)

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JPS60131294A JPS60131294A (ja) 1985-07-12
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JPH0798426B2 (ja) * 1985-09-18 1995-10-25 大日本印刷株式会社 熱転写シ−ト
DE3812053A1 (de) * 1988-04-12 1989-10-26 Basf Ag Verfahren zur uebertragung von farbstoffen
JPH0815822B2 (ja) * 1988-04-14 1996-02-21 三井東圧化学株式会社 アントラキノン系カラートナー組成物、1―アミノ―4―m―トルイジノアントラキノン―2―カルボン酸イソプロピルエステル及びそれを用いるシアン色系昇華転写記録用組成物
US5032670A (en) * 1989-08-30 1991-07-16 Eastman Kodak Company Copolymerized anthraquinone-polyester color concentrates
DE4319035A1 (de) * 1993-06-08 1994-12-15 Henkel Kgaa Allylaminoanthrachinone

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