JPH0815822B2

JPH0815822B2 - アントラキノン系カラートナー組成物、１―アミノ―４―ｍ―トルイジノアントラキノン―２―カルボン酸イソプロピルエステル及びそれを用いるシアン色系昇華転写記録用組成物

Info

Publication number: JPH0815822B2
Application number: JP1090675A
Authority: JP
Inventors: 司大山; 民雄三小田; 達也永吉; 勇合田; 啓輔詫摩; 均越田; 彰敏井形
Original assignee: 三井東圧化学株式会社
Priority date: 1988-04-14
Filing date: 1989-04-12
Publication date: 1996-02-21
Anticipated expiration: 2011-02-21
Also published as: EP0341842A3; US5002925A; KR920001250B1; JPH02132462A; DE68924442D1; DE68924442T2; CA1319686C; KR900016797A; EP0341842B1; EP0341842A2

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明はアントラキノン系カラートナー用色素とカラ
ートナー組成物及び新規なアントラキノン系色素を提供
するものであり、更に該色素を含有する昇華転写記録用
組成物及びカラートナー用組成物を提供するものであ
る。

フルカラー画像のハードコピーには現在様々な方式が
提案され、実現されている。

ハードコーピーの中でも最も普及しているものに電子
写真方式があり、近年カラートナーを用いたフルカラー
のものが注目されている。これはカラーの画像を得るた
めに、原稿を色分解フィルターを通して露光し、イエロ
ー、マゼンタ、シアン等のカラートナーで複数回重ね合
わせ、それによって、鮮明なフルーカラー画像が得られ
るものである。

又、新しい方式として、感熱昇華転写方式がある。熱
ヘッドの熱量を制御することで、転写濃度をアナログ的
に変化させるこの方式は、比較的簡単なシステムで、非
常に鮮明な画像が得られるということで注目されてい
る。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕

ハードコピーに用いるカラートナーの場合には、種々
の物理的及び化学的特性を要求され、既知のカラートナ
ーの多くは、下記に示すようないくつかの欠陥を１つ又
はそれ以上有しているため改良が要望されている。

（１）温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が悪
影響を受ける。

（２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によって、得られる濃度が変化し或いは、背景
濃度が増大し複写物の品質を低下させる。

（３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して、複写画像の濃度を増大させようとすると、
通常背景濃度が増大して、所謂カブリ現象を生じる。

（４）多色重ねをする為に、カラートナーは、透明性が
大であることが必要だが、透明性が不足している。

（５）各トナーは、熔融混和性が劣っている。

（６）原稿を正確に再現するための分光反射特性が不良
である。

従来、1-アミノアントラキノン‐2-カルボン酸エステ
ル誘導体として、下記式（III）〔Ｒはアルキル基、Ｘは水酸基、アミノ基又は置換され
ていてもよいアミノ基、Ｚは水素原子、又はアルキル基
を示す。〕は分散染料として公知であり（特公昭40-143
15）、又それを昇華転写記録用色素として応用したもの
に、下記式（IV）〔R¹は、ベンジル基又はシクロヘキシル基、R²はアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基等を示す〕が知られて
いる。（特開昭62-288656）本発明者らは、特に一般式（III）および（IV）にお
いて、Ｘ又はNHR²が、置換アニリノ基である場合、昇華
転写記録用色素として、十分満足できる色相と、保存安
定性、耐光性が得られることを発見した。

しかし、昇華転写記録用色素にとって、最も重要な性
質のひとつである転写感度については、一般式（Ｖ）で示される式中のエステル部分と、アニリノ基に対する
置換基の種類、組合せおよび置換位置によって、大きな
差を生ずることがわかった。それによれば、特開昭62-2
88656号に記載の組合せでは、最適化が不十分であり、
更なる改良の余地があつた。本発明の目的は、上記のよ
うな種々の問題を解決した良好なカラートナー用組成
物、及び昇華転写感度や溶解性の良好な新規の昇華転写
用色素及びそれを含有する組成物を提供するものであ
る。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で表
される化合物はカラートナー用組成物の色素として用い
た場合、優れた熔融混和性を有し、更に繰り返し現像に
よる連続複写で得られる画像濃度が安定したシアン色
で、耐光堅牢度等が良好な色素であることを見出した。

更に前記一般式（III）の化合物でＲがイソプロピル
基、Ｚが水素、Ｘがm-トルイジノ基の場合に限り、昇華
転写色素として突出した昇華転写感度が得られることも
見出し本発明を完成した。

更に該化合物は文献にその記載がなく、新規な化合物
であることを確認した。

すなわち、本発明は下記一般式（Ｉ）〔式中、R₁は水素原子、直鎖又は分岐していてもよいア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基を示し、R₂は水素原子、直
鎖又は分岐していてもよいアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコ
キシアルキル基を示し、R₃、R₄、R₅は同一又は独立に、
水素原子、直鎖又は分岐していてもよいアルキル基、ア
ルコキシ基、アルケニル基を示す。〕で表される色素を
含有することを特徴とする静電荷現像用のアントラキノ
ン系カラートナー組成物、及び下記式（II）で表される新規化合物及びこれを含有する昇華転写記録
用及びカラートナー用のシアン色組成物である。

本発明のカラートナーとしての前記一般式（Ｉ）中の
R₁の具体例としては例えば、アルキル基としては、メチ
ル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル基
等、シクロアルキル基としてはシクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロオクチル基等、アルケニル基として
は、アリル、2-ブテニル、2-ペンテニル基等、アラルキ
ル基としては、ベンジル、フェネチル、3-フェニルプロ
ピル基等、アルコキシアルキル基としては、メトキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエ
チル基等を挙げることができる。

R₂の例として、アルキル基としては、メチル、エチ
ル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル基等、シクロ
アルキル基としてはシクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロオクチル基等、アルケニル基としては、アリル、
2-ブテニル、2-ペンテニル基等、アリール基としては、
フェニル、p-メチルフェニル、m-メチルフェニル、p-メ
トキシフェニル、p-エトキシカルボニルフェニル基等、
アラルキル基としては、ベンジル、フェネチル、3-フェ
ニルプロピル基等、アルコキシアルキル基としては、メ
トキシメチル、メトキシエチル、エチキシエチル、プロ
ポキシエチル基等を挙げることができる。

R₃、R₄、R₅は、アルキル基として、メチル、エチル、
n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、te
rt-ブチル基等、アルコキシ基として、メトキシ、エト
キシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イ
ソブトキシ、tert-ブトキシ基等、アルケニル基として
は、アリル、2-メチルプロペニル、2-ブテニル、2-ペン
テニル基等を挙げることができる。

本発明の一般式（Ｉ）で表される色素の製造は常法に
より、1-アミノ‐4-ブロモアントラキノン‐2-カルボン
酸類を原料として酸クロライドを経て、エステル化し、
アニリン類と縮合反応させる方法により容易に得られ
る。

又、新規化合物である前記式（II）で表される化合物
におけるm-トルイジノ基は、o-位、p-位置換のものに比
較して、分子の結晶性を減少させ、融点をさげる効果が
あり、イソプロピルエステルとの組合せによって、更に
その効果が高められ、高い溶解性や樹脂相溶性を発現さ
せている。又、昇華転写記録用色素の場合、転写感度が
高くなると、一般にリボンの保存安定性が低下するとい
われているが、本発明の式（II）の化合物は非常に保存
安定性にも優れた高転写感度の色素である。

本発明の化合物は、文献未記の新規化合物であり、た
とえば下記に示した反応経路で製造することができる。

原料である1-アミノ‐4-ブロモアントラキノン‐2-カル
ボン酸を、たとえば不活性な溶媒であるオルソジクロロ
ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレンなどを
原料に対して３〜７倍用いて、0.01〜0.5倍モルのピリ
ジンと塩化チオニルなどの塩素化剤1.5〜３倍モル存在
下80〜100℃、１〜３時間程度反応させ酸クロライドと
し、減圧にして過剰の塩素化剤を除いた後に、イソプロ
ピルアルコールを1.5〜５倍モル加えて、60〜80℃で１
〜３時間反応させエステル化する。その後放置冷却させ
ると1-アミノ‐4-ブロモアントラキノン‐2-カルボン酸
イソプロピルエステルの結晶を得ることができる。

次で、上記の方法で得られた生成物に対し、0.01〜0.
5倍の硫酸銅、酢酸銅、塩化銅、酸化銅などの銅の塩、
又は銅金属と、１〜３倍モルの酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在
下、0.1〜３倍量のエチルセロソルブ、ジプロピレング
リコール、スルホラン等の溶媒中、又は無溶媒で１〜10
倍モルのm-トルイジンと窒素雰囲気下で反応させること
によって、1-アミノ‐4-m-トルイジノアントラキノン‐
2-カルボン酸イソプロピルエステルを得る。

この反応温度は、溶媒の種類などで一定しないが、10
0〜180℃の間、好ましくは130〜150℃、反応時間は１〜
５時間で実施する。

また、0.1〜0.5倍モル程度ベンジルアルコール等を添
加することによつて反応は迅速に進行する。このように
して得られる反応混合物から目的化合物を単離するに
は、適量のメタノール中に排出し良く攪拌して濾過す
る。

本発明のシアン色の色素を用いるカラートナー組成物
は、結着樹脂中に式（Ｉ）の化合物を好ましくは0.1〜1
0重量部を含有させた組成物である。

以下、本発明のカラートナー用組成物の構成成分につ
き詳細に説明する。

カラートナー用組成物の構成成分として、特に重要な
ものは、前記した一般式（Ｉ）で表されるアントラキノ
ン系の化合物である。これらの化合物は、結着樹脂中に
含有され、トナーに優れた荷電性を与える。更に一般式
（Ｉ）の化合物は緑味のシアン色を呈し、シアン色トナ
ーの着色色素として単独で或いは配合等によりシアン色
となる。

これらのシアン色系カラートナー用色素の添加量は、
結着樹脂との相溶性、或いは補助的に添加される着色剤
或いは添加剤の荷電剤さらには結着樹脂との相溶性、或
いは分散方法等により決定される為、画一的に限定され
るものではないが、総じて言えば結着樹脂に対して約0.
1〜10（重量％）の範囲で使用することが望ましい。

本発明のカラートナー組成物に適用する結着樹脂とし
ては、例えばポリスチレン、ポリＰ−クロルスチレン、
ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換体の単
重合体、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレ
ン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン‐アクリル酸
エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合
体、スチレン−アクリル酸オクチル共重合体、スチレン
−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−メタクリル
酸エチル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重
合体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−
ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルエチ
ルエーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共
重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イ
ソプレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−イン
デン共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレ
ン−マレイン酸エステル共重合体などのスチレン系共重
合体、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウエタン、ポ
リアミド、ポリビニルブチラール、ポリアクリル酸樹
脂、ロジン、変性ロジン、テルペン樹脂、フェノール樹
脂、脂肪族又は脂環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹
脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスなどが単独
或いは混合して使用できる。

トナーの重要な性能の一つに帯電性が挙げられるが、
この目的のために電荷調整剤が添加される。電荷調整剤
の具体例としては、N-エチルピリジニウムクロリドのよ
うなN-アルキルピリジニウム化合物、オクタデシルアン
モニウムクロリドのような４級アンモニウム、ビス（4-
t-ブチルサリチル酸）クロム（II）のような金属錯体を
挙げることができる。

又、現像剤としてのキャリヤー剤としては、例えば
鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及びそれらの合
金や混合物、或いはこれらの表面にコーテイングを施し
たものである。

又、本発明の色素を用いて感熱転写記録用インキを製
造する方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合
し、該記録用インキとすればよい。また熱転写方法とし
ては、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して
転写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次い
でシートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する
方法を挙げることができ、そのようにすればシート上の
色素が被記録体上に転写される。

上記のインキを調製するための樹脂としては、通常の
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。

又、インキ調製のための溶剤としては、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコー
ル類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロ
ソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭
化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できるが、
水性系樹脂を使用の場合には水または水と上記の溶剤類
を混合し使用することもできる。

インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グ
タシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。

又、被記録体としては、例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステ
ル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、
ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプ
ロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、
セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。

特に好ましいものはポリエチレンテレフタレートから
なる織布、シートまたはフィルムである。

また、本発明では、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒
子を添加したものを普通紙にコーティングしたもの、含
浸したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミネートした
ものや、アセチル化処理した特殊な加工紙を使用するこ
とにより高温及び高湿下の画像安定性に優れた良好な記
録ができる。又、各種樹脂から作られた合成紙を使用す
ることもできる。

更に、転写記録後、転写記録面に例えばポリエステル
フィルムを熱プレスしラミネートすることにより、色素
の発色を改良及び記録の保存安定化を計ることができ
る。

（作用）従来のカラートナー組成物を電子写真用カラートナー
として用いた場合、複写物の耐光性不良、カブリ現象の
発生、熔融混和性の不良等の問題を有していたが、本発
明の前記式（Ｉ）、及び（II）で表される色素を含む組
成物は、良好なシアン色組成物で、優れた熔融混和性を
有し、繰り返し現像による連続複写で得られる画像濃度
が、安定したシアン色で耐光堅牢度が良好である。

又、前記式（II）で表される色素は昇華転写記録用色
素としても、転写速度に優れ、熱、光、湿気、薬品など
に対して安定であるため、転写記録中に熱分解すること
なく、得られた記録の保存性も優れている。

又、該色素は有機溶剤に対する溶解性に特に優れ、均
一に溶解した高濃度インキを調整することが容易であ
り、その結果色濃度の良好な記録を得ることができ、実
用上価値ある色素である。

このように本発明は実用上、極めて有益なものであ
る。

（実施例）以下、実施例および比較例にて本発明を詳しく説明す
る。部は重量部を示す。

実施例１ 1-アミノ‐4-ブロモアントラキノン‐2-カルボン酸10
0部、ピリジン1.6部、オルソジクロロベンゼン500部を
室温で攪拌しながら、塩化チオニル87部を約30分で滴下
した。滴下終了後、加熱し100℃で２時間反応させ、そ
の後、過剰の塩化チオニルを減圧下で留去し、約80℃で
イソプロピルアルコール88部を滴下した。同じ温度で２
時間反応させた後、室温まで冷却した後、1000部のメタ
ノール中に排出し、30分攪拌して濾別、洗浄後、乾燥し
て、1-アミノ‐4-ブロモアントラキノン−２−カルボン
酸イソプロピルエステル90部を得た。

これに酢酸カリウム34部、硫酸銅３部、ベンジルアル
コール６部、m-トルイジン59部、ジプロピレングリコー
ル206部を加え、窒素雰囲気下で135℃まで加熱し、2.5
時間反応させた。その後50℃まで冷却し、2000部のメタ
ノール中へ排出し、30分間良く攪拌した後、濾別し、再
び2000部のメタノール中で攪拌、濾別後乾燥して、1-ア
ミノ‐4-m-トルイジノアントラキノン‐2-カルボン酸イ
ソプロピルエステルを89部得た。

融点 133〜134℃ 元素分析値（C₂₅H₂₂N₂O₄）ＣＨＮ計算値（％） 72.46 5.31 6.76 実測値（％） 72.32 5.46 6.98 該化合物のIR、NMR、MSは次の通りである。

IR（νmax/cm^-1） 3420,3075,1690,1600,1545,1225,790,730 NMR（δ/ppm）:DMSO-d₆中 1.30（d,6H）、2.35（s,3H）、5.13（sep,1H） 6.90〜7.40（m,4H）7.80（m,2H）、8.20（m,2H） 8.30（s,1H）、9.00（s,2H）、11.40（s,1H） MS（m/1）414（M⁺）赤外線吸収スペクトルを図−１に示す。

実施例２実施例１で合成した次式（II）の化合物を用い、下記にてカラートナーの調整を行っ
た。

前記式（II）の化合物５部、トナー用樹脂（スチレン
−アクリル酸エステル共重合体；商品名ハイマーTB-100
0F（三洋化成製））95部をボールミルで混和粉砕後、15
0℃に加熱し、熔融混合を行い冷却後ハンマーミルを用
いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕
機で微粉砕する。

更に分級して１〜20μを選択しトナーとする。このト
ナー40部に対し、テトラオクチルアンモニウムクロリド
１部と、キャリヤー鉄粉（商品名EFV250/400;日本鉄粉
製）900部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を
用い乾式普通紙電子写真複写機（商品名、NP-5000;キャ
ノンK.K製）で複写を行ったところ、カブリのない鮮明
なシアン色の画像が得られた。又、その複写物の耐光性
も６級と良好であった。なお、実施例２〜５及び比較例
１、２の耐光性はフェードメーター（カーボンアーク
灯）63℃にて60時間照射後、ブルースケールにて判定を
行った。

実施例３〜５表−１に示す色素を用い、実施例２と全く同様にし
て、高性能のカラートナー組成物を得た。

比較例１実施例２のトナー組成中のシアン色系カラートナー用
色素を下記式（VI）で示されるインドフェノールアニリン化合物5.0部に替
えて、それ以外は実施例２と同様にして実施したとこ
ろ、緑味のシアン色が得られたが、その耐光性は３級と
不良であった。

比較例２実施例２のトナー組成中のシアン色系カラートナー色
素を下記式（VII）で示される1-メチルアミノ‐4-（2-ヒドロキシエチルア
ミノ）アントアラキノン5.0部に替えて、それ以外は実
施例２と同様にして実施したところ、緑味のシアン色が
得られたが、トナー樹脂との相溶性が劣りカブリの現象
が起こり、その耐光性も３級と不良であった。

実施例６前記実施例１にて合成した化合物を用い、下記にてイ
ンキの調製、転写シート、被記録材を作成し転写記録を
行った。

（ｉ）インキの調製方法前記式（II）の色素３部ポリブチラール樹脂 4.5 〃メチルエチルケトン 46.25〃トルエン 46.25〃上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイン
トコンディショナーで約30分間混合処理することにより
該インキを調製した。

（ii）転写シートの作成方法グラビア校正機（版深30μｍ）を用い上記インキを背
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m²になるように
塗布、乾燥した。

（iii）被記録材の作成ポリエステル樹脂 0.8部（vylon103 東洋紡製 Tg＝47℃） EVA系高分子可塑剤 0.2部（エルバロイ741p 三井ポリケミカル製 Tg＝37℃）アミノ変性シリコーン 0.04部（KF-857 信越化学工業製）エポキシ変性シリコーン 0.04部（KF-103 信越化学工業製）メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量比4:4:2） 9.0部以上を混合し、塗工液を調製し、合成紙（王子油化
製、ユポFPG＃150）にバーコーター（PK Print Coat In
struments 社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m²にな
る割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。

（iv）転写記録上記転写シートと上記被記録材とを、それぞれのイン
キ塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱
転写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時
間4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.85のシアン
色の記録を得た。

なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーター
RD-514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。

色濃度は下記式により計算した。

色濃度＝log₁₀（Io/I） Io＝標準白色反射板からの反射光の強さＩ＝試験物体からの反射光の強さまた、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェード
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。

また、堅牢度は得られた記録画像を50℃の雰囲気中に
48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で摩
擦した際の着色により判定したところ、画像の鮮明さは
変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は良
好であった。

比較例３〜８下記式（VIII）で表される表−２の化合物の６種について、実施例６と
同様の方法で、インキの調製、転写シート、被記録材を
作成し転写記録を行い最大転写濃度（転写時に昇華させ
るエネルギーを種々変化させて加える時、最大の色濃度
をいう）を比較し、その結果を表−２に示す。溶解性を
比較するために使用した有機溶媒は、インキ調製で最も
一般的に用いられているトルエン、メチルエチルケトン
の1:1混合溶媒を用いた。

又、転写時昇華のために与えるエネルギーを16段階に
区分し、その各段階での転写記録の色濃度の関係を比較
し、その結果を図−２に示す。

〔発明の効果〕カラートナー用色素として本発明の色素を用いた組成
物の場合、実施例と比較例より判るように、透明性に優
れ安定であり、得られた画像は鮮明で、保存安定性に優
れ耐光性も良好なことが判った。

又、昇華転写記録用色素として本発明の色素を用いた
場合も、実施例と比較例より判るように、本発明の式
（II）の色素は、他に比較し有機溶剤への溶解性も良好
で、最大転写濃度も大きい。

更に、図−２で判るように、転写時に与えるエネルギ
ーが同一の場合、本発明の色素は他の色素に比べ高い転
写色濃度を示しており、即ち転写感度の良好なことが判
る。

このように本発明の色素は実用上極めて価値あるもの
である。

【図面の簡単な説明】

図−１は、本発明の化合物（II）の赤外線吸収スペクト
ルを示し、図−２は昇華転写時に与えるエネルギーを大
小の16段階に区別した昇華ステップ数と、転写色濃度の
関係を示すものであり、昇華転写時に同一エネルギーで
転写色濃度が大きい程、転写感度が良好なものである。図中の各符号はそれぞれ次の意味である。 1:実施例６の各昇華ステップ数での転写色濃度 2:比較例３の各昇華ステップ数での転写色濃度 3: 〃４の〃〃〃 4: 〃５の〃〃〃 5: 〃６の〃〃〃 6: 〃７の〃〃〃 7: 〃８の〃〃〃

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者井形彰敏福岡県大牟田市大字歴木836―２番地審査官藤井勲 (56)参考文献特開昭63−141073（ＪＰ，Ａ) 特開昭53−12841（ＪＰ，Ａ) 特開昭62−145254（ＪＰ，Ａ) 特開昭48−25668（ＪＰ，Ａ) 特開昭48−25670（ＪＰ，Ａ) 特開昭52−63221（ＪＰ，Ａ) 特開昭63−96667（ＪＰ，Ａ) 特開昭48−25941（ＪＰ，Ａ) 特開昭62−288656（ＪＰ，Ａ) 特開昭63−249692（ＪＰ，Ａ) 特開昭63−57293（ＪＰ，Ａ) 特開昭60−131294（ＪＰ，Ａ) 特開昭60−131292（ＪＰ，Ａ)

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】結着樹脂中に下記一般式（Ｉ）〔式中、R₁は水素原子、直鎖又は分岐していてもよいア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基を示し、R₂は水素原子、直
鎖又は分岐していてもよいアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコ
キシアルキル基を示し、R₃、R₄、R₅は同一又は独立に、
水素原子、直鎖又は分岐していてもよいアルキル基、ア
ルコキシ基、アルケニル基を示す。〕で表される色素を含有することを特徴とする静電荷現像
用のアントラキノン系カラートナー組成物。
【請求項２】下記式（II）で表される1-アミノ‐4-m-トルイジノアントラキノン‐
2-カルボン酸イソプロピルエステル。
【請求項３】結着樹脂中に下記式（II）で表される色素を含有することを特徴とするシアン色系
昇華転写記録用組成物。
【請求項４】結着樹脂中に下記式（II）で表される色素を含有することを特徴とするシアン色系
カラートナー組成物。