JP2841100B2 - トナー及びカラーフィルタ - Google Patents
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- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
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Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、ジシアノイミダゾール系化合物を着色剤と
して用いたカラー電子写真用マゼンタトナー及び樹脂製
カラーフィルタに関する。
して用いたカラー電子写真用マゼンタトナー及び樹脂製
カラーフィルタに関する。
[従来の技術] 電子写真トナー、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、カラ
ーフィルタ等の着色には、それぞれの用途・目的に応じ
て種々の顔料や染料が用いられている。
ーフィルタ等の着色には、それぞれの用途・目的に応じ
て種々の顔料や染料が用いられている。
例えば有機顔料は、耐光性や耐熱性に優れ、色彩が豊
富であり、鮮明色のものが多いためよく利用される。
富であり、鮮明色のものが多いためよく利用される。
また、油溶性染料や分散染料は、樹脂に対する溶解性
に優れるため、鮮明色のカラー電子写真用トナーや透明
且つ光沢のある着色樹脂を得る上で用いられる。
に優れるため、鮮明色のカラー電子写真用トナーや透明
且つ光沢のある着色樹脂を得る上で用いられる。
更に、昇華性染料を用いたカラー電子写真用トナーに
よれば、彩度及び明度が共に高い画像を得ることができ
る。
よれば、彩度及び明度が共に高い画像を得ることができ
る。
ところで、カラー電子写真において、減法混色の三原
色であるイエロー、マゼンタ及びシアン色の各トナー像
の重ね合わせによりフルカラー画像を得るためには、色
再現のための分光特性及び透明性が良いことがそれぞれ
のトナーに要求される。またオーバーヘッドプロジェク
タ(以下、OHPという。)用のカラー電子写真に用いる
トナーについても、当然透明性が要求される。そのほか
に、これらのトナーに光・熱による変退色或はブリード
などを生じ難いことを要求されるのは勿論である。
色であるイエロー、マゼンタ及びシアン色の各トナー像
の重ね合わせによりフルカラー画像を得るためには、色
再現のための分光特性及び透明性が良いことがそれぞれ
のトナーに要求される。またオーバーヘッドプロジェク
タ(以下、OHPという。)用のカラー電子写真に用いる
トナーについても、当然透明性が要求される。そのほか
に、これらのトナーに光・熱による変退色或はブリード
などを生じ難いことを要求されるのは勿論である。
このような条件を可及的に満足させようとする技術と
して、例えば、特開昭62−295069号には、様々な油溶性
染料や分散染料を用いたカラートナーが開示されてお
り、特開昭62−15555号には、ローダミン系染料を用い
たマゼンタトナー、特開平1−217465号、特開平2−51
165には、アントラキノン系分散染料を用いたマゼンタ
トナーが開示されている。また特開昭62−52560号及び
特開昭62−75645号には、透光性が改善されたカラート
ナーが提案されている。
して、例えば、特開昭62−295069号には、様々な油溶性
染料や分散染料を用いたカラートナーが開示されてお
り、特開昭62−15555号には、ローダミン系染料を用い
たマゼンタトナー、特開平1−217465号、特開平2−51
165には、アントラキノン系分散染料を用いたマゼンタ
トナーが開示されている。また特開昭62−52560号及び
特開昭62−75645号には、透光性が改善されたカラート
ナーが提案されている。
また着色樹脂又は樹脂成形物着色体についても、耐光
性、耐ブリード性及び成形時の熱等に対する耐熱性を必
要とするほか、透明性が要求されることも多い。
性、耐ブリード性及び成形時の熱等に対する耐熱性を必
要とするほか、透明性が要求されることも多い。
テレビカメラ、液晶テレビ、コンピュータ搭載フラッ
トパネルディスプレイ等に必要な光学カラーフィルタ
は、分光特性及び透明性が良好なものであることを要す
る。
トパネルディスプレイ等に必要な光学カラーフィルタ
は、分光特性及び透明性が良好なものであることを要す
る。
なお光学フィルタ用赤系色素としては、例えば特開平
1−278569号に開示されたものがある。
1−278569号に開示されたものがある。
また透明な樹脂又はガラス基板上にゼラチン、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール等を基材とした可染性皮膜に
所定の分光特性を有する色素で印刷、昇華転写等により
染色することにより製造されるカラーフィルタも多い
が、耐久性の点からは、樹脂自体を着色することが望ま
しいことは勿論である。
ン、ポリビニルアルコール等を基材とした可染性皮膜に
所定の分光特性を有する色素で印刷、昇華転写等により
染色することにより製造されるカラーフィルタも多い
が、耐久性の点からは、樹脂自体を着色することが望ま
しいことは勿論である。
[発明が解決しようとする課題] 上記のような従来の着色剤のうち、有機顔料は、樹脂
にほとんど溶解しないため透明性の要求を満足し得ない
ことが多い。一方油溶性染料や分散染料は、変退色やブ
リードが生じやすい。また昇華性染料は、長時間にわた
って再昇華することが多く、そのため画像が薄くなった
り汚染を起こすことがあるので、上記のような用途にお
いては補助的にのみ使用されているのが実情である。
にほとんど溶解しないため透明性の要求を満足し得ない
ことが多い。一方油溶性染料や分散染料は、変退色やブ
リードが生じやすい。また昇華性染料は、長時間にわた
って再昇華することが多く、そのため画像が薄くなった
り汚染を起こすことがあるので、上記のような用途にお
いては補助的にのみ使用されているのが実情である。
従って、従来の着色剤を用いたカラー電子写真用トナ
ー、着色樹脂又は樹脂成形物着色体或はカラーフィルタ
については、上述のような必要条件を必ずしも十分に満
足するものとは言い得なかった。
ー、着色樹脂又は樹脂成形物着色体或はカラーフィルタ
については、上述のような必要条件を必ずしも十分に満
足するものとは言い得なかった。
本発明はこのような従来技術に存した問題点に鑑み行
われたものであって、その第1の目的は、分光特性及び
透明性が良好で、而もフルカラー用トナーとして良好な
色再現が可能なカラー電子写真用マゼンタトナーを提供
することにある。
われたものであって、その第1の目的は、分光特性及び
透明性が良好で、而もフルカラー用トナーとして良好な
色再現が可能なカラー電子写真用マゼンタトナーを提供
することにある。
また第2の目的は、透明性、分光特性及び耐久性が良
好な樹脂製カラーフィルタを提供することにある。
好な樹脂製カラーフィルタを提供することにある。
[課題を解決するための手段] 本発明は上記目的を達成するためのものであって、本
発明の本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、下
記一般式〔I〕で表わされるジシアノイミダゾール系化
合物の少なくとも1種を着色剤として含有するものであ
る。
発明の本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、下
記一般式〔I〕で表わされるジシアノイミダゾール系化
合物の少なくとも1種を着色剤として含有するものであ
る。
[式〔I〕中、R1及びR2は、C1〜C12のアルキル基、C3
〜C12のアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、β−シアノエチル基、β−クロロエチル基、アリル
基、アラルキル基又はアリール基を示し、 Xは、水素原子、低級アルコキシ基、メチル基又はハロ
ゲン原子を示し、 Yは、水素原子、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミ
ノ基、アルキル(C1〜C8)カルボニルアミノ基、アルキ
ル(C1〜C8)スルホニルアミノ基又はアルコキシ(C1〜
C8)カルボニルアミノ基を示し、 −Q−は、−(CR2)n−〔但し、nは1〜12の整数を
示し、Rは、それぞれ独立に、水素原子又は枝分れがあ
ってもよいアルキル基を示す。〕、 −CH=CH−、 −CH2CH=CHCH2−又は −CH2CH=CH−を示す。] 上記式〔I〕中、C1〜C12のアルキル基、C3〜C12のア
ルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、低級アル
コキシ基、アルキル(C1〜C8)カルボニルアミノ基、ア
ルキル(C1〜C8)スルホニルアミノ基及びアルコキシ
(C1〜C8)カルボニルアミノ基は枝分れがあってもよい
ものであって、例えば、メチル、エチル、ブチル、イソ
アミル、オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、ドデ
シル、メトキシエチル、エトキシエチル、ヘキシルオキ
シエチル、β−ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシブチ
ル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、sec−ブト
キシ、エチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ等を挙げることができ
る。またアラルキル基及びアリール基は、フェニル基、
ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基等
で置換されているものであってもよく、例えば、ベンジ
ル、フェニルエチル、メチルベンジル、2−(4−フロ
ロフェニル)エチル、2−(4−メチルフェニル)エチ
ル、ナフチルメチル、フェニル、メトキシフェニル、ト
リル、キシリル、ビフェニリル、ナフチル等を挙げるこ
とができる。
〜C12のアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、β−シアノエチル基、β−クロロエチル基、アリル
基、アラルキル基又はアリール基を示し、 Xは、水素原子、低級アルコキシ基、メチル基又はハロ
ゲン原子を示し、 Yは、水素原子、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミ
ノ基、アルキル(C1〜C8)カルボニルアミノ基、アルキ
ル(C1〜C8)スルホニルアミノ基又はアルコキシ(C1〜
C8)カルボニルアミノ基を示し、 −Q−は、−(CR2)n−〔但し、nは1〜12の整数を
示し、Rは、それぞれ独立に、水素原子又は枝分れがあ
ってもよいアルキル基を示す。〕、 −CH=CH−、 −CH2CH=CHCH2−又は −CH2CH=CH−を示す。] 上記式〔I〕中、C1〜C12のアルキル基、C3〜C12のア
ルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、低級アル
コキシ基、アルキル(C1〜C8)カルボニルアミノ基、ア
ルキル(C1〜C8)スルホニルアミノ基及びアルコキシ
(C1〜C8)カルボニルアミノ基は枝分れがあってもよい
ものであって、例えば、メチル、エチル、ブチル、イソ
アミル、オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、ドデ
シル、メトキシエチル、エトキシエチル、ヘキシルオキ
シエチル、β−ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシブチ
ル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、sec−ブト
キシ、エチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ等を挙げることができ
る。またアラルキル基及びアリール基は、フェニル基、
ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基等
で置換されているものであってもよく、例えば、ベンジ
ル、フェニルエチル、メチルベンジル、2−(4−フロ
ロフェニル)エチル、2−(4−メチルフェニル)エチ
ル、ナフチルメチル、フェニル、メトキシフェニル、ト
リル、キシリル、ビフェニリル、ナフチル等を挙げるこ
とができる。
次に、本発明の式〔I〕で表わされる化合物の合成法
の一例を挙げる。
の一例を挙げる。
先ず、式(a) で示される2−アミノ−4,5−ジシアノイミダゾールを
常法に従ってジアゾ化し、一般式(b) [式(b)中、X、Y、R2及びQは前記と同意義であ
る。] で示されるアミン類とカップリングすることにより、下
記一般式(c) [式(c)中、X、Y、R2及びQは前記と同意義であ
る。] で表わされる化合物を得る。
常法に従ってジアゾ化し、一般式(b) [式(b)中、X、Y、R2及びQは前記と同意義であ
る。] で示されるアミン類とカップリングすることにより、下
記一般式(c) [式(c)中、X、Y、R2及びQは前記と同意義であ
る。] で表わされる化合物を得る。
次いで、この式(c)の化合物と、下記一般式(d)
または(e) (R1O)2SO2 ・・・・(d) R1−Z ・・・・(e) [式(d)及び式(e)中、Zはハロゲン原子を示し、
R1は前記と同意義である。]で表わされるアルキル化剤
を反応させることにより得られる。
または(e) (R1O)2SO2 ・・・・(d) R1−Z ・・・・(e) [式(d)及び式(e)中、Zはハロゲン原子を示し、
R1は前記と同意義である。]で表わされるアルキル化剤
を反応させることにより得られる。
本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは従来公知
のほとんどのトナー用の結着樹脂を備えるものとするこ
とが可能である。本発明において結着樹脂として好適に
使用されるためには、透明性を有すること、実質的に無
色であること(トナー画像に色調障害を生じない程度の
色であること)、本発明のジシアノイミダゾール系化合
物を溶解し得ること、それ自体において又は荷電制御剤
の添加等により正又は負に帯電することが可能であるこ
と、適当な熱又は圧力下で流動性を有すること、微粒化
が可能であること、などの特性が要求される。
のほとんどのトナー用の結着樹脂を備えるものとするこ
とが可能である。本発明において結着樹脂として好適に
使用されるためには、透明性を有すること、実質的に無
色であること(トナー画像に色調障害を生じない程度の
色であること)、本発明のジシアノイミダゾール系化合
物を溶解し得ること、それ自体において又は荷電制御剤
の添加等により正又は負に帯電することが可能であるこ
と、適当な熱又は圧力下で流動性を有すること、微粒化
が可能であること、などの特性が要求される。
好適に使用し得る樹脂としては、例えば、ポリスチレ
ン系樹脂、アクリル及びアクリル系樹脂、スチレン・
(メタ)アクリル酸エステル共重合体、ポリエステル系
樹脂等が挙げられる。使用し得るものとして、そのほか
に例えばエポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニラー
ル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ
オレフィン等が挙げられる。これらの樹脂は、単独で或
は数種をブレンドして用いることもできる。
ン系樹脂、アクリル及びアクリル系樹脂、スチレン・
(メタ)アクリル酸エステル共重合体、ポリエステル系
樹脂等が挙げられる。使用し得るものとして、そのほか
に例えばエポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニラー
ル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ
オレフィン等が挙げられる。これらの樹脂は、単独で或
は数種をブレンドして用いることもできる。
また本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、ト
ナーの摩擦帯電特性を向上させるために荷電制御剤を含
有することができる。荷電制御剤としては、実質的に無
色のものが好ましい。実質的に無色というのは、トナー
画像に色調障害を生じない程度の色であることを意味す
る。
ナーの摩擦帯電特性を向上させるために荷電制御剤を含
有することができる。荷電制御剤としては、実質的に無
色のものが好ましい。実質的に無色というのは、トナー
画像に色調障害を生じない程度の色であることを意味す
る。
好適に使用し得る荷電制御剤は、負電荷付与性のもの
として、芳香族o−オキシカルボン酸の金属錯体たるア
ルキル置換サリチル酸のクロム錯体、亜鉛錯体若しくは
アルミニウム錯体、オキシナフトエ酸のクロム錯体、亜
鉛錯体若しくはアルミニウム錯体、又は芳香族ダイカル
ボン酸のクロム錯体若しくは亜鉛錯体等を例示すること
ができる。正電荷付与性のものとしては、4級アンモニ
ウム塩化合物、ポリアミン樹脂等を例示することができ
る。
として、芳香族o−オキシカルボン酸の金属錯体たるア
ルキル置換サリチル酸のクロム錯体、亜鉛錯体若しくは
アルミニウム錯体、オキシナフトエ酸のクロム錯体、亜
鉛錯体若しくはアルミニウム錯体、又は芳香族ダイカル
ボン酸のクロム錯体若しくは亜鉛錯体等を例示すること
ができる。正電荷付与性のものとしては、4級アンモニ
ウム塩化合物、ポリアミン樹脂等を例示することができ
る。
本発明トナーの着色剤としては、一般式〔I〕で表わ
されるジシアノイミダゾール系化合物を、結着樹脂100
重量部に対して0.5〜10重量部配合することが好まし
い。更に好ましくは1〜5重量部である。
されるジシアノイミダゾール系化合物を、結着樹脂100
重量部に対して0.5〜10重量部配合することが好まし
い。更に好ましくは1〜5重量部である。
尚本発明トナーでは、その目的及び効果を損わない範
囲において他の着色剤を併用することも可能である。
囲において他の着色剤を併用することも可能である。
また荷電制御剤は、トナー用樹脂100重量部に対して
0.1〜10重量部配合されることが好ましい。更に好まし
くは0.5〜5重量部である。
0.1〜10重量部配合されることが好ましい。更に好まし
くは0.5〜5重量部である。
またトナーの品質を向上させる上で、荷電制御剤のほ
かに例えば流動性改質剤、画像剥離防止剤等の添加剤を
内添又は外添させることが好ましい。
かに例えば流動性改質剤、画像剥離防止剤等の添加剤を
内添又は外添させることが好ましい。
本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、例えば
次のように製造される。
次のように製造される。
すなわち、一般式〔I〕で表わされるジシアノイミダ
ゾール系化合物、結着樹脂、荷電制御剤及び必要に応じ
て磁性材料、流動化剤等をボールミルその他の混合機に
より十分混合した後、加熱ロール、ニーダ、エクストル
ーダ等の熱混練機を用いて溶融混練し、冷却固化後、粉
砕及び分級することにより、平均粒径5〜20μmのトナ
ーを得ることができる。
ゾール系化合物、結着樹脂、荷電制御剤及び必要に応じ
て磁性材料、流動化剤等をボールミルその他の混合機に
より十分混合した後、加熱ロール、ニーダ、エクストル
ーダ等の熱混練機を用いて溶融混練し、冷却固化後、粉
砕及び分級することにより、平均粒径5〜20μmのトナ
ーを得ることができる。
また、結着樹脂溶液中に材料を分散した後、噴霧乾燥
することにより得る方法、結着樹脂を構成すべき単量体
に所定材料を混合して乳化懸濁液とした後に重合させて
トナーを得る重合法トナー製造法等を応用することもで
きる。
することにより得る方法、結着樹脂を構成すべき単量体
に所定材料を混合して乳化懸濁液とした後に重合させて
トナーを得る重合法トナー製造法等を応用することもで
きる。
本発明のトナーを2成分現像剤として用いる場合に
は、トナーをキャリヤ粉と混合して用い、2成分磁気ブ
ラシ現像法等により現像することができる。
は、トナーをキャリヤ粉と混合して用い、2成分磁気ブ
ラシ現像法等により現像することができる。
キャリヤとしては、公知のものが全て使用可能であ
る。例示するならば、粒径50〜200μm程度の鉄粉、ニ
ッケル粉、フェライト粉、ガラスビーズ等、或は、これ
らの表面をアクリル酸エステル共重合体、スチレン−ア
クリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、フ
ッ化エチレン系樹脂等でコーティングしたもの等が挙げ
られる。
る。例示するならば、粒径50〜200μm程度の鉄粉、ニ
ッケル粉、フェライト粉、ガラスビーズ等、或は、これ
らの表面をアクリル酸エステル共重合体、スチレン−ア
クリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、フ
ッ化エチレン系樹脂等でコーティングしたもの等が挙げ
られる。
本発明のトナーを1成分現像剤として用いる場合に
は、上記のようにしてトナーを製造する際に鉄粉、ニッ
ケル粉、フェライト粉等の磁性を有する微粉体を少量添
加分散させる。この場合の現像法としては、例えば接触
現像法、ジャンピング現像法等を挙げることができる。
は、上記のようにしてトナーを製造する際に鉄粉、ニッ
ケル粉、フェライト粉等の磁性を有する微粉体を少量添
加分散させる。この場合の現像法としては、例えば接触
現像法、ジャンピング現像法等を挙げることができる。
本発明の樹脂製カラーフィルタは、一般式〔I〕で表
わされるジシアノイミダゾール系化合物の少なくとも1
種を溶解状態で含有してなるものである。また一般式
〔I〕で表わされるジシアノイミダゾール系化合物の少
なくとも1種により染色されてなるものである。
わされるジシアノイミダゾール系化合物の少なくとも1
種を溶解状態で含有してなるものである。また一般式
〔I〕で表わされるジシアノイミダゾール系化合物の少
なくとも1種により染色されてなるものである。
本発明の樹脂製カラーフィルタを構成する樹脂として
は、スチレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−アクリル
共重合物、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリブチレ
ンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リアセタール等の熱可塑性樹脂、及びポリエステル、ポ
リウレタン、フェノール樹脂等の熱硬化性樹脂を例示す
ることができる。
は、スチレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−アクリル
共重合物、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリブチレ
ンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リアセタール等の熱可塑性樹脂、及びポリエステル、ポ
リウレタン、フェノール樹脂等の熱硬化性樹脂を例示す
ることができる。
また本発明の樹脂製カラーフィルタは、例えば特開平
1−278569号に記載された方法又はこれに準ずる方法に
よって製造することができる。すなわち、染料を樹脂及
び溶剤と混合して練肉してインキ化し、それを用いてポ
リエステル、ポリアミド、アクリル樹脂等の染色性を有
するプラスチックス基板を染色する方法、染料を樹脂に
練り込み、それをシート状に成形する方法、合成樹脂製
フィルムをエチレングリコール等の溶媒中で染色する方
法、インキ化した組成物を紙等に塗布し、樹脂基板に転
写染色する方法等である。
1−278569号に記載された方法又はこれに準ずる方法に
よって製造することができる。すなわち、染料を樹脂及
び溶剤と混合して練肉してインキ化し、それを用いてポ
リエステル、ポリアミド、アクリル樹脂等の染色性を有
するプラスチックス基板を染色する方法、染料を樹脂に
練り込み、それをシート状に成形する方法、合成樹脂製
フィルムをエチレングリコール等の溶媒中で染色する方
法、インキ化した組成物を紙等に塗布し、樹脂基板に転
写染色する方法等である。
尚本発明の樹脂成形物着色体及び樹脂製カラーフィル
タでは、その目的及び効果を損わない範囲において他の
着色剤を併用することも可能である。
タでは、その目的及び効果を損わない範囲において他の
着色剤を併用することも可能である。
[発明の効果] 請求項1のカラー電子写真用マゼンタトナーは、分光
特性及び透明性が良好で、而もフルカラー用トナーとし
て良好な色再現が可能である。
特性及び透明性が良好で、而もフルカラー用トナーとし
て良好な色再現が可能である。
請求項2のカラー電子写真用マゼンタトナーは、摩擦
帯電量の良好な安定性を実現することができる。
帯電量の良好な安定性を実現することができる。
請求項3及び4のカラーフィルタは、透明性、分光特
性及び耐久性が良好である。
性及び耐久性が良好である。
[実施例] 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、勿論
本発明は何らこれらのみに限定されるものではない。
本発明は何らこれらのみに限定されるものではない。
合成例 次式 で示されるジシアノイミダゾール系化合物5.7gに、アセ
トン100g、水100g、炭酸カリウム7.6gを加えて溶解し、
更に硫酸ジエチル15.4gを加えて、室温にて6時間撹拌
した。
トン100g、水100g、炭酸カリウム7.6gを加えて溶解し、
更に硫酸ジエチル15.4gを加えて、室温にて6時間撹拌
した。
析出結晶を濾取し、それを水洗、乾燥すると、下記式 で表わされる化合物(後記第1表における化合物例1)
5.2gが得られた。化合物例1の可視吸収スペクトルは第
1図に示すとおりであり、その吸収極大λmaxは506nmで
あった。
5.2gが得られた。化合物例1の可視吸収スペクトルは第
1図に示すとおりであり、その吸収極大λmaxは506nmで
あった。
第1図及び第2図において横軸は波長、縦軸は吸光度
を示す。この化合物例1及び後述の化合物例2〜15につ
いての吸光度は、溶媒としてクロロホルムを用いて、84
51A ダイオード アレイ スペクトロフォトメータ
(商品名、ヒューレット パッカード社製)により測定
した。
を示す。この化合物例1及び後述の化合物例2〜15につ
いての吸光度は、溶媒としてクロロホルムを用いて、84
51A ダイオード アレイ スペクトロフォトメータ
(商品名、ヒューレット パッカード社製)により測定
した。
また上記合成例に準じ、下記第1表に具体的に示され
る他の化合物(化合物2〜15)を得た。第1表中のλma
xの欄は各化合物例の可視吸収極大を示す。
る他の化合物(化合物2〜15)を得た。第1表中のλma
xの欄は各化合物例の可視吸収極大を示す。
次に、本発明に係るカラー電子写真用マゼンタトナー
及びそのトナー用いた現像剤による実写特性について、
実施例1〜5を挙げて説明する。
及びそのトナー用いた現像剤による実写特性について、
実施例1〜5を挙げて説明する。
実施例1 スチレン−アクリル系共重合体[ハイマーTB−1000
(商品名)、三洋化成社製] ・・・・100部 化合物例1 ・・・・2部 荷電制御剤[ボントロンE−84(商品名)、オリヱン
ト化学工業社製] ・・・・1部 上記配合物を高速ミキサーで均一にプレミキシングし
た。次いで、エクストルーダで溶融混練し、冷却後振動
ミルで粗粉砕した。得られた粗砕物を分級機付きのエア
ージェットミルを用いて微粉砕して、粒径5〜20μmの
微粉末とした。そして、これに対してコロイダルシリカ
1重量%を添加してトナーとした。
(商品名)、三洋化成社製] ・・・・100部 化合物例1 ・・・・2部 荷電制御剤[ボントロンE−84(商品名)、オリヱン
ト化学工業社製] ・・・・1部 上記配合物を高速ミキサーで均一にプレミキシングし
た。次いで、エクストルーダで溶融混練し、冷却後振動
ミルで粗粉砕した。得られた粗砕物を分級機付きのエア
ージェットミルを用いて微粉砕して、粒径5〜20μmの
微粉末とした。そして、これに対してコロイダルシリカ
1重量%を添加してトナーとした。
得られたトナー5部に対して、樹脂コーティングされ
た鉄粉キャリヤ(F813−150(商品名)、日本鉄粉社
製)95部を混合して現像剤を調製した。
た鉄粉キャリヤ(F813−150(商品名)、日本鉄粉社
製)95部を混合して現像剤を調製した。
本現像剤の初期ブローオフ帯電量は−20.0μC/gであ
った。この現像剤の低温低湿(5℃、相対湿度30%)お
よび高温高湿(35℃、相対湿度、90%)での各初期ブロ
ーオフ帯電量はそれぞれ−20.1μC/gおよび−20.3μC/g
と非常に安定であった。
った。この現像剤の低温低湿(5℃、相対湿度30%)お
よび高温高湿(35℃、相対湿度、90%)での各初期ブロ
ーオフ帯電量はそれぞれ−20.1μC/gおよび−20.3μC/g
と非常に安定であった。
また、本現像剤を用いて市販の複写機(セレンドラム
使用のもの)にてトナーの画像を形成したところ、カブ
リのない極めて鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、長期
間にわたり繰り返し使用しても変化のない安定な複写画
像を得ることができた。また、その複写物の耐光性は7
級と良好であった。
使用のもの)にてトナーの画像を形成したところ、カブ
リのない極めて鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、長期
間にわたり繰り返し使用しても変化のない安定な複写画
像を得ることができた。また、その複写物の耐光性は7
級と良好であった。
なお、耐光性の判定は、フェードメータ(カーボンア
ーク式)に40時間かけた後、常態との比較をブルースケ
ール(JIS L0841)にて判定することにより行なった。
以下の実施例においても同じである。
ーク式)に40時間かけた後、常態との比較をブルースケ
ール(JIS L0841)にて判定することにより行なった。
以下の実施例においても同じである。
実施例2 ポリエステル[HP−301、日本合成化学工業社製] ・・・・100部 化合物例4 ・・・・2部 荷電制御剤[ボントロンE−88(商品名)、オリヱン
ト化学工業社製] ・・・・1部 低重合ポリプロピレン[ビスコール550−P(商品
名)、三洋化成社製] ・・・10部 上記配合物を実施例1と同様に処理してトナーを得
た。得られたトナー3部に対して鉄粉キャリヤ(TEFV20
0/300(商品名)、日本鉄粉社製)97部を混合し、現像
剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量は−2
2.3μC/gであった。
ト化学工業社製] ・・・・1部 低重合ポリプロピレン[ビスコール550−P(商品
名)、三洋化成社製] ・・・10部 上記配合物を実施例1と同様に処理してトナーを得
た。得られたトナー3部に対して鉄粉キャリヤ(TEFV20
0/300(商品名)、日本鉄粉社製)97部を混合し、現像
剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量は−2
2.3μC/gであった。
本現像剤を用いて実施例1と同様に複写したところ、
カブリのない細線再現性の良好なマゼンタ色の画像が得
られ、長期間にわたり繰り返し使用しても変化のない安
定な複写画像を得ることができた。
カブリのない細線再現性の良好なマゼンタ色の画像が得
られ、長期間にわたり繰り返し使用しても変化のない安
定な複写画像を得ることができた。
実施例3 スチレン−アクリル系共重合体[ハイマーTB−1000
(商品名)、三洋化成社製] ・・・・100部 化合物例7 ・・・・3部 荷電制御剤[ボントロンE−84(商品名)、オリヱン
ト化学工業社製] ・・・・1部 低重合ポリプロピレン[ビスコール550−P(商品
名)、三洋化成社製] ・・・10部 上記配合物を実施例1と同様に処理してトナーを得
た。得られたトナー3部に対して鉄粉キャリヤ(TEFV20
0/300(商品名)、日本鉄粉社製)97部を混合し、現像
剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量は−2
0.4μC/gであった。
(商品名)、三洋化成社製] ・・・・100部 化合物例7 ・・・・3部 荷電制御剤[ボントロンE−84(商品名)、オリヱン
ト化学工業社製] ・・・・1部 低重合ポリプロピレン[ビスコール550−P(商品
名)、三洋化成社製] ・・・10部 上記配合物を実施例1と同様に処理してトナーを得
た。得られたトナー3部に対して鉄粉キャリヤ(TEFV20
0/300(商品名)、日本鉄粉社製)97部を混合し、現像
剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量は−2
0.4μC/gであった。
本現像剤を用いてカラー複写機(キャノン社製)を使
用して複写したところ、カブリのない極めて鮮明なマゼ
ンタ色の画像が得られ、長期間にわたり繰り返し使用し
ても変化のない安定な複写画像を得ることができた。ま
た、シアントナー及びイエロートナーと組み合わせ複写
したところ原稿の色再現性が極めて良好なカラー画像が
得られた。
用して複写したところ、カブリのない極めて鮮明なマゼ
ンタ色の画像が得られ、長期間にわたり繰り返し使用し
ても変化のない安定な複写画像を得ることができた。ま
た、シアントナー及びイエロートナーと組み合わせ複写
したところ原稿の色再現性が極めて良好なカラー画像が
得られた。
実施例4 スチレン−アクリル系共重合体[ハイマーTB−1000
(商品名)、三洋化成社製] ・・・・100部 化合物例9 ・・・・2部 荷電制御剤[ボントロンP−51(商品名)、オリヱン
ト化学工業社製] ・・・・1部 低重合ポリプロピレン[ビスコール550−P(商品
名)、三洋化成社製] ・・・10部 上記配合物を実施例1と同様に処理してトナーを得
た。得られたトナー3部に対して鉄粉キャリヤ(TEFV20
0/300(商品名)、日本鉄粉社製)97部を混合し、現像
剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量は+2
1.8μC/gであった。
(商品名)、三洋化成社製] ・・・・100部 化合物例9 ・・・・2部 荷電制御剤[ボントロンP−51(商品名)、オリヱン
ト化学工業社製] ・・・・1部 低重合ポリプロピレン[ビスコール550−P(商品
名)、三洋化成社製] ・・・10部 上記配合物を実施例1と同様に処理してトナーを得
た。得られたトナー3部に対して鉄粉キャリヤ(TEFV20
0/300(商品名)、日本鉄粉社製)97部を混合し、現像
剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量は+2
1.8μC/gであった。
本現像剤を用いてNPカラー複写機[商品名、キャノン
社製]を使用して複写したところ、カブリのない極めて
鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、長期間にわたり繰り
返し使用しても変化のない安定な複写画像を得ることが
できた。
社製]を使用して複写したところ、カブリのない極めて
鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、長期間にわたり繰り
返し使用しても変化のない安定な複写画像を得ることが
できた。
また、OHP用シートにコピーした画像をOHPによりスク
リーンに投影したところ、マゼンタ色の鮮明な像が得ら
れた。
リーンに投影したところ、マゼンタ色の鮮明な像が得ら
れた。
実施例5 スチレン−アクリル系共重合体[ハイマーTB−1000
(商品名)、三洋化成社製] ・・・・100部 化合物例11 ・・・・3部 三二酸化鉄(Fe2O3) ・・・・10部 荷電制御剤[ボントロンP−51(商品名)、オリヱン
ト化学工業社製] ・・・・1部 低重合ポリプロピレン[ビスコール550−P(商品
名)、三洋化成社製] ・・・10部 上記配合物をボールミルで均一に予備混合し、プレミ
ックスを調製した。次いで、2軸押し出し機(PCM−30
(商品名)、池貝製作社製)を用いて溶融混練し、冷却
後、粗粉砕、微粉砕及び分級を行って、5〜15μmの粒
径を有する1成分トナーを調製した。
(商品名)、三洋化成社製] ・・・・100部 化合物例11 ・・・・3部 三二酸化鉄(Fe2O3) ・・・・10部 荷電制御剤[ボントロンP−51(商品名)、オリヱン
ト化学工業社製] ・・・・1部 低重合ポリプロピレン[ビスコール550−P(商品
名)、三洋化成社製] ・・・10部 上記配合物をボールミルで均一に予備混合し、プレミ
ックスを調製した。次いで、2軸押し出し機(PCM−30
(商品名)、池貝製作社製)を用いて溶融混練し、冷却
後、粗粉砕、微粉砕及び分級を行って、5〜15μmの粒
径を有する1成分トナーを調製した。
本トナーを用い、市販の複写機[NP−201(商品
名)、キャノン社製]にてトナーの画像を形成したとこ
ろ、カブリのない良質なマゼンタ色の画像が得られた。
名)、キャノン社製]にてトナーの画像を形成したとこ
ろ、カブリのない良質なマゼンタ色の画像が得られた。
比較例1 スチレン−アクリル系共重合体[ハイマーTB−1000
(商品名)、三洋化成社製] ・・・・100部 C.I.Solvent Red 117 ・・・・2部 (C.I.11215) 上記配合物を実施例1と同様に処理してトナーを調製
し複写画像を形成したところ、初期の複写画像は鮮明な
マゼンタ色であったが、長時間繰り返し複写すると、全
体的に色が薄くなってムラが生じ、汚染も認められた。
また、その複写物の耐光性は6級であり、実施例1に比
し1級劣っていた。
(商品名)、三洋化成社製] ・・・・100部 C.I.Solvent Red 117 ・・・・2部 (C.I.11215) 上記配合物を実施例1と同様に処理してトナーを調製
し複写画像を形成したところ、初期の複写画像は鮮明な
マゼンタ色であったが、長時間繰り返し複写すると、全
体的に色が薄くなってムラが生じ、汚染も認められた。
また、その複写物の耐光性は6級であり、実施例1に比
し1級劣っていた。
次に、本発明に係る樹脂製カラーフィルタについて、
実施例6及び7を挙げて説明する。
実施例6及び7を挙げて説明する。
実施例6 メタクリレート樹脂[アクリペット(商品名)、三菱
レーヨン社製]の成形板に、2gの化合物例1とパイロナ
ールMD1200[(商品名)、東洋紡績社製]10gとシリカ
ゲル1gとから調製した転写紙をのせ、200℃でカレンダ
を通したところ、赤色フィルタが得られた。
レーヨン社製]の成形板に、2gの化合物例1とパイロナ
ールMD1200[(商品名)、東洋紡績社製]10gとシリカ
ゲル1gとから調製した転写紙をのせ、200℃でカレンダ
を通したところ、赤色フィルタが得られた。
このフィルタは、耐光性が7級、耐ブリード性は5級
と良好であった。また、その分光透過特性も良好であっ
た。
と良好であった。また、その分光透過特性も良好であっ
た。
実施例7 エチレングリコール1000g中に、ポリエステルフィル
ム5gと2gの化合物例12とを入れ、120℃で90分間そのポ
リエステルフィルムを染色して赤色フィルタを作成し
た。このフィルタは、耐光性が6〜7級、耐ブリード性
は5級と良好であった。また、その分光透過特性も良好
であった。
ム5gと2gの化合物例12とを入れ、120℃で90分間そのポ
リエステルフィルムを染色して赤色フィルタを作成し
た。このフィルタは、耐光性が6〜7級、耐ブリード性
は5級と良好であった。また、その分光透過特性も良好
であった。
比較例2 耐光性及び耐ブリード性を比較するために、実施例7
で用いた化合物例12を、モノアゾ系油溶性染料オイルレ
ッドRR(商品名)、オリヱント化学工業社製]に代えた
他は、実施例7と同様にして赤色フィルタを作成した。
で用いた化合物例12を、モノアゾ系油溶性染料オイルレ
ッドRR(商品名)、オリヱント化学工業社製]に代えた
他は、実施例7と同様にして赤色フィルタを作成した。
この赤色フィルタは、耐光性が5級、耐ブリード性は
4級と、実施例7に比しそれぞれ1〜2級及び1級劣っ
ていた。
4級と、実施例7に比しそれぞれ1〜2級及び1級劣っ
ていた。
【図面の簡単な説明】 第1図は、合成例で得られたジシアノイミダゾール系化
合物(化合物例1)の可視吸収スペクトルを示す。
合物(化合物例1)の可視吸収スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C09B 33/16 G02B 5/22 G03G 9/08 - 9/135 CA(STN)
Claims (4)
- 【請求項1】一般式[I] [式〔I〕中、R1及びR2は、C1〜C12のアルキル基、C3
〜C12のアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、β−シアノエチル基、β−クロロエチル基、アリル
基、アラルキル基又はアリール基を示し、 Xは、水素原子、低級アルコキシ基、メチル基又はハロ
ゲン原子を示し、 Yは、水素原子、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミ
ノ基、アルキル(C1〜C8)カルボニルアミノ基、アルキ
ル(C1〜C8)スルホニルアミノ基又はアルコキシ(C1〜
C8)カルボニルアミノ基を示し、 −Q−は、−(CR2)n−〔但し、nは1〜12の整数を
示し、Rは、それぞれ独立に、水素原子又は枝分れがあ
ってもよいアルキル基を示す。〕、 −CH=CH−、 −CH2CH=CHCH2−又は −CH2CH=CH−を示す。] で表わされるジシアノイミダゾール系化合物の少なくと
も1種を着色剤として含有することを特徴とするカラー
電子写真用マゼンタトナー。 - 【請求項2】結着樹脂及び荷電制御剤を備えてなり、そ
の結着樹脂及び荷電制御剤が実質的に無色である請求項
1記載のカラー電子写真用マゼンタトナー。 - 【請求項3】一般式[I] [式〔I〕中、R1及びR2は、C1〜C12のアルキル基、C3
〜C12のアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、β−シアノエチル基、β−クロロエチル基、アリル
基、アラルキル基又はアリール基を示し、 Xは、水素原子、低級アルコキシ基、メチル基又はハロ
ゲン原子を示し、 Yは、水素原子、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミ
ノ基、アルキル(C1〜C8)カルボニルアミノ基、アルキ
ル(C1〜C8)スルホニルアミノ基又はアルコキシ(C1〜
C8)カルボニルアミノ基を示し、 −Q−は、−(CR2)n−〔但し、nは1〜12の整数を
示し、Rは、それぞれ独立に、水素原子又は枝分れがあ
ってもよいアルキル基を示す。〕、 −CH=CH−、 −CH2CH=CHCH2−又は −CH2CH=CH−を示す。] で表わされるジシアノイミダゾール系化合物の少なくと
も1種を溶解状態で含有してなる樹脂製カラーフィル
タ。 - 【請求項4】一般式〔I〕 [式〔I〕中、R1及びR2は、C1〜C12のアルキル基、C3
〜C12のアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、β−シアノエチル基、β−クロロエチル基、アリル
基、アラルキル基又はアリール基を示し、 Xは、水素原子、低級アルコキシ基、メチル基又はハロ
ゲン原子を示し、 Yは、水素原子、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミ
ノ基、アルキル(C1〜C8)カルボニルアミノ基、アルキ
ル(C1〜C8)スルホニルアミノ基又はアルコキシ(C1〜
C8)カルボニルアミノ基を示し、 −Q−は、−(CR2)n−〔但し、nは1〜12の整数を
示し、Rは、それぞれ独立に、水素原子又は枝分れがあ
ってもよいアルキル基を示す。〕、 −CH=CH−、 −CH2CH=CHCH2−又は −CH2CH=CH−を示す。] で表わされるジシアノイミダゾール系化合物の少なくと
も1種により染色されてなる樹脂製カラーフィルタ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2117939A JP2841100B2 (ja) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | トナー及びカラーフィルタ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2117939A JP2841100B2 (ja) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | トナー及びカラーフィルタ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0413664A JPH0413664A (ja) | 1992-01-17 |
JP2841100B2 true JP2841100B2 (ja) | 1998-12-24 |
Family
ID=14723964
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2117939A Expired - Fee Related JP2841100B2 (ja) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | トナー及びカラーフィルタ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2841100B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3458166B2 (ja) * | 1994-11-08 | 2003-10-20 | 株式会社リコー | 静電潜像現像用マゼンタトナー |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57185352A (en) * | 1981-05-07 | 1982-11-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | Novel azo compound |
-
1990
- 1990-05-07 JP JP2117939A patent/JP2841100B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0413664A (ja) | 1992-01-17 |
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---|---|---|---|
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