JPH0659510A - 後染色型イエロー色カラートナー用色素及びカラートナー - Google Patents
後染色型イエロー色カラートナー用色素及びカラートナーInfo
- Publication number
- JPH0659510A JPH0659510A JP4212618A JP21261892A JPH0659510A JP H0659510 A JPH0659510 A JP H0659510A JP 4212618 A JP4212618 A JP 4212618A JP 21261892 A JP21261892 A JP 21261892A JP H0659510 A JPH0659510 A JP H0659510A
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- JP
- Japan
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- color toner
- dye
- dispersant
- dyeing
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（１）
〔式中、Ｒ1 は水素原子或いはアルキル基を示し、Ｒ2
は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、シ
クロアルキル基、アリル基または置換基を有していても
よいフェニル基を示し、Ａｒは置換基を有していてもよ
いフェニル基を示す。〕で表される後染色型イエロー色
カラートナー用色素及びそれにより染色されたカラート
ナー。 【効果】 カブリの無い鮮明で透明なイエロー色の画像
が得られ、また複写物の耐光性も良好である。
は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、シ
クロアルキル基、アリル基または置換基を有していても
よいフェニル基を示し、Ａｒは置換基を有していてもよ
いフェニル基を示す。〕で表される後染色型イエロー色
カラートナー用色素及びそれにより染色されたカラート
ナー。 【効果】 カブリの無い鮮明で透明なイエロー色の画像
が得られ、また複写物の耐光性も良好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用カラートナ
ーに関する。
ーに関する。
【０００２】
【従来の技術】電気的潜像をカラートナーにより現像し
て可視画像を形成する方法としては、静電荷印刷法、或
いは電子写真法等が著名である。これらは、光導電性物
質を利用して種々の手段により光導電性を示す感光体上
に電気的潜像を形成し、ついで、その潜像をトナーで現
像して紙等に転写した後、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気
等により定着して可視像を得る方法である。カラーの多
色像を得るには原稿を色分解フィルターを用いて露光
し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン等のカラー
トナーを用いて複数回重ね合わせてカラー画像を作成す
る。
て可視画像を形成する方法としては、静電荷印刷法、或
いは電子写真法等が著名である。これらは、光導電性物
質を利用して種々の手段により光導電性を示す感光体上
に電気的潜像を形成し、ついで、その潜像をトナーで現
像して紙等に転写した後、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気
等により定着して可視像を得る方法である。カラーの多
色像を得るには原稿を色分解フィルターを用いて露光
し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン等のカラー
トナーを用いて複数回重ね合わせてカラー画像を作成す
る。
【０００３】電気的潜像を現像するためのトナーとして
は、従来、ポリエステル樹脂の中に着色剤を分散させた
ものを１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用いられてい
る。これを粉砕法トナーという。このカラートナーは、
通常、ガラスビーズ、鉄粉等のキャリヤー物質と混合さ
れ電気的潜像の現像に用いられている。
は、従来、ポリエステル樹脂の中に着色剤を分散させた
ものを１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用いられてい
る。これを粉砕法トナーという。このカラートナーは、
通常、ガラスビーズ、鉄粉等のキャリヤー物質と混合さ
れ電気的潜像の現像に用いられている。
【０００４】一般に、精密な画像を再現する為にはトナ
ーの粒子径が小さいことが必要であるが、従来の粉砕法
カラートナーでは、小粒子径トナーの製造が困難である
為、粒子径不揃いによるカブリを生じ、精密な画像を得
ることが出来ず、又複写物の耐光性も不良である等の問
題点を有していた。そこで、近年は粉砕法トナーに代わ
るものとして後染色型カラートナーが開発されている。
これは、エマルジョン重合法、懸濁重合法、リード重合
法等の重合法により予め粒状が球形で粒径の小さいトナ
ー粒子を得た後、各染料で着色するものである。
ーの粒子径が小さいことが必要であるが、従来の粉砕法
カラートナーでは、小粒子径トナーの製造が困難である
為、粒子径不揃いによるカブリを生じ、精密な画像を得
ることが出来ず、又複写物の耐光性も不良である等の問
題点を有していた。そこで、近年は粉砕法トナーに代わ
るものとして後染色型カラートナーが開発されている。
これは、エマルジョン重合法、懸濁重合法、リード重合
法等の重合法により予め粒状が球形で粒径の小さいトナ
ー粒子を得た後、各染料で着色するものである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これらのカラートナー
は、下記に示す種々の物理的及び化学的特性を要求され
る。 （１）温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が影
響されない。 （２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によって、得られる濃度が変化したり、或いは
背景濃度が増大して複写物の品質を低下させてはならな
い。 （３）潜像を有する感光板表面へカラートナーを付着さ
せる際、トナーの粒子径不揃いによるカブリ現象を生じ
ないように、トナーの粒子径の粒度分布は均一であるこ
と。 （４）多色重ねをするために、透明性を失なってはなら
ない。 （５）原稿を正確に再現するために、分光反射特性は良
好であること。
は、下記に示す種々の物理的及び化学的特性を要求され
る。 （１）温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が影
響されない。 （２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によって、得られる濃度が変化したり、或いは
背景濃度が増大して複写物の品質を低下させてはならな
い。 （３）潜像を有する感光板表面へカラートナーを付着さ
せる際、トナーの粒子径不揃いによるカブリ現象を生じ
ないように、トナーの粒子径の粒度分布は均一であるこ
と。 （４）多色重ねをするために、透明性を失なってはなら
ない。 （５）原稿を正確に再現するために、分光反射特性は良
好であること。
【０００６】既知のカラートナーの多くは以上の要求特
性を十分満足しているとは言えず、改良が強く要望され
ている。従って、本発明の課題は、上記の各特性を改善
した後染色型イエロー色カラートナーを提供することに
ある。
性を十分満足しているとは言えず、改良が強く要望され
ている。従って、本発明の課題は、上記の各特性を改善
した後染色型イエロー色カラートナーを提供することに
ある。
【０００７】
【課題を解決する為の手段】本発明らは、上記課題を解
決すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）（化
２）
決すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）（化
２）
【０００８】
【化２】
【０００９】〔式中、Ｒ1は水素原子或いはアルキル基
を示し、Ｒ2は水素原子、置換基を有していてもよいア
ルキル基、シクロアルキル基、アリル基または置換基を
有していてもよいフェニル基を示し、Ａｒは置換基を有
していてもよいフェニル基を示す。〕で示されるピリド
ン系色素が、後染色型イエロー色カラートナー用色素と
して非常に適していること、即ち、得られたカラートナ
ーは優れた透明性を有し、繰り返し現像による連続複写
で得られる画像は安定し、複写物の耐光堅牢度は良好で
ある等、上記課題を解決したカラートナーであることを
見出し本発明を完成した。即ち、本発明は下記一般式
（１）（化３）
を示し、Ｒ2は水素原子、置換基を有していてもよいア
ルキル基、シクロアルキル基、アリル基または置換基を
有していてもよいフェニル基を示し、Ａｒは置換基を有
していてもよいフェニル基を示す。〕で示されるピリド
ン系色素が、後染色型イエロー色カラートナー用色素と
して非常に適していること、即ち、得られたカラートナ
ーは優れた透明性を有し、繰り返し現像による連続複写
で得られる画像は安定し、複写物の耐光堅牢度は良好で
ある等、上記課題を解決したカラートナーであることを
見出し本発明を完成した。即ち、本発明は下記一般式
（１）（化３）
【００１０】
【化３】
【００１１】〔式中、Ｒ1は水素原子或いはアルキル基
を示し、Ｒ2は水素原子、置換基を有していてもよいア
ルキル基、シクロアルキル基、アリル基または置換基を
有していてもよいフェニル基を示し、Ａｒは置換基を有
していてもよいフェニル基を示す。〕で表される後染色
型イエロー色カラートナー用色素及びカラートナーであ
る。
を示し、Ｒ2は水素原子、置換基を有していてもよいア
ルキル基、シクロアルキル基、アリル基または置換基を
有していてもよいフェニル基を示し、Ａｒは置換基を有
していてもよいフェニル基を示す。〕で表される後染色
型イエロー色カラートナー用色素及びカラートナーであ
る。
【００１２】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
係る後染色型イエロー色カラートナー用色素の一般式
（１）のＲ1の具体例としては、水素原子或いはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル
基、シクロヘキシル基等のアルキル基が挙げられる。
係る後染色型イエロー色カラートナー用色素の一般式
（１）のＲ1の具体例としては、水素原子或いはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル
基、シクロヘキシル基等のアルキル基が挙げられる。
【００１３】一般式（１）のＲ2で表されるアルキル基
の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等
の直鎖状或いは分岐鎖状のアルキル基が挙げられ、置換
アルキル基としては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒ
ドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基等のヒドロキシ置換アルキル基、ヒ
ドロキシカルボニルメチル基、ヒドロキシカルボニルエ
チル基、ヒドロキシカルボニル−ｎ−プロピル基等のヒ
ドロキシカルボニル置換アルキル基、２−シアノエチル
基、４−シアノブチル基等のシアノ置換アルキル基、２
−アミノエチル基、２−アミノプロピル基等のアミノ置
換アルキル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピ
ル基、２−クロロプロピル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基等のハロゲン原子置換アルキル基、ベンジル
基、ｐ−クロロベンジル基、２−フェニルエチル基等の
フェニル置換アルキル基、２−メトキシエチル基、２−
ｎ−プロポキシエチル基、２−ｉ−プロポキシエチル
基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｉ−ブトキシエチ
ル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）エチル基、３
−メトキシプロピル基等のアルコキシ置換アルキル基、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エ
トキシエトキシ）エチル基、２−（２−ｎ−プロポキシ
エトキシ）エチル基、２−（２−ｉ−プロポキシエトキ
シ）エチル基、２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エチ
ル基、２−（２−ｉ−ブトキシエトキシ）エチル基、２
−｛２−（２−エチルヘキシルオキシ）エトキシ｝エチ
ル基等のアルコキシアルコキシ置換アルキル基、アリル
オキシエチル基、２−フェノキシエチル基、２−ベンジ
ルオキシエチル基、２−アセチルオキシエチル基、２−
プロピオニルオキシエチル基、２−ｎ−ブチルカルボニ
ルオキシエチル基、２−ｉ−ブチルカルボニルオキシエ
チル基等のアシルオキシ置換アルキル基、メトキシカル
ボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、
ｉ−プロポキシカルボニルメチル基、ｎ−ブトキシカル
ボニルメチル基、ｉ−ブトキシカルボニルメチル基、２
−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル基、ベンジル
オキシカルボニルメチル基、フルフリ−２−イルオキシ
カルボニルメチル基、テトラヒドロフルフリ−２−イル
オキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエ
チル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−ｎ−プ
ロポキシカルボニルエチル基、２−ｉ−プロポキシカル
ボニルエチル基、２−ｎ−ブトキシカルボニルエチル
基、２−ｉ−ブトキシカルボニルエチル基、２−（２−
エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル基、２−ベン
ジルオキシカルボニルエチル基、２−フルフリ−２−イ
ルオキシカルボニルエチル基等の置換或いは非置換のア
ルコキシカルボニル置換アルキル基、２−メトキシカル
ボニルオキシエチル基、２−エトキシカルボニルオキシ
エチル基、２−ｎ−プロポキシカルボニルオキシエチル
基、２−ｉ−プロポキシカルボニルオキシエチル基、２
−ｎ−ブトキシカルボニルオキシエチル基、２−ｉ−ブ
トキシカルボニルオキシエチル基、２−（２−エチルヘ
キシルオキシ）カルボニルオキシエチル基、２−ベンジ
ルオキシカルボニルオキシエチル基、２−フルフリ−２
−イルオキシカルボニルオキシエチル基等の置換或いは
非置換のアルコキシカルボニルオキシ置換アルキル基、
フルフリル基、テトラヒドロフルフリル基等のヘテロ環
置換アルキル基等が挙げられる。
の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等
の直鎖状或いは分岐鎖状のアルキル基が挙げられ、置換
アルキル基としては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒ
ドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基等のヒドロキシ置換アルキル基、ヒ
ドロキシカルボニルメチル基、ヒドロキシカルボニルエ
チル基、ヒドロキシカルボニル−ｎ−プロピル基等のヒ
ドロキシカルボニル置換アルキル基、２−シアノエチル
基、４−シアノブチル基等のシアノ置換アルキル基、２
−アミノエチル基、２−アミノプロピル基等のアミノ置
換アルキル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピ
ル基、２−クロロプロピル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基等のハロゲン原子置換アルキル基、ベンジル
基、ｐ−クロロベンジル基、２−フェニルエチル基等の
フェニル置換アルキル基、２−メトキシエチル基、２−
ｎ−プロポキシエチル基、２−ｉ−プロポキシエチル
基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｉ−ブトキシエチ
ル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）エチル基、３
−メトキシプロピル基等のアルコキシ置換アルキル基、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エ
トキシエトキシ）エチル基、２−（２−ｎ−プロポキシ
エトキシ）エチル基、２−（２−ｉ−プロポキシエトキ
シ）エチル基、２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エチ
ル基、２−（２−ｉ−ブトキシエトキシ）エチル基、２
−｛２−（２−エチルヘキシルオキシ）エトキシ｝エチ
ル基等のアルコキシアルコキシ置換アルキル基、アリル
オキシエチル基、２−フェノキシエチル基、２−ベンジ
ルオキシエチル基、２−アセチルオキシエチル基、２−
プロピオニルオキシエチル基、２−ｎ−ブチルカルボニ
ルオキシエチル基、２−ｉ−ブチルカルボニルオキシエ
チル基等のアシルオキシ置換アルキル基、メトキシカル
ボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、
ｉ−プロポキシカルボニルメチル基、ｎ−ブトキシカル
ボニルメチル基、ｉ−ブトキシカルボニルメチル基、２
−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル基、ベンジル
オキシカルボニルメチル基、フルフリ−２−イルオキシ
カルボニルメチル基、テトラヒドロフルフリ−２−イル
オキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエ
チル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−ｎ−プ
ロポキシカルボニルエチル基、２−ｉ−プロポキシカル
ボニルエチル基、２−ｎ−ブトキシカルボニルエチル
基、２−ｉ−ブトキシカルボニルエチル基、２−（２−
エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル基、２−ベン
ジルオキシカルボニルエチル基、２−フルフリ−２−イ
ルオキシカルボニルエチル基等の置換或いは非置換のア
ルコキシカルボニル置換アルキル基、２−メトキシカル
ボニルオキシエチル基、２−エトキシカルボニルオキシ
エチル基、２−ｎ−プロポキシカルボニルオキシエチル
基、２−ｉ−プロポキシカルボニルオキシエチル基、２
−ｎ−ブトキシカルボニルオキシエチル基、２−ｉ−ブ
トキシカルボニルオキシエチル基、２−（２−エチルヘ
キシルオキシ）カルボニルオキシエチル基、２−ベンジ
ルオキシカルボニルオキシエチル基、２−フルフリ−２
−イルオキシカルボニルオキシエチル基等の置換或いは
非置換のアルコキシカルボニルオキシ置換アルキル基、
フルフリル基、テトラヒドロフルフリル基等のヘテロ環
置換アルキル基等が挙げられる。
【００１４】またＲ2で表されるシクロアルキル基とし
ては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオ
クチル基等が挙げられる。
ては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオ
クチル基等が挙げられる。
【００１５】さらにまた、Ｒ2で表される置換フェニル
基としては、例えば、２−メチルフェニル基、４−メチ
ルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−メトキシフ
ェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ブトキシフェ
ニル基、４−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基等が挙げられ
る。
基としては、例えば、２−メチルフェニル基、４−メチ
ルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−メトキシフ
ェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ブトキシフェ
ニル基、４−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基等が挙げられ
る。
【００１６】上記記載のＲ2で表される基のうち、特に
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
メトキシエチル基、エトキシエチル基、ベンジル基、２
−フェニルエチル基、アリル基が好ましい基として挙げ
られる。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
メトキシエチル基、エトキシエチル基、ベンジル基、２
−フェニルエチル基、アリル基が好ましい基として挙げ
られる。
【００１７】また、Ａｒで示される置換基を有していて
もよいフェニル基が有する置換基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基等の直鎖状或いは分岐鎖状のアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｎ−ヘキシル
オキシ基等の直鎖状或いは分岐鎖状のアルコキシ基、２
−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、４−クロロ
−ｎ−ブチル基等のハロゲン置換アルキル基、−ＮＲ3
Ｒ4で表されるアミノ基、−ＮＨＣＯＲ5で表されるアシ
ルアミノ基、−ＮＨＣＯＯＲ6で表されるカーバメート
基、−ＮＨＳＯ2Ｒ7で表されるスルホンアミド基、−Ｃ
ＯＯＲ8で表されるカルボン酸エステル基、−ＣＯＮＲ9
Ｒ10で表されるカルバモイル基、−ＳＯ3Ｒ11で表され
るスルホン酸エステル基、または−ＳＯ2ＮＨＲ12Ｒ13
で表されるスルファモイル基等が挙げられ、ここで
Ｒ3、Ｒ 4およびＲ7〜Ｒ13はそれぞれ水素原子、置換或
いは非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリル基
或いは置換もしくは非置換のフエニル基等を示し、Ｒ5
及びＲ6は水素原子、置換或いは非置換のアルキル基、
シクロアルキル基、アリル基、置換或いは非置換のフエ
ニル基或いは置換もしくは非置換のビニル基等を示す。
もよいフェニル基が有する置換基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基等の直鎖状或いは分岐鎖状のアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｎ−ヘキシル
オキシ基等の直鎖状或いは分岐鎖状のアルコキシ基、２
−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、４−クロロ
−ｎ−ブチル基等のハロゲン置換アルキル基、−ＮＲ3
Ｒ4で表されるアミノ基、−ＮＨＣＯＲ5で表されるアシ
ルアミノ基、−ＮＨＣＯＯＲ6で表されるカーバメート
基、−ＮＨＳＯ2Ｒ7で表されるスルホンアミド基、−Ｃ
ＯＯＲ8で表されるカルボン酸エステル基、−ＣＯＮＲ9
Ｒ10で表されるカルバモイル基、−ＳＯ3Ｒ11で表され
るスルホン酸エステル基、または−ＳＯ2ＮＨＲ12Ｒ13
で表されるスルファモイル基等が挙げられ、ここで
Ｒ3、Ｒ 4およびＲ7〜Ｒ13はそれぞれ水素原子、置換或
いは非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリル基
或いは置換もしくは非置換のフエニル基等を示し、Ｒ5
及びＲ6は水素原子、置換或いは非置換のアルキル基、
シクロアルキル基、アリル基、置換或いは非置換のフエ
ニル基或いは置換もしくは非置換のビニル基等を示す。
【００１８】Ｒ3〜Ｒ13で表されるアルキル基の具体例
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状或いは
分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状或いは
分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
【００１９】置換アルキル基としては、２−ヒドロキシ
エチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシ
ブチル基、２−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ置
換アルキル基、ヒドロキシカルボニルメチル基、ヒドロ
キシカルボニルエチル基、ヒドロキシカルボニル−ｎ−
プロピル基等のヒドロキシカルボニルアルキル基、２−
シアノエチル基、シアノメチル基等のシアノ置換アルキ
ル基、２−アミノエチル基、２−アミノ−ｎ−プロピル
基等のアミノ置換アルキル基、２−クロロエチル基、３
−クロロプロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基等のハロゲン原子置換アルキル基、ｐ−クロロベンジ
ル基、２−フェニルエチル基等のフェニル置換アルキル
基、２−メトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル
基、２−ｉ−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエ
チル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）エチル基、
３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、２−
メトキシプロピル基等のアルコキシ置換アルキル基、２
−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エト
キシエトキシ）エチル基、２−（２−ｎ−プロポキシエ
トキシ）エチル基、２−（２−ｉ−プロポキシエトキ
シ）エチル基、２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エチ
ル基、２−（２−ｉ−ブトキシエトキシ）エチル基、２
−｛２−（２−エチルヘキシルオキシ）エトキシ｝エチ
ル基等のアルコキシアルコキシ置換アルキル基、２−ア
リルオキシエチル基、２−フェノキシエチル基、２−ベ
ンジルオキシエチル基等の置換アルキル基、２−アセチ
ルオキシエチル基、２−プロピオニルオキシエチル基、
２−ｎ−ブチリルオキシエチル基、２−ｉ−ブチリルオ
キシエチル基、２−トリフルオロアセチルオキシエチル
基等のアシルオキシ置換アルキル基、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポ
キシカルボニルメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルメ
チル基、ｎ−ブトキシカルボニルメチル基、ｉ−ブトキ
シカルボニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカル
ボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルメチル基、
フルフリルオキシカルボニルメチル基、テトラヒドロフ
ルフリルオキシカルボニルメチル基、２−メトキシカル
ボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２
−ｎ−プロポキシカルボニルエチル基、２−ｉ−プロポ
キシカルボニルエチル基、２−ｎ−ブトキシカルボニル
エチル基、２−ｉ−ブトキシカルボニルエチル基、２−
（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル基、２
−ベンジルオキシカルボニルエチル基、２−フルフリ−
２−イルオキシカルボニルエチル基等の置換或いは非置
換のアルコキシカルボニル置換アルキル基、２−（メト
キシカルボニルオキシ）エチル基、２−（エトキシカル
ボニルオキシ）エチル基、２−（ｎ−プロポキシカルボ
ニルオキシ）エチル基、２−（ｉ−プロポキシカルボニ
ルオキシ）エチル基、２−（ｎ−ブトキシカルボニルオ
キシ）エチル基、２−（ｉ−ブトキシカルボニルオキ
シ）エチル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）カル
ボニルオキシエチル基、２−（ベンジルオキシカルボニ
ルオキシ）エチル基、２−（フルフリ−２−イルオキシ
カルボニルオキシ）エチル基等の置換或いは非置換のア
ルコキシカルボニルオキシ置換アルキル基、フルフリル
基、テトラヒドロフルフリル基等のヘテロ環置換アルキ
ル基等が挙げられる。
エチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシ
ブチル基、２−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ置
換アルキル基、ヒドロキシカルボニルメチル基、ヒドロ
キシカルボニルエチル基、ヒドロキシカルボニル−ｎ−
プロピル基等のヒドロキシカルボニルアルキル基、２−
シアノエチル基、シアノメチル基等のシアノ置換アルキ
ル基、２−アミノエチル基、２−アミノ−ｎ−プロピル
基等のアミノ置換アルキル基、２−クロロエチル基、３
−クロロプロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基等のハロゲン原子置換アルキル基、ｐ−クロロベンジ
ル基、２−フェニルエチル基等のフェニル置換アルキル
基、２−メトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル
基、２−ｉ−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエ
チル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）エチル基、
３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、２−
メトキシプロピル基等のアルコキシ置換アルキル基、２
−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エト
キシエトキシ）エチル基、２−（２−ｎ−プロポキシエ
トキシ）エチル基、２−（２−ｉ−プロポキシエトキ
シ）エチル基、２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エチ
ル基、２−（２−ｉ−ブトキシエトキシ）エチル基、２
−｛２−（２−エチルヘキシルオキシ）エトキシ｝エチ
ル基等のアルコキシアルコキシ置換アルキル基、２−ア
リルオキシエチル基、２−フェノキシエチル基、２−ベ
ンジルオキシエチル基等の置換アルキル基、２−アセチ
ルオキシエチル基、２−プロピオニルオキシエチル基、
２−ｎ−ブチリルオキシエチル基、２−ｉ−ブチリルオ
キシエチル基、２−トリフルオロアセチルオキシエチル
基等のアシルオキシ置換アルキル基、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポ
キシカルボニルメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルメ
チル基、ｎ−ブトキシカルボニルメチル基、ｉ−ブトキ
シカルボニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカル
ボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルメチル基、
フルフリルオキシカルボニルメチル基、テトラヒドロフ
ルフリルオキシカルボニルメチル基、２−メトキシカル
ボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２
−ｎ−プロポキシカルボニルエチル基、２−ｉ−プロポ
キシカルボニルエチル基、２−ｎ−ブトキシカルボニル
エチル基、２−ｉ−ブトキシカルボニルエチル基、２−
（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル基、２
−ベンジルオキシカルボニルエチル基、２−フルフリ−
２−イルオキシカルボニルエチル基等の置換或いは非置
換のアルコキシカルボニル置換アルキル基、２−（メト
キシカルボニルオキシ）エチル基、２−（エトキシカル
ボニルオキシ）エチル基、２−（ｎ−プロポキシカルボ
ニルオキシ）エチル基、２−（ｉ−プロポキシカルボニ
ルオキシ）エチル基、２−（ｎ−ブトキシカルボニルオ
キシ）エチル基、２−（ｉ−ブトキシカルボニルオキ
シ）エチル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）カル
ボニルオキシエチル基、２−（ベンジルオキシカルボニ
ルオキシ）エチル基、２−（フルフリ−２−イルオキシ
カルボニルオキシ）エチル基等の置換或いは非置換のア
ルコキシカルボニルオキシ置換アルキル基、フルフリル
基、テトラヒドロフルフリル基等のヘテロ環置換アルキ
ル基等が挙げられる。
【００２０】Ｒ3〜Ｒ13で表されるシクロアルキル基と
しては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
オクチル基等が挙げられる。
しては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
オクチル基等が挙げられる。
【００２１】Ｒ3〜Ｒ13で表される置換基を有してもよ
いフェニル基の置換基として、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘ
キシル基等の直鎖状或いは分岐鎖状のアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｉ−ブトキシ基、ｉ−アミルオキシ基、ｎ−ヘキシ
ルオキシ基等の直鎖状或いは分岐鎖状のアルコキシ基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられ
る。
いフェニル基の置換基として、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘ
キシル基等の直鎖状或いは分岐鎖状のアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｉ−ブトキシ基、ｉ−アミルオキシ基、ｎ−ヘキシ
ルオキシ基等の直鎖状或いは分岐鎖状のアルコキシ基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられ
る。
【００２２】またＲ5及びＲ6で表される置換ビニル基と
しては、１−メチルビニル基、２−メチルビニル基、ｉ
−ブテニル基等が挙げられる。
しては、１−メチルビニル基、２−メチルビニル基、ｉ
−ブテニル基等が挙げられる。
【００２３】フェニル基Ａｒに置換基が存在する場合、
その置換基の位置は特に限定されず、置換基の数も１〜
５個の範囲で可能であるが、特に好ましい置換基として
は、Ｃ1〜Ｃ6の直鎖状或いは分岐鎖状のアルキル基、ア
ルコキシル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ＣＯＯＲ
14（ただし、Ｒ14は直鎖状或いは分岐鎖状のアルキル基
またはベンジル基を示す。）等である。
その置換基の位置は特に限定されず、置換基の数も１〜
５個の範囲で可能であるが、特に好ましい置換基として
は、Ｃ1〜Ｃ6の直鎖状或いは分岐鎖状のアルキル基、ア
ルコキシル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ＣＯＯＲ
14（ただし、Ｒ14は直鎖状或いは分岐鎖状のアルキル基
またはベンジル基を示す。）等である。
【００２４】これらの色素は公知の方法により製造する
ことが出来る。例えば、下記一般式（２）（化４）
ことが出来る。例えば、下記一般式（２）（化４）
【００２５】
【化４】
【００２６】〔式中、Ａｒは前記一般式（１）（化３）
中と同じものを示す。〕で表されるアニリン類をジアゾ
化し、下記一般式（３）（化５）
中と同じものを示す。〕で表されるアニリン類をジアゾ
化し、下記一般式（３）（化５）
【００２７】
【化５】
【００２８】〔式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ前記一般式
（１）（化３）中と同じ意味を示す。〕で表される化合
物とカップリングすることにより容易に得ることが出来
る。本発明のイエロー色カラートナーは、一般式（１）
で表されるイエロー色素とノニオン系又はアニオン系分
散剤を用いてトナー樹脂を染色することにより得られ
る。
（１）（化３）中と同じ意味を示す。〕で表される化合
物とカップリングすることにより容易に得ることが出来
る。本発明のイエロー色カラートナーは、一般式（１）
で表されるイエロー色素とノニオン系又はアニオン系分
散剤を用いてトナー樹脂を染色することにより得られ
る。
【００２９】これらのイエロー色カラートナー用色素の
染色濃度はトナー樹脂に対する染色性並びに求められる
カラートナーの着色濃度により異なるが、通常０．１〜
１０．０重量％濃度である。
染色濃度はトナー樹脂に対する染色性並びに求められる
カラートナーの着色濃度により異なるが、通常０．１〜
１０．０重量％濃度である。
【００３０】染色用助剤としてはノニオン系またはアニ
オン系分散剤が用いられる。本発明の後染色型カラート
ナーの染色に用いられる分散剤としては、分散剤自身が
着色していると、水洗工程等があるが完全に脱色されな
いため、無色もしくは僅か着色している程度の分散剤で
なければならない。
オン系分散剤が用いられる。本発明の後染色型カラート
ナーの染色に用いられる分散剤としては、分散剤自身が
着色していると、水洗工程等があるが完全に脱色されな
いため、無色もしくは僅か着色している程度の分散剤で
なければならない。
【００３１】具体的にノニオン系分散剤としては、通常
分散染料等水不溶解型染料に用いられる着色度合いの小
さい分散剤であればよく、その中でもポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル型、ポリエチレングリコールエーテ
ル型、ジアルキルスルホサクシネート型ノニオン系分散
剤が有効である。
分散染料等水不溶解型染料に用いられる着色度合いの小
さい分散剤であればよく、その中でもポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル型、ポリエチレングリコールエーテ
ル型、ジアルキルスルホサクシネート型ノニオン系分散
剤が有効である。
【００３２】アニオン系分散剤としては、ノニオン系と
同様に、分散染料等に通常使用される分散剤の中で着色
が少なければよく、その中でもナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物またはリグニンスルホン酸等のアニオン
系分散剤が有効である。これら、ノニオン系、アニオン
系分散剤はそれぞれ単独にまたは混合して使用してもよ
い。さらに、使用量としては、色素の染色性にも左右さ
れるが、色素に対して１０〜１００重量倍である。
同様に、分散染料等に通常使用される分散剤の中で着色
が少なければよく、その中でもナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物またはリグニンスルホン酸等のアニオン
系分散剤が有効である。これら、ノニオン系、アニオン
系分散剤はそれぞれ単独にまたは混合して使用してもよ
い。さらに、使用量としては、色素の染色性にも左右さ
れるが、色素に対して１０〜１００重量倍である。
【００３３】染色用溶媒は、水、アルコール類、ケトン
類、公知の極性溶媒またはこれら溶媒の単独或いは混合
物を用いることができる。
類、公知の極性溶媒またはこれら溶媒の単独或いは混合
物を用いることができる。
【００３４】アルコール類としては炭素数Ｃ1〜Ｃ10の
アルコールであり、その中でも特に好ましいものとし
て、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、ｉｓｏ−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタ
ノール、ｉｓｏ−ブタノールなど低級アルコール類が挙
げられる。ケトン類としては特に好ましいものとして、
アセトン、メチルエチルケトンなどが挙げられる。その
他の溶媒としては、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリ
ジノンなどの極性溶媒が挙げられる。
アルコールであり、その中でも特に好ましいものとし
て、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、ｉｓｏ−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタ
ノール、ｉｓｏ−ブタノールなど低級アルコール類が挙
げられる。ケトン類としては特に好ましいものとして、
アセトン、メチルエチルケトンなどが挙げられる。その
他の溶媒としては、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリ
ジノンなどの極性溶媒が挙げられる。
【００３５】染色温度及び時間としては、所望の濃度に
より異なるが、染色温度５０〜１００℃、染色時間５〜
６０分の範囲で行うとよい。
より異なるが、染色温度５０〜１００℃、染色時間５〜
６０分の範囲で行うとよい。
【００３６】本発明に於て、染色されるトナー用樹脂の
具体例としては、後染色型カラートナー用樹脂として使
用しうるものであれば特に限定されないが、例えばポリ
スチレン、ポリＰ−クロルスチレン、ポリビニルトルエ
ンなどのスチレン及びその置換体の単重合体、スチレン
−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メ
チル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、
スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アク
リル酸オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチ
ル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、
スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α
−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アク
リロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテ
ル共重合体、スチレンービニルエチルエーテル共重合
体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン
−ブタジエン共重合体、スチレン−イソブレン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体、
スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸
エステル共重合体などのスチレン系共重合体、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ
ビニルブチーラル、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成
ロジン、テルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂
環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィ
ン、パラフィンワックス、あるいはこれらの樹脂の混合
品等が挙げられる。
具体例としては、後染色型カラートナー用樹脂として使
用しうるものであれば特に限定されないが、例えばポリ
スチレン、ポリＰ−クロルスチレン、ポリビニルトルエ
ンなどのスチレン及びその置換体の単重合体、スチレン
−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メ
チル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、
スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アク
リル酸オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチ
ル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、
スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α
−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アク
リロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテ
ル共重合体、スチレンービニルエチルエーテル共重合
体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン
−ブタジエン共重合体、スチレン−イソブレン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体、
スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸
エステル共重合体などのスチレン系共重合体、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ
ビニルブチーラル、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成
ロジン、テルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂
環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィ
ン、パラフィンワックス、あるいはこれらの樹脂の混合
品等が挙げられる。
【００３７】また、現像液としてのキャリヤー剤として
は、例えば鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及び
それらの合金や混合物、或いはこれらの表面にコーティ
ングを施したもの等が挙げられる。
は、例えば鉄、コバルト、ニッケルなどの磁性物質及び
それらの合金や混合物、或いはこれらの表面にコーティ
ングを施したもの等が挙げられる。
【００３８】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。用いた化合物は常法により製造した。なお、以下
の実施例及び比較例の耐光性は、フェードメーター（カ
ーボンアーク灯）、６３℃にて６０時間照射後判定を行
った。さらに以下に示す「部」は「重量部」を表す。 実施例１ 次式（４）（化６）
する。用いた化合物は常法により製造した。なお、以下
の実施例及び比較例の耐光性は、フェードメーター（カ
ーボンアーク灯）、６３℃にて６０時間照射後判定を行
った。さらに以下に示す「部」は「重量部」を表す。 実施例１ 次式（４）（化６）
【００３９】
【化６】
【００４０】で示されるＮ−ｎ−ブチル−３−シアノ−
６−ヒドロキシ−４−メチル−５−（４−メトキシカル
ボニルフェニル）アゾピリドン５部、ＰＥＧポリプロピ
レングリコール型非イオン活性剤（商品名、エパン７８
５、第一工業社製）２部、トナー用樹脂（ポリエステル
誘導体樹脂、ガラス転移点：４０℃以上／平均粒子径５
〜１０μの球形トナー）２０部を水１０００部に添加
し、常温から徐々に（１℃／１ｍｉｎ）８０℃まで昇温
し、１時間染色を実施する。染色後、水：アセトン＝
１：１の混合溶剤にて洗浄し、風乾する。得られたイエ
ロー系カラートナー樹脂１０部に対しキャリヤー鉄粉
（商品名、ＥＦＶ２５０／４００、日本鉄粉製）９０部
を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用い乾式普
通紙電子写真複写機（商品名、ＮＰ−５０００、キャノ
ンＫ．Ｋ製）で複写を行なったところ、カブリのない鮮
明なイエロー色の画像が得られた。又、その複写物の耐
光性も良好で６級であった。
６−ヒドロキシ−４−メチル−５−（４−メトキシカル
ボニルフェニル）アゾピリドン５部、ＰＥＧポリプロピ
レングリコール型非イオン活性剤（商品名、エパン７８
５、第一工業社製）２部、トナー用樹脂（ポリエステル
誘導体樹脂、ガラス転移点：４０℃以上／平均粒子径５
〜１０μの球形トナー）２０部を水１０００部に添加
し、常温から徐々に（１℃／１ｍｉｎ）８０℃まで昇温
し、１時間染色を実施する。染色後、水：アセトン＝
１：１の混合溶剤にて洗浄し、風乾する。得られたイエ
ロー系カラートナー樹脂１０部に対しキャリヤー鉄粉
（商品名、ＥＦＶ２５０／４００、日本鉄粉製）９０部
を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用い乾式普
通紙電子写真複写機（商品名、ＮＰ−５０００、キャノ
ンＫ．Ｋ製）で複写を行なったところ、カブリのない鮮
明なイエロー色の画像が得られた。又、その複写物の耐
光性も良好で６級であった。
【００４１】実施例２〜１６ 第１表（表１、表２）に示す色素を用い、実施例１と全
く同様にして高性能のカラートナーを得た。
く同様にして高性能のカラートナーを得た。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】実施例１７〜２０ 第２表（表３）に示す分散剤を用い、実施例１と全く同
様にして高性能のカラートナーを得た。
様にして高性能のカラートナーを得た。
【００４５】
【表３】
【００４６】実施例２１〜２５ 第３表（表４）に示す染色溶剤を用い、実施例１と全く
同様にして高性能のカラートナーを得た。
同様にして高性能のカラートナーを得た。
【００４７】
【表４】
【００４８】比較例１ 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー用
色素を下記式（５）（化７）
色素を下記式（５）（化７）
【００４９】
【化７】
【００５０】５．０部に代えて、それ以外は実施例１と
同様にして実施したところ、レモンイエローの画像が得
られたが、その耐光性は不良で３級であった。
同様にして実施したところ、レモンイエローの画像が得
られたが、その耐光性は不良で３級であった。
【００５１】
【発明の効果】本発明に係るイエロー色カラートナー用
色素で染色されたカラートナーで複写を行えば、カブリ
の無い鮮明で透明なイエロー色の画像が得られ、また複
写物の耐光性も良好である。
色素で染色されたカラートナーで複写を行えば、カブリ
の無い鮮明で透明なイエロー色の画像が得られ、また複
写物の耐光性も良好である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）（化１） 【化１】 〔式中、Ｒ1は水素原子或いはアルキル基を示し、Ｒ2は
水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、シク
ロアルキル基、アリル基または置換基を有していてもよ
いフェニル基を示し、Ａｒは置換基を有していてもよい
フェニル基を示す。〕で表される後染色型イエロー色カ
ラートナー用色素。 - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）で示される
色素の少なくとも一種以上を用いて染色したカラートナ
ー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4212618A JPH0659510A (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | 後染色型イエロー色カラートナー用色素及びカラートナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4212618A JPH0659510A (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | 後染色型イエロー色カラートナー用色素及びカラートナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0659510A true JPH0659510A (ja) | 1994-03-04 |
Family
ID=16625664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4212618A Pending JPH0659510A (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | 後染色型イエロー色カラートナー用色素及びカラートナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0659510A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001009256A1 (fr) * | 1999-07-29 | 2001-02-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Compose jaune, et encre d'impression par jet a teneur en eau comprenant le compose |
| US8211606B2 (en) | 2007-03-19 | 2012-07-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring compound, yellow toner, sheet for heat-sensitive transfer recording, and ink |
| JP2013214058A (ja) * | 2012-03-07 | 2013-10-17 | Canon Inc | イエロートナー及び該イエロートナーの製造方法 |
| JP2016224129A (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-28 | キヤノン株式会社 | イエロートナー |
| JP2017134243A (ja) * | 2016-01-28 | 2017-08-03 | キヤノン株式会社 | トナー |
-
1992
- 1992-08-10 JP JP4212618A patent/JPH0659510A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001009256A1 (fr) * | 1999-07-29 | 2001-02-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Compose jaune, et encre d'impression par jet a teneur en eau comprenant le compose |
| US7091261B1 (en) | 1999-07-29 | 2006-08-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Yellow hue compound and aqueous ink for ink-jet recording system using the same |
| US8211606B2 (en) | 2007-03-19 | 2012-07-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring compound, yellow toner, sheet for heat-sensitive transfer recording, and ink |
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