JPH0251166A - イエロー系カラートナー組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 、〔産業上の利用分野〕 本発明は、カラートナー、特に静電荷現像用負荷電性カ
ラートナー用組成物に関する。

電気的潜像をカラートナーにより現像して、可視画像を
形成する方法として従来静電荷印刷法、或いは電子写真
法等が著名である。一般には、光導電性物質を利用して
種々の手段により光導電性を示す感光体上に電気的潜像
を形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視画像
を得るか、又は、必要に応じて紙等に粉像を転写した後
、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可視像
を得るものである。

カラーの多色像を得るには原稿を色分解フィルターを用
いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン等
のカラートナ〜を用いて複数回重ね合わせてカラー画像
を作成する。

電気的潜像を現像するためのトナーとしては、従来ポリ
スチレン等の結着樹脂の中に、着色剤を分散させたもの
を０．１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用いられている
。このカラートナーは、通常ガラスピーズ、鉄粉等のキ
ャリヤー物質と混合され電気的潜像の現像に用いられて
いる。

（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）これら
のカラートナーは、下記に示す種々の物理的及び化学的
特性を要求される。

（１度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が影響さ
れない。

（２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によってえられる濃度が変化したり、或いは、
背景濃度が増大し複写物の品質を低下させてはならない
。

（３）潜像を存する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して、複写画像の濃度を増大させようとした場合
、通常背景濃度が増大するため、所謂カブリ現象を生じ
てはいけない。

（４）多色重ねをする為に、透明性を失ってはいけない
。

（５ン各色トナーは、熔融混和性に優れている事が必要
である。

（６）原稿を正確に再現するための、分光反射特性が良
好である事が必要である。

既知のカラートナーの多くが以上の要求特性を十分満足
しているとは言えず、改良が要望されているのが現状で
ある。

（課題を解決するための手段） 本発明は、上述のカラートナーの持つ諸問題を解決する
べく鋭意検討を行い、優れた熔融混和性を有し、更に繰
り返し現像による連続複写で得られる画像濃度が安定し
た、イエロー色で耐光堅牢度等の良好な色素を見出し本
発明を完成した。

即ち本発明は、結着樹脂中に、下記−紋穴（Ｔ）（式中
、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を示し、Ｒ２はアルキル基、アルコキシアル
キル基、またはアラルキル基を示す。）で表される色素
を含有することを特徴とする、静電荷現像用のイエロー
系カラートナー組成物である。

式（１）中の、Ｒ５の具体的例としては、水素原子、塩
素原子、フッ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｎ−オ
クチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、ｎ−へキシルオキシ基等のアルコキシ
基等が挙げられる。

Ｒ２の具体的例としては、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基等のアルキル基、メトキシメチ
ル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロ
ポキシエチル基、ｎ−ブトキシエチル基等のアルコキシ
アルキル基、ベンジル基、フェネチル基、γ−フェニル
プロピル基等のアラルキル基が挙げられる。

−ｉ式（１）の化合物は、置換アニリン化合物をジアゾ
化し、Ｎ−置換ピリドン化合物上カップリング反応する
ことによって容易に得られる。

本発明のイエロー色の色素を用いて、カラートナーを製
造する方法としては、結着樹脂中に式（Ｉ）の化合物を
好ましくは、０．１〜１０重量部を含有させることによ
りカラートナーを得ることができる。

以下、本発明のカラートナーの構成成分につき詳細に説
明する。

カラートナーの構成成分として、特に１嬰なものは、前
記した一般式（１）で表されるピリドン系の化合物であ
る。

これらのイエロー系カラートナー用色素の添加量は、結
着樹脂の荷電性、或いは補助的に添加されている着色剤
、或いは添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶性
、或いは分散方法等により決定される為、画一的に限定
されるものではないが、総じて言えば結着樹脂に対して
略０．１〜１０（重量％）の範囲で使用することが望ま
しい。

本発明のカラートナーに適用する結着樹脂としては、公
知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレン、
ポリＰ−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのス
チレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニルナ
フタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合
体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−
アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オク
チル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体
、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−
メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメ
タクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体
、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン
−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジェン
共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレンア
クリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−マレイ
ン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共重合体
などのスチレン系共重合体、ポリメチルメタクリレート
、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢
酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステ
ル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチラール
、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン、テルペン
樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水素樹脂
、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワ
ックスなどが単独或いは混合して使用できる。

又、現像剤としてのキャリヤー剤としては、例えば鉄、
コバルト、ニッケルなどの磁性物質及びそれらの合金や
混合物、或いはこれらの表面にコーティングを施したも
のである。

（作用） 従来のトナーは、複写物の耐光性不良、カブリ現象の発
生、熔融混和性の不良等の問題を有していたが、本発明
のトナー組成物は、優れた熔融混和性を有し、繰り返し
現像による連続複写で得られる画像濃度が、安定したイ
エロー色で耐光堅牢度の良好な色素で、実用上極めて価
値あるものである。

（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。用い
た化合物は常法により製造した。

なお、実施例１〜１５及び比較例１．２の耐光性はフェ
トメーター（カーボンアーク灯）、６３°Ｃにて６０時
間照射後判定を行った。

実施例１ 次式 表−１に示す色素を用い、実施例１と全く同様にして、
高性能のカラートナー組成物を得た。

で示されるＮ−ブチル−３−シアノ−６−ヒドロキシ−
４メチル−５−（４−ヒドロキシフェニル）アゾピリド
ン５部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル
共重合体；商品名ハイマーＴＢ−１０００Ｆ（工作化成
製）〕９５部をボールミルで混合粉砕後、１５０　′Ｃ
に加熱し、熔融混合を行い冷却後ノ＼ンマーミルを用い
て粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機
で微粉砕する。更に分級して１〜２０μを選択しトナー
とする。

このトナー１０部に対しキャリヤー鉄粉（商品名、Ｅ　
Ｆ　Ｖ２５０／４００；日本鉄粉型）９０部を均一に混
合し現像剤とした。この現像剤を用い乾式普通紙電子写
真複写機（商品名、ＮＰ−５０００；キャノンに、　　
Ｋ製）で複写を行ったところ、カブリのない鮮明なイエ
ロー色の画像が得られた。又、その複写物の耐光性も良
好で６級であった。

実施例２〜１５ （以下余白） 表−１ （比較例１） 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー用
色素を 下記式（Ｉｔ）の化合物 ５．０部に代えてそれ以外は実施例１と同様にして実施
したところ、レモンイエローの黄色が得られたが、その
耐光性は不良で３級であった。

（比較例２） 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー用
色素を 下記式（Ｉ［Ｉ）の化合物 υ ５．０部に代えてそれ以外は実施例１と同様にして実施
したところ、赤味の黄色が得られたが、トナー樹脂との
相溶性が劣り、カブリの現象が起こりその耐光性も不良
で４〜５級であった。

（発明の効果） 実施例での各色素を用いた現像剤で、複写を行ったもの
はカブリのない、鮮明なイエロー色の画像が得られ、ま
た、その耐光性も良好でるが、比較例での各色素を用い
た現像剤で複写を行った画像は耐光性が不良で、更にト
ナーと樹脂の相溶性が劣り、カブリの生じることが判る
。

尚、−紋穴（＋）の色素は、反応性の水酸基を存してい
るため、イソシアネート基を存しているモノマー、例え
ばビニルイソシアネートと反応し、色素上ツマ−を得る
ことができ、これを用いてスチレン、アクリル酸メチル
等と共重合することができる。このようにして得られる
樹脂は、色素がポリマーと共有結合しているため、ブリ
ード性等がさらに改良された優れたカラートナー組成物
である。

特許出願人　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 結着樹脂中に、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
   またはアルコキシ基を示し、Ｒ＿２はアルキル基、アル
   コキシアルキル基、またはアラルキル基を示す。）で表
   されるピリドン系色素を含有することを特徴とする静電
   荷現像用のイエロー系カラートナー組成物。