JPH08152745A

JPH08152745A - カラートナー

Info

Publication number: JPH08152745A
Application number: JP29507094A
Authority: JP
Inventors: Hitoshi Ono; 均小野; Yukichi Murata; 勇吉村田; Yasuo Kamoshita; 康夫鴨下
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1994-11-29
Filing date: 1994-11-29
Publication date: 1996-06-11

Abstract

(57)【要約】【構成】チアゾールアゾ系化合物により染色されたカ
ラートナー。【効果】本発明によるカラートナーで複写を行うと、
カブリのない鮮明で透明性に優れた画像が得られ、かつ
本発明のトナーは耐環境性、耐久性にも優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はカラー電子写真に適した
カラートナーに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真法は米国特許第２２９７６９１
号明細書、特公昭４２−２３９１０号公報および特公昭
４３−２４７４８号公報などに記載されている通り、一
般的には光導電性物質を含む感光体上に種々の手段によ
り静電荷の電気的潜像（静電潜像）を形成し、次いで該
潜像をトナーで現像し、必要に応じて紙またはフィルム
などに転写した後、加熱、加圧、あるいは溶剤蒸気など
により定着して可視像を得る方法である。また近年、分
光された光で露光して原稿の静電潜像を形成せしめ、こ
れを各色のカラートナーで現像して色付きの複写画像を
得、あるいは各色の複写画像を重ね合せてフルカラーの
複写画像を得るカラー複写の方法が実用化され、これに
用いるカラートナーとしてバインダー樹脂中に多色の染
料または顔料を分散せしめてなるイエロー、マゼンタ、
シアンなどのカラートナーが製造されている。静電潜像
を現像するためのトナーとしては、従来、ポリエステル
樹脂、スチレン樹脂、スチレン−アクリル共重合体樹脂
などの中に着色剤と各種添加剤とを分散させたものを粒
径５〜５０μｍ程度に粉砕し、必要に応じてこれを分級
して所望の粒径とした粒子が用いられている。これらは
総称して粉砕トナーという。このトナーは通常ガラスビ
ーズ、鉄粉、フェライト、マグネタイトなどのキャリア
物質と混合され用いられている。

【０００３】一般に精密（高精細）な画像を再現するた
めにはトナー粒子径を小さくすることが必要であるが、
従来から行なわれてきた粉砕法によると粒子形状も不揃
いでかつ粒子径分布も広く、そのため、帯電分布性にも
問題があった。これらのことは得られる画像にも影響を
与え「カブリ」（本来白地である所に黒点が生じる現
象）を生じたりして精密な画像を得ることができない。
また併せて粉砕前のトナーフレークを製造する際の溶融
混練時に熱履歴（１５０〜２００℃程度）を受けている
ことも手伝って着色剤の劣化をもひきおこすために、複
写物の耐光性も不良であるなどのいくつかの問題点をか
かえていた。

【０００４】かかる状況にあって、近年粉砕トナーに代
わるものとして「後染色型カラートナー」が開発されて
いる。これは公知の界面重合法、エマルジョン重合法、
懸濁重合法、シード重合法などの重合法により、予め球
形に近いしかも通常小粒径なトナー用樹脂を主成分とす
る粒子を得ておき、それらを各着色剤を用いて染色する
方法（後染色法）で得られるものである。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】これらのカラートナー
は通常使用されている黒色トナーと同様に以下の特性が
要求される。（１）摩擦帯電性が優れていること。（２）温度、湿度などの環境により特性が大きく変化し
ないこと。つまり環境依存性が少ないこと。（３）繰り返しの連続使用に対して劣化の少ないこと。
つまり耐久性に優れていること。

【０００６】さらに特にカラートナー特有のこととして
次のような特性も要求される。（４）潜像を有する感光体表面へカラートナーを付着さ
せる場合、トナー粒子不揃いによるカブリ現象を生じさ
せないようにトナー粒子径分布は狭く、より均一な粒径
分布であること。（５）原稿を忠実に再現するために、分光反射特性が良
好であること。（６）光、熱に対して堅牢で、放置しても退色しないこ
と。（７）多色重ねあわせをするために透明性が良好である
こと。（８）他色のトナーとの混色性が良好であること。

【０００７】しかし従来のカラートナーは実際には着色
剤などの含有成分の種類および量などによってトナーの
性質が著しく変化し、上述する要求性能を十分満足して
いるとは言えず、トナーの改良に対する要望が絶えない
のが現状である。本発明はこの様な事情に基づいてなさ
れたものであり、その目的は上述する要求特性をバラン
スよく満足し、諸特性を改善した後染色型カラートナー
を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討を行なった結果、着色剤として特定
の化合物によって後染色されたカラートナーは優れた透
明性を有し、繰り返し現像による連続複写においても得
られる画像は安定し、かつ複写物の耐光堅牢度も良好で
あるなど、上記課題を解決したカラートナーであること
を見出し、本発明を完成した。

【０００９】すなわち、本発明の要旨は、チアゾールア
ゾ系化合物により染色されたカラートナーに存する。以
下に本発明を詳細に説明する。本発明のカラートナーに
用いるチアゾールアゾ系化合物としては、一般式（Ｉ）

【００１０】

【化３】

【００１１】（式中、Ｒ¹は水素原子、置換もしくは非
置換のアルキル基、置換もしくは非置換のフェニル基、
またはアリル基を表し、Ｋはアニリン系カップリング成
分を表す）で表される化合物を挙げることができる。前
記一般式（Ｉ）中、Ｋで表されるアニリン系カップリン
グ成分とは、アニリンまたはその誘導体から誘導される
任意の一価の基を指すが、本発明に使用する前記一般式
（Ｉ）で表される化合物のうち一般式（III ）

【００１２】

【化４】

【００１３】（式中、Ｒ¹は前記一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表し、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ水素原
子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非
置換のフェニル基またはアリル基を表し、Ｒ⁴は水素原
子、低級アルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ
基またはハロゲン原子を表し、Ｒ⁵は水素原子、低級ア
ルキル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換のア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、置換
もしくは非置換のアルコキシカルボニルアミノ基または
ハロゲン原子を表す）で表される様な特定のアニリン系
カップリング成分を有するものが特に有利である。

【００１４】本発明に使用する前記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物は例えばドイツ公開特許３，００１，９４５
号に示された公知の方法により製造することができる
が、本発明のカラートナーに用いられる化合物の例とし
ては、前記一般式（III ）におけるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、
Ｒ⁴およびＲ⁵が以下のようなものがあげられる。

【００１５】Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³で表されるアルキル
基としては、例えば、Ｃ₁〜Ｃ₈の直鎖状もしくは分岐
鎖状のアルキル基があげられ、置換アルキル基として
は、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル
基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシプロピル
基などのヒドロキシ置換アルキル基、カルボキシメチル
基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル
基などのカルボキシ置換アルキル基、２−シアノエチル
基、シアノメチル基などのシアノ置換アルキル基、２−
アミノエチル基などのアミノ置換アルキル基、２−クロ
ロエチル基、３−クロロプロピル基、２−クロロプロピ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基などのハロゲ
ン原子置換アルキル基、ベンジル基、ｐ−クロロベンジ
ル基、２−フェニルエチル基などの置換もしくは非置換
のアリール置換アルキル基、２−メトキシエチル基、２
−エトキシエチル基、２−（ｎ）プロポキシエチル基、
２−（ｉｓｏ）プロポキシエチル基、２−（ｎ）ブトキ
シエチル基、２−（ｉｓｏ）ブトキシエチル基、２−
（２−エチルヘキシルオキシ）エチル基、３−メトキシ
プロピル基、４−メトキシブチル基、２−メトキシプロ
ピル基などのアルコキシ置換アルキル基、２−（２−メ
トキシエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキ
シ）エチル基、２−（２−（ｎ）プロポキシエトキシ）
エチル基、２−（２−（ｉｓｏ）プロポキシエトキシ）
エチル基、２−（２−（ｎ）ブトキシエトキシ）エチル
基、２−（２−（ｉｓｏ）ブトキシエトキシ）エチル
基、２−｛２−（２−エチルヘキシルオキシ）エトキ
シ｝エチル基などのアルコキシアルコキシ置換アルキル
基、２−アリルオキシエチル基などのアリルオキシ置換
アルキル基、２−フェノキシエチル基などのアリールオ
キシ置換アルキル基、２−ベンジルオキシエチル基など
のアラルキルオキシ置換アルキル基、２−アセチルオキ
シエチル基、２−プロピオニルオキシエチル基、２−
（ｎ）ブチリルオキシエチル基、２−（ｉｓｏ）ブチリ
ルオキシエチル基、２−トリフルオロアセチルオキシエ
チル基などの置換もしくは非置換のアシルオキシ置換ア
ルキル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカル
ボニルメチル基、（ｎ）プロポキシカルボニルメチル
基、（ｉｓｏ）プロポキシカルボニルメチル基、（ｎ）
ブトキシカルボニルメチル基、（ｉｓｏ）ブトキシカル
ボニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル
メチル基、ベンジルオキシカルボニルメチル基、フルフ
リルオキシカルボニルメチル基、テトラヒドロフルフリ
ルオキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニル
エチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−
（ｎ）プロポキシカルボニルエチル基、２−（ｉｓｏ）
プロポキシカルボニルエチル基、２−（ｎ）ブトキシカ
ルボニルエチル基、２−（ｉｓｏ）ブトキシカルボニル
エチル基、２−（２−エチルヘキシルオキシカルボニ
ル）エチル基、２−ベンジルオキシカルボニルエチル
基、２−フルフリルオキシカルボニルエチル基などの置
換もしくは非置換のアルコキシカルボニル置換アルキル
基、２−メトキシカルボニルオキシエチル基、２−エト
キシカルボニルオキシエチル基、２−（ｎ）プロポキシ
カルボニルオキシエチル基、２−（ｉｓｏ）プロポキシ
カルボニルオキシエチル基、２−（ｎ）ブトキシカルボ
ニルオキシエチル基、２−（ｉｓｏ）ブトキシカルボニ
ルオキシエチル基、２−（２−エチルヘキシルオキシカ
ルボニルオキシ）エチル基、２−ベンジルオキシカルボ
ニルオキシエチル基、２−フルフリルオキシカルボニル
オキシエチル基などの置換もしくは非置換のアルコキシ
カルボニルオキシ置換アルキル基、フルフリル基、テト
ラヒドロフルフリル基などの置換もしくは非置換のヘテ
ロ環置換アルキル基などがあげられる。

【００１６】Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³で表される置換フェ
ニル基としては、例えば、置換基としてＣ₁〜Ｃ₈の直
鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基を有するもの、Ｃ₁
〜Ｃ ₄の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基を有す
るもの、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子を有するもの、ニトロ基、シアノ基、トリフルオ
ロメチル基などを有するものなどがあげられ、更にはこ
れら置換基を複数有していてもよく、その場合、置換基
は互いに同じでも異なっていてもよい。

【００１７】Ｒ⁵で表される置換基のうちハロゲン原子
としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が
あげられ、低級アルキル基としては、例えばＣ₁〜Ｃ₄
の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基などがあげら
れ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニルアミノ基
としては、アルキル基がＣ₁〜Ｃ₄の直鎖状もしくは分
岐鎖状のアルキル基であるもの、トリフルオロメチル基
であるものなどがあげられ、置換もしくは非置換のアル
コキシカルボニルアミノ基としては、アルコキシ基がＣ
₁〜Ｃ₄の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基であ
るもの、フルフリルオキシ基、ベンジルオキシ基、テト
ラヒドロフルフリルオキシ基であるものなどがあげられ
る。

【００１８】Ｒ⁴で表される置換基のうち、ハロゲン原
子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子が
あげられ、低級アルキル基としてはＣ₁〜Ｃ₄の直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルキル基などがあげられ、置換も
しくは非置換のアルコキシ基としてはＣ₁〜Ｃ₈の直鎖
状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基、２−クロロエトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ
基、２−（ｎ）プロポキシエトキシ基、２−（ｉｓｏ）
プロポキシエトキシ基、２−（ｎ）ブトキシエトキシ
基、２−（ｉｓｏ）ブトキシエトキシ基、２−フェノキ
シエトキシ基、２−ベンジルオキシエトキシ基、２−フ
ルフリルオキシエトキシ基、２−テトラヒドロフルフリ
ルオキシエトキシ基、フルフリルオキシ基、テトラヒド
ロフルフリルオキシ基などがあげられる。

【００１９】Ｒ¹で表される前記の基のうち特に有利な
ものとしては、Ｃ₁〜Ｃ₈の直鎖状もしくは分岐鎖状の
アルキル基、シアノエチル基、シアノメチル基、ベンジ
ル基、２−フェニルエチル基、２−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ）エチル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルメチ
ル基、２−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル）エチル
基、アリル基、フェニル基などが挙げられる。

【００２０】Ｒ²およびＲ³で表される前記の基のう
ち、特に有利なものとしては、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₈の
直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、２−ヒドロキシ
エチル基、２−シアノエチル基、２−クロロエチル基、
フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルフェニル基、Ｃ₁〜Ｃ
₄アルコキシフェニル基、クロロフェニル基、ベンジル
基、２−フェニルエチル基、２−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ）エチル基、２−アリルオキシエチル基、２−ベンジ
ルオキシエチル基、２−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボ
ニル）エチル基、２−アセチルオキシエチル基、２−
（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ）エチル基、
アリル基、フルフリル基、テトラヒドロフルフリル基な
どがあげられる。

【００２１】Ｒ⁴で表される前記の基のうち特に有利な
ものとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシ基、２−エトキシエトキシ基、塩素原子、水素原
子なとがあげられる。Ｒ⁵で表される前記の基のうち特
に有利なものとしては、水素原子、メチル基、ホルミル
アミノ基、フッ素原子、塩素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
カルボニルアミノ基、トリフルオロメチルカルボニルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカ
ルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ
基、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルアミノ基
などがあげられる。前記一般式（III ）で表される化合
物の、更に具体的なものとしては、表１に示されるもの
があげられるが、これらに限定されるものではない。

【００２２】

【表１】

【００２３】

【表２】

【００２４】

【表３】

【００２５】

【表４】

【００２６】

【表５】

【００２７】更に本発明のカラートナーにはチアゾール
アゾ系化合物を２種以上混合して用いることも可能であ
る。また、該化合物を用いることによって生じる好まし
い効果を損なわない限り、これらの化合物以外の化合物
を着色剤として併用することもさしつかえない。更に、
該化合物はマゼンタ色であるが、他色のトナーに混合し
て色の改良に用いることもできる。

【００２８】本発明の後染色型カラートナーは界面重合
法、エマルジョン重合法、懸濁重合法、シード重合法な
どの重合法により得られるほぼ球状のトナー用樹脂を例
えば前記一般式（Ｉ）で表されるチアゾールアゾ系化合
物により染色することにより得られ、その際、通常は染
色用助剤を用いてトナー用樹脂を染色する。染色濃度は
トナー用樹脂に対する染色性並びに求められるカラート
ナーの着色濃度により異なるが、通常０．１〜１０．０
重量％濃度である。

【００２９】染色用助剤としてはノニオン系またはアニ
オン系分散剤が用いられる。本発明のカラートナーの染
色に用いられる分散剤としては無色もしくはわずかに着
色している程度のものが好ましい。マゼンタ色に対して
色相的にくすみまたはにごりを与える様な色相、色調を
有した分散剤では、洗浄工程があるにしてもマゼンタト
ナーの色相を低下せしめる可能性があるからである。具
体的にノニオン系分散剤としては、通常の分散染料など
の水不溶解型染料に用いられる着色度合いの小さい分散
剤であればよく、その中でも特にポリオキシエチレンア
ルキルエーテル型、ポリエチレングリコールエーテル
型、ジアルキルスルホサクシネート型のノニオン系分散
剤が有効である。アニオン系分散剤としてはノニオン系
分散剤と同様に分散染料などに通常使用される分散剤の
中で着色が少ないものがよく、その中でも特にナフタレ
ンスルホン酸ホルマリン縮合物またはリグニンスルホン
酸などのアニオン系分散剤が有効である。これらノニオ
ン系、アニオン系分散剤はそれぞれ単独にまたは混合し
て使用してもよい。さらに使用量は使用色素の染色性に
もよるが、色素に対して通常１０〜１００重量倍であ
る。

【００３０】次いで染色用溶剤について説明する。通常
使用される染色用溶剤は水、アルコール類、ケトン類を
はじめ、公知の極性溶剤またはこれら溶剤の混合体を用
いることができる。更に具体的にはアルコール類として
は炭素数Ｃ₁〜Ｃ₁₀のアルコールがあり、その中でも特
に好ましいものとして、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、１−ブ
タノール、２−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノールなどの
低級アルコール類が挙げられる。ケトン類としては、ア
セトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどが挙げられる。また、他の公知の極性溶
剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダゾリジノン、
Ｎ−メチルピロリドン、γ−ラクトン、プロピレンカー
ボネートなどの極性溶剤が挙げられる。

【００３１】染色温度および時間は所望の濃度により異
なるが、通常染色濃度域は５０〜１００℃、染色時間は
５〜６０分の範囲で行うとよい。本発明において染色さ
れるトナー用樹脂の具体例としては、カラートナー用樹
脂として不具合なく使用できるものであれば特に限定さ
れないし、公知のものを含む広い範囲から選択すること
が出来る。例えば具体的に説明すると、ポリスチレン、
スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−
ブチルアクリレート共重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体などのスチレン系樹脂をはじめ、飽和ポリエステ
ル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ケト
ン樹脂、フェノール樹脂、塩素化パラフィン、キシレン
樹脂、塩化ビニル系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチラー
ル、ロジン、テルペン樹脂などが例示でき、これらの樹
脂は所望に応じて、二種類以上混合して用いてもよい。

【００３２】更に本発明のトナーは、好ましくは無色性
の帯電制御剤を含有していてもよい。例えば、負帯電性
トナーを得る場合には、サリチル酸もしくはアルキルサ
リチル酸の金属塩、金属錯体などが挙げられ、正帯電性
トナーの場合には四級アンモニウム塩系化合物などが挙
げられる。含有量は所望の帯電量にあわせ、例えばトナ
ー中に０．１〜２０重量％の範囲で含有させればよい。
帯電制御剤を含有させることにより、トナーとしての特
性を失なわずにトナーに充分な帯電性を付与することが
でき好ましい。

【００３３】また本発明のカラートナーにはいわゆる外
添剤としてコロイダルシリカなどの流動性向上剤をトナ
ーに対して０．０１〜３重量％程度添加してもよい。そ
の他ステアリン酸金属塩などのクリーニング助剤を外添
してもよい。本発明のトナーはキャリアと混合して二成
分系現像剤として使用することが望ましいが、タッチダ
ウン方式の一成分系現像剤としても使用可能である。

【００３４】キャリアとしては粒径５０〜２００μｍ程
度の鉄粉、フェライト粉、マグネタイト粉、コバルト
粉、ニッケル粉、あるいはこれら金属の混合物などの公
知の材料が使用できるし、また、これらの表面にシリコ
ーン樹脂、アクリル樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニル系樹
脂、塩素化塩化ビニル系樹脂、フッ化ビニリデン系樹
脂、フッ化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、あ
るいはこれら樹脂の混合物などを従来公知の方法でコー
ティングしたものも好適に使用できる。キャリアとトナ
ーの混合重量比は１００：１〜１０が適当である。

【００３５】

【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り下記実施例に
制約されるものではない。なお、以下の実施例中の
「部」とあるのはいずれも「重量部」を示す。実施例１

【００３６】

【表６】表１中のＮｏ．１の色素５部ポリエチレングリコールポリプロピレングリコール２部エーテル型ノニオン系活性剤（商品名、エパン７８５：第一工業社製）トナー用樹脂２０部（平均粒径５〜２０μｍの球状粒子）

【００３７】これらを水１０００部中に添加し、常温か
ら徐々に（１℃／ｍｉｎ）８０℃まで昇温し、１時間染
色した。次いで水：アセトン＝１：１の混合溶剤にて洗
浄し、乾燥した。このトナー粒子に対して疎水性シリカ
（商品名、Ｒ９７２：日本アエロジル社製）をヘンシェ
ルミキサーで０．５部外添処理してマゼンタトナーを得
た。このトナー３部に対してキャリア（シリコーン樹脂
でコートした平均粒径１００μｍのフェライト粉）９７
部をＶ−ブレンダーで混合して現像剤（負帯電性）とし
た。この現像剤を用いて市販のセレンを感光体とする乾
式複写機で常温、常湿環境（２５℃、６０％ＲＨ）下で
連続実写テストを行なった。

【００３８】その結果、２，０００枚後においてもカブ
リのない、極めて分光反射特性が良好で、かつ鮮明なマ
ゼンタ色のコピーが得られ、耐久性に優れるものである
ことがわかった。また、この現像剤を高温高湿環境下
（３５℃、８０％ＲＨ）に置き同様の連続実写テストを
行なったところ、２，０００枚後においてもカブリのな
い極めて鮮明なマゼンタ色のコピーが得られ、環境性も
良好であることがわかった。

【００３９】実施例２着色剤として前記表１中のＮｏ．２２の色素を用い、ポ
リエステルの代わりにスチレン−アクリル酸−ｎ−ブチ
ル共重合体を用い、かつ帯電制御剤を他の帯電制御剤
（商品名、ボントロンＰ−５１：オリエント社製）３部
に変更した以外は実施例１と全く同様にしてマゼンタト
ナーを作成し、実施例１と同様に外添処理した。その後
トナー３部に対してキャリア（アクリル樹脂でコートし
た平均粒径約１００μｍのフェライト粉）９７部をＶブ
レンダーで混合して現像剤（正帯電性）とした。

【００４０】この現像剤を用いて市販の有機光導電体
（ＯＰＣ）を感光体とする乾式複写機で実施例１と同様
に常温、常湿（２５℃、６０％ＲＨ）および高温高湿
（３５℃、８５％ＲＨ）環境下で連続実写テストを行っ
たところ、両環境下で得られた複写物はいずれもカブリ
の極めて少ない、分光反射特性が良好で、かつ鮮明なマ
ゼンタ色のコピーであり、耐久性にも優れたものであっ
た。

【００４１】実施例３〜６着色剤と分散剤を表２に示すものを用いた以外は実施例
１と全く同様にしてカラートナーを得た。

【００４２】

【表７】

【００４３】いずれの場合も実施例１の結果と同様、カ
ブリのない鮮明で透明性に優れたマゼンタ色画像が得ら
れ、耐久性および耐環境性も良好であった。実施例７〜１０着色剤として表１中Ｎｏ．４６の色素を用い、表３に示
す染色用溶剤を用いた以外は実施例１と全く同様にして
高性能なマゼンタ色トナーを作製した。

【００４４】

【表８】

【００４５】

【発明の効果】本発明によるカラートナーで複写を行う
と、カブリのない鮮明で透明性に優れた画像が得られ、
かつ本発明のトナーは耐環境性、耐久性にも優れてい
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】チアゾールアゾ系化合物により染色され
たカラートナー。
【請求項２】チアゾールアゾ系化合物が一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹は水素原子、置換もしくは非置換のアルキ
ル基、置換もしくは非置換のフェニル基、またはアリル
基を表し、Ｋはアニリン系カップリング成分を表す）で
表されることを特徴とする請求項１に記載のカラートナ
ー。
【請求項３】アニリン系カップリング成分Ｋが一般式
（II）【化２】（式中、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ水素原子、置換もし
くは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のフェニ
ル基、またはアリル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、低級ア
ルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、または
ハロゲン原子を表し、Ｒ⁵は水素原子、低級アルキル
基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換のアルキル
カルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、置換もしく
は非置換のアルコキシカルボニルアミノ基、またはハロ
ゲン原子を表す）で表されることを特徴とする請求項２
に記載のカラートナー。