JPH07234544A - 静電荷像現像用トナ− - Google Patents
静電荷像現像用トナ−Info
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- JPH07234544A JPH07234544A JP6047923A JP4792394A JPH07234544A JP H07234544 A JPH07234544 A JP H07234544A JP 6047923 A JP6047923 A JP 6047923A JP 4792394 A JP4792394 A JP 4792394A JP H07234544 A JPH07234544 A JP H07234544A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 クロムといった金属を含有しない電子写真用
トナーを提供することにある。 【構成】 下記化合物（１）又は、（２）を含有する事
を特徴とする静電荷像現像用トナ− 【化１】 ・・・（１） 【化２】 ・・・（２） 例えば、 【化３】 【化４】 【効果】 本発明の化合物を電荷制御剤として使用する
事により、バインダ−樹脂に対する分散性が良好で、ト
ナ−製造時の劣化がなく、さまざまな環境条件下でも摩
擦による帯電特性が良好な、高画質の画像を常に安定し
て与えるトナ−が得られる。
トナーを提供することにある。 【構成】 下記化合物（１）又は、（２）を含有する事
を特徴とする静電荷像現像用トナ− 【化１】 ・・・（１） 【化２】 ・・・（２） 例えば、 【化３】 【化４】 【効果】 本発明の化合物を電荷制御剤として使用する
事により、バインダ−樹脂に対する分散性が良好で、ト
ナ−製造時の劣化がなく、さまざまな環境条件下でも摩
擦による帯電特性が良好な、高画質の画像を常に安定し
て与えるトナ−が得られる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の化合物を含有す
る静電荷像現像用トナーに関するものである。
る静電荷像現像用トナーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電子写真方式による画像形成プロセスで
は、セレン、セレン合金、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン等の無機感光体や、電荷発生剤と電荷輸送剤
を用いた有機感光体に静電潜像を形成し、これをトナー
により現像、紙やプラスチックフィルムに転写、定着し
て可視画像を得る。
は、セレン、セレン合金、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン等の無機感光体や、電荷発生剤と電荷輸送剤
を用いた有機感光体に静電潜像を形成し、これをトナー
により現像、紙やプラスチックフィルムに転写、定着し
て可視画像を得る。
【０００３】感光体には、その構成により正帯電性と負
帯電性が有り、露光により印字部を静電潜像として残す
場合は逆符号帯電性トナーにより現像し、一方、印字部
を除電して反転現像を行なう場合は同符号帯電性トナー
により現像する。トナーはバインダー樹脂と着色剤及び
その他添加剤により構成されるが、望ましい摩擦帯電特
性（帯電速度、帯電レベル、帯電安定性等）や経時安定
性、環境安定性を付与するため、一般に電荷制御剤が使
用される。この電荷制御剤によりトナーの特性は大きく
影響を受ける。
帯電性が有り、露光により印字部を静電潜像として残す
場合は逆符号帯電性トナーにより現像し、一方、印字部
を除電して反転現像を行なう場合は同符号帯電性トナー
により現像する。トナーはバインダー樹脂と着色剤及び
その他添加剤により構成されるが、望ましい摩擦帯電特
性（帯電速度、帯電レベル、帯電安定性等）や経時安定
性、環境安定性を付与するため、一般に電荷制御剤が使
用される。この電荷制御剤によりトナーの特性は大きく
影響を受ける。
【０００４】又、カラートナーの場合においては、色相
に影響を与えない淡色、望ましくは無色の電荷制御剤が
必要である。これら淡色、あるいは無色の電荷制御剤と
しては、例えば、負帯電性トナ−用には特公昭５５−４
２７５２号公報、特開昭６１−６９０７３号公報、特開
昭６１−２２１７５６号公報等に記載されたヒドロキシ
安息香酸誘導体の金属錯塩化合物、特開昭５７−１１１
５４１号公報等に記載された芳香族ジカルボン酸金属塩
化合物、特開昭６１−１４１４５３号公報、特開昭６２
−９４８５６号公報等に記載されたアントラニル酸誘導
体の金属錯塩化合物、ＵＳＰ−４７６７６８８、特開平
１−３０６８６１号公報等に記載された有機ホウ素化合
物、及び特開昭６１−３１４９号公報に記載されたビフ
ェノール化合物等がある。また、正帯電性トナ−用に
は、特開昭５７−１１９３６４号公報、特開昭５８−９
１５４号公報、特開昭５８−９８７４２号公報等に記載
された第四級アンモニウム塩化合物がある。
に影響を与えない淡色、望ましくは無色の電荷制御剤が
必要である。これら淡色、あるいは無色の電荷制御剤と
しては、例えば、負帯電性トナ−用には特公昭５５−４
２７５２号公報、特開昭６１−６９０７３号公報、特開
昭６１−２２１７５６号公報等に記載されたヒドロキシ
安息香酸誘導体の金属錯塩化合物、特開昭５７−１１１
５４１号公報等に記載された芳香族ジカルボン酸金属塩
化合物、特開昭６１−１４１４５３号公報、特開昭６２
−９４８５６号公報等に記載されたアントラニル酸誘導
体の金属錯塩化合物、ＵＳＰ−４７６７６８８、特開平
１−３０６８６１号公報等に記載された有機ホウ素化合
物、及び特開昭６１−３１４９号公報に記載されたビフ
ェノール化合物等がある。また、正帯電性トナ−用に
は、特開昭５７−１１９３６４号公報、特開昭５８−９
１５４号公報、特開昭５８−９８７４２号公報等に記載
された第四級アンモニウム塩化合物がある。
【０００５】しかしながら、これらの電荷制御剤は環境
問題の懸念されるクロム化合物であったり、完全に無色
になり得ない物であったり、又は、帯電付与効果が低
い、逆帯電トナーが多い、あるいは分散性や化合物の安
定性に乏しい等の欠点があり、帯電制御剤として満足す
る性能を有すものはなかった。
問題の懸念されるクロム化合物であったり、完全に無色
になり得ない物であったり、又は、帯電付与効果が低
い、逆帯電トナーが多い、あるいは分散性や化合物の安
定性に乏しい等の欠点があり、帯電制御剤として満足す
る性能を有すものはなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、化合物の安
定性が良く、バインダー樹脂に対する分散性が良好であ
り、トナー製造時の劣化がなく、さまざまな環境条件下
でも、摩擦による帯電特性が良好で、高画質の画像を常
に安定して与えるトナーを提供するものである。
定性が良く、バインダー樹脂に対する分散性が良好であ
り、トナー製造時の劣化がなく、さまざまな環境条件下
でも、摩擦による帯電特性が良好で、高画質の画像を常
に安定して与えるトナーを提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、バインダ
ー樹脂との分散性が良好で、トナーに良好な帯電特性を
付与することができる無色の安定な化合物を見出し、こ
れを電荷制御剤として使用する事により優れたトナーを
発明するに到った。
ー樹脂との分散性が良好で、トナーに良好な帯電特性を
付与することができる無色の安定な化合物を見出し、こ
れを電荷制御剤として使用する事により優れたトナーを
発明するに到った。
【０００８】すなわち、本発明は下記一般式（１）
【０００９】
【化５】 ・・・（１）
【００１０】〔式中Ｒ1は水素原子、炭素数１〜１２の
アルキル基、ヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキ
シル基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基又
は置換基を有しても良いフェニル基を表し、Ｒ2は、置
換基を有しても良い炭素数４〜１２のアルキル基、又は
下記一般式
アルキル基、ヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキ
シル基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基又
は置換基を有しても良いフェニル基を表し、Ｒ2は、置
換基を有しても良い炭素数４〜１２のアルキル基、又は
下記一般式
【００１１】
【化６】
【００１２】（Ｒ3は水素原子、炭素数１〜８のアルキ
ル基、ヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルバモイル
基、アルキルアミノ基、カルボキシル基、炭素数１〜８
のエステル基又はアセチル基を表し 、ｍは１〜５の整
数を表す）、又は窒素あるいは酸素原子を含む複素環化
合物を表し、ｎは４〜８の整数を表す〕、あるいは下記
一般式（２）
ル基、ヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルバモイル
基、アルキルアミノ基、カルボキシル基、炭素数１〜８
のエステル基又はアセチル基を表し 、ｍは１〜５の整
数を表す）、又は窒素あるいは酸素原子を含む複素環化
合物を表し、ｎは４〜８の整数を表す〕、あるいは下記
一般式（２）
【００１３】
【化７】 ・・・（２）
【００１４】〔式中Ｒ4は水素原子又は炭素数１〜８の
アルキル基を表し、Ｒ5は水素原子、炭素数１〜１２の
アルキル基、ヒドロキシル基、置換基を有しても良いフ
ェニル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、アミノ基又
は炭素数１〜８のアルキルアミノ基を表し、Ｒ6は水素
原子、置換基を有しても良い炭素数１〜１２のアルキル
基 、又は下記一般式
アルキル基を表し、Ｒ5は水素原子、炭素数１〜１２の
アルキル基、ヒドロキシル基、置換基を有しても良いフ
ェニル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、アミノ基又
は炭素数１〜８のアルキルアミノ基を表し、Ｒ6は水素
原子、置換基を有しても良い炭素数１〜１２のアルキル
基 、又は下記一般式
【００１５】
【化８】
【００１６】（Ｒ7は水素原子、炭素数１〜８のアルキ
ル基、ヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルバモイル
基、アルキルアミノ基、カルボキシル基、炭素数１〜８
のエステル基又はアセチル基を表し 、ｍ′は１〜５の
整数を表す）、又は窒素あるいは酸素原子を含む複素環
化合物を表し、ｎ′は４〜８の整数を表す〕で表される
化合物を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナ
ーに関する。
ル基、ヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルバモイル
基、アルキルアミノ基、カルボキシル基、炭素数１〜８
のエステル基又はアセチル基を表し 、ｍ′は１〜５の
整数を表す）、又は窒素あるいは酸素原子を含む複素環
化合物を表し、ｎ′は４〜８の整数を表す〕で表される
化合物を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナ
ーに関する。
【００１７】本発明の静荷電性現像用トナーに含有され
る一般式（１）及び（２）で表される化合物は公知の合
成法により製造される。
る一般式（１）及び（２）で表される化合物は公知の合
成法により製造される。
【００１８】本発明は、基本的にバインダー樹脂と着色
剤及び本発明にかかる一般式（１）又は、（２）に示す
化合物とにより構成されるが、本発明のトナーを製造す
る方法としては、これらの混合物を加熱混合装置により
バインダー樹脂の溶融下、混練し、冷却後、粗粉砕、微
粉砕、分級して得る方法、これらの混合物を溶媒に溶解
し、噴霧により微粒化、乾燥し、分級して得る方法や、
懸濁させたモノマー粒子中に着色剤や一般式（１）又
は、（２）に示す電荷制御剤を分散させ、重合法により
得る方法等がある。
剤及び本発明にかかる一般式（１）又は、（２）に示す
化合物とにより構成されるが、本発明のトナーを製造す
る方法としては、これらの混合物を加熱混合装置により
バインダー樹脂の溶融下、混練し、冷却後、粗粉砕、微
粉砕、分級して得る方法、これらの混合物を溶媒に溶解
し、噴霧により微粒化、乾燥し、分級して得る方法や、
懸濁させたモノマー粒子中に着色剤や一般式（１）又
は、（２）に示す電荷制御剤を分散させ、重合法により
得る方法等がある。
【００１９】バインダー樹脂としては、ポリスチレン、
スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−
プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、オレフ
ィン樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリビニルブチラール等を単独又は、混合して使
用する事が出来る。
スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−
プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、オレフ
ィン樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリビニルブチラール等を単独又は、混合して使
用する事が出来る。
【００２０】又、着色剤としては、黒色トナー用には一
般的にカーボンブラックが使用されており、カラートナ
ー用には次のような着色剤が使用できる。イエロー着色
剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７等のアゾ系有機顔
料や黄土のような無機顔料又はＣ．Ｉ．ソルベントイエ
ロー２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー６、Ｃ．Ｉ．ソル
ベントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１９
等の油溶性染料等、
般的にカーボンブラックが使用されており、カラートナ
ー用には次のような着色剤が使用できる。イエロー着色
剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７等のアゾ系有機顔
料や黄土のような無機顔料又はＣ．Ｉ．ソルベントイエ
ロー２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー６、Ｃ．Ｉ．ソル
ベントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１９
等の油溶性染料等、
【００２１】マゼンタ着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド５７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１等
のアゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド８１等のキサンテン顔料、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド８７、Ｃ．Ｉ．バットレッド１、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３８等のチオインジゴ
顔料又はＣ．Ｉ．ソルベントレッド１９、Ｃ．Ｉ．ソル
ベントレッド４９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド５２等の
油溶性染料等、
ントレッド５７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１等
のアゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド８１等のキサンテン顔料、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド８７、Ｃ．Ｉ．バットレッド１、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３８等のチオインジゴ
顔料又はＣ．Ｉ．ソルベントレッド１９、Ｃ．Ｉ．ソル
ベントレッド４９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド５２等の
油溶性染料等、
【００２２】シアン着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トブルー１等のトリフェニルメタン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１７等の
フタロシアニン顔料又はＣ．Ｉ．ソルベントブルー２
５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４０、Ｃ．Ｉ．ソルベン
トブルー７０等の油溶性染料等、それぞれ公知の着色剤
を使用する事ができる。
トブルー１等のトリフェニルメタン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１７等の
フタロシアニン顔料又はＣ．Ｉ．ソルベントブルー２
５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４０、Ｃ．Ｉ．ソルベン
トブルー７０等の油溶性染料等、それぞれ公知の着色剤
を使用する事ができる。
【００２３】電荷制御剤として使用できる本発明にかか
る化合物の具体的な例としては次のようなものが挙げら
れる。
る化合物の具体的な例としては次のようなものが挙げら
れる。
【００２４】化合物Ｎｏ（１）
【化９】
【００２５】化合物Ｎｏ（２）
【化１０】
【００２６】化合物Ｎｏ（３）
【化１１】
【００２７】化合物Ｎｏ（４）
【化１２】
【００２８】化合物Ｎｏ（５）
【化１３】
【００２９】化合物Ｎｏ（６）
【化１４】
【００３０】化合物Ｎｏ（７）
【化１５】
【００３１】化合物Ｎｏ（８）
【化１６】
【００３２】化合物Ｎｏ（９）
【化１７】
【００３３】化合物Ｎｏ（１０）
【化１８】
【００３４】化合物Ｎｏ（１１）
【化１９】
【００３５】化合物Ｎｏ（１２）
【化２０】
【００３６】化合物Ｎｏ（１３）
【化２１】
【００３７】化合物Ｎｏ（１４）
【化２２】
【００３８】化合物Ｎｏ（１５）
【化２３】
【００３９】化合物Ｎｏ（１６）
【化２４】
【００４０】化合物Ｎｏ（１７）
【化２５】
【００４１】化合物Ｎｏ（１８）
【化２６】
【００４２】化合物Ｎｏ（１９）
【化２７】
【００４３】化合物Ｎｏ（２０）
【化２８】
【００４４】化合物Ｎｏ（２１）
【化２９】
【００４５】化合物Ｎｏ（２２）
【化３０】
【００４６】化合物Ｎｏ（２３）
【化３１】
【００４７】化合物Ｎｏ（２４）
【化３２】
【００４８】化合物Ｎｏ（２５）
【化３３】
【００４９】化合物Ｎｏ（２６）
【化３４】
【００５０】化合物Ｎｏ（２７）
【化３５】
【００５１】化合物Ｎｏ（２８）
【化３６】
【００５２】化合物Ｎｏ（２９）
【化３７】
【００５３】化合物Ｎｏ（３０）
【化３８】
【００５４】化合物Ｎｏ（３１）
【化３９】
【００５５】化合物Ｎｏ（３２）
【化４０】
【００５６】化合物Ｎｏ（３３）
【化４１】
【００５７】化合物Ｎｏ（３４）
【化４２】
【００５８】又、トナーには、添加剤として、感光体・
キャリアーの保護、トナーの流動性向上、熱特性・電気
特性・物理特性の調整、抵抗調整、軟化点調整、定着性
向上等を目的として、疎水性シリカ、金属石ケン、フッ
素系界面活性剤、フタル酸ジオクチル、ワックス、酸化
スズ、導電性酸化亜鉛等が必要により使用される。
キャリアーの保護、トナーの流動性向上、熱特性・電気
特性・物理特性の調整、抵抗調整、軟化点調整、定着性
向上等を目的として、疎水性シリカ、金属石ケン、フッ
素系界面活性剤、フタル酸ジオクチル、ワックス、酸化
スズ、導電性酸化亜鉛等が必要により使用される。
【００５９】二成分現像剤に本発明のトナーを用いた場
合、キャリアとしては、微小なガラスビーズ、鉄粉、フ
ェライト粉、磁性粒子を分散した樹脂粒子のバインダ型
キャリアや表面をポリエステル系樹脂、フッ素系樹脂、
アクリル系樹脂、シリコン系樹脂等で被覆した樹脂コー
トキャリア等が用いられる。又、本発明のトナーは一成
分トナーとして用いても優れた性能を示す。
合、キャリアとしては、微小なガラスビーズ、鉄粉、フ
ェライト粉、磁性粒子を分散した樹脂粒子のバインダ型
キャリアや表面をポリエステル系樹脂、フッ素系樹脂、
アクリル系樹脂、シリコン系樹脂等で被覆した樹脂コー
トキャリア等が用いられる。又、本発明のトナーは一成
分トナーとして用いても優れた性能を示す。
【００６０】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例中の部は重量部を表わす。
る。実施例中の部は重量部を表わす。
【００６１】実施例１ （化合物Ｎｏ（９））１部、カーボンブラック５部、ス
チレン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部
を加熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで
粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１
０〜１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉キ
ャリアと４対１００の重量比で混合し、振とうしたとこ
ろトナーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置
で測定したところ帯電量は−２３μｃ／ｇであった。本
トナーを使用し、改造市販複写機で画像を出したとこ
ろ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る
事ができた。
チレン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部
を加熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで
粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１
０〜１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉キ
ャリアと４対１００の重量比で混合し、振とうしたとこ
ろトナーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置
で測定したところ帯電量は−２３μｃ／ｇであった。本
トナーを使用し、改造市販複写機で画像を出したとこ
ろ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る
事ができた。
【００６２】実施例２ （化合物Ｎｏ（１６））１部、カーボンブラック５部、
スチレン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４
部を加熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミル
で粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して
１０〜１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉
キャリアと４対１００の重量比で混合し、振とうしたと
ころトナーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装
置で測定したところ帯電量は−１８μｃ／ｇであった。
本トナーを使用し、改造市販複写機で画像を出したとこ
ろ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る
事ができた。
スチレン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４
部を加熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミル
で粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して
１０〜１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉
キャリアと４対１００の重量比で混合し、振とうしたと
ころトナーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装
置で測定したところ帯電量は−１８μｃ／ｇであった。
本トナーを使用し、改造市販複写機で画像を出したとこ
ろ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る
事ができた。
【００６３】実施例３ （化合物Ｎｏ（９））１部、銅フタロシアニン系油溶性
染料であるＳｐｉｌｏｎ Ｂｌｕｅ ２ＢＮＨ（保土谷
化学工業株式会社製品）５部、スチレン−ブチルメタク
リレート共重合体９４部を加熱混合装置により混練し、
冷却後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェットミルで微
粉砕したのちに分級して１０〜１２μｍの青色トナーを
得た。このトナーを鉄粉キャリアと４対１００の重量比
で混合し、振とうしたところトナーは負に帯電し、ブロ
ーオフ粉体帯電量測定装置で測定したところ帯電量は−
２５μｃ／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複
写機で画像を出したところ、初期及び１万枚コピー後で
も鮮明な画質の像を得る事ができた。
染料であるＳｐｉｌｏｎ Ｂｌｕｅ ２ＢＮＨ（保土谷
化学工業株式会社製品）５部、スチレン−ブチルメタク
リレート共重合体９４部を加熱混合装置により混練し、
冷却後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェットミルで微
粉砕したのちに分級して１０〜１２μｍの青色トナーを
得た。このトナーを鉄粉キャリアと４対１００の重量比
で混合し、振とうしたところトナーは負に帯電し、ブロ
ーオフ粉体帯電量測定装置で測定したところ帯電量は−
２５μｃ／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複
写機で画像を出したところ、初期及び１万枚コピー後で
も鮮明な画質の像を得る事ができた。
【００６４】実施例４ （化合物Ｎｏ（９））１部、カーボンブラック５部、ス
チレン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部
を加熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで
粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１
０〜１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーをシリコ
ンコーティングキャリアと４対１００の重量比で混合
し、振とうしたところトナーは負に帯電し、ブローオフ
粉体帯電量測定装置で測定したところ帯電量は−１５μ
ｃ／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複写機で
画像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明
な画質の像を得る事ができた。
チレン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部
を加熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで
粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１
０〜１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーをシリコ
ンコーティングキャリアと４対１００の重量比で混合
し、振とうしたところトナーは負に帯電し、ブローオフ
粉体帯電量測定装置で測定したところ帯電量は−１５μ
ｃ／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複写機で
画像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明
な画質の像を得る事ができた。
【００６５】実施例５ （化合物Ｎｏ（６））１部、カーボンブラック５部、ス
チレン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部
を加熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで
粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１
０〜１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーをアクリ
ルコーティングキャリアと４対１００の重量比で混合
し、振とうしたところトナーは負に帯電し、ブローオフ
粉体帯電量測定装置で測定したところ帯電量は−１６μ
ｃ／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複写機で
画像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明
な画質の像を得る事ができた。
チレン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部
を加熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで
粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１
０〜１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーをアクリ
ルコーティングキャリアと４対１００の重量比で混合
し、振とうしたところトナーは負に帯電し、ブローオフ
粉体帯電量測定装置で測定したところ帯電量は−１６μ
ｃ／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複写機で
画像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明
な画質の像を得る事ができた。
【００６６】実施例６ （化合物Ｎｏ（３１））１部、磁性鉄粉６０部、スチレ
ン−アクリル系共重合体１００部を加熱混合装置により
混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェット
ミルで微粉砕したのち分級して１０〜１２μｍの黒色ト
ナーを得た。本一成分系トナーを使用し、改造市販複写
機で画像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも
鮮明な画質の像を得る事ができた。
ン−アクリル系共重合体１００部を加熱混合装置により
混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェット
ミルで微粉砕したのち分級して１０〜１２μｍの黒色ト
ナーを得た。本一成分系トナーを使用し、改造市販複写
機で画像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも
鮮明な画質の像を得る事ができた。
【００６７】実施例７〜１３ 実施例１の化合物Ｎｏ（９）の代わりに表１に示した化
合物を用いた他は、実施例１と同様に行なって表１に示
す結果を得た。
合物を用いた他は、実施例１と同様に行なって表１に示
す結果を得た。
【００６８】
【表１】
【００６９】
【発明の効果】本発明の化合物を電荷制御剤として含有
するトナ−は良好な耐環境性、経時安定性を有してい
る。その結果コピ−汚れの等の発生しない高品質の静電
荷像現像用トナ−である。また、電荷制御剤自身白色あ
るいは実質的に無色（着色剤の彩色に影響しない）であ
ることから、カラ−トナ−に要求される色相に合わせて
任意の着色剤を選定する事が可能であり、染料、顔料が
有する本来の色相を何ら阻害する事が無い事も特徴であ
る。
するトナ−は良好な耐環境性、経時安定性を有してい
る。その結果コピ−汚れの等の発生しない高品質の静電
荷像現像用トナ−である。また、電荷制御剤自身白色あ
るいは実質的に無色（着色剤の彩色に影響しない）であ
ることから、カラ−トナ−に要求される色相に合わせて
任意の着色剤を選定する事が可能であり、染料、顔料が
有する本来の色相を何ら阻害する事が無い事も特徴であ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式 （１） 【化１】 ・・・（１） 〔式中Ｒ1は水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、
ヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、アミ
ノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基又は置換基を有
しても良いフェニル基を表し、Ｒ2は、置換基を有して
も良い炭素数４〜１２のアルキル基、又は下記一般式 【化２】 （Ｒ3は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロ
キシル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、アミノ基、カルバモイル基、アルキルア
ミノ基、カルボキシル基、炭素数１〜８のエステル基又
はアセチル基を表し 、ｍは１〜５の整数を表す）、又
は窒素あるいは酸素原子を含む複素環化合物を表し、ｎ
は４〜８の整数を表す〕、あるいは下記一般式（２） 【化３】 ・・・（２） 〔式中Ｒ4は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を
表し、Ｒ5は水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、
ヒドロキシル基、置換基を有しても良いフェニル基、炭
素数１〜８のアルコキシル基、アミノ基又は炭素数１〜
８のアルキルアミノ基を表し、Ｒ6は水素原子、置換基
を有しても良い炭素数１〜１２のアルキル基 、又は下
記一般式 【化４】 （Ｒ7は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロ
キシル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、アミノ基、カルバモイル基、アルキルア
ミノ基、カルボキシル基、炭素数１〜８のエステル基又
はアセチル基を表し 、ｍ′は１〜５の整数を表す）、
又は窒素あるいは酸素原子を含む複素環化合物を表し、
ｎ′は４〜８の整数を表す〕で表される化合物を含有す
ることを特徴とする静電荷像現像用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04792394A JP3313871B2 (ja) | 1994-02-23 | 1994-02-23 | 静電荷像現像用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04792394A JP3313871B2 (ja) | 1994-02-23 | 1994-02-23 | 静電荷像現像用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07234544A true JPH07234544A (ja) | 1995-09-05 |
| JP3313871B2 JP3313871B2 (ja) | 2002-08-12 |
Family
ID=12788899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04792394A Expired - Lifetime JP3313871B2 (ja) | 1994-02-23 | 1994-02-23 | 静電荷像現像用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3313871B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101454307B (zh) | 2006-03-29 | 2014-01-15 | 保土谷化学工业株式会社 | 混合环状苯酚硫化物和使用它的电荷控制剂及调色剂 |
| WO2007119797A1 (ja) | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | 酸化型混合環状フェノール硫化物、それを用いた電荷制御剤及びトナー |
| WO2007148643A1 (ja) | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Sharp Kabushiki Kaisha | 塵埃凝集路、帯電通風部材、摩擦帯電樹脂管及び電気掃除機 |
| CN102741758A (zh) | 2010-02-26 | 2012-10-17 | 保土谷化学工业株式会社 | 电荷控制剂以及使用该电荷控制剂的调色剂 |
| WO2012035990A1 (ja) | 2010-09-13 | 2012-03-22 | 保土谷化学工業株式会社 | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー |
| CN103238117A (zh) | 2010-09-14 | 2013-08-07 | 保土谷化学工业株式会社 | 电荷控制剂和使用其的调色剂 |
| CN103348290A (zh) | 2011-01-27 | 2013-10-09 | 保土谷化学工业株式会社 | 电荷控制剂及使用该电荷控制剂的调色剂 |
| JPWO2015046214A1 (ja) * | 2013-09-24 | 2017-03-09 | 保土谷化学工業株式会社 | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー |
| JP6407156B2 (ja) | 2013-09-25 | 2018-10-17 | 保土谷化学工業株式会社 | トナー、現像剤及びトナーカートリッジ |
| EP3352020B1 (en) | 2015-09-17 | 2021-06-16 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Toner and charge control agent using pyrazolone derivative or a salt of said derivative |
-
1994
- 1994-02-23 JP JP04792394A patent/JP3313871B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3313871B2 (ja) | 2002-08-12 |
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