JP3461045B2 - 静電荷像現像用トナー - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、特定の化合物を含有す
る静電荷像現像用トナーに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真方式による画像形成プロセスで
は、セレン、セレン合金、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン等の無機感光体や、電荷発生剤と電荷輸送剤
を用いた有機感光体に静電潜像を形成し、これをトナー
により現像、紙やプラスチックフィルムに転写、定着し
て可視画像を得る。

【０００３】感光体には、その構成により正帯電性と負
帯電性が有り、露光により印字部を静電潜像として残す
場合は逆符号帯電性トナーにより現像し、一方、印字部
を除電して反転現像を行なう場合は同符号帯電性トナー
により現像する。トナーはバインダー樹脂と着色剤及び
その他添加剤により構成されるが、望ましい摩擦帯電特
性（帯電速度、帯電レベル、帯電安定性等）や経時安定
性、環境安定性を付与するため、一般に電荷制御剤が使
用される。この電荷制御剤によりトナーの特性は大きく
影響を受ける。

【０００４】正帯電性感光体を用いて逆符号帯電性トナ
ーで現像する場合、及び負帯電性感光体を用いて反転現
像する場合には負帯電性トナーが使用され、この場合に
は負帯電性電荷制御剤が使用されている。

【０００５】更にカラートナーの場合においては、色相
に影響を与えない淡色、望ましくは無色の電荷制御剤が
必要である。これら淡色、あるいは無色の電荷制御剤と
しては、例えば、特公昭５５−４２７５２号、特開昭６
１−６９０７３号、特開昭６１−２２１７５６号公報等
に記載されたヒドロキシ安息香酸誘導体の金属錯塩化合
物、特開昭５７−１１１５４１号公報等に記載された芳
香族ジカルボン酸金属塩化合物、特開昭６１−１４１４
５３号、特開昭６２−９４８５６号公報等に記載された
アントラニル酸誘導体の金属錯塩化合物、ＵＳＰ−４７
６７６８８、特開平１−３０６８６１号公報等に記載さ
れた有機ホウ素化合物、及び特開昭６１−３１４９号公
報に記載されたビフェノール化合物等がある。

【０００６】しかしながら、これらの電荷制御剤は環境
問題の懸念されるクロム化合物であったり、完全に無色
になり得ない物であったり、又は、帯電付与効果が低
い、逆帯電トナーが多い、あるいは分散性や化合物の安
定性に乏しい等の欠点があり、帯電制御剤として満足す
る性能を有すものはなかった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、化合物とし
て安定性が良く、バインダー樹脂に対する分散性が良好
であり、トナー製造時の劣化がなく、さまざまな環境条
件下でも、摩擦による帯電特性が良好で、高画質の画像
を常に安定して与えるトナーを提供するものである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、環境問題
の懸念されるクロム等の金属を含有せず、バインダー樹
脂との分散性が良好で、トナーに良好な帯電特性を付与
する事ができる無色の安定な化合物を見出し、これを電
荷制御剤として使用する事により優れたトナーを発明す
るに到った。

【０００９】すなわち本発明は、１．下記一般式（１）

【００１０】

【化１９】 ・・・（１）

【００１１】〔式中Ｘは、下記一般式（２）

【００１２】

【化２０】 ・・・（２）

【００１３】（式中Ｄは、水素原子、ヒドロキシ基、ア
ルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、または
ジアラルキルアミノ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は各々独立に水
素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシ基、アミノ
基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラ
ルキルアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換アルキル
基、ハロゲン置換アリール基、シアノ基、ホルミル基、
カルボキシル基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイ
ル基、アルコキシカルボニル基、アシロキシ基、アシル
基、アリールカルボニル基、ニトロ基、スルホン酸基、
アルキルスルホニル基、置換スルホニル基、スルファモ
イル基、Ｎ−置換スルファモイル基、置換スルフィニル
基を表す。但し、Ｄが、水素原子の時、Ｒ_１、及びＲ_２
は同時に水素原子でなく、少なくとも水素原子でない置
換基が１つは、２位に置換している。）、あるいは、下
記一般式（３）

【００１４】

【化２１】 ・・・（３）

【００１５】（式中Ｄは、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、またはジアリールアミノ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂
は前記と同じ意味を表す。但し、Ｄが水素原子の時、Ｒ
_１、及びＲ_２は同時に水素原子ではなく、少なくとも水
素原子でない置換基が１つは、２位に置換してい
る。）、あるいは、下記一般式（４）

【００１６】

【化２２】 ・・・（４）

【００１７】（式中Ｄは、水素原子、ヒドロキシ基、ア
ルキル基、またはアルコキシ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は前記
と同じ意味を表す。但し、Ｄが水素原子の時、Ｒ_１、及
びＲ_２は同時に水素原子ではなく、少なくとも水素原子
でない置換基が１つは、３位に置換している。）、ある
いは、下記一般式（５）

【００１８】

【化２３】 ・・・（５）

【００１９】（式中Ｄは、水素、またはアルキル基を表
す。）を表し、Ｙは、炭素数２〜８のアルキレン基で、
各々の炭素原子は、アルキル基、ハロゲン置換アルキル
基、アリール基、ハロゲン置換アリール基で置換されて
も良い。〕で表される化合物を含有する事を特徴とする
静電荷像現像用トナーに関する。

【００２０】また、本発明は、 ２．下記一般式（１）

【００２１】

【化２４】 ・・・（１）

【００２２】〔式中Ｘは、下記一般式（２）

【００２３】

【化２５】 ・・・（２）

【００２４】（式中Ｄは、水素原子、ヒドロキシル基、
メチル基、ヘプチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、
ジメチルアミノ基、またはジベンジルアミノ基を表し、
Ｒ₁，Ｒ₂は各々独立に水素原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、
ヒドロキシ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ハロゲン原子、
ハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置換アリール基、シ
アノ基、ホルミル基、カルボキシル基、カルバモイル
基、Ｎ−置換カルバモイル基、アルコキシカルボニル
基、アシロキシ基、アシル基、アリールカルボニル基、
ニトロ基、スルホン酸基、アルキルスルホニル基、置換
スルホニル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモ
イル基、置換スルフィニル基を表す。但し、Ｄが、水素
原子の時、Ｒ_１、及びＲ_２は同時に水素原子でなく、少
なくとも水素原子でない置換基が１つは、２位に置換し
ている。）、あるいは、下記一般式（３）

【００２５】

【化２６】 ・・・（３）

【００２６】（式中Ｄは、水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、または４−メチルジフェニルアミノ基
を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は前記と同じ意味を表す。但し、Ｄが
水素原子の時、Ｒ_１、及びＲ_２は同時に水素原子ではな
く、少なくとも水素原子でない置換基が１つは、２位に
置換している。）、あるいは、下記一般式（４）

【００２７】

【化２７】 ・・・（４）

【００２８】（式中Ｄは、水素原子、ヒドロキシル基、
エチル基、ヘプチル基、またはメトキシ基を表し、
Ｒ₁，Ｒ₂は前記と同じ意味を表す。但し、Ｄが水素原子
の時、Ｒ_１、及びＲ_２は同時に水素原子ではなく、少な
くとも水素原子でない置換基が１つは、３位に置換して
いる。）、あるいは、下記一般式（５）

【００２９】

【化２８】 ・・・（５）

【００３０】（式中Ｄは、水素、またはメチル基を表
す。）を表し、Ｙは、炭素数２〜８のアルキレン基で、
各々の炭素原子は、アルキル基、ハロゲン置換アルキル
基、アリール基、ハロゲン置換アリール基で置換されて
も良い。〕で表される化合物を含有する事を特徴とする
前記１記載の静電荷像現像用トナーに関するものであ
り、

【００３１】また、本発明は、３．下記一般式（１）

【００３２】

【化２９】 ・・・（１）

【００３３】〔式中Ｘは、下記一般式（２）

【００３４】

【化３０】 ・・・（２）

【００３５】（式中Ｄは、水素原子、ヒドロキシル基、
アルキル基またはジアラルキルアミノ基を表し、Ｒ₁，
Ｒ₂は各々独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、ヒド
ロキシ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリール
アミノ基、ジアラルキルアミノ基、ハロゲン原子、ハロ
ゲン置換アルキル基、ハロゲン置換アリール基、シアノ
基、ホルミル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｎ
−置換カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アシ
ロキシ基、アシル基、アリールカルボニル基、ニトロ
基、スルホン酸基、アルキルスルホニル基、置換スルホ
ニル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル
基、置換スルフィニル基を表す。但し、Ｄが、水素原子
の時、Ｒ_１、及びＲ_２は同時に水素原子でなく、少なく
とも水素原子でない置換基が１つは、２位に置換してい
る。）、あるいは、下記一般式（３）

【００３６】

【化３１】 ・・・（３）

【００３７】（式中Ｄは、水素原子、またはジアリール
アミノ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は前記と同じ意味を表す。但
し、Ｄが水素原子の時、Ｒ_１、及びＲ_２は同時に水素原
子ではなく、少なくとも水素原子でない置換基が１つ
は、２位に置換している。）、あるいは、下記一般式
（４）

【００３８】

【化３２】 ・・・（４）

【００３９】（式中Ｄは、アルキル基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂
は前記と同じ意味を表す。但し、Ｄが水素原子の時、Ｒ
_１、及びＲ_２は同時に水素原子ではなく、少なくとも水
素原子でない置換基が１つは、３位に置換している。）
を表し、Ｙは、炭素数２〜８のアルキレン基で、各々の
炭素原子は、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、ア
リール基、ハロゲン置換アリール基で置換されても良
い。〕で表される化合物を含有する事を特徴とする前記
１記載の静電荷像現像用トナー関するものであり、

【００４０】更に、本発明は、 ４．下記一般式（１）

【００４１】

【化３３】 ・・・（１）

【００４２】〔式中Ｘは、下記一般式（２）

【００４３】

【化３４】 ・・・（２）

【００４４】（式中Ｄは、水素原子、ヒドロキシル基、
メチル基、またはジベンジルアミノ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂
は各々独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、ヒドロ
キシ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基、ジアラルキルアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲ
ン置換アルキル基、ハロゲン置換アリール基、シアノ
基、ホルミル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｎ
−置換カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アシ
ロキシ基、アシル基、アリールカルボニル基、ニトロ
基、スルホン酸基、アルキルスルホニル基、置換スルホ
ニル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル
基、置換スルフィニル基を表す。但し、Ｄが、水素原子
の時、Ｒ_１、及びＲ_２は同時に水素原子でなく、少なく
とも水素原子でない置換基が１つは、２位に置換してい
る。）、あるいは、下記一般式（３）

【００４５】

【化３５】 ・・・（３）

【００４６】（式中Ｄは、水素原子または、４−メチル
ジフェニルアミノ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は前記と同じ意味
を表す。但し、Ｄが水素原子の時、Ｒ_１、及びＲ_２は同
時に水素原子ではなく、少なくとも水素原子でない置換
基が１つは、２位に置換している。）、あるいは、下記
一般式（４）

【００４７】

【化３６】 ・・・（４）

【００４８】（式中Ｄは、エチル基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は
前記と同じ意味を表す。但し、Ｄが水素原子の時、
Ｒ_１、及びＲ_２は同時に水素原子ではなく、少なくとも
水素原子でない置換基が１つは、３位に置換してい
る。）を表し、Ｙは、炭素数２〜８のアルキレン基で、
各々の炭素原子は、アルキル基、ハロゲン置換アルキル
基、アリール基、ハロゲン置換アリール基で置換されて
も良い。〕で表される化合物を含有する事を特徴とする
前記１記載の静電荷像現像用トナーに関するものであ
る。

【００４９】本発明は、基本的にバインダー樹脂と着色
剤及び本発明にかかる一般式（１）に示す化合物とによ
り構成されるが、本発明のトナーを製造する方法として
は、これらの混合物を加熱混合装置によりバインダー樹
脂の溶融下、混練し、冷却後、粗粉砕、微粉砕、分級し
て得る方法、これらの混合物を溶媒に溶解し、噴霧によ
り微粒化、乾燥し、分級して得る方法や懸濁させたモノ
マー粒子中に着色剤や一般式（１）に示す化合物を分散
させ、重合法により得る方法等がある。本発明の電荷制
御剤のトナー中における含有量は、一般的には0.1〜7重
量％、好ましくは0.3〜5重量％である。

【００５０】バインダー樹脂としては、ポリスチレン、
スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−
プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、オレフ
ィン樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリビニルブチラール等を単独又は、混合して使
用する事が出来る。

【００５１】又、着色剤としては、黒色トナー用には一
般的にカーボンブラックが使用されており、カラートナ
ー用には次のような着色剤が使用できる。イエロー着色
剤としては、ＣＩピグメントイエロー１、ＣＩピグメン
トイエロー５、ＣＩピグメントイエロー１２、ＣＩピグ
メントイエロー１７等のアゾ系有機顔料や黄土のような
無機顔料又はＣＩソルベントイエロー２、ＣＩソルベン
トイエロー６、ＣＩソルベントイエロー１４、ＣＩソル
ベントイエロー１９等の油溶性染料等、

【００５２】マゼンタ着色剤としては、ＣＩピグメント
レッド５７、ＣＩピグメントレッド５７：１等のアゾ顔
料、ＣＩピグメントバイオレット１、ＣＩピグメントレ
ッド８１等のキサンテン顔料、ＣＩピグメントレッド８
７、ＣＩバットレッド１、ＣＩピグメントバイオレット
３８等のチオインジゴ顔料又はＣＩソルベントレッド１
９、ＣＩソルベントレッド４９、ＣＩソルベントレッド
５２等の油溶性染料等、

【００５３】シアン着色剤としては、ＣＩピグメントブ
ルー１等のトリフェニルメタン顔料、ＣＩピグメントブ
ルー１５、ＣＩピグメントブルー１７等のフタロシアニ
ン顔料又はＣＩソルベントブルー２５、ＣＩソルベント
ブルー４０、ＣＩソルベントブルー７０等の油溶性染料
等、それぞれ公知の着色剤を使用する事ができる。

【００５４】本発明の化合物は、公知の方法によって容
易に製造することができる。電荷制御剤として使用でき
る本発明にかかる化合物の具体的な例としては次のよう
なものが挙げられる。

【００５５】化合物Ｎｏ（１）

【化３７】

【００５６】化合物Ｎｏ（２）

【化３８】

【００５７】化合物Ｎｏ（３）

【化３９】

【００５８】化合物Ｎｏ（４）

【化４０】

【００５９】化合物Ｎｏ（５）

【化４１】

【００６０】化合物Ｎｏ（６）

【化４２】

【００６１】化合物Ｎｏ（７）

【化４３】

【００６２】化合物Ｎｏ（８）

【化４４】

【００６３】化合物Ｎｏ（９）

【化４５】

【００６４】化合物Ｎｏ（１０）

【化４６】

【００６５】化合物Ｎｏ（１１）

【化４７】

【００６６】化合物Ｎｏ（１２）

【化４８】

【００６７】化合物Ｎｏ（１３）

【化４９】

【００６８】化合物Ｎｏ（１４）

【化５０】

【００６９】化合物Ｎｏ（１５）

【化５１】

【００７０】化合物Ｎｏ（１６）

【化５２】

【００７１】化合物Ｎｏ（１７）

【化５３】

【００７２】化合物Ｎｏ（１８）

【化５４】

【００７３】化合物Ｎｏ（１９）

【化５５】

【００７４】化合物Ｎｏ（２０）

【化５６】

【００７５】化合物Ｎｏ（２１）

【化５７】

【００７６】化合物Ｎｏ（２２）

【化５８】

【００７７】化合物Ｎｏ（２３）

【化５９】

【００７８】化合物Ｎｏ（２４）

【化６０】

【００７９】化合物Ｎｏ（２５）

【化６１】

【００８０】化合物Ｎｏ（２６）

【化６２】

【００８１】化合物Ｎｏ（２７）

【化６３】

【００８２】化合物Ｎｏ（２８）

【化６４】

【００８３】化合物Ｎｏ（２９）

【化６５】

【００８４】化合物Ｎｏ（３０）

【化６６】

【００８５】化合物Ｎｏ（３１）

【化６７】

【００８６】又、トナーには、添加剤として、感光体・
キャリアーの保護、トナーの流動性向上、熱特性・電気
特性・物理特性の調整、抵抗調整、軟化点調整、定着性
向上等を目的として、疎水性シリカ、金属石ケン、フッ
素系界面活性剤、フタル酸ジオクチル、ワックス、酸化
スズ、導電性酸化亜鉛等が必要により使用される。

【００８７】二成分現像剤に本発明のトナーを用いた場
合、キャリアとしては、微小なガラスビーズ、鉄粉、フ
ェライト粉、磁性粒子を分散した樹脂粒子のバインダ型
キャリアや表面をポリエステル系樹脂、フッ素系樹脂、
アクリル系樹脂、シリコン系樹脂等で被覆した樹脂コー
トキャリア等が用いられる。又、本発明のトナーは一成
分トナーとして用いても優れた性能を示す。

【００８８】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。なお、実施例中の部は重量部を表わす。

【００８９】実施例１ 化合物Ｎｏ（１）１部、カーボンブラック５部、スチレ
ン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部を加
熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉
砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１０〜
１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリ
アと４対１００の重量比で混合し、振盪したところトナ
ーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置で測定
したところ帯電量は−３５μｃ／ｇであった。本トナー
を使用し、改造市販複写機で画像を出したところ、初期
及び一万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る事ができ
た。

【００９０】実施例２ 化合物Ｎｏ（２）１部、カーボンブラック５部、スチレ
ン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部を加
熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉
砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１０〜
１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリ
アと４対１００の重量比で混合し、振盪したところトナ
ーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置で測定
したところ帯電量は−２７μｃ／ｇであった。本トナー
を使用し、改造市販複写機で画像を出したところ、初期
及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る事ができ
た。

【００９１】実施例３ 化合物Ｎｏ（１）１部、銅フタロシアニン系油溶性染料
であるＳｐｉｌｏｎＢｌｕｅ ２ＢＮＨ（保土谷化学工
業株式会社製品）５部、スチレン−ブチルメタクリレー
ト共重合体９４部を加熱混合装置により混練し、冷却
後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕
したのちに分級して１０〜１２μｍの青色トナーを得
た。このトナーを鉄粉キャリアと４対１００の重量比で
混合し、振盪したところトナーは負に帯電し、ブローオ
フ粉体帯電量測定装置で測定したところ帯電量は−２８
μｃ／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複写機
で画像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮
明な画質の像を得る事ができた。

【００９２】実施例４ 化合物Ｎｏ（４）１部、カーボンブラック５部、スチレ
ン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部を加
熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉
砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１０〜
１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーをシリコンコ
ーティングキャリアと４対１００の重量比で混合し、振
盪したところトナーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電
量測定装置で測定したところ帯電量は−１９μｃ／ｇで
あった。本トナーを使用し、改造市販複写機で画像を出
したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の
像を得る事ができた。

【００９３】実施例５ 化合物Ｎｏ（１）１部、磁性鉄粉４０部、スチレン−エ
チルヘキシルメタクリレート共重合体５９部を加熱混合
装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉砕し
た。ジェットミルで微粉砕したのち、分級して１０〜１
２μｍの黒色トナーを得た。このトナーをフェライトキ
ャリアと混合し、振盪したところトナーは負に帯電し
た。このトナーを改造複写機の一成分トナー用現像機に
入れ画像を出したところ鮮明な画質の像を得る事ができ
た。

【００９４】実施例６〜１１ 実施例１の化合物例（１）の代わりに表１に示した化合
物を用いた他は、実施例１と同様に行なって表１に示す
結果を得た。

【００９５】

【表１】

【００９６】

【発明の効果】本発明の化合物を電荷制御剤として含有
するトナーは、良好な耐環境性、経時安定性を有してい
る。その結果、コピー汚れ等の発生しない高品質の静電
荷像現像用トナーである。また、電荷制御剤自身白色あ
るいは実質的に無色であり、着色剤の彩色に影響しない
ことから、カラートナーに要求される色相に合わせて任
意の着色剤を選定することが可能であり、染料、顔料が
有する本来の色相をなんら阻害する事が無いことも特徴
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−119535（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−201378（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 9/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 ・・・（１） 〔式中Ｘは、下記一般式（２） 【化２】 ・・・（２） （式中Ｄは、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、ア
   ルコキシ基、ジアルキルアミノ基、またはジアラルキル
   アミノ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は各々独立に水素原子、アル
   キル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール
   基、アラルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、ジアルキ
   ルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ
   基、ハロゲン原子、ハロゲン置換アルキル基、ハロゲン
   置換アリール基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル
   基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、アルコ
   キシカルボニル基、アシロキシ基、アシル基、アリール
   カルボニル基、ニトロ基、スルホン酸基、アルキルスル
   ホニル基、置換スルホニル基、スルファモイル基、Ｎ−
   置換スルファモイル基、置換スルフィニル基を表す。但
   し、Ｄが、水素原子の時、Ｒ_１、及びＲ_２は同時に水素
   原子でなく、少なくとも水素原子でない置換基が１つ
   は、２位に置換している。）、あるいは、下記一般式
   （３） 【化３】 ・・・（３） （式中Ｄは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ま
   たはジアリールアミノ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は前記と同じ
   意味を表す。但し、Ｄが水素原子の時、Ｒ_１、及びＲ_２
   は同時に水素原子ではなく、少なくとも水素原子でない
   置換基が１つは、２位に置換している。）、あるいは、
   下記一般式（４） 【化４】 ・・・（４） （式中Ｄは、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、ま
   たはアルコキシ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は前記と同じ意味を
   表す。但し、Ｄが水素原子の時、Ｒ_１、及びＲ_２は同時
   に水素原子ではなく、少なくとも水素原子でない置換基
   が１つは、３位に置換している。）、あるいは、下記一
   般式（５） 【化５】 ・・・（５） （式中Ｄは、水素、またはアルキル基を表す。）を表
   し、Ｙは、炭素数２〜８のアルキレン基で、各々の炭素
   原子は、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アリー
   ル基、ハロゲン置換アリール基で置換されても良い。〕
   で表される化合物を含有する事を特徴とする静電荷像現
   像用トナー。
2. 【請求項２】下記一般式（１） 【化６】 ・・・（１） 〔式中Ｘは、下記一般式（２） 【化７】 ・・・（２） （式中Ｄは、水素原子、ヒドロキシル基、メチル基、ヘ
   プチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、ジメチルアミ
   ノ基、またはジベンジルアミノ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は各
   々独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
   ルコキシ基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシ
   基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ
   基、ジアラルキルアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン置
   換アルキル基、ハロゲン置換アリール基、シアノ基、ホ
   ルミル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｎ−置換
   カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アシロキシ
   基、アシル基、アリールカルボニル基、ニトロ基、スル
   ホン酸基、アルキルスルホニル基、置換スルホニル基、
   スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、置換ス
   ルフィニル基を表す。但し、Ｄが、水素原子の時、
   Ｒ_１、及びＲ_２は同時に水素原子でなく、少なくとも水
   素原子でない置換基が１つは、２位に置換してい
   る。）、あるいは、下記一般式（３） 【化８】 ・・・（３） （式中Ｄは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
   基、または４−メチルジフェニルアミノ基を表し、
   Ｒ₁，Ｒ₂は前記と同じ意味を表す。但し、Ｄが水素原子
   の時、Ｒ_１、及びＲ_２は同時に水素原子ではなく、少な
   くとも水素原子でない置換基が１つは、２位に置換して
   いる。）、あるいは、下記一般式（４） 【化９】 ・・・（４） （式中Ｄは、水素原子、ヒドロキシル基、エチル基、ヘ
   プチル基、またはメトキシ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は前記と
   同じ意味を表す。但し、Ｄが水素原子の時、Ｒ_１、及び
   Ｒ_２は同時に水素原子ではなく、少なくとも水素原子で
   ない置換基が１つは、３位に置換している。）、あるい
   は、下記一般式（５） 【化１０】 ・・・（５） （式中Ｄは、水素、またはメチル基を表す。）を表し、
   Ｙは、炭素数２〜８のアルキレン基で、各々の炭素原子
   は、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アリール
   基、ハロゲン置換アリール基で置換されても良い。〕で
   表される化合物を含有する事を特徴とする請求項１記載
   の静電荷像現像用トナー。
3. 【請求項３】下記一般式（１） 【化１１】 ・・・（１） 〔式中Ｘは、下記一般式（２） 【化１２】 ・・・（２） （式中Ｄは、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基ま
   たはジアラルキルアミノ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は各々独立
   に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキ
   シ基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシ基、アミ
   ノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジア
   ラルキルアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換アルキ
   ル基、ハロゲン置換アリール基、シアノ基、ホルミル
   基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバ
   モイル基、アルコキシカルボニル基、アシロキシ基、ア
   シル基、アリールカルボニル基、ニトロ基、スルホン酸
   基、アルキルスルホニル基、置換スルホニル基、スルフ
   ァモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、置換スルフィ
   ニル基を表す。但し、Ｄが、水素原子の時、Ｒ_１、及び
   Ｒ_２は同時に水素原子でなく、少なくとも水素原子でな
   い置換基が１つは、２位に置換している。）、あるい
   は、下記一般式（３） 【化１３】 ・・・（３） （式中Ｄは、水素原子、またはジアリールアミノ基を表
   し、Ｒ₁，Ｒ₂は前記と同じ意味を表す。但し、Ｄが水素
   原子の時、Ｒ_１、及びＲ_２は同時に水素原子ではなく、
   少なくとも水素原子でない置換基が１つは、２位に置換
   している。）、あるいは、下記一般式（４） 【化１４】 ・・・（４） （式中Ｄは、、アルキル基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は前記と同
   じ意味を表す。但し、Ｄが水素原子の時、Ｒ_１、及びＲ
   _２は同時に水素原子ではなく、少なくとも水素原子でな
   い置換基が１つは、３位に置換している。）を表し、Ｙ
   は、炭素数２〜８のアルキレン基で、各々の炭素原子
   は、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アリール
   基、ハロゲン置換アリール基で置換されても良い。〕で
   表される化合物を含有する事を特徴とする請求項１記載
   の静電荷像現像用トナー。
4. 【請求項４】下記一般式（１） 【化１５】 ・・・（１） 〔式中Ｘは、下記一般式（２） 【化１６】 ・・・（２） （式中Ｄは、水素原子、ヒドロキシル基、メチル基、ま
   たはジベンジルアミノ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は各々独立に
   水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
   基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシ基、アミノ
   基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラ
   ルキルアミノ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換アルキル
   基、ハロゲン置換アリール基、シアノ基、ホルミル基、
   カルボキシル基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイ
   ル基、アルコキシカルボニル基、アシロキシ基、アシル
   基、アリールカルボニル基、ニトロ基、スルホン酸基、
   アルキルスルホニル基、置換スルホニル基、スルファモ
   イル基、Ｎ−置換スルファモイル基、置換スルフィニル
   基を表す。但し、Ｄが、水素原子の時、Ｒ_１、及びＲ_２
   は同時に水素原子でなく、少なくとも水素原子でない置
   換基が１つは、２位に置換している。）、あるいは、下
   記一般式（３） 【化１７】 ・・・（３） （式中Ｄは、水素原子または、４−メチルジフェニルア
   ミノ基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は前記と同じ意味を表す。但
   し、Ｄが水素原子の時、Ｒ_１、及びＲ_２は同時に水素原
   子ではなく、少なくとも水素原子でない置換基が１つ
   は、２位に置換している。）、あるいは、下記一般式
   （４） 【化１８】 ・・・（４） （式中Ｄは、エチル基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は前記と同じ意
   味を表す。但し、Ｄが水素原子の時、Ｒ_１、及びＲ_２は
   同時に水素原子ではなく、少なくとも水素原子でない置
   換基が１つは、３位に置換している。）を表し、Ｙは、
   炭素数２〜８のアルキレン基で、各々の炭素原子は、ア
   ルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アリール基、ハロ
   ゲン置換アリール基で置換されても良い。〕で表される
   化合物を含有する事を特徴とする請求項１記載の静電荷
   像現像用トナー。