JPH05249746A - 負帯電性電子写真用トナー - Google Patents
負帯電性電子写真用トナーInfo
- Publication number
- JPH05249746A JPH05249746A JP4080299A JP8029992A JPH05249746A JP H05249746 A JPH05249746 A JP H05249746A JP 4080299 A JP4080299 A JP 4080299A JP 8029992 A JP8029992 A JP 8029992A JP H05249746 A JPH05249746 A JP H05249746A
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- JP
- Japan
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- toner
- group
- compound
- chemical
- negatively chargeable
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 クロムといった金属を含有しない負の帯電性
トナーを提供する。 【構成】 金属を有しない下記（１）の化合物を用いる
ことによって負帯電性トナーが得られる。 （式中Ｘ１及びＸ２はお互いに異なっていても良く、水
素原子あるいは電子吸引性基を表わし、但し、同時に水
素原子ではなく、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、
アルコキシ基、またはヒドロキシル基を表わす。）
トナーを提供する。 【構成】 金属を有しない下記（１）の化合物を用いる
ことによって負帯電性トナーが得られる。 （式中Ｘ１及びＸ２はお互いに異なっていても良く、水
素原子あるいは電子吸引性基を表わし、但し、同時に水
素原子ではなく、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、
アルコキシ基、またはヒドロキシル基を表わす。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の化合物を含有す
る負帯電性の電子写真用トナーに関するものである。
る負帯電性の電子写真用トナーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電子写真方式による画像形成プロセスで
は、セレン、セレン合金、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン等の無機感光体や、電荷発生剤と電荷輸送剤
を用いた有機感光体に静電潜像を形成し、これをトナー
により現像、紙やプラスチックフィルムに転写、定着し
て可視画像を得る。
は、セレン、セレン合金、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン等の無機感光体や、電荷発生剤と電荷輸送剤
を用いた有機感光体に静電潜像を形成し、これをトナー
により現像、紙やプラスチックフィルムに転写、定着し
て可視画像を得る。
【０００３】感光体には、その構成により正帯電性と負
帯電性が有り、露光により印字部を静電潜像として残す
場合は逆符号帯電性トナーにより現像し、一方、印字部
を除電して反転現像を行なう場合は同符号帯電性トナー
により現像する。トナーはバインダー樹脂と着色剤及び
その他添加剤により構成されるが、望ましい摩擦帯電特
性（帯電速度、帯電レベル、帯電安定性等）や経時安定
性、環境安定性を付与するため、一般に電荷制御剤が使
用される。この電荷制御剤によりトナーの特性は大きく
影響を受ける。
帯電性が有り、露光により印字部を静電潜像として残す
場合は逆符号帯電性トナーにより現像し、一方、印字部
を除電して反転現像を行なう場合は同符号帯電性トナー
により現像する。トナーはバインダー樹脂と着色剤及び
その他添加剤により構成されるが、望ましい摩擦帯電特
性（帯電速度、帯電レベル、帯電安定性等）や経時安定
性、環境安定性を付与するため、一般に電荷制御剤が使
用される。この電荷制御剤によりトナーの特性は大きく
影響を受ける。
【０００４】正帯電性感光体を用いて逆符号帯電性トナ
ーで現像する場合、及び負帯電性感光体を用いて反転現
像する場合には負帯電性トナーが使用され、この場合に
は負帯電性電荷制御剤が使用されている。
ーで現像する場合、及び負帯電性感光体を用いて反転現
像する場合には負帯電性トナーが使用され、この場合に
は負帯電性電荷制御剤が使用されている。
【０００５】更にカラートナーの場合においては、色相
に影響を与えない淡色、望ましくは無色の電荷制御剤が
必要である。これら淡色、あるいは無色の電荷制御剤と
しては、例えば、特公昭５５−４２７５２、特開昭６１
−６９０７３、特開昭６１−２２１７５６号公報等に記
載されたヒドロキシ安息香酸誘導体の金属錯塩化合物、
特開昭５７−１１１５４１号公報等に記載された芳香族
ジカルボン酸金属塩化合物、特開昭６１−１４１４５
３、特開昭６２−９４８５６号公報等に記載されたアン
トラニル酸誘導体の金属錯塩化合物、ＵＳＰ−４７６７
６８８、特開平１−３０６８６１号公報等に記載された
有機ホウ素化合物、及び特開昭６１−３１４９号公報に
記載されたビフェノール化合物等がある。
に影響を与えない淡色、望ましくは無色の電荷制御剤が
必要である。これら淡色、あるいは無色の電荷制御剤と
しては、例えば、特公昭５５−４２７５２、特開昭６１
−６９０７３、特開昭６１−２２１７５６号公報等に記
載されたヒドロキシ安息香酸誘導体の金属錯塩化合物、
特開昭５７−１１１５４１号公報等に記載された芳香族
ジカルボン酸金属塩化合物、特開昭６１−１４１４５
３、特開昭６２−９４８５６号公報等に記載されたアン
トラニル酸誘導体の金属錯塩化合物、ＵＳＰ−４７６７
６８８、特開平１−３０６８６１号公報等に記載された
有機ホウ素化合物、及び特開昭６１−３１４９号公報に
記載されたビフェノール化合物等がある。
【０００６】しかしながら、これらの電荷制御剤は環境
問題の懸念されるクロム化合物であったり、完全に無色
になり得ない物であったり、又は、帯電付与効果が低
い、逆帯電トナーが多い、あるいは分散性や化合物の安
定性に乏しい等の欠点があり、帯電制御剤として満足す
る性能を有すものはなかった。
問題の懸念されるクロム化合物であったり、完全に無色
になり得ない物であったり、又は、帯電付与効果が低
い、逆帯電トナーが多い、あるいは分散性や化合物の安
定性に乏しい等の欠点があり、帯電制御剤として満足す
る性能を有すものはなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、無色の化合
物として安定性が良く、バインダー樹脂に対する分散性
が良好であり、トナー製造時の劣化がなく、さまざまな
環境条件下でも、摩擦による帯電特性が良好で、高画質
の画像を常に安定して与えるトナーを提供するものであ
る。
物として安定性が良く、バインダー樹脂に対する分散性
が良好であり、トナー製造時の劣化がなく、さまざまな
環境条件下でも、摩擦による帯電特性が良好で、高画質
の画像を常に安定して与えるトナーを提供するものであ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、バインダ
ー樹脂との分散性が良好で、トナーに良好な帯電特性を
付与することができる無色の安定な化合物を見出し、こ
れを電荷制御剤として使用する事により優れたトナーを
発明するに到った。
ー樹脂との分散性が良好で、トナーに良好な帯電特性を
付与することができる無色の安定な化合物を見出し、こ
れを電荷制御剤として使用する事により優れたトナーを
発明するに到った。
【０００９】すなわち、本発明は下記一般式(1)
【００１０】
【化１】
【００１１】（式中Ｘ1 及びＸ2 はお互いに異なってい
ても良く、水素原子あるいは電子吸引性基を表わし、但
し、同時に水素原子ではなく、Ｒは水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、
アリール基、アルコキシ基、またはヒドロキシル基を表
わす。）で表わされる化合物を含有する事を特徴とする
負帯電性電子写真用トナーに関する。
ても良く、水素原子あるいは電子吸引性基を表わし、但
し、同時に水素原子ではなく、Ｒは水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、
アリール基、アルコキシ基、またはヒドロキシル基を表
わす。）で表わされる化合物を含有する事を特徴とする
負帯電性電子写真用トナーに関する。
【００１２】本発明は、基本的にバインダー樹脂と着色
剤及び本発明にかかる一般式（１）に示す化合物とによ
り構成されるが、本発明のトナーを製造する方法として
は、これらの混合物を加熱混合装置によりバインダー樹
脂の溶融下、混練し、冷却後、粗粉砕、微粉砕、分級し
て得る方法、これらの混合物を溶媒に溶解し、噴霧によ
り微粒化、乾燥し、分級して得る方法や懸濁させたモノ
マー粒子中に着色剤や一般式（１）に示す化合物を分散
させ、重合法により得る方法等がある。
剤及び本発明にかかる一般式（１）に示す化合物とによ
り構成されるが、本発明のトナーを製造する方法として
は、これらの混合物を加熱混合装置によりバインダー樹
脂の溶融下、混練し、冷却後、粗粉砕、微粉砕、分級し
て得る方法、これらの混合物を溶媒に溶解し、噴霧によ
り微粒化、乾燥し、分級して得る方法や懸濁させたモノ
マー粒子中に着色剤や一般式（１）に示す化合物を分散
させ、重合法により得る方法等がある。
【００１３】バインダー樹脂としては、ポリスチレン、
スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−
プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、オレフ
ィン樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリビニルブチラール等が単独又は、混合して使
用する事が出来る。
スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−
プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、オレフ
ィン樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリビニルブチラール等が単独又は、混合して使
用する事が出来る。
【００１４】又、着色剤としては、黒色トナー用には一
般的にカーボンブラックが使用されており、カラートナ
ー用には次のような着色剤が使用できる。イエロー着色
剤としては、ＣＩピグメントイエロー１、ＣＩピグメン
トイエロー５、ＣＩピグメントイエロー１２、ＣＩピグ
メントイエロー１７等のアゾ系有機顔料や黄土のような
無機顔料又はＣＩソルベントイエロー２、ＣＩソルベン
トイエロー６、ＣＩソルベントイエロー１４、ＣＩソル
ベントイエロー１９等の油溶性染料等、
般的にカーボンブラックが使用されており、カラートナ
ー用には次のような着色剤が使用できる。イエロー着色
剤としては、ＣＩピグメントイエロー１、ＣＩピグメン
トイエロー５、ＣＩピグメントイエロー１２、ＣＩピグ
メントイエロー１７等のアゾ系有機顔料や黄土のような
無機顔料又はＣＩソルベントイエロー２、ＣＩソルベン
トイエロー６、ＣＩソルベントイエロー１４、ＣＩソル
ベントイエロー１９等の油溶性染料等、
【００１５】マゼンタ着色剤としては、ＣＩピグメント
レッド５７、ＣＩピグメントレッド５７：１等のアゾ顔
料、ＣＩピグメントバイオレット１、ＣＩピグメントレ
ッド８１等のキサンテン顔料、ＣＩピグメントレッド８
７、ＣＩバットレッド１、ＣＩピグメントバイオレット
３８等のチオインジゴ顔料又はＣＩソルベントレッド１
９、ＣＩソルベントレッド４９、ＣＩソルベントレッド
５２等の油溶性染料等、
レッド５７、ＣＩピグメントレッド５７：１等のアゾ顔
料、ＣＩピグメントバイオレット１、ＣＩピグメントレ
ッド８１等のキサンテン顔料、ＣＩピグメントレッド８
７、ＣＩバットレッド１、ＣＩピグメントバイオレット
３８等のチオインジゴ顔料又はＣＩソルベントレッド１
９、ＣＩソルベントレッド４９、ＣＩソルベントレッド
５２等の油溶性染料等、
【００１６】シアン着色剤としては、ＣＩピグメントブ
ルー１等のトリフェニルメタン顔料、ＣＩピグメントブ
ルー１５、ＣＩピグメントブルー１７等のフタロシアニ
ン顔料又はＣＩソルベントブルー２５、ＣＩソルベント
ブルー４０、ＣＩソルベントブルー７０等の油溶性染料
等、それぞれ公知の着色剤を使用する事ができる。
ルー１等のトリフェニルメタン顔料、ＣＩピグメントブ
ルー１５、ＣＩピグメントブルー１７等のフタロシアニ
ン顔料又はＣＩソルベントブルー２５、ＣＩソルベント
ブルー４０、ＣＩソルベントブルー７０等の油溶性染料
等、それぞれ公知の着色剤を使用する事ができる。
【００１７】電荷制御剤として使用できる本発明にかか
る化合物の電子吸引性基としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基のよ
うなハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置換アリール
基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、カルバモ
イル基、Ｎ−置換カルバモイル基、アルコキシカルボニ
ル基、アシロキシ基、アシル基、アリールカルボニル
基、ニトロ基、スルホン酸基、アルキルスルホ基、置換
スルホニル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモ
イル基、置換スルフィニル基等である。
る化合物の電子吸引性基としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基のよ
うなハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置換アリール
基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、カルバモ
イル基、Ｎ−置換カルバモイル基、アルコキシカルボニ
ル基、アシロキシ基、アシル基、アリールカルボニル
基、ニトロ基、スルホン酸基、アルキルスルホ基、置換
スルホニル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモ
イル基、置換スルフィニル基等である。
【００１８】電荷制御剤として使用できる本発明にかか
る化合物の具体的な例としては次のようなものが挙げら
れる。
る化合物の具体的な例としては次のようなものが挙げら
れる。
【００１９】化合物Ｎｏ（１）
【化２】
【００２０】化合物Ｎｏ（２）
【化３】
【００２１】化合物Ｎｏ（３）
【化４】
【００２２】化合物Ｎｏ（４）
【化５】
【００２３】化合物Ｎｏ（５）
【化６】
【００２４】化合物Ｎｏ（６）
【化７】
【００２５】化合物Ｎｏ（７）
【化８】
【００２６】化合物Ｎｏ（８）
【化９】
【００２７】化合物Ｎｏ（９）
【化１０】
【００２８】化合物Ｎｏ（１０）
【化１１】
【００２９】化合物Ｎｏ（１１）
【化１２】
【００３０】化合物Ｎｏ（１２）
【化１３】
【００３１】化合物Ｎｏ（１３）
【化１４】
【００３２】化合物Ｎｏ（１４）
【化１５】
【００３３】化合物Ｎｏ（１５）
【化１６】
【００３４】化合物Ｎｏ（１６）
【化１７】
【００３５】化合物Ｎｏ（１７）
【化１８】
【００３６】化合物Ｎｏ（１８）
【化１９】
【００３７】化合物Ｎｏ（１９）
【化２０】
【００３８】化合物Ｎｏ（２０）
【化２１】
【００３９】又、トナーには、添加剤として、感光体・
キャリアーの保護、トナーの流動性向上、熱特性・電気
特性・物理特性の調整、抵抗調整、軟化点調整、定着性
向上等を目的として、疎水性シリカ、金属石ケン、フッ
素系界面活性剤、フタル酸ジオクチル、ワックス、酸化
スズ、導電性酸化亜鉛等が必要により使用される。
キャリアーの保護、トナーの流動性向上、熱特性・電気
特性・物理特性の調整、抵抗調整、軟化点調整、定着性
向上等を目的として、疎水性シリカ、金属石ケン、フッ
素系界面活性剤、フタル酸ジオクチル、ワックス、酸化
スズ、導電性酸化亜鉛等が必要により使用される。
【００４０】二成分現像剤に本発明のトナーを用いた場
合、キャリアとしては、微小なガラスビーズ、鉄粉、フ
ェライト粉、磁性粒子を分散した樹脂粒子のバインダ型
キャリアや表面をポリエステル系樹脂、フッ素系樹脂、
アクリル系樹脂、シリコン系樹脂等で被覆した樹脂コー
トキャリア等が用いられる。又、本発明のトナーは一成
分トナーとして用いても優れた性能を示す。
合、キャリアとしては、微小なガラスビーズ、鉄粉、フ
ェライト粉、磁性粒子を分散した樹脂粒子のバインダ型
キャリアや表面をポリエステル系樹脂、フッ素系樹脂、
アクリル系樹脂、シリコン系樹脂等で被覆した樹脂コー
トキャリア等が用いられる。又、本発明のトナーは一成
分トナーとして用いても優れた性能を示す。
【００４１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例中の部は重量部を表わす。
る。実施例中の部は重量部を表わす。
【００４２】実施例１ ２−フルオロ桂皮酸（化合物Ｎｏ（１））１部、カーボ
ンブラック５部、スチレン−エチルヘキシルメタクリレ
ート共重合体９４部を加熱混合装置により混練し、冷却
後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕
したのち分級して１０〜１２μｍの黒色トナーを得た。
このトナーを鉄粉キャリアと４対１００の重量比で混合
し、振盪したところトナーは負に帯電し、ブローオフ粉
体帯電量測定装置で測定したところ帯電量は−３０μｃ
／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複写機で画
像を出したところ、初期及び一万枚コピー後でも鮮明な
画質の像を得る事ができた。
ンブラック５部、スチレン−エチルヘキシルメタクリレ
ート共重合体９４部を加熱混合装置により混練し、冷却
後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕
したのち分級して１０〜１２μｍの黒色トナーを得た。
このトナーを鉄粉キャリアと４対１００の重量比で混合
し、振盪したところトナーは負に帯電し、ブローオフ粉
体帯電量測定装置で測定したところ帯電量は−３０μｃ
／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複写機で画
像を出したところ、初期及び一万枚コピー後でも鮮明な
画質の像を得る事ができた。
【００４３】実施例２ ２−クロロ桂皮酸（化合物Ｎｏ（２））１部、カーボン
ブラック５部、スチレン−エチルヘキシルメタクリレー
ト共重合体９４部を加熱混合装置により混練し、冷却
後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕
したのち分級して１０〜１２μｍの黒色トナーを得た。
このトナーを鉄粉キャリアと４対１００の重量比で混合
し、振盪したところトナーは負に帯電し、ブローオフ粉
体帯電量測定装置で測定したところ帯電量は−２５μｃ
／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複写機で画
像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な
画質の像を得る事ができた。
ブラック５部、スチレン−エチルヘキシルメタクリレー
ト共重合体９４部を加熱混合装置により混練し、冷却
後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕
したのち分級して１０〜１２μｍの黒色トナーを得た。
このトナーを鉄粉キャリアと４対１００の重量比で混合
し、振盪したところトナーは負に帯電し、ブローオフ粉
体帯電量測定装置で測定したところ帯電量は−２５μｃ
／ｇであった。本トナーを使用し、改造市販複写機で画
像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な
画質の像を得る事ができた。
【００４４】実施例３ ２−フルオロ桂皮酸（化合物Ｎｏ（１））１部、銅フタ
ロシアニン系油溶性染料であるＳｐｉｌｏｎ Ｂｌｕｅ
２ＢＮＨ（保土谷化学工業株式会社製品）５部、スチ
レン−ブチルメタクリレート共重合体９４部を加熱混合
装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉砕し
た。ジェットミルで微粉砕したのちに分級して１０〜１
２μｍの青色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリア
と４対１００の重量比で混合し、振盪したところトナー
は負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置で測定し
たところ帯電量は−３３μｃ／ｇであった。本トナーを
使用し、改造市販複写機で画像を出したところ、初期及
び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る事ができ
た。
ロシアニン系油溶性染料であるＳｐｉｌｏｎ Ｂｌｕｅ
２ＢＮＨ（保土谷化学工業株式会社製品）５部、スチ
レン−ブチルメタクリレート共重合体９４部を加熱混合
装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉砕し
た。ジェットミルで微粉砕したのちに分級して１０〜１
２μｍの青色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリア
と４対１００の重量比で混合し、振盪したところトナー
は負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置で測定し
たところ帯電量は−３３μｃ／ｇであった。本トナーを
使用し、改造市販複写機で画像を出したところ、初期及
び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る事ができ
た。
【００４５】実施例４ ２，６ジフルオロ桂皮酸（化合物Ｎｏ（１１））１部、
カーボンブラック５部、スチレン−エチルヘキシルメタ
クリレート共重合体９４部を加熱混合装置により混練
し、冷却後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェットミル
で微粉砕したのち分級して１０〜１２μｍの黒色トナー
を得た。このトナーをシリコンコーティングキャリアと
４対１００の重量比で混合し、振盪したところトナーは
負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置で測定した
ところ帯電量は−１５μｃ／ｇであった。本トナーを使
用し、改造市販複写機で画像を出したところ、初期及び
１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る事ができた。
カーボンブラック５部、スチレン−エチルヘキシルメタ
クリレート共重合体９４部を加熱混合装置により混練
し、冷却後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェットミル
で微粉砕したのち分級して１０〜１２μｍの黒色トナー
を得た。このトナーをシリコンコーティングキャリアと
４対１００の重量比で混合し、振盪したところトナーは
負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置で測定した
ところ帯電量は−１５μｃ／ｇであった。本トナーを使
用し、改造市販複写機で画像を出したところ、初期及び
１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る事ができた。
【００４６】実施例５〜１０ 実施例１の２−フルオロ桂皮酸の代わりに表１に示した
化合物を用いた他は、実施例１と同様に行なって表１に
示す結果を得た。
化合物を用いた他は、実施例１と同様に行なって表１に
示す結果を得た。
【００４７】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 菅野 美樹 茨城県つくば市御幸ケ丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式 【化１】 （式中Ｘ1 及びＸ2 はお互いに異なっていても良く、水
素原子あるいは電子吸引性基を表わし、但し、同時に水
素原子ではなく、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、
アルコキシ基、またはヒドロキシル基を表わす。）で表
わされる化合物を含有する事を特徴とする負帯電性電子
写真用トナー。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4080299A JPH05249746A (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | 負帯電性電子写真用トナー |
| US08/010,575 US5346794A (en) | 1992-03-03 | 1993-01-28 | Electrophotographic toner |
| EP93102252A EP0560080B1 (en) | 1992-03-03 | 1993-02-12 | Electrophotographic toner |
| DE69316250T DE69316250T2 (de) | 1992-03-03 | 1993-02-12 | Elektrophotographischer Toner |
| KR1019930001958A KR930020230A (ko) | 1992-03-03 | 1993-02-12 | 전자사진용 토너 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4080299A JPH05249746A (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | 負帯電性電子写真用トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05249746A true JPH05249746A (ja) | 1993-09-28 |
Family
ID=13714397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4080299A Pending JPH05249746A (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | 負帯電性電子写真用トナー |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05249746A (ja) |
| KR (1) | KR930020230A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6132916A (en) * | 1996-11-21 | 2000-10-17 | Minolta Co., Ltd. | Toner for developing electrostatic latent images |
| WO2006038606A1 (ja) * | 2004-10-05 | 2006-04-13 | Shionogi & Co., Ltd. | ビアリール誘導体 |
-
1992
- 1992-03-03 JP JP4080299A patent/JPH05249746A/ja active Pending
-
1993
- 1993-02-12 KR KR1019930001958A patent/KR930020230A/ko active IP Right Grant
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6132916A (en) * | 1996-11-21 | 2000-10-17 | Minolta Co., Ltd. | Toner for developing electrostatic latent images |
| WO2006038606A1 (ja) * | 2004-10-05 | 2006-04-13 | Shionogi & Co., Ltd. | ビアリール誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR930020230A (ko) | 1993-10-19 |
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