JP2759697B2 - ジシアノイミダゾール系色素誘導体及びその関連技術 - Google Patents
ジシアノイミダゾール系色素誘導体及びその関連技術Info
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- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ジシアノイミダゾール系色素誘導体並びに
そのジシアノイミダゾール系色素誘導体を用いたカラー
電子写真用マゼンタトナー、着色樹脂、樹脂成形物着色
体及び樹脂製カラーフィルタに関する。
そのジシアノイミダゾール系色素誘導体を用いたカラー
電子写真用マゼンタトナー、着色樹脂、樹脂成形物着色
体及び樹脂製カラーフィルタに関する。
［従来の技術］ 電子写真用トナー、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、カ
ラーフィルタ等の着色には、それぞれの用途・目的に応
じて種々の顔料や染料が用いられている。
ラーフィルタ等の着色には、それぞれの用途・目的に応
じて種々の顔料や染料が用いられている。
例えば有機顔料は、耐光性や耐熱性に優れ、色彩が豊
富であり、鮮明色のものが多いためよく利用される。
富であり、鮮明色のものが多いためよく利用される。
また、油溶性染料や分散染料は、樹脂に対する溶解性
に優れるため、鮮明色のカラー電子写真用トナーや透明
且つ光沢のある着色樹脂を得る上で用いられる。
に優れるため、鮮明色のカラー電子写真用トナーや透明
且つ光沢のある着色樹脂を得る上で用いられる。
更に、昇華性染料を用いたカラー電子写真用トナーに
よれば、彩度及び明度が共に高い画像を得ることができ
る。
よれば、彩度及び明度が共に高い画像を得ることができ
る。
ところで、カラー電子写真において、減法混色の三原
色であるイエロー、マゼンタ及びシアン色の各トナー像
の重ね合わせによりフルカラー画像を得るためには、色
再現のための分光特性及び透明性が良いことがそれぞれ
のトナーに要求される。またオーバーヘッドプロジェク
タ（以下、OHPという。）用のカラー電子写真に用いる
トナーについても、当然透明性が要求される。そのほか
に、これらのトナーに光・熱による変退色或はブリード
などを生じ難いことを要求されるのは勿論である。
色であるイエロー、マゼンタ及びシアン色の各トナー像
の重ね合わせによりフルカラー画像を得るためには、色
再現のための分光特性及び透明性が良いことがそれぞれ
のトナーに要求される。またオーバーヘッドプロジェク
タ（以下、OHPという。）用のカラー電子写真に用いる
トナーについても、当然透明性が要求される。そのほか
に、これらのトナーに光・熱による変退色或はブリード
などを生じ難いことを要求されるのは勿論である。
このような条件を可及的に満足させようとする技術と
して、例えば、特開昭62−295069号には、様々な油溶性
染料や分散染料を用いたカラートナーが開示されてお
り、特開昭62−15555号には、ローダミン系染料を用い
たマゼンタトナー、特開平１−217465号には、アントラ
キノン系分散染料を用いたマゼンタトナーが開示されて
いる。また特開昭62−52560号及び特開昭62−75645号に
は、透光性が改善されたカラートナーが提案されてい
る。
して、例えば、特開昭62−295069号には、様々な油溶性
染料や分散染料を用いたカラートナーが開示されてお
り、特開昭62−15555号には、ローダミン系染料を用い
たマゼンタトナー、特開平１−217465号には、アントラ
キノン系分散染料を用いたマゼンタトナーが開示されて
いる。また特開昭62−52560号及び特開昭62−75645号に
は、透光性が改善されたカラートナーが提案されてい
る。
また着色樹脂又は樹脂成形物着色体についても、耐光
性、耐ブリード性及び成形時の熱等に対する耐熱性を必
要とするほか、透明性が要求されることも多い。
性、耐ブリード性及び成形時の熱等に対する耐熱性を必
要とするほか、透明性が要求されることも多い。
テレビカメラ、液晶テレビ、コンピュータ搭載フラッ
トパネルディスプレイ等に必要な光学カラーフィルタ
は、分光特性及び透明性が良好なものであることを要す
る。
トパネルディスプレイ等に必要な光学カラーフィルタ
は、分光特性及び透明性が良好なものであることを要す
る。
なお光学フィルタ用赤系色素としては、例えば特開平
１−278569号に開示されたものがある。
１−278569号に開示されたものがある。
また透明な樹脂又はガラス基板上にゼラチン、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール等を基材とした可染性皮膜に
所定の分光特性を有する色素で印刷、昇華転写等により
染色することにより製造されるカラーフィルタも多い
が、耐久性の点からは、樹脂自体を着色することが望ま
しいことは勿論である。
ン、ポリビニルアルコール等を基材とした可染性皮膜に
所定の分光特性を有する色素で印刷、昇華転写等により
染色することにより製造されるカラーフィルタも多い
が、耐久性の点からは、樹脂自体を着色することが望ま
しいことは勿論である。
［発明が解決しようとする課題］ 上記のような従来の着色剤のうち、有機顔料は、樹脂
にほとんど溶解しないため透明性の要求を満足し得ない
ことが多い。一方油溶性染料や分散染料は、変退色やブ
リードが生じやすい。また昇華性染料は、長時間にわた
って再昇華することが多く、そのため画像が薄くなった
り汚染を起こすことがあるので、上記のような用途にお
いては補助的にのみ使用されているのが実情である。
にほとんど溶解しないため透明性の要求を満足し得ない
ことが多い。一方油溶性染料や分散染料は、変退色やブ
リードが生じやすい。また昇華性染料は、長時間にわた
って再昇華することが多く、そのため画像が薄くなった
り汚染を起こすことがあるので、上記のような用途にお
いては補助的にのみ使用されているのが実情である。
従って、従来の着色剤を用いたカラー電子写真用トナ
ー、着色樹脂又は樹脂成形物着色体或はカラーフィルタ
については、上述のような必要条件を必ずしも十分に満
足するものとは言い得なかった。
ー、着色樹脂又は樹脂成形物着色体或はカラーフィルタ
については、上述のような必要条件を必ずしも十分に満
足するものとは言い得なかった。
本発明はこのような従来技術に存した問題点に鑑み行
われたものであって、その第１の目的は、耐光性、耐熱
性、分光特性、樹脂に対する溶解性及び耐ブリード性が
良好なジシアノイミダゾール系色素誘導体を提供するこ
とにある。
われたものであって、その第１の目的は、耐光性、耐熱
性、分光特性、樹脂に対する溶解性及び耐ブリード性が
良好なジシアノイミダゾール系色素誘導体を提供するこ
とにある。
また第２の目的は、分光特性及び透明性が良好で、而
もフルカラー用トナーとして良好な色再現が可能なカラ
ー電子写真用マゼンタトナーを提供することにある。
もフルカラー用トナーとして良好な色再現が可能なカラ
ー電子写真用マゼンタトナーを提供することにある。
更に第３の目的は、耐光性、耐ブリード性、耐熱性及
び透明性が良好な着色樹脂或は樹脂成形物着色体を提供
することにある。
び透明性が良好な着色樹脂或は樹脂成形物着色体を提供
することにある。
また第４の目的は、透明性、分光特性及び耐久性が良
好な樹脂製カラーフィルタを提供することにある。
好な樹脂製カラーフィルタを提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明は上記目的を達成するためのものであって、本
発明のジシアノイミダゾール系色素誘導体は、下記一般
式〔Ｉ〕 ［式〔Ｉ〕中、R1及びR2は、C1〜C12のアルキル基、C3
〜C12のアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、β−シアノエチル基、β−クロロエチル基、アラル
キル基又はアリール基を示し、 Ｘは、水素原子、低級アルコキシ基、メチル基又はハロ
ゲン原子を示し、 Ｙは、水素原子、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミ
ノ基、アルキル（C1〜C8）カルボニルアミノ基、アルキ
ル（C1〜C8）スルホニルアミノ基又はアルコキシ（C1〜
C8）カルボニルアミノ基を示し、 −Ｑ−は、−（CR2）ｎ−〔但し、ｎは１〜12の整数を
示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は枝分れがあ
ってもよいアルキル基を示す。〕、 −CH＝CH−、 −CH2CH＝CHCH2− 又は −CH2−CH＝CH−を示す。］ で表わされる。
発明のジシアノイミダゾール系色素誘導体は、下記一般
式〔Ｉ〕 ［式〔Ｉ〕中、R1及びR2は、C1〜C12のアルキル基、C3
〜C12のアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、β−シアノエチル基、β−クロロエチル基、アラル
キル基又はアリール基を示し、 Ｘは、水素原子、低級アルコキシ基、メチル基又はハロ
ゲン原子を示し、 Ｙは、水素原子、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミ
ノ基、アルキル（C1〜C8）カルボニルアミノ基、アルキ
ル（C1〜C8）スルホニルアミノ基又はアルコキシ（C1〜
C8）カルボニルアミノ基を示し、 −Ｑ−は、−（CR2）ｎ−〔但し、ｎは１〜12の整数を
示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は枝分れがあ
ってもよいアルキル基を示す。〕、 −CH＝CH−、 −CH2CH＝CHCH2− 又は −CH2−CH＝CH−を示す。］ で表わされる。
上記式〔Ｉ〕中、C1〜C12のアルキル基、C3〜C12のア
ルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、低級アル
コキシ基、アルキル（C1〜C8）カルボニルアミノ基、ア
ルキル（C1〜C8）スルホニルアミノ基及びアルコキシ
（C1〜C8）カルボニルアミノ基は枝分れがあってもよい
ものであって、例えば、メチル、エチル、ブチル、イソ
アミル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、ドデ
シル、メトキシエチル、エトキシエチル、ヘキシルオキ
シエチル、β−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシブチ
ル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、sec−ブト
キシ、エチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ等を挙げることができ
る。またアラルキル基及びアリール基は、フェニル基、
ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基等
で置換されているものであってもよく、例えば、ベンジ
ル、フェニルエチル、メチルベンジル、２−（４−フロ
ロフェニル）エチル、２−（４−メチルフェニル）エチ
ル、ナフチルメチル、フェニル、メトキシフェニル、ト
リル、キシリル、ビフェニリル、ナフチル等を挙げるこ
とができる。
ルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、低級アル
コキシ基、アルキル（C1〜C8）カルボニルアミノ基、ア
ルキル（C1〜C8）スルホニルアミノ基及びアルコキシ
（C1〜C8）カルボニルアミノ基は枝分れがあってもよい
ものであって、例えば、メチル、エチル、ブチル、イソ
アミル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、ドデ
シル、メトキシエチル、エトキシエチル、ヘキシルオキ
シエチル、β−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシブチ
ル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、sec−ブト
キシ、エチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ等を挙げることができ
る。またアラルキル基及びアリール基は、フェニル基、
ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基等
で置換されているものであってもよく、例えば、ベンジ
ル、フェニルエチル、メチルベンジル、２−（４−フロ
ロフェニル）エチル、２−（４−メチルフェニル）エチ
ル、ナフチルメチル、フェニル、メトキシフェニル、ト
リル、キシリル、ビフェニリル、ナフチル等を挙げるこ
とができる。
次に、本発明の式〔Ｉ〕で表わされる化合物の製造方
法の一例を挙げる。
法の一例を挙げる。
先ず、式（ａ） で示される２−アミノ−4,5−ジシアノイミダゾールを
常法に従ってジアゾ化し、一般式（ｂ） ［式（ｂ）中、Ｘ、Ｙ、R1及びR2は前記と同意義であ
る。］ で示されるアニリン類とカップリングすることにより、
下記一般式（ｃ） ［式（ｃ）中、Ｘ、Ｙ、R1及びR2は前記と同意義であ
る。］ で表わされる公知のジシアノイミダゾール系色素を得
る。
常法に従ってジアゾ化し、一般式（ｂ） ［式（ｂ）中、Ｘ、Ｙ、R1及びR2は前記と同意義であ
る。］ で示されるアニリン類とカップリングすることにより、
下記一般式（ｃ） ［式（ｃ）中、Ｘ、Ｙ、R1及びR2は前記と同意義であ
る。］ で表わされる公知のジシアノイミダゾール系色素を得
る。
次いで、式（ｃ）の色素と下記一般式（ｄ）〜（ｈ）
で表わされる化合物の何れかとを、炭酸カリウム等（中
和剤）の存在下、有機溶媒（例えば、ジメチルホルムア
ミド、アセトン、メチルエチルケトン等）中で反応させ
ることにより得られる。
で表わされる化合物の何れかとを、炭酸カリウム等（中
和剤）の存在下、有機溶媒（例えば、ジメチルホルムア
ミド、アセトン、メチルエチルケトン等）中で反応させ
ることにより得られる。
連結鎖（−Ｑ−）を形成する化合物としては、 Ｚ−（CR2）ｎ−Ｚ ‥‥（ｄ） 〔式（ｄ）中、Ｚはハロゲン原子を示し、ｎは、１〜1
2、好ましくは２〜６の整数を示し、Ｒは、それぞれ独
立に、水素原子又は枝分れがあってもよいアルキル基を
示す。〕 ［式（ｅ）中、Ｚは前記と同意義である。］ Ｚ−CH＝CH−Ｚ ‥‥（ｆ） ［式（ｆ）中、Ｚは前記と同意義である。］ Ｚ−CH2CH＝CHCH2−Ｚ ‥‥（ｇ） ［式（ｇ）中、Ｚは前記と同意義である。］ Ｚ−CH2−CH＝CH−Ｚ ‥‥（ｈ） ［式（ｈ）中、Ｚは前記と同意義である。］ 本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、一般式
〔Ｉ〕で表わされるジシアノイミダゾール系色素誘導体
の少なくとも１種を着色剤として含有するものである。
2、好ましくは２〜６の整数を示し、Ｒは、それぞれ独
立に、水素原子又は枝分れがあってもよいアルキル基を
示す。〕 ［式（ｅ）中、Ｚは前記と同意義である。］ Ｚ−CH＝CH−Ｚ ‥‥（ｆ） ［式（ｆ）中、Ｚは前記と同意義である。］ Ｚ−CH2CH＝CHCH2−Ｚ ‥‥（ｇ） ［式（ｇ）中、Ｚは前記と同意義である。］ Ｚ−CH2−CH＝CH−Ｚ ‥‥（ｈ） ［式（ｈ）中、Ｚは前記と同意義である。］ 本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、一般式
〔Ｉ〕で表わされるジシアノイミダゾール系色素誘導体
の少なくとも１種を着色剤として含有するものである。
本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは従来公知
のほとんどのトナー用の結着樹脂を備えるものとするこ
とが可能である。本発明において結着樹脂として好適に
使用されるためには、透明性を有すること、実質的に無
色であること（トナー画像に色調障害を生じない程度の
色であること）、本発明のジシアノイミダゾール系色素
誘導体を溶解し得ること、それ自体において又は荷電制
御剤の添加等により正又は負に帯電することが可能であ
ること、適当な熱又は圧力下で流動性を有すること、微
粒化が可能であること、などの特性が要求される。
のほとんどのトナー用の結着樹脂を備えるものとするこ
とが可能である。本発明において結着樹脂として好適に
使用されるためには、透明性を有すること、実質的に無
色であること（トナー画像に色調障害を生じない程度の
色であること）、本発明のジシアノイミダゾール系色素
誘導体を溶解し得ること、それ自体において又は荷電制
御剤の添加等により正又は負に帯電することが可能であ
ること、適当な熱又は圧力下で流動性を有すること、微
粒化が可能であること、などの特性が要求される。
好適に使用し得る樹脂としては、例えば、ポリスチレ
ン系樹脂、アクリル及びアクリル系樹脂、スチレン・
（メタ）アクリル酸エステル共重合体、ポリエステル系
樹脂等が挙げられる。使用し得るものとして、そのほか
に例えばエポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニラー
ル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ
オレフィン等が挙げられる。これらの樹脂は、単独で或
は数種をブレンドして用いることもできる。
ン系樹脂、アクリル及びアクリル系樹脂、スチレン・
（メタ）アクリル酸エステル共重合体、ポリエステル系
樹脂等が挙げられる。使用し得るものとして、そのほか
に例えばエポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニラー
ル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ
オレフィン等が挙げられる。これらの樹脂は、単独で或
は数種をブレンドして用いることもできる。
また本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、ト
ナーの摩擦帯電特性を向上させるために荷電制御剤を含
有することができる。荷電制御剤としては、実質的に無
色のものが好ましい。実質的に無色というのは、トナー
画像に色調障害を生じない程度の色であることを意味す
る。
ナーの摩擦帯電特性を向上させるために荷電制御剤を含
有することができる。荷電制御剤としては、実質的に無
色のものが好ましい。実質的に無色というのは、トナー
画像に色調障害を生じない程度の色であることを意味す
る。
好適に使用し得る荷電制御剤は、負電荷付与性のもの
として、芳香族ｏ−オキシカルボン酸の金属錯体たるア
ルキル置換サリチル酸のクロム錯体、亜鉛錯体若しくは
アルミニウム錯体、オキシナフトエ酸のクロム錯体、亜
鉛錯体若しくはアルミニウム錯体、又は芳香族ダイカル
ボン酸のクロム錯体若しくは亜鉛錯体等を例示すること
ができる。正電荷付与性のものとしては、４級アンモニ
ウム塩化合物、ポリアミン樹脂等を例示することができ
る。
として、芳香族ｏ−オキシカルボン酸の金属錯体たるア
ルキル置換サリチル酸のクロム錯体、亜鉛錯体若しくは
アルミニウム錯体、オキシナフトエ酸のクロム錯体、亜
鉛錯体若しくはアルミニウム錯体、又は芳香族ダイカル
ボン酸のクロム錯体若しくは亜鉛錯体等を例示すること
ができる。正電荷付与性のものとしては、４級アンモニ
ウム塩化合物、ポリアミン樹脂等を例示することができ
る。
本発明トナーの着色剤としては、一般式〔Ｉ〕で表わ
されるジシアノイミダゾール系色素誘導体を、結着樹脂
100重量部に対して0.5〜10重量部配合することが好まし
い。更に好ましくは１〜５重量部である。
されるジシアノイミダゾール系色素誘導体を、結着樹脂
100重量部に対して0.5〜10重量部配合することが好まし
い。更に好ましくは１〜５重量部である。
尚本発明トナーでは、その目的及び効果を損わない範
囲において他の着色剤を併用することも可能である。
囲において他の着色剤を併用することも可能である。
また荷電制御剤は、トナー用樹脂100重量部に対して
0.1〜10重量部配合されることが好ましい。更に好まし
くは0.5〜５重量部である。
0.1〜10重量部配合されることが好ましい。更に好まし
くは0.5〜５重量部である。
またトナーの品質を向上させる上で、荷電制御剤のほ
かに例えば流動性改質剤、画像剥離防止剤等の添加剤を
内添又は外添させることが好ましい。
かに例えば流動性改質剤、画像剥離防止剤等の添加剤を
内添又は外添させることが好ましい。
本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、例えば
次のように製造される。
次のように製造される。
すなわち、本発明のジシアノイミダゾール系色素誘導
体、結着樹脂、荷電制御剤及び必要に応じて磁性材料、
流動化剤等をボールミルその他の混合機により十分混合
した後、加熱ロール、ニーダ、エクストルーダ等の熱混
練機を用いて溶融混練し、冷却固化後、粉砕及び分級す
ることにより、平均粒径５〜20μｍのトナーを得ること
ができる。
体、結着樹脂、荷電制御剤及び必要に応じて磁性材料、
流動化剤等をボールミルその他の混合機により十分混合
した後、加熱ロール、ニーダ、エクストルーダ等の熱混
練機を用いて溶融混練し、冷却固化後、粉砕及び分級す
ることにより、平均粒径５〜20μｍのトナーを得ること
ができる。
また、結着樹脂溶液中に材料を分散した後、噴霧乾燥
することにより得る方法、結着樹脂を構成すべき単量体
に所定材料を混合して乳化懸濁液とした後に重合させて
トナーを得る重合法トナー製造法等を応用することもで
きる。
することにより得る方法、結着樹脂を構成すべき単量体
に所定材料を混合して乳化懸濁液とした後に重合させて
トナーを得る重合法トナー製造法等を応用することもで
きる。
本発明のトナーを２成分現像剤として用いる場合に
は、トナーをキャリヤ粉と混合して用い、２成分磁気ブ
ラシ現像法等により現像することができる。
は、トナーをキャリヤ粉と混合して用い、２成分磁気ブ
ラシ現像法等により現像することができる。
キャリヤとしては、公知のものが全て使用可能であ
る。例示するならば、粒径50〜200μｍ程度の鉄粉、ニ
ッケル粉、フェライト粉、ガラスビーズ等、或は、これ
らの表面をアクリル酸エステル共重合体、スチレン−ア
クリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、フ
ッ化エチレン系樹脂等でコーティングしたもの等が挙げ
られる。
る。例示するならば、粒径50〜200μｍ程度の鉄粉、ニ
ッケル粉、フェライト粉、ガラスビーズ等、或は、これ
らの表面をアクリル酸エステル共重合体、スチレン−ア
クリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、フ
ッ化エチレン系樹脂等でコーティングしたもの等が挙げ
られる。
本発明のトナーを１成分現像剤として用いる場合に
は、上記のようにしてトナーを製造する際に鉄粉、ニッ
ケル粉、フェライト粉等の磁性を有する微粉体を少量添
加分散させる。この場合の現像法としては、例えば接触
現像法、ジャンピング現像法等を挙げることができる。
は、上記のようにしてトナーを製造する際に鉄粉、ニッ
ケル粉、フェライト粉等の磁性を有する微粉体を少量添
加分散させる。この場合の現像法としては、例えば接触
現像法、ジャンピング現像法等を挙げることができる。
本発明の着色樹脂及び成形用熱可塑性着色樹脂は、一
般式〔Ｉ〕で表わされるジシアノイミダゾール系色素誘
導体の少なくとも１種を溶解状態で含有してなるもので
ある。
般式〔Ｉ〕で表わされるジシアノイミダゾール系色素誘
導体の少なくとも１種を溶解状態で含有してなるもので
ある。
本発明の着色樹脂又は成形用熱可塑性着色樹脂を構成
する樹脂としては、スチレン樹脂、アクリル樹脂、スチ
レン−アクリル共重合物、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリアセタール等の熱可塑性樹脂、及びポ
リエステル、ポリウレタン、フェノール樹脂等の熱硬化
性樹脂を例示することができる。就中、本発明の色素誘
導体をスチレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−アクリ
ル共重合物又はポリカーボネートに適用した場合は、透
明性に優れた着色成形物を得ることができる。
する樹脂としては、スチレン樹脂、アクリル樹脂、スチ
レン−アクリル共重合物、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリアセタール等の熱可塑性樹脂、及びポ
リエステル、ポリウレタン、フェノール樹脂等の熱硬化
性樹脂を例示することができる。就中、本発明の色素誘
導体をスチレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−アクリ
ル共重合物又はポリカーボネートに適用した場合は、透
明性に優れた着色成形物を得ることができる。
本発明の着色樹脂及び成形用熱可塑性着色樹脂は、例
えば、本発明の色素誘導体を樹脂に溶融混練することに
より製造することができる。プラスチックス成形用とし
て用いる場合は、本発明の色素誘導体を樹脂に対し通常
0.1〜１重量％配合する。成形は、射出成型等の公知手
段を適宜利用することができる。
えば、本発明の色素誘導体を樹脂に溶融混練することに
より製造することができる。プラスチックス成形用とし
て用いる場合は、本発明の色素誘導体を樹脂に対し通常
0.1〜１重量％配合する。成形は、射出成型等の公知手
段を適宜利用することができる。
尚本発明着色樹脂及び成形用熱可塑性着色樹脂では、
その目的及び効果を損わない範囲において他の着色剤を
併用することも可能である。
その目的及び効果を損わない範囲において他の着色剤を
併用することも可能である。
本発明の樹脂成形物着色体は、一般式〔Ｉ〕で表わさ
れるジシアノイミダゾール系色素誘導体の少なくとも１
種により染色されたものである。
れるジシアノイミダゾール系色素誘導体の少なくとも１
種により染色されたものである。
本発明の樹脂成形物着色体を構成する樹脂としては、
上記着色樹脂又は成形用熱可塑性着色樹脂のものと同様
のものが挙げられる。
上記着色樹脂又は成形用熱可塑性着色樹脂のものと同様
のものが挙げられる。
本発明の成形樹脂着色体は、成形樹脂に本発明の色素
誘導体を転写、印刷、昇華蒸着等の手段により染色する
ことにより得られる。
誘導体を転写、印刷、昇華蒸着等の手段により染色する
ことにより得られる。
本発明の樹脂製カラーフィルタは、一般式〔Ｉ〕で表
わされるジシアノイミダゾール系色素誘導体の少なくと
も１種を溶解状態で含有してなるものである。また一般
式〔Ｉ〕で表わされるジシアノイミダゾール系色素誘導
体の少なくとも１種により染色されてなるものである。
わされるジシアノイミダゾール系色素誘導体の少なくと
も１種を溶解状態で含有してなるものである。また一般
式〔Ｉ〕で表わされるジシアノイミダゾール系色素誘導
体の少なくとも１種により染色されてなるものである。
本発明の樹脂製カラーフィルタを構成する樹脂として
は、上記着色樹脂又は成形用熱可塑性着色樹脂のものと
同様のものが挙げられる。
は、上記着色樹脂又は成形用熱可塑性着色樹脂のものと
同様のものが挙げられる。
また本発明の樹脂製カラーフィルタは、例えば特開平
１−278569号に記載された方法又はこれに準ずる方法に
よって製造することができる。すなわち、染料を樹脂及
び溶剤と混合して練肉してインキ化し、それを用いてポ
リエステル、ポリアミド、アクリル樹脂等の染色性を有
するプラスチックス基板を染色する方法、染料を樹脂に
練り込み、それをシート状に成形する方法、合成樹脂製
フィルムをエチレングリコール等の溶媒中で染色する方
法、インキ化した組成物を紙等に塗布し、樹脂基板に転
写染色する方法等である。
１−278569号に記載された方法又はこれに準ずる方法に
よって製造することができる。すなわち、染料を樹脂及
び溶剤と混合して練肉してインキ化し、それを用いてポ
リエステル、ポリアミド、アクリル樹脂等の染色性を有
するプラスチックス基板を染色する方法、染料を樹脂に
練り込み、それをシート状に成形する方法、合成樹脂製
フィルムをエチレングリコール等の溶媒中で染色する方
法、インキ化した組成物を紙等に塗布し、樹脂基板に転
写染色する方法等である。
尚本発明の樹脂成形物着色体及び樹脂製カラーフィル
タでは、その目的及び効果を損わない範囲において他の
着色剤を併用することも可能である。
タでは、その目的及び効果を損わない範囲において他の
着色剤を併用することも可能である。
［発明の効果］ 請求項１のジシアノイミダゾール系色素誘導体は、耐
光性、耐熱性、分光特性、樹脂に対する溶解性及び耐ブ
リード性が良好である。
光性、耐熱性、分光特性、樹脂に対する溶解性及び耐ブ
リード性が良好である。
請求項２のカラー電子写真用マゼンタトナーは、分光
特性及び透明性が良好で、而もフルカラー用トナーとし
て良好な色再現が可能である。
特性及び透明性が良好で、而もフルカラー用トナーとし
て良好な色再現が可能である。
請求項３のカラー電子写真用マゼンタトナーは、摩擦
帯電量の良好な安定性を実現することができる。
帯電量の良好な安定性を実現することができる。
請求項４及び５の着色樹脂並びに請求項６の樹脂成形
物着色体は、耐光性、耐ブリード性、耐熱性及び透明性
が良好である。
物着色体は、耐光性、耐ブリード性、耐熱性及び透明性
が良好である。
請求項７及び８のカラーフィルタは、透明性、分光特
性及び耐久性が良好である。
性及び耐久性が良好である。
［実施例］ 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、勿論
本発明は何らこれらのみに限定されるものではない。
本発明は何らこれらのみに限定されるものではない。
合成例１ 次式 で示されるジシアノイミダゾール系モノアゾ色素［色素
（Ａ）］27.2gに、ジメチルホルムアミド200mlと炭酸カ
リウム13.6gを加え、それを攪拌しながら60℃まで加熱
した。次に、その混合物に対し1,3−ジブロモプロパン
8.3gを滴下し、85℃まで加熱した後、その温度で９時間
反応させた。その後、その反応混合物を室温まで冷却
し、メタノール600mlを加えて析出結晶を濾取し、それ
を水洗、乾燥すると、粗色素18.5gが得られた。これを
メチルエチルケトンを用いて再結晶させ、14gの下記化
合物（後記第１表における化合物例１）を得た。その融
点は256〜257℃であった。また化合物例１の可視吸収ス
ペクトルは第１図に示すとおりであり、その吸収極大λ
maxは530nmであった。第１図及び第２図において横軸は
波長、縦軸は吸光度を示す。この化合物例１及び後述の
化合物例２〜36についての吸光度は、溶媒としてトリク
ロルメタンを用いて、8451A ダイオード アレイ ス
ペクトロフォトメータ（商品名、ヒューレット パッカ
ード社製）により測定した。
（Ａ）］27.2gに、ジメチルホルムアミド200mlと炭酸カ
リウム13.6gを加え、それを攪拌しながら60℃まで加熱
した。次に、その混合物に対し1,3−ジブロモプロパン
8.3gを滴下し、85℃まで加熱した後、その温度で９時間
反応させた。その後、その反応混合物を室温まで冷却
し、メタノール600mlを加えて析出結晶を濾取し、それ
を水洗、乾燥すると、粗色素18.5gが得られた。これを
メチルエチルケトンを用いて再結晶させ、14gの下記化
合物（後記第１表における化合物例１）を得た。その融
点は256〜257℃であった。また化合物例１の可視吸収ス
ペクトルは第１図に示すとおりであり、その吸収極大λ
maxは530nmであった。第１図及び第２図において横軸は
波長、縦軸は吸光度を示す。この化合物例１及び後述の
化合物例２〜36についての吸光度は、溶媒としてトリク
ロルメタンを用いて、8451A ダイオード アレイ ス
ペクトロフォトメータ（商品名、ヒューレット パッカ
ード社製）により測定した。
合成例２ 次式 で示される化合物20.2gにアセトン340ml、炭酸カリウム
8.6g及びα，α′−ジブロモ−ｐ−キシレン6.9gを加
え、14時間還流加熱した。その後、その反応混合物を室
温まで冷却し、水340mlを加えて析出結晶を濾取し、そ
れを水洗、乾燥すると、下記構造式で示される化合物を
含む粗色素19.4gが得られた。得られた粗色素を熱クロ
ロホルムに溶解し、活性炭を加えて熱時濾過した。その
濾液をメタノール中に放出すると、10.9gの下記化合物
（後記第１表における化合物例８）が精製品として得ら
れた。その融点は279〜280℃、λmaxは536nm、可視吸収
スペクトルは第２図に示すとおりであった。
8.6g及びα，α′−ジブロモ−ｐ−キシレン6.9gを加
え、14時間還流加熱した。その後、その反応混合物を室
温まで冷却し、水340mlを加えて析出結晶を濾取し、そ
れを水洗、乾燥すると、下記構造式で示される化合物を
含む粗色素19.4gが得られた。得られた粗色素を熱クロ
ロホルムに溶解し、活性炭を加えて熱時濾過した。その
濾液をメタノール中に放出すると、10.9gの下記化合物
（後記第１表における化合物例８）が精製品として得ら
れた。その融点は279〜280℃、λmaxは536nm、可視吸収
スペクトルは第２図に示すとおりであった。
また上記合成例１、２に準じ、下記第１表に具体的に
示される他の化合物（化合物例２〜７及び９〜36）を得
た。第１表中のλmaxの欄は各化合物例の可視吸収極大
を示す。
示される他の化合物（化合物例２〜７及び９〜36）を得
た。第１表中のλmaxの欄は各化合物例の可視吸収極大
を示す。
次に、本発明に係るカラー電子写真用マゼンタトナー
及びそのトナー用いた現像剤による実写特性について、
実施例１〜５を挙げて説明する。
及びそのトナー用いた現像剤による実写特性について、
実施例１〜５を挙げて説明する。
実施例１ スチレン−アクリル系共重合体［ハイマーTB−1000
（商品名）、三洋化成社製］ ……100部 化合物例１ …… 2部 荷電制御剤［ボンドロンＥ−84（商品名）、オリエン
ト化学工業社製］ …… 1部 上記配合物を高速ミキサーで均一にプレミキシングし
た。次いで、エクストルーダで溶融混練し、冷却後振動
ミルで粗粉砕した。得られた粗砕物を分級機付きのエア
ージェットミルを用いて微粉砕して、粒径５〜20μｍの
微粉末とした。そして、これに対してコロイダルシリカ
１重量％を添加してトナーとした。
（商品名）、三洋化成社製］ ……100部 化合物例１ …… 2部 荷電制御剤［ボンドロンＥ−84（商品名）、オリエン
ト化学工業社製］ …… 1部 上記配合物を高速ミキサーで均一にプレミキシングし
た。次いで、エクストルーダで溶融混練し、冷却後振動
ミルで粗粉砕した。得られた粗砕物を分級機付きのエア
ージェットミルを用いて微粉砕して、粒径５〜20μｍの
微粉末とした。そして、これに対してコロイダルシリカ
１重量％を添加してトナーとした。
得られたトナー５部に対して、樹脂コーティングされ
た鉄粉キャリヤ（F813−150（商品名）、日本鉄粉社
製）98部を混合して現像剤を調製した。
た鉄粉キャリヤ（F813−150（商品名）、日本鉄粉社
製）98部を混合して現像剤を調製した。
本現像剤の初期ブローオフ帯電量は−20.1μC/gであ
った。この現像剤の低温低湿（５℃、相対湿度30％）お
よび高温高湿（35℃、相対湿度、90％）での各初期ブロ
ーオフ帯電量はそれぞれ−20.3μC/gおよび−20.5μC/g
と非常に安定であった。
った。この現像剤の低温低湿（５℃、相対湿度30％）お
よび高温高湿（35℃、相対湿度、90％）での各初期ブロ
ーオフ帯電量はそれぞれ−20.3μC/gおよび−20.5μC/g
と非常に安定であった。
また、本現像剤を用いて市販の複写機（セレンドラム
使用のもの）にてトナーの画像を形成したところ、カブ
リのない極めて鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、長期
間にわたり繰り返し使用しても変化のない安定な複写画
像を得ることができた。また、その複写物の耐光性は７
級と良好であった。
使用のもの）にてトナーの画像を形成したところ、カブ
リのない極めて鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、長期
間にわたり繰り返し使用しても変化のない安定な複写画
像を得ることができた。また、その複写物の耐光性は７
級と良好であった。
なお、耐光性の判定は、フェードメータ（カーボンア
ーク式）に40時間かけた後、常態との比較をブルースケ
ール（JIS L0841）にて判定することにより行なった。
以下の実施例においても同じである。
ーク式）に40時間かけた後、常態との比較をブルースケ
ール（JIS L0841）にて判定することにより行なった。
以下の実施例においても同じである。
実施例２ ポリエステル［HP−301、日本合成化学工業社製］ ……100部 化合物例２ …… 2部 荷電制御剤［ボントロンＥ−88（商品名）、オリエン
ト化学工業社製］ …… 1部 低重合ポリプロピレン［ビスコール550−Ｐ（商品
名）、三洋化成社製］ ……10部 上記配合物を実施例１と同様に処理してトナーを得
た。得られたトナー３部に対して鉄粉キャリヤ（TEFV20
0/300（商品名）、日本鉄粉社製）97部を混合し、現像
剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量は−2
2.7μC/gであった。
ト化学工業社製］ …… 1部 低重合ポリプロピレン［ビスコール550−Ｐ（商品
名）、三洋化成社製］ ……10部 上記配合物を実施例１と同様に処理してトナーを得
た。得られたトナー３部に対して鉄粉キャリヤ（TEFV20
0/300（商品名）、日本鉄粉社製）97部を混合し、現像
剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量は−2
2.7μC/gであった。
本現像剤を用いて実施例１と同様に複写したところ、
カブリのない細線再現性の良好なマゼンタ色の画像が得
られ、長期間にわたり繰り返し使用しても変化のない安
定な複写画像を得ることができた。
カブリのない細線再現性の良好なマゼンタ色の画像が得
られ、長期間にわたり繰り返し使用しても変化のない安
定な複写画像を得ることができた。
また、OHP用シートにコピーした画像をOHPによりスク
リーンに投影したところ、マゼンタ色の鮮明な像が得ら
れた。
リーンに投影したところ、マゼンタ色の鮮明な像が得ら
れた。
実施例３ スチレン−アクリル系共重合体［ハイマーTB−1000
（商品名）、三洋化成社製］ ……100部 化合物例８ …… 3部 荷電制御剤［ボントロンＥ−84（商品名）、オリエン
ト化学工業社製］ …… 1部 ポリプロピレン樹脂［ビスコール550−Ｐ、（商品
名）、三洋化成社製］ ……10部 上記配合物を実施例１と同様に処理してトナーを得
た。得られたトナー３部に対して鉄粉キャリヤ（TEFV20
0/300（商品名）、日本鉄粉社製）97部を混合し、現像
剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量は−2
0.5μC/gであった。
（商品名）、三洋化成社製］ ……100部 化合物例８ …… 3部 荷電制御剤［ボントロンＥ−84（商品名）、オリエン
ト化学工業社製］ …… 1部 ポリプロピレン樹脂［ビスコール550−Ｐ、（商品
名）、三洋化成社製］ ……10部 上記配合物を実施例１と同様に処理してトナーを得
た。得られたトナー３部に対して鉄粉キャリヤ（TEFV20
0/300（商品名）、日本鉄粉社製）97部を混合し、現像
剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量は−2
0.5μC/gであった。
本現像剤を用いてカラー複写機（キャノン社製）を使
用して複写したところ、カブリのない極めて鮮明なマゼ
ンタ色の画像が得られ、長期間にわたり繰り返し使用し
ても変化のない安定な複写画像を得ることができた。ま
た、シアントナー及びイエロートナーと組み合わせ複写
したところ原稿の色再現性が極めて良好なカラー画像が
得られた。
用して複写したところ、カブリのない極めて鮮明なマゼ
ンタ色の画像が得られ、長期間にわたり繰り返し使用し
ても変化のない安定な複写画像を得ることができた。ま
た、シアントナー及びイエロートナーと組み合わせ複写
したところ原稿の色再現性が極めて良好なカラー画像が
得られた。
実施例４ スチレン−アクリル系共重合体［ハイマーTB−1000
（商品名）、三洋化成社製］ ……100部 化合物例10 …… 2部 荷電制御剤［ボントロンＰ−51（商品名）、オリエン
ト化学工業社製］ …… 1部 ポリプロピレン樹脂［ビスコール550−Ｐ（商品
名）、三洋化成社製］ ……10部 上記配合物を実施例１と同様に処理してトナーを得
た。得られたトナー３部に対して鉄粉キャリヤ（TEFV20
0/300（商品名）、日本鉄粉社製）97部を混合し、現像
剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量は＋2
2.2μC/gであった。
（商品名）、三洋化成社製］ ……100部 化合物例10 …… 2部 荷電制御剤［ボントロンＰ−51（商品名）、オリエン
ト化学工業社製］ …… 1部 ポリプロピレン樹脂［ビスコール550−Ｐ（商品
名）、三洋化成社製］ ……10部 上記配合物を実施例１と同様に処理してトナーを得
た。得られたトナー３部に対して鉄粉キャリヤ（TEFV20
0/300（商品名）、日本鉄粉社製）97部を混合し、現像
剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量は＋2
2.2μC/gであった。
本現像剤を用いてNPカラー複写機［商品名、キャノン
社製］を使用して複写したところ、カブリのない極めて
鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、長期間にわたり繰り
返し使用しても変化のない安定な複写画像を得ることが
できる。
社製］を使用して複写したところ、カブリのない極めて
鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、長期間にわたり繰り
返し使用しても変化のない安定な複写画像を得ることが
できる。
実施例５ スチレン−アクリル系共重合体［ハイマーTB−1000
（商品名）、三洋化成社製］ ……100部 化合物例33 …… 3部 三二酸化鉄（Fe2O3） ……10部 荷電制御剤［ボントロンＰ−51（商品名）、オリエン
ト化学工業社製］ …… 1部 ポリプロピレン樹脂［ビスコール550−Ｐ（商品
名）、三洋化成社製］ ……10部 上記配合物をボールミルで均一に予備混合し、プレミ
ックスを調製した。次いで、２軸押し出し機（PCM−30
（商品名）、池貝製作社製）を用いて溶融混練し、冷却
後、粗粉砕、微粉砕及び分級を行って、５〜15μｍの粒
径を有する１成分トナーを調製した。
（商品名）、三洋化成社製］ ……100部 化合物例33 …… 3部 三二酸化鉄（Fe2O3） ……10部 荷電制御剤［ボントロンＰ−51（商品名）、オリエン
ト化学工業社製］ …… 1部 ポリプロピレン樹脂［ビスコール550−Ｐ（商品
名）、三洋化成社製］ ……10部 上記配合物をボールミルで均一に予備混合し、プレミ
ックスを調製した。次いで、２軸押し出し機（PCM−30
（商品名）、池貝製作社製）を用いて溶融混練し、冷却
後、粗粉砕、微粉砕及び分級を行って、５〜15μｍの粒
径を有する１成分トナーを調製した。
本トナーを用い、市販の複写機［NP−201（商品
名）、キャノン社製］にてトナーの画像を形成したとこ
ろ、カブリのない良質なマゼンタ色の画像が得られた。
名）、キャノン社製］にてトナーの画像を形成したとこ
ろ、カブリのない良質なマゼンタ色の画像が得られた。
比較例１ 実施例１で用いた本発明によるジシアノイミダゾール
系色素誘導体（化合物例１）を、合成例１に示した色素
（Ａ）に代えた他は、実施例１と同様にトナーを調製し
複写画像を形成したところ、初期の複写画像は鮮明なマ
ゼンタ色であったが、長時間繰り返し複写すると、全体
的に色が薄くなってムラが生じ、汚染も認められる。ま
た、その複写物の耐光性は５級であり、実施例１に比し
２級劣っていた。
系色素誘導体（化合物例１）を、合成例１に示した色素
（Ａ）に代えた他は、実施例１と同様にトナーを調製し
複写画像を形成したところ、初期の複写画像は鮮明なマ
ゼンタ色であったが、長時間繰り返し複写すると、全体
的に色が薄くなってムラが生じ、汚染も認められる。ま
た、その複写物の耐光性は５級であり、実施例１に比し
２級劣っていた。
次に、本発明に係る着色樹脂について、実施例６及び
７を挙げて説明する。
７を挙げて説明する。
実施例６ 500gのポリスチレン樹脂［ダイヤレックス（商品
名）、三菱モンサント社製］と、着色剤として0.25gの
化合物例１とを、ステンレス製タンブラに入れ、１時間
よく攪拌混合した。この混合物を、ベント式押出し機を
用いて200℃で溶融混合し、常法にて着色ペレットを作
成した。
名）、三菱モンサント社製］と、着色剤として0.25gの
化合物例１とを、ステンレス製タンブラに入れ、１時間
よく攪拌混合した。この混合物を、ベント式押出し機を
用いて200℃で溶融混合し、常法にて着色ペレットを作
成した。
次に、このペレットを、80℃で３時間乾燥処理した
後、射出成型機にて通常の方法（成型温度200℃）でテ
スト板を作ったところ、化合物例１は溶融混合及び成形
時の熱によく耐え、赤色の透明性の優れた成形板が得ら
れた。
後、射出成型機にて通常の方法（成型温度200℃）でテ
スト板を作ったところ、化合物例１は溶融混合及び成形
時の熱によく耐え、赤色の透明性の優れた成形板が得ら
れた。
この成形板の耐光性は７級、耐ブリード性は５級とそ
れぞれ良好であった。
れぞれ良好であった。
なお、耐ブリード性は、テスト板と同一材料製の無着
色の成形板２枚の間に200g/cm2の荷重でテスト板を挟
み、120℃で24時間保持した後、その無着色の成形板へ
の汚染度合をグレー・スケール（JIS L0805）にて判定
した。以下の実施例においても同じである。
色の成形板２枚の間に200g/cm2の荷重でテスト板を挟
み、120℃で24時間保持した後、その無着色の成形板へ
の汚染度合をグレー・スケール（JIS L0805）にて判定
した。以下の実施例においても同じである。
実施例７ 500gのメタクリル樹脂［アクリペット（商品名）、三
菱レーヨン社製］と、着色剤として0.25gの化合物例８
とを、ステンレス製タンブラに入れ、１時間よく攪拌混
合した。この混合物を、ベント式押出し機を用いて210
℃で溶融混合し、常法にて着色ペレットを作成した。次
いでこのペレットを実施例６と同様に処理したところ、
化合物例８は溶融混合及び成形時の熱によく耐え、赤色
の透明性の優れた成形板が得られた。この成形板は、耐
光性が７級、耐ブリード性は５級とそれぞれ良好であっ
た。
菱レーヨン社製］と、着色剤として0.25gの化合物例８
とを、ステンレス製タンブラに入れ、１時間よく攪拌混
合した。この混合物を、ベント式押出し機を用いて210
℃で溶融混合し、常法にて着色ペレットを作成した。次
いでこのペレットを実施例６と同様に処理したところ、
化合物例８は溶融混合及び成形時の熱によく耐え、赤色
の透明性の優れた成形板が得られた。この成形板は、耐
光性が７級、耐ブリード性は５級とそれぞれ良好であっ
た。
比較例２ 耐光性及び耐ブリード性を比較するために、実施例６
で用いた化合物例１を、合成例１に示した色素（Ａ）0.
125gに代えた他は、実施例６と同様にして成形板を作成
した。
で用いた化合物例１を、合成例１に示した色素（Ａ）0.
125gに代えた他は、実施例６と同様にして成形板を作成
した。
この成形板は、耐光性が５級、耐ブリード性は３〜４
級と、実施例６に比しそれぞれ２級及び１〜２級劣って
いた。
級と、実施例６に比しそれぞれ２級及び１〜２級劣って
いた。
次に、本発明に係る樹脂製カラーフィルタについて、
実施例８及び９を挙げて説明する。
実施例８及び９を挙げて説明する。
実施例８ メタクリレート樹脂［アクリペット（商品名）、三菱
レーヨン社製］の成形板に、2gの化合物例１とパイロナ
ールMD1200［（商品名）、東洋紡績社製］10gとシリカ
ゲル1gとから調製した転写紙をのせ、200℃でカレンダ
を通したところ、赤色のフィルタが得られた。
レーヨン社製］の成形板に、2gの化合物例１とパイロナ
ールMD1200［（商品名）、東洋紡績社製］10gとシリカ
ゲル1gとから調製した転写紙をのせ、200℃でカレンダ
を通したところ、赤色のフィルタが得られた。
このフィルタは、耐光性が７級、耐ブリード性は５級
と良好であった。また、その分光透過特性も良好であっ
た。
と良好であった。また、その分光透過特性も良好であっ
た。
実施例９ エチレングリコール1000g中に、ポリエステルフィル
ム5gと2gの化合物例11とを入れ、120℃で90分間そのポ
リエステルフィルムを染色して赤色フィルタを作成し
た。このフィルタは、耐光性が６〜７級、耐ブリード性
は５級と良好であった。また、その分光透過特性も良好
であった。
ム5gと2gの化合物例11とを入れ、120℃で90分間そのポ
リエステルフィルムを染色して赤色フィルタを作成し
た。このフィルタは、耐光性が６〜７級、耐ブリード性
は５級と良好であった。また、その分光透過特性も良好
であった。
比較例３ 耐光性及び耐ブリード性を比較するために、実施例９
で用いた化合物例11を、下記構造式で表されるモノアゾ
色素1gに代えた他は、実施例９と同様にして赤色フィル
タを作成した。
で用いた化合物例11を、下記構造式で表されるモノアゾ
色素1gに代えた他は、実施例９と同様にして赤色フィル
タを作成した。
この赤色フィルタは、耐光性が５級、耐ブリード性は
３級と、実施例９に比しそれぞれ１〜２級及び２級劣っ
ていた。
３級と、実施例９に比しそれぞれ１〜２級及び２級劣っ
ていた。
第１図は、合成例１で得られたジシアノイミダゾール系
色素誘導体（化合物例１）の可視吸収スペクトルを示
す。 第２図は、合成例２で得られたジシアノイミダゾール系
色素誘導体（化合物例８）の可視吸収スペクトルを示
す。
色素誘導体（化合物例１）の可視吸収スペクトルを示
す。 第２図は、合成例２で得られたジシアノイミダゾール系
色素誘導体（化合物例８）の可視吸収スペクトルを示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１
Claims (8)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 ［式〔Ｉ〕中、R1及びR2は、C1〜C12のアルキル基、C3
〜C12のアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、β−シアノエチル基、β−クロロエチル基、アラル
キル基又はアリール基を示し、 Ｘは、水素原子、低級アルコキシ基、メチル基又はハロ
ゲン原子を示し、 Ｙは、水素原子、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミ
ノ基、アルキル（C1〜C8）カルボニルアミノ基、アルキ
ル（C1〜C8）スルホニルアミノ基又はアルコキシ（C1〜
C8）カルボニルアミノ基を示し、 −Ｑ−は、−（CR2）ｎ−〔但し、ｎは１〜12の整数を
示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は枝分れがあ
ってもよいアルキル基を示す。〕、 −CH＝CH−、 −CH2CH＝CHCH2− 又は −CH2−CH＝CH−を示す。］ で表わされるジシアノイミダゾール系色素誘導体。 - 【請求項２】請求項１記載のジシアノイミダゾール系色
素誘導体の少なくとも１種を着色剤として含有すること
を特徴とするカラー電子写真用マゼンタトナー。 - 【請求項３】少なくとも結着樹脂と着色剤と荷電制御剤
とを備えてなるトナーであって、着色剤として請求項１
記載のジシアノイミダゾール系色素誘導体の少なくとも
１種を含有し、結着樹脂及び荷電制御剤は実質的に無色
であることを特徴とするカラー電子写真用マゼンタトナ
ー。 - 【請求項４】請求項１記載のジシアノイミダゾール系色
素誘導体の少なくとも１種を溶解状態で含有することを
特徴とする着色樹脂。 - 【請求項５】請求項１記載のジシアノイミダゾール系色
素誘導体の少なくとも１種を溶解状態で含有することを
特徴とする成形用熱可塑性着色樹脂。 - 【請求項６】請求項１記載のジシアノイミダゾール系色
素誘導体の少なくとも１種により染色されたことを特徴
とする樹脂成形物着色体。 - 【請求項７】請求項１記載のジシアノイミダゾール系色
素誘導体の少なくとも１種を溶解状態で含有してなる樹
脂製カラーフィルタ。 - 【請求項８】請求項１記載のジシアノイミダゾール系色
素誘導体の少なくとも１種により染色されてなる樹脂製
カラーフィルタ。
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