JPS59226059A - ジシアノイミダゾ−ルアゾ系染料の製造方法 - Google Patents
ジシアノイミダゾ−ルアゾ系染料の製造方法Info
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- JPS59226059A JPS59226059A JP10156883A JP10156883A JPS59226059A JP S59226059 A JPS59226059 A JP S59226059A JP 10156883 A JP10156883 A JP 10156883A JP 10156883 A JP10156883 A JP 10156883A JP S59226059 A JPS59226059 A JP S59226059A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジシアノイミダゾールアゾ系染料の製造方法
に関するものである。
に関するものである。
従来、ジシアノイミダゾールアゾ化合物をアルキル化し
てジシアノイミダゾール糸染料を製造する方法としては
、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリル等の有機溶蛭中で反応させる方法が
知られていた（たとえば特開昭ｊｔｇ−２９ｇ、ｔ９号
公報、特開昭５７−５７−１Ｏ９号公報等）。
てジシアノイミダゾール糸染料を製造する方法としては
、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリル等の有機溶蛭中で反応させる方法が
知られていた（たとえば特開昭ｊｔｇ−２９ｇ、ｔ９号
公報、特開昭５７−５７−１Ｏ９号公報等）。
しかし乍ら、これ等公知の方法は、目的とする染料の純
度および収率が低く、特に目的染料中に螢光物質が副生
じ、このためか耐光堅牢度を低下させると言う欠点を有
している。またその他かかる有機溶媒は比較的商価であ
るとともに、染料の単離工程において水を使用するため
該溶媒の回収が困難であり、これ等の方法は、工業的製
造方法としては必ずしも好ましい方法ではなかった。
度および収率が低く、特に目的染料中に螢光物質が副生
じ、このためか耐光堅牢度を低下させると言う欠点を有
している。またその他かかる有機溶媒は比較的商価であ
るとともに、染料の単離工程において水を使用するため
該溶媒の回収が困難であり、これ等の方法は、工業的製
造方法としては必ずしも好ましい方法ではなかった。
本発明の目的は、純度および収率が高く、染料中に螢光
物質を含有しないジシアノイミダゾールアゾ系染料の製
造方法を提供するものである。
物質を含有しないジシアノイミダゾールアゾ系染料の製
造方法を提供するものである。
すなわち、本発明は、下記一般式〔ｌ〕３
で示されるジシアノイミダゾールアゾ化合物と、下記一
般式ＣＩ） ｚ −ａｎ２− ｙ １１−−−−−＠−・・
・ＩＩｅ（１１）で示されるアルキル化剤とを反応させ
て、下記一般式〔■〕 で表わされるジシアノイミダゾールアゾ系染料を製造す
るに際し、無機塩基および下記一般式％式％ で示されるアンモニウム塩の存在下に、少量の水を含有
するハロゲン化芳香族系溶媒中で反応させることを特徴
とするジシアノイミダゾールアゾ系染料の製造方法をそ
の要旨とするものでめる０ 本発明をさらに詳しく説明ずれは、本発明における前示
一般式［Ｉ）、（１１）ｈよびＣｕ１ｌ）において、置
換基Ｒ１、Ｒ２は炭素原子数／〜ｇのアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、ナト２ヒドロフルフリル基、
ノ・ロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基
、低級アルコキシアルコキシアルキル基、低級アルコキ
シアルコキシアルコキシアルキル基、アラルキルオキシ
低級アルキル基、アリールオキシ低級アルキル基、アリ
ールオキシ低級アルコキシアルキル基、アラルキルオキ
シ低級アルコキシアルキル丞、アルケニルオキシ低級ア
ルキル基、アルケニルオキシ低級アルコキシアルキル基
、テトラヒドロフルフリルオキシ低級アルキル基、低級
アルコキシカルボニルアルキル基、低級アルコキシアル
コキシカルボニルアルキル基、アルケニルオキシカルボ
ニルアルキル基、アリールオキシ低級アルコキシカルボ
ニルアルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、アシルオ
キシ低級アルキル基、シアン低級アルキル基、アルケニ
ルオキシ低級アルコキシカルボニルアルキル基、アリー
ルオキシカルボニル低級アルキル基、アラルキルオキシ
カルボニル低級アルキル基、アラルキルオキシ低級アル
コキシカルボニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル
オキシカルボニル低級アルキル基またはシクロヘキシル
オキシカルボニル低級アルキル基を表わし、Ｒ３は水素
原子、メチル基またはメトキシ基を表わし、Ｘは、水素
原子、塩素原子またはメチル基を表わし、Ｙは、シアノ
基または低級アルコキシカルボニル基を表わし、そして
２はハロゲン原子を衣わすものである。
般式ＣＩ） ｚ −ａｎ２− ｙ １１−−−−−＠−・・
・ＩＩｅ（１１）で示されるアルキル化剤とを反応させ
て、下記一般式〔■〕 で表わされるジシアノイミダゾールアゾ系染料を製造す
るに際し、無機塩基および下記一般式％式％ で示されるアンモニウム塩の存在下に、少量の水を含有
するハロゲン化芳香族系溶媒中で反応させることを特徴
とするジシアノイミダゾールアゾ系染料の製造方法をそ
の要旨とするものでめる０ 本発明をさらに詳しく説明ずれは、本発明における前示
一般式［Ｉ）、（１１）ｈよびＣｕ１ｌ）において、置
換基Ｒ１、Ｒ２は炭素原子数／〜ｇのアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、ナト２ヒドロフルフリル基、
ノ・ロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基
、低級アルコキシアルコキシアルキル基、低級アルコキ
シアルコキシアルコキシアルキル基、アラルキルオキシ
低級アルキル基、アリールオキシ低級アルキル基、アリ
ールオキシ低級アルコキシアルキル基、アラルキルオキ
シ低級アルコキシアルキル丞、アルケニルオキシ低級ア
ルキル基、アルケニルオキシ低級アルコキシアルキル基
、テトラヒドロフルフリルオキシ低級アルキル基、低級
アルコキシカルボニルアルキル基、低級アルコキシアル
コキシカルボニルアルキル基、アルケニルオキシカルボ
ニルアルキル基、アリールオキシ低級アルコキシカルボ
ニルアルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、アシルオ
キシ低級アルキル基、シアン低級アルキル基、アルケニ
ルオキシ低級アルコキシカルボニルアルキル基、アリー
ルオキシカルボニル低級アルキル基、アラルキルオキシ
カルボニル低級アルキル基、アラルキルオキシ低級アル
コキシカルボニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル
オキシカルボニル低級アルキル基またはシクロヘキシル
オキシカルボニル低級アルキル基を表わし、Ｒ３は水素
原子、メチル基またはメトキシ基を表わし、Ｘは、水素
原子、塩素原子またはメチル基を表わし、Ｙは、シアノ
基または低級アルコキシカルボニル基を表わし、そして
２はハロゲン原子を衣わすものである。
そして、Ｒ１およびＲ２で懺わされる炭素原子数／〜ｇ
のアルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状また
は分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、アルケ
ニル基としては、アリル基、メチルアリル基、クロロア
リル基等が挙げられ、アラルキル基としては、ベンジル
基、フェネチル基のほかに０−クロロベンしては、クロ
ロエテル基、クロロプロピル基などのハロゲノ低級アル
キル基；メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキ
シエチル基などの低級アルコキシアルキル基；メトキシ
エトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基等の低級
アルコキシアルコキシアルキル基；メトキシエトキシエ
トキシエチル基、ブトキシエトキシエトキシエチル基等
の低級アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基；ベ
ンジルオキ７エチル基、フェネチルオキシエテル基等の
アラルキルオキシ低級アルキル基；フェノキシエチルｉ
、ｐ−クロロフェノキシエチル基、ｐ−ニトロフェノキ
シエチル基等のアリールオキシ低級アルキル基；フェノ
キシエトキシエチル基等のアリールオキシ低級アルコキ
シアルキル基；ベンジルオキシエトキシエチル基、フェ
ネチルオキシエトキシエチル基等のアシルキルオキシ低
級アルコキシアルキル基；アリルオキシエチル基、メチ
ルアリルオキシエチル基等のアルケニルオキシ低級アル
キル基；アリルオキシエトキシエチル基等のアルケニル
オキシ低級アルコキシアルキル基；テトラヒドロフルフ
リルオキシエチル基、テトラヒドロフル７リルオキシメ
チル基等のテトラヒドロフルフリルオキシ低級アルキル
基；メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニル
プロピル基等の低級アルコキシカルボニルアルキル基；
メトキシエトキシカルボニルエチル基、エトキシエトキ
シカルボニルブチル基等の低級アルコキシアルコキシカ
ルボニルアルキル基；アリルオキシカルボニルメチル基
、アリルオキシカルボニルメチル基等のアルケニルオキ
シカルボニルアルギル基；フェノキシエトキシカルボニ
ルエチル基等のアリールオキシ低級アルコキシカルボニ
ルアルキル基：ヒドロキシエチル基、ヒドロキシブチル
基等のヒドロキシ低級アルキル：！ｉ：：アセトキシエ
チル基、アセトキシプロピル基、ベンゾイルオキシエチ
ル基、メトキシカルボニルオキシエチル基寺のアシルオ
キシ低級アルキル基；シアノエチル基、シアノプロピル
基等のシアン低級アルキル基；アリルオキシエトキシカ
ルボニルエテル基、アリルオキシエトキシカルボニルエ
テル基等のアルケニルオキシ低級アルコキシカルボニル
アルキル基；フェノキシカルボニルエチル基等のアリー
ルオキシカルボニル低級アルキル基；ベンジルオキシカ
ルボニルメチル基、ベンジルオキ７カルボニルエチル奉
、７エネチルオキシカルボニルエチル基等のアラルキル
オキシカ／ｌ／ ホー１−ル低級アルキル基；フエネチ
ルオキシエトキシカルボニルエチル基、ベンジルオキシ
エトキシカルボニルエチル基等のアラルキルオキシ低級
アルコキシカルボニルアルキル基； テ）ラヒドロフル
フリルオキシヵルボニルメチル基、ナト２ヒドロフルフ
リルオキシカルー二ルプテル基等のテトラヒドロフルフ
リル第５キシカルボニル低級アルキル基；シクロヘキシ
ルオキシヵルホニルエチル基等のシクロヘキシルオキシ
カルボニル低級アルキル基等が挙けられる。
のアルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状また
は分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、アルケ
ニル基としては、アリル基、メチルアリル基、クロロア
リル基等が挙げられ、アラルキル基としては、ベンジル
基、フェネチル基のほかに０−クロロベンしては、クロ
ロエテル基、クロロプロピル基などのハロゲノ低級アル
キル基；メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキ
シエチル基などの低級アルコキシアルキル基；メトキシ
エトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基等の低級
アルコキシアルコキシアルキル基；メトキシエトキシエ
トキシエチル基、ブトキシエトキシエトキシエチル基等
の低級アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基；ベ
ンジルオキ７エチル基、フェネチルオキシエテル基等の
アラルキルオキシ低級アルキル基；フェノキシエチルｉ
、ｐ−クロロフェノキシエチル基、ｐ−ニトロフェノキ
シエチル基等のアリールオキシ低級アルキル基；フェノ
キシエトキシエチル基等のアリールオキシ低級アルコキ
シアルキル基；ベンジルオキシエトキシエチル基、フェ
ネチルオキシエトキシエチル基等のアシルキルオキシ低
級アルコキシアルキル基；アリルオキシエチル基、メチ
ルアリルオキシエチル基等のアルケニルオキシ低級アル
キル基；アリルオキシエトキシエチル基等のアルケニル
オキシ低級アルコキシアルキル基；テトラヒドロフルフ
リルオキシエチル基、テトラヒドロフル７リルオキシメ
チル基等のテトラヒドロフルフリルオキシ低級アルキル
基；メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニル
プロピル基等の低級アルコキシカルボニルアルキル基；
メトキシエトキシカルボニルエチル基、エトキシエトキ
シカルボニルブチル基等の低級アルコキシアルコキシカ
ルボニルアルキル基；アリルオキシカルボニルメチル基
、アリルオキシカルボニルメチル基等のアルケニルオキ
シカルボニルアルギル基；フェノキシエトキシカルボニ
ルエチル基等のアリールオキシ低級アルコキシカルボニ
ルアルキル基：ヒドロキシエチル基、ヒドロキシブチル
基等のヒドロキシ低級アルキル：！ｉ：：アセトキシエ
チル基、アセトキシプロピル基、ベンゾイルオキシエチ
ル基、メトキシカルボニルオキシエチル基寺のアシルオ
キシ低級アルキル基；シアノエチル基、シアノプロピル
基等のシアン低級アルキル基；アリルオキシエトキシカ
ルボニルエテル基、アリルオキシエトキシカルボニルエ
テル基等のアルケニルオキシ低級アルコキシカルボニル
アルキル基；フェノキシカルボニルエチル基等のアリー
ルオキシカルボニル低級アルキル基；ベンジルオキシカ
ルボニルメチル基、ベンジルオキ７カルボニルエチル奉
、７エネチルオキシカルボニルエチル基等のアラルキル
オキシカ／ｌ／ ホー１−ル低級アルキル基；フエネチ
ルオキシエトキシカルボニルエチル基、ベンジルオキシ
エトキシカルボニルエチル基等のアラルキルオキシ低級
アルコキシカルボニルアルキル基； テ）ラヒドロフル
フリルオキシヵルボニルメチル基、ナト２ヒドロフルフ
リルオキシカルー二ルプテル基等のテトラヒドロフルフ
リル第５キシカルボニル低級アルキル基；シクロヘキシ
ルオキシヵルホニルエチル基等のシクロヘキシルオキシ
カルボニル低級アルキル基等が挙けられる。
また、Ｙで表わされる低級アルコキシカルボニル基とし
てはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等を
挙げることができる。
てはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等を
挙げることができる。
また、２で表わされるハロゲン原子としては、塩素原子
等のハロゲン原子を挙げることができる０ 不発ＥＡＫおける前示一般式（ＩＶ）において、Ｒはア
ルキル基を表わし、そしてＡｏはハロゲンイオンを表わ
すものである。
等のハロゲン原子を挙げることができる０ 不発ＥＡＫおける前示一般式（ＩＶ）において、Ｒはア
ルキル基を表わし、そしてＡｏはハロゲンイオンを表わ
すものである。
そして、Ｒで表わされるアルキル基としては、エチル基
、プロピル基、ブチル基等を挙げることができ、ＡＯで
表わされるハロゲンイオンとしては、クロロイオン、ブ
ロモイオン、ヨードイオン等を挙げることができる。
、プロピル基、ブチル基等を挙げることができ、ＡＯで
表わされるハロゲンイオンとしては、クロロイオン、ブ
ロモイオン、ヨードイオン等を挙げることができる。
本発明の前示一般式（ｌｉｔ）で表わされる染料として
は、Ｘがメチル基、Ｙがシアノ基、Ｒ′が戻素原子数／
〜ダのアルキル基、そしてＲ３が水素原子を弐わす染料
、特に、史にＲ２が炭素原子数／〜ダのアルキル基、炭
素原子数／〜弘のアルコキシカルボニルアルキル基、ア
ラルキルオキシカルボニル低級アルキル奏、アリールオ
キシ低級アルコキシカルボニルアルキル基を表わす染料
を挙げることができる。
は、Ｘがメチル基、Ｙがシアノ基、Ｒ′が戻素原子数／
〜ダのアルキル基、そしてＲ３が水素原子を弐わす染料
、特に、史にＲ２が炭素原子数／〜ダのアルキル基、炭
素原子数／〜弘のアルコキシカルボニルアルキル基、ア
ラルキルオキシカルボニル低級アルキル奏、アリールオ
キシ低級アルコキシカルボニルアルキル基を表わす染料
を挙げることができる。
本発明は、特定のジシアノイミダゾールアゾ化合物と、
特定のアルキル化剤と′ｆｆ：Ｉ５を応させて特定のジ
シアノイミダゾールアゾ糸染料を製造する際に、上記無
機塩基およびアンモニウム塩の存在下に、少量の水を含
有するハロゲン化芳香族系溶媒中で反応させることをそ
の要旨とするものでめるが、アルキル化剤としては、た
とえばクロロアセトニトリル等を挙けることができ、ジ
シアノイミダゾールアゾ化合物に対して、Ｏ０ｔ〜／、
３モル比の範囲が好ましく使用感れる。
特定のアルキル化剤と′ｆｆ：Ｉ５を応させて特定のジ
シアノイミダゾールアゾ糸染料を製造する際に、上記無
機塩基およびアンモニウム塩の存在下に、少量の水を含
有するハロゲン化芳香族系溶媒中で反応させることをそ
の要旨とするものでめるが、アルキル化剤としては、た
とえばクロロアセトニトリル等を挙けることができ、ジ
シアノイミダゾールアゾ化合物に対して、Ｏ０ｔ〜／、
３モル比の範囲が好ましく使用感れる。
無機塩基としては、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム
、水酸化ナトリウム等が挙けられ、特に重炭酸ナトリウ
ムが好ましく便用され、そしてジシアノイミダゾールア
ゾ化合物に対して約へθ〜へ−モル比で好ましく使用さ
れる。
、水酸化ナトリウム等が挙けられ、特に重炭酸ナトリウ
ムが好ましく便用され、そしてジシアノイミダゾールア
ゾ化合物に対して約へθ〜へ−モル比で好ましく使用さ
れる。
また、本発明方法に使用される前記アンモニウム塩とし
ては、具体的には、例えば、テトラエテルアンモニウム
ブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、
テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルア
ンモニウムアイオダイド等が挙げられるが、特にテトラ
ブチルアンモニウムブロマイドが好ましく使用され、そ
してジシアノイミダゾールアゾ化合物に対して約７〜２
０重量−の範囲で好ましく使用される。
ては、具体的には、例えば、テトラエテルアンモニウム
ブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、
テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルア
ンモニウムアイオダイド等が挙げられるが、特にテトラ
ブチルアンモニウムブロマイドが好ましく使用され、そ
してジシアノイミダゾールアゾ化合物に対して約７〜２
０重量−の範囲で好ましく使用される。
本発明方法は、少量の水を含有するハロゲン化芳香族系
溶媒中で反応を行うが、これは上記アンモニウム塩が相
関移動触媒として作用するため、ハロゲン化芳香族溶媒
中に水を存在させておくことが必要なためである。水の
蓋としては、ジシアノイミダゾールアゾ化合物に対して
通常／−ｊ−重量％の範囲を挙けることができる。
溶媒中で反応を行うが、これは上記アンモニウム塩が相
関移動触媒として作用するため、ハロゲン化芳香族溶媒
中に水を存在させておくことが必要なためである。水の
蓋としては、ジシアノイミダゾールアゾ化合物に対して
通常／−ｊ−重量％の範囲を挙けることができる。
本発明方法に使用するハロゲン化芳香族系溶媒トシては
、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロ
ベンゼン等のハロゲン化ヘンゼン糸の溶媒等が挙けられ
、特に０−ジクロロベンゼンが好ましく、ジシアノイミ
ダゾールアゾ化合物に対し、コ〜ｉｏ’）１１東倍が好
ましく使用される。
、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロ
ベンゼン等のハロゲン化ヘンゼン糸の溶媒等が挙けられ
、特に０−ジクロロベンゼンが好ましく、ジシアノイミ
ダゾールアゾ化合物に対し、コ〜ｉｏ’）１１東倍が好
ましく使用される。
本発明方法を行う際の反応温度としては、５０〜／、２
０℃が好ましく、特に７０−９０℃を挙けることができ
る。反応時間としては、ｌ〜１０時間の範囲を挙げるこ
とができる。
０℃が好ましく、特に７０−９０℃を挙けることができ
る。反応時間としては、ｌ〜１０時間の範囲を挙げるこ
とができる。
このようにして、不発明の方法を行うことができるが、
本発明方法を行う際に、反応系中にアルキル化反応を促
進させるため、ヨウ紫、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリ
ウム寺をジシアノイミダゾールアゾ化合物に対し？ＦＪ
ｉ−ｉｏｘ蓋チ添加しても良い。
本発明方法を行う際に、反応系中にアルキル化反応を促
進させるため、ヨウ紫、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリ
ウム寺をジシアノイミダゾールアゾ化合物に対し？ＦＪ
ｉ−ｉｏｘ蓋チ添加しても良い。
本発明方法によシ得られる上記一般式（ＩＩＩ）で示さ
れるジシアノイミダゾールアゾ系染料は、ポリエステル
系繊維をはじめとして、ポリアクリロニトリル系繊維、
ポリウレタン系繊維、トリアセテート系繊維、ジアセテ
ート系繊維等の合成ないしは半合成高分子物質よシなる
合成繊維類を良好な諸堅牢度、特に、良好な耐光堅牢度
をもって鮮明赤色に染色することができる。
れるジシアノイミダゾールアゾ系染料は、ポリエステル
系繊維をはじめとして、ポリアクリロニトリル系繊維、
ポリウレタン系繊維、トリアセテート系繊維、ジアセテ
ート系繊維等の合成ないしは半合成高分子物質よシなる
合成繊維類を良好な諸堅牢度、特に、良好な耐光堅牢度
をもって鮮明赤色に染色することができる。
また、本発明方法によシ得られる染料は、特にアルカリ
抜染適性にすぐれている。
抜染適性にすぐれている。
次に本発明方法を実施例によって具体的に説明するが、
これら実施例は本発明を限定するものではない。
これら実施例は本発明を限定するものではない。
実施例１
０−ジクロロベンゼンｇ、ｏ ｙに下記構造式で示され
るアゾ化合物Ｊ、４．２ Ｆ 、ヨウ化カリウムＯ，コ
９および重炭酸ナトリウム０．’？ ３１１を加え、次
いで下記構造式 で示されるアンモニウム塩０．！； Ｅｌを仕込み、ク
ロロアセトニトリルｏ、ｑ ｓ Ｉを添加して９０℃ま
で昇温し、そのままの温度でＳ時間攪拌した。
るアゾ化合物Ｊ、４．２ Ｆ 、ヨウ化カリウムＯ，コ
９および重炭酸ナトリウム０．’？ ３１１を加え、次
いで下記構造式 で示されるアンモニウム塩０．！； Ｅｌを仕込み、ク
ロロアセトニトリルｏ、ｑ ｓ Ｉを添加して９０℃ま
で昇温し、そのままの温度でＳ時間攪拌した。
６０℃まで冷却し、メタノール３０−を添加し、析出結
晶をＰ堆し、水洗、減圧乾燥し、下記構造式 で示される染料３．ｂ ｓ Ｉ （理論収率ｑ／％）を
トン水溶液中）はｋ ３ ’Ｉ ｎｍであり、高速液体
クロマドグ２フイーによる純度分析で高い純度数値（純
度ｔｓ％）を示した。
晶をＰ堆し、水洗、減圧乾燥し、下記構造式 で示される染料３．ｂ ｓ Ｉ （理論収率ｑ／％）を
トン水溶液中）はｋ ３ ’Ｉ ｎｍであり、高速液体
クロマドグ２フイーによる純度分析で高い純度数値（純
度ｔｓ％）を示した。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色（７３０℃）を行なったところ、鮮明赤色の染布
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は５級と良好で
あった。
温染色（７３０℃）を行なったところ、鮮明赤色の染布
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は５級と良好で
あった。
実施例ａ
Ｏ−ジクロロベンゼン７．４１に、下記構造式で示され
るアンモニウム塩０．ダｇ１止炭酸ナトリウム０．９３
．９およびヨウ化ナトリウム０．２９を加え、１０℃に
昇温、下記構造式 で示されるアゾ化合物４．．２ ／ ９を加え、次いで
クロロアセトニトリルＱ、３７ｇを加えて、５０℃に昇
温、そのままの温度で７時間攪拌した。
るアンモニウム塩０．ダｇ１止炭酸ナトリウム０．９３
．９およびヨウ化ナトリウム０．２９を加え、１０℃に
昇温、下記構造式 で示されるアゾ化合物４．．２ ／ ９を加え、次いで
クロロアセトニトリルＱ、３７ｇを加えて、５０℃に昇
温、そのままの温度で７時間攪拌した。
次いで冷却し、６０℃でメタノールコＳ−を加え、析出
した結晶をｐ取し、水洗、乾燥し、下記構造式 で示される染料先、２３１（理論収率ｑコ％）をトン水
溶液中）は３．７０ ｎｍであり、高速液体クロマトグ
ラフィーによる純就分析で高い純度数値（純度９６％）
を示した。
した結晶をｐ取し、水洗、乾燥し、下記構造式 で示される染料先、２３１（理論収率ｑコ％）をトン水
溶液中）は３．７０ ｎｍであり、高速液体クロマトグ
ラフィーによる純就分析で高い純度数値（純度９６％）
を示した。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色（１３０℃）を行なったところ、鮮明赤色の染布
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は３級と良好で
あった。
温染色（１３０℃）を行なったところ、鮮明赤色の染布
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は３級と良好で
あった。
実施例３
下記構造式
で示されるアンモニウム塩０．３１１を使用した以外は
実施例１と同様に実験を行なった０その結果、下記式 で示される染料の結晶３＃ ９ （純度り３％）が得ら
れた。
実施例１と同様に実験を行なった０その結果、下記式 で示される染料の結晶３＃ ９ （純度り３％）が得ら
れた。
実施例ケ
下記構造式
で示されるアンモニウム塩ｏ、ｓ ｙを使用した以外は
実施例２と同様に実験を行なった０その結果、下記式 で示される染料の結晶ｔａ、３１１（純度９１Ｉ％）が
得られた。
実施例２と同様に実験を行なった０その結果、下記式 で示される染料の結晶ｔａ、３１１（純度９１Ｉ％）が
得られた。
実施例Ｓ
クロロアセトニトリルの代シにクロロ酢酸エチルエステ
ルへ＋７．９を使用した以外は実施例１と同様に実験を
行なった０ その結果、下記式 で示される染料の結晶１１．０７ ｇ （理論収率ｑ／
トン水溶液中）は！ ２ ？ ｎｍであり、高速液体ク
ロマトグラフィーによる純度分析で置い純度数値（純度
９３％）を示した。
ルへ＋７．９を使用した以外は実施例１と同様に実験を
行なった０ その結果、下記式 で示される染料の結晶１１．０７ ｇ （理論収率ｑ／
トン水溶液中）は！ ２ ？ ｎｍであり、高速液体ク
ロマトグラフィーによる純度分析で置い純度数値（純度
９３％）を示した。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色＜ｉ３ｏ℃）を行なったとこ実施例６ クロロアセトニトリルの代りにクロロ酢酸メチルエステ
ル７．３９を使用した以外は実施例−と同様に実験を行
なった。
温染色＜ｉ３ｏ℃）を行なったとこ実施例６ クロロアセトニトリルの代りにクロロ酢酸メチルエステ
ル７．３９を使用した以外は実施例−と同様に実験を行
なった。
その結果、下記式
で示される染料の結晶先ｋ ２１？ （理論収率９．２
トン水溶液中）は！； ２ ！； ｎｍであシ、Ｍ速成
体クロマトグラフィーによる純度分析で高い純度数値（
純度７３％）を示した。
トン水溶液中）は！； ２ ！； ｎｍであシ、Ｍ速成
体クロマトグラフィーによる純度分析で高い純度数値（
純度７３％）を示した。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色（７３０℃）を行なったところ、鮮明赤色の染布
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は３級と良好で
あった。
温染色（７３０℃）を行なったところ、鮮明赤色の染布
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は３級と良好で
あった。
実施例７
原料として、下記式
で示されるアゾ化合物ａ、ｔｇを使用した以外は実施例
／と同様に実験を行なった。その結果、下記式 て示される染料の結晶ｔａ、６１Ｉ＆ （理論収率？／
トン水浴液中）はＡ； ２２ ｎｍであり、局速赦体ク
ロマトグラフィーによる純度分析で商い純度数値（純度
９５％）を示した０ 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色（７３０℃）を行なったところ、鮮明赤色の染布
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は３級と良好で
めった。
／と同様に実験を行なった。その結果、下記式 て示される染料の結晶ｔａ、６１Ｉ＆ （理論収率？／
トン水浴液中）はＡ； ２２ ｎｍであり、局速赦体ク
ロマトグラフィーによる純度分析で商い純度数値（純度
９５％）を示した０ 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色（７３０℃）を行なったところ、鮮明赤色の染布
が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は３級と良好で
めった。
貝 ａｔ
で示されるアゾ化合物３．’ｌ ７１を使用した以外は
実施例／と同様に実験を行なった。その結果、下記式 で示される染料の結晶ＪＡｉ Ａ Ｎ （理論収率？コ
ドン水溶液中）は３２ｇ ｎｍであ）、高速液体クロマ
トグラフィーによる純度分析で烏い純度数値（純度ｑ弘
％）を示した。
実施例／と同様に実験を行なった。その結果、下記式 で示される染料の結晶ＪＡｉ Ａ Ｎ （理論収率？コ
ドン水溶液中）は３２ｇ ｎｍであ）、高速液体クロマ
トグラフィーによる純度分析で烏い純度数値（純度ｑ弘
％）を示した。
本実施例で得られた呆料を用いてポリエステル繊維の高
温染色（７３０℃）を行なったところ、鮮明赤色の染布
が得られた。得られ友染布の耐光堅牢度は５級と良好で
あった。
温染色（７３０℃）を行なったところ、鮮明赤色の染布
が得られた。得られ友染布の耐光堅牢度は５級と良好で
あった。
実施例を
原料であるアゾ化合物として下記第１表で示される化合
物を使用した以外は実施例／と同様に実験を行ない、同
表に示すジシアノイミダゾールアブ系染料を得、ポリエ
ステル繊維を染色し、同表に示す色調の染色物を得ｆｃ
。
物を使用した以外は実施例／と同様に実験を行ない、同
表に示すジシアノイミダゾールアブ系染料を得、ポリエ
ステル繊維を染色し、同表に示す色調の染色物を得ｆｃ
。
比較例１
Ｎ−メチルピロリドンコ５Ｉに下記構造式で示されるア
ゾ化合物ｊ、Ａ 、２ Ｆ 、ヨウ化カリウム０．２９
および重炭酸ナトリウムθ、ｑａｔｉを加え、クロロア
セトニトリル０．９ ！； Ｉを添加して９０℃まで昇
温し、そのままの温度で７０時間攪拌した。６０℃まで
冷却し、メタノール２Ｑ−１水２０−を加え、析出結晶
をＦ取し、水洗、減圧乾燥し、下記構造式 で示される染料、７．．２ ｇ ｙ （理論収率ｙ、ｚ
％）を得た。高速液体クロマトグラフィーによる純度分
析を行なったところ、得られた染料は、純度ｇ３％であ
り、薄層クロマトグラフィーによシ、目的の染料と近似
したＲｆ値を示すｓ％の螢光物質を副成し、残シ約１０
％中には加水分解物等数種の化合物を副成することが判
明した。
ゾ化合物ｊ、Ａ 、２ Ｆ 、ヨウ化カリウム０．２９
および重炭酸ナトリウムθ、ｑａｔｉを加え、クロロア
セトニトリル０．９ ！； Ｉを添加して９０℃まで昇
温し、そのままの温度で７０時間攪拌した。６０℃まで
冷却し、メタノール２Ｑ−１水２０−を加え、析出結晶
をＦ取し、水洗、減圧乾燥し、下記構造式 で示される染料、７．．２ ｇ ｙ （理論収率ｙ、ｚ
％）を得た。高速液体クロマトグラフィーによる純度分
析を行なったところ、得られた染料は、純度ｇ３％であ
り、薄層クロマトグラフィーによシ、目的の染料と近似
したＲｆ値を示すｓ％の螢光物質を副成し、残シ約１０
％中には加水分解物等数種の化合物を副成することが判
明した。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色（７３０℃）を行なったところ、やや暗味の赤色
染布が得られ、得られた染布の耐光堅牢度は３級と劣っ
た。
温染色（７３０℃）を行なったところ、やや暗味の赤色
染布が得られ、得られた染布の耐光堅牢度は３級と劣っ
た。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士長香川 −
ほか１名
Claims (1)
- （１）下記一般式［１） （式中、Ｘ、 Ｒ’、Ｒ”およびＲ３は後記する定義に
同じ）で示されるジシアノイミダゾールアゾ化合物と、 下記一般式〔■〕 ｚ −０Ｈ２−ｙ −−−−−＝ （：１Ｉ）（
式中、Ｙはシアン基または低級アルコキシカルボニル基
を表わし、２はハロゲン原子を表わす）で示されるアル
キル化剤とを反応させて、 下記一般式（ｆｉｌ） ３ （式中、Ｘは水素原子、塩素原子またはメチル基を狭わ
し、Ｒ′、Ｒ２は炭素原子数／〜ｇのアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、テトラヒドロフルフリル基、
ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基、
低級アルコキシアルコキシアルキル基、低級アルコキシ
アルコキシアルコキシアルキル基、アラルキルオキシ低
級アルキル基、アリールオキシ低級アルキル基、アリー
ルオキシ低級アルコキシアルキル基、アシル４−ルオキ
シ低級アルコキシアルキル基、アルケニルオキシ低級ア
ルキル基、アルケニルオキシ低級アルコキシアルキル基
、テトラヒドロフルフリルオキシ低級アルキル基、低級
アルコキシカルボニルアルキル基、低級アルコキシアル
コキシカルボニルアルキル基、アルケニルオキシカルボ
ニルアルキル基、アリールオキシ低ａアルコキシカルボ
ニルアルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、アシルオ
キシ低級アルキル基、シアン低級アルキル基、アルケニ
ルオキシ低級アルコキシカルボニルつ′ルキル基、アリ
ールオキシカルボニル低級アルキル基、アラルキルオキ
シカルボニル低級アルキル基、アラルキルオキシ低級ア
ルコキシカルボニルアルキル基、デトラヒドロフルフリ
ルオキシカルボニル低級アルキル基またはシクロヘキシ
ルオキシカルボニル低級アルキル基を表わし、Ｒ３は水
素原子、メチル基またはメトキシ基を表わし、Ｙは前記
定義に同じ）で表わされるジシアノイミダゾールアゾ系
染料を製造するに際し、無機塩基および下記一般式［１
ｖ）［： （Ｒ）４Ｎ″）〕Ａ０ ・・・・・・・・
・・・〔■〕（式中、Ｒはアルキル基、そしてＡＯはハ
ロゲンイオンを表わす）で示されるアンモニウム塩の存
在下に、少量の水を含有するノ・ロダン化芳香族系溶媒
中で反応させることを％徴とするジシアノイミダゾール
アゾ系染料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10156883A JPS59226059A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | ジシアノイミダゾ−ルアゾ系染料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10156883A JPS59226059A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | ジシアノイミダゾ−ルアゾ系染料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59226059A true JPS59226059A (ja) | 1984-12-19 |
| JPH0452307B2 JPH0452307B2 (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=14304007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10156883A Granted JPS59226059A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | ジシアノイミダゾ−ルアゾ系染料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59226059A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0441255A2 (en) * | 1990-02-03 | 1991-08-14 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Dicyanoimidazole compound derivative, magenta toner, colored resin, colored molded resin member and color filter incorporating it |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5829859A (ja) * | 1981-08-13 | 1983-02-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
-
1983
- 1983-06-07 JP JP10156883A patent/JPS59226059A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5829859A (ja) * | 1981-08-13 | 1983-02-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0441255A2 (en) * | 1990-02-03 | 1991-08-14 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Dicyanoimidazole compound derivative, magenta toner, colored resin, colored molded resin member and color filter incorporating it |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0452307B2 (ja) | 1992-08-21 |
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