KR0182287B1 - 다환식 염료 - Google Patents

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KR0182287B1
KR0182287B1 KR1019910005327A KR910005327A KR0182287B1 KR 0182287 B1 KR0182287 B1 KR 0182287B1 KR 1019910005327 A KR1019910005327 A KR 1019910005327A KR 910005327 A KR910005327 A KR 910005327A KR 0182287 B1 KR0182287 B1 KR 0182287B1
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홀 니겔
로빈슨 프랭크
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윌리암 로버트 맥알렌 스펜스
제네카 리미티드
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems

Abstract

본 발명은 다음 화학식 1을 갖는 다환식 염료에 관한 것이다.
Figure kpo00001
식중, X 는 -C2-4알킬
Y 는 C1-4-알킬

Description

다환식 염료
본 발명은 염색성이 향상된 새로운 다환식 염료에 관한 것이다.
본 발명은 화학식 2의 다환식 염료를 제공한다 :
Figure kpo00002
식중, X 는 -C2-4알킬
Y 는 C1-4-알킬
X는 에틸인 것이 바람직하고 Y는 C1-3- 알킬, 특히, C1-2알킬인 것이 좋다. X가 에틸일 때 Y는 에틸 또는 메틸인 것이 좋으나 메틸이 더 좋다.
본 발명의 염료는 다음 화학식 3의 페닐타르트론산을 화학식 4 화합물과 반응시킨 뒤 중간 생성물을 산화시켜 주변의 복소환식 고리들을 탈수소화시켜 만든다.
Figure kpo00003
식중, X와 Y는 상기한 바와같음.
Figure kpo00004
본 발명의 공정은 반응물들을 용융물 상태로 가열하여 실행할 수 있으나 산성 매질, 바람직하게는 유기산, 특히 아세트산, 프로피온산 또는 부티르산 같은 알칸카복실산내에서 실행하는 것이 좋다.
본 공정은 50°- 100℃, 특히 70°- 100℃ 온도에서 실행하는 것이 좋으며 용매가 존재하는 경우에는 환류상태로 실행하는 것이 편리하다. 반응은 모든 출발물질이 소모될때까지 계속되는 것이 바람직한데 이는 25시간이 걸린다.
마지막의 산화 단계는 탄소 - 탄소 단일결합의 수소를 제거하는 과황산염 또는 과산화수소같은 통상적인 산화제를 사용하여 실행된다.
화학식4 화합물은 만델린산을 1.4 - 디하이드록시벤젠과 반응시켜 만들 수 있다.
이 반응은 일반식( A ) 화합물을 만들 때 사용한것과 같은 산성매질내에서 보통 수행되나 그 온도는 그보다 낮은 온도, 40°- 80℃ , 특히 49°-75℃ 이다. 강산 촉매가 존재하는 상태에서 공정을 수행하는 것이 좋다. 촉매가 황산인 것이 특히 바람직하다.
상기한 화학식 2 화합물들은 분산 염색 방법으로 합성 섬유, 특히 폴리에스테르에 발랐을 때 푸른색을 나타내며 의외로 강한 짙은감색( navy )을 만드는데, 예컨대 X가 에틸이고 Y가 메틸인 화학식 2 염료는 유럽 특허 출원 제 0363034 호에 기재된 가장 가까운 염료에 비해 더욱 우수한 색을 폴리에스테르위에 나타낸다.
화학식 2의 바람직한 염료의 구체적인 예를 표 1에 나타냈다.
Figure kpo00005
다음의 실시예가 본 발명을 예시할 것이다. 다른 언급이 없는한 모든 부 및 백분율은 중량 단위이다.
[실시예 1]
5 - 하이드록시 - 2 - 옥소 -3- 페닐 - 2.3 - 디하이드로벤조퓨란 2.26 부, 4 - 아미노 - 3 - 에틸 - 5 - 메틸페닐 타르트론산(디포타슘염) 4.9부 및 빙초산 50부의 혼합물을 12시간동안 환류하에서 교반한 뒤 각황산암모늄 2.5 부를 넣고 1 시간동안 더 가열하였다. 실온까지 식힌 뒤 침전된 고체를 여과해내고 산이없는 물로 세척하고, 메탄올로 세척한 뒤 컬럼크로마토그래피로 다시 정제하여 3 - 페닐 - 7 - ( 4 - 아미노 - 3 - 에틸 - 5 - 메틸 - 페닐) - 2, 6 - 디옥소 - 2, 6 - 디하이드로벤조 [ 1: 2 - b , 4'5 - b'] 디퓨란을 얻었다. 이 생성물을 디클로로메탄에 용해시켰더니 580 nm에서 최대 흡광도를 나타내는 푸른용액이 만들어졌다. 수성 분산물을 폴리에스테르에 도포하였을 때 열과 물처리로 우수하게 고정되는 짙은 감색을 나타냈다.
실시예 2
4 - 아미노 - 3 - 에틸 - 5 - 메틸페닐 타르트론산(디포타슘 염) 4.9 부 대신 4 - 아미노 - 3, 5 - 디에틸페닐타르트론산(디포타슘 염) 4.9 부를 사용하는 것 이외에는 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 실행하여 3 - 페닐 - 7 - ( 4 - 아미노 - 3, 5 - 디에틸페닐 ) - 2, 6 - 디옥소 - 2, 6 - 디하이드로벤조 [ 1: 2 - b , 4 : 5 - b' ] 디퓨란을 얻었다. 이를 디클로로메탄에 넣어 584 nm에서 최대 흡광도를 나타내는 푸른색 용액을 만들었다.
수성용액을 폴리에스테르에 도포하였을 때 열과 물처리로 우수하게 고정 되는 짙은감색을 나타냈다.

Claims (3)

  1. 다음 화학식 5를 갖는 다환식 염료.
    Figure kpo00006
    식중, X는 -C2-4알킬
    Y는 C1-4-알킬.
  2. 제 1항에 있어서, X 가 에틸이고, Y 가 메틸인 다환식 염료.
  3. 제 1항에 있어서, X 가 에틸이고 Y 가 에틸인 다환식 염료.
KR1019910005327A 1990-04-06 1991-04-03 다환식 염료 KR0182287B1 (ko)

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GB909007837A GB9007837D0 (en) 1990-04-06 1990-04-06 Therapeutic agents

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KR910018497A KR910018497A (ko) 1991-11-30
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