KR100248295B1 - 폴리싸이클릭 염료 - Google Patents

폴리싸이클릭 염료 Download PDF

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Abstract

본원은 하기식 (1)의 폴리싸이클릭 염료에 관한다.
상기 염료들은 직물류 특히 폴이에스테르와 같은 합성섬유들의 염색에 유용하다.

Description

폴리싸이클릭 염료
본원은 폴리싸이클릭 염료에 관한다.
본원은 하기 식(1)의 폴리싸이클릭 염료를 제공하고 있다.
링 B에 대한 바람직한 또 다른 치환체들은 바람직하게는 -OH, 할로겐, 니트로, 알킬, 알콕시, 알케닐, 아릴, 알콕시알킬, 알콕시알콕시, 알콕시카보닐알콕시, 알콕시알콕시카보닐알콕시, 알킬카보닐옥시알콕시, 아릴옥시, 알킬카보닐, 알킬술포닐, CN-알콕시, HO-알콕시, HO2C-알콕시, 알킬티오, 아릴티오 및 -NR2R3(R2및 R3는 각기 독립하여 -H, 알킬 또는 알케닐인) 로부터 선택된 것이다.
링 A에 대한 바람직한 치환체들로는 상기 링 B에 대해 언급된 것들과 -O(CH2)m(CO2)n(CH2)p-R1(m, n, p 및 R1은 전기에서 정의된 바와 같은) 을 들 수 있다.
링 A 및 링 B에 대한 치환체들에 있어, 그 치환체들의 알킬 또는 알콕시 부분들은 각기 C1-4- 알킬 또는 C1-4- 알콕시이고 알케닐은 C3-4- 알케닐, 아릴은 페닐 또는 나프틸 및 할로겐은 -F, -Cl 또는 -Br 인 것이 바람직하다. 링 A에 대해 바람직한 치환체들은 C1-4- 알킬, C1-4- 알콕시, -NH2또는 -NHC1-4-알킬이다. 링A에 대해 특히 바람직한 치환체들은 4-위치에는 C1-4-알킬, C1-4-알콕시, -NH2및 -NHC1-4-알킬이고, 3-위치에는 -H 또는 C1-4-알킬이다. 링 A에 그와는 다른 한개의 치환체가 치환되는 경우, 바람직하게는 3-, 4-, 또는 5- 위치이고, 더 바람직하게는 4- 위치이다. 링 A에 또 다른 두개의 치환체가 치환되는 경우 바람직하게는 3- 및 4- 위치이고 세개의 치환체들이 치환되는 경우 3-, 4- 및 5- 위치가 바람직하다.
링 B는 바람직하게는 (-O(CH2)m(CO2)n(CH2)p-R1그룹은 별도로 하고) 비치환이거나 또는 다른 하나 또는 두개의 치환체들로 치환된 것이고 이러한 치환체들은 치환체들은 바람직하게는 3- 위치이거나 또는 3- 및 5- 위치이다.
링 A 및 링 B에 바람직한 알킬 또는 알콕시 치환체들은 직쇄 또는 분지쇄일 것이다.
R1으로 표시된 싸이클로알킬 그룹은 바람직하게는 C3-8- 싸이클로알킬 그룹이고, 더 바람직하게는 C5-7- 싸이클로알킬, 특히 싸이클로헥실이다. R1으로 표시된 싸이클로알킬 그룹은 C1-6- 알킬, C1-6- 알콕시, 하이드록시, 시아노, 할로겐 (-Cl 및 -F와 같은), 니트로, C1-4- 알콕시 - C1-4- 알콕시, C1-4- 알킬카보닐, C1-4- 알콕시카보닐, C1-4- 알콕시- C1-4- 알콕시카보닐, C1-4- 알킬카보닐옥시, C1-4- 알콕시카보닐옥시, C1-4- 알콕시 - C1-4- 알콕시카보닐옥시, 페닐, 아미노, C1-4- 알킬아미노 및 디 (C1-4- 알킬) 아미노에서 선택된 최소한 하나의 그룹에 의해 치환가능하다.
식 (1)의 바람직한 서브 그룹들의 화합물들은 m이 1 내지 3, n 이 1, p 가 1 내지 3 이고 링 A 및 링 B가 전기에서 정의된 바와 같은 화합물들이다. 식 (1)의 또 다른 바람직한 서브 그룹의 화합물들은 m 이 1 내지 3, n 이 0, p 가 1 내지 3 이고 링 A 및 링 B가 전기에서 정의된 바와 같은 화합물들이다.
식 (1)의 특히 바람직한 화합물들은 R1이 싸이클로헥실, 링 A 가 비치환이거나 또는 C1-4- 알콕시로 치환된 것이고, m 이 1 또는 2, n 이 1, p 가 1 내지 3인 화합물들 및 R1이 싸이클로헥실, 링 A가 비치환이거나 또는 C1-4- 알콕시로 치환된 것이고, m 이 1 내지 3, n 이 0, p 가 0인 화합물들이다.
n 이 1인 식 (1)의 화합물들은 -(CH2)P- R1이 H로 치환된 식 (1)의 화합물에 있어서의 당해 카복실산을 예를 들어, 식 HO(CH2)P- R1(p 및 R1이 전기에서 정의된 바와 같은) 인 알콜과 에스테르화시킴으로써 제조할 수 있을 것이다. n이 0인 식 (1)의 화합물들은 -(CH2)m(CH2)p-R1이 H 로 치환된 식 (1)의 화합물에 있어서의 당해 하이드록시 화합물을 디메틸 포름아미드 또는 술포란과 같은 비프로톤성 용매내에서 식 MeSO2O(CH2)m(CO2)n(CH2)p-R1(Me는 메틸이고, m, p 및 R1은 전기에서 정의된 바와 같은) 인 메실레이트와 같은 알킬화제와 함께 알킬화시킴으로써 제조할 수 있을 것이다.
상기에서 언급한 카복실산과 하이드록시 화합물들은 EP 제033583B 및 0146269B호와 EP 제0363034A호에 기재된 방법들로 제조할 수 있을 것이다.
분산염색 방법으로 합성섬유 또는 그 혼합물들, 특히 폴리에스테르류에 도포할 경우 식 (1)의 화합물들은 황적색 내지 청적색을 나타내며 식 (1)의 화합물들은 탁월한 견뢰성을 보여준다.
본원은 다음의 실시예들에 의해 보다 잘 이해될 것이다.
[실시예 1]
(i) 하이드로퀴논(15g), 만델산(15g), 아세트산(95cm3) 및 황산(5cm3) 혼합물을 주위 온도에서 교반한 다음 고형물질을 여과해 내었다. 그 고체를 물로 세척한뒤 건조시켰더니 5-하이드록시-2-옥소-3-페닐-2,3-디하이드로벤조푸란(14g, 65%)이 얻어졌다.
(ii) 5-하이드록시-2-옥소-3-페닐-2,3-디하이드로벤조푸란(14g), 4-카복시메톡시만델산(18g), 아세트산(100cm3) 및 암모늄 퍼설페이트(13.5g) 혼합물을 110℃에서 18시간 동안 가열한 후 냉각시켰다. 암모늄 퍼설페이트(13.5g) 를 가하고 그 혼합물을 110℃에서 1시간동안 가열하였다. 그 반응 혼합물을 냉각시켜 물/얼음 혼합물에 부은 다음 거기서 얻은 침전된 고체를 여과하고 물 및 메탄올로 세척한 후 건조시켰더니 3-페닐-7-(4-(카복시메톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란(10.5g, 45%) 이 얻어졌다.
(iii) 3-페닐-7-(4-(카복시메톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란(2g), 싸이클로헥실메탄올(20cm3) 및 황산(98%, 0.25cm3) 혼합물을 180℃에서 1시간 30분동안 가열하였다. 그 반응혼합물을 냉각시켜, 거기서 얻은 침전된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 후 건조시켰다. 상기 건조시킨 고체를 톨루엔으로 재결정시켰더니 3-페닐-7-(4-(싸이클로헥실메톡시카보닐메톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란(1.6g, 65%) 이 얻어졌다. 디클로로메탄에서의 최대파장 : 488nm
[실시예 2]
싸이클로헥실메탄올 대신 2-(싸이클로헥실)에탄올을 사용한 것 외엔 실시예 1의 (iii) 처리과정을 반복실시하였다. 3-페닐-7-(4-(2-싸이클로헥실에톡시카복시메톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란(2g, 79%) 이 얻어졌다. 디클로로메탄에서의 최대파장 : 484nm.
[실시예 3]
싸이클로헥실메탄올 대신 2-(싸이클로헥실) 프로판올을 사용한 것 외엔 실시예 1의 (iii) 처리과정을 반복실시하였다. 3-페닐-7-(4-(3-싸이클로헥실프로폭시카보닐메톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란(1.8g, 69%) 이 얻어졌다. 디클로로메탄에서의 최대파장 : 484nm.
[실시예 4]
(i) 만델산 대신 4-(n-프로폭시) 만델산을 사용하는 것 외엔 실시예 1의 (i) 처리과정을 반복실시하였다. 5-하이드록시-2-옥소-3-(4-n-프로폭시페닐)-2,3-디하이드로벤조푸란이 얻어졌다.
(ii) 5-하이드록시-2-옥소-3-페닐-2,3-디하이드로벤조푸란 대신 5-하이드록시-2-옥소-3-(4-(n-프로폭시)페닐)-2,4-디하이드로벤조푸란을 사용하는 것 외엔 실시예 1의 (ii) 처리과정을 반복실시하였다. 3-(4-(n-프로폭시)페닐)-7-(4-(카복시메톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란이 얻어졌다.
(iii) 3-페닐-7-(4-(카복시메톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란 대신 3-(4-(n-프로폭시)페논)-7-(4-(카복시메톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란을 사용하는 것 외엔 실시예 1의 (iii) 처리과정을 반복실시하였다. 3-(4-(n-프로폭시)페닐)-7-(4-(싸이클로헥실메톡시카보닐메톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란(2g, 56%)이 얻어졌다. 디클로로메탄에서의 최대파장 : 518nm.
[실시예 5]
싸이클로헥실메탄올 대신 2-(싸이클로헥실) 에탄올을 사용하는 것 외엔 실시예 4의 처리과정을 반복실시하였다. 3-(4-(n-프로폭시)페닐)-7-(4-(2-싸이클로헥실에톡시카보닐메톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란(2.1g, 57%)이 얻어졌다. 디클로로메탄에서의 최대파장 : 519nm.
[실시예 6]
싸이클로헥실메탄올 대신 3-(싸이클로헥실) 프로판올을 사용하는 것 외엔 실시예 4의 처리과정을 반복실시하였다. 3-(4-(n-프로폭시)페닐)-7-(4-(2-싸이클로헥실에톡시카보닐메톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란(2.2g, 58%) 이 얻어졌다. 디클로로메탄에서의 최대파장 : 518nm.
[실시예 7]
3-페닐-7-(4-카복시메톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란(5g), 탄산칼륨(1.9g), 싸이클로헥실프로필메실레이트(3g) 및 술폰란(100cm3) 혼합물을 주위 온도에서 교반하고 160℃에서 30분동안 가열하였다. 그 반응혼합물을 냉각시키고, 물을 부가하여 거기서 얻은 침전된 고체를 여과한 다음물로 세척하고 건조시켰다.
상기 건조시킨 고체를 디클로로메탄에 용해시켜 그 결과로서 얻은 용액을 여과시켜 불용성 물질을 제거한 다음 실리카로 용리시켜 정제시키고 톨루엔으로 재결정시켰다. 3-페닐-7-(4-(3-싸이클로헥실프로폭시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조-[1 : 2-b, 4 : 5-b'] 디푸란(1.5g, 22%) 이 얻어졌다. 디클로로메탄에서의 최대파장 : 500nm.
[실시예 8-25]
실시예 1의 처리과정을 반복 실시하여 하기 식 (2)의 염료들을 제조하였다.
[실시예 26-40]
실시예 7의 처리과정을 반복실시하여 하기 식 (3)의 염료들을 제조하였다.

Claims (5)

  1. 하기 식 (1)의 폴리싸이클릭 염료 :
  2. 하기 식 (1)의 폴리싸이클릭 염료 :
  3. 제1항에 있어서, R1이 싸이클로헥실, 링 A가 비치환되거나 또는 C1-4-알콕시러 치환된 것이고, m이 1 또는 2, n이 1이고 p가 1 내지 3인 폴리싸이클릭 염료.
  4. 하기 식 (1)의 폴리싸이클릭 염료 :
  5. 제1 또는 제2항에 있어서, R1이 C1-6-알킬, C1-6-알콕시, 하이드록시, 시아노, -Cl, -F, 니트로, C1-4-알콕시-C1-4-알킬카보닐, C1-4-알콕시카보닐, C1-4-알콕시-C1-4-알콕시카보닐, C1-4-알킬카보닐옥시, C1-4-알콕시카보닐옥시, C1-4-알콕시-C1-4-알콕시카보닐옥시, 페닐, 아미노, C1-4-알킬아미노 및 디(C1-4-알킬) 아미노에서 선택된 최소한 하나의 그룹으로 치환된 싸이클로알킬인 폴리싸이클릭 염료.
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