JP3093848B2 - チアゾ−ル系化合物 - Google Patents
チアゾ−ル系化合物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はチアゾ−ル系化合物に関
するものである。詳しくは蛍光性を有する新規なチアゾ
−ル系色素化合物に関するものである。
するものである。詳しくは蛍光性を有する新規なチアゾ
−ル系色素化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】繊維やプラスチックの着色の分野では蛍
光性を有する鮮明で堅牢な色素が要求されているが、こ
れらの要求を充分満足するものは少ない。
光性を有する鮮明で堅牢な色素が要求されているが、こ
れらの要求を充分満足するものは少ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は鮮明な蛍光性
を有し、耐熱性及び耐光性などの堅牢性が良好な色調の
色素化合物を提供することを目的とするものである。
を有し、耐熱性及び耐光性などの堅牢性が良好な色調の
色素化合物を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の目的
を達成するため検討を重ねた結果、特定構造の新規な色
素化合物が上記の目的に適合することを確認し本発明を
達成した。即ち本発明の要旨は、請求項１における一般
式（１）で表されるチアゾ−ル系化合物に存する。
を達成するため検討を重ねた結果、特定構造の新規な色
素化合物が上記の目的に適合することを確認し本発明を
達成した。即ち本発明の要旨は、請求項１における一般
式（１）で表されるチアゾ−ル系化合物に存する。
【０００５】以下本発明を詳細に説明する。本発明のチ
アゾ−ル系化合物は次の一般式（１）
アゾ−ル系化合物は次の一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】で表される鮮明で堅牢な橙色〜紫色の蛍光
性色素として価値のある新規な化合物である。式（１）
におけるＲ1及びＲ2としては、炭素数１〜４のアルキル
基、あるいはこれらのアルキル基が低級アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、ア
シルオキシ基、アシル基及びフェニル基等の少なくとも
１つで置換された置換アルキル基が挙げられる。具体的
には、例えば、エチル基、ｎ-プロピル基、ｎ-ブチル
基、イソブチル基、メトキシエチル基、クロロエチル
基、シアノエチル基、メトキシカルボニルエチル基、ア
セチルオキシエチル基、アセチルエチル基、ベンジル基
などが挙げられる。
性色素として価値のある新規な化合物である。式（１）
におけるＲ1及びＲ2としては、炭素数１〜４のアルキル
基、あるいはこれらのアルキル基が低級アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、ア
シルオキシ基、アシル基及びフェニル基等の少なくとも
１つで置換された置換アルキル基が挙げられる。具体的
には、例えば、エチル基、ｎ-プロピル基、ｎ-ブチル
基、イソブチル基、メトキシエチル基、クロロエチル
基、シアノエチル基、メトキシカルボニルエチル基、ア
セチルオキシエチル基、アセチルエチル基、ベンジル基
などが挙げられる。
【０００８】また、式（１）におけるＡは、置換基を有
してもよいベンゼン環であって、該置換基としては低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子及びアシ
ルアミノ基等の疎水性の基が特に好ましい。これら置換
基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、メト
キシ基、塩素原子、弗素原子、臭素原子、アセチルアミ
ノ基等を挙げることができる。
してもよいベンゼン環であって、該置換基としては低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子及びアシ
ルアミノ基等の疎水性の基が特に好ましい。これら置換
基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、メト
キシ基、塩素原子、弗素原子、臭素原子、アセチルアミ
ノ基等を挙げることができる。
【０００９】本発明の式（１）で表される色素化合物
は、例えば次の方法により製造することができる。即
ち、次の一般式（２）
は、例えば次の方法により製造することができる。即
ち、次の一般式（２）
【００１０】
【化３】
【００１１】［式中のＲ1、Ｒ2及びＡの記号は前記式
（１）における夫々の記号と同一の意味を表す］で表さ
れる２−アリ−ル−４−クロロ−５−ホルミル−１,３
−チアゾ−ル類を有機溶媒中において塩基性物質の存在
下でマロノニトリルと反応させることにより製造するこ
とができる。
（１）における夫々の記号と同一の意味を表す］で表さ
れる２−アリ−ル−４−クロロ−５−ホルミル−１,３
−チアゾ−ル類を有機溶媒中において塩基性物質の存在
下でマロノニトリルと反応させることにより製造するこ
とができる。
【００１２】有機溶媒としては、例えばメタノ−ル、エ
タノ−ル、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等が挙げられ、中でもテトラヒドロフラン、
ジオキサンが好ましい。また塩基性物質としては例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、ナトリウムメチラ−ト、ピペリジン、ピ
ペリジン酢酸塩、メチルアミン、エチルアミン、ジメチ
ルアミン、トリメチルアミン、ピリジン等がなどが挙げ
られるが、ピペリジン、ピペリジン酢酸塩が特に好まし
い。
タノ−ル、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等が挙げられ、中でもテトラヒドロフラン、
ジオキサンが好ましい。また塩基性物質としては例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、ナトリウムメチラ−ト、ピペリジン、ピ
ペリジン酢酸塩、メチルアミン、エチルアミン、ジメチ
ルアミン、トリメチルアミン、ピリジン等がなどが挙げ
られるが、ピペリジン、ピペリジン酢酸塩が特に好まし
い。
【００１３】反応は前記の反応成分、有機溶媒及び塩基
性物質を混合し、通常０〜８０℃程度の温度で攪拌する
ことにより容易に実施される。反応終了後、冷却すれば
一般に目的物が結晶として析出するので濾取し、水、メ
タノ−ル等で洗浄して乾燥する。純度が不充分な場合は
再結晶、カラムクロマトグラフィ−等により精製すれば
よい。なお、前記一般式（２）で表される化合物は、２
−アミノ−４−クロロ−５−ホルミル−１,３−チアゾ
−ルのジアゾニウム塩と、次の一般式（３）
性物質を混合し、通常０〜８０℃程度の温度で攪拌する
ことにより容易に実施される。反応終了後、冷却すれば
一般に目的物が結晶として析出するので濾取し、水、メ
タノ−ル等で洗浄して乾燥する。純度が不充分な場合は
再結晶、カラムクロマトグラフィ−等により精製すれば
よい。なお、前記一般式（２）で表される化合物は、２
−アミノ−４−クロロ−５−ホルミル−１,３−チアゾ
−ルのジアゾニウム塩と、次の一般式（３）
【００１４】
【化４】
【００１５】［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＡの記号は前記式
（１）における夫々の記号と同一の意味を表す］で表さ
れるアニリン類とを周知の方法に従って反応させること
により得ることができる。本発明の式（１）で表される
色素化合物を用いて繊維を染色するには、例えば色素化
合物を適当な分散剤を用いて水に分散させて染色浴を調
製し、この染色浴中に繊維を浸漬して昇温し通常の分散
染料による染色法により処理すればよい。また、プラス
チックの着色は、通常のプラスチックの着色法に従っ
て、所要量の色素化合物をプラスチックに配合して加熱
混練し成形処理することにより実施される。
（１）における夫々の記号と同一の意味を表す］で表さ
れるアニリン類とを周知の方法に従って反応させること
により得ることができる。本発明の式（１）で表される
色素化合物を用いて繊維を染色するには、例えば色素化
合物を適当な分散剤を用いて水に分散させて染色浴を調
製し、この染色浴中に繊維を浸漬して昇温し通常の分散
染料による染色法により処理すればよい。また、プラス
チックの着色は、通常のプラスチックの着色法に従っ
て、所要量の色素化合物をプラスチックに配合して加熱
混練し成形処理することにより実施される。
【００１６】
【実施例】以下本発明を実施例について更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限りこれ等の実施
例に限定されるものではない。
するが、本発明はその要旨を超えない限りこれ等の実施
例に限定されるものではない。
【００１７】実施例１ 濃硫酸３４０ｇ及び亜硝酸ソ−ダ１１ｇを混合して７０
〜８０℃に昇温した後室温まで冷却し、酢酸４１４ｇ及
びプロピオン酸７２ｇを加えて０〜５℃に冷却した。次
いで２−アミノ−４−クロロ−５−ホルミルチアゾ−ル
２５ｇを添加して０〜５℃で９０分間攪拌した。上記の
反応液を、氷水３１４０ｇ、２Ｎ硫酸水溶液１５７ｇ、
Ｎ,Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジン２７ｇ及びスルファ
ミン酸１５ｇの混合液中に添加し、酢酸ソ−ダにより溶
液のｐＨ値を３〜４に調整して０〜５℃で３０分間攪拌
した。析出した結晶を吸引濾取し、乾燥後、カラムクロ
マトグラフィ−により精製して次の式（４）
〜８０℃に昇温した後室温まで冷却し、酢酸４１４ｇ及
びプロピオン酸７２ｇを加えて０〜５℃に冷却した。次
いで２−アミノ−４−クロロ−５−ホルミルチアゾ−ル
２５ｇを添加して０〜５℃で９０分間攪拌した。上記の
反応液を、氷水３１４０ｇ、２Ｎ硫酸水溶液１５７ｇ、
Ｎ,Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジン２７ｇ及びスルファ
ミン酸１５ｇの混合液中に添加し、酢酸ソ−ダにより溶
液のｐＨ値を３〜４に調整して０〜５℃で３０分間攪拌
した。析出した結晶を吸引濾取し、乾燥後、カラムクロ
マトグラフィ−により精製して次の式（４）
【００１８】
【化５】
【００１９】で表される２−アリ−ルチアゾ−ル系化合
物０．５ｇを得た。上記で得た２−アリ−ルチアゾ−ル
系化合物０．５ｇを１,４ジオキサン４ｇと混合し、こ
れにマロノニトリル０．１２ｇ及びピペリジン０．０３
ｇを加え室温で１時間攪拌して反応させた。反応終了後
メタノ−ル４ｇを加え析出した結晶を吸引濾取した。こ
の結晶をメタノ−ル２ｍｌ次いで水５ｍｌで洗浄した
後、４０〜５０℃で減圧下乾燥して次の式（５）
物０．５ｇを得た。上記で得た２−アリ−ルチアゾ−ル
系化合物０．５ｇを１,４ジオキサン４ｇと混合し、こ
れにマロノニトリル０．１２ｇ及びピペリジン０．０３
ｇを加え室温で１時間攪拌して反応させた。反応終了後
メタノ−ル４ｇを加え析出した結晶を吸引濾取した。こ
の結晶をメタノ−ル２ｍｌ次いで水５ｍｌで洗浄した
後、４０〜５０℃で減圧下乾燥して次の式（５）
【００２０】
【化６】
【００２１】で表される２−(２−メチル−４−ジエチ
ルアミノフェニル)−４−クロロ−５−(２,２−ジシア
ノビニル)−１,３−チアゾ−ル０．５ｇを得た。本品は
融点１８４．０〜１８５．６℃の赤色結晶で、そのハイ
マススペクトル及び吸光スペクトル、蛍光スペクトルの
測定結果は次の通りであった。 ハイマススペクトル Ｃ18Ｈ17Ｎ4ＳＣｌ 実測値 ３５６．０８５４(計算値 ３５６．０８６１)，
差 −０．７ 吸光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５３７ｎｍ 蛍光スペクトル(クロロホルム中) λmax ６０５ｎｍ
ルアミノフェニル)−４−クロロ−５−(２,２−ジシア
ノビニル)−１,３−チアゾ−ル０．５ｇを得た。本品は
融点１８４．０〜１８５．６℃の赤色結晶で、そのハイ
マススペクトル及び吸光スペクトル、蛍光スペクトルの
測定結果は次の通りであった。 ハイマススペクトル Ｃ18Ｈ17Ｎ4ＳＣｌ 実測値 ３５６．０８５４(計算値 ３５６．０８６１)，
差 −０．７ 吸光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５３７ｎｍ 蛍光スペクトル(クロロホルム中) λmax ６０５ｎｍ
【００２２】実施例２ 実施例１で用いたＮ,Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジンの
代りにｍ−Ｎ,Ｎ−ジエチル−アセトアニリド３４ｇを
使用した以外は、実施例１と全く同様の方法により次の
式（６）
代りにｍ−Ｎ,Ｎ−ジエチル−アセトアニリド３４ｇを
使用した以外は、実施例１と全く同様の方法により次の
式（６）
【００２３】
【化７】
【００２４】で表される構造の蛍光性チアゾ−ル系色素
化合物０．５ｇを得た。本品は融点１２１．５〜１２
３．５℃の結晶で、そのハイマススペクトル及び吸光ス
ペクトル、蛍光スペクトルの測定結果は次の通りであっ
た。 ハイマススペクトル Ｃ19Ｈ18Ｎ5ＳＣｌＯ 実測値 ３９９．０９０１(計算値 ３９９．０９１９) 吸光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５５０ｎｍ 蛍光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５１２ｎｍ
化合物０．５ｇを得た。本品は融点１２１．５〜１２
３．５℃の結晶で、そのハイマススペクトル及び吸光ス
ペクトル、蛍光スペクトルの測定結果は次の通りであっ
た。 ハイマススペクトル Ｃ19Ｈ18Ｎ5ＳＣｌＯ 実測値 ３９９．０９０１(計算値 ３９９．０９１９) 吸光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５５０ｎｍ 蛍光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５１２ｎｍ
【００２５】実施例３ 実施例１で用いたＮ,Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジンの
代りにＮ,Ｎ−ジプロピル(ｎ)−アニリン２９ｇを使用
した以外は、実施例１と全く同様の方法により次の式
（７）
代りにＮ,Ｎ−ジプロピル(ｎ)−アニリン２９ｇを使用
した以外は、実施例１と全く同様の方法により次の式
（７）
【００２６】
【化８】
【００２７】で表される構造の蛍光性チアゾ−ル系色素
化合物０．５ｇを得た。本品のハイマススペクトル及び
吸光スペクトル、蛍光スペクトルの測定結果は次の通り
であった。 ハイマススペクトル Ｃ19Ｈ21Ｎ4ＳＣｌ 実測値 ３７０．０９９３(計算値 ３７０．１０１８) 吸光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５０４ｎｍ 蛍光スペクトル(クロロホルム中) λmax ６０２ｎｍ
化合物０．５ｇを得た。本品のハイマススペクトル及び
吸光スペクトル、蛍光スペクトルの測定結果は次の通り
であった。 ハイマススペクトル Ｃ19Ｈ21Ｎ4ＳＣｌ 実測値 ３７０．０９９３(計算値 ３７０．１０１８) 吸光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５０４ｎｍ 蛍光スペクトル(クロロホルム中) λmax ６０２ｎｍ
【００２８】実施例４ 実施例１で用いたＮ,Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジンの
代りにｍ−Ｎ,Ｎ−ジプロピル(ｎ)−ｍ−トルイジン２
８ｇを使用した以外は、実施例１と全く同様の方法によ
り次の式（８）
代りにｍ−Ｎ,Ｎ−ジプロピル(ｎ)−ｍ−トルイジン２
８ｇを使用した以外は、実施例１と全く同様の方法によ
り次の式（８）
【００２９】
【化９】
【００３０】で表される構造の蛍光性チアゾ−ル系色素
化合物０．５ｇを得た。本品は融点１５５．５〜１５
７．８℃の結晶で、そのハイマススペクトル及び吸光ス
ペクトル、蛍光スペクトルの測定結果は次の通りであっ
た。 ハイマススペクトル Ｃ20Ｈ21Ｎ4ＳＣｌ 実測値 ３８４．１２１０(計算値 ３８４．１１７４) 吸光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５３９ｎｍ 蛍光スペクトル(クロロホルム中) λmax ６０５ｎｍ
化合物０．５ｇを得た。本品は融点１５５．５〜１５
７．８℃の結晶で、そのハイマススペクトル及び吸光ス
ペクトル、蛍光スペクトルの測定結果は次の通りであっ
た。 ハイマススペクトル Ｃ20Ｈ21Ｎ4ＳＣｌ 実測値 ３８４．１２１０(計算値 ３８４．１１７４) 吸光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５３９ｎｍ 蛍光スペクトル(クロロホルム中) λmax ６０５ｎｍ
【００３１】実施例５ 実施例１で用いたＮ,Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジンの
代りにＮ−エチル−Ｎ−ベンジル−ｍ−トルイジン３７
ｇを使用した以外は、実施例１と全く同様の方法により
次の式（９）
代りにＮ−エチル−Ｎ−ベンジル−ｍ−トルイジン３７
ｇを使用した以外は、実施例１と全く同様の方法により
次の式（９）
【００３２】
【化１０】
【００３３】で表される構造の蛍光性チアゾ−ル系色素
化合物０．５ｇを得た。本品のハイマススペクトル及び
吸光スペクトル、蛍光スペクトルの測定結果は次の通り
であった。 ハイマススペクトル Ｃ23Ｈ19Ｎ4ＳＣｌ 実測値 ４１８．０９８４(計算値 ４１８．１０１７) 吸光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５２５ｎｍ 蛍光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５９５ｎｍ
化合物０．５ｇを得た。本品のハイマススペクトル及び
吸光スペクトル、蛍光スペクトルの測定結果は次の通り
であった。 ハイマススペクトル Ｃ23Ｈ19Ｎ4ＳＣｌ 実測値 ４１８．０９８４(計算値 ４１８．１０１７) 吸光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５２５ｎｍ 蛍光スペクトル(クロロホルム中) λmax ５９５ｎｍ
【００３４】実施例６ 実施例１で得た式（５）で示される蛍光性チアゾ−ル系
色素化合物０．５ｇをナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドの混合物１ｇ及び高級アルコ−ル硫酸エステル
２ｇを含む水３ｇに分散させて染色液を調製した。この
染色液にポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、１３０℃
で６０分間染色処理した後、ソ−ピングし、水洗し、乾
燥して耐光堅牢度及び耐昇華堅牢度の良好な鮮明な蛍光
性赤紫色に染色されたポリエステル繊維を得た。
色素化合物０．５ｇをナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドの混合物１ｇ及び高級アルコ−ル硫酸エステル
２ｇを含む水３ｇに分散させて染色液を調製した。この
染色液にポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、１３０℃
で６０分間染色処理した後、ソ−ピングし、水洗し、乾
燥して耐光堅牢度及び耐昇華堅牢度の良好な鮮明な蛍光
性赤紫色に染色されたポリエステル繊維を得た。
【００３５】実施例７ 実施例２で得た式（６）で示される蛍光性チアゾ−ル系
色素化合物０．２ｇをポリスチレン樹脂１ｋｇに配合
し、加熱シリンダ−温度２００〜２４０℃で溶融混練
し、常法により厚さ２ｍｍの板に射出成形して耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度の良好な鮮明な蛍光性赤紫色に着色さ
れたポリスチレン樹脂板を得た。
色素化合物０．２ｇをポリスチレン樹脂１ｋｇに配合
し、加熱シリンダ−温度２００〜２４０℃で溶融混練
し、常法により厚さ２ｍｍの板に射出成形して耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度の良好な鮮明な蛍光性赤紫色に着色さ
れたポリスチレン樹脂板を得た。
【発明の効果】本発明のチアゾ−ル系色素化合物は、繊
維やプラスチック等の材料を蛍光性を有する鮮明で堅牢
な橙色乃至紫色に着色することができるので、これら材
料の着色剤あるいは色素レ−ザ−用等の用途に適用する
ことができる。
維やプラスチック等の材料を蛍光性を有する鮮明で堅牢
な橙色乃至紫色に着色することができるので、これら材
料の着色剤あるいは色素レ−ザ−用等の用途に適用する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 277/32 - 277/56 C09B 57/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 (式中、Ｒ1及びＲ2は置換もしくは非置換のアルキル基
を示し、Ａは置換基を有してもよいベンゼン環を示す)
で表されるチアゾ−ル系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03349869A JP3093848B2 (ja) | 1991-12-10 | 1991-12-10 | チアゾ−ル系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03349869A JP3093848B2 (ja) | 1991-12-10 | 1991-12-10 | チアゾ−ル系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155870A JPH05155870A (ja) | 1993-06-22 |
| JP3093848B2 true JP3093848B2 (ja) | 2000-10-03 |
Family
ID=18406666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03349869A Expired - Fee Related JP3093848B2 (ja) | 1991-12-10 | 1991-12-10 | チアゾ−ル系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3093848B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10102084B4 (de) * | 2001-01-18 | 2006-06-29 | Wella Ag | 1,4-Diamino-2-(thiazol-2-yl)-benzol-Derivate enthaltende Haarfärbemittel |
| EP2727965B1 (en) | 2006-10-27 | 2019-03-06 | Life Technologies Corporation | FLUOROGENIC pH SENSITIVE DYES AND THEIR METHOD OF USE |
| JP2011140566A (ja) | 2010-01-07 | 2011-07-21 | Dow Corning Toray Co Ltd | 熱伝導性シリコーングリース組成物 |
-
1991
- 1991-12-10 JP JP03349869A patent/JP3093848B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05155870A (ja) | 1993-06-22 |
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