JPS5896655A - ジスアゾ染料の製造法 - Google Patents
ジスアゾ染料の製造法Info
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- JPS5896655A JPS5896655A JP19600581A JP19600581A JPS5896655A JP S5896655 A JPS5896655 A JP S5896655A JP 19600581 A JP19600581 A JP 19600581A JP 19600581 A JP19600581 A JP 19600581A JP S5896655 A JPS5896655 A JP S5896655A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジスアゾ染料の新規な製造方ｖ＆に関するもの
である。
である。
ヘテロ環含有ジスアゾ染料は耐光胆牢度ｎ。
諸鳳牢度がすぐれておシ、特に、モル分子吸光係数が高
く、カラーバリユーも大きいために、ポリエステル繊維
用ネービー色分散染料として注目されている。
く、カラーバリユーも大きいために、ポリエステル繊維
用ネービー色分散染料として注目されている。
ヘテロ環含有ジスアゾ染料の製造法についてはすでに数
多くの報告がなされている（たとえば特開１Ｉ８ｊ／−
４！／７１ダ、４１開昭ｊＪ−３３２１功と）が、この
よう謙従来知られている方法によシ製造すると満足ので
きる収率と特に高い純度を達成すゐことが困難であつ九
。
多くの報告がなされている（たとえば特開１Ｉ８ｊ／−
４！／７１ダ、４１開昭ｊＪ−３３２１功と）が、この
よう謙従来知られている方法によシ製造すると満足ので
きる収率と特に高い純度を達成すゐことが困難であつ九
。
本発明者らは上記へチル環含肴ジスアゾ染料を高収率、
高純度で得る方法について鋭意検討し九結果、ヘテロ環
含有アミンのジアゾ成分のジアゾニウム塩とフルキルア
建ノ基のパラ位にカルボキシル基、ヒドロキシメチル基
、ホルミル基、ア竜チル基ま九はスルホン酸基等の脱離
基を有するア建ン類とカップリングさせることにより、
非常に高い収率で高純度のジスアゾ染料が得られること
を見い出し本発明を達成しえものである。
高純度で得る方法について鋭意検討し九結果、ヘテロ環
含有アミンのジアゾ成分のジアゾニウム塩とフルキルア
建ノ基のパラ位にカルボキシル基、ヒドロキシメチル基
、ホルミル基、ア竜チル基ま九はスルホン酸基等の脱離
基を有するア建ン類とカップリングさせることにより、
非常に高い収率で高純度のジスアゾ染料が得られること
を見い出し本発明を達成しえものである。
すなわち、本発明の目的は一般式（Ｉ）（式中 Ｒ１、
ｐｍおよびＲ３は水素原子、ハロゲン原子、ｘ ） ｙ
ｘ基、シアノ基、トリフルオルメチル基、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アル；キシカルボニル基、
低級アルキルスルホニル基、ｙ、に−ジ低級アルキルス
ルファモイル基または低級アジルア建ノ基を表わし、ム
紘原子、フェニル基、低級アル中ル基まえは低級アルコ
ヤシカルボニルアルキル基を表わし、Ｒ８はシアノ基、
二Ｆロ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル
スルホニル基、カルバ篭イル１１１１級アルキルカルバ
モイル基ｔたはＭ、Ｍ−ジ低級アル中ルカルパモイル基
を表わし、−は水素原子富低級アルキル基；低級アル中
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子−しく紘アシル
基で置換されていてもよいフェニル基ま良はチェニル基
を表わし、Ｒ４は水素原子、ヒト四キシル基、メチル基
、塩素原子ｔたはアジルアｚノ基を表わし Ｒ５および
Ｒ６は水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、シ
クロヘキシル基、アルケニル基壇九はアリール基を表わ
す。） で示されるジスアゾ染料の新規な製造方法を提供するこ
とＫあり、この目的は、一般式（１）（式中、Ｒ”、Ｒ
”、Ｒ”およびムは前記定義に同ム）で示されるアミン
をジアゾ化し、一般式（Ｉｌｌ）４ （式中、Ｘはカルボキシル基、ヒドロキシメチル基、ホ
ルミル基、アセチル基、またはスルホン酸基を表わし、
Ｒ４，♂およびＲ６は前記定義に同じ。） で示されるアミンとカップリングさせることによシ賽易
に這成し得る０ 以下に本発明の詳細な説明する０ 本発明方法においてジアゾ成分として用いられる一般式
〔…〕で示されるアミンの具体例を下記に示す。
ｐｍおよびＲ３は水素原子、ハロゲン原子、ｘ ） ｙ
ｘ基、シアノ基、トリフルオルメチル基、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アル；キシカルボニル基、
低級アルキルスルホニル基、ｙ、に−ジ低級アルキルス
ルファモイル基または低級アジルア建ノ基を表わし、ム
紘原子、フェニル基、低級アル中ル基まえは低級アルコ
ヤシカルボニルアルキル基を表わし、Ｒ８はシアノ基、
二Ｆロ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル
スルホニル基、カルバ篭イル１１１１級アルキルカルバ
モイル基ｔたはＭ、Ｍ−ジ低級アル中ルカルパモイル基
を表わし、−は水素原子富低級アルキル基；低級アル中
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子−しく紘アシル
基で置換されていてもよいフェニル基ま良はチェニル基
を表わし、Ｒ４は水素原子、ヒト四キシル基、メチル基
、塩素原子ｔたはアジルアｚノ基を表わし Ｒ５および
Ｒ６は水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、シ
クロヘキシル基、アルケニル基壇九はアリール基を表わ
す。） で示されるジスアゾ染料の新規な製造方法を提供するこ
とＫあり、この目的は、一般式（１）（式中、Ｒ”、Ｒ
”、Ｒ”およびムは前記定義に同ム）で示されるアミン
をジアゾ化し、一般式（Ｉｌｌ）４ （式中、Ｘはカルボキシル基、ヒドロキシメチル基、ホ
ルミル基、アセチル基、またはスルホン酸基を表わし、
Ｒ４，♂およびＲ６は前記定義に同じ。） で示されるアミンとカップリングさせることによシ賽易
に這成し得る０ 以下に本発明の詳細な説明する０ 本発明方法においてジアゾ成分として用いられる一般式
〔…〕で示されるアミンの具体例を下記に示す。
ＯＦ。
０２Ｎ
カップリング成分として用いられる一般式〔釦で示され
るアミンの具体例を下記表−ｌに示す０表−１ 本発明方法によれば、一般式（ｍｌ）で示されるアミン
を常法によシジアゾ化し、このジアゾ液を水中または水
と混合しうる有機溶剤（たとえハメタノール、エタノー
ル等のアルコール類、ジメチルホルムアミド勢ＯＮ−ア
ルキルホルムアミド類、Ｎ−メチルピロリドン岬のＮ−
フルキルピルリドン知、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類など）と水との混合物中の一般式（ｌｉｔ
）で示されるパラ位に脱離基を有するアンンｌ１ｌ（カ
ップリング成分）の溶液に加え、必賛に応じてカップリ
ング反応を容易にするために混合物のｐ）Ｉを−節し、
得られるジスアゾ染料を単離することによって 高収率で高純度のジスアゾ染料を得ることができる。
るアミンの具体例を下記表−ｌに示す０表−１ 本発明方法によれば、一般式（ｍｌ）で示されるアミン
を常法によシジアゾ化し、このジアゾ液を水中または水
と混合しうる有機溶剤（たとえハメタノール、エタノー
ル等のアルコール類、ジメチルホルムアミド勢ＯＮ−ア
ルキルホルムアミド類、Ｎ−メチルピロリドン岬のＮ−
フルキルピルリドン知、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類など）と水との混合物中の一般式（ｌｉｔ
）で示されるパラ位に脱離基を有するアンンｌ１ｌ（カ
ップリング成分）の溶液に加え、必賛に応じてカップリ
ング反応を容易にするために混合物のｐ）Ｉを−節し、
得られるジスアゾ染料を単離することによって 高収率で高純度のジスアゾ染料を得ることができる。
本発明方法により得られる一般式（１）で示されるジス
アゾ染料はポリエステル系繊維をはじめとしてポリアク
リａ ＝ ）リル系繊維、ポリウレタン系繊維、トリア
セテート系繊維、シア竜テート系繊維等の合成ないしは
半合成高分子物質よシなる合成繊維類を良好な１１１Ｉ
牢度をもってネービー色に染色することができる。
アゾ染料はポリエステル系繊維をはじめとしてポリアク
リａ ＝ ）リル系繊維、ポリウレタン系繊維、トリア
セテート系繊維、シア竜テート系繊維等の合成ないしは
半合成高分子物質よシなる合成繊維類を良好な１１１Ｉ
牢度をもってネービー色に染色することができる。
次に本発明を実施例によｐｊ！に具体的に説明するが、
本発明はその簀旨を越え表い’ｊｌｂ以下の実施例に限
定されるものではない。
本発明はその簀旨を越え表い’ｊｌｂ以下の実施例に限
定されるものではない。
実施例１
？１９６硫酸コ１．ｔ−に亜硝酸ナトリウムコ、０Ｉを
加えＺＺＣに加温して溶解させ＝）ａシル硫酸を１１１
１製し九〇この反応液を冷却し、１〜１０℃で酢酸ｆ、
／ Ｊ ｌを添加し、引続いて０〜１℃で参ｏｔ４硫酸
を滴下した。
加えＺＺＣに加温して溶解させ＝）ａシル硫酸を１１１
１製し九〇この反応液を冷却し、１〜１０℃で酢酸ｆ、
／ Ｊ ｌを添加し、引続いて０〜１℃で参ｏｔ４硫酸
を滴下した。
更に下記式
で示される化合物ｐ、ｔ ｊ Ｉを添加し、−コ℃〜０
℃で一時間攪拌したのち尿素へ〇＃を加えジアゾ液とし
た。
℃で一時間攪拌したのち尿素へ〇＃を加えジアゾ液とし
た。
一方、下記式
で示される化合物４ｆｉ、０１１をメタノール１００ｄ
に溶解させ、カップリング液とした。
に溶解させ、カップリング液とした。
このカップリング溶液に０−ｊｃにてジアゾ液を１０分
を要して添加し、さらに１時間攪拌した。析出し九結晶
をＰ別したのち、水洗および乾燥を行ない、 下記式 で示されるジスアゾ化合物７．ｆＪＩを得た。
を要して添加し、さらに１時間攪拌した。析出し九結晶
をＰ別したのち、水洗および乾燥を行ない、 下記式 で示されるジスアゾ化合物７．ｆＪＩを得た。
このジスアゾ化合物の最大吸収波長（１０ｇ量−アセト
ン水溶液中）は４０ｊｎｍであ如、高速液体クロマトグ
ラフィーによる純度分析で萬い純度数値を示した。
ン水溶液中）は４０ｊｎｍであ如、高速液体クロマトグ
ラフィーによる純度分析で萬い純度数値を示した。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維Ｏ高
温染色（１３０℃）を行なったとζろ、ネービー色の染
布が得られ九。得られ九染布Ｏ耐光Ｎ傘度は良好であつ
九。
温染色（１３０℃）を行なったとζろ、ネービー色の染
布が得られ九。得られ九染布Ｏ耐光Ｎ傘度は良好であつ
九。
実施例コ
実施例／と同様の方法で式（１）のモノアゾ化合物から
ジアゾ液を調製した。
ジアゾ液を調製した。
一方、下記式
で示される化合物４’、７ ｔ ＩをＪチ硫酸！００ａ
ｔＫ溶解させ、カップリング液とした。
ｔＫ溶解させ、カップリング液とした。
このカップリング液に０−ｊｃにてジアゾ液を１０分を
景して添加し、さらに１時間攪拌し友。析出し九結晶を
Ｐ別し九のち、水洗および乾燥を行ない、下記式 で示されるジスアゾ化合物ｒ、４Ｊ ｔｉを置型〇この
ジスアゾ化合物の最大吸収波長（１０容量優アセトン水
溶液中）は６コｏｎｍであり、高速液体クロマ）グツフ
ィーによる純度分析で高い純度数値を示した。
景して添加し、さらに１時間攪拌し友。析出し九結晶を
Ｐ別し九のち、水洗および乾燥を行ない、下記式 で示されるジスアゾ化合物ｒ、４Ｊ ｔｉを置型〇この
ジスアゾ化合物の最大吸収波長（１０容量優アセトン水
溶液中）は６コｏｎｍであり、高速液体クロマ）グツフ
ィーによる純度分析で高い純度数値を示した。
本実施例で得られた染料を用いてポリニスデル繊維の高
温染色（１３０℃）を行なつ九ところ、ネービー色の染
布が得られ良。得られた染布Ｏ耐光履牢度は良好であっ
た。
温染色（１３０℃）を行なつ九ところ、ネービー色の染
布が得られ良。得られた染布Ｏ耐光履牢度は良好であっ
た。
実施例Ｊ
実施例１と同様の方法で式（Ｉｌのモノアゾ化合物から
ジアゾ液を調製した。
ジアゾ液を調製した。
一方、下記式
で示される化合物３．コｒｅを水３００ｗｔｌｌＣ溶解
させ、カップリング液とした。
させ、カップリング液とした。
このカップリング液に０〜！℃にてジアゾ液を１０分を
要して滴下し、さらに１時間攪拌し九〇析出した結晶を
Ｐ別した後、水洗および乾燥を行ない、下記式 で示されるジスアゾ化合物７．４４４Ｆを得た。
要して滴下し、さらに１時間攪拌し九〇析出した結晶を
Ｐ別した後、水洗および乾燥を行ない、下記式 で示されるジスアゾ化合物７．４４４Ｆを得た。
このジスアゾ化合物の最大吸収波長（１０容量チアセト
ン水溶液中）はＡｊｆｎｍであり、嶌遮液体りｐマドグ
ツフィーによる純度分析で高い純度数値を示した。
ン水溶液中）はＡｊｆｎｍであり、嶌遮液体りｐマドグ
ツフィーによる純度分析で高い純度数値を示した。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色（ｉｓｏ℃”）を行なったところ、ネービー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光履牢度は良好であ
った。
温染色（ｉｓｏ℃”）を行なったところ、ネービー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光履牢度は良好であ
った。
実施例参
カップリング成分として下記式
で示される化合物ｊ、、２４ ｆを使用したこと以外は
実施例／と同様に実験を行なった。
実施例／と同様に実験を行なった。
その結果、下記式
で示される染料の黒色結晶ｔ、ｒａｔ；ｔが得られた。
このジスアゾ化合物の最大吸収波長ＣＩＯ容量優ア七ト
ン水溶液中）は６λｊｎｍであシ、高速液体クロマトグ
ツフィーによる純度分析で高い純度数値を示した。
ン水溶液中）は６λｊｎｍであシ、高速液体クロマトグ
ツフィーによる純度分析で高い純度数値を示した。
本実施例で得られ友染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色を行なったところ、ネービー色の染布が得られた
。得られた染布の耐光堅牢度は良好であった。
温染色を行なったところ、ネービー色の染布が得られた
。得られた染布の耐光堅牢度は良好であった。
実施例！
カップリング成分として下記式
で示される化合物４．／ＩＩを使用し九こと以外は実施
例１と同様に実験を行なっ九。
例１と同様に実験を行なっ九。
その結果、下記式
で示される染料の黒色結晶？、６６Ｉが得られた。
このジスアゾ化合物の最大吸収波長＜１０容量−アセト
ン水溶液中）は４０ ｊ ｎｍであシ、高速液体りＥｌ
−ｖトゲラフイーによる純度分析で高い純度数値を示し
た。
ン水溶液中）は４０ ｊ ｎｍであシ、高速液体りＥｌ
−ｖトゲラフイーによる純度分析で高い純度数値を示し
た。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色を行なったところ、ネービー色の染布が得られ九
〇得られた染布の耐光胆牢度は良好であつ九◇ 実施例１ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物乞Ｊ Ａ ＩＩを使用したこと以外は
実施例１と同様に実験を行なった。
温染色を行なったところ、ネービー色の染布が得られ九
〇得られた染布の耐光胆牢度は良好であつ九◇ 実施例１ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物乞Ｊ Ａ ＩＩを使用したこと以外は
実施例１と同様に実験を行なった。
その°結果、下記式
で示される染料の黒色結晶７．４４１が得られた。
このジスアゾ化合物の最大吸収波長（１０容量−アセト
ン水溶液中）はｊ Ｊ’ ｊ ｎｍであシ、高速液体ク
ーマドグツフィーによる純度分析で高い純度数値を示し
た。
ン水溶液中）はｊ Ｊ’ ｊ ｎｍであシ、高速液体ク
ーマドグツフィーによる純度分析で高い純度数値を示し
た。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色を行なったところ、ネービー色の染布が得られた
０得られた染布の耐光堅牢度は良好であつ九。
温染色を行なったところ、ネービー色の染布が得られた
０得られた染布の耐光堅牢度は良好であつ九。
実施例７
ジアゾ成分として下記式
で示される化合物ｓ、ｔｏｐを使用したこと以外は実施
例１と同様に実験を行なった。
例１と同様に実験を行なった。
その結果、下記式
で示される染料の黒色結晶１．７４１１が得られ九〇こ
のジスアゾ化合物の最大吸収波長（１０容量−アセトン
水溶液中）拡ｊ＃ｊｎｍであシ、高速液体り四マドグラ
フィーによる純度分析で高い純度数値を示した。
のジスアゾ化合物の最大吸収波長（１０容量−アセトン
水溶液中）拡ｊ＃ｊｎｍであシ、高速液体り四マドグラ
フィーによる純度分析で高い純度数値を示した。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色を行なったところ、ネービー色の染布が得られた
。得られた染布の耐光堅牢度は良好であう九。
温染色を行なったところ、ネービー色の染布が得られた
。得られた染布の耐光堅牢度は良好であう九。
実施例１
ジアゾ成分として下記式
で示される化合物！、７λＩを使用し九こと以外は実施
例１と同様に実験を行なった。
例１と同様に実験を行なった。
その結果、下記式
で示される染料の黒色結晶ｒ、ｒｚｉｔが得られた。
このジスアゾ化合物の最大吸収波長（ｔｏ容量−アセト
ン水溶液中）はｔ ００ ｎｍであり、高速液体クロマ
ドグ２フイーによる純度分析で為い純度数値を示した。
ン水溶液中）はｔ ００ ｎｍであり、高速液体クロマ
ドグ２フイーによる純度分析で為い純度数値を示した。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の高
温染色を行なっ九とζろ、ネービー色の染布が得られた
。得られた染布の耐光怒牢度は嵐好であった。
温染色を行なっ九とζろ、ネービー色の染布が得られた
。得られた染布の耐光怒牢度は嵐好であった。
実施例デ
ジアゾ成分として下記式
で示される化合物１．４１４１を使用し九こと以外は実
施例１とＰＩＪｌｌに実験を行なつ九。
施例１とＰＩＪｌｌに実験を行なつ九。
その結果、下記式
で示される染料Ｏ黒色結晶１．７０１が得られ九〇この
ジスアゾ化合物の最大吸収液長（ＩＯ容量−アセトン水
溶液中）は４ ｊ Ｏｎｍであシ、高速液体り冒マドグ
ツフィーによる純度分析で高い純度数値を示し丸。
ジスアゾ化合物の最大吸収液長（ＩＯ容量−アセトン水
溶液中）は４ ｊ Ｏｎｍであシ、高速液体り冒マドグ
ツフィーによる純度分析で高い純度数値を示し丸。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊＃ａＯ
高温染色を行なり九ところ、ネービー色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光胆牢度は嵐好であつ良。
高温染色を行なり九ところ、ネービー色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光胆牢度は嵐好であつ良。
実施例ｉ。
カップリング成分として下記表−コで示される化合物を
使用し九こと以外は実施例１と同様に実験を行ない、同
表に示すジスアゾ染料を得、ポリエステル繊維を染色し
、同表に示す色調の染色物を置型。
使用し九こと以外は実施例１と同様に実験を行ない、同
表に示すジスアゾ染料を得、ポリエステル繊維を染色し
、同表に示す色調の染色物を置型。
実施例／／
ジアゾ成分として下記表−Ｊで示される化合物を使用し
九こと以外は実施例１と同様に実験を行ない、同表に示
すジスアゾ染料を得、ポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
九こと以外は実施例１と同様に実験を行ない、同表に示
すジスアゾ染料を得、ポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
Claims (1)
- （１）一般式〔麗〕 （式中、ｘｌ 、 ａｍおよび♂は水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アル；キシカル
ボニル基、低級アルキルスルホニルｌ Ｎ１Ｎ−ジ低級
アルキルカルバモイル基または低級アジルア電）基を表
わし、 は水素原子、７エエル基、低級アルキル基ま九ハ低級ア
ルコキシカルボニルアルキル基を表わし、♂はシアノ基
、ニトロ基、低級アル；キシカルボニル基、低級アルキ
ルスルホニル基、カルバモイル基、Ｎ−低級アルキルカ
ルバモイル基またはＮ、Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイ
ル基を表わし、ｔは水素原子；低級アルキル基；低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはア
シル基で置換されていてもよいフェニル基を九祉チェニ
ル基を表わす。） で示されるアミンをジアゾ化し、一般式〔門〕チル基、
ホルンル基、アセチル基、またはスルホン酸基を表わし
、Ｒ４は水素原子、ヒト交キシル基、メチル基、塩素原
子またはアジルア建ノ基を表わし、ＲｓおよびＲ６は水
素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、シクシヘキ
シル基、アルケニル基または了り−ル基を表わす。）で
示されるアニリン類とカップリングさせることを特徴と
する一般式ＣＩ〕（式中、Ｂ１．がｌ Ｒ” ｌ Ａ
Ｉ Ｒ’ ＊−およびＲ＠は前記定義に同じ◇） で示されるジスアゾ染料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19600581A JPH0232301B2 (ja) | 1981-12-05 | 1981-12-05 | Jisuazosenryonoseizoho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19600581A JPH0232301B2 (ja) | 1981-12-05 | 1981-12-05 | Jisuazosenryonoseizoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896655A true JPS5896655A (ja) | 1983-06-08 |
| JPH0232301B2 JPH0232301B2 (ja) | 1990-07-19 |
Family
ID=16350636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19600581A Expired - Lifetime JPH0232301B2 (ja) | 1981-12-05 | 1981-12-05 | Jisuazosenryonoseizoho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0232301B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62246964A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| EP0280434A2 (en) * | 1987-02-27 | 1988-08-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic disazo compound |
| US5231173A (en) * | 1990-03-19 | 1993-07-27 | Mitsubishi Kasei Corporation | Disazo metal chelate compounds for optical recording media |
| JP2005120346A (ja) * | 2003-09-24 | 2005-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 水性インク及びインクジェット記録用インク |
-
1981
- 1981-12-05 JP JP19600581A patent/JPH0232301B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62246964A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| EP0280434A2 (en) * | 1987-02-27 | 1988-08-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic disazo compound |
| US5231173A (en) * | 1990-03-19 | 1993-07-27 | Mitsubishi Kasei Corporation | Disazo metal chelate compounds for optical recording media |
| JP2005120346A (ja) * | 2003-09-24 | 2005-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 水性インク及びインクジェット記録用インク |
| JP4596857B2 (ja) * | 2003-09-24 | 2010-12-15 | 富士フイルム株式会社 | 水性インク及びインクジェット記録用インク |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0232301B2 (ja) | 1990-07-19 |
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