JPS58125750A - ベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料 - Google Patents

ベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料

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JPS58125750A
JPS58125750A JP58002353A JP235383A JPS58125750A JP S58125750 A JPS58125750 A JP S58125750A JP 58002353 A JP58002353 A JP 58002353A JP 235383 A JP235383 A JP 235383A JP S58125750 A JPS58125750 A JP S58125750A
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JP
Japan
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group
ethyl
phenyl
dye
dye according
Prior art date
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JP58002353A
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English (en)
Inventor
ヨハネス・デ−ネルト
グンタ−・ラム
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3639Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0074Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0077Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0081Isothiazoles or condensed isothiazoles
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/02Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 (式中又は水素原子、塩素原子又は臭素原子、Bは水素
原子、メチル基、エチル基又はプロピル基、R1及びR
2の一方は塩素原子、メチル基、エチル基、三級ブチル
基、フェノキシ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基又はブトキシ基の1個もしくは数個により置換され
ていてもよいフェニル基、そして他方はC1〜c8−ア
ルコキシ基もしくはフェニル基により置換されていても
よい02〜C8−アルキル基、アリル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、メチルで表わされるベンゾイ
ソチアゾール染料に関する。
基R1及びR2の個々の例は次のものである。
C2H5、n−C3H7、1−C3H,、n−又はi−
C,Ho、n−又は”4H11、n−又は1−C6H,
3、n−又は1−C7H15、n−又はi−CgH,、
、C2H40CH3、4− C2H40C2H6,C2H40C3H7、C’2H,
○C4H0、(CH2)30CH3、C2H40CH(
CH3)2、 (CH2)30C2H!t、 (CH2
)30C1H1、(CH2)30Cよ。、 (CH2)
30C6HI3、 (CH2)30C8HI7 。
式■の化合物を製造するためには、次式のアミンのジア
ゾ化合物を、次式 のカップリング成分と反応させる。この製造は既知の手
段を利用して行われる。具体的には実施例によって示さ
れ、その中の部及び%は特に指示のない限り重量に関す
る。
弐Iの化合物は固定捺染法(例えばDEP318117
96号参照)に好適であって、これによるとセルロース
繊維及びポリエステル繊維からの混合物をトーンイント
ーンに染色することができる。既知の染料に比してきわ
めて良好な堅牢性を有する青色ないし黒色の染色が得ら
れる。光堅牢性、湿潤堅牢性及び熱蒸気に対する安定性
は特に優れている。
次式 の化合物は特に重要である。この式中のR1及びR2は
前記の意味を有する。
R2としては次のもの が好ましく、そしてR1としては次のものが好ましい。
これらは一般定義による場合により置換されていてもよ
いアルキル基と組み合わ 7− されてもよく、その場合のアルキル基はメチル基、エチ
ル基又は三級ブチル基であってよい。
場合により置換されたアルキル基の好ましい例は次のも
のである。 −CH(CH,)2、C(CH3)3、 
CH2CH2CH20CH3、−(CH2)20C’2
H,、−(CH2)20C4H0、(CH2)30C3
H7、さらに次の組み合わせが好ましい。
又は c (CH3)3である場合。
=8 一 実施例1 次式 のジアゾ成分196部を、西ドイツ特許2412975
号明細書の方法により製造し、ニトロシル硫酸を用いて
ジアゾ化する。得られたシア塩 ゾニウム9溶液を、水400部及び氷900部からの混
合物中の次式 のカップリング成分61.1部の懸濁液に流入する。こ
のカップリング混合物に、懸濁液のpHが0.3〜0.
7に上昇するまで60%義酸す) IJウム溶液を添加
する。その際カンプリングの温度を、氷の添加により+
5℃以下に保つ。約60分でカップリングが終了したの
ち、沈殿した染料を常法により分離し、塩不含に洗浄し
たのち乾燥する。次式 の青黒色粉末が49部得られる。この染料は225〜2
60℃で溶融し、木綿、ポリエステル及びポリエステル
/木綿混紡織物を光堅牢な帯赤青色ないしマリンブルー
色に染色する。
前記のカップリング成分の代わりに、2,6−ジクロル
−3−シアン−4−メチルビリジンを西ドイツ特許22
60827号明細書の記載と同様にして、まず2−メト
キシエチルアミンと、続いて2−メトキシアニリンと反
応させて得られるカップリング成分混合物を使用すると
、対応量の染料混合物が得られる。このものは前記の染
料のほかに少量の次式 の染料を含有する。この混合物は185°Cないし22
9°Cの温度範囲で溶融する。ジメチルホルムアミド中
の溶液(約10 m9./13 )の吸収極大は589
.5ntnである。
この染料混合物は木綿、ポリエステル及びポリエステル
/木綿混紡織物を、やや低い温度で高度に光堅牢な透明
な青色ないしマリンブルー色に染色又は捺染できる、こ
の染色又は捺染は、濃色でも良好に湿潤堅牢であり、さ
らに熱蒸気に対し安定である。
染色法としては、例えばヨーロッパ特許0012935
号明細書に記載の方法が用いられる。
捺染(又は印刷)には、例えば西ドイツ特許18117
96号明細書の方法が適する。
実施例2 次式 のジアゾ成分27.5部を硫酸(96〜98%)200
部中で10〜15℃で攪拌したのち0〜O〜4°Cで2
0〜30分間に42〜44%ニトロシル硫酸溶液63部
を流加する。ジアゾ化溶液を0〜4℃で3,5〜4時間
攪拌したのち、実施例1に記載の次式 %式% 流入する。ジアゾニウム塩溶液の流入後、カップリング
反応のpHを硅酸ナトリウム溶液(約30%)を用いて
0.5〜1,0にする。その際カップリング混合物の温
度を、氷の添加により一3〜+5℃に保つ。次℃・でカ
ップリング混合物を水蒸気を用いて85℃に加熱し、8
5〜95°Cで15〜30分間熱処理し、沈殿した染料
を常法により分離して塩不含に洗浄する。乾燥後に次式 の化合物の混合物から成る黒色粉末が57部得られる。
両染料の混合比は、使用したカップリング成分の割合と
同じである。
この染料混合物はジメチルホルムアミドに青色に溶解し
、木綿、ポリエステル又はポリエステル/木綿混紡織物
を青色ないしマリンブルー色に染色又は捺染できる。得
られた染色又は捺染は良好に光堅牢及び湿潤堅牢である
実施例3 次式 得られたジアゾニウム塩溶液を、次式 のカップリング成分98部からの混合物(合成条件によ
ってそれぞれ少量の2,6−異性体成分を含有する)の
水400部及び氷900部中の懸濁液に流入する。個々
のカップリング成分の製造は、西ドイツ特許22608
27号明細書に記載の方法と同様に2,6−ジクロル−
6−シアン−4−メチルピリジンから、まず脂肪族アミ
ンと、次いで第二反応工程で芳香族アミンと反応させる
ことにより行われた。
実施例1と同様に処理してカップリングを終了させ、染
料を常法により仕上げ処理して、染料粉末47.5部を
単離する。次式の各成分■ H3 ならびに少量の次式 の成分を含有する染料混合物が得られる。
この染料混合物は185〜198℃の範囲で溶融し、粉
末は青黒色であるがジメチルホルムアミドに青色に溶解
する。これはポリエステル、木綿又はポリエステル/木
綿混紡織物に帯赤青色の染色又は捺染を与え、濃色の染
色は透明なマリンブルー色を呈する。
この染料混合物は、ポリエステルならびに木綿を良好な
色彩調和性において染色する。この染色は使用上の堅牢
性が良好である。
前記実施例と同様にして下記表に示す染料が製造される
。染色又は捺染について2種の色調が示されている場合
に、上段は染料的0.2〜0゜4%による薄い染色(又
は捺染、)に関するものであり、下段は染料0.8%以
上による染色(又は捺染)によるものである。
第  1  表  19− 20− 出願人 バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林  正  雄

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 (式中又は水素原子、塩素原子又は臭素原子、Bは水素
    原子、メチル基、エチル基又はプロピル基、R1及びR
    2の一方は塩素原子、メチル基、エチル基、三級ブチル
    基、フェノキシ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
    シ基又はブトキシ基の1個もしくは数個により置換され
    ていてもよいフェニル基、そして他方はC7〜C8−ア
    ルコキシ基もしくはフェニル基により置換されていても
    よい02〜C8−アルキル基、アリル基、シクロペンチ
    ル基、シクロヘキシル基、メチルンゾイソチアゾールア
    ゾ染料。 2、 次式 で表わされる特許請求の範囲第1項に記載の染料。 3、R1及びR2の一方がメチル基又はメトキシ基によ
    り置換されていてもよいフェニル基、そして他方がエチ
    ル基、プロピル基、メトキシエチル基、エトキシエチル
    基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、基−C
    H−CH20CH3又はCH3 −CH−cH2oCn3である特許請求の範囲第2項に
    記2H5 載の染料。 4、R1及びR2の一方がフェニル基、0−もしくはp
    −アニシル基又はm−もしくはp−トリル基、そして他
    方がエチル基、プロピル基、メトキシエチル基、エトキ
    シエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基
    、基−CH−CH20CH3CH3 又は−CH−CH20CH3である特許請求の範囲第2
    C2)I。 項に記載の染料。 5 R1及びR2の一方がフェニル基、0−もしくはp
    −アニシル基又はm−もしくはp−トリル基、そして他
    方がエチル基、メトキシエチル基、基−CH−CH2O
    CH3又は−CH−CH20CH3である特許1   
               1 CH3C2H6 請求の範囲第2項に記載の染料。 6、 特許請求の範囲第1項又は第2項に記載の染料ヲ
    、セルロース又はセルロース含有混紡織物の染色に使用
    する方法。
JP58002353A 1982-01-16 1983-01-12 ベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料 Pending JPS58125750A (ja)

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US06/680,659 US4616144A (en) 1983-01-12 1984-12-12 High withstand voltage Darlington transistor circuit

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE32012683 1982-01-16
DE19823201268 DE3201268A1 (de) 1982-01-16 1982-01-16 Benzisothiazolazofarbstoffe

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ID=6153257

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US (1) US4650860A (ja)
EP (1) EP0084150B1 (ja)
JP (1) JPS58125750A (ja)
DE (2) DE3201268A1 (ja)

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EP0084150B1 (de) 1985-04-10
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