JPS58125750A - ベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料 - Google Patents
ベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料Info
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- JPS58125750A JPS58125750A JP58002353A JP235383A JPS58125750A JP S58125750 A JPS58125750 A JP S58125750A JP 58002353 A JP58002353 A JP 58002353A JP 235383 A JP235383 A JP 235383A JP S58125750 A JPS58125750 A JP S58125750A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3639—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0081—Isothiazoles or condensed isothiazoles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/02—Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
(式中又は水素原子、塩素原子又は臭素原子、Bは水素
原子、メチル基、エチル基又はプロピル基、R1及びR
2の一方は塩素原子、メチル基、エチル基、三級ブチル
基、フェノキシ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基又はブトキシ基の1個もしくは数個により置換され
ていてもよいフェニル基、そして他方はC1〜c8−ア
ルコキシ基もしくはフェニル基により置換されていても
よい02〜C8−アルキル基、アリル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、メチルで表わされるベンゾイ
ソチアゾール染料に関する。
原子、メチル基、エチル基又はプロピル基、R1及びR
2の一方は塩素原子、メチル基、エチル基、三級ブチル
基、フェノキシ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基又はブトキシ基の1個もしくは数個により置換され
ていてもよいフェニル基、そして他方はC1〜c8−ア
ルコキシ基もしくはフェニル基により置換されていても
よい02〜C8−アルキル基、アリル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、メチルで表わされるベンゾイ
ソチアゾール染料に関する。
基R1及びR2の個々の例は次のものである。
C2H5、n−C3H7、1−C3H,、n−又はi−
C,Ho、n−又は”4H11、n−又は1−C6H,
3、n−又は1−C7H15、n−又はi−CgH,、
、C2H40CH3、4− C2H40C2H6,C2H40C3H7、C’2H,
○C4H0、(CH2)30CH3、C2H40CH(
CH3)2、 (CH2)30C2H!t、 (CH2
)30C1H1、(CH2)30Cよ。、 (CH2)
30C6HI3、 (CH2)30C8HI7 。
C,Ho、n−又は”4H11、n−又は1−C6H,
3、n−又は1−C7H15、n−又はi−CgH,、
、C2H40CH3、4− C2H40C2H6,C2H40C3H7、C’2H,
○C4H0、(CH2)30CH3、C2H40CH(
CH3)2、 (CH2)30C2H!t、 (CH2
)30C1H1、(CH2)30Cよ。、 (CH2)
30C6HI3、 (CH2)30C8HI7 。
式■の化合物を製造するためには、次式のアミンのジア
ゾ化合物を、次式 のカップリング成分と反応させる。この製造は既知の手
段を利用して行われる。具体的には実施例によって示さ
れ、その中の部及び%は特に指示のない限り重量に関す
る。
ゾ化合物を、次式 のカップリング成分と反応させる。この製造は既知の手
段を利用して行われる。具体的には実施例によって示さ
れ、その中の部及び%は特に指示のない限り重量に関す
る。
弐Iの化合物は固定捺染法(例えばDEP318117
96号参照)に好適であって、これによるとセルロース
繊維及びポリエステル繊維からの混合物をトーンイント
ーンに染色することができる。既知の染料に比してきわ
めて良好な堅牢性を有する青色ないし黒色の染色が得ら
れる。光堅牢性、湿潤堅牢性及び熱蒸気に対する安定性
は特に優れている。
96号参照)に好適であって、これによるとセルロース
繊維及びポリエステル繊維からの混合物をトーンイント
ーンに染色することができる。既知の染料に比してきわ
めて良好な堅牢性を有する青色ないし黒色の染色が得ら
れる。光堅牢性、湿潤堅牢性及び熱蒸気に対する安定性
は特に優れている。
次式
の化合物は特に重要である。この式中のR1及びR2は
前記の意味を有する。
前記の意味を有する。
R2としては次のもの
が好ましく、そしてR1としては次のものが好ましい。
これらは一般定義による場合により置換されていてもよ
いアルキル基と組み合わ 7− されてもよく、その場合のアルキル基はメチル基、エチ
ル基又は三級ブチル基であってよい。
いアルキル基と組み合わ 7− されてもよく、その場合のアルキル基はメチル基、エチ
ル基又は三級ブチル基であってよい。
場合により置換されたアルキル基の好ましい例は次のも
のである。 −CH(CH,)2、C(CH3)3、
CH2CH2CH20CH3、−(CH2)20C’2
H,、−(CH2)20C4H0、(CH2)30C3
H7、さらに次の組み合わせが好ましい。
のである。 −CH(CH,)2、C(CH3)3、
CH2CH2CH20CH3、−(CH2)20C’2
H,、−(CH2)20C4H0、(CH2)30C3
H7、さらに次の組み合わせが好ましい。
又は c (CH3)3である場合。
=8 一
実施例1
次式
のジアゾ成分196部を、西ドイツ特許2412975
号明細書の方法により製造し、ニトロシル硫酸を用いて
ジアゾ化する。得られたシア塩 ゾニウム9溶液を、水400部及び氷900部からの混
合物中の次式 のカップリング成分61.1部の懸濁液に流入する。こ
のカップリング混合物に、懸濁液のpHが0.3〜0.
7に上昇するまで60%義酸す) IJウム溶液を添加
する。その際カンプリングの温度を、氷の添加により+
5℃以下に保つ。約60分でカップリングが終了したの
ち、沈殿した染料を常法により分離し、塩不含に洗浄し
たのち乾燥する。次式 の青黒色粉末が49部得られる。この染料は225〜2
60℃で溶融し、木綿、ポリエステル及びポリエステル
/木綿混紡織物を光堅牢な帯赤青色ないしマリンブルー
色に染色する。
号明細書の方法により製造し、ニトロシル硫酸を用いて
ジアゾ化する。得られたシア塩 ゾニウム9溶液を、水400部及び氷900部からの混
合物中の次式 のカップリング成分61.1部の懸濁液に流入する。こ
のカップリング混合物に、懸濁液のpHが0.3〜0.
7に上昇するまで60%義酸す) IJウム溶液を添加
する。その際カンプリングの温度を、氷の添加により+
5℃以下に保つ。約60分でカップリングが終了したの
ち、沈殿した染料を常法により分離し、塩不含に洗浄し
たのち乾燥する。次式 の青黒色粉末が49部得られる。この染料は225〜2
60℃で溶融し、木綿、ポリエステル及びポリエステル
/木綿混紡織物を光堅牢な帯赤青色ないしマリンブルー
色に染色する。
前記のカップリング成分の代わりに、2,6−ジクロル
−3−シアン−4−メチルビリジンを西ドイツ特許22
60827号明細書の記載と同様にして、まず2−メト
キシエチルアミンと、続いて2−メトキシアニリンと反
応させて得られるカップリング成分混合物を使用すると
、対応量の染料混合物が得られる。このものは前記の染
料のほかに少量の次式 の染料を含有する。この混合物は185°Cないし22
9°Cの温度範囲で溶融する。ジメチルホルムアミド中
の溶液(約10 m9./13 )の吸収極大は589
.5ntnである。
−3−シアン−4−メチルビリジンを西ドイツ特許22
60827号明細書の記載と同様にして、まず2−メト
キシエチルアミンと、続いて2−メトキシアニリンと反
応させて得られるカップリング成分混合物を使用すると
、対応量の染料混合物が得られる。このものは前記の染
料のほかに少量の次式 の染料を含有する。この混合物は185°Cないし22
9°Cの温度範囲で溶融する。ジメチルホルムアミド中
の溶液(約10 m9./13 )の吸収極大は589
.5ntnである。
この染料混合物は木綿、ポリエステル及びポリエステル
/木綿混紡織物を、やや低い温度で高度に光堅牢な透明
な青色ないしマリンブルー色に染色又は捺染できる、こ
の染色又は捺染は、濃色でも良好に湿潤堅牢であり、さ
らに熱蒸気に対し安定である。
/木綿混紡織物を、やや低い温度で高度に光堅牢な透明
な青色ないしマリンブルー色に染色又は捺染できる、こ
の染色又は捺染は、濃色でも良好に湿潤堅牢であり、さ
らに熱蒸気に対し安定である。
染色法としては、例えばヨーロッパ特許0012935
号明細書に記載の方法が用いられる。
号明細書に記載の方法が用いられる。
捺染(又は印刷)には、例えば西ドイツ特許18117
96号明細書の方法が適する。
96号明細書の方法が適する。
実施例2
次式
のジアゾ成分27.5部を硫酸(96〜98%)200
部中で10〜15℃で攪拌したのち0〜O〜4°Cで2
0〜30分間に42〜44%ニトロシル硫酸溶液63部
を流加する。ジアゾ化溶液を0〜4℃で3,5〜4時間
攪拌したのち、実施例1に記載の次式 %式% 流入する。ジアゾニウム塩溶液の流入後、カップリング
反応のpHを硅酸ナトリウム溶液(約30%)を用いて
0.5〜1,0にする。その際カップリング混合物の温
度を、氷の添加により一3〜+5℃に保つ。次℃・でカ
ップリング混合物を水蒸気を用いて85℃に加熱し、8
5〜95°Cで15〜30分間熱処理し、沈殿した染料
を常法により分離して塩不含に洗浄する。乾燥後に次式 の化合物の混合物から成る黒色粉末が57部得られる。
部中で10〜15℃で攪拌したのち0〜O〜4°Cで2
0〜30分間に42〜44%ニトロシル硫酸溶液63部
を流加する。ジアゾ化溶液を0〜4℃で3,5〜4時間
攪拌したのち、実施例1に記載の次式 %式% 流入する。ジアゾニウム塩溶液の流入後、カップリング
反応のpHを硅酸ナトリウム溶液(約30%)を用いて
0.5〜1,0にする。その際カップリング混合物の温
度を、氷の添加により一3〜+5℃に保つ。次℃・でカ
ップリング混合物を水蒸気を用いて85℃に加熱し、8
5〜95°Cで15〜30分間熱処理し、沈殿した染料
を常法により分離して塩不含に洗浄する。乾燥後に次式 の化合物の混合物から成る黒色粉末が57部得られる。
両染料の混合比は、使用したカップリング成分の割合と
同じである。
同じである。
この染料混合物はジメチルホルムアミドに青色に溶解し
、木綿、ポリエステル又はポリエステル/木綿混紡織物
を青色ないしマリンブルー色に染色又は捺染できる。得
られた染色又は捺染は良好に光堅牢及び湿潤堅牢である
。
、木綿、ポリエステル又はポリエステル/木綿混紡織物
を青色ないしマリンブルー色に染色又は捺染できる。得
られた染色又は捺染は良好に光堅牢及び湿潤堅牢である
。
実施例3
次式
得られたジアゾニウム塩溶液を、次式
のカップリング成分98部からの混合物(合成条件によ
ってそれぞれ少量の2,6−異性体成分を含有する)の
水400部及び氷900部中の懸濁液に流入する。個々
のカップリング成分の製造は、西ドイツ特許22608
27号明細書に記載の方法と同様に2,6−ジクロル−
6−シアン−4−メチルピリジンから、まず脂肪族アミ
ンと、次いで第二反応工程で芳香族アミンと反応させる
ことにより行われた。
ってそれぞれ少量の2,6−異性体成分を含有する)の
水400部及び氷900部中の懸濁液に流入する。個々
のカップリング成分の製造は、西ドイツ特許22608
27号明細書に記載の方法と同様に2,6−ジクロル−
6−シアン−4−メチルピリジンから、まず脂肪族アミ
ンと、次いで第二反応工程で芳香族アミンと反応させる
ことにより行われた。
実施例1と同様に処理してカップリングを終了させ、染
料を常法により仕上げ処理して、染料粉末47.5部を
単離する。次式の各成分■ H3 ならびに少量の次式 の成分を含有する染料混合物が得られる。
料を常法により仕上げ処理して、染料粉末47.5部を
単離する。次式の各成分■ H3 ならびに少量の次式 の成分を含有する染料混合物が得られる。
この染料混合物は185〜198℃の範囲で溶融し、粉
末は青黒色であるがジメチルホルムアミドに青色に溶解
する。これはポリエステル、木綿又はポリエステル/木
綿混紡織物に帯赤青色の染色又は捺染を与え、濃色の染
色は透明なマリンブルー色を呈する。
末は青黒色であるがジメチルホルムアミドに青色に溶解
する。これはポリエステル、木綿又はポリエステル/木
綿混紡織物に帯赤青色の染色又は捺染を与え、濃色の染
色は透明なマリンブルー色を呈する。
この染料混合物は、ポリエステルならびに木綿を良好な
色彩調和性において染色する。この染色は使用上の堅牢
性が良好である。
色彩調和性において染色する。この染色は使用上の堅牢
性が良好である。
前記実施例と同様にして下記表に示す染料が製造される
。染色又は捺染について2種の色調が示されている場合
に、上段は染料的0.2〜0゜4%による薄い染色(又
は捺染、)に関するものであり、下段は染料0.8%以
上による染色(又は捺染)によるものである。
。染色又は捺染について2種の色調が示されている場合
に、上段は染料的0.2〜0゜4%による薄い染色(又
は捺染、)に関するものであり、下段は染料0.8%以
上による染色(又は捺染)によるものである。
第 1 表
19−
20−
出願人 バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄
理士 小 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (式中又は水素原子、塩素原子又は臭素原子、Bは水素
原子、メチル基、エチル基又はプロピル基、R1及びR
2の一方は塩素原子、メチル基、エチル基、三級ブチル
基、フェノキシ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基又はブトキシ基の1個もしくは数個により置換され
ていてもよいフェニル基、そして他方はC7〜C8−ア
ルコキシ基もしくはフェニル基により置換されていても
よい02〜C8−アルキル基、アリル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、メチルンゾイソチアゾールア
ゾ染料。 2、 次式 で表わされる特許請求の範囲第1項に記載の染料。 3、R1及びR2の一方がメチル基又はメトキシ基によ
り置換されていてもよいフェニル基、そして他方がエチ
ル基、プロピル基、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、基−C
H−CH20CH3又はCH3 −CH−cH2oCn3である特許請求の範囲第2項に
記2H5 載の染料。 4、R1及びR2の一方がフェニル基、0−もしくはp
−アニシル基又はm−もしくはp−トリル基、そして他
方がエチル基、プロピル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基
、基−CH−CH20CH3CH3 又は−CH−CH20CH3である特許請求の範囲第2
C2)I。 項に記載の染料。 5 R1及びR2の一方がフェニル基、0−もしくはp
−アニシル基又はm−もしくはp−トリル基、そして他
方がエチル基、メトキシエチル基、基−CH−CH2O
CH3又は−CH−CH20CH3である特許1
1 CH3C2H6 請求の範囲第2項に記載の染料。 6、 特許請求の範囲第1項又は第2項に記載の染料ヲ
、セルロース又はセルロース含有混紡織物の染色に使用
する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/680,659 US4616144A (en) | 1983-01-12 | 1984-12-12 | High withstand voltage Darlington transistor circuit |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE32012683 | 1982-01-16 | ||
DE19823201268 DE3201268A1 (de) | 1982-01-16 | 1982-01-16 | Benzisothiazolazofarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58125750A true JPS58125750A (ja) | 1983-07-26 |
Family
ID=6153257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58002353A Pending JPS58125750A (ja) | 1982-01-16 | 1983-01-12 | ベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4650860A (ja) |
EP (1) | EP0084150B1 (ja) |
JP (1) | JPS58125750A (ja) |
DE (2) | DE3201268A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020516708A (ja) * | 2017-04-07 | 2020-06-11 | ハンツマン アドバンスト マテリアルズ (スイッツァランド) ゲーエムベーハーHuntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | 着色剤混合物 |
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---|---|---|---|---|
DE3738372A1 (de) * | 1987-11-12 | 1989-05-24 | Basf Ag | Isothiazolazofarbstoffe und ihre verwendung |
DE3910289A1 (de) * | 1989-03-30 | 1990-10-04 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer diazokomponente aus der aminobenzisothiazolreihe |
DE3917455A1 (de) * | 1989-05-30 | 1990-12-06 | Basf Ag | Benzisothiazolazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der thiazol- oder pyridinreihe |
US5494493A (en) * | 1993-12-20 | 1996-02-27 | Dystar Japan Ltd. | Disperse dye mixture |
US20040024085A1 (en) * | 2002-01-30 | 2004-02-05 | Takahiro Ishizuka | Ink composition and inkjet recording method |
Family Cites Families (9)
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US4016152A (en) * | 1970-12-19 | 1977-04-05 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dye with a 2,6-diamino-5-cyano-or-5-carbamoyl-pyridine coupling component |
DE2263458A1 (de) * | 1972-12-27 | 1974-07-04 | Basf Ag | 2,6-diaminopyridin-farbstoffe |
DE2062717C3 (de) * | 1970-12-19 | 1975-02-13 | Basf Ag | Azofarbstoffe aus 2,6-Diaminopyridin-derivaten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
CH596263A5 (ja) * | 1972-03-10 | 1978-03-15 | Basf Ag | |
DE2222873A1 (de) * | 1972-05-10 | 1973-11-22 | Basf Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen linearen polyestern |
DE2349373A1 (de) * | 1973-10-02 | 1975-04-24 | Basf Ag | Azofarbstoffe |
AT373930B (de) * | 1975-10-29 | 1984-03-12 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer das faerben und bedrucken von cellulose und cellulosehaltigem textilmaterial |
US4150943A (en) * | 1975-10-29 | 1979-04-24 | Basf Aktiengesellschaft | Uniformly dyed water-swellable cellulosic fibers |
-
1982
- 1982-01-16 DE DE19823201268 patent/DE3201268A1/de not_active Withdrawn
- 1982-12-20 DE DE8282111821T patent/DE3263040D1/de not_active Expired
- 1982-12-20 EP EP82111821A patent/EP0084150B1/de not_active Expired
-
1983
- 1983-01-12 JP JP58002353A patent/JPS58125750A/ja active Pending
-
1985
- 1985-06-26 US US06/748,709 patent/US4650860A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2020516708A (ja) * | 2017-04-07 | 2020-06-11 | ハンツマン アドバンスト マテリアルズ (スイッツァランド) ゲーエムベーハーHuntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | 着色剤混合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3263040D1 (de) | 1985-05-15 |
DE3201268A1 (de) | 1983-07-28 |
EP0084150B1 (de) | 1985-04-10 |
US4650860A (en) | 1987-03-17 |
EP0084150A1 (de) | 1983-07-27 |
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