JPH0248554B2 - - Google Patents

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JPH0248554B2
JPH0248554B2 JP55057163A JP5716380A JPH0248554B2 JP H0248554 B2 JPH0248554 B2 JP H0248554B2 JP 55057163 A JP55057163 A JP 55057163A JP 5716380 A JP5716380 A JP 5716380A JP H0248554 B2 JPH0248554 B2 JP H0248554B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はチアゾール化合物及びそれらの製造方
法に関する。 ４−オキシチアゾリンをヴイルスマイアー試薬
（Vilsmeier reagent）、例えばオキシ塩化燐及び
アミドにもとづくもの、と縮合することにより新
規な４−ハロ−５−ホルミルチアゾールが生成さ
れるということが見出されたのである。 更に詳しく述べるならば、本発明は、下記式
で示される化合物を提供する。 上式中、R1は−CHO、−CN、−CH＝Ｃ（CN）
R5、−CH＝NOH、−CH＝Ｎ−C6H5、−CH＝Ｎ
−C6H4−（ｐ）−NO2、−CH＝Ｎ−NHR7または
式、
【式】
【式】
【式】もしくは
【式】 の基を表わし、R2は水素、C1〜2アルキル、ヒド
ロキシC1〜2アルキル、フエニル、モノ−もしくは
ジ−クロロフエニルまたはトリルを表わし、R3
は水素、C1〜10アルキル、シクロヘキシル、フエ
ニルまたはナフチルを表わし（ただし、R2がフ
エニルまたは置換フエニルである場合、R3はフ
エニルまたはナフチルではないものとする）、ま
たはR2およびR3は窒素原子といつしよになつて
ピペリジン、Ｎ−メチルピペラジンまたはモルホ
リン環を形成しており、またはR2およびR3はい
つしよになつて式＝CH−Ｎ（CH3）2、＝Ｃ−Ｎ
（CH3）C6H5または
【式】の基を 形成しており、R5はシアノ、アミノカルボニル、
C1〜2アルキルアミノカルボニル、フエニルアミノ
カルボニル、フエニルスルホニル、ベンゾイル、
シクロヘキシルオキシカルボニル、Ｎ−ピペリジ
ルカルボニル、C1〜10アルコキシカルボニル、１、
２または３個の、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキ
シ、C1〜2アルコキシカルボニル、C1〜2アルキルカ
ルボニルオキシ、ベンジルオキシカルボニル、カ
ルボキシル、アミノカルボニル、C1〜2アルキルア
ミノカルボニルオキシ、フエニル、クロロフエニ
ル、ニトロフエニル、フエノキシおよびフエニル
アミノカルボニルから選ばれる置換基により置換
されたC1〜5アルコキシカルボニル、C3〜4アルケニ
ルオキシカルボニル、クロロ−もしくはブロモー
C3アルケニルオキシカルボニルまたはプロピル
オキシカルボニルを表わし、R7はフエニル、ジ
ニトロフエニル、アミノカルボニルまたはアミノ
チオカルボニルを表わす。 好ましい式の化合物は、下記式で示される化
合物である。 上式中、R′1はホルミル、シアノまたは−CH＝
Ｃ（CN）R′5を表わし、R′5はシアノ、C1〜4アルコ
キシカルボニルまたは１または２個の、塩素、臭
素、ヒドロキシ、シアノ、C1〜2アルコキシカルボ
ニル、C1〜2アルキルカルボニルオキシおよびフエ
ニルから選ばれる置換基により置換されたC1〜2ア
ルコキシカルボニルを表わす。 もつとも好ましい式の化合物は、２−アミノ
−４−クロロ−５−ホルミルチアゾールである。
これは、２−アミノチアゾリン−４−オンをオキ
シ塩化燐およびジメチルホルムアミドからのヴイ
ルスマイアー試薬と反応させ、得られた式、 の化合物を加水分解することにより得ることがで
きる。 本発明に係る化合物は、下記式で示される化
合物をヴイルスマイアー試薬と縮合することによ
り得られる。 上式中、Ｒは第一級、第二級もしくは第三級ア
ミノ基を表わす。 好ましいヴイルスマイアー試薬はオキシ塩化燐
及びジメチルホルムアミドからのものである。 式の化合物とヴイルスマイアー試薬との反応
は公知の方法に従つて実施することができる。一
般には少なくとも２モル、Ｒが第一級アミノ基で
ある場合には好ましくは少なくとも３モル、のヴ
イルスマイアー試薬が用いられる。 ヴイルスマイアー試薬に適するアミドはホルム
アミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホル
ムアニリド、ホルミルピペリジン及びビニル基含
有ホルミル化合物、例えば（CH3）2N−CH＝CH
−CHO、を含み、ジメチルホルムアミドが特に
好ましい。ヴイルスマイアー試薬に対して好まし
い酸ハライドは酸クロライド、特にオキシ塩化燐
である。 式の化合物中のホルミル基は、公知の方法、
例えばヒドロキシルアミノとの縮合及び所望によ
りR1がシアノである化合物を得るためのアシル
化；ヒドラジン又はその誘導体との反応；シアン
ヒドリンの調製；シツフ塩基の調製、クネベナゲ
ル、アルコール生成のための還元及び所望により
エステル化又はエーテル化により、R1の他のい
かなる基にも変成することができる。 ２位置のアミノ基上の水素原子はホルミル化合
物を更に反応させる前に保護基を置き換えられて
もよく、この保護基はその後に分離することがで
きる。 式の化合物は公知であるか又は入手可能な出
発原料から公知の方法で調製することのできるも
のである。 本発明に係る新規な化合物は染料の調製に有用
である。２位置に第二級又は第三級アミノ基を有
し、５位置にホルミル基を有する化合物は、下記
式で示される化合物を得るために、クネベナゲ
ル反応に従つて活性化されたメチレン基を有する
化合物、例えばマロン酸誘導体、と反応させるこ
とができる。 上式中、R2、R3およびR5は前記規定に同一の
ものを表わし、R2及びR3の少なくとも一方は水
素以外のものであるものとする。 これらの式の化合物は疎水性高分子合成又は
半合成有機基材、例えばセルロース２ 1/2アセテ
ート、セルローストリアセテート、ポリエステル
及び合成ポリアミド、を染色又は捺染するための
分散染料として有用である。得られる染色物は良
好な堅牢度を有し、これらの染料はポリエステル
に対して顕著なビルドアツプ力を有し、濃い染色
を与える。 ２位置に第一級アミノ基を有する化合物は染料
ジアゾ成分として有用である。 下記の例は本発明を更に説明するためのもので
ある。例中、「部」及び「％」は重量を示し、温
度は摂氏で示す。尚、最大吸収波長λmaxをジメ
チルホルム中で測定した。 例 １ 73部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに０〜5゜
において46部のオキシ塩化燐を添加した。この無
色の溶液に、０〜5゜において、15.2部の２−アミ
ノチアゾリン−４−オンヒドロクロリドを少しづ
つ添加した。冷却浴を除き、混合物を70℃に加熱
した。14時間撹拌後混合物を放冷し、82部の酢酸
ナトリウム、120部の水及び100部の氷の混合物上
に注意深く注いだ。茶味赤色の溶液を約120部の
30％水酸化ナトリウム水溶液の滴加により中和し
た。生成物２−（ジメチルアミノメチンイミノ）−
４−クロロ−５−ホルミルチアゾールは濾過によ
り分離することができる（λmax＝361nm）。あ
るいは、生成物は、単離することなく、20部のエ
タノール中１部のピペリジン及び6.6部のマロン
酸ジニトリルを反応させることができる。約３時
間室温で撹拌後、縮合を完了した。下記式の生成
物を濾別し、洗浄した。これはポリエステル繊維
を黄色螢光色に染色する。λmax＝446nｍ。 例 ２ 例１に述べたようにして調製した２−（ジメチ
ルアミノメチンイミノ）−４−クロロ−５−ホル
ミルチアゾールを含む混合物（中和せず）を50゜
で２時間撹拌し、これにより下記式の化合物が晶
出した。λmax＝331nｍ。 黄色の生成物を、懸濁液を冷却後に、濾別し
た。生成物は更に精製することなく、ジアゾ化及
びカツプリング成分とのカツプリングによるアゾ
染料の調製に用いることができる。 例 ３ 下記式の化合物の調製 例２に述べたようにして調製した２−アミノ−
４−クロロ−５−ホルミルチアゾールの水性懸濁
液を約120部の30％水性水酸化ナトリウムにより
PH５に調製し、次いでこれに20部のエタノール中
１部のピペリジン及び6.6部のマロン酸ジニトリ
ルを添加した。撹拌を室温で１時間、次いで50゜
で３時間行つた。茶色の懸濁液を放冷し、生成物
を濾別した。λmax＝415nｍ。 この生成物は次の方法によつても製造すること
ができた。即ち、例１に述べたようにして製造し
た26.5部の２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチン
イミノ）−４−クロロ−５−（2′，2′−ジシアノビ
ニル）チアゾールを100部の50％硫酸中に懸濁さ
せ、50゜で約18時間撹拌した。混合物を放冷し、
生成物を濾別した。 例 ４〜46 例１〜３の操作と同様にして式の化合物を更
に製造することができた。これらを下記表１に示
す。
【表】
【表】 例 47〜99 下記の表２には、下記式の他の本発明の化合物
を示す。これらも例１〜３の操作と同様にして製
造することのできたものである。
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記式で示される化合物。 上式中、R1は−CHO、−CN、−CH＝Ｃ（CN）
    R5、−CH＝NOH、−CH＝Ｎ−C6H5、−CH＝Ｎ
    −C6H4−（ｐ）−NO2、−CH＝Ｎ−NHR7または
    式、 【式】 【式】 【式】もしくは 【式】 の基を表わし、R2は水素、C1〜2アルキル、ヒド
    ロキシC1〜2アルキル、フエニル、モノ−もしくは
    ジ−クロロフエニルまたはトリルを表わし、R3
    は水素、C1〜10アルキル、シクロヘキシル、フエ
    ニルまたはナフチルを表わし（ただし、R2がフ
    エニルまたは置換フエニルである場合、R3はフ
    エニルまたはナフチルではないものとする）、ま
    たはR2およびR3は窒素原子といつしよになつて
    ピペリジン、Ｎ−メチルピペラジンまたはモルホ
    リン環を形成しており、またはR2およびR3はい
    つしよになつて式＝CH−Ｎ（CH3）2、＝Ｃ−Ｎ
    （CH3）C6H5または【式】の基を 形成しており、R5はシアノ、アミノカルボニル、
    C1〜2アルキルアミノカルボニル、フエニルアミノ
    カルボニル、フエニルスルホニル、ベンゾイル、
    シクロヘキシルオキシカルボニル、Ｎ−ピペリジ
    ルカルボニル、C1〜10アルコキシカルボニル、１、
    ２または３個の、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキ
    シ、C1〜2アルコキシカルボニル、C1〜2アルキルカ
    ルボニルオキシ、ベンジルオキシカルボニル、カ
    ルボキシル、アミノカルボニル、C1〜2アルキルア
    ミノカルボニルオキシ、フエニル、クロロフエニ
    ル、ニトロフエニル、フエノキシおよびフエニル
    アミノカルボニルから選ばれる置換基により置換
    されたC1〜5アルコキシカルボニル、C3〜4アルケニ
    ルオキシカルボニル、クロロ−もしくはブロモ−
    C3アルケニルオキシカルボニルまたはプロピニ
    ルオキシカルボニルを表わし、R7はフエニル、
    ジニトロフエニル、アミノカルボニルまたはアミ
    ノチオカルボニルを表わす。 ２ 下記式で示される、特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 上式中、R′1はホルミル、シアノまたは−CH＝
    Ｃ（CN）R′5を表わし、R′5はシアノ、C1〜4アルコ
    キシカルボニルまたは１または２個の、塩素、臭
    素、ヒドロキシ、シアノ、C1〜2アルコキシカルボ
    ニル、C1〜2アルキルカルボニルオキシおよびフエ
    ニルから選ばれる置換基により置換されたC1〜2ア
    ルコキシカルボニルを表わす。 ３ ２−アミノ−４−クロロ−５−ホルミルチア
    ゾールである、特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ４ ２−アミノチアゾリン−４−オンをオキシ塩
    化燐およびジメチルホルムアミドからのヴイルス
    マイアー試薬と反応させ、得られた式、 の化合物を加水分解することを特徴とする、２−
    アミノ−４−クロロ−５−ホルミルチアゾールの
    製造方法。
JP5716380A 1979-05-03 1980-05-01 Thiazole compound Granted JPS55147558A (en)

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