JPH0413387B2 - - Google Patents
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- JPH0413387B2 JPH0413387B2 JP57147010A JP14701082A JPH0413387B2 JP H0413387 B2 JPH0413387 B2 JP H0413387B2 JP 57147010 A JP57147010 A JP 57147010A JP 14701082 A JP14701082 A JP 14701082A JP H0413387 B2 JPH0413387 B2 JP H0413387B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
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Description
本発明はアゾ化合物に関する。
本発明は下記式で示されるアゾ化合物を提供
する。 上式中、R1はそれぞれ独立に水素、C1〜4アル
キル、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、メトキ
シ、エトキシ、及びアルコキシC1〜2カルボニルか
ら選ばれる２個迄の置換基により置換されたC2〜3
アルキル、又はシクロヘキシルをあらわしR2及
びR3はそれぞれ独立に水素、塩素、臭素、メチ
ル、メトキシ、又はエトキシをあらわす。 R1としていかなる未置換アルキル基も直鎖又
は分枝鎖であつてよい。好ましい未置換C1〜4アル
キル基はC1〜3アルキル、特にメチル又はエチル基
である。 ハロゲンは好ましくは塩素又は臭素、更に好ま
しくは塩素である。 好ましくは、R1としての置換されたC2〜3アル
キル基はモノ置換されているものである。好まし
い置換基はシアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エト
キシ及び塩素、更に好ましくはヒドロキシであ
る。 R1は好ましくはR′1即ち共に同一でC1〜2アルキ
ルであるか又は一方が水素で他方がC1〜2アルキル
である。 R2は好ましくはR′2即ち水素、塩素、メチル、
メトキシ又はエトキシである。更に好ましくは
R2はR″2即ちメチル又はメトキシである。 R3は好ましくはR′3即ち水素、塩素又はメチル
である。更に好ましくはR3は水素である。 好ましい式の化合物はR1がR′1であり、R2が
R′2であり、R3がR′3である化合物である。更に好
ましい式の化合物はR2がR″2であり、R3が水素
である化合物である。 本発明は又式のアゾ化合物の製造方法を提供
するものであつて、この方法は下記式、 で示されるアミンのジアゾ誘導体を下記式、 で示される化合物とカツプリングさせることを含
んでなる。 ジアゾ化及びカツプリング反応は公知の方法に
従つて実施される。 式及びの化合物は公知であるかあるいは入
手可能な出発原料から公知の方法で製造すること
の出来るものである。 得られる式の化合物は通常の方法で単離さ
れ、精製される。 式の化合物はピグメントとして、例えば、ビ
スコースの原料ピグメント着色に、オイル又は水
ベースのペイント、ラツカー及びインクの如き表
面コーテイングに有用である。これらは又、ピグ
メント捺染、繊維コーテイング及び紙の原料ピグ
メント着色に有用である。これらはその様な用途
に通常の方法で通常の量で用いることが出来る。 式の化合物を用いて得られるピグメント着色
物はきわめて良好な堅牢度特性を有する。 使用前即ち合成後に、式の化合物は有機溶剤
中で後処理されても良い。例えば、エタノール、
２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノー
ル、ｏ−ジクロロベンゼン又はジメチルホルムア
ミドの如き溶剤中で24時間までの間沸騰において
処理し、そして好ましくは粉砕する。このような
処理はピグメントを他の有利な結晶形に変換せし
め、又は精製効果を与えるので、望ましい。 下記の例は本発明を更に説明するものである。
尚、例中「部」及び「％」は全て重量で示し、温
度は全て摂氏度で示す。 例 １ (a) ジアゾ化 53.8部の１−アミノ−２，５−ジクロロベン
ゼン−４−スルホン酸ジメチルアミドを撹拌下
に147部の氷酢酸及び60部の水の混合物中にゆ
つくり導入した。混合物を室温で16時間撹拌し
たのち、117部の30％塩酸を添加し、ついで混
合物を60部の氷の添加により約0°に冷却し、同
時に14部の4N亜硝酸ナトリウム溶液を５分間
で添加した。次に、得られた混合物を０〜5°に
おいて１時間撹拌し、ついで過剰の亜硝酸ナト
リウムを少量のアミノスルホン酸により破壊し
た。５分の撹拌後、2.0部の過土をこの混合
物に添加し、ついでこれを過した。過残留
物を10部の水で洗浄し、ついでこれを液と一
緒にした。 (b) カツプリング成分 58.6部の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−
2′−メトキシフエニルアミドを撹拌下に350部
の水、10部の市販のアニオン型界面活性剤（液
体）及び53.4部の30％NaOHに溶解した。2.0
部の過土を添加し、混合物についで過し
た。過残留物を10部の水で洗浄し、これをつ
いで液と一緒にした。 (c) カツプリング 10部の市販の液状のアニオン型界面活性剤を
上記(a)ジアゾニウム塩溶液に添加し、得られた
混合物を０〜5°に冷却した。冷却及び撹拌をし
ながら、上記(b)で得られたカツプリング成分の
溶液をこの混合物に３時間で添加した。反応混
合物を０〜5°で２時間更に撹拌し、ついで22〜
25°で１時間撹拌し、80°で１時間加熱し、最後
に過した。得られたピグメントを5000部の水
で洗浄し、ついで乾燥した。この生成物はスカ
ーレツト色を有していた。 このピグメントをジメチルホルムアミド中沸
騰で約２時間処理することにより、赤色の精製
物が得られ、これを粉砕後に表面コーテイング
の着色に用いると、良好な日光堅牢度を有する
ピグメント着色物が得られた。 例 ２ 12.75グラムの１−アミノ−２，５−ジクロロ
ベンゼン−４−スルホン酸モノメチルアミドを撹
拌下に50ミリリツトルの氷酢酸及び20ミリリツト
ルの30％塩酸中に導入した。この混合物を約0°に
冷却後、6.3ミリリツトルの8N亜硝酸ナトリウム
溶液を撹拌下にゆつくり添加し、次に撹拌を０〜
5°において更に１時間続けた。過剰の亜硝酸塩を
少量のアミノスルホン酸に添加して破壊し、ジア
ゾニウム塩溶液を過した。 13.85グラムの２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸（2′−メチルフエニル）アミドを62ミリリツト
ルの水及び10ミリリツトルの30％NaOHに溶解
した。2.5ミリリツトルの市販の液体アニオン型
界面活性剤を添加後、混合物を約0°に冷却し、つ
いで撹拌下にきわめてゆつくり冷却されたジアゾ
ニウム溶液に添加した。次に撹拌を約0°で更に１
時間、20°で４時間、及び90°で１時間続けた。得
られた赤色のピグメントを過し、酸が含まれな
くなるまで洗浄し、通常の方法で乾燥した。 例 ３ 例１の操作に従つて、１−アミノ−２，５−ジ
クロロベンゼン−４−スルホン酸ジメチルアジド
をジアゾ化し、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
−4′−クロロフエニルアミドとカツプリングさせ
た。得られたピグメントをジメチルホルムアミド
中で還流下に１時間処理し、粉砕した。この処理
によつて色相が赤から橙に変化した。得られたピ
グメントの日光堅牢度が改良された。 例 ４〜27 例１〜２及び３の操作に従つて、下記式の化合
物が得られた。 上式中の記号の意味を表１中に示す。
する。 上式中、R1はそれぞれ独立に水素、C1〜4アル
キル、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、メトキ
シ、エトキシ、及びアルコキシC1〜2カルボニルか
ら選ばれる２個迄の置換基により置換されたC2〜3
アルキル、又はシクロヘキシルをあらわしR2及
びR3はそれぞれ独立に水素、塩素、臭素、メチ
ル、メトキシ、又はエトキシをあらわす。 R1としていかなる未置換アルキル基も直鎖又
は分枝鎖であつてよい。好ましい未置換C1〜4アル
キル基はC1〜3アルキル、特にメチル又はエチル基
である。 ハロゲンは好ましくは塩素又は臭素、更に好ま
しくは塩素である。 好ましくは、R1としての置換されたC2〜3アル
キル基はモノ置換されているものである。好まし
い置換基はシアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エト
キシ及び塩素、更に好ましくはヒドロキシであ
る。 R1は好ましくはR′1即ち共に同一でC1〜2アルキ
ルであるか又は一方が水素で他方がC1〜2アルキル
である。 R2は好ましくはR′2即ち水素、塩素、メチル、
メトキシ又はエトキシである。更に好ましくは
R2はR″2即ちメチル又はメトキシである。 R3は好ましくはR′3即ち水素、塩素又はメチル
である。更に好ましくはR3は水素である。 好ましい式の化合物はR1がR′1であり、R2が
R′2であり、R3がR′3である化合物である。更に好
ましい式の化合物はR2がR″2であり、R3が水素
である化合物である。 本発明は又式のアゾ化合物の製造方法を提供
するものであつて、この方法は下記式、 で示されるアミンのジアゾ誘導体を下記式、 で示される化合物とカツプリングさせることを含
んでなる。 ジアゾ化及びカツプリング反応は公知の方法に
従つて実施される。 式及びの化合物は公知であるかあるいは入
手可能な出発原料から公知の方法で製造すること
の出来るものである。 得られる式の化合物は通常の方法で単離さ
れ、精製される。 式の化合物はピグメントとして、例えば、ビ
スコースの原料ピグメント着色に、オイル又は水
ベースのペイント、ラツカー及びインクの如き表
面コーテイングに有用である。これらは又、ピグ
メント捺染、繊維コーテイング及び紙の原料ピグ
メント着色に有用である。これらはその様な用途
に通常の方法で通常の量で用いることが出来る。 式の化合物を用いて得られるピグメント着色
物はきわめて良好な堅牢度特性を有する。 使用前即ち合成後に、式の化合物は有機溶剤
中で後処理されても良い。例えば、エタノール、
２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノー
ル、ｏ−ジクロロベンゼン又はジメチルホルムア
ミドの如き溶剤中で24時間までの間沸騰において
処理し、そして好ましくは粉砕する。このような
処理はピグメントを他の有利な結晶形に変換せし
め、又は精製効果を与えるので、望ましい。 下記の例は本発明を更に説明するものである。
尚、例中「部」及び「％」は全て重量で示し、温
度は全て摂氏度で示す。 例 １ (a) ジアゾ化 53.8部の１−アミノ−２，５−ジクロロベン
ゼン−４−スルホン酸ジメチルアミドを撹拌下
に147部の氷酢酸及び60部の水の混合物中にゆ
つくり導入した。混合物を室温で16時間撹拌し
たのち、117部の30％塩酸を添加し、ついで混
合物を60部の氷の添加により約0°に冷却し、同
時に14部の4N亜硝酸ナトリウム溶液を５分間
で添加した。次に、得られた混合物を０〜5°に
おいて１時間撹拌し、ついで過剰の亜硝酸ナト
リウムを少量のアミノスルホン酸により破壊し
た。５分の撹拌後、2.0部の過土をこの混合
物に添加し、ついでこれを過した。過残留
物を10部の水で洗浄し、ついでこれを液と一
緒にした。 (b) カツプリング成分 58.6部の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−
2′−メトキシフエニルアミドを撹拌下に350部
の水、10部の市販のアニオン型界面活性剤（液
体）及び53.4部の30％NaOHに溶解した。2.0
部の過土を添加し、混合物についで過し
た。過残留物を10部の水で洗浄し、これをつ
いで液と一緒にした。 (c) カツプリング 10部の市販の液状のアニオン型界面活性剤を
上記(a)ジアゾニウム塩溶液に添加し、得られた
混合物を０〜5°に冷却した。冷却及び撹拌をし
ながら、上記(b)で得られたカツプリング成分の
溶液をこの混合物に３時間で添加した。反応混
合物を０〜5°で２時間更に撹拌し、ついで22〜
25°で１時間撹拌し、80°で１時間加熱し、最後
に過した。得られたピグメントを5000部の水
で洗浄し、ついで乾燥した。この生成物はスカ
ーレツト色を有していた。 このピグメントをジメチルホルムアミド中沸
騰で約２時間処理することにより、赤色の精製
物が得られ、これを粉砕後に表面コーテイング
の着色に用いると、良好な日光堅牢度を有する
ピグメント着色物が得られた。 例 ２ 12.75グラムの１−アミノ−２，５−ジクロロ
ベンゼン−４−スルホン酸モノメチルアミドを撹
拌下に50ミリリツトルの氷酢酸及び20ミリリツト
ルの30％塩酸中に導入した。この混合物を約0°に
冷却後、6.3ミリリツトルの8N亜硝酸ナトリウム
溶液を撹拌下にゆつくり添加し、次に撹拌を０〜
5°において更に１時間続けた。過剰の亜硝酸塩を
少量のアミノスルホン酸に添加して破壊し、ジア
ゾニウム塩溶液を過した。 13.85グラムの２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸（2′−メチルフエニル）アミドを62ミリリツト
ルの水及び10ミリリツトルの30％NaOHに溶解
した。2.5ミリリツトルの市販の液体アニオン型
界面活性剤を添加後、混合物を約0°に冷却し、つ
いで撹拌下にきわめてゆつくり冷却されたジアゾ
ニウム溶液に添加した。次に撹拌を約0°で更に１
時間、20°で４時間、及び90°で１時間続けた。得
られた赤色のピグメントを過し、酸が含まれな
くなるまで洗浄し、通常の方法で乾燥した。 例 ３ 例１の操作に従つて、１−アミノ−２，５−ジ
クロロベンゼン−４−スルホン酸ジメチルアジド
をジアゾ化し、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
−4′−クロロフエニルアミドとカツプリングさせ
た。得られたピグメントをジメチルホルムアミド
中で還流下に１時間処理し、粉砕した。この処理
によつて色相が赤から橙に変化した。得られたピ
グメントの日光堅牢度が改良された。 例 ４〜27 例１〜２及び３の操作に従つて、下記式の化合
物が得られた。 上式中の記号の意味を表１中に示す。
【表】
【表】
例 28〜43
例１、２及び３の操作に従つて、下記式の化合
物が得られた。 上式中の記号の意味は表２に示す。
物が得られた。 上式中の記号の意味は表２に示す。
【表】
【表】
例４〜６及び８〜14の化合物は好ましくは沸騰
ジメチルホルムアミド中で後処理され、粉砕され
る。 適用例 ４部の例１のピグメントを96部の、 50部の、キシレン中32％の脂肪含量を有するコ
コアルデヒドメラン樹脂の60％溶液、 30の、ブタノール中の50％メラミン樹脂溶液、 10部のキシレン、及び 10部のエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、 からなる混合物に添加し、この混合物をボールミ
ル中で24時間粉砕した。得られた分散液をアルミ
ニウムシート上にスプレーし、このスプレーコー
テイングを空気中で30分間乾燥させ、ついで120°
で30分間焼付けした。きわめて良好な日光及び耐
候堅牢度を有するスカーレツト色のフイルムが得
られる。 本発明に係るピグメントの彩度（C*）及び色
相（H*）の値を下記に示す。これらの値はココ
アルデヒドメラミン樹脂中の着色物について測定
した（全ての例について1/9標準濃度、例１及び
２：１部のピグメントと25部のTiO2、他の例：
１部のピグメントと10部のTiO2）。
ジメチルホルムアミド中で後処理され、粉砕され
る。 適用例 ４部の例１のピグメントを96部の、 50部の、キシレン中32％の脂肪含量を有するコ
コアルデヒドメラン樹脂の60％溶液、 30の、ブタノール中の50％メラミン樹脂溶液、 10部のキシレン、及び 10部のエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、 からなる混合物に添加し、この混合物をボールミ
ル中で24時間粉砕した。得られた分散液をアルミ
ニウムシート上にスプレーし、このスプレーコー
テイングを空気中で30分間乾燥させ、ついで120°
で30分間焼付けした。きわめて良好な日光及び耐
候堅牢度を有するスカーレツト色のフイルムが得
られる。 本発明に係るピグメントの彩度（C*）及び色
相（H*）の値を下記に示す。これらの値はココ
アルデヒドメラミン樹脂中の着色物について測定
した（全ての例について1/9標準濃度、例１及び
２：１部のピグメントと25部のTiO2、他の例：
１部のピグメントと10部のTiO2）。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式で示されるアゾ化合物。 上式中、R1はそれぞれ独立に水素、C1〜4アル
キル、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、メトキ
シ、エトキシ、及びアルコキシC1〜2カルボニルか
ら選ばれる２個までの置換基により置換された
C2〜3アルキル、又はシクロヘキシルをあらわし、
R2及びR3はそれぞれ独立に水素、塩素、臭素、
メチル、メトキシ、又はエトキシをあらわす。 ２ R1がR′1即ち共に同一でC1〜2アルキルであり、
あるいは一方が水素で他方がC1〜2アルキルである
特許請求の範囲第１項記載のアゾ化合物。 ３ R2がR′2即ち水素、塩素、メチル、メトキシ
又はエトキシである特許請求の範囲第１項又は第
２項記載のアゾ化合物。 ４ R3がR′3即ち水素、塩素又はメチルである特
許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載のアゾ
化合物。 ５ R2がR″2即ちメチル又はメトキシである特許
請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載のアゾ化
合物。 ６ R3が水素である特許請求の範囲第１〜５項
のいずれかに記載のアゾ化合物。 ７ R1が特許請求の範囲第２項に規定したR′1で
あり、R2が特許請求の範囲第３項に規定したR′2
であり、R3が特許請求の範囲第４項に規定した
R′3である特許請求の範囲第１項記載の式のア
ゾ化合物。 ８ R1が特許請求の範囲第２項に規定したR′1で
あり、R2が特許請求の範囲第５項に規定したR″2
であり、R3が水素である特許請求の範囲第１項
記載の式のアゾ化合物。 ９ 下記式の化合物。 １０ 特許請求の範囲第１項に規定した式のア
ゾ化合物を製造するにあたり、下記式、 （上式中、R1は特許請求の範囲第１項の規定に
同一のものをあらわす） で示されるアミンのジアゾ誘導体を下記式、 （上式中、R2及びR3特許請求の範囲第１項の規
定に同一のものをあらわす） で示される化合物とカツプリングさせることを含
んでなる方法。 １１ 式の化合物が有機溶剤中における熱処理
に付される特許請求の範囲第１０項記載の方法。 １２ 紙又はビスコースを原料中でピグメント着
色するにあたり、ピグメント剤として特許請求の
範囲第１〜９項のいずれかに記載の化合物を用い
ることを含んでなる方法。 １３ 特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに記
載の化合物をピグメント剤として用いることを含
んでなるピグメント捺染又は繊維コーテイング方
法。 １４ ピグメントとして特許請求の範囲第１〜９
項のいずれかに記載の化合物を含むピグメント着
色された表面コーテイング媒体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3134126 | 1981-08-28 | ||
| DE3134126.8 | 1981-08-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5842658A JPS5842658A (ja) | 1983-03-12 |
| JPH0413387B2 true JPH0413387B2 (ja) | 1992-03-09 |
Family
ID=6140364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57147010A Granted JPS5842658A (ja) | 1981-08-28 | 1982-08-26 | アゾ化合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4623397A (ja) |
| JP (1) | JPS5842658A (ja) |
| CH (1) | CH653048A5 (ja) |
| FR (1) | FR2512042B1 (ja) |
| GB (1) | GB2104911B (ja) |
| HK (1) | HK29986A (ja) |
| IT (1) | IT1186697B (ja) |
| KE (1) | KE3613A (ja) |
| MY (1) | MY8600532A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JP5134794B2 (ja) * | 2006-08-22 | 2013-01-30 | 東京色材工業株式会社 | 変異原性の低減されたナフトール系アゾ顔料組成物およびその製造方法 |
| DE102007028871A1 (de) | 2007-06-22 | 2008-12-24 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von reinem C.I. Pigment Orange 74 |
| JP7158957B2 (ja) * | 2018-08-30 | 2022-10-24 | 保土谷化学工業株式会社 | アゾ化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
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| JPS55144056A (en) * | 1979-04-24 | 1980-11-10 | Bayer Ag | Dyeing and printing of cellulosic fiber |
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|---|---|---|---|---|
| US1927115A (en) * | 1931-11-13 | 1933-09-19 | Gen Aniline Works Inc | Water-insoluble mono-azodyestuff and fiber dyed therewith |
| US2066986A (en) * | 1933-03-01 | 1937-01-05 | Gen Aniline Works Inc | Water-insoluble azodyestuffs |
| FR768931A (fr) * | 1933-03-01 | 1934-08-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Production de nouveaux colorants azoïques insolubles à l'eau |
| FR777163A (fr) * | 1933-08-12 | 1935-02-13 | Ig Farbenindustrie Ag | Colorant azoïque et son procédé de fabrication |
| US2004383A (en) * | 1933-08-12 | 1935-06-11 | Gen Aniline Works Inc | Azo-dyestuff and fiber dyed therewith |
| FR838200A (fr) * | 1937-05-22 | 1939-02-28 | Ig Farbenindustrie Ag | Colorants azoïques insolubles dans l'eau et procédé pour préparer ces colorants en substance ou sur la fibre |
| US2209749A (en) * | 1937-05-22 | 1940-07-30 | Gen Aniline & Film Corp | Water-insoluble azo dyestuffs |
| GB496735A (en) * | 1937-06-04 | 1938-12-05 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the manufacture of water-insoluble azo-dyestuffs in substance or on the fibre |
| DE700160C (de) * | 1938-02-24 | 1940-12-14 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| FR858782A (fr) * | 1938-08-06 | 1940-12-03 | Ig Farbenindustrie Ag | Colorants azoïques insolubles dans l'eau, fibres végétales colorées par ceux-ci et procédés de préparation de ces divers produits |
| DE724831C (de) * | 1939-04-02 | 1942-09-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| IT500247A (ja) * | 1951-08-31 | |||
| GB897484A (en) * | 1959-08-24 | 1962-05-30 | Ici Ltd | New insoluble monoazo colouring matters containing isopropylsulphamyl groups |
| DE1225321B (de) * | 1961-12-29 | 1966-09-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| CH452749A (de) * | 1967-01-27 | 1968-03-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffpigmente |
| CH498877A (de) * | 1967-11-10 | 1970-11-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung transparent gefärbter Formkörper auf Basis regenerierter Cellulose mit organischen schwerlöslichen Farbstoffen |
| FR2034105A1 (en) * | 1969-02-04 | 1970-12-11 | Wolfen Filmfab Veb | Preparation of azo pigments |
| CH509384A (de) * | 1969-02-18 | 1971-06-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
| JPS5516573B2 (ja) * | 1972-11-16 | 1980-05-02 | ||
| DE2716934A1 (de) * | 1977-04-16 | 1978-10-26 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen zum faerben von cellulose und cellulosehaltigem textilmaterial sowie neue farbstoffe |
-
1982
- 1982-08-17 FR FR8214313A patent/FR2512042B1/fr not_active Expired
- 1982-08-17 CH CH4923/82A patent/CH653048A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-25 GB GB08224349A patent/GB2104911B/en not_active Expired
- 1982-08-26 JP JP57147010A patent/JPS5842658A/ja active Granted
- 1982-08-26 IT IT49036/82A patent/IT1186697B/it active
-
1984
- 1984-10-10 US US06/659,246 patent/US4623397A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-03-06 KE KE3613A patent/KE3613A/xx unknown
- 1986-04-24 HK HK299/86A patent/HK29986A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-12-30 MY MY532/86A patent/MY8600532A/xx unknown
-
1987
- 1987-02-19 US US07/016,300 patent/US4879373A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51119719A (en) * | 1975-03-26 | 1976-10-20 | Rohner Ag | Waterrinsoluble monoazo dye mixturs |
| JPS55144056A (en) * | 1979-04-24 | 1980-11-10 | Bayer Ag | Dyeing and printing of cellulosic fiber |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2512042A1 (fr) | 1983-03-04 |
| US4879373A (en) | 1989-11-07 |
| GB2104911B (en) | 1985-04-17 |
| MY8600532A (en) | 1986-12-31 |
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| HK29986A (en) | 1986-05-02 |
| FR2512042B1 (fr) | 1986-12-05 |
| US4623397A (en) | 1986-11-18 |
| GB2104911A (en) | 1983-03-16 |
| KE3613A (en) | 1986-03-27 |
| CH653048A5 (de) | 1985-12-13 |
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| IT1186697B (it) | 1987-12-04 |
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