JP3292749B2 - ２：１ アルミニウム錯体 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は染料として適当な、水溶
化基を含まない新規アルミニウム錯体化合物に関する。
化基を含まない新規アルミニウム錯体化合物に関する。
【０００２】本発明では、式Ｉ又はII：
【０００３】
【化１０】
【０００４】
【化１１】
【０００５】［式中、ｎはそれぞれ独立に１又は２であ
り、Ｒ1 はそれぞれ独立に、それらが結合する−Ｃ＝Ｃ
−基と一緒に、置換され又は置換されていない単独又は
縮合芳香族又は複素芳香族環系を形成し、Ｒはそれぞれ
独立に、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、シアノ、
−ＳＣＮ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、ベンゾイル、
フェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ
1-4 アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ1-4 アルキ
ル）アミノカルボニル、モノ（Ｃ1-4 アルコキシ）−Ｃ
2-4 アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-4 アルコキシ
−Ｃ2-4 アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノ
カルボニル、アミノスルホニル、モノ（Ｃ1-4 アルキ
ル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1-4 アルキル）アミノス
ルホニル、モノ（Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ2-4 アルキル）
アミノスルホニル、ジ（Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ2-4 アル
キル）アミノスルホニル及びフェニル−アミノスルホニ
ルから選択され、但し、式Ｉの化合物の基Ｒ1 がいずれ
も非置換１−フェニル−３−メチルピラゾリル基でない
場合、Ｒは更にニトロ基でもよく、Ｒ2 はそれぞれ独立
に置換されていないか又は置換されているフェニル、Ｃ
1-12アルキル及びＣ1-4 アルコキシ−Ｃ2-8 アルキルで
あって、Ｘ+ は陽イオンである］の化合物を提供する。
り、Ｒ1 はそれぞれ独立に、それらが結合する−Ｃ＝Ｃ
−基と一緒に、置換され又は置換されていない単独又は
縮合芳香族又は複素芳香族環系を形成し、Ｒはそれぞれ
独立に、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、シアノ、
−ＳＣＮ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、ベンゾイル、
フェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ
1-4 アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ1-4 アルキ
ル）アミノカルボニル、モノ（Ｃ1-4 アルコキシ）−Ｃ
2-4 アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-4 アルコキシ
−Ｃ2-4 アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノ
カルボニル、アミノスルホニル、モノ（Ｃ1-4 アルキ
ル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1-4 アルキル）アミノス
ルホニル、モノ（Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ2-4 アルキル）
アミノスルホニル、ジ（Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ2-4 アル
キル）アミノスルホニル及びフェニル−アミノスルホニ
ルから選択され、但し、式Ｉの化合物の基Ｒ1 がいずれ
も非置換１−フェニル−３−メチルピラゾリル基でない
場合、Ｒは更にニトロ基でもよく、Ｒ2 はそれぞれ独立
に置換されていないか又は置換されているフェニル、Ｃ
1-12アルキル及びＣ1-4 アルコキシ−Ｃ2-8 アルキルで
あって、Ｘ+ は陽イオンである］の化合物を提供する。
【０００６】Ｒ1 の好ましい単独又は縮合環系はベンゼ
ン系、ナフタリン系及び複素芳香族系の環系である。好
ましい複素芳香族基は５員又は６員の窒素及び／又は硫
黄を含有する環から成り、もっとも好ましくはピラゾロ
ン又はピリドン系である。
ン系、ナフタリン系及び複素芳香族系の環系である。好
ましい複素芳香族基は５員又は６員の窒素及び／又は硫
黄を含有する環から成り、もっとも好ましくはピラゾロ
ン又はピリドン系である。
【０００７】Ｒ1 又はＲ2 の芳香族基を置換できる好ま
しい置換基は、ハロゲン（好ましくはＣｌ及びＢｒ）、
ＯＨ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、シアノ、−
ＮＯ2 、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、ＳＣＮ、Ｃ1-4 ア
ルコキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニ
ル、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニ
ル、モノ（Ｃ1-4 アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ
1-4 アルキル）アミノカルボニル、モノ（Ｃ1-4 アルコ
キシ−Ｃ2-4 アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ1-4
アルコキシ−Ｃ2-4 アルキル）アミノカルボニル、アミ
ノスルホニル、モノ（Ｃ1-4 アルキル）アミノスルホニ
ル、ジ（Ｃ1-4 アルキル）アミノスルホニル、モノ（Ｃ
1-4 アルコキシ−Ｃ2-4 アルキル）アミノスルホニル、
ジ（Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ2-4 アルキル）アミノスルホ
ニル及びフェニルアミノスルホニルから選択される。
しい置換基は、ハロゲン（好ましくはＣｌ及びＢｒ）、
ＯＨ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、シアノ、−
ＮＯ2 、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、ＳＣＮ、Ｃ1-4 ア
ルコキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニ
ル、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニ
ル、モノ（Ｃ1-4 アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ
1-4 アルキル）アミノカルボニル、モノ（Ｃ1-4 アルコ
キシ−Ｃ2-4 アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ1-4
アルコキシ−Ｃ2-4 アルキル）アミノカルボニル、アミ
ノスルホニル、モノ（Ｃ1-4 アルキル）アミノスルホニ
ル、ジ（Ｃ1-4 アルキル）アミノスルホニル、モノ（Ｃ
1-4 アルコキシ−Ｃ2-4 アルキル）アミノスルホニル、
ジ（Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ2-4 アルキル）アミノスルホ
ニル及びフェニルアミノスルホニルから選択される。
【０００８】Ｒ1 又はＲ2 の芳香族基の更に好ましい置
換基はハロゲン（クロロ又はブロモ）、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-4 アルコキシ又はアセチルである。
換基はハロゲン（クロロ又はブロモ）、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-4 アルコキシ又はアセチルである。
【０００９】好ましくはＸ+ がＸ1 + であって、そのＸ
1 + はアルカリ金属イオン（特にＮａ+ 及びＫ+ ）、ア
ンモニウム、モノＣ1-4 アルキルアンモニウム、ジ（Ｃ
1-4アルキル）アンモニウム、トリ（Ｃ1-4 アルキル）
−アンモニウム並びに（もっとも好ましくは）４−アミ
ノ−２，２，６，６−テトラアルキルピペリジニウム、
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラアルキルピペ
リジニウム及び４−ケト−２，２，６，６−テトラアル
キルピペリジニウムから選択される。
1 + はアルカリ金属イオン（特にＮａ+ 及びＫ+ ）、ア
ンモニウム、モノＣ1-4 アルキルアンモニウム、ジ（Ｃ
1-4アルキル）アンモニウム、トリ（Ｃ1-4 アルキル）
−アンモニウム並びに（もっとも好ましくは）４−アミ
ノ−２，２，６，６−テトラアルキルピペリジニウム、
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラアルキルピペ
リジニウム及び４−ケト−２，２，６，６−テトラアル
キルピペリジニウムから選択される。
【００１０】更に好ましくはＸ+ がＸ2 + であって、そ
のＸ2 + はナトリウム、カリウム、アンモニウム、４−
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニウ
ム、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジニウム又は４−ケト−２，２，６，６−テトラピ
ペリジニウムである。
のＸ2 + はナトリウム、カリウム、アンモニウム、４−
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニウ
ム、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジニウム又は４−ケト−２，２，６，６−テトラピ
ペリジニウムである。
【００１１】式Ｉの好ましい化合物は式Ｉａ及びＩｂ：
【００１２】
【化１２】
【００１３】
【化１３】
【００１４】［式中、Ｒ10はそれぞれ独立に、水素、ハ
ロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキ
シ、アセチル、ベンゾイル及び４，６−ビス（２′，
４′−ジメチルフェニル）トリアジニル−２から選択さ
れるか、又は２つの基Ｒ10がそれらが結合するフェニル
環と一緒にナフチル基を（好ましくは５′及び６′位
に）形成することができ、Ｒ3 はそれぞれ独立に、水
素、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ−Ｃ2-3 アルキ
ル又はフェニルであり、Ｒ4 は水素、ハロゲン、メチ
ル、エチル、メトキシ又はエトキシであって、Ｘ1 + は
前記の定義と同じである］の化合物である。
ロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキ
シ、アセチル、ベンゾイル及び４，６−ビス（２′，
４′−ジメチルフェニル）トリアジニル−２から選択さ
れるか、又は２つの基Ｒ10がそれらが結合するフェニル
環と一緒にナフチル基を（好ましくは５′及び６′位
に）形成することができ、Ｒ3 はそれぞれ独立に、水
素、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ−Ｃ2-3 アルキ
ル又はフェニルであり、Ｒ4 は水素、ハロゲン、メチ
ル、エチル、メトキシ又はエトキシであって、Ｘ1 + は
前記の定義と同じである］の化合物である。
【００１５】式IIの好ましい化合物は、式IIａ：
【００１６】
【化７】
【００１７】［式中、Ｒ3 はそれぞれ独立に、水素、Ｃ
1-4 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ−Ｃ2-3 アルキル又は
フェニルであり、Ｒ5 それぞれ独立に、２−エチルヘキ
シル又は置換されていないか若しくはクロロ、ブロモ、
Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ及びアセチルから選
択される１〜３個の置換基（又は好ましくは１又は２個
のＣ1-2 アルコキシ基及び／又は１個のクロロ若しくは
ブロモ原子又は１個のメチル基、特に１又は２個のメト
キシ基）により置換されているフェニル基である］の化
合物である。
1-4 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ−Ｃ2-3 アルキル又は
フェニルであり、Ｒ5 それぞれ独立に、２−エチルヘキ
シル又は置換されていないか若しくはクロロ、ブロモ、
Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ及びアセチルから選
択される１〜３個の置換基（又は好ましくは１又は２個
のＣ1-2 アルコキシ基及び／又は１個のクロロ若しくは
ブロモ原子又は１個のメチル基、特に１又は２個のメト
キシ基）により置換されているフェニル基である］の化
合物である。
【００１８】本発明化合物中−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒ3 基は４
又は５位にあるのが好ましい。
又は５位にあるのが好ましい。
【００１９】好ましくはＲ10はＲ10′であって、そのＲ
10′はそれぞれ独立に水素、ヒドロキシル、アセチル及
びベンゾイルから選択される。
10′はそれぞれ独立に水素、ヒドロキシル、アセチル及
びベンゾイルから選択される。
【００２０】式Ｉの化合物は、２：１ 金属錯体染料の
公知の製造方法により、たとえばジアゾ化した式III ：
公知の製造方法により、たとえばジアゾ化した式III ：
【００２１】
【化１５】
【００２２】のアミノを式IV：
【００２３】
【化１６】
【００２４】［式中、Ｒ及びＲ1 は前記定義と同じ］の
化合物とカップリングし、続いて金属処理して陽イオン
を導入することにより製造することができる。
化合物とカップリングし、続いて金属処理して陽イオン
を導入することにより製造することができる。
【００２５】式IIの化合物は２：１ 金属錯体染料の公
知の製造方法により、たとえばジアゾ化した式Ｖ：
知の製造方法により、たとえばジアゾ化した式Ｖ：
【００２６】
【化１７】
【００２７】の化合物を、式VI：
【００２８】
【化１８】
【００２９】［式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記定義と同じ］
の化合物とカップリングし、続いて金属処理と陽イオン
の導入を行うことにより製造することができる。
の化合物とカップリングし、続いて金属処理と陽イオン
の導入を行うことにより製造することができる。
【００３０】式Ｉ又はIIの化合物の金属処理と陽イオン
の導入は反応物（それぞれ式III とIV又は式ＶとVIの化
合物）を形成する段階でも行うことができる。
の導入は反応物（それぞれ式III とIV又は式ＶとVIの化
合物）を形成する段階でも行うことができる。
【００３１】式Ｉ及びIIの新規な化合物（本明細書中以
下新規化合物と称する）は、無溶媒及び溶媒含有プラス
チック原料と無溶媒及び溶媒含有プラスチック用樹脂を
包括するプラスチック材料の染料（特に原液染色）に好
適である。たとえば、油を基剤とする仕上塗塗料又は水
性塗料、種々のラッカー、ビスコース又は酢酸セルロー
スの原液染色、天然又は合成ポリアミド、ポリエステ
ル、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ゴ
ム及び合成皮革の染色用である。新規化合物は画像材料
の印刷、製紙原料の染料、織物原料及び皮革のコーティ
ング並びに印刷用に使用することができる。
下新規化合物と称する）は、無溶媒及び溶媒含有プラス
チック原料と無溶媒及び溶媒含有プラスチック用樹脂を
包括するプラスチック材料の染料（特に原液染色）に好
適である。たとえば、油を基剤とする仕上塗塗料又は水
性塗料、種々のラッカー、ビスコース又は酢酸セルロー
スの原液染色、天然又は合成ポリアミド、ポリエステ
ル、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ゴ
ム及び合成皮革の染色用である。新規化合物は画像材料
の印刷、製紙原料の染料、織物原料及び皮革のコーティ
ング並びに印刷用に使用することができる。
【００３２】特に、新規化合物は、たとえば包装用に使
用するアルミニウム箔をプリントするために生態学的に
有利に使用することができる。これによりアルミニウム
が容易に再生利用できるようになる。従って、新規化合
物は再生利用から生じる廃物を減少し、有害生成物の量
を低減するため有用である。
用するアルミニウム箔をプリントするために生態学的に
有利に使用することができる。これによりアルミニウム
が容易に再生利用できるようになる。従って、新規化合
物は再生利用から生じる廃物を減少し、有害生成物の量
を低減するため有用である。
【００３３】新規化合物を用いる染色物は、一般に良好
な性質、たとえば良好な耐熱性、良好な耐光性及び耐候
性、良好な耐薬品性、良好な移染性、低ブルーミング、
良好な上塗性、溶解性の良好な性質、良好な染色濃度、
及び良好な適用性（たとえば耐凝集性）を有する。
な性質、たとえば良好な耐熱性、良好な耐光性及び耐候
性、良好な耐薬品性、良好な移染性、低ブルーミング、
良好な上塗性、溶解性の良好な性質、良好な染色濃度、
及び良好な適用性（たとえば耐凝集性）を有する。
【００３４】浸染、捺染及びパッディングを公知方法に
より基質上に新規化合物を用いて行うことができる。
より基質上に新規化合物を用いて行うことができる。
【００３５】
【実施例】本発明について以下の実施例によりここに説
明する。
明する。
【００３６】実施例１ ａ） 26.0部の２−アミノフェノール−４−（３′−メ
トキシプロピルアミノスルホニル）を撹拌して、200 部
の水と70部の30％ＨＣｌの混合物に加えた。50部の水を
添加した後、26.2容量部の４Ｎ ＮａＮＯ2 溶液の添加
によりアミンをジアゾ化した。得られた懸濁液を０℃で
３時間撹拌し、次いで190 部の水中の13.7部のβ−ナフ
トールの溶液に添加して、9.5 部の30％ＮａＯＨをゆっ
くり添加した。更に70部の30％ＮａＯＨを一度に添加す
ることにより、ｐＨを9.5 〜10にした。次いで得られた
混合物を室温で８時間撹拌して、30％ＮａＯＨの添加に
よりｐＨ1.5 にした。得られた沈澱を濾過し、4000部の
水を用いて洗浄し、乾燥した。
トキシプロピルアミノスルホニル）を撹拌して、200 部
の水と70部の30％ＨＣｌの混合物に加えた。50部の水を
添加した後、26.2容量部の４Ｎ ＮａＮＯ2 溶液の添加
によりアミンをジアゾ化した。得られた懸濁液を０℃で
３時間撹拌し、次いで190 部の水中の13.7部のβ−ナフ
トールの溶液に添加して、9.5 部の30％ＮａＯＨをゆっ
くり添加した。更に70部の30％ＮａＯＨを一度に添加す
ることにより、ｐＨを9.5 〜10にした。次いで得られた
混合物を室温で８時間撹拌して、30％ＮａＯＨの添加に
よりｐＨ1.5 にした。得られた沈澱を濾過し、4000部の
水を用いて洗浄し、乾燥した。
【００３７】ｂ） 前記ａ）の44.19 部のチノアゾ染料
を110 部の水と25部の30％ＮａＯＨの混合物に懸濁し
た。これを70℃に昇温して、１時間撹拌した。懸濁液の
ｐＨ値は12.3であった。更に90℃に昇温し、１時間かけ
て340 部の水中の17.1部の硫酸アルミニウム（無水）の
溶液を添加し、それによりアルミニウム錯体の嵩の大き
い懸濁液を生じて、ｐＨ値は10.9に低下した。２時間か
けてそのまま温度を45℃に下げ（十分に撹拌しなが
ら）、懸濁液を10部の水と11.2部の30％ＨＣｌ中の8.58
部のトリアセトンジアミンの溶液とゆっくり反応させ
た。得られた沈澱を2.4 部以上のＨＣｌの添加によりｐ
Ｈ5.4 にした。混合物を室温で更に１時間撹拌し、濾過
して残留物を塩が無くなるように洗浄し、それから乾燥
した。
を110 部の水と25部の30％ＮａＯＨの混合物に懸濁し
た。これを70℃に昇温して、１時間撹拌した。懸濁液の
ｐＨ値は12.3であった。更に90℃に昇温し、１時間かけ
て340 部の水中の17.1部の硫酸アルミニウム（無水）の
溶液を添加し、それによりアルミニウム錯体の嵩の大き
い懸濁液を生じて、ｐＨ値は10.9に低下した。２時間か
けてそのまま温度を45℃に下げ（十分に撹拌しなが
ら）、懸濁液を10部の水と11.2部の30％ＨＣｌ中の8.58
部のトリアセトンジアミンの溶液とゆっくり反応させ
た。得られた沈澱を2.4 部以上のＨＣｌの添加によりｐ
Ｈ5.4 にした。混合物を室温で更に１時間撹拌し、濾過
して残留物を塩が無くなるように洗浄し、それから乾燥
した。
【００３８】式Ｉａ：
【００３９】
【化１９】
【００４０】［式中、Ｒ3 はメトキシプロピルであり、
２つの基Ｒ10はそれらが結合しているフェニル基と一緒
にナフチル基（５′，６′位）を形成し、スルホンアミ
ド基は両方とも５位にある］の化合物を得た。
２つの基Ｒ10はそれらが結合しているフェニル基と一緒
にナフチル基（５′，６′位）を形成し、スルホンアミ
ド基は両方とも５位にある］の化合物を得た。
【００４１】得られた染料はプラスチック材料を帯青赤
色の色合いに染色し、約100 ｇ／ｌのエタノール溶解度
を有する。
色の色合いに染色し、約100 ｇ／ｌのエタノール溶解度
を有する。
【００４２】実施例２ 実施例１と同様の方法により、12.12 部の２−ヒドロキ
シ−４−メチルアミノスルホニルアニリンをジアゾ化
し、次いで１−フェニル−３−メチルピラゾロン−５と
カップリングし、それから硫酸アルミニウム、ＮａＯＨ
及びトリアセトンジアミン塩化水素酸塩と共に加熱し、
得られた式Ｉｂ
シ−４−メチルアミノスルホニルアニリンをジアゾ化
し、次いで１−フェニル−３−メチルピラゾロン−５と
カップリングし、それから硫酸アルミニウム、ＮａＯＨ
及びトリアセトンジアミン塩化水素酸塩と共に加熱し、
得られた式Ｉｂ
【００４３】
【化２０】
【００４４】［式中、Ｒ3 はメチルであり、Ｒ4 は水素
であって、スルホンアミド基は４−位にある］の２：１
アルミニウム錯体を形成した。
であって、スルホンアミド基は４−位にある］の２：１
アルミニウム錯体を形成した。
【００４５】実施例３ 26.4部の２−ヒドロキシ−４−フェニルアミノスルホニ
ルアニリンを撹拌して、350 部の水と50部の30％ＨＣｌ
の溶液に加えた。100 部の氷を添加した後、アミンを27
容量部の４Ｎ ＮａＮＯ2 溶液を用いてジアゾ化した。
０℃で３時間撹拌した後、得られたジアゾニウム塩溶液
を、12.5部の２，５−ジメトキシアセチルアセトアニリ
ド、9.3 部の２−メトキシアセトアセチルアニリド、９
部の30％ＮａＯＨ溶液、150 部の水、９部の氷酢酸及び
100 部の氷の混合物にゆっくり添加した。35部の30％Ｎ
ａＯＨの添加によりｐＨを4.5 に保持した。
ルアニリンを撹拌して、350 部の水と50部の30％ＨＣｌ
の溶液に加えた。100 部の氷を添加した後、アミンを27
容量部の４Ｎ ＮａＮＯ2 溶液を用いてジアゾ化した。
０℃で３時間撹拌した後、得られたジアゾニウム塩溶液
を、12.5部の２，５−ジメトキシアセチルアセトアニリ
ド、9.3 部の２−メトキシアセトアセチルアニリド、９
部の30％ＮａＯＨ溶液、150 部の水、９部の氷酢酸及び
100 部の氷の混合物にゆっくり添加した。35部の30％Ｎ
ａＯＨの添加によりｐＨを4.5 に保持した。
【００４６】最後に、得られたモノアゾ染料を、実施例
１の方法と同様にして30％ＮａＯＨ、硫酸アルミニウム
及びトリアセトンアミンと反応させて式IIａ：
１の方法と同様にして30％ＮａＯＨ、硫酸アルミニウム
及びトリアセトンアミンと反応させて式IIａ：
【００４７】
【化８】
【００４８】［式中、Ｒ3 はフェニルであり、Ｒ5 は
２，５−ジメトキシフェニル（及び２−モノメトキシフ
ェニル）であって、スルホンアミド基は４−位にある］
の２：１アルミニウム錯体染料を形成した。
２，５−ジメトキシフェニル（及び２−モノメトキシフ
ェニル）であって、スルホンアミド基は４−位にある］
の２：１アルミニウム錯体染料を形成した。
【００４９】得られた染料はニトロセルロースラッカー
を黄色の色調に着色した。
を黄色の色調に着色した。
【００５０】実施例４〜21 式Ｉ：
【００５１】
【化２２】
【００５２】［式中、記号は下記表１に定義する］の化
合物は、前記実施例１〜３のいずれか１つに類似の方法
により適当な反応物から製造することができる。
合物は、前記実施例１〜３のいずれか１つに類似の方法
により適当な反応物から製造することができる。
【００５３】実施例４〜21の染料によるニトロセルロー
スラッカーの染色の色合いは、帯赤黄色である。
スラッカーの染色の色合いは、帯赤黄色である。
【００５４】
【表１】
【００５５】ここに表１〜４のＸ1 + 欄中、陽イオンＸ
1 + は下記の通りである。
1 + は下記の通りである。
【００５６】１）＝
【００５７】
【化２３】
【００５８】２）＝
【００５９】
【化２４】
【００６０】３）＝
【００６１】
【化２５】
【００６２】４）＝モノエタノールアンモニウム ５）＝エチルヘキシルアンモニウム実施例22〜43 式２：
【００６３】
【化２６】
【００６４】［式中、記号は下記表２に定義する］の化
合物は、前記実施例１〜３のいずれか１つに類似の方法
により適当な反応物から製造することができる。
合物は、前記実施例１〜３のいずれか１つに類似の方法
により適当な反応物から製造することができる。
【００６５】実施例22〜43の染料によるニトロセルロー
スラッカーの染色の色合いは帯青赤色である。
スラッカーの染色の色合いは帯青赤色である。
【００６６】
【表２】
【００６７】実施例44〜79 式３：
【００６８】
【化２７】
【００６９】［式中、フェニル環上のＲ9 およびＲ11a
の１つはＯＨであって、もう１つは水素であり、その他
の記号は表３に定義する］の化合物は、公知化合物から
実施例１〜３の方法のいずれか１つと同様にして製造す
ることができる。これらの染料はニトロセルロースラッ
カーを赤色の色合いに染色する。
の１つはＯＨであって、もう１つは水素であり、その他
の記号は表３に定義する］の化合物は、公知化合物から
実施例１〜３の方法のいずれか１つと同様にして製造す
ることができる。これらの染料はニトロセルロースラッ
カーを赤色の色合いに染色する。
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】実施例80〜126 式４：
【００７３】
【化２８】
【００７４】［式中、記号は下記表４に定義する］の化
合物は、実施例１〜３のいずれか１つと類似の方法によ
り製造することができる。これらの染料はニトロセルロ
ースを黄色の色合いに着色する。
合物は、実施例１〜３のいずれか１つと類似の方法によ
り製造することができる。これらの染料はニトロセルロ
ースを黄色の色合いに着色する。
【００７５】
【表５】
【００７６】
【表６】
【００７７】実施例１２７ 実施例１〜３のいずれか１つと類似の方法により、２
６．０部のα−アミノフェノール−４−（３′−メトキ
シプロピルアミノスルホニル）と26.0部の２−ヒドロキ
シ−４−（３′−メトキシプロピルアミノスルホニル）
アニリンの混合物を、52.4容量部の４Ｎ ＮａＮＯ2 を
用いてジアゾ化した。次いでこれを42.8部の２，４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノンとカップリングし、得られた
アゾ染料を17.1部の硫酸アルミニウム及び15.6部のトリ
アセトンジアミンと反応させた。次いで反応生成物を単
離して精製した。得られた染料混合物はニトロセルロー
スラッカーを赤みの色調に着色した。
６．０部のα−アミノフェノール−４−（３′−メトキ
シプロピルアミノスルホニル）と26.0部の２−ヒドロキ
シ−４−（３′−メトキシプロピルアミノスルホニル）
アニリンの混合物を、52.4容量部の４Ｎ ＮａＮＯ2 を
用いてジアゾ化した。次いでこれを42.8部の２，４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノンとカップリングし、得られた
アゾ染料を17.1部の硫酸アルミニウム及び15.6部のトリ
アセトンジアミンと反応させた。次いで反応生成物を単
離して精製した。得られた染料混合物はニトロセルロー
スラッカーを赤みの色調に着色した。
【００７８】実施例128 実施例１と類似の方法により、10.5部の２−ヒドロキシ
−４−（メチルアミノスルホニル）アニリンと13部の２
−アミノフェノール−４−（３′−メトキシプロピルア
ミノスルホニル）の混合物をジアゾ化した。次いでこれ
を21.4部の２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンとカッ
プリングした。8.55部の硫酸アルミニウム（無水）及び
7.75部のトリアセトンアミンと反応した後、染料混合物
を得、それはニトロセルロースを赤色の色調に着色し
た。
−４−（メチルアミノスルホニル）アニリンと13部の２
−アミノフェノール−４−（３′−メトキシプロピルア
ミノスルホニル）の混合物をジアゾ化した。次いでこれ
を21.4部の２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンとカッ
プリングした。8.55部の硫酸アルミニウム（無水）及び
7.75部のトリアセトンアミンと反応した後、染料混合物
を得、それはニトロセルロースを赤色の色調に着色し
た。
【００７９】使用例 ジソルバー装置中の実施例１ｂの染料５部を撹拌して、
下記から製造したニトロセルロースラッカー95部に加え
た。
下記から製造したニトロセルロースラッカー95部に加え
た。
【００８０】18.8％のニトロセルロースＡ15（35％イソ
プロパノールを用いて温められた白いフロックの形態と
して） 6.3 ％の柔軟剤樹脂であるアクリル酸ブチルエステルポ
リマー（BASF製Acronal ４F ） 3.3 ％の柔軟剤である燐酸ジフェニルオクチル（Monsan
to製Santiciser 141） 10.0％のメトキシプロパノール（Dow Chemical製Dowano
l PM） 10.0％のエトキシプロパノール 41.6％のエタノール、及び 10.0％の酢酸エチル これを回転ブロック中で終夜かけて溶解した。溶解性は
非常に良好であった。
プロパノールを用いて温められた白いフロックの形態と
して） 6.3 ％の柔軟剤樹脂であるアクリル酸ブチルエステルポ
リマー（BASF製Acronal ４F ） 3.3 ％の柔軟剤である燐酸ジフェニルオクチル（Monsan
to製Santiciser 141） 10.0％のメトキシプロパノール（Dow Chemical製Dowano
l PM） 10.0％のエトキシプロパノール 41.6％のエタノール、及び 10.0％の酢酸エチル これを回転ブロック中で終夜かけて溶解した。溶解性は
非常に良好であった。
【００８１】25mmブレードを用いてこのラッカー組成物
の未乾燥塗膜をアルミニウム箔に載せて、ラッカーを13
0 ℃で５時間乾燥した。良好な耐光及び移染堅牢度特性
を有する帯青赤色ラッカー塗膜を得た。
の未乾燥塗膜をアルミニウム箔に載せて、ラッカーを13
0 ℃で５時間乾燥した。良好な耐光及び移染堅牢度特性
を有する帯青赤色ラッカー塗膜を得た。
【００８２】実施例１ｂの塗料の代りに実施例２〜128
の本発明の新規染料のいずれか１つを５部使用して、使
用例を繰返すことができる。
の本発明の新規染料のいずれか１つを５部使用して、使
用例を繰返すことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−35465（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−153362（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−35587（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−267793（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 45/22 C09D 7/12 ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】 式（Ia）、式（Ib）又は式（IIa）： 【化１】 ［式中、 各Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒド
ロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、アセ
チル、ベンゾイル又は４,６−ビス(２’,４’−ジメチ
ルフェニル)−トリアジニル−２であるか、又は２つの
Ｒ１０基がそれらが結合するフェニル環と一緒にナフチ
ル基を形成し、 各Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキ
ル、Ｃ１−２アルコキシ−Ｃ２−３アルキル又はフェニ
ルであるが、但し、同じ窒素原子に結合する２つのＲ３
基の少なくとも１つは水素ではなく、 各Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチ
ル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、 各Ｒ５は、それぞれ独立して、２−エチルヘキシルであ
るか、又は置換されていないか若しくはクロロ、ブロ
モ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ及びアセチ
ルから成る群から選択される１〜３個の置換基により置
換されているフェニル基であり、 Ｘ＋は、モノ(Ｃ１−４アルキル)アンモニウム、ジ(Ｃ
１−４アルキル)アンモニウム、トリ(Ｃ１−４アルキ
ル)アンモニウム、４−アミノ−２,２,６,６−テトラア
ルキルピペリジニウム、４−ヒドロキシ−２,２,６,６
−テトラアルキルピペリジニウム及び４−ケト−２,２,
６,６−テトラアルキルピペリジニウムから成る群から
選択される陽イオンである。］で表される化合物。 - 【請求項２】 Ｘ＋が、４−アミノ−２,２,６,６−テ
トラメチルピペリジニウム、４−ヒドロキシ−２,２,
６,６−テトラメチルピペリジニウム及び４−ケト−２,
２,６,６−テトラメチルピペリジニウムから成る群から
選択される、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 −ＳＯ２Ｎ(Ｒ３)２基が４又は５位にあ
る、請求項１又は２に記載の化合物。 - 【請求項４】 請求項１に記載の式（Ia）で表される化
合物の製造方法であって、 式（III）： 【化２】 ［式中、Ｒ３は請求項１の定義と同じ意味を有する］の
アミンをジアゾ化する工程； 上記ジアゾ化したアミンを式（IV-1）： 【化３】 ［式中、Ｒ１０は請求項１の定義と同じ意味を有する］
の化合物とカップリングさせる工程； 及び、その後、 金属処理及び請求項１で定義される陽イオンを導入する
工程を含んで成る方法。 - 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ib）で表される化
合物の製造方法であって、 式（III）： 【化４】 ［式中、Ｒ３は請求項１の定義と同じ意味を有する］の
アミンをジアゾ化する工程； 上記ジアゾ化したアミンを式（IV-2）： 【化５】 ［式中、Ｒ４は請求項１の定義と同じ意味を有する］の
化合物とカップリングさせる工程； 及び、その後、 金属処理及び請求項１で定義される陽イオンを導入する
工程を含んで成る方法。 - 【請求項６】 請求項１に記載の式（IIa）で表される
化合物の製造方法であって、 式（III）： 【化６】 ［式中、Ｒ３は請求項１の定義と同じ意味を有する］の
アミンをジアゾ化する工程； 上記ジアゾ化したアミンを式（VI）： ＣＨ３−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨＲ５ （VI） ［式中、Ｒ５は請求項１の定義と同じ意味を有する］の
化合物とカップリングさせる工程； 及び、その後、 金属処理及び請求項１で定義される陽イオンを導入する
工程を含んで成る方法。 - 【請求項７】 請求項１〜３のいずれか一項に記載の式
（Ia）、式（Ib）又は式（IIa）で表される化合物が適
用されているラッカー又は塗料。 - 【請求項８】 請求項１〜３のいずれか一項に記載の式
（Ia）、式（Ib）又は式（IIa）で表される化合物を含
んで成る染料。
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| CH145845A (de) * | 1928-10-05 | 1931-03-15 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Farbstoffes. |
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| DE670259C (de) * | 1935-09-29 | 1939-01-14 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| DE718408C (de) * | 1937-07-08 | 1942-03-11 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Verbesserung der Nassechtheiten von Eisfarben |
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| DE2429673C3 (de) * | 1974-06-20 | 1981-04-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen 4-Halogen-4', 4''-diarylamino-triphenylmethanverbindungen und deren Verwendung zum Spinnfärben von Polyacrylnitril |
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| FR2681071A1 (fr) | 1993-03-12 |
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