JPH08151531A - キニザリン化合物、その製造方法およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規なキニザリン化合物、その製造方法、そ
れらよりなる色素、電子写真用カラートナー組成物、感
熱昇華転写記録用シート、光記録媒体、インクジェット
用インク組成物およびカラーフィルターを提供。 【解決手段】 つぎの構造式（１） 【化１】 で表わされるキニザリン骨格の５，６，７および８位の
１〜３個かつ６および７位の少なくとも一方が第二級ア
ミノ基であり、かつ５，６，７および８位の残位の少な
くとも１つがハロゲン原子、アルコキシ基、置換されて
いてもよいフェノキシ基、アルキルチオ基および置換さ
れていてもよいフェニルチオ基よりなる群から選ばれた
少なくとも１種のもので置換されているキニザリン化合
物、その製造方法、それらよりなる色素、該色素を含有
する電子写真用カラートナー組成物、感熱昇華転写記録
用シート、光記録媒体、インクジェット用インク組成物
およびカラーフィルター。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なキニザリン
化合物、その製造方法、該化合物よりなる色素、該化合
物を含有してなる電子写真用カラートナー組成物、感熱
昇華転写記録用シート、光記録媒体、カラーフィルター
およびインクジェット用インク組成物に関するものであ
る。

【０００２】本発明の新規なキニザリン系化合物は、４
８０nm〜８５０nmの橙々色〜赤色〜青色〜緑色〜近赤外
領域に吸収を有し溶解性に優れており、また耐光性ある
いは耐熱性にも優れているので、光エレクトロニクス情
報分野における可視領域あるいは近赤外領域に吸収をも
つ表示材料あるいは記録材料として、例えば、昇華転写
用色素、インクジェット用インク、撮像管に用いる色分
解フィルター、液晶表示用カラーフィルター、光学用カ
ラーフィルター、カラートナー、改ざん偽造防止用バー
コード用インク、ゲスト・ホスト型液晶表示用二色性色
素、偏光板用二色性色素、コンパクトディスク等に対応
する光記録媒体等に用いる際に優れた効果を発揮する。
特にマゼンタ系あるいはシアン系着色剤として用いる際
に優れた効果を発揮する。

【０００３】さらに本発明は、溶解性に優れかつ堅牢性
の高い橙々色〜赤色〜青色〜緑色域の高級着色剤とし
て、例えば繊維の染色、自動車用塗料、建材用塗料、版
材の着色剤、筆記具インキ、ガラスフレークの着色剤、
眼鏡レンズの着色剤等に用いる際に優れた効果を発揮す
る。

【０００４】

【従来の技術】近年、有機色素は光エレクトロニクス・
情報記録分野において、情報表示画像あるいはそれらの
ハードコピーのカラー化が進むにつれその機能性が着目
され、表示材料あるいは記録材料として、例えば、昇華
転写用色素、インクジェット用インク、撮像管に用いる
色分解フィルター、液晶表示用カラーフィルター、光学
用カラーフィルター、カラートナー、改ざん偽造防止用
バーコード用インク、ゲスト・ホスト型液晶表示用二色
性色素、偏光板用二色性色素等の可視領域に吸収をも
つ、いわゆる可視光線吸収機能性色素の開発要求が高ま
っている。

【０００５】特に近年、コンピューターグラフィックス
を含めて電子画像を扱う用途が急激に増えており、よっ
て例えばビデオムービーや電子スチルカメラのテレビ画
像などの電子画像をカラーハードコピーとして記録する
ことが求められている。

【０００６】その中で、昇華転写用色素を基材シートに
塗布して熱転写シートとし、これを感熱ヘッドで選択的
に加熱し染着可能な記録紙に転写する、いわゆる感熱昇
華転写記録方式は階調再現性および色再現性の優れたフ
ルカラー画像の得られる重要な記録法として注目されて
いる。

【０００７】これら熱転写シートとしては通常、イエロ
ー、マゼンタおよびシアンの３原色を用いる。しかしな
がら、従来提案されてきた色素は、感熱昇華転写記録用
として必要とする条件である（１）色相、（２）インキ
溶媒およびインキ用バインダー樹脂に対する溶解性また
は相溶性、（３）耐熱性、（４）転写性並びに（５）耐
光性のすべてを満足させるものは極めて少なく、感熱昇
華転写記録用色素として最適条件を満たした色素の出現
が期待されてきた。

【０００８】なかでも光、熱、温度等に対して元来安定
であり堅牢性に優れているアントラキノン系化合物につ
いては、マゼンタ色素またはシアン色素としての吸収波
長に制御するべく、また溶媒あるいは樹脂に溶解するべ
く数多く検討されている。

【０００９】たとえば、特開昭６０−１２２１９２号、
特開昭６０−１３１２９３号、特開昭６０−１５９０９
１号、特開昭６１−２２７０９３号、特開昭６０−２５
３５９５号、特開昭６２−２５０９２号、特開昭６２−
９７８８６号、特開昭６３−２８８７８７号、特開昭６
３−２８８７８８号、特開昭６３−２８８７８９号、特
開平１−１７４４９０号、特開平４−２１４９０号等に
は、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノン化合物
の２位に各種の官能基を導入したマゼンタ色素が開示さ
れている。しかしながら、溶解性を有するものもある
が、吸収波長あるいは耐光性が満足できない。

【００１０】また、例えば、特開昭５９−２２７９４８
号、特開昭６０−３１５５９号、特開昭６０−５３５６
３号、特開昭６０−１２２１９２号、特開昭６０−１３
１２９２号、特開昭６０−１３１２９４号、特開昭６０
−１５１０９７号、特開昭６０−１７２５９１号、特開
昭６１−５７３９１号、特開昭６１−１９３８８７号、
特開昭６１−２５５８９７号、特開昭６２−１３８２９
１号、特開平１−１７８４９５号、特開平１−２２１２
８７号、特開平１−２５５５９４号、特開平１−２５８
９９５号、特開平１−２５８９９６号、特開平２−９６
８５号、特開平２−４３０９３号、特開平２−１３２４
６２号、特開平２−１７５２９３号、特開平４−１２２
６９５号、特開平４−２７０６８９号等には、アミノ
基、アルキルアミノ基、アリルアミノ基および各種の官
能基を導入したアントラキノン系シアン色素が開示され
ている。しかしながら、溶解性を有するものもあるが、
吸収波長あるいは耐光性が満足できない。

【００１１】電子写真法は、一般には、光導電性感光体
上に、帯電、露光により静電荷の電気的潜像を形成し、
次いでこの電気的潜像をトナーにより現像し、得られた
トナー画像を必要に応じて転写紙等に転写し、加熱、加
圧などにより定着し可視画像を形成する方法である。こ
のためのトナーとしては、通常カーボンブラック等の黒
色着色剤をバインダー樹脂中に分散させたものが多く使
用されている。しかしながら、近年、コンピユーターグ
ラフィックスを含めて電子画像を扱う用途が急激に増え
てきたことなどから電子写真方式においてもカラー化が
進められてきており、バインダー樹脂中にイエロー、マ
ゼンタおよびシアンの各色染料および／または顔料を溶
融あるいは分散せしめてなるカラートナーが製造されて
いる。

【００１２】従来、フルカラー用トナーを製造する方法
としては、バインダー樹脂と着色剤とを溶融、混練し、
粉砕した後、分級して所定の粒度分布のものを得る方法
が一般的である。この際、通常着色剤として顔料が用い
られるが、顔料による着色では着色剤はただ単にバイン
ダー樹脂中に分散しているだけであるために、透明性が
劣るという問題点がある。特にオーバーヘッドプロジェ
クター用の透明シート等に画像を形成した場合には、投
影画像が薄暗くなってしまい、色調も濁ってしまう。透
明性の問題は、顔料粒子の粒径をサブミクロン程度にす
ることで、ある程度は改善できるが、顔料をサブミクロ
ン程度に粉砕するのは難しく、またその顔料をバインダ
ー樹脂中に均一に微分散する必要があるが、その分散も
非常に難しいのが現状である。

【００１３】そのため、バインダー樹脂に溶解性のある
染料の使用が数多く検討されているが、染料を着色剤に
用いると、主に耐光性が悪くなるという問題点がある。
そこで、バインダー樹脂に混和性が高く、かつ耐光性の
高い色素の使用が数多く検討されている。例えばアント
ラキノン系シアン色素では、特開平１−２３７６６７
号、特開平１−２８４８６５号、特開平２−４７６６８
号、特開平２−１１０５７３号、特開平２−１３２４６
２号、特開平３−８７７５４号、特開平５−１０７８１
２号等が開示されている。しかしながら、透明性、色
調、耐光性の全てを満足するものがないのが現状であ
る。

【００１４】近年、半導体レーザーを光源として用いる
コンパクトディスク、レーザーディスク、光メモリーデ
ィスク、光カード等の光記録媒体の開発が活発である。
特に、ＣＤ，ＰＨＯＴＯ−ＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭ
は、大容量、高速アクセスのデジタル記録媒体として音
声、画像、コードデーターなどの保存再生用に、大量に
利用されている。これらのシステムはいずれも半導体レ
ーザーに感受するいわゆる近赤外吸収色素を必要とし、
それら色素に関して特性の良好なものが求められてい
る。

【００１５】光記録媒体に用いる際に要求される基本的
な特性としては、（１）用途に応じて必要とする吸収波
長に制御されていること。（２）実用上、蒸着あるいは
樹脂への分散といった煩雑な工程を用いないで色素を薄
膜化する方法、すなわちスピンコートなどの簡便でかつ
生産性に優れた方法で塗工でき、かつ基板を侵さない溶
媒に対しての溶解性に優れていること。

【００１６】（３）反射率が高いこと。（４）耐熱性、
耐光性が良好であること。

【００１７】（５）感度が高いこと。（６）製造方法な
どにおいて経済性に優れた化合物であること。などが挙
げられる。

【００１８】これらの特性を満足させるべく近年有機系
色素を用いた光記録媒体が検討され、フタロシアニン色
素、ポリメチン色素、スクワリウム色素、アントラキノ
ン色素等が提案されている。しかしながらこれまでに提
案されている色素は、上記特性をすべて満足するもので
はない。

【００１９】例えば、特開昭５８−１６９１５２号、特
開昭６２−２１５８４号および特開昭６３−１０２９８
８号には、アントラキノン化合物を用いる方法が提案さ
れている。しかしながら、これらの化合物は、特に耐光
性に乏しく実用的には使用できない。

【００２０】カラーフィルターは、通常ガラス、プラス
チック、撮像素子、薄膜トランジスター等の基板の上に
複数色に着色された薄膜による微細な着色画素を順次繰
り返し形成し、さらに必要によりその上に保護膜を設け
た構成になっている。そして、その着色画素の形成法と
しては、さまざまな方法が提案されている。カラーフィ
ルターの構成成分である色素は大きく分けて顔料系と染
料系に分けられる。顔料系の製造方法としては例えば、
アクリル系樹脂、ポリイミド樹脂やポバール系樹脂に顔
料を分散させた着色層を用いる顔料分散法、エポキシ系
樹脂に顔料を分散させたインクを用いる印刷法、アクリ
ル系樹脂やエポキシ系樹脂に顔料を分散させた着色層を
用いる電着法が実用化されている。この他に新規な方法
として顔料とレジストを塗った三色のフィルムをそれぞ
れガラス基板に張り付けて、はがすとカラーフィルター
が形成されるという転写法や、顔料分散シリカのゾルを
使ってゾル−ゲル法によりポリシランフィルムを選択的
に着色する方法等も提案されている。しかしながら、い
ずれ方法においても顔料の樹脂に対する分散性が十分で
ないため、カラーフィルターにしたときの透過率が不十
分であったり、コントラストが悪いといった点が問題と
なっている。一方、染料系ではゼラチン等の可染性樹脂
を用いて染色する染色法が実用化されており、色彩の点
では前記顔料系に比べて優れているが、耐熱性、耐久
性、耐薬品性が悪いといった点が問題となっている。し
たがって、従来の染料系の色彩を保持してかつ耐久性の
高い材料が求められている。

【００２１】また、インクジェット用のインクは、多く
の場合、臨界的なプリント特性を与えている。すなわ
ち、水性のインクジェット用インクは、一般的に紙にな
じまず、紙に対して浸透性および乾燥性が乏しい。一
方、油性のインクは紙になじみやすいが、表面張力が乏
しいため、大きすぎるインクドットを生じ、プリント品
質が低下するという欠点があった。一方それに対し、固
形あるいは半固形タイプのインクは、コントラストの良
好なプリントが得られるという特徴があり、将来展望が
期待されているが、固形あるいは半固形タイプのインク
用の色素として、特に耐光性、色調の両面を同時に満足
するものがないのが現状である。

【００２２】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、新規なキニザリン化合物、その製造方法、該化
合物よりなる色素、該化合物を含有してなる電子写真用
カラートナー組成物、感熱昇華転写記録用シート、光記
録媒体、カラーフィルターおよびインクジェット用イン
ク組成物を提供することにある。

【００２３】本発明の他目的は、４８０〜７００nmの吸
収波長域において目的に応じた吸収波長の制御が可能で
あり、用途に応じた溶媒あるいは樹脂に対して溶解性に
優れ、また耐光性に優れた可視光線吸収材料としてアン
トラキノン系化合物の一種である新規なキニザリン系化
合物を提供することにある。

【００２４】また、本発明のさらに他の目的は、該キニ
ザリン系化合物を効率良く製造する方法を提供すること
にある。

【００２５】本発明の別の目的は、可視光線吸収材料等
に使用される該化合物よりなる色素を提供することにあ
る。

【００２６】本発明のさらに別の目的は、バインダー樹
脂に対する溶解性または混和性のある色素を用いること
によりマゼンタ色および／またはシアン色カラートナー
として、透明性、色調および耐光性の全てを満足する電
子写真用カラートナー組成物を提供することにある。

【００２７】本発明の他の目的は感熱昇華転写記録用シ
ートにおけるマゼンタおよび／またはシアン色素として
必要な（１）色相、（２）インキ溶媒およびインキ用バ
インダー樹脂に対する溶解性または相溶性、（３）耐熱
性、（４）転写性、ならびに（５）耐光性の全ての条件
を満足する色素および該色素を含有してなる感熱昇華転
写記録用シートを提供することにある。

【００２８】本発明のさらに他の目的は、６００〜８５
０nmの吸収波長域において目的に応じた吸収波長制御が
可能であり、また用途に応じた溶媒、例えば、アルコー
ル性溶媒等に対して溶解性に優れ、かつ耐光性、耐熱性
の高い新規なアントラキノン化合物を用いることによっ
て、吸収波長、感度、反射率、耐光性に優れた新規な光
記録媒体、特に７８０ｎｍあるいは６８０ｎｍのレーザ
ーを使用するＣＤ対応の光記録媒体を提供することにあ
る。

【００２９】本発明の別の目的は、耐光性に優れ、かつ
濁りがなく透明感があり、かつ色調の点でも優れたカラ
ーフィルターを提供することにある。

【００３０】本発明のさらに別の目的は、コントラスト
の良好なプリントが得られ、かつ耐光性および色調の点
でも優れた記録画像の得られるインクジェット用インク
組成物を提供することにある。

【００３１】

【課題を解決するための手段】これらの諸目的は、下記
（１）〜（１８）により達成される。

【００３２】（１） つぎの構造式（１）

【００３３】

【化２】

【００３４】で表わされるキニザリン骨格の５，６，７
および８位の１〜３個かつ６および７位の少なくとも一
方が第二級アミノ基であり、かつ５，６，７および８位
の残位の少なくとも１つがハロゲン原子、アルコキシ
基、置換されていてもよいフェノキシ基、アルキルチオ
基および置換されていてもよいフェニルチオ基よりなる
群から選ばれた少なくとも１種のもので置換されている
キニザリン化合物。

【００３５】（２） キニザリン骨格の５，６，７およ
び８位の１〜３個かつ６および７位の少なくとも一方が
第二級アミノ基であり、かつ５，６，７および８位の残
位の全てがフッ素原子、アルコキシ基、置換されていて
もよいフェノキシ基、アルキルチオ基および置換されて
いてもよいフェニルチオ基よりなる群から選ばれた少な
くとも１種のもので置換されている前記（１）に記載の
キニザリン化合物。

【００３６】（３） 該第二級アミノ基の少なくとも１
個が、置換基を有していてもよいアニリノ基である前記
（１）または（２）に記載のキニザリン化合物。

【００３７】（４） 該アニリノ基の置換基がエステル
化されていてもよいカルボキシル基、スルホン酸基、シ
アノ基、アルキル基、アルコキシ基およびハロゲン原子
よりなる群から選ばれた少なくとも１種のものである前
記（３）に記載のキニザリン化合物。

【００３８】（５） 該アニリノ基の２および６位が共
に置換されている前記（４）に記載のキニザリン化合
物。

【００３９】（６） 第二級アミノ基以外の残位の全て
がフッ素原子である前記（２）〜（５）のいずれか一つ
に記載のキニザリン化合物。

【００４０】（７） 第二級アミノ基が１〜２個であ
り、アルコキシ基または置換されていてもよいフェノキ
シ基が１〜２個であるとともに残位の基がフッ素原子で
ある前記（２）〜（５）のいずれか一つに記載のキニザ
リン化合物。

【００４１】（８） 前記（２）〜（７）のいずれか一
つに記載のキニザリン化合物が１個の第二級アミノ基を
有してなるマゼンタ色素。

【００４２】（９） 前記（２）〜（７）のいずれか一
つに記載のキニザリン化合物が２個の第二級アミノ基を
有してなるシアン色素。

【００４３】（１０） 前記（８）に記載のマゼンタ色
素および前記（９）に記載のシアン色素よりなる群から
選ばれた少なくとも１種の着色剤とバインダー樹脂とを
含有してなる電子写真用カラートナー組成物。

【００４４】（１１） 基材上に、前記（８）に記載の
マゼンタ色素および前記（９）に記載のシアン色素より
なる群から選ばれた少なくとも１種の色素を含有する色
材層を有することを特徴とする感熱昇華転写記録用シー
ト。

【００４５】（１２） 前記（１）〜（７）に記載のキ
ニザリン化合物を基板上に設けられた記録層に含有して
なる光記録媒体。

【００４６】（１３） 前記（８）に記載のマゼンタ色
素および前記（９）に記載のシアン色素よりなる群から
選ばれた少なくとも１種の色素とビヒクルを含有してな
るインクジェット用インク組成物。

【００４７】（１４） 該ビヒクルがワックスを含むこ
とを特徴とする前記（１３）に記載のインクジェット用
インク組成物。

【００４８】（１５） 前記（１）〜（７）のいずれか
一つに記載のキニザリン化合物をフィルター基材に含有
してなるカラーフィルター。

【００４９】（１６） 前記（８）に記載のマゼンタ色
素および前記（９）に記載のシアン色素よりなる群から
選ばれた少なくとも１種の色素をフィルター基材に含有
してなるカラーフィルター。

【００５０】（１７） キニザリン骨格の５，６，７お
よび８位の１〜３個かつ６および７位の少なくとも一方
がハロゲン原子であるキニザリン化合物と、第一級アミ
ン化合物、脂肪族メルカプト化合物、置換されていても
よいフェニルチオール、脂肪族ヒドロキシ化合物および
置換されていてもよいフェノールよりなる群から選ばれ
た少なくとも１種のものとを反応させることを特徴とす
る前記（１）〜（７）のいずれか一つに記載のキニザリ
ン化合物の製造方法。

【００５１】（１８） 無水フタル酸骨格の３，４，５
および６位の１〜３個かつ４および５位の少なくとも一
方が第二級アミノ基であるとともに残位の少なくとも１
つがハロゲン原子、アルコキシ基、置換されていてもよ
いフェノキシ基、アルキルチオ基および置換されていて
もよいフェニルチオ基よりなる群から選ばれた少なくと
も１種のもので置換されている無水フタル酸誘導体と、
ハイドロキノンまたは１，４−ジメトキシベンゼンを反
応させることを特徴とする前記（１）〜（７）のいずれ
か一つに記載のキニザリン化合物の製造方法。

【００５２】

【発明の実施の形態】本発明によるキニザリン化合物
は、一般式（２）

【００５３】

【化３】

【００５４】（ただし、式中、Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺのう
ち、１〜３個かつＸおよびＹの少なくとも一方が第二級
アミノ基であるとともに、残位の少なくとも１つがハロ
ゲン原子、アルコキシ基、置換されていてもよいフェノ
キシ基、アルキルチオ基および置換されていてもよいフ
ェニルチオ基よりなる群から選ばれた少なくとも１種の
基で置換されているものである。）で表わされる化合物
である。

【００５５】前記第二級アミノ基の少なくとも１個は、
置換基を有していてもよいアニリノ基であると、耐光性
が良好であることから好ましい。また該アニリノ基の置
換基は、エステル化されていてもよいカルボキシル基、
スルホン酸基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基お
よびハロゲン原子よりなる群から選ばれた少なくとも１
種のものである。一例を挙げると、例えば一般式（３）

【００５６】

【化４】

【００５７】［ただし、式中、Ａは各々独立に−ＣＯＯ
Ｒ¹ （Ｒ¹ は水素原子または炭素原子数１〜１８、好ま
しくは１〜１２個のアルキル基）、スルホン酸基、シア
ノ基、炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜６個のアル
キル基、炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜６個のア
ルコキシ基およびハロゲン原子よりなる群から選ばれた
少なくとも１種のものであり、またａは０〜５の整数、
好ましくは１〜３の整数である。］で表わされるアニリ
ノ基である。この場合、該アニリノ基の２および６位が
共に置換されているものが溶解性が優れていることから
好ましい。また、一般式（３）において、ハロゲン原子
とは、フッ素原子、塩素原子および臭素原子を意味し、
好ましくはフッ素原子および塩素原子である。

【００５８】また、前記アニリノ基以外の第二級アミノ
基としては、例えば−ＮＨＲ² （ただし、Ｒ² は炭素原
子数１〜１８個、好ましくは１〜１２個のアルキル基で
ある。）がある。

【００５９】また、前記のいくつかのアルキル基のう
ち、炭素原子数１〜６個のアルキル基とは、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、直鎖また
は分岐鎖のペンチル基、直鎖または分岐鎖のヘキシル基
を意味する。炭素原子数１〜８個のアルキル基とは、上
記のアルキル基の他に、直鎖または分岐鎖のヘプチル
基、直鎖または分岐鎖のオクチル基を意味する。炭素原
子数１〜１２のアルキル基とは、上記のアルキル基の他
に、直鎖または分岐鎖のノニル基、直鎖または分岐鎖の
デシル基、直鎖または分岐鎖のウンデシル基、直鎖また
は分岐鎖のドデシル基を意味する。炭素原子数１〜１８
個のアルキル基とは、上記のアルキル基の他に、直鎖ま
たは分岐鎖のトリデシル基、直鎖または分岐鎖のテトラ
デシル基、直鎖または分岐鎖のペンタデシル基、直鎖ま
たは分岐鎖のヘキサデシル基、直鎖または分岐鎖のヘプ
タデシル基、直鎖または分岐鎖のオクタデシル基などを
意味する。

【００６０】また、前記一般式（３）中のＡの中に含ま
れているアルコキシ基のうち、炭素原子数１〜６のアル
コキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピル
オキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ
基、イソブチルオキシ基、ターシャリーブチルオキシ
基、直鎖または分岐鎖のペンチルオキシ基、直鎖または
分岐鎖のヘキシルオキシ基を意味する。炭素原子数１〜
８個のアルコキシ基とは、上記のアルコキシ基の他に、
直鎖または分岐鎖のヘプチルオキシ基、直鎖または分岐
鎖のオクチルオキシ基などを意味する。

【００６１】また、一般式（２）における残位の基とな
りうるアルコキシ基としては、炭素原子数１〜１２個の
アルコキシ基、エーテル結合を１〜５個持ちかつ総炭素
数２〜１２個のアルコシキ基、および複素環を持つアル
キル基を持った総炭素数３〜１２個のアルコキシ基であ
り、前記のアルコキシ基および前記のアルコキシ基以外
に、直鎖または分枝鎖のペンチルオキシ基、直鎖または
分枝鎖のヘキシルオキシ基、直鎖または分枝鎖のヘプチ
ルオキシ基、直鎖または分枝鎖のオクチルオキシ基、直
鎖または分枝鎖のノニルオキシ基、直鎖または分枝鎖の
デシルオキシ基、直鎖または分枝鎖のウンデシルオキシ
基および直鎖または分枝鎖のドデシルオキシ基、およ
び、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシ基、３´，６´−オキサヘプチルオキシ基、
３´，６´−オキサオクチルオキシ基、３´，６´，９
´−オキサデシルオキシ基、３´，６´，９´−オキサ
ウンデシルオキシ基、３´，６´，９´，１２´−オキ
サトリデシルオキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシ
ブトキシ基、４´，８´，１２´−オキサトリデシルオ
キシ基、４´，８´，１２´，１６´−オキサヘプタデ
シルオキシ基、および、テトラヒドロフルフリルオキシ
基、４−モルフォリノエトキシ基、１−ピペラジンエト
キシ基などを意味する。

【００６２】また、同じく一般式（２）における残位の
基となり得る置換されていてもよいフェノキシ基とは、
無置換およびベンゼン核に炭素原子数１〜４個のアルキ
ル基または炭素原子数１〜４個のアルコキシ基またはハ
ロゲン原子が１〜２個置換したフェノキシ基であり、フ
ェノキシ基、ｏ−メチルフェノキシ基、ｍ−メチルフェ
ノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、ｏ−エチルフェノ
キシ基、ｍ−エチルフェノキシ基、ｐ−エチルフェノキ
シ基、ｏ−プロピルフェノキシ基、ｍ−プロピルフェノ
キシ基、ｐ−プロピルフェノキシ基、ｏ−イソプロピル
フェノキシ基、ｍ−イソプロピルフェノキシ基、ｐ−イ
ソプロピルフェノキシ基、ｏ−ブチルフェノキシ基、ｍ
−ブチルフェノキシ基、ｐ−ブチルフェノキシ基、ｏ−
ターシャルブチルフェノキシ基、ｍ−ターシャルブチル
フェノキシ基、ｐ−ターシャルブチルフェノキシ基、ｏ
−メトキシフェノキシ基、ｍ−メトキシフェノキシ基、
ｐ−メトキシフェノキシ基、ｏ−エトキシフェノキシ
基、ｍ−エトキシフェノキシ基、ｐ−エトキシフェノキ
シ基、ｏ−プロピオキシフェノキシ基、ｍ−プロピオキ
シフェノキシ基、ｐ−プロピオキシフェノキシ基、ｏ−
イソプロピオキシフェノキシ基、ｍ−イソプロピオキシ
フェノキシ基、ｐ−イソプロピオキシフェノキシ基、ｏ
−ブトキシフェノキシ基、ｍ−ブトキシフェノキシ基、
ｐ−プトキシフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキ
シ基、２，６−ジエチルフェノキシ基、２，６−ジプロ
ピルフェノキシ基、２，６−ジイソプロピルフェノキシ
基、２，６−ジブチルフェノキシ基、２，６−ジターシ
ャルブチルフェノキシ基、２，６−ジメトキシフェノキ
シ基、２，６−ジエトキシフェノキシ基、２，６−ジプ
ロピオキシフェノキシ基、２，６−ジイソプロピオキシ
フェノキシ基、２，６−ジブトキシフェノキシ基、２，
６−ジクロロフェノキシ基、２−クロロ−６−メチルフ
ェノキシ基、２−クロロ−６−エチルフェノキシ基など
を意味する。

【００６３】また、同じく一般式（２）における残位の
基となり得るハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子
または臭素原子を意味し、好ましくはフッ素原子であ
る。特にフッ素原子を付与させることによって溶媒ある
いは樹脂への溶解性に効果を助長できる。

【００６４】また、一般式（２）中の炭素原子数１〜１
２個のアルキルチオ基とは、メチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブ
チルチオ基、イソブチルチオ基、ターシャルブチルチオ
基、直鎖または分枝鎖のペンチルチオ基、直鎖または分
枝鎖のヘキシルチオ基、直鎖または分枝鎖のヘプチルチ
オ基、直鎖または分枝鎖のオクチルチオ基などを意味す
る。

【００６５】また、同じく一般式（２）中の置換されて
いてもよいフェニルチオ基とは、無置換およびベンゼン
核にメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、カルボキシ
ル基、シアノ基、フルオロ基等が１〜４個置換したフェ
ニルチオ基であり、チオフェノール基、ｏ−トルエンチ
オール基、ｍ−トルエンチオール基、ｐ−トルエンチオ
ール基、ｏ−ヒドロキシチオフェノール基、ｍ−ヒドロ
キシチオフェノール基、ｐ−ヒドロキシフェノール基、
ｏ−メトキシチオフェノール基、ｍ−メトキシチオフェ
ノール基、ｐ−メトキシチオフェノール基、４−カルボ
キシ−２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノール
基、４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロチオ
フェノール基などを意味する。

【００６６】本発明ではアントラキノン化合物の一種で
あるキニザリン化合物の骨格中の５，６，７または８位
のいずれかに、以下具体的に挙げる（ａ）タイプおよび
（ｂ）タイプおよび（ｃ）タイプのアミン系の置換基お
よび（ｄ）タイプ、（ｅ）タイプの置換基を組み合わせ
て導入したものである。

【００６７】（ａ）タイプ アニリノ基、ｏ−エトキシカルボニルアニリノ基、ｐ−
エトキシカルボニルアニリノ基、ｍ−エトキシカルボニ
ルアニリノ基、ｏ−ブトキシカルボニルアニリノ基、ｐ
−ブトキシカルボニルアニリノ基、ｍ−ブトキシカルボ
ニルアニリノ基、ｏ−オクチルオキシカルボニルアニリ
ノ基、ｐ−オクチルオキシカルボニルアニリノ基、ｍ−
オクチルオキシカルボニルアニリノ基、ｏ−オクタデシ
ルオキシカルボニルアニリノ基、ｐ−オクタデシルオキ
シカルボニルアニリノ基、ｍ−オクデシルオキシカルボ
ニルアニリノ基、ｏ−シアノアニリノ基、ｐ−シアノア
ニリノ基、ｍ−シアノアニリノ基、ｏ−ニトロアニリノ
基、ｐ−ニトロアニリノ基、ｍ−ニトロアニリノ基、ｏ
−メトキシアニリノ基、ｐ−メトキシアニリノ基、ｍ−
メトキシアニリノ基、ｏ−メチルアニリノ基、ｐ−メチ
ルアニリノ基、ｍ−メチルアニリノ基、ｏ−ターシャル
ブチルアニリノ基、ｐ−ターシャルブチルアニリノ基、
ｍ−ターシャルブチルアニリノ基、ｏ−フルオロアニリ
ノ基、ｐ−フルオロアニリノ基、ｍ−フルオロアニリノ
基、２，３，５，６−テトラフルオロアニリノ基、４−
シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロアニリノ基、
２−メチル−４−シアノアニリノ基、２−メチル−４−
ニトロアニリノ基、２−メチル−４−カルボキシアニリ
ノ基、２−メチル−４−メトキシカルボニルアニリノ
基、２−ブチル−４−ニトロアニリノ基、２−ブチル−
４−カルボキシアニリノ基、２−メトキシ−４−シアノ
アニリノ基、２−メトキシ−４−ニトロアニリノ基、２
−メトキシ−４−カルボキシアニリノ基、２−メトキシ
−４−メトキシカルボニルアニリノ基、２，６−ジフル
オロアニリノ基、 （ｂ）タイプ ２，６−ジメチルアニリノ基、２，６−ジエチルアニリ
ノ基、２，６−ジプロピルアニリノ基、２，６−ジイソ
プロピルアニリノ基、２，６−ジブチルアニリノ基、
２，６−ジイソブチルアニリノ基、２，６−ジタ−シャ
ルブチルアニリノ基、２，６−ジヘキシルアニリノ基、
２，６−ジオクチルアニリノ基、２，６−ジメトキシア
ニリノ基、２，６−ジエトキシアニリノ基、２，６−ジ
プロポキシアニリノ基、２，６−ジイソプロポキシアニ
リノ基、２，６−ジブトキシアニリノ基、２，６−イソ
ブトキシアニリノ基、２，６−ジターシャルブトキシア
ニリノ基、２，６−ジヘキシルオキシアニリノ基、２，
６−ジオクチルオキシアニリノ基、２，６−ジエチル−
３−クロロアニリノ基、２，６−ジクロロアニリノ基、
２，６−ジブロモアニリノ基、２−メチル−６−シアノ
アニリノ基、２−メチル−６−ニトロアニリノ基、２−
メチル−６−カルボキシアニリノ基、２−メチル−６−
メトキシカルボニルアニリノ基、２−メトキシ−６−メ
チルアニリノ基、２−クロロ−６−メチルアニリノ基、
４−シアノ−２，６−ジメチルアニリノ基、４−シアノ
−２，６−ジエチルアニリノ基、４−シアノ−２，６−
ジプロピルアニリノ基、４−シアノ−２，６−ジイソプ
ロピルアニリノ基、４−シアノ−２，６−ジブチルアニ
リノ基、４−シアノ−２，６−ジイソブチルアニリノ
基、４−シアノ−２，６−ジターシャルブチルアニリノ
基、４−シアノ−２，６−ジメトキシアニリノ基、４−
シアノ−２，６−ジエトキシアニリノ基、４−シアノ−
２，６−ジプロポキシアニリノ基、４−シアノ−２，６
−ジイソプロポキシアニリノ基、４−シアノ−２，６−
ジブトキシアニリノ基、４−シアノ−２，６−ジイソブ
トキシアニリノ基、４−シアノ−２，６−ジターシャル
ブトキシアニリノ基、４−ニトロ−２，６−ジメチルア
ニリノ基、４−ニトロ−２，６−ジエチルアニリノ基、
４−ニトロ−２，６−ジプロピルアニリノ基、４−ニト
ロ−２，６−ジイソプロピルアニリノ基、４−ニトロ−
２，６−ジブチルアニリノ基、４−ニトロ−２，６−ジ
イソブチルアニリノ基、４−ニトロ−２，６−ジターシ
ャルブチルアニリノ基、４−ニトロ−２，６−ジメトキ
シアニリノ基、４−ニトロ−２，６−ジエトキシアニリ
ノ基、４−ニトロ−２，６−ジプロポキシアニリノ基、
４−ニトロ−２，６−ジイソプロポキシアニリノ基、４
−ニトロ−２，６−ジブトキシアニリノ基、４−ニトロ
−２，６−ジイソブトキシアニリノ基、４−ニトロ−
２，６−ターシャルブトキシアニリノ基、４−エトキシ
カルボニル−２，６−ジメチルアニリノ基、４−エトキ
シカルボニル−２，６−ジエチルアニリノ基、４−エト
キシカルボニル−２，６−ジプロピルアニリノ基、４−
エトキシカルボニル−２，６−ジイソプロピルアニリノ
基、４−エトキシカルボニル−２，６−ジブチルアニリ
ノ基、４−エトキシカルボニル−２，６−ジイソブチル
アニリノ基、４−エトキシカルボニル−２，６−ジター
シャルブチルアニリノ基、４−エトキシカルボニル−
２，６−ジメトキシアニリノ基、４−エトキシカルボニ
ル−２，６−ジエトキシアニリノ基、４−エトキシカル
ボニル−２，６−ジプロポキシアニリノ基、４−エトキ
シカルボニル−２，６−ジイソプロポキシアニリノ基、
４−エトキシカルボニル−２，６−ジブトキシアニリノ
基、４−エトキシカルボニル−２，６−ジイソブトキシ
アニリノ基、４−エトキシカルボニル−２，６−ジター
シャルブトキシアニリノ基、 （ｃ）タイプ メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ
基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソ
ブチルアミノ基、ターシャルブチルアミノ基、ヘキシル
アミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、デシル
アミノ基、ドデシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ
基、 （ｄ）タイプ フェノキシ基、ｏ−メチルフェノキシ基、ｍ−メチルフ
ェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、ｏ−メトキシフ
ェノキシ基、ｍ−メトキシフェノキシ基、ｐ−メトキシ
フェノキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピル
オキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ
基、イソブチルオキシ基、ターシャリーブチルオキシ
基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオ
キシ基、ドデシルオキシ基、メトキシメトキシ基、メト
キシエトキシ基、エトキシエトキシ基、３´，６´−オ
キサヘプチルオキシ基、３´，６´−オキサオクチルオ
キシ基、３´，６´，９´−オキサデシルオキシ基、３
´，６´，９´−オキサウンデシルオキシ基、３´，６
´，９´，１２´−オキサトリデシルオキシ基、メトキ
シブトキシ基、エトキシブトキシ基、４´，８´，１２
´−オキサトリデシルオキシ基、４´，８´，１２´，
１６´−オキサヘプタデシルオキシ基、テトラヒドロフ
ルフリルオキシ基、 （ｅ）タイプ メチルチオ基、エチルチオ基，プロピルチオ基、イソプ
ロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ター
シャリーブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ
基、ノニルチオ基、チオフェノール基、ｏ−トルエンチ
オール基、ｍ−トルエンチオール基、ｐ−トルエンチオ
ール基、ｏ−ヒドロキシチオフェノール基、ｍ−ヒドロ
キシチオフェノール基、ｐ−ヒドロキシチオフェノール
基、ｏ−メトキシチオフェノール基、ｍ−メトキシチオ
フェノール基、ｐ−メトキシチオフェノール基、４−カ
ルボキシ−２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノ
ール基、４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロ
チオフェノール基、本発明者らは、用途に応じて必要な
特性を付与させるのに上記の（ａ）〜（ｄ）タイプの置
換基を下記の目的別にキニザリン骨格の５，６，７およ
び／または８位に導入し、残位に好ましくはフッ素原子
を含有させることによって可能であることを見いだした
のである。

【００６８】すなわち（ａ）、（ｂ）および（ｃ）タイ
プの置換基は、主に吸収波長を長波長側にシフトさせる
目的の場合に用いるのが好ましく［特に（ｂ）タイプを
用いるのが好ましい］、置換基の種類あるいは置換基の
数によってシフトの幅を変えることができる。すなわち
４８０ｎｍ〜８５０ｎｍの吸収波長の範囲において置換
基の種類あるいは置換基の数によって吸収波長を制御す
ることができる。

【００６９】（ｄ）タイプの置換基は、主に溶解度を大
きく向上させる目的に使用する場合に導入するのが好ま
しい。これらを用いることによってアセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン系の溶媒、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒、クロロホルム、
ジクロルエタンなどのハロゲン系の溶媒などに高濃度に
溶解させることができる。置換基の数としては、多いほ
ど溶解性の効果が大きい。

【００７０】（ｅ）タイプの置換基は、小幅な吸収波長
の制御と同時に溶解性を付与させる目的の場合に導入す
るのが好ましい。

【００７１】これらの置換基を組み合わせて導入するこ
とによって、アセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン系の溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化
水素系の溶媒、クロロホルム、ジクロルエタンなどのハ
ロゲン系の溶媒などに高濃度に溶解させることができる
と同時に、４８０ｎｍ〜８５０ｎｍの吸収波長の範囲に
おいて置換基の種類あるいは置換基の数によって吸収波
長を制御することができる。特に赤色系統の可視域の物
を得る場合は、通常（ａ）タイプの置換基を１個と
（ｄ）タイプの置換基を１個もしくは２個組み合わせた
ものを導入させるか、あるいは（ｂ）タイプの置換基を
１個導入させるのが好ましい。

【００７２】また特に青色系統の可視域の物を得る場合
は、（ａ）タイプの置換基を１個、（ｃ）タイプの置換
基を１個と（ｄ）タイプの置換基を１個もしくは２個組
み合わせたものを導入させるか、あるいは通常（ａ）タ
イプの置換基を２個と（ｄ）タイプの置換基を１個もし
くは２個組み合わせたものを導入させるか、あるいは
（ｂ）タイプの置換基を２個導入させるのが好ましい。

【００７３】また特に、青色系統より長波長（近赤外
域）のものを得る場合は、通常（ａ）（ｂ）あるいは
（ｃ）タイプの置換基を２個もしくは３個と、必要に応
じて（ｄ）タイプまたは（ｅ）タイプの置換基を１個も
しくは２個組み合わせて導入させるのが好ましい。

【００７４】また、これら（ａ）〜（ｅ）タイプの置換
基を導入する際、キニザリン骨格の５，８位よりも６，
７位に導入した方が、耐光性が優れていることから、先
に６，７位に置換基を導入して行くことが好ましい。

【００７５】これらのキニザリン化合物の具体例を挙げ
ると、次のとおりである。

【００７６】（Ｉ）６位に第二級アミノ基がある場合 Ａ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と残位がフッ素
原子の例 （１）６−アニリノ−５，７，８−トリフルオロキニザ
リン、（２）６−（ｏ−エトキシカルボニルアニリノ）
−５，７，８−トリフルオロキニザリン、（３）６−
（ｐ−エトキシカルボニルアニリノ）−５，７，８−ト
リフルオロキニザリン、（４）６−（ｍ−エトキシカル
ボニルアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリ
ン、（５）６−（ｏ−ブトキシカルボニルアニリノ）−
５，７，８−トリフルオロキニザリン、（６）６−（ｐ
−ブトキシカルボニルアニリノ）−５，７，８−トリフ
ルオロキニザリン、（７）６−（ｍ−ブトキシカルボニ
ルアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン、
（８）６−（ｍ−オクチルオキシカルボニルアニリノ）
−５，７，８−トリフルオロキニザリン、（９）６−
（ｏ−シアノアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキ
ニザリン、（１０）６−（ｐ−シアノアニリノ）−５，
７，８−トリフルオロキニザリン、（１１）６−（ｏ−
ニトロアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリ
ン、（１２）６−（ｐ−ニトロアニリノ）−５，７，８
−トリフルオロキニザリン、（１３）６−（ｐ−ターシ
ャリーブチルアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキ
ニザリン、（１４）６−（ｏ−メトキシアニリノ）−
５，７，８−トリフルオロキニザリン、（１５）６−
（ｐ−メトキシアニリノ）−５，７，８−トリフルオロ
キニザリン、（１６）６−（ｍ−メトキシアニリノ）−
５，７，８−トリフルオロキニザリン、（１７）６−
（２，６−ジメチルアニリノ）−５，７，８−トリフル
オロキニザリン、（１８）６−（２，６−ジエチルアニ
リノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン、（１
９）６−（２，６−ジブチルアニリノ）−５，７，８−
トリフルオロキニザリン、（２０）６−（２−メチル−
６−ニトロアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニ
ザリン、（２１）６−（２−メチル−６−カルボキシア
ニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン、（２
２）６−（２，６−ジクロロアニリノ）−５，７，８−
トリフルオロキニザリン、（２３）６−（２−クロロ−
６−メチルアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニ
ザリン、（２４）６−（２，３，５，６−テトラフルオ
ロアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン、
（２５）６−（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−
５，７，８−トリフルオロキニザリン、（２６）６−
（ｐ−スルホアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキ
ニザリン、（２７）６−（ｐ−ナトリウムスルホネート
アニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン、 Ｂ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と残位がアルコ
キシ基およびフッ素原子の例 （２８）６−アニリノ−７−ブトキシ−５，８−ジフル
オロキニザリン、（２９）６−（ｏ−エトキシカルボニ
ルアニリノ）−７−ブトキシ−５，８−ジフルオロキニ
ザリン、（３０）６−（ｐ−エトキシカルボニルアニリ
ノ）−７−ブトキシ−５，８−ジフルオロキニザリン、
（３１）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−７
−ブトキシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（３２）
６−（ｏ−エトキシカルボニルアニリノ）−７−オクチ
ルオキシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（３３）６
−（ｐ−エトキシカルボニルアニリノ）−７−オクチル
オキシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（３４）６−
（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−７−オクチルオ
キシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（３５）６−
（ｏ−ブトキシカルボニルアニリノ）−７−オクチルオ
キシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（３６）６−
（ｐ−ブトキシカルボニルアニリノ）−７−オクチルオ
キシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（３７）６−
（ｍ−ブトキシカルボニルアニリノ）−７−オクチルオ
キシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（３８）６−
（ｏ−ニトロアニリノ）−７−ブトキシ−５，８−ジフ
ルオロキニザリン、（３９）６−（ｍ−ニトロアニリ
ノ）−７−ブトキシ−５，８−ジフルオロキニザリン、
（４０）６−（ｐ−ニトロアニリノ）−７−ブトキシ−
５，８−ジフルオロキニザリン、（４１）６−（ｐ−ニ
トロアニリノ）−７−オクチルオキシ−５，８−ジフル
オロキニザリン、（４２）６−（ｏ−シアノアニリノ）
−７−ブトキシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（４
３）６−（ｍ−シアノアニリノ）−７−ブトキシ−５，
８−ジフルオロキニザリン、（４４）６−（ｐ−シアノ
アニリノ）−７−ブトキシ−５，８−ジフルオロキニザ
リン、（４５）６−（ｐ−シアノアニリノ）−７−オク
チルオキシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（４６）
６−（２，６−ジメチルアニリノ）−７−メトキシ−
５，８−ジフルオロキニザリン、（４７）６−（２，６
−ジメチルアニリノ）−７−ブトキシ−５，８−ジフル
オロキニザリン、（４８）６−（２，６−ジメチルアニ
リノ）−７−オクチルオキシ−５，８−ジフルオロキニ
ザリン、（４９）６−（２，６−ジエチルアニリノ）−
７−メトキシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（５
０）６−（２，６−ジエチルアニリノ）−７−ブトキシ
−５，８−ジフルオロキニザリン、（５１）６−（２，
６−ジエチルアニリノ）−７−オクチルオキシ−５，８
−ジフルオロキニザリン、（５２）６−（２−ニトロ−
６−メチルアニリノ）−７−メトキシ−５，８−ジフル
オロキニザリン、（５３）６−（２−ニトロ−６−メチ
ルアニリノ）−７−ブトキシ−５，８−ジフルオロキニ
ザリン、（５４）６−（２−ニトロ−６−メチルアニリ
ノ）−７−オクチルオキシ−５，８−ジフルオロキニザ
リン、（５５）６−（２−カルボキシ−６−メチルアニ
リノ）−７−オクチルオキシ−５，８−ジフルオロキニ
ザリン、（５６）６−（２，６−ジクロロアニリノ）−
７−メトキシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（５
７）６−（２，６−ジクロロアニリノ）−７−ブトキシ
−５，８−ジフルオロキニザリン、（５８）６−（２，
６−ジクロロアニリノ）−７−オクチルオキシ−５，８
−ジフルオロキニザリン、（５９）６−（２−クロロ−
６−メチルアニリノ）−７−メトキシ−５，８−ジフル
オロキニザリン、（６０）６−（２−クロロ−６−メチ
ルアニリノ）−７−ブトキシ−５，８−ジフルオロキニ
ザリン、（６１）６−（２−クロロ−６−メチルアニリ
ノ）−７−オクチルオキシ−５，８−ジフルオロキニザ
リン、（６２）６−（２，３，５，６−テトラフルオロ
アニリノ）−７−メトキシ−５，８−ジフルオロキニザ
リン、（６３）６−（２，３，５，６−テトラフルオロ
アニリノ）−７−ブトキシ−５，８−ジフルオロキニザ
リン、（６４）６−（２，３，５，６−テトラフルオロ
アニリノ）−７−オクチルオキシ−５，８−ジフルオロ
キニザリン、（６５）６−アニリノ−（５または８），
７−ジブトキシ−（８または５）−フルオロキニザリ
ン、（６６）６−アニリノ−（５または８），７−ジオ
クチルオキシ−（８または５）−フルオロキニザリン、
（６７）６−（ｏ−エトキシカルボニルアニリノ）−
（５または８），７−ジブトキシ−（８または５）−フ
ルオロキニザリン、（６８）６−（ｐ−エトキシカルボ
ニルアニリノ）−（５または８），７−ジブトキシ−
（８または５）−フルオロキニザリン、（６９）６−
（ｍ−ブトキシカルボニルアニリノ）−（５または
８），７−ジブトキシ−（８または５）−フルオロキニ
ザリン、（７０）６−（ｐ−ブトキシカルボニルアニリ
ノ）−（５または８），７−ジオクチルオキシ−（８ま
たは５）−フルオロキニザリン、（７１）６−（ｏ−ニ
トロアニリノ）−（５または８），７−ジブトキシ−
（８または５）−フルオロキニザリン、（７２）６−
（ｐ−ニトロアニリノ）−（５または８），７−ジブト
キシ−（８または５）−フルオロキニザリン、（７３）
６−（ｍ−ニトロアニリノ）−（５または８），７−ジ
ブトキシ−（８または５）−フルオロキニザリン、（７
４）６−（ｏ−シアノアニリノ）−（５または８），７
−ジブトキシ−（８または５）−フルオロキニザリン、
（７５）６−（ｐ−シアノアニリノ）−（５または
８），７−ジブトキシ−（８または５）−フルオロキニ
ザリン、（７６）６−（ｍ−シアノアニリノ）−（５ま
たは８），７−ジブトキシ−（８または５）−フルオロ
キニザリン、 Ｃ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と残位が水素原
子の例 （７７）６−アニリノキニザリン、（７８）６−（ｏ−
エトキシカルボニルアニリノ）キニザリン、（７９）６
−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）キニザリン、
（８０）６−（ｐ−エトキシカルボニルアニリノ）キニ
ザリン、（８１）６−（ｏ−ブトキシカルボニルアニリ
ノ）キニザリン、（８２）６−（ｍ−ブトキシカルボニ
ルアニリノ）キニザリン、（８３）６−（ｐ−ブトキシ
カルボニルアニリノ）キニザリン、（８４）６−（ｏ−
オクチルオキシカルボニルアニリノ）キニザリン、（８
５）６−（ｍ−オクチルオキシカルボニルアニリノ）キ
ニザリン、（８６）６−（ｐ−オクチルオキシカルボニ
ルアニリノ）キニザリン、（８７）６−（ｏ−シアノア
ニリノ）キニザリン、（８８）６−（ｍ−シアノアニリ
ノ）キニザリン、（８９）６−（ｐ−シアノアニリノ）
キニザリン、（９０）６−（ｏ−ニトロアニリノ）キニ
ザリン、（９１）６−（ｍ−ニトロアニリノ）キニザリ
ン、（９２）６−（ｐ−ニトロアニリノ）キニザリン、
（９３）６−（ｏ−メトキシアニリノ）キニザリン、
（９４）６−（ｍ−メトキシアニリノ）キニザリン、
（９５）６−（ｐ−メトキシアニリノ）キニザリン、
（９６）６−（２，６−ジメチルアニリノ）キニザリ
ン、（９７）６−（２，６−ジエチルアニリノ）キニザ
リン、（９８）６−（２，６−ジプロピルアニリノ）キ
ニザリン、（９９）６−（２，６−ジイソプロピルアニ
リノ）キニザリン、（１００）６−（２，６−ジブチル
アニリノ）キニザリン、（１０１）６−（２，６−ジタ
ーシャリーブチルアニリノ）キニザリン、（１０２）６
−（２，６−ジクロロアニリノ）キニザリン、（１０
３）６−（２−クロロ−６−メチルアニリノ）キニザリ
ン、（１０４）６−（２−メチル−６−ニトロアニリ
ノ）キニザリン、（１０５）６−（２−メチル−６−カ
ルボキシアニリノ）キニザリン、（１０６）６−（２，
３，４，５−テトラフルオロアニリノ）キニザリン、 Ｄ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と残位がフェノ
キシ基およびフッ素原子の例 （１０７）６−アニリノ−７−２−（クロロ−６−メチ
ルフェノキシ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（１
０８）６−（ｐ−シアノアニリノ）−７−（２，６−ジ
クロロフェノキシ）−５，８−ジフルオロキニザリン、
（１０９）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−
７−フェノキシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（１
１０）６−（２，６−ジクロロアニリノ）−７−（２，
６−ジクロロフェノキシ）−５，８−ジフルオロキニザ
リン、 Ｅ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と残位がアルコ
キシ基のみの例 （１１１）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−
５，７，８−トリブトキシ−キニザリン、 Ｆ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と残位がフェニ
ルチオ基およびフッ素原子の例 （１１２）６−アニリノ−７−フェニルチオ−５，８−
ジフルオロキニザリン、（１１３）６−シアノアニリノ
−７−フェニルチオ−５，８−ジフルオロキニザリン、
（１１４）６−（２，６−ジクロロアニリノ）−７−フ
ェニルチオ−５，８−ジフルオロキニザリン、（１１
５）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−７−フ
ェニルチオ−５，８−ジフルオロキニザリン、 Ｇ．第二級アミノ基（アルキルアミノ基）１個と残位が
フッ素原子の例 （１１６）６−エチルアミノ−５，７，８−トリフルオ
ロキニザリン、（１１７）６−ブチルアミノ−５，７，
８−トリフルオロキニザリン、（１１８）６−オクチル
アミノ−５，７，８−トリフルオロキニザリン、（１１
９）６−シクロヘキシルアミノ−５，７，８−トリフル
オロキニザリン、 Ｈ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と残位がフッ素
の例 （１２０）６，７−ジアニリノ−５，８−ジフルオロキ
ニザリン、（１２１）６，７−ビス（ｍ−エトキシカル
ボニルアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、
（１２２）６，７−ビス（ｏ−ブトキシカルボニルアニ
リノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（１２３）
６，７−ビス（ｐ−ブトキシカルボニルアニリノ）−
５，８−ジフルオロキニザリン、（１２４）６，７−ビ
ス（ｍ−ブトキシカルボニルアニリノ）−５，８−ジフ
ルオロキニザリン、（１２５）６，７−ビス（ｏ−シア
ノアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（１２
６）６，７−ビス（ｐ−シアノアニリノ）−５，８−ジ
フルオロキニザリン、（１２７）６，７−ビス（ｏ−ニ
トロアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（１
２８）６，７−ビス（ｐ−ニトロアニリノ）−５，８−
ジフルオロキニザリン、（１２９）６，７−ビス（ｏ−
ターシャリーブチルアニリノ）−５，８−ジフルオロキ
ニザリン、（１３０）６，７−ビス（ｐ−ターシャリー
ブチルアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、
（１３１）６，７−ビス（ｏ−メトキシアニリノ）−
５，８−ジフルオロキニザリン、（１３２）６，７−ビ
ス（ｐ−メトキシアニリノ）−５，８−ジフルオロキニ
ザリン、（１３３）６，７−ビス（ｍ−メトキシアニリ
ノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（１３４）６，
７−ビス（２，６−ジブチルアニリノ）−５，８−ジフ
ルオロキニザリン、（１３５）６，７−ビス（２，６−
ジフルオロアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリ
ン、（１３６）６，７−ビス（２，６−ジメチルアニリ
ノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（１３７）６，
７−ビス（２，６−ジエチルアニリノ）−５，８−ジフ
ルオロキニザリン、（１３８）６，７−ビス（２，６−
ジクロロアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、
（１３９）６，７−ビス（２，６−ジイソプロピルアニ
リノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（１４０）
６，７−ビス（２，６−ジブロモアニリノ）−５，８−
ジフルオロキニザリン、（１４１）６，７−ビス（２，
６−ジエチル−３−クロロアニリノ）−５，８−ジフル
オロキニザリン、（１４２）６，７−ビス（２−メトキ
シ−６−メチルアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザ
リン、（１４３）６，７−ビス（２−クロロ−６−メチ
ルアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（１４
４）６，７−ビス（２−エトキシカルボニル−６−メチ
ルアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（１４
５）６，７−ビス（２，３，５，６−テトラフルオロア
ニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（１４６）
６，７−ビス（２−クロロ−６−メチルアニリノ）−
５，８−ジフルオロキニザリン、（１４７）６，７−ビ
ス（ｏ−オクチルオキシカルボニルアニリノ）−５，８
−ジフルオロキニザリン、（１４８）６，７−ビス（ｏ
−オクタデシルオキシカルボニルアニリノ）−５，８−
ジフルオロキニザリン、（１４９）６，７−ビス（４−
エトキシ−２，６−ジプロピルアニリノ）−５，８−ジ
フルオロキニザリン、（１５０）６，７−ビス（４−メ
トキシエトキシ−２，６−ジイソプロピルアニリノ）−
５，８−ジフルオロキニザリン、（１５１）６，７−ビ
ス（４−ヒドロキシ−２，６−ジブチルアニリノ）−
５，８−ジフルオロキニザリン、（１５２）６，７−ビ
ス（２−エトキシ−６−メチルアニリノ）−５，８−ジ
フルオロキニザリン、（１５３）６，７−ビス（２，６
−ジエトキシアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリ
ン、 Ｉ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と残位がアルコ
キシ基およびフッ素原子の例 （１５４）６，７−ジアニリノ−５−ブトキシ−８−フ
ルオロキニザリン、（１５５）６，７−ジアニリノ−５
−オクチルオキシ−８−フルオロキニザリン、（１５
６）６，７−ビス（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）
−５−オクチルオキシ−８−フルオロキニザリン、（１
５７）６，７−ビス（ｐ−エトキシカルボニルアニリ
ノ）−５−オクチルオキシ−８−フルオロキニザリン、
（１５８）６，７−ビス（２，６−ジエチルアニリノ）
−５−ブトキシ−８−フルオロキニザリン、（１５９）
６，７−ビス（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−５
−ブトキシ−８−フルオロキニザリン、（１６０）６，
７−ビス（２，６−ジエチル−３−クロロアニリノ）−
５−ブトキシ−８−フルオロキニザリン、（１６１）
６，７−ビス（２，６−ジエチル−３−クロロアニリ
ノ）−５−オクチルオキシ−８−フルオロキニザリン、
（１６２）６，７−ビス（２−エトキシカルボニル−６
−メチルアニリノ）−５−ブトキシ−８−フルオロキニ
ザリン、（１６３）６，７−ビス（２−エトキシカルボ
ニル−６−メチルアニリノ）−５−オクチルオキシ−８
−フルオロキニザリン、（１６４）６，７−ビス（２，
６−ジメチルアニリノ）−５−オクチルオキシ−８−フ
ルオロキニザリン、（１６５）６，７−ビス（２，６−
ジエチルアニリノ）−５−オクチルオキシ−８−フルオ
ロキニザリン、（１６６）６，７−ビス（ｏ−エトキシ
アニリノ）−５−ブトキシ−８−フルオロキニザリン、
（１６７）６，７−ビス（ｐ−エトキシアニリノ）−５
−ブトキシ−８−フルオロキニザリン、（１６８）６，
７−ビス（ｐ−エトキシアニリノ）−５−エトキシエト
キシ−８−フルオロキニザリン、（１６９）６，７−ビ
ス（ｏ−エトキシアニリノ）−５−オクチルオキシ−８
−フルオロキニザリン、（１７０）６，７−ビス（ｐ−
メトキシエトキシアニリノ）−５−オクチルオキシ−８
−フルオロキニザリン、（１７１）６，７−ビス（ｐ−
エトキシエトキシアニリノ）−５−エトキシエトキシ−
８−フルオロキニザリン、（１７２）６，７−ビス（ｏ
−ブトキシアニリノ）−５−（ｐ−３´，６´，９´−
オキサヘンデシルオキシ）−８−フルオロキニザリン、
（１７３）６，７−ビス（ｐ−ブトキシアニリノ）−５
−エトキシエトキシ−８−フルオロキニザリン、（１７
４）６，７−ビス（ｐ−ヒドロキシアニリノ）−５−ブ
トキシ−８−フルオロキニザリン、（１７５）６，７−
ビス（ｏ−ブチルアニリノ）−５−オクチルオキシ−８
−フルオロキニザリン、（１７６）６，７−ビス（ｐ−
オクチルオキシアニリノ）−５−オクチルオキシ−８−
フルオロキニザリン、（１７７）６，７−ビス（ｐ−３
´，６´，９´−オキサヘンデシルオキシアニリノ）−
５−オクチルオキシ−８−フルオロキニザリン、（１７
８）６，７−ビス（２，６−ジプロピルアニリノ）−５
−ブトキシ−８−フルオロキニザリン、（１７９）６，
７−ビス（２，６−ジブチルアニリノ）−５−ブトキシ
−８−フルオロキニザリン、（１８０）６，７−ビス
（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−５−メトキシエ
トキシ−８−フルオロキニザリン、（１８１）６，７−
ビス（２，６−ジフルオロアニリノ）−５−オクチルオ
キシ−８−フルオロキニザリン、（１８２）６，７−ビ
ス（２，６−ジクロロアニリノ）−５−ブトキシ−８−
フルオロキニザリン、（１８３）６，７−ビス（２，６
−ジクロロアニリノ）−５−オクチルオキシ−８−フル
オロキニザリン、（１８４）６，７−ビス（２，６−ジ
ブロモアニリノ）−５−ブトキシ−８−フルオロキニザ
リン、（１８５）６，７−ビス（２，６−ジブロモアニ
リノ）−５−オクチルオキシ−８−フルオロキニザリ
ン、（１８６）６，７−ビス（２−メトキシ−６−メチ
ルアニリノ）−５−ブトキシ−８−フルオロキニザリ
ン、（１８７）６，７−ビス（２−メトキシ−６−メチ
ルアニリノ）−５−オクチルオキシ−８−フルオロキニ
ザリン、（１８８）６，７−ビス（２−クロロ−６−メ
チルアニリノ）−５−ブトキシ−８−フルオロキニザリ
ン、（１８９）６，７−ビス（２−クロロ−６−メチル
アニリノ）−５−オクチルオキシ−８−フルオロキニザ
リン、（１９０）６，７−ビス（２−エトキシ−６−メ
チルアニリノ）−５−ブトキシ−８−フルオロキニザリ
ン、（１９１）６，７−ビス（２−エトキシ−６−メチ
ルアニリノ）−５−オクチルオキシ−８−フルオロキニ
ザリン、 Ｊ．第二級アミノ基（アニリノ基およびアルキルアミノ
基）２個と残位がアルコキシ基およびフッ素原子の例 （１９２）６−アニリノ−７−エチルアミノ−５（もし
くは８）−オクチルオキシ−８（もしくは５）−フルオ
ロキニザリン、（１９３）６−アニリノ−７−ブチルア
ミノ−８（もしくは５）−オクチルオキシ−５（もしく
は８）−フルオロキニザリン、（１９４）６−（ｍ−エ
トキシカルボニルアニリノ）−７−ブチルアミノ−５
（もしくは８）−ブトキシ−８（もしくは５）−フルオ
ロキニザリン、（１９５）６−（ｏ−エトキシカルボニ
ルアニリノ）−７−ブチルアミノ−８（もしくは５）−
オクチルオキシ−５（もしくは８）−フルオロキニザリ
ン、（１９６）６−（ｐ−エトキシカルボニルアニリ
ノ）−７−ブチルアミノ−８（もしくは５）−オクチル
オキシ−５（もしくは８）−フルオロキニザリン、（１
９７）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−７−
ブチルアミノ−８（もしくは５）−オクチルオキシ−５
（もしくは８）−フルオロキニザリン、（１９８）６−
（ｏ−シアノアニリノ）−７−ブチルアミノ−８（もし
くは５）−オクチルオキシ−５（もしくは８）−フルオ
ロキニザリン、（１９９）６−（ｐ−シアノアニリノ）
−７−ブチルアミノ−８（もしくは５）−オクチルオキ
シ−５（もしくは８）−フルオロキニザリン、（２０
０）６−（ｍ−シアノアニリノ）−７−ブチルアミノ−
８（もしくは５）−オクチルオキシ−５（もしくは８）
−フルオロキニザリン、（２０１）６−（ｏ−ニトロア
ニリノ）−７−ブチルアミノ−８（もしくは５）−オク
チルオキシ−５（もしくは８）−フルオロキニザリン、
（２０２）６−（ｐ−ニトロアニリノ）−７−ブチルア
ミノ−８（もしくは５）−オクチルオキシ−５（もしく
は８）−フルオロキニザリン、（２０３）６−（ｍ−ニ
トロアニリノ）−７−ブチルアミノ−８（もしくは５）
−オクチルオキシ−５（もしくは８）−フルオロキニザ
リン、（２０４）６−アニリノ−７−ブチルアミノ−５
（もしくは８）−ブトキシ−８（もしくは５）−フルオ
ロキニザリン、（２０５）６−（ｏ−エトキシアニリ
ノ）−７−ブチルアミノ−５（もしくは８）−ブチルオ
キシ−８（もしくは５）−フルオロキニザリン、（２０
６）６−（ｏ−ブトキシアニリノ）−７−ブチルアミノ
−５（もしくは８）−ブチルオキシ−８（もしくは５）
−フルオロキニザリン、（２０７）６−（ｐ−エトキシ
アニリノ）−７−ブチルアミノ−５（もしくは８）−ブ
チルオキシ−８（もしくは５）−フルオロキニザリン、
（２０８）６−（ｏ−エトキシアニリノ）−７−ブチル
アミノ−５（もしくは８）−オクチルオキシ−８（もし
くは５）−フルオロキニザリン、（２０９）６−（ｏ−
エトキシアニリノ）−７−ブチルアミノ−５（もしくは
８）−メトキシエトキシ−８（もしくは５）−フルオロ
キニザリン、（２１０）６−（ｐ−エトキシアニリノ）
−７−ブチルアミノ−５（もしくは８）−エトキシエト
キシ−８（もしくは５）−フルオロキニザリン、（２１
１）６−（ｏ−メトキシエトキシアニリノ）−７−ブチ
ルアミノ−５（もしくは８）−ブチルオキシ−８（もし
くは５）−フルオロキニザリン、（２１２）６−（ｐ−
エトキシエトキシアニリノ）−７−ブチルアミノ−５
（もしくは８）−メトキシメトキシ−８（もしくは５）
−フルオロキニザリン、（２１３）６−（ｐ−ブトキシ
アニリノ）−７−ブチルアミノ−５（もしくは８）−３
´，６´，９´−オキサヘンデシルオキシ−８（もしく
は５）−フルオロキニザリン、（２１４）６−（ｏ−ブ
トキシアニリノ）−７−ブチルアミノ−５（もしくは
８）−オクチルオキシ−８（もしくは５）−フルオロキ
ニザリン、（２１５）６−（ｐ−ブトキシアニリノ）−
７−ブチルアミノ−５（もしくは８）−フェニルオキシ
−８（もしくは５）−フルオロキニザリン、（２１６）
６−（ｐ−ブトキシアニリノ）−７−ブチルアミノ−５
（もしくは８）−オクチルオキシ−８（もしくは５）−
フルオロキニザリン、 Ｋ．第二級アミノ基（アニリノ基およびアルキルアミノ
基）２個と残位がアルコキシ基の例 （２１７）６−アニリノ−７−ブチルアミノ−５，８−
ジブトキシキニザリン、（２１８）６−（ｏ−エトキシ
カルボニルアニリノ）−７−ブチルアミノ−５，８−ジ
ブトキシキニザリン、（２１９）６−（ｐ−エトキシカ
ルボニルアニリノ）−７−ブチルアミノ−５，８−ジブ
トキシキニザリン、（２２０）６−（ｍ−エトキシカル
ボニルアニリノ）−７−ブチルアミノ−５，８−ジブト
キシキニザリン、（２２１）６−（ｏ−シアノアニリ
ノ）−７−ブチルアミノ−５，８−ジブトキシキニザリ
ン、（２２２）６−（ｐ−シアノアニリノ）−７−ブチ
ルアミノ−５，８−ジブトキシキニザリン、（２２３）
６−（ｍ−シアノアニリノ）−７−ブチルアミノ−５，
８−ジブトキシキニザリン、（２２４）６−（ｏ−ニト
ロアニリノ）−７−ブチルアミノ−５，８−ジブトキシ
キニザリン、（２２５）６−（ｐ−ニトロアニリノ）−
７−ブチルアミノ−５，８−ジブトキシキニザリン、
（２２６）６−（ｍ−ニトロアニリノ）−７−ブチルア
ミノ−５，８−ジブトキシキニザリン、 Ｌ．第二級アミノ基（アニリノ基およびアルキルアミノ
基）２個と残位がフッ素原子の例 （２２７）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−
７−ブチルアミノ−５，８−ジフルオロキニザリン、
（２２８）６−（ｐ−メトキシアニリノ）−７−ブチル
アミノ−５，８−ジフルオロキニザリン、（２２９）６
−アニリノ−７−ブチルアミノ−５，８−ジフルオロキ
ニザリン、 Ｍ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と残位がアルキ
ルチオ基あるいはフェニルチオ基およびフッ素原子の例 （２３０）６，７−ビス（２，６−ジクロロアニリノ）
−５−オクチルチオ−８−フルオロキニザリン、（２３
１）６，７−ビス（２，６−ジメチルアニリノ）−５−
オクチルチオ−８−フルオロキニザリン、（２３２）
６，７−ビス（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−５
−オクチルチオ−８−フルオロキニザリン、（２３３）
６，７−ビス（２，６−ジエトキシアニリノ）−５−オ
クチルチオ−８−フルオロキニザリン、（２３４）６，
７−ビス（２，６−ジエトキシアニリノ）−５−フェニ
ルチオ−８−フルオロキニザリン、 Ｎ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と残位がアルキ
ルチオ基あるいはフェニルチオ基の例 （２３５）６，７−ビス（２，６−ジエチルアニリノ）
−５，８−ジブチルチオキニザリン、（２３６）６，７
−ビス（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−５，８−
ジブチルチオキニザリン、（２３７）６，７−ビス
（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−５，８−ジフェ
ニルチオキニザリン、（２３８）６，７−ビス（２，６
−ジイソプロピル−４−エトキシアニリノ）−５，８−
ジブチルチオキニザリン、 Ｏ．第二級アミノ基（アニリノ基およびアルキルアミノ
基）２個と残位がアルキルチオ基あるいはフェニルチオ
基およびフッ素原子の例 （２３９）６−（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−
７−ブチルアミノ−５−オクチルチオ−８−フルオロキ
ニザリン、（２４０）６−（２，６−ジエトキシアニリ
ノ）−７−ブチルアミノ−５−オクチルチオ−８−フル
オロキニザリン、（２４１）６−（２，６−ジエトキシ
アニリノ）−７−ブチルアミノ−５−フェニルチオ−８
−フルオロキニザリン、 Ｐ．第二級アミノ基（アルキルアミノ基）２個と残位が
フッ素原子の例 （２４２）６，７−ジブチルアミノ−５，８−ジフルオ
ロキニザリン、 Ｑ．第二級アミノ基（アニリノ基）３個と残位がフッ素
原子の例 （２４３）５，６，７−トリス（２，６−ジエチルアニ
リノ）−８−フルオロキニザリン、（２４４）５，６，
７−トリス（２，６−ジプロピルアニリノ）−８−フル
オロキニザリン、（２４５）５，６，７−トリス（２，
６−ジイソプロピルアニリノ）−８−フルオロキニザリ
ン、（２４６）５，６，７−トリス（２−クロロ−６−
メチルアニリノ）−８−フルオロキニザリン、（２４
７）５，６，７−トリス（２，６−ジエトキシアニリ
ノ）−８−フルオロキニザリン、 Ｒ．第二級アミノ基（アニリノ基およびアルキルアミノ
基）３個と残位がフッ素原子の例 （２４８）５，６，７−トリス（ブチルアミノ）−８−
フルオロキニザリン、（２４９）５，６−ビス（２，６
−ジイソブチルプロピルアニリノ）−７−ブチルアミノ
−８−フルオロキニザリン、（２５０）５，６−ビス
（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−７−オクチルア
ミノ−８−フルオロニザリン、（２５１）５，６−ビス
（２，６−ジエトキシアニリノ）−７−ブチルアミノ−
８−フルオロキニザリン、（２５２）５，６−ビス
（２，６−ジエトキシアニリノ）−７−オクチルアミノ
−８−フルオロキニザリン、 Ｓ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と残位が塩素原
子の例 （２５３）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−
５，７，８−トリクロロキニザリン、（２５４）６−
（２，６−ジメチルアニリノ）−５，７，８−トリクロ
ロキニザリン、（２５５）６−（２，６−ジエチルアニ
リノ）−５，７，８−トリクロロキニザリン、（２５
６）６−（２−メチル−６−カルボキシアニリノ）−
５，７，８−トリクロロキニザリン、（２５７）６−
（２，６−ジクロロアニリノ）−５，７，８−トリクロ
ロキニザリン、（２５８）６−（２，６−ジイソプロピ
ルアニリノ）−５，７，８−トリクロロキニザリン、 Ｔ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と残位がアルコ
キシ基および塩素原子の例 （２５９）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−
７−オクチルオキシ−５，８−ジクロロキニザリン、
（２６０）６−（ｐ−ブトキシカルボニルアニリノ）−
７−オクチルオキシ−５，８−ジクロロキニザリン、
（２６１）６−（ｐ−ニトロアニリノ）−７−オクチル
オキシ−５，８−ジクロロキニザリン、（２６２）６−
（ｐ−シアノアニリノ）−７−オクチルオキシ−５，８
−ジクロロキニザリン、（２６３）６−アニリノ−（５
または８），７−ジブトキシ−（８または５）−クロロ
キニザリン、（２６４）６−（ｍ−エトキシカルボニル
アニリノ）−（５または８），７−ジブトキシ−（８ま
たは５）−クロロキニザリン、（２６５）６−（ｐ−ブ
トキシカルボニルアニリノ）−（５または８），７−ジ
ブトキシ−（８または５）−クロロキニザリン、（２６
６）６−（ｐ−ニトロアニリノ）−（５または８），７
−ジブトキシ−（８または５）−クロロキニザリン、
（２６７）６−（ｐ−シアノアニリノ）−（５または
８），７−ジブトキシ−（８または５）−クロロキニザ
リン、 Ｕ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と残位が塩素原
子の例 （２６８）６，７−ビス（２，６−ジエチルアニリノ）
−５，８−ジクロロキニザリン、（２６９）６，７−ビ
ス（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−５，８−ジク
ロロキニザリン、 Ｖ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と残位がアルコ
キシ基および塩素原子の例 （２７０）６，７−ビス（ｍ−エトキシカルボニルアニ
リノ）−５−オクチルオキシ−８−クロロキニザリン、
（２７１）６，７−ビス（ｐ−エトキシカルボニルアニ
リノ）−５−オクチルオキシ−８−クロロキニザリン、
（２７２）６，７−ビス（２，６−ジエチルアニリノ）
−５−ブトキシ−８−クロロキニザリン、（２７３）
６，７−ビス（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−５
−ブトキシ−８−クロロキニザリン、（２７４）６，７
−ビス（２，６−ジエチル−３−クロロアニリノ）−５
−ブトキシ−８−クロロキニザリン、（２７５）６，７
−ビス（２，６−ジエチル−３−クロロアニリノ）−５
−オクチルオキシ−８−クロロキニザリン、（２７６）
６，７−ビス（２−エトキシカルボニル−６−メチルア
ニリノ）−５−ブトキシ−８−クロロキニザリン、（２
７７）６，７−ビス（２−エトキシカルボニル−６−メ
チルアニリノ）−５−オクチルオキシ−８−クロロキニ
ザリン、 Ｗ．第二級アミノ基（アニリノ基およびアルキルアミノ
基）２個と残位がアルコキシ基および塩素原子の例 （２７８）６−アニリノ−７−ブチルアミノ−８（もし
くは５）−オクチルオキシ−５（もしくは８）−クロロ
キニザリン、（２７９）６−（ｍ−エトキシカルボニル
アニリノ）−７−ブチルアミノ−５（もしくは８）−ブ
トキシ−８（もしくは５）−クロロキニザリン、（２８
０）６−（ｐ−エトキシカルボニルアニリノ）−７−ブ
チルアミノ−８（もしくは５）−オクチルオキシ−５
（もしくは８）−クロロキニザリン、（２８１）６−
（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−７−ブチルアミ
ノ−８（もしくは５）−オクチルオキシ−５（もしくは
８）−クロロキニザリン、 Ｘ．第二級アミノ基（アニリノ基およびアルキルアミノ
基）２個と残位がアルコキシ基および水素原子の例 （２８２）６−アニリノ−７−ブチルアミノ−８（もし
くは５）−オクチルオキシキニザリン、（２８３）６−
（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−７−ブチルアミ
ノ−５（もしくは８）−ブトキシキニザリン、（２８
４）６−（ｐ−エトキシカルボニルアニリノ）−７−ブ
チルアミノ−８（もしくは５）−オクチルオキシキニザ
リン、（２８５）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリ
ノ）−７−ブチルアミノ−８（もしくは５）−オクチル
オキシキニザリン、 Ｙ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と残位がアルコ
キシ基および水素原子の例 （２８６）６，７−ビス（ｍ−エトキシカルボニルアニ
リノ）−５−オクチルオキシキニザリン、（２８７）
６，７−ビス（ｐ−エトキシカルボニルアニリノ）−５
−オクチルオキシキニザリン、（２８８）６，７−ビス
（２，６−ジエチルアニリノ）−５−ブトキシキニザリ
ン、（２８９）６，７−ビス（２，６−ジイソプロピル
アニリノ）−５−ブトキシキニザリン、（２９０）６，
７−ビス（２，６−ジエチル−３−クロロアニリノ）−
５−ブトキシキニザリン、（２９１）６，７−ビス
（２，６−ジエチル−３−クロロアニリノ）−５−オク
チルオキシキニザリン、（２９２）６，７−ビス（２−
エトキシカルボニル−６−メチルアニリノ）−５−ブト
キシキニザリン、（２９３）６，７−ビス（２−エトキ
シカルボニル−６−メチルアニリノ）−５−オクチルオ
キシキニザリン、（２９４）６，７−ビス（２，６−ジ
エチルアニリノ）キニザリン、（２９５）６，７−ビス
（２，６−ジイソプロピルアニリノ）キニザリン、 本発明の新規キニザリン化合物は、例えば前記の二つの
方法によって製造することができる。ひとつの製造方法
は、前記一般式（４）

【００７７】

【化５】

【００７８】（ただし、式中Ｒ⁰ はハロゲン原子を表わ
し、ｎは０〜３の整数を表わす。）で示される５，６，
７および８位、または５，６および７位、または５，６
および８位、または５および６位、または５および７
位、または６および７位、または６位、または７位がハ
ロゲンによって置換されたキニザリンを出発原料として
用い、それらに芳香族系アミノ化合物、脂肪族系アミノ
化合物、芳香族系ヒドロキシ化合物、脂肪族系ヒドロキ
シ化合物、芳香族系メルカプト化合物または脂肪族系メ
ルカプト化合物から選ばれた反応求核物質を各々単独に
あるいは順次にまたは同時に反応させハロゲン原子を求
核置換せしめるものである。

【００７９】これらの反応求核物質のうち第一級アミン
化合物としては、例えば、一般式（５）

【００８０】

【化６】

【００８１】［ただし、式中、Ａは各々独立に−ＣＯＯ
Ｒ¹ （Ｒ¹ は水素原子または炭素原子数１〜１８個、好
ましくは１〜１２個のアルキル基）、スルホン酸基、シ
アノ基、炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜６個のア
ルキル基、炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜６個の
アルコキシ基およびハロゲン原子よりなる群から選ばれ
た少なくとも１種のものであり、またａは０〜５の整
数、好ましくは１〜３の整数である。］で表わされるア
ニリン化合物であり、この場合、該アニリン化合物の２
および６位が共に置換されているものが好ましい。ま
た、その他の第一級アミン化合物としては、例えば、Ｎ
ＨＲ² （ただし、Ｒ² は水素原子、炭素原子数１〜１８
個、好ましくは１〜１２個のアルキル基である。）があ
る。

【００８２】この際、通常は有機溶媒中で反応せしめる
が、該有機溶媒としてはニトロベンゼン、アセトニトリ
ル、ベンゾニトリルなどの不活性溶媒、あるいはピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミ
ン、ジメチルスルホン、スルホランなどの非プロトン極
性溶媒、あるいはα−クロロナフタレン、トリクロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロエ
タン等のハロゲン系溶媒、あるいはベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどを用いることができる。または該有機
溶媒を用いないで前記のアミノ化合物、ヒドロキシ化合
物などの反応求核物質それ自身を溶媒として用いること
もできる。

【００８３】また縮合剤としてトリエチルアミン、トリ
−ｎ−ブチルアミンなどの有機塩基類やフッ化カリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基を用いるのが良い。
またはアニリン、トルイジン、アニシジン、ｎ−ブチル
アミン、ｎ−オクチルアミンなどのアミノ化合物におい
て反応求核物質それ自身に縮合剤としての性質が有る場
合は必ずしも前記縮合剤を用いる必要はない。あるいは
反応求核物質それ自身の反応性が強い場合、必ずしも縮
合剤を必要としない。反応温度としては２０〜２００
℃、好ましくは、反応溶媒等によっても異なるが、芳香
族系アミノ化合物の置換反応については５０〜１８０
℃、脂肪族系アミノ化合物の置換反応については２０〜
１００℃、芳香族系ヒドロキシ化合物の置換反応につい
ては２０〜１２０℃、脂肪族系ヒドロキシ化合物の置換
反応については５０〜１８０℃、芳香族系メルカプト化
合物の置換反応については２０〜１００℃、あるいは脂
肪族系メルカプト化合物の置換反応については５０〜１
８０℃の範囲で行なうのが良い。

【００８４】なお、出発原料である５，６，７および８
位または、５，６および７位、または５，６および８
位、または５および６位、または５および７位、または
６および７位、または６位、または７位がハロゲンによ
って置換されたキニザリンの合成は、例えば一般に良く
知られた、いわゆるフリーデル−クラフツ反応により、
３、４、５、および６位、３、４および５位、３、４お
よび６位、３および４位、４および５位、３および５
位、または４位、または５位がハロゲンにより置換され
た無水フタル酸あるいはフタル酸（好ましくは無水フタ
ル酸）と例えばハイドロキノンまたはジメトキシハイド
ロキノン類（好ましくはジメトキシハイドロキノン）と
から、例えばアシル化剤として無水塩化アルミニウムを
用いて合成できる。例えば、５，６，７および８位のハ
ロゲンがフッ素原子の場合の例が、当発明者によって見
出された方法（特開昭６１−１１２０４１号に開示、特
願平５−２６１２９３号に記載）により行うことができ
る。他のハロゲンに関しても、該フッ素原子の場合と同
様にして合成できる。

【００８５】もうひとつの製造方法は、無水フタル酸骨
格の３，４，５および６位の１〜３個かつ４および５位
の少なくとも一方が第二級アミノ基であると共に残位の
少なくとも１つがハロゲン原子、アルコキシ基、置換さ
れていてもよいフェノキシ基、アルキルチオ基および置
換されていてもよいフェニルチオ基よりなる群から選ば
れた少なくとも１種のもので置換されている無水フタル
酸誘導体と、ハイドロキノンまたは１，４−ジメトキシ
ベンゼンとを反応させることによるキニザリン化合物の
製造方法である。

【００８６】すなわち、一般式（６）

【００８７】

【化７】

【００８８】（ただし、式中、Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺのう
ち、１〜３個かつＸおよびＹの少なくとも一方が第二級
アミノ基であるとともに残位の少なくとも１つがハロゲ
ン原子、アルコキシ基、置換されていてもよいフェノキ
シ基、アルキルチオ基および置換されていてもよいフェ
ニルチオ基よりなる群から選ばれた少なくとも１種の基
で置換されたものである。）で表わされる無水フタル酸
誘導体と、ハイドロキノンまたは１，４−ジメトキシベ
ンゼンとを反応させることによるキニザリン化合物の製
造方法である。

【００８９】無水フタル酸のベンゼン核の一部あるいは
全部がハロゲン原子、芳香族系アミノ化合物、脂肪族系
アミノ化合物、芳香族系ヒドロキシ化合物、脂肪族系ヒ
ドロキシ化合物、芳香族系メルカプト化合物または脂肪
族系メルカプト化合物から選ばれた化合物で置換された
無水フタル酸またはフタル酸の誘導体は、テトラクロル
無水フタル酸、テトラフルオロ無水フタル酸またはテト
ラフルオロフタル酸などのハロゲン化無水フタル酸また
はハロゲン化フタル酸と所望の芳香族系アミノ化合物、
脂肪族系アミノ化合物、芳香族系ヒドロキシ化合物、脂
肪族系ヒドロキシ化合物、芳香族系メルカプト化合物ま
たは脂肪族系メルカプト化合物から選ばれた反応求核物
質とを各々単独にあるいは複数のものを順次にまたは同
時に反応させハロゲン原子を求核置換せしめることによ
り製造される。

【００９０】反応温度としては２０〜２００℃、好まし
くは、反応溶媒等によっても異なるが、芳香族系アミノ
化合物の置換反応については５０〜１８０℃、脂肪族系
アミノ化合物の置換反応については２０〜１００℃、芳
香族系ヒドロキシ化合物の置換反応については２０〜１
２０℃、脂肪族系ヒドロキシ化合物の置換反応について
は５０〜１８０℃、芳香族系メルカプト化合物の置換反
応については２０〜１００℃、あるいは脂肪族系メルカ
プト化合物の置換反応については５０〜１８０℃の範囲
で行なうのが良い。この際、通常は有機溶媒中で反応せ
しめるが、該有機溶媒としてはニトロベンゼン、アセト
ニトリル、ベンゾニトリルなどの不活性溶媒、あるいは
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチ
ルアミン、ジメチルスルホン、スルホランなどの非プロ
トン極性溶媒、あるいはα−クロロナフタレン、トリク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、ジク
ロロエタンなどのハロゲン系溶媒、あるいはベンゼン、
トルエン、キシレンなどを用いることができる。または
該有機溶媒を用いないで前記のアミノ化合物、ヒドロキ
シ化合物などの反応求核物質それ自身を溶媒として用い
ることもできる。

【００９１】また縮合剤としてトリエチルアミン、トリ
−ｎ−ブチルアミンなどの有機塩基類やフッ化カリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基を用いるのが良い。
またはアニリン、トルイジン、アニシジン、ｎ−ブチル
アミン、ｎ−オクチルアミンなどのアミノ化合物におい
て反応求核物質それ自身に縮合剤としての性質が有る場
合は必ずしも前記縮合剤を用いる必要はない。あるいは
反応求核物質それ自身の反応性が強い場合、必ずしも縮
合剤を必要としない。

【００９２】または無水フタル酸のベンゼン核の一部あ
るいは全部がハロゲン原子、芳香族系アミノ化合物、脂
肪族系アミノ化合物、芳香族系ヒドロキシ化合物、脂肪
族系ヒドロキシ化合物、芳香族系メルカプト化合物また
は脂肪族系メルカプト化合物から選ばれた化合物で置換
された無水フタル酸またはフタル酸の誘導体は、石川
ら、有機合成協会誌、第２１巻第８号（１９７１年）７
９２頁または本研究者ら、特願平４−２８１８５号など
の方法に従って予めフタロニトリルのベンゼン核の一部
あるいは全部が所望のハロゲン原子、芳香族系アミノ化
合物、脂肪族系アミノ化合物、芳香族系ヒドロキシ化合
物、脂肪族系ヒドロキシ化合物、芳香族系メルカプト化
合物、あるいは脂肪族系メルカプト化合物で置換された
フタロニトリルを通常の方法に従って加水分解して得る
ことができる。

【００９３】前記キニザリン化合物が１個の第二級アミ
ノ基を有する場合には、該キニザリン化合物は、マゼン
タ色素として有用である。また、前記キニザリン化合物
が２個の第二級アミノ基を有する場合には、該キニザリ
ン化合物はシアン色素として有用である。

【００９４】また、本発明は、前記マゼンタ色素および
前記シアン色素よりなる群から選ばれた少なくとも１種
の着色剤とバインダー樹脂とを含有してなる電子写真用
カラートナー組成物である。

【００９５】本発明のカラートナーに適用するバインダ
ー樹脂としては、公知のものはすべて挙げられるが、例
えばポリスチレン、ポリビニルトルエン、ポリα−メチ
ルスチレン、ポリｐ−クロルスチレン、アミノスチレン
等のスチレン及びその誘導体あるいはスチレン−ビニル
ナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重
合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン
−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オ
クチル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合
体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン
−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロル
メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニト
リル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプ
レン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデン
共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−
マレイン酸エステル共重合体等のスチレン系共重合体、
メタクリル酸およびメチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、ブチルメタクリレート等のメタクリル酸エ
ステル類の単独または共重合体、アクリル酸およびメチ
ルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレ
ート、２−エチルヘキシルアクリレート等のアクリル酸
エステル類の単独または共重合体、ブタジエン、イソプ
レン等のジエン類、アクリロニトリル、ビニルエーテル
類、マレイン酸およびマレイン酸エステル類、無水マレ
イン酸、塩化ビニル、酢酸ビニル等のビニル系単量体の
単独あるいは、他の単量体との共重合体、エチレン、プ
ロピレン等のオレフィン系化合物の単独あるいは共重合
体、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ロジ
ン、変性ロジン、テルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪
族または脂環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素
化パラフィン、パラフィンワックス等が単独あるいは混
合して使用できる。

【００９６】また、トナーの重要な性能の一つに帯電性
が挙げられるが、トナーの帯電制御は、結着樹脂、着色
剤それ自身で行っても良いが、必要に応じて色調を変化
させないような帯電制御剤を添加しても良い。本発明の
カラートナーに適用する帯電制御剤としては、公知のも
のはすべて挙げられるが、例えばサリチル酸金属錯体
類、有機ホウ素塩類、４級アンモニウム塩類、アルミニ
ウム化合物、シリコーン誘導体、亜鉛化合物、イミダゾ
ール金属錯体類、ピリジニウム塩などが使用できる。

【００９７】帯電制御剤の添加量はバインダー樹脂に対
して０．０５〜１５重量部、好ましくは０．１〜１０重
量部が適当である。これらの帯電制御剤は、バインダー
樹脂中に混合添加して用いることができ、また各種の方
法でトナー粒子の表面に付着せしめる形で用いることも
できる。

【００９８】その他、本発明のカラートナーには、トナ
ーの電気的特性を制御する目的で、固体電解質、高分子
電解質、電荷移動錯体、酸化スズなど金属酸化物等の導
電体、半導体あるいは強誘電体、磁性体などを添加する
こともでき、また、熱特性等の各種物理的特性を調節す
る目的で、各種可塑剤、離型剤などの添加剤を添加する
こともできる。またさらには、トナーにＴｉＯ₂ 、Ａｌ
₂ Ｏ₃ 、ＳｉＯ₂ 等の微粉末またはコロイダルシリカ等
の無機微粒子や、樹脂微粒子等の有機微粒子を添加し、
トナーの流動性、耐凝集性の向上を図ることもできる。

【００９９】本発明のカラートナーの製造方法として
は、従来から用いられている一般的な方法あるいは各種
の方法が適用できる。例えば一般的方法として、樹脂、
着色剤、および場合により各種添加剤をボールミルや各
種ミキサー等を用いて均一に混合し、次いで混合物を加
圧ニーダー、エクストルーダー、ロールミル等を用いて
溶融混練し、その後その混練物を、ハンマーミルなどで
粗粉砕し、さらにエアージェット方式による微粉砕機な
どで微粉砕し、得られた微粉末を分級することによりカ
ラートナーとする方法を用いることができる。また、そ
の他の方法として一つには着色剤の存在下でエマルジョ
ン重合法、懸濁重合法、分散重合法、シード重合法など
の重合方法により重合性モノマーを重合し、所定の平均
粒子径を有せしめた着色樹脂微粒子を得ることによりカ
ラートナーとする方法を用いることができる。さらにも
う一つとしては、通常のトナーの製法と同様の粉砕分級
法、あるいはエマルジョン重合法、懸濁重合法、分散重
合法、シード重合法などの重合方法により重合性モノマ
ーを重合し、所定の平均粒子系を有せしめた樹脂微粒子
を予め合成し、この粒子を着色剤により着色あるいは染
色することによりカラートナーとする方法などを用いる
こともできる。

【０１００】またバインダー樹脂と前記色素との比率
は、結着樹脂１００重量部に対し、色素０．１〜１０重
量部、好ましくは１〜６重量部である。

【０１０１】さらに本発明のカラートナーは、キャリア
と混合して電子写真用現像剤として使用できる。その際
のキャリアとしては、公知の鉄粉系、ニッケル粉、ガラ
スビーズ、フェライト粉の他、これらの粉体にスチレン
−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル
酸エステル共重合体アクリル酸エステル重合体、メタク
リル酸エステル重合体、シリコン樹脂、ポリアミド樹
脂、アイオノマー樹脂、ポリフェニレン、サルファイド
樹脂等あるいはその混合体を表面にコーティングしたも
の等が使用できる。

【０１０２】また、本発明は、基材上に、前記マゼンタ
色素および前記シアン色素よりなる群から選ばれた少な
くとも１種の色素を含有する色材層を有してなる感熱昇
華転写記録用シートである。

【０１０３】本発明の色素を用いて転写シートを作成す
る方法としては、色素、バインダー樹脂および溶剤より
構成される感熱転写記録用インキを転写シート基材上に
塗布し乾燥する。インキ中の色素の濃度としては通常１
〜５重量％である。

【０１０４】インク調製のためのバインダー樹脂として
は、従来公知のものがいずれも使用でき、好ましくはエ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エチル
ヒドロキシセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、メチルセルロース、酢酸セルロースなどのセルロー
ス系樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセトア
セタール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド
などのビニル系樹脂などが挙げられる。この中で特にポ
リビニルブチラールが、耐熱性、染料の移行性などの点
から好ましい。

【０１０５】インキ調製のための媒体としては、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エ
チル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノンなどのケトン類、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノールなどのアルコール類、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、リグロイ
ン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素類などが
使用できる。

【０１０６】インキを塗布する転写シートの基材として
は、従来公知の耐熱性および強度の良好なものであれば
使用できるが、好ましくはポリエステルフイルム、ポリ
スチレンフイルム、ポリプロピレンフイルム、ポリスル
ホンフイルム、ポリカーボネートフイルム、アラミドフ
イルム、ポリビニールアルコールフイルム、セロファン
などであり、特に好ましいものはポリエステルフイルム
である。それらの厚さとしては２〜２０μｍ、好ましく
は３〜１０μｍ程度が適当である。

【０１０７】インキを転写シート基材に塗布する方法と
しては、バーコーター、ロールコーター、グラビヤコー
ター、ナイフコーターなどを用いて行うことができ、イ
ンキの塗布層の厚さは乾燥後０．１〜５μｍ、好ましく
は０．４〜２．０μｍが良い。

【０１０８】なお被記録材としては、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン系樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデンなどのハロゲン系ポリ
マー；ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリア
クリル酸などのビニル系ポリマー；ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンフタレートなどのポリエステル
系樹脂；ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、エチレ
ン、プロピレンなどのオレフィンと他のビニルポリマー
の共重合体系樹脂；アイオノマー、セルロースジアセテ
ートなどのセルロース系樹脂；ポリカーボネート、ポリ
スルホン、ポリイミドなどからなる繊維、織布、フイル
ム、シート、成型物などが挙げられる。

【０１０９】特に好ましいものは、ポリプロピレンまた
はポリエチレンテレフタレートからなる繊維、織布、フ
イルム、シート、加工紙などである。

【０１１０】さらに、本発明は、前記キニザリン化合物
を基板上に設けられた記録層に含有してなる光記録媒体
である。

【０１１１】本発明はまた、透明な樹脂製基板、該基板
上に設けられた記録層と金属の反射層からなるコンパク
トディスク対応の追記型光記録媒体において、該記録層
が前記キニザリン化合物を含有してなる光記録媒体であ
る。

【０１１２】この際に用いるディスク基板としては、信
号の記録、または読みだしを行うための光が透過するも
のが好ましい。光の透過率としては８５％以上であって
かつ光学異方性の小さいものが望ましい。例えば、ガラ
ス、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニール樹脂、ポリスチ
レン樹脂、エポキシ樹脂などからなる基板が挙げられ
る。これらの中で光学特性成形のしやすさあるいは機械
的強度などからポリカーボネート樹脂が好ましい。

【０１１３】この基板上に前記した色素がまず形成され
て、その上に金属の反射膜層が形成される。反射層とし
て使用する金属は、Ａｌ，Ａｇ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｐｔなど
が挙げられ、この反射層は通常、真空蒸着、スパッター
法などの方法により形成される。

【０１１４】この発明の光記録媒体において前記色素を
含む記録層を基板上に成膜させるためには、通常塗布法
を用いるのが良い。方法としてはスピンコート法、ディ
ップ法あるいはロールコート法によって可能である。特
にスピンコート法が好ましい。その際使用する有機溶剤
は、基板を侵さないものを用いる。例えば、ヘキサン、
オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族、脂環式炭化水
素系あるいはメチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、アリルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのアルコール系の溶媒が好ましい。本発明の
前記色素は、アルコール系に特に良く溶解するので、こ
れらの溶媒を用いるのが良い。

【０１１５】この発明のＣＤは、プレーヤーに対しての
互換性の観点から基板を通しての読みだしレーザ光に対
する反射率は６０％以上であることが必要とされる。こ
れらはそれぞれの色素にあわせて膜厚を最適化すること
によって可能である。通常５０ｎｍ〜３００ｎｍが良
い。

【０１１６】さらに、本発明は、前記マゼンタ色素およ
び前記シアン色素よりなる群から選ばれた少なくとも１
種の色素とビヒクルとを含有してなるインクジェット用
インク組成物である。

【０１１７】インクジェット記録はシステムによって、
連続噴射型、間欠噴射型、オンデマンド型、インキミス
ト型があり、またインキジェット用インクは、水系、水
−溶剤系、溶剤系、固形タイプなどが開発されており、
一般的には、水系のものが主流である。その中で特に固
形タイプのインクは、通常の場合常温において固状ある
いは半固状で、インクジェット装置により加熱され、液
状となり噴射し、加熱されたインク液が目標物に接触し
固化して記録されるものであるが、ＯＨＰフィルムから
ティッシュペーパーまで印字が可能であり、またコント
ラストの良好なプリントが得られるという特徴があり、
将来展望が期待されているが、固形インク用の色素とし
て、特に耐光性、色調の両面を同時に満足するものがな
いのが現状である。

【０１１８】本発明の色素は、溶剤溶解性が高く、かつ
耐光性が非常に高く色相の点でも優れていることから、
これらのどの方式においても優れた効果を示すが、その
中でも溶剤系、固形あるいは半固形タイプのインク用色
素、特に固形あるいは半固形タイプのインク用色素とし
て適している。

【０１１９】また、本発明の色素は、ファインケミカル
１９９１年ｖｏｌ，２０、Ｎｏ．２１、Ｐ１５にも記載
されている。ポリマー粒子を絶縁性媒体中に分散させ電
解の印加により粘度を変化させインクの吐出を制御しイ
ンクジェット記録を行なうというような、インクの電気
粘性効果を利用した新システムのインクの着色剤にも使
用できる。

【０１２０】また本発明に使用できるビヒクルとして
は、例えば乾性油タイプのインクの場合、樹脂にはロジ
ン変性フェノール樹脂、石油系樹脂、アルキド樹脂等、
乾性油には、あまに油、きり油、合成乾性油、溶剤には
石油系溶剤が使用できる。また有機溶剤系インクの場
合、樹脂にはポリアミド樹脂、ビニル系ニトロセルロー
ス樹脂、アクリル系樹脂等、溶剤にはトルエン、エステ
ル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤が使用でき
る。また水系、水−溶剤系インクの場合、樹脂にはマレ
イン酸系樹脂、アクリル系樹脂等、溶剤には、水、アル
コール系溶剤、グリコール系溶剤等が使用できる。ま
た、固形あるいは半固形タイプのインクの場合、ビヒク
ルとしてオレイン酸等の脂肪酸にワックスを添加剤とし
て用いたものや、ベンジルエーテルを含むオレイン酸等
の脂肪酸にワックスを添加剤として用いたもの、または
ワックスを主たる成分として使用することができる。

【０１２１】また固形あるいは半固形タイプのインクの
ビヒクル成分として適用するワックスとしては、公知の
ものはすべて挙げられるが、木ろう、カンデリラワック
ス、カルナウバワックス、マイクロクリスタリンワック
ス、パラフィンワックス、フィッシャートロプシュワッ
クス、ポリオレフィンワックス、各種低分子量ポリエチ
レン、ミツロウ、鯨ロウ、イボタロウ、羊毛ロウ、セラ
ミックスワックス、キャンデリラワックス、ペトロラク
タム、脂肪酸エステルワックス、脂肪酸アミドワック
ス、長鎖アクリレート（例えばステアリルアクリレー
ト、ベヘニルアクリレートなど）、あるいは長鎖メタア
クリレート（例えばステアリルメタアクリレート、ベヘ
ニルメタアクリレートなど）など長鎖アクリレートある
いは長鎖メタアクリレートの重合体またはそれら長鎖ア
クリレートあるいは長鎖メタアクリレートを含むアクリ
ルまたはメタアクリル共重合体、またはその他ビニル基
を持つモノマーとの共重合体等から得られるワックスを
単独あるいは混合して用いることができる。また、適当
な割合でこれらのワックスをグラフトなどの複合化をし
て用いることもできる。

【０１２２】また、ワックスの使用量は、インク組成物
に対して０．５〜９９．０重量％、色素の使用量はイン
ク組成物に対して０．５〜１０重量％、好ましくは１．
０〜５．０重量％である。

【０１２３】また、本発明は、キニザリン化合物から選
ばれた少なくとも１種の色素をフィルター基材に含有さ
せてなるカラーフィルターである。

【０１２４】本発明のカラーフィルターの製造方法とし
ては、以下のような方法が挙げられる。

【０１２５】（１）本発明のキニザリン化合物を単独ま
たは他の色素と混合し、加熱により溶融した熱可塑性樹
脂と混合する方法。

【０１２６】（２）本発明のキニザリン化合物を単独ま
たは他の色素と混合し、樹脂と共に溶剤に溶解して混合
した後溶剤を発揮させる方法。

【０１２７】（３）本発明のキニザリン化合物を単独ま
たは他の色素を混合し、樹脂の前駆体である重合性ビニ
ル化合物と混合し、この混合液を重合して製造方法。

【０１２８】本発明では、前記樹脂組成物を着色レジス
トとして用いるカラーフィルターに優れた効果が発揮で
きることを本発明者らは見いだした。

【０１２９】本発明のカラーフィルターの製造方法とし
ては特に制限はなく、従来提案されている顔料系の製造
方法に適用可能である。本発明のキニザリン化合物は樹
脂に対する溶解性が高いため、いずれの方法に適用した
場合にも透明感があり、高コントラストなカラーフィル
ターを製造することができる。従来の方法に本発明のキ
ニザリン化合物を適用した方法として以下の方法が挙げ
られる。

【０１３０】（１）本発明のキニザリン化合物を含む樹
脂組成物を用いてレジスト化し、これを透明基板上に塗
布し、露光、現像を行って１色目の着色パターンを形成
する。この工程を３回繰り返して３色パターンを得る方
法。

【０１３１】（２）本発明のキニザリン化合物を含むポ
リイミド系樹脂組成物をエッチング法によって着色パタ
ーンを得る方法。

【０１３２】（３）本発明のキニザリン化合物を含むエ
ポキシ系樹脂組成物を着色インキとして用い、オフセッ
ト印刷機にて直接ガラス基板上に色パターンを形成す
る。この工程を３回繰り返して３色パターンを得る方
法。

【０１３３】（４）ガラス基板に所定形状にパターニン
グされたＩＴＯ電極を一方の電極にして本発明のキニザ
リン化合物を含む樹脂組成物からなる電着液に浸漬して
電極上に１色目の着色膜を析出される。この工程を３回
繰り返してパターンを形成する方法。

【０１３４】以上の従来法に適用できるほか、新規な製
造方法として提案された以下の方法にも適用できる。

【０１３５】（５）色素とレジストを塗った三色のフィ
ルムをそれぞれガラス基板に張り付けて、はがすとカラ
ーフィルターが形成されるという方法。

【０１３６】（６）着色シリカのゾルを使ってゾル−ゲ
ル法によりポリシランフィルムを選択的に着色する方
法。

【０１３７】上記（１）の方法において、色素層のパタ
ーニングは光学的に透明な基板上で行なうことができ、
用いる基板としては、色素層のパターニングが可能であ
り、形成されたカラーフィルターが所定の機能を有する
ものであれば特に限定されるものではない。例えば、ガ
ラス板、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセル
ロース、メチルメタクリレート、ポリエステル、ブチラ
ール、ポリアミド、ポリエチレン、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、ポリカーボネート、ポリオレフィン共重合樹
脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹
脂、スチレン共重合樹脂などの樹脂フィルムもしくは板
が挙げられる。またパターン状の色素層をカラーフィル
ターとして適用されるものと一体に形成させることも可
能である。本発明のカラーフィルターの製造方法におい
て、上記の本発明の色素と共に使用する光感応型レジス
ト用樹脂としては、光により硬化する樹脂あるいは光硬
化性樹脂であれば良い。すなわち、文献等で公知の光感
応基を含有する樹脂であればよい（「記録用材料と感光
性樹脂」日本学術振興会編学会出版センター刊、「フォ
トポリマーハンドブック」フォトポリマー懇話会編工業
調査会刊）。

【０１３８】例えば、（ａ）感光基を有する水溶性感光
性樹脂、例えばスチルバゾリウム基を有するポリビニル
アルコール樹脂、 （ｂ）感光基を有する油溶性感光性樹脂、例えばケイ皮
酸系光架橋型感光性樹脂、ビスアジド系光分解架橋型感
光性樹脂、Ｏ−キノンジアジド系分解極性変化型感光性
樹脂など、 （ｃ）光架橋性樹脂と光架橋剤を含有する樹脂組成物 （イ）光架橋性樹脂、例えば、ゼラチン、カゼイン、グ
ルーなどの動物性タンパク系樹脂、カルボキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルロースなどのセルロー
ス系樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリビニルメチルエーテル、ポリアクリル酸、ポリ
アクリルアミド、これらの共重合体などのビニル重合系
樹脂、ポリエチレングリコール、ポリエチレンイミンな
どの開環重合系樹脂、水溶性ナイロンなどの縮合系樹
脂、ブチラール樹脂、スチレンマレイン酸共重合体、塩
素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル、酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル系樹脂、ポリエステル、フェノール系樹
脂、ポリウレタンなどの油溶性樹脂、 （ロ）光架橋剤の例 重クロム酸塩、クロム酸塩、ジアゾ化合物、ビスアジド
化合物など （ｄ）光架橋性樹脂と重合性単量体と開始剤とからなる
樹脂組成物 （イ）（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、ビニルアセテート、Ｎ−ビニルビロリド
ン、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル
（メタ）アクリルアミド、ポリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、メチレンビス（メタ）アクリル
アミド、スチレン、（メタ）アクリロニトリルなどの重
合性単量体、（ロ）開始剤、例えばアゾビスイソブチロ
ニトリル、ベンゾイソアルキルエーテルなどの光分解型
開始剤、ベンゾフェノン、アントラキノン、２−フェニ
ルアクリジンなどの水素移動型開始剤、ベンズアンスロ
ン／トリエタノールアミン、メチレンブルー／ベンゼン
スルフィン酸塩、四塩化炭素／マンガンカルボニルなど
の電子移動型縮合系開始剤等。

【０１３９】好ましくは、アクリル系樹脂、エポキシ系
樹脂、さらに好ましくはアクリル系樹脂を含有してなる
レジスト樹脂が挙げられる。

【０１４０】例えば、好ましいアクリル樹脂としては具
体的には、例えば下記のものが挙げられる。

【０１４１】 樹脂（１） 下記モノマー組成からなる重量平均分子量１〜１０万の樹脂 スチレン ５モル％ メタクリル酸２−ヒドロキシエチル ２２モル％ メタクリル酸エチル ５４モル％ メタクリル酸 １９モル％ 樹脂（２） 下記モノマー組成からなる重量平均分子量１〜１０万の樹脂 スチレン ６２モル％ ジエチレングリコール モノエチルエーテルアクリレート ３２モル％ アクリル酸 ６モル％ 樹脂（３） 下記モノマー組成からなる重量平均分子量１〜１０万の樹脂 メタクリル酸ベンジル ７０モル％ メタクリル酸 ３０モル％ これらの具体的な製造例を下記に示す。

【０１４２】製造例（１） 樹脂（１）の製造例 １リットル四ツ口フラスコにジエチレングリコールジメ
チルエーテル１７５．０部とスチレン８．８部とメタク
リル酸２−ヒドロキシエチル４３．８部とメタクリル酸
２６．３部とメタクリル酸エチル９６．３部を仕込み９
０℃に加熱し、事前にジエチルグリコールジメチルエー
テル１４５．０部とスチレン８．８部とメタクリル酸２
−ヒドロキシエチル４３．８部とメタクリル酸２６．３
部とメタクリル酸エチル９６．３部とナイパーＢＭＴ
（日本油脂社製）２．９２部を混合溶解したものを３時
間で滴下し、９０℃にて３時間反応させた。さらに、ナ
イパーＢＭＴ１．７５部をジエチレングリコールジメチ
ルエーテル１０部で溶解させたものを添加し、１時間反
応を続け樹脂（１）のジエチレングリコールジメチルエ
ーテル溶液を得た。

【０１４３】樹脂（２）の製造例 １リットル四ツ口フラスコに酢酸セロソルブ１７５．０
部とスチレン１１３．８部とジエチレングリコールモノ
エチルエーテルアクリレート１９．６部とアクリル酸４
１．３部を仕込み９０℃に加熱し、事前に酢酸セロソル
ブ１７５．０部とスチレン１１３．８部とジエチレング
リコールモノエチルエーテルアクリレート１９．６部と
アクリル酸４１．３部とナイパーＢＭＴ（日本油脂社
製）２．９２部を混合溶解したものを３時間で滴下し、
９０℃にて３時間反応させた。さらに、ナイパーＢＭＴ
１．７５部をジエチレングリコールジメチルエーテル１
０部で溶解させたものを添加し、１時間反応を続け樹脂
（２）の酢酸セロソルブ溶液を得た。

【０１４４】樹脂（３）の製造例 １リットル四ツ口フラスコに酢酸セロソルブ１７５．０
部とメタクリル酸ベンジル１４４．７部とメタクリル酸
３０．３部を仕込み９０℃に加熱し、事前に酢酸セロソ
ルブ１７５．０部とメタクリル酸ベンジル１４４．７部
とメタクリル酸３０．３部とナイパーＢＭＴ（日本油脂
社製）２．９２部を混合溶解したものを３時間で滴下
し、９０℃にて３時間反応させた。さらに、ナイパーＢ
ＭＴ１．７５部をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル１０部で溶解させたものを添加し、１時間反応を続け
樹脂（３）の酢酸セロソルブ溶液を得た。

【０１４５】そしてこれらのアクリル系樹脂と各種の
（メタ）アクリル酸エステルモノマーおよび光重合開始
剤からなる組み合わせのレジスト樹脂が好ましい。レジ
スト樹脂中の光重合開始剤としてはベンゾインアルキル
エーテル系化合物、アセトフェノン系化合物、ベンゾフ
ェノン系化合物、フェニルケトン系化合物、チオキサン
トン系化合物、アントラキノン系化合物などが挙げられ
る。

【０１４６】好ましいレジスト樹脂としては具体的に
は、例えば下記のものが挙げられる。 レジスト樹脂（１）配合組成 バインダー樹脂 樹脂（１） ６１部 モノマー トリメチロールプロパン トリメタクリレート ３６部 光重合開始剤 イルガキュア−９０７ ４部 レジスト樹脂（２）配合組成 バインダー樹脂 樹脂（２） ５７部 モノマー ベンタエリスリトール テトラアクリレート ４１部 光重合開始剤 ４−｛ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエトキシ カルボニルエチル−２，６− ジ（トリクロロメチル）− ｓ−トリアジン｝ ２部 レジスト樹脂（３）配合組成 バインダー樹脂 樹脂（３） ５７部 モノマー ベンタエリスリトール テトラアクリレート ４１部 光重合開始剤 ４−｛ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエトキシ カルボニルエチル−２，６− ジ（トリクロロメチル）− ｓ−トリアジン｝ ２部 これらのレジスト樹脂は、対応するバインダー樹脂の溶
液にモノマーおよび光重合開始剤を添加・溶解させ、均
一な溶液とした後、溶媒を揮発させることによって製造
できる。

【０１４７】本発明のカラーフィルター用の色素には、
必要に応じて前記キニザリン化合物以外に公知の顔料や
染料を混合させることができるが、樹脂に対する溶解性
の点から染料が好ましい。特に好ましくは耐光性に優れ
た含フッ素型染料、例えば含フッ素フタロシアニン系化
合物が好ましい。

【０１４８】

【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明する。

【０１４９】実施例において製造した化合物の理化学的
性質を下記表に示す。これらの表中、溶解性は、１重量
％未満を△、１〜３重量％程度を○、３重量％以上を◎
で示す。

【０１５０】実施例１および２ ５００cc四ツ口フラスコに４００ccのアセトニトリルと
５，６，７，８−テトラフルオロキニザリン３ｇ（９．
６１ミリモル）とアニリン約１．８ｇ（１９．３ミリモ
ル）とフッ化カリウム１．３４ｇ（２３．１ミリモル）
を仕込み還流下約２４時間反応させた。反応終了後フッ
化カリウムを濾別し、アセトニトリルを留去した後、塩
酸水溶液中に投入し生成した固形分を濾過し、水で洗浄
後乾燥し粗生成物４．３ｇを得た。その後シリカゲル
（ワコーゲルＣ−２００）を用いてカラム精製し、６−
アニリノ−５，７，８−トリフルオロキニザリン［色素
（１）］を１．２３ｇ（収率３３．２モル％）、６，７
−ジアニリノ−５，８−ジフルオロキニザリン［色素
（１２０）］を０．４１ｇ（収率９．３モル％）得た。
色素（１）の物性値および化合物を特定する分析値を表
１に、色素（１２０）の物性値および化合物を特定する
分析値を表３に示す。

【０１５１】実施例３および４ 実施例１および２において、アニリンのかわりにｏ−ア
ミノ安息香酸−ｎ−ブチル約３．７ｇ（１９．１ミリモ
ル）を用いた以外実施例１および２と同様に操作して、
６−（ｏ−ブトキシカルボニルアニリノ）−５，７，８
−トリフルオロキニザリン［色素（５）］を１．４７ｇ
（収率３１．５モル％）、６，７−ビス（ｏ−ブトキシ
カルボニルアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリン
［色素（１２２）］を０．６５ｇ（収率１０．３モル
％）得た。色素（５）の物性値および化合物を特定する
分析値を表１に、色素（１２２）の物性値および化合物
を特定する分析値を表３に示す。

【０１５２】実施例５および６ 実施例１および２において、アニリンのかわりにｍ−ア
ミノ安息香酸エチル約３．２ｇ（１９．４ミリモル）を
用いた以外実施例１および２と同様に操作して、６−
（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−５，７，８−ト
リフルオロキニザリン［色素（４）］を１．４２ｇ（収
率３２．３モル％）、６，７−ビス（ｍ−エトキシカル
ボニルアニリノ−５，８−ジフルオロキニザリン［色素
（１２１）］を０．５６ｇ（収率９．７モル％）得た。
色素（４）の物性値および化合物を特定する分析値を表
１に、色素（１２１）の物性値および化合物を特定する
分析値を表３に示す。

【０１５３】実施例７ 実施例１および２において、アニリンのかわりにｍ−ア
ミノ安息香酸−ｎ−オクチル約４．８ｇ（１９．３ミリ
モル）を用いた以外実施例１および２と同様に操作して
６−（ｍ−オクチルオキシカルボニルアニリノ）−５，
７，８−トリフルオロキニザリン［色素（８）］を１．
４８ｇ（収率２８．４モル％）得た。その物性値および
化合物を特定する分析値を表１に示す。

【０１５４】実施例８ 実施例１および２において、アニリンのかわりにｐ−ア
ミノ安息香酸−ｎ−ブチル約３．７ｇ（１９．１ミリモ
ル）を用いた以外実施例１および２と同様に操作して、
６−（ｐ−ブトキシカルボニルアニリノ）−５，７，８
−トリフルオロキニザリン［（色素（６）］を１．５３
ｇ（収率３２．８モル％）得た。その物性値および化合
物を特定する分析値を表１に示す。

【０１５５】実施例９および１０ 実施例１および２において、アニリンのかわりにｏ−ア
ニシジン約２．４ｇ（１９．５ミリモル）を用いた以外
実施例１および２と同様に操作して、６−（ｏ−メトキ
シアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン
［色素（１４）］を１．３４ｇ（収率３３．６モル
％）、６，７−ビス（ｏ−メトキシアニリノ）−５，８
−ジフルオロキニザリン［色素（１３１）］を０．４０
ｇ（収率８．０モル％）得た。色素（１４）の物性値お
よび化合物を特定する分析値を表２に、色素（１３１）
の物性値および化合物を特定する分析値を表４に示す。

【０１５６】実施例１１および１２ 実施例１および２において、アニリンのかわりにｍ−ア
ニシジン約２．４ｇ（１９．５ミリモル）を用いた以外
実施例１および２と同様に操作して、６−（ｍ−メトキ
シアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン
［色素（１６）］を１．２１ｇ（収率３０．３モル
％）、６，７−ビス（ｍ−メトキシアニリノ）−５，８
−ジフルオロキニザリン［色素（１３３）］を０．５４
ｇ（収率１０．８モル％）得た。色素（１６）の物性値
および化合物を特定する分析値を表３に、色素（１３
３）の物性値および化合物を特定する分析値を表４に示
す。

【０１５７】実施例１３および１４ 実施例１および２において、アニリンのかわりにｐ−ア
ニシジン約２．４ｇ（１９．５ミリモル）を用いた以外
実施例１および２と同様に操作して、６−（ｐ−メトキ
シアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン
［色素（１５）］を１．３９ｇ（収率３４．８モル
％）、６，７−ビス（ｐ−メトキシアニリノ）−５，８
−ジフルオロキニルザリン［色素（１３２）］を０．５
６ｇ（収率１１．２モル％）得た。色素（１５）の物性
値および化合物を特定する分析値を表３に、色素（１３
２）の物性値および化合物を特定する分析値を表４に示
す。

【０１５８】実施例１５および１６ 実施例１および２において、アニリンのかわりに４−ｔ
ｅｒｔ．−ブチルアニリン約２．９ｇ（１９．４ミリモ
ル）を用いた以外実施例１および２と同様に操作して、
６−（ｐ−ターシャリ−ブチルアニリノ）−５，７，８
−トリフルオロキニザリン［色素（１３）］を１．２６
ｇ（収率２９．７モル％）、６，７−ビス（ｐ−ターシ
ャリーブチルアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリ
ン［色素（１３０）］を０．４３ｇ（収率７．８モル
％）得た。色素（１３）の物性値および化合物を特定す
る分析値を表２に、色素（１３０）の物性値および化合
物を特定する分析値を表４に示す。

【０１５９】実施例１７ ５００cc四ツ口フラスコに４００ccのジメチルスルホキ
シドと５，６，７，８−テトラフルオロキニザリン３ｇ
（９．６１ミリモル）とｎ−ブチルアミン約０．７ｇ
（９．５７ミリモル）とフッ化カリウム０．６７ｇ（１
１．５ミリモル）を仕込み室温で約２４時間反応させ
た。反応終了後フッ化カリウムを濾別し、クロロホルム
を留去した後、水で洗浄後乾燥し粗生成物３．１ｇを得
た。その後シリカゲル（ワコーゲルＣ−２００）を用い
てカラム精製し６−ブチルアミノ−５，７，８−トリフ
ルオロキニザリン［色素（１１７）］を２．９２ｇ（収
率８３．２モル％）得た。その物性値および化合物を特
定する分析値を表２に示す。

【０１６０】実施例１８ 実施例１７において、ｎ−ブチルアニリン量を約２．１
ｇ（２８．７ミリモル）、フッ化カリウムの量を２．０
１ｇ（３４．０ミリモル）に増やした以外実施例１７と
同様に操作して５，６，７−トリス（ブチルアミノ）−
８−フルオロキニザリン［色素（２４８）］を２．２７
ｇ（収率５０．１モル％）得た。その物性値および化合
物を特定する分析値を表５に示す。

【０１６１】実施例１９ ５００cc四ツ口フラスコに４００ccのジメチルスルホキ
シドと５，６，７，８−テトラフルオロキニザリン３ｇ
（９．６１ミリモル）とシクロヘキシルアミン約０．９
５ｇ（９．５８ミリモル）とフッ化カリウム０．６７ｇ
（１１．５ミリモル）を仕込み５０℃で約２４時間反応
させた。反応終了後フッ化カリウムを濾別し、アセトニ
トリルを留去した後、水で洗浄後乾燥し粗生成物３．３
ｇを得た。その後シリカゲル（ワコーゲルＣ−２００）
を用いてカラム精製し６−シクロヘキシルアミノ−５，
７，８−トリフルオロキニザリン［色素（１１９）］を
２．０２ｇ（収率５３．７モル％）得た。その物性値お
よび化合物を特定する分析値を表２に示す。

【０１６２】実施例２０および２１ ２００cc四ツ口フラスコにｐ−アミノベンゾニトリル１
００ｇと５，６，７，８−テトラフルオロキニザリン３
ｇ（９．６１ミリモル）を仕込み１２０℃で約４時間反
応させた。反応終了後、反応溶液をアセトン約４００cc
水約５００ccの混合液中に投入し濃塩酸で酸性にした後
生成した固形分を濾過し、水で洗浄後乾燥し粗生成物
４．８ｇを得た。その後シリカゲル（ワコーゲルＣ−２
００）を用いてカラム精製し６−（ｐ−シアノアニリ
ノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン［色素（１
０）］を１．２１ｇ（収率３０．７モル％）、６，７−
ビス（ｐ−シアノアニリノ）−５，８−ジフルオロキニ
ザリン［色素（１２６）］を０．４５（収率９．２モル
％）得た。色素（１０）の物性値および化合物を特定す
る分析値を表１に、色素（１２６）の物性値および化合
物を特定する分析値を表４に示す。

【０１６３】実施例２２ ４−シアノアニリノ−３，５，６−トリフルオロ無水フ
タル酸４ｇ（１２．６ミリモル）とｐ−ジメトキシベン
ゼン４．３４ｇ（３１．４ミリモル）を無水塩化アルミ
ニウム５０ｇ（０．３７モル）と塩化ナトリウム５ｇの
溶融物（１３０〜１３５℃）の中に少しづつ加えその後
昇温して攪拌下１時間１８０℃に保持した。次に反応混
合物を氷水に注ぎ、その後濃塩酸５０ccを加えた後生成
した固形分を濾過し、水で洗浄後乾燥し粗生成物３．２
ｇを得た。その後シリカゲル（ワコーゲルＣ−２００）
を用いてカラム精製し６−（ｐ−シアノアニリノ）−
５，７，８−トリフルオロキニザリン［色素（１０）］
を１．９２ｇ（収率３７．２モル％）得た。

【０１６４】・質量分析スペクトル ｍ／ｅ＝４１０（Ｍ⁺ 、１００） ｍ／ｅ＝３９１（Ｍ⁺ −１９，２０） ・元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 ６１．４７ ２．２１ ６．８３ １３．８９ 分析値 ６１．５２ ２．２３ ６．７９ １３．８２ 実施例２３ 実施例２０および２１において、ｐ−アミノベンゾニト
リルのかわりにｐ−ニトロアニリン１００ｇを用い、反
応温度を１６０℃にした以外実施例２０および２１と同
様に操作して６−（ｐ−ニトロアニリノ）−５，７，８
−トリフルオロキニザリン［色素（１２）］を１．１７
ｇ（収率２８．３モル％）得た。その物性値および化合
物を特定する分析値を表２に示す。

【０１６５】実施例２４および２５ 実施例２０および２１において、ｐ−アミノベンゾニト
リルのかわりに２，６−ジエチルアニリン１００ｇを用
いた以外実施例２０および２１と同様に操作して６−
（２，６−ジエチルアニリノ）−５，７，８−トリフル
オロキニザリン［色素（１８）］を１．３６ｇ（収率３
２．１モル％）、６，７−ビス（２，６−ジエチルアニ
リノ）−５，８−ジフルオロキニザリン［色素（１３
７）］を０．５８ｇ（収率１０．６モル％）得た。色素
（１８）の物性値および化合物を特定する分析値を表３
に、色素（１３７）の物性値および化合物を特定する分
析値を表５に示す。

【０１６６】実施例２６ ５００cc四ツ口フラスコに４００ccのアセトニトリルと
６−ブチルアミノ−５，７，８−トリフルオロキニザリ
ン［色素（１１７）］を３ｇ（８．２１ミリモル）とア
ニリン約０．９２ｇ（９．８８ミリモル）とフッ化カリ
ウム０．５７ｇ（９．８１ミリモル）を仕込み還流下約
２４時間反応させた。反応終了後フッ化カリウムを濾別
し、アセトニトリルを留去した後、水で洗浄後乾燥し粗
生成物３．９ｇを得た。その後シリカゲル（ワコーゲル
Ｃ−２００）を用いてカラム精製し６−アニリノ−７−
ブチルアミノ−５，８−ジフルオロキニザリン［色素
（２２９）］を１．２０ｇ（収率３３．３モル％）得
た。その物性値および化合物を特定する分析値を表５に
示す。

【０１６７】実施例２７ 実施例２６において、アニリンのかわりにｍ−アミノ安
息香酸エチル１．６３ｇ（９．８７ミリモル）を用いた
以外実施例２６と同様に操作して目的物６−（ｍ−エト
キシカルボニルアニリノ）−７−ブチルアミノ−５，８
−ジフルオロキニザリン色素（２２７）を１．２７ｇ
（収率３０．３モル％）得た。その物性値および化合物
を特定する分析値を表４に示す。

【０１６８】実施例２８ 実施例２６において、アニリンのかわりにｐ−アニシジ
ン１．２１ｇ（９．８２ミリモル）を用いた以外実施例
２６と同様に操作して６−（ｐ−メトキシアニリノ）−
７−ブチルアミノ−５，８−ジフルオロキニザリン［色
素（２２８）］を１．３１ｇ（収率３４．１モル％）得
た。その物性値および化合物を特定する分析値を表５に
示す。

【０１６９】実施例２９ ５００cc四ツ口フラスコに４００ccのオクチルアルコー
ルと３ｇ（６．１８ミリモル）の６−（ｐ−ブトキシカ
ルボニルアニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザ
リン［色素（６）］と水酸化カリウム０．３４７ｇ
（６．１８ミリモル）を仕込み１２０℃で約５時間反応
させた。反応終了後、溶液を分液ロートに移し水を加え
て振とう後分液した。その後有機層のオクチルアルコー
ルを留去し得られた固形分を乾燥し６−（ｐ−ブトキシ
カルボニルアニリノ）−７−オクチルオキシ−５，８−
ジフルオロキニザリン［色素（３６）］を３．５５ｇ
（収率９６．４モル％）得た。その物性値および化合物
を特定する分析値を表６に示す。 実施例３０ 実施例２９において、色素（６）のかわりに３ｇ（６．
５６ミリモル）の色素（４）、および水酸化カリウム
０．３６８ｇ（６．５６ミリモル）を用いた以外実施例
４０と同様に操作して６−（ｍ−エトキシカルボニルア
リニノ）−７−オクチルオキシ−５，８−ジフルオロキ
ニザリン［色素（３４）］を３．６２ｇ（収率９７．２
モル％）得た。その物性値および化合物を特定する分析
値を表６に示す。

【０１７０】実施例３１ 実施例２９において、色素（６）のかわりに３ｇ（７．
３１ミリモル）の色素（１０）、および水酸化カリウム
０．４１ｇ（７．３１ミリモル）を用いた以外実施例４
０と同様に操作して６−（ｐ−シアノアニリノ）−７−
オクチルオキシ−５，８−ジフルオロキニザリン［色素
（４５）］を３．６６ｇ（収率９６．２モル％）得た。
その物性値および化合物を特定する分析値を表６に示
す。

【０１７１】実施例３２ 実施例２９において、色素（６）のかわりに３ｇ（６．
９７ミリモル）の色素（１２）、および水酸化カリウム
０．３９１（６．９７ミリモル）を用いた以外実施例４
０と同様に操作して６−（ｐ−ニトロアニリノ）−７−
オクチルオキシ−５，８−ジフルオロキニザリン［色素
（４１）］を３．６１ｇ（収率９５．８モル％）得た。
その物性値および化合物を特定する分析値を表６に示
す。

【０１７２】実施例３３ 実施例２９において、色素（６）のかわりに３ｇ（６．
８０ミリモル）の色素（１８）および水酸化カリウム
０．３８１（６．８０ミリモル）を用いた以外実施例４
０と同様に操作して６−（２，６−ジエチルアニリノ）
−７−オクチルオキシ−５，８−ジフルオロキニザリン
［色素（５１）］を３．５６ｇ（収率９４．９モル％）
得た。その物性値および化合物を特定する分析値を表６
に示す。

【０１７３】実施例３４ ５００cc四ツ口フラスコに４００ccのｎ−ブタノールと
６−（ｍ−ブトキシカルボニルアニリノ）−５，７，８
−トリフルオロキニザリン［色素（７）］３ｇ（６．１
８ミリモル）と水酸化カリウム０．６９４ｇ（１２．４
ミリモル）を仕込み還流下約６時間反応させた。反応終
了後、溶液を分液ロートに移し水を加えて振とう後分液
した。その後有機層のｎ−ブタノールを留去し得られた
固形分を乾燥し粗生成物３．３ｇを得た。その後シリカ
ゲル（ワコーゲルＣ−２００）を用いてカラム精製し６
−（ｍ−ブトキシカルボニルアニリノ）−５（または
８），７−ジブトキシ−５−フルオロキニザリン［色素
（６９）］を２．３６ｇ（収率６４．３モル％）得た。
その物性値および化合物を特定する分析値を表６に示
す。

【０１７４】実施例３５ 実施例３４において、６−（ｍ−ブトキシカルボニルア
ニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリンのかわ
りに６−（ｐ−ブトキシカルボニルアニリノ）−５，
７，８−トリフルオロキニザリン３ｇ（６．１８ミリモ
ル）、ｎ−ブタノールのかわりにｎ−オクチルアルコー
ルを用い反応温度を１２０℃とした以外実施例４５と同
様に操作して６−（ｐ−ブトキシカルボニルアニリノ）
−５（または８），７−ジオクチルオキシ−５−フルオ
ロキニザリン［色素（７０）］を２．４３ｇ（収率５
５．７モル％）を得た。その物性値および化合物を特定
する分析値を表７に示す。

【０１７５】実施例３６ ５００cc四ツ口フラスコに４００ccのオクチルアルコー
ルと６−アニリノ−７−ブチルアミノ−５，８−ジフル
オロキニザリン［色素（２２９）］を３ｇ（６．８４ミ
リモル）と水酸化カリウム０．３８４ｇ（６．８４ミリ
モル）を仕込み１２０℃で約５時間反応させた。反応終
了後、溶液を分液ロートに移し水を加えて振とう後分液
した。その後有機層のオクチルアルコールを留去し得ら
れた固形分を乾燥し６−アニリノ−７−ブチルアミノ−
８（もしくは５）−オクチルオキシ−５（もしくは８）
−フルオロキニザリン［色素（１９３）］を３．６３ｇ
（収率９６．７モル％）を得た。その物性値および化合
物を特定する分析値を表７に示す。

【０１７６】実施例３７ 実施例３６において、色素（２２９）のかわりに３ｇ
（５．８８ミリモル）の色素（２２７）および水酸化カ
リウム０．３３ｇ（５．８８ミリモル）を用いた以外実
施例４８と同様に操作して６−（ｍ−エトキシカルボニ
ルアニリノ）−７−ブチルアミノ−８（もしくは５）−
オクチルオキシ−５（もしくは８）−フルオロキニザリ
ン［色素（１９７）］を３．４４ｇ（収率９４．３モル
％）得た。その物性値および化合物を特定する分析値を
表７に示す。

【０１７７】実施例３８および３９ 実施例２０および２１において、ｐ−アミノベンゾニト
リルのかわりに２，６−ジクロロアニリン１００ｇを用
い反応温度を２００℃にした以外は実施例２０および２
１と同様に操作して６−（２，６−ジクロロアニリノ）
−５，７，８−トリフルオロキニザリン［色素（２
２）］を１．２８ｇ（収率２９．３モル％）、６，７−
ビス（２，６−ジクロロアニリノ）−５，８−ジフルオ
ロキニザリン［色素（１３８）］を０．４３ｇ（収率
７．５１モル％）得た。色素（２２）の物性値および化
合物を特定する分析値を表３に、色素（１３８）の物性
値および化合物を特定する分析値を表５に示す。

【０１７８】実施例４０および４１ 実施例２０および２１において、ｐ−アミノベンゾニト
リルのかわりに２，６−ジイソプロピルアニリン１００
ｇを用いた以外実施例２０および２１と同様に操作して
６−（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−５，７，８
−トリフルオロキニザリン［色素（２５）］を１．６８
ｇ（収率３７．３モル％）、６，７−ビス（２，６−ジ
イソプロピルアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリ
ン［色素（１３９）］を０．７９ｇ（収率１３．１モル
％）を得た。色素（２５）の物性値および化合物を特定
する分析値を表３に、色素（１３９）の物性値および化
合物を特定する分析値を表５に示す。

【０１７９】

【表１】

【０１８０】

【表２】

【０１８１】

【表３】

【０１８２】

【表４】

【０１８３】

【表５】

【０１８４】

【表６】

【０１８５】

【表７】

【０１８６】実施例４２ １００ｃｃ四ツ口フラスコに５０ｃｃのアセトニトリル
と６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−５，７，
８−トリフルオロキニザリン０．５ｇ（１．０９ミリモ
ル）とフッ化カリウム０．１ｇ（１．７２ミリモル）と
チオフェノール０．１２ｇ（１．０９ミリモル）を仕込
み、還流下で約２．５時間反応させた。反応終了後、フ
ッ化カリウムを取り除くために溶液を濾過し、その後有
機層のアセトニトリルを留去し、得られた固形分を乾燥
し６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−７−（フ
ェニルチオ）−５，８−ジフルオロキニザリン［色素
（１１５）］０．５６ｇ（収率９１．９モル％）を得
た。その物性値および化合物を特定する分析値を以下に
示す。

【０１８７】・可視吸収スペクトル（クロロホルム中） λｍａｘ ５４０ｎｍ（ε：１７０００） ・質量分析スペクトル ｍ／ｅ＝５４７（Ｍ⁺ ，１００） ｍ／ｅ＝５０１（Ｍ⁺ −４６，２０） ・元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％） Ｆ（％） 理論値 63.61 3.50 2.56 5.84 6.95 分析値 63.48 3.43 2.67 5.78 6.97 実施例４３ １００ｃｃ四ツ口フラスコに５０ｃｃのα−クロロナフ
タレンと６，７−ビス（２，６−ジイソプロピルアニリ
ノ）−５，８−ジフルオロキニザリン０．５ｇ（０．８
０ミリモル）とフッ化カリウム０．０７ｇ（１．２０ミ
リモル）とオクタンチオール０．５８ｇ（４．０ミリモ
ル）を仕込み、還流下で約２４時間反応させた。反応終
了後、フッ化カリウムを取り除くために溶液を濾過し、
その後有機層のα−クロロナフタレンを留去し、得られ
た固形分を乾燥し、粗生成物０．５７ｇを得た。その後
シリカゲル（ワコーゲルＣ−２００）を用いてカラム精
製し、６，７−ビス（２，６−ジイソプロピルアニリ
ノ）−５−（オクチルチオ）−８−フルオロキニザリン
［色素（２３２）］０．３８ｇ（収率６３．３モル％）
を得た。その物性値および化合物を特定する分析値を以
下に示す。

【０１８８】・可視吸収スペクトル（クロロホルム中） λｍａｘ ６６４．０ｎｍ（ε：１７０００） ７０９．５ｎｍ（ε：２１７００） ・質量分析スペクトル ｍ／ｅ＝７５３（Ｍ⁺ ， ６０） ｍ／ｅ＝６０７（Ｍ⁺ −１４６，７０） ｍ／ｅ＝５９２（Ｍ⁺ −１６１，８０） ・元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％） Ｆ（％） 理論値 73.37 7.63 3.72 4.20 2.52 分析値 73.30 7.70 3.77 4.15 2.53 ・融点 ２５４．３℃ 実施例４４ ５００ｃｃ四ツ口フラスコに５，６，７，８−テトラフ
ルオロキニザリン３．０ｇ（９．６１ミリモル）とスル
ファニル酸ナトリウム３．７５ｇ（１９．２ミリモル）
とブタノール３５０ｍｌを仕込み、還流下で約１０時間
反応させた。反応終了後、ブタノールを留去し、粗生成
物４．７８ｇを得た。その後シリカゲル（ワコーゲルＣ
−２００）を用いてカラム精製し、６−（ｐ−ナトリウ
ムスルホネートアニリノ）−５，７，８−トリフルオロ
キニザリン［色素（２７）］１．２５ｇ（収率２６．７
モル％）を得た。その物性値および化合物を特定する分
析値を以下に示す。

【０１８９】・可視吸収スペクトル（メタノール中） λｍａｘ ５２１．５ｎｍ（ε：１０６００） ・元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） Ｓ（％）灰分（％） 理論値 49.28 1.85 2.88 11.70 6.57 4.72 分析値 49.26 1.89 2.84 11.75 6.51 4.70 ・赤外分光スペクトル 実施例４５ ５００ｃｃ四ツ口フラスコに６−（２，６−ジクロロア
ニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン０．７
ｇ（１．５４ミリモル）とフェノール３．０ｇ（３１．
９ミリモル）とイソプロピルアルコール３５０ｍｌ、お
よび水酸化カリウム０．０８６３ｇ（１．５４ミリモ
ル）を仕込み、約３時間還流し反応させた。反応終了
後、イソプロピルアルコールを留去しトルエンに溶解し
分液ロートに移し、水酸化ナトリウム水溶液を加えて振
とう後分液した。その後有機層のトルエンを留去し、得
られた固形分を乾燥し６−（２，６−ジクロロアニリ
ノ）−７−フェノキシ−５，８−ジフルオロキニザリン
［色素（１１０）］０．７７２ｇ（９４．８モル％）を
得た。その物性値および化合物を特定する分析値を以下
に示す。

【０１９０】・可視吸収スペクトル（クロロホルム中） λmax ５２１．０nm（ε：１７９００） ・質量分析スペクトル ｍ／ｅ＝５２９（Ｍ⁺ ，８０） ｍ／ｅ＝４９２（Ｍ⁺ −３７，１００） ・元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） Ｃｌ（％） 理論値 59.11 2.48 2.65 7.18 13.42 分析値 59.07 2.49 2.66 7.15 13.45 ・融点 １８２．９℃ 実施例４６ １００ｃｃ四ツ口フラスコに２，６−イソプロピルアニ
リン７０ｇと６−フルオロキニザリン３ｇ（１１．６ミ
リモル）を仕込み２３０℃で約３時間反応させた。反応
終了後、反応溶液をアセトン約４００ｃｃ、水約５００
ｃｃの混合液中に投入し、濃塩酸で酸性にした後生成し
た固形物を濾過し、水で洗浄後乾燥し粗生成物５．４ｇ
を得た。その後シリカゲル（ワコーゲルＣ−２００）を
用いてカラム精製し６−（２，６−イソプロピルアニリ
ノ）キニザリン［色素（９９）］４．１ｇ（収率８４．
４モル％）を得た。その物性値および化合物を特定する
分析値を以下に示す。

【０１９１】・可視吸収スペクトル（トルエン中） λmax ５６０nm（ε：１４８５０） ・質量分析スペクトル ｍ／ｅ＝４１５（Ｍ⁺ ，６０） ｍ／ｅ＝４００（Ｍ⁺ −１５，１００） ・元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｏ（％） 理論値 75.16 6.06 3.37 15.40 分析値 75.07 6.10 3.31 15.51 ・溶解性 トルエンに１重量％以下 実施例４７ １００ｃｃ四ツ口フラスコに２，６−ジクロロアニリン
７０ｇと６−フルオロキニザリン３ｇ（１１．６ミリモ
ル）を仕込み２５０℃で約５時間反応させた。反応終了
後、反応溶液をアセトン約４００ｃｃ、水約５００ｃｃ
の混合液中に投入し濃塩酸で酸性にした後生成した固形
分を濾過し、水で洗浄後乾燥し粗生成物３．８ｇを得
た。その後シリカゲル（ワコーゲルＣ−２００）を用い
てカラム精製し６−（２，６−ジクロロアニリノ）キニ
ザリン［色素（１０２）］２．６ｇ（収率５６．０モル
％）を得た。その物性値および化合物を特定する分析値
を以下に示す。

【０１９２】・可視吸収スペクトル（トルエン中） λmax ５１６nm（ε：１５６００） ・質量分析スペクトル ｍ／ｅ＝４００（Ｍ⁺ ，６０） ｍ／ｅ＝３９９（Ｍ⁺ ，７０） ｍ／ｅ＝３６４（Ｍ⁺ −３６，１００） ・元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｃｌ（％） 理論値 60.02 2.77 3.50 17.72 分析値 60.15 2.71 3.45 17.97 ・溶解性 トルエンに１重量％以下 実施例４８ ５０ｃｃ四ツ口フラスコに５，６，７，８−テトラフル
オロキニザリン５ｇ（１６．１ミリモル）と２，６−ジ
イソプロピルアニリン２５ｍｌを仕込み１８０℃で約２
４時間反応させた。反応終了後、反応溶液をアセトン約
２００ｃｃ、水約２００ｃｃの混合液中に投入し濃塩酸
で酸性にした後生成した固形分を濾過し、水で洗浄後乾
燥し粗生成物６．５ｇを得た。その後シリカゲル（ワコ
ーゲルＣ−２００）を用いてカラム精製し５，６，７−
トリス（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−８−フル
オロキニザリン［色素（２４５）］１．０４ｇ（収率
８．１モル％）を得た。その物性値および化合物を特定
する分析値を以下に示す。

【０１９３】・可視吸収スペクトル（エチルセロソルブ
中） λmax ６９８．５nm（ε：２９２００） ６４３．０nm ・質量分析スペクトル ｍ／ｅ＝６２２（Ｍ⁺ ，−１６２ １００） ｍ／ｅ＝６０６（Ｍ⁺ ，−１７８ ３０） ・元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 76.59 7.46 5.36 2.42 分析値 76.61 7.42 5.31 2.48 実施例４９ ６−アニリノ−７−ブチルアミノ−５（もしくは８）−
オクチルオキシ−８（もしくは５）−フルオロキニザリ
ン［色素（１９３）］を４部およびスチレン−アクリル
酸エステル共重合体（商品名、ハイマーＴＢ１０００
Ｆ、（三洋化成株式会社製））９７部を熱ロールで約１
５０℃の温度で溶融混練を行い、冷却後ハンマーミルを
用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を分級して３〜２０
μｍを選別してトナーとした。

【０１９４】このトナー４部にキャリア（５０〜１５０
μｍのフェライト粉にシリコン樹脂をコーティングした
もの）１００部を均一に混合し現像剤とした。この現像
剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機［商品名、ＦＴ−
４０６０、（株式会社リコー製）］で複写を行ったとこ
ろ、カブリのない鮮明なシアン色画像が得られた。ま
た、その複写画像の耐光性をキセノンランプ耐光性試験
機（ＳＵＮＴＥＳＴ ＣＰＳ Ｈｅｒａｅｕｓ社製）
（ブラックパネル温度６３℃）を用いて耐光性試験し、
米国マクベス社製造、デンシトメーターＲＤ−９１４型
を用いて色濃度を測定し、１００時間後の色濃度の残像
率で評価したが、初期の色濃度を１００％とすると、９
２％以上の色濃度残存率を示し耐光性は良好であった。

【０１９５】実施例５０〜６１ 色素を表８に示す色素にかえた以外は実施例４９と同様
の方法でトナーを作製し、複写テストを行い耐光性を評
価したところ、実施例４９と同様にカブリのない鮮明な
シアン色画像が得られた。また、その複写画像の耐光性
を表８に示すが、全て９０％以上の色濃度残存率を示し
良好であった。

【０１９６】実施例６２〜７４ 色素を表８に示す色素にかえた以外は実施例４９と同様
の方法でトナーを作製し、複写テストを行い耐光性を評
価したところ、実施例４９と同様にカブリのない鮮明な
マゼンタ色画像が得られた。また、その複写画像の耐光
性を表８に示すが、全て９０％以上の色濃度残存率を示
し良好であった。

【０１９７】

【表８】

【０１９８】実施例７５ （１）インキ組成物の調製方法 シアン色素（１９３） ３部 ポリビニルブチラール樹脂 （ＢＬＳ−Ｓ 積水化学株式会社製） ４部 メチルエチルケトン ４７部 トルエン ４７部 上記組成の色素混合物をガラスビーズを使用し、ペイン
トシェイカーを用いて約３０分混合処理し、該インキを
調製した。

【０１９９】（２）転写シートの作製方法 上記インキを背面にシリコーングラフト共重合体（株式
会社日本触媒製）（約１μｍ）で耐熱処理を施した５．
７μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルム（ＥＭ
ＢＬＥＴ、ユニチカ製）に、乾燥膜厚が約１μｍとなる
ように塗布し乾燥した。

【０２００】（３）被転写材 被転写材には、三菱ビデオプリントパック（ＣＫ−１０
Ｐ、三菱電機株式会社製）のプリント用紙を使用した。

【０２０１】（４）転写記録 上記転写シートのインキ塗布面と被転写材の色素受容面
とを重ね合わせ転写シートの裏面からヘッド印加電圧１
０Ｖ、印字時間４．０msecの条件でサーマルヘッドで記
録を行い、表１１の結果を得た。色濃度は、米国マクベ
ス社製造、デンシトメーターＲＤ−９１４型を用いて測
定した。

【０２０２】（５）耐光性 得られた記録画像をキセノンランプ耐光性試験機（ＳＵ
ＮＴＥＳＴ ＣＰＳＨｅｒａｅｕｓ社製）（ブラックパ
ネル温度６３℃）を用いて耐光性試験し、１００時間後
の色濃度の残存率で評価し表１１に示す。

【０２０３】（６）保存安定性 得られた記録画像を５０℃の雰囲気中に５０時間放置
し、画像の変化を観察した結果を表１１に示す。画像の
鮮明さが変化せず、また表面を白紙で摩擦しても白紙が
着色せず保存安定性は良好であった。

【０２０４】実施例７６〜８７ 色素を表９に示す色素にかえた以外は実施例７５と同様
の方法でインキ組成物の調製、転写シートの作製、およ
び転写記録を行った。その結果を表９に示す。また、実
施例７５と同様にして耐光性を測定し、保存安定性を観
察した。その結果を表９に示す。

【０２０５】

【表９】

【０２０６】実施例８９〜１００ 色素を表１０に示す色素にかえた以外は実施例７５と同
様の方法でインキ組成物の調製、転写シートの作製、お
よび転写記録を行った。その結果を表１０に示す。ま
た、実施例７５と同様にして耐光性を測定し、保存安定
性を観察した。その結果を表１０に示す。

【０２０７】

【表１０】

【０２０８】実施例１０１ 深さ８０ｎｍ、ピッチ１．６μｍの螺旋状の案内溝を有
する厚さ１．２ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５ｍｍの
ポリカーボネート樹脂基板上に上記化合物（２４５）を
メチルセロソルブに６％の濃度で溶解した塗液をスピン
コーターを用いて１２０ｎｍに成膜した。次に、このよ
うにして得られた塗布膜の上に金を膜厚７０ｎｍで真空
蒸着により成膜した。さらに、この上に紫外線硬化型の
樹脂からなる保護コート膜を設けて、光記録媒体を作成
した。このようにして得られた光記録媒体の反射率を７
７０ｎｍ〜８００ｎｍの波長域で測定したところ、７１
％であり安定した光学特性が得られていた。

【０２０９】この光記録媒体を用いて、波長７８０ｎｍ
の半導体レーザーを使用し、６．５ｍＷの出力で、線速
１．４ｍ／ｓでＥＭＦ信号を記録したところ、記録が可
能であった。得られた信号を解析した結果市販のＣＤプ
レーヤーで再生できるレベルであった。

【０２１０】実施例１０２〜１０７ 実施例１０１において化合物（２４５）の代わりに化合
物（２３２）、化合物（２３３）、化合物（２３４）、
化合物（２３９）、化合物（２４０）および化合物（２
４１）を用いた以外は、実施例１０１と同じように操作
して光記録媒体を作成し、実施例１０１と同じようにし
て評価を行った。その結果作成反射率として７０％以上
あり安定した光学特性が得られた。

【０２１１】これらの光記録媒体を用いて、波長７８０
ｎｍの半導体レーザーを使用し、６．５ｍＷの出力で、
線速１．３ｍ／ｓでＥＭＦ信号を記録したところ、記録
が可能であった。得られた信号を解析した結果市販のＣ
Ｄプレーヤーで再生できるレベルであった。

【０２１２】実施例１０８〜１１３ （１）記録インクの調製 以下の表１１に示すような配合で、各成分を熱溶融下に
おいて十分に混合溶解し、冷却し記録インクを調製し
た。

【０２１３】（２）記録 次いで、市販の固形インク用インクジェットプリンター
の一部を改良したものを用いて、得られた記録インクを
挿入し、インクジェット記録を行なった結果、いずれの
場合も非常に鮮明でコントラストが高く、かつ色調の良
好な記録画像が得られた。また、下記の方法により耐光
性の評価を行なった。

【０２１４】（３）耐光性の評価 記録された画像を、キセノンランプ耐光性試験機（ＳＵ
ＮＴＥＳＴ ＣＰＳＨｅｒａｅｕｓ社製）（ブラックパ
ネル温度６３℃）を用いて耐光性試験し、米国マクベス
社製造、デンシトメーターＲＤ・９１４型を用いて色濃
度を測定し、１００時間後の色濃度の残存率で評価した
が、初期の濃度を１００％とすると、いずれの場合も９
０％以上の色濃度残像率を示し耐光性は良好であった。

【０２１５】その結果を表１１に示す。

【０２１６】

【表１１】

【０２１７】実施例１１４ 色素（２２）５ｇを前記レジスト樹脂（１）のジエチレ
ングリコールジメチルエーテル溶液（不揮発分１０重量
％）５０ｇに溶解し、ガラス基板上に、スピンコーター
にて溶剤乾燥後の膜厚が２μｍとなるようにスピンコー
トした。次に、６０℃、２０分のプリベーク後、パター
ン形成用フォトマスクを用いて露光した。１％の炭酸ソ
ーダ水溶液で現像し、純水で洗浄した後２００℃、１０
分間のポストベークを行いカラーフィルターを作製し
た。

【０２１８】以上のようにして作製したフィルターは、
濁りがなく透明感のある鮮明なマゼンタ色の色調であっ
た。また、キセノンランプ耐光性試験機（ＳＵＮＴＥＳ
ＴＣＰＳ Ｈｅｒａｅｕｓ社製）（ブラックパネル温度
６３℃）を用いて耐光性試験を行なったが、色調の変化
は全く見られず耐光性は良好であった。

【０２１９】また、熱風乾燥機で２００℃、１時間加熱
による耐熱性試験を行ったが、色調の変化は全く見られ
ず耐熱性は良好であった。

【０２２０】実施例１１５ 実施例１１４において、色素（２２）を色素（１３９）
に変えた以外は全く同様に操作して、カラーフィルター
を作製した。

【０２２１】以上のようにして作製したフィルターは、
濁りがなく透明感のある鮮明なシアン色の色調であっ
た。また、キセノンランプ耐光性試験機（ＳＵＮＴＥＳ
Ｔ ＣＰＳ Ｈｅｒａｅｕｓ社製）（ブラックパネル温
度６３℃）を用いて耐光性試験を行なったが、色調の変
化は全く見られず耐光性は良好であった。

【０２２２】また、熱風乾燥機で２００℃、１時間加熱
による耐熱性試験を行ったが、色調の変化は全く見られ
ず耐熱性は良好であった。

【０２２３】

【発明の効果】以上述べたように、本発明の新規化合物
は、主として、第二級アミノ基をキニザリン骨格の５，
６，７および８位の１〜３個かつ６および７位の少なく
とも一方に導入することによって、４８０ｎｍ〜８５０
ｎｍの吸収波長域において目的に応じた吸収波長制御が
可能であり、また有機溶媒に対する高度な溶解性が付与
でき、しかも従来のキニザリン系色素に比べて特定の位
置に置換基を有するために、キニザリン骨格が元来保有
している耐光性が維持でき、そのことにより、可視光線
吸収色素あるいは、近赤外吸収色素として従来の技術で
は実用化できなかった分野にも使用できる。

【０２２４】また、本発明によるトナーは、特に透明性
が高いことから、カラー画像において色再現性にすぐれ
た良好なる色調を持つ画像が得られ、かつ耐光性が良好
で、連続複写においても常に安定した画像が得られるも
のである。

【０２２５】さらに、本発明のシアンおよび／またはマ
ゼンタ色系昇華転写シートの構成に使用する前記キニザ
リン系色素は、色素の溶剤ならびにバインダー樹脂に対
する溶解性がきわめて良好であり、シアンおよび／また
はマゼンタ色としての色相にすぐれており、感熱昇華転
写色素に用いる際にマゼンタ色素およびシアン色素とし
てすぐれた特性を有しているので有効に使用できる。

【０２２６】また、本発明の新規キニザリン化合物を用
いることによって、吸収特性、溶解性、耐光性、反射
率、感度、および経済性にすぐれているので、特にそれ
らの特性を必要としているＣＤ、ＰＨＯＴＯ−ＣＤまた
はＣＤ−ＲＯＭのプレーヤに対して互換性、共用性を有
する追記型光記録媒体に用いる際にすぐれた効果が発揮
できる。

【０２２７】さらに、本発明のキニザリン化合物を用い
ることによって、耐光性に優れかつ濁りがなく、透明感
があり、また色調の点でも優れたカラーフィルターが得
られる。また、本発明のキニザリン化合物を用いること
によって、コントラストの良好なプリントが得られ、か
つ耐光性および色調の点でも優れた記録画像の得られる
インクジェット用インク組成物が得られる。

【図面の簡単な説明】

【図１】は、６−（ｐ−ナトリウムスルホネートアニリ
ノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリンの赤外分光
スペクトルを示すチャートである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ４１Ｍ 5/38 Ｃ０７Ｃ 225/36 7457−4Ｈ Ｃ０９Ｂ 1/58 Ｃ０９Ｄ 11/00 ＰＳＺ ＰＴＡ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ 5/22 Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 7215−5Ｄ Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 つぎの構造式（１） 【化１】 で表わされるキニザリン骨格の５，６，７および８位の
   １〜３個かつ６および７位の少なくとも一方が第二級ア
   ミノ基であり、かつ５，６，７および８位の残位の少な
   くとも１つがハロゲン原子、アルコキシ基、置換されて
   いてもよいフェノキシ基、アルキルチオ基および置換さ
   れていてもよいフェニルチオ基よりなる群から選ばれた
   少なくとも１種のもので置換されているキニザリン化合
   物。
2. 【請求項２】 キニザリン骨格の５，６，７および８位
   の１〜３個かつ６および７位の少なくとも一方が第二級
   アミノ基であり、かつ５，６，７および８位の残位の全
   てがフッ素原子、アルコキシ基、置換されていてもよい
   フェノキシ基、アルキルチオ基および置換されていても
   よいフェニルチオ基よりなる群から選ばれた少なくとも
   １種のもので置換されている請求項１に記載のキニザリ
   ン化合物。
3. 【請求項３】 該第二級アミノ基の少なくとも１個が、
   置換基を有していてもよいアニリノ基である請求項１ま
   たは２に記載のキニザリン化合物。
4. 【請求項４】 該アニリノ基の置換基がエステル化され
   ていてもよいカルボキシル基、スルホン酸基、シアノ
   基、アルキル基、アルコキシ基およびハロゲン原子より
   なる群から選ばれた少なくとも１種のものである請求項
   ３に記載のキニザリン化合物。
5. 【請求項５】 該アニリノ基の２および６位が共に置換
   されている請求項４に記載のキニザリン化合物。
6. 【請求項６】 第二級アミノ基以外の残位の全てがフッ
   素原子である請求項２〜５のいずれか一つに記載のキニ
   ザリン化合物。
7. 【請求項７】 第二級アミノ基が１〜２個であり、アル
   コキシ基または置換されていてもよいフェノキシ基が１
   〜２個であるとともに残位の基がフッ素原子である請求
   項２〜５のいずれか一つに記載のキニザリン化合物。
8. 【請求項８】 請求項２〜７のいずれか一つに記載のキ
   ニザリン化合物が１個の第二級アミノ基を有してなるマ
   ゼンタ色素。
9. 【請求項９】 請求項２〜７のいずれか一つに記載のキ
   ニザリン化合物が２個の第二級アミノ基を有してなるシ
   アン色素。
10. 【請求項１０】 請求項８に記載のマゼンタ色素および
    請求項９に記載のシアン色素よりなる群から選ばれた少
    なくとも１種の着色剤とバインダー樹脂とを含有してな
    る電子写真用カラートナー組成物。
11. 【請求項１１】 基材上に、請求項８に記載のマゼンタ
    色素および請求項９に記載のシアン色素よりなる群から
    選ばれた少なくとも１種の色素を含有する色材層を有す
    ることを特徴とする感熱昇華転写記録用シート。
12. 【請求項１２】 請求項１〜７に記載のキニザリン化合
    物を基板上に設けられた記録層に含有してなる光記録媒
    体。
13. 【請求項１３】 請求項８に記載のマゼンタ色素および
    請求項９に記載のシアン色素よりなる群から選ばれた少
    なくとも１種の色素とビヒクルを含有してなるインクジ
    ェット用インク組成物。
14. 【請求項１４】 該ビヒクルがワックスを含むことを特
    徴とする請求項１３に記載のインクジェット用インク組
    成物。
15. 【請求項１５】 請求項１〜７のいずれか一つに記載の
    キニザリン化合物をフィルター基材に含有してなるカラ
    ーフィルター。
16. 【請求項１６】 請求項８に記載のマゼンタ色素および
    請求項９に記載のシアン色素よりなる群から選ばれた少
    なくとも１種の色素をフィルター基材に含有してなるカ
    ラーフィルター。
17. 【請求項１７】 キニザリン骨格の５，６，７および８
    位の１〜３個かつ６および７位の少なくとも一方がハロ
    ゲン原子であるキニザリン化合物と、第一級アミン化合
    物、脂肪族メルカプト化合物、置換されていてもよいフ
    ェニルチオール、脂肪族ヒドロキシ化合物および置換さ
    れていてもよいフェノールよりなる群から選ばれた少な
    くとも１種のものとを反応させることを特徴とする請求
    項１〜７のいずれか一つに記載のキニザリン化合物の製
    造方法。
18. 【請求項１８】 無水フタル酸骨格の３，４，５および
    ６位の１〜３個かつ４および５位の少なくとも一方が第
    二級アミノ基であるとともに残位の少なくとも１つがハ
    ロゲン原子、アルコキシ基および置換されていてもよい
    フェノキシ基、アルキルチオ基および置換されていても
    よいフェニルチオ基よりなる群から選ばれた少なくとも
    １種のもので置換されている無水フタル酸誘導体と、ハ
    イドロキノンまたは１，４−ジメトキシベンゼンを反応
    させることを特徴とする請求項１〜７のいずれか一つに
    記載のキニザリン化合物の製造方法。