JP3126665B2 - 色素組成物およびこれを用いてなるカラーフィルター - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、４８０〜７００ｎ
ｍの可視光領域に吸収を有するキニザリン化合物
（Ａ）、４００〜６５０ｎｍの可視光領域に吸収を有す
るアントラキノン化合物（Ｂ）および６００〜７００ｎ
ｍの可視光領域に吸収を有するフタロシアニン化合物
（Ｃ）よりなる（Ａ）〜（Ｃ）の３群のうちの少なくと
も２群より選んだそれぞれの化合物を配合させてなる色
素組成物およびこれを用いてなるカラーフィルターに関
するものである。

【０００２】さらに、本発明に使用する色素組成物は、
４００〜７００ｎｍの可視光領域に吸収を有し、樹脂に
対する溶解性に優れており、またこれらの色素組成物
は、耐光性あるいは耐熱性にも優れているので、光エレ
クトロニクス情報分野における可視領域に吸収を持つ表
示素材として、例えば、撮像管に用いる色分解フィルタ
ー、液晶表示用カラーフィルター、光学用カラーフィル
ター、プラズマディスプレイ表示用カラーフィルター等
に用いる際に優れた効果を発揮する。本発明は、特に各
々三原色用の液晶表示用カラーフィルターに用いる際に
非常に優れた効果を発揮するものである。

【０００３】

【従来の技術】近年、液晶ディスプレイデバイス（ＬＣ
Ｄ）は、フルカラー、低価格化を軸にパソコン、ワープ
ロに加え、カーナビゲーションや携帯電話の表示装置用
などに利用が急速に広がり、市場は年々拡大を続けてい
る。このディスプレイのフルカラー化に不可欠なのがカ
ラーフィルターである。該カラーフィルターを用いたＬ
ＣＤのフルカラー表示には、加法混色による目の積分効
果を利用して混合色を表示させる方法（直視型のカラー
ＬＣＤ）、３原色の光を実際に重ね合わせて表示させる
方法（投射型プロジェクション）等があり、ＣＲＴと同
様に赤、緑、青（ＲＧＢ）の３原色が採用されており、
そのカラーフィルターの画素配列としては、グラフィッ
クや文字など静止画像をシャープに表示するＯＡ機器に
採用されるストライプ配列や鮮明な高解像表示が必要な
動画にはモザイク配列やトライアングル配列が選ばれて
いる。

【０００４】これらのカラーフィルターの基本構造は、
通常、ガラス、プラスチック、撮像素子または薄膜トラ
ンジスター等の基板、該基板の上に微細な着色画素のパ
ターン配列による赤、緑、青（ＲＧＢ）の各色に着色さ
れたカラーフィルター層、該カラーフィルター層の上に
保護膜、さらにその上に透明導電膜が積層された構成に
なっている。そして、その着色画素のパターン配列によ
る赤、緑、青（ＲＧＢ）の各色に着色されたカラーフィ
ルター層の形成法としては、きまざまな方法が提案され
ている。

【０００５】上記カラーフィルター層の構成成分である
色素材料は、染料を用いるか、顔料を用いるかによって
顔料系と染料系とに分けられる。

【０００６】顔料系によるカラーフィルター層の製造方
法としては、例えば、アクリル系樹脂、ポリイミド樹脂
やポバール系樹脂に顔料を分散させた着色層を用いる顔
料分散法、エポキシ系樹脂に顔料を分散させたインクを
用いる印刷法、アクリル系樹脂やエポキシ系樹脂に顔料
を分散させた着色層を用いる電着法が実用化されてい
る。この他に、新規な方法として顔料を分散したレジス
ト樹脂を塗布したＲＧＢの３色のフィルムをそれぞれガ
ラス基板に張り付けて、剥離するとカラーフィルターが
形成されるという転写法や、顔料分散シリカのゾルを使
ってゾル−ゲル法によりポリシランフィルムを選択的に
着色する方法等も提案されている。しかしながら、いず
れの方法においても顔料の樹脂に対する分散性が十分で
ないため、カラーフィルターにしたときの透過率が不十
分であったり、コントラストが悪いといった点が問題と
なっている。

【０００７】一方、染料系では、ゼラチン等の可染性樹
脂を用いて染色する染色法が実用化されており、色彩の
点では前記顔料系に比べて優れているが、耐熱性、耐久
性および耐薬品性が悪いといった点が問題となってい
る。

【０００８】したがって、従来の染料系の色彩を保持し
てかつ耐久性の高い色素材料およびこれを用いてなるカ
ラーフィルターが求められている。

【０００９】これらに対し、例えば、耐久性が高く、溶
剤に対して可溶性のある色素材料として、置換基をもつ
フタロシアニン化合物が知られている。可溶性のフタロ
シアニン化合物をカラーフィルターに用いた例として
は、特開平１一２３３４０１、特開平５−２９５２８３
号公報などが知られている。

【００１０】しかしながら、前記フタロシアニン化合物
で特開平１−２３３４０１号公報記載のβ位に置換基を
有するフタロシアニン化合物は耐久性は優れているが、
透過特性が十分でなかった。

【００１１】それらの欠点が比較的解決されたものとし
て特開平５−２９５２８３号には、α位にヘテロ原子を
有する置換基で置換されたフタロシアニン化合物が提案
されている。しかしながら、この化合物は緑色カラーフ
ィルター用色素として提案されたものであるにもかかわ
らず、緑色カラーフィルター用色素に適した透過特性を
得るために、イエロー色素を色素全体の５０％前後とい
う大量に混合させる必要があり、透過特性の点で問題を
有している。また、このようなフタロシアニン化合物も
必ずしもすべての特性を満足すべきものでなく、よって
更なる良好な特性が望まれている。

【００１２】また、アントラキノン化合物およびキニザ
リン化合物をカラーフィルター用色素として用いた例も
知られている。

【００１３】例えば、特開昭６２−１９７４５９号、特
開昭６３−１３５４５４号、特開昭６３−１３９９４８
号、特開昭６３−２２３０６４号、特開昭６３−２２１
１７０号、特開昭６３−２３５３７１号、特開昭６３−
２３５３７２号、特開平５−２５５９９号等には、フィ
ルター用青色色素が、特開昭６２−２３５３６６号、特
開昭６３−２６８７６８号等には、フィルター用緑色色
素が、また特開平５−５０６７号等にはフィルター用赤
色色素が開示されている。

【００１４】しかしながら、前記アントラキノン化合物
およびキニザリン化合物は、溶解性、耐久性、耐熱性、
透過特性のすべてを満足できるものではなかった。

【００１５】

【発明が解決しようとする課題】上記問題点を解決する
手段として、本発明者等は、すでに特願平７−２６７５
５９号、特願平８−５０２６０号および特願平８−７０
６２７号において、樹脂に対する溶解性に優れた色素お
よびこれを用いてなるカラフィルターを提案している。

【００１６】これらに提案する発明によれば、上記問題
点は解決できるものであるが、今日、カラーフィルター
用色素およびカラーフィルターにはより高性能化が求め
られており、特に色調を満足させるには、色度図上の実
在色の三角形において、できるだけ大きな三角形を占め
るべくＲＧＢ３原色色素およびこれを用いてなるカラー
フィルターを創出することが望まれている。こうした点
においては、上記に提案する発明では、なお不十分なも
のであった。

【００１７】したがって、本発明の目的は、前述のよう
な従来の欠点を改良することを目的とするものであり、
樹脂に対する溶解性に優れた色素組成物およびこれを用
いてなるカラーフィルターを提供することにある。

【００１８】本発明の他の目的は、樹脂に対する溶解性
に優れており、さらに耐光性および耐熱性に優れ、かつ
濁りがなく透明感があり、かつ色調の点でも優れた色素
組成物およびこれを用いてなるカラーフィルターを提供
することにある。

【００１９】

【課題を解決するための手段】これらの諸目的は、下記
（１）〜（１１）により達成される。

【００２０】（１） キニザリン骨格において、５，
６，７および８位の１〜３個かつ６および７位の少なく
とも一方が第二級アミノ基であり、かつ５，６，７およ
び８位の残位が水素原子、ハロゲン原子、置換されてい
てもよいアルコキシ基、置換されていてもよいフェノキ
シ基、置換されていてもよいアルキルチオ基および置換
されていてもよいフェニルチオ基よりなる群から選ばれ
た少なくとも１種のものであるキニザリン化合物
（Ａ）、アントラキノン骨格において、１，２，３およ
び４位の１〜３個が第二級アミノ基、置換されていても
よいアルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ
基、置換されていてもよいアルキルチオ基および置換さ
れていてもよいフェニルチオ基よりなる群から選ばれた
少なくとも１種のものであり、かつ１，２，３および４
位の残位が水素原子、ハロゲン原子であるアントラキノ
ン化合物（Ｂ）、およびフタロシアニン骨格のベンゼン
核の１６個の置換可能な位置のうちの１〜８個が置換さ
れていても良いアルコキシ基および／または置換されて
いても良いフェノキシ基で置換されてなり、かつ残位が
水素原子またはハロゲン原子の少なくとも１種のもので
あるフタロシアニン化合物（Ｃ）、からなる（Ａ）〜
（Ｃ）３群のうち少なくとも２群より選ばれたそれぞれ
の化合物を配合してなることを特徴とする色素組成物。

【００２１】（２） 前記キニザリン化合物（Ａ）が、
一般式（１）

【００２２】

【化４】

【００２３】（ただし、上記式（１）中、Ｚはハロゲン
原子またはＮＨＸ² を表し、Ｘ、Ｘ²およびＹは、相互
独立に、置換されていてもよいアルキル基または置換さ
れていてもよいアリール基を表し、ｐおよびｑは共に０
〜３の整数を表し、ｐ＋ｑは３以下であり、ｐが２以上
の場合、ＯＹは相互独立に同種または異種の置換基であ
り、ｑが２以上の場合、Ｚは相互独立に同種または異種
の置換基である。）で示されるキニザリン化合物である
上記（１）に記載の色素組成物。

【００２４】（３） 前記アントラキノン化合物（Ｂ）
が、一般式（２）

【００２５】

【化５】

【００２６】（ただし、上記式（２）中、Ｖはハロゲン
原子またはＯＵを表し、ＴおよびＵは、相互独立に、置
換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基また
は置換されていてもよいアリール基を表し、ｒおよびｓ
は共に１〜３の整数を表し、ｒ＋ｓは４以下であり、ｓ
が２以上の場合、２つ以上のＶは相互独立に同種または
異種の置換基である。）で示されるアントラキノン化合
物である上記（１）に記載の色素組成物。

【００２７】（４） 前記フタロシアニン化合物（Ｃ）
が、一般式（３）

【００２８】

【化６】

【００２９】において、Ｍが２価もしくは配位子を有し
ている４価の金属であり、かつ置換されていてもよいア
ルコキシ基および／または置換されていてもよいフェノ
キシ基が２，３，６，７，１０，１１，１４および１５
位に少なくとも３個以上置換されてなる上記（１）に記
載の色素組成物。

【００３０】（５） 上記（１）〜（４）のいずれか１
つに記載の色素組成物を用いてなることを特徴とするカ
ラーフィルター。

【００３１】（６） 上記（２）に記載の一般式（１）
において、ｐが１〜２であり、Ｘ、Ｙがオルソ位に置換
基を持つアリール基で、かつ残位のＺがフッ素原子であ
るキニザリン化合物（Ａ）と、上記（３）に記載の一般
式（２）において、ｒが１であり、ＮＨＴがアントラキ
ノン骨格の２もしくは３位に位置し、Ｔがオルソ位に置
換基を持つアリール基で、Ｖの少なくとも１個が置換さ
れていてもよいアルコキシ基もしくは置換されていても
よいフェノキシ基で、かつ残位のＶがフッ素原子である
アントラキノン化合物（Ｂ）と、の両者を配合してなる
色素組成物を用いてなることを特徴とする上記（５）に
記載の赤色カラーフィルター。

【００３２】（７） 上記（３）に記載の一般式（２）
において、ｒが１であり、ＮＨＴがアントラキノン骨格
の２もしくは３位に位置し、Ｔがオルソ位に置換基をも
つアリール基で、Ｖの少なくとも１個が置換されていて
もよいアルコキシ基もしくは置換されていてもよいフェ
ノキシ基で、かつ残位のＶがフッ素原子であるアントラ
キノン化合物（Ｂ）と、上記（４）に記載の一般式
（３）において、Ｍが配位子を有してなる４価の金属で
あり、フタロシアニン骨格のベンゼン核に置換されてい
るフェノキシ基の数が３〜５個で、該フェノキシ基のう
ちオルソ位に置換基を有するフェノキシ基の当該オルソ
位の置換基に含まれる原子のうちで水素原子を除いた原
子の原子半径の総計が３．０Å以上であり、残位がフッ
素原子であるフタロシアニン化合物（Ｃ）と、の両者を
配合してなる色素組成物を用いてなることを特徴とする
上記（５）に記載の緑色カラーフィルター。

【００３３】（８） 上記（２）に記載の一般式（１）
において、Ｚの少なくとも１個がＮＨＸ² であり、Ｘ、
Ｘ² がオルソ位に置換基をもつアリール基であるキニザ
リン化合物（Ａ）と、上記（３）に記載の一般式（２）
において、ｒが１であり、ＮＨＴがアントラキノン骨格
の２もしくは３位に位置し、Ｔがオルソ位に置換基をも
つアリール基で、Ｖの少なくとも１個が置換されていて
もよいアルコキシ基もしくは置換されていてもよいフェ
ノキシ基であり、かつ残位のＶがフッ素原子であるアン
トラキノン化合物（Ｂ）と、の両者を配合してなる色素
組成物を用いてなることを特徴とする上記（５）に記載
の緑色カラーフィルター。

【００３４】（９） 上記（３）に記載の一般式（２）
において、ＮＨＴの少なくとも１個がアントラキノン骨
格の２もしくは３位に置換されており、かつＴがアリー
ル基であり、該アリール基のオルソ位に置換基を有し、
かつ残位のＶがフッ素原子であるアントラキノン化合物
（Ｂ）と、上記（４）に記載の一般式（３）おいて、Ｍ
が２価の金属であり、フタロシアニン骨格のベンゼン核
に置換されているフェノキシ基の数が３〜５個であり、
残位がフッ素原子であるフタロシアニン化合物（Ｃ）
と、の両者を配合してなる色素組成物を用いてなること
を特徴とする上記（５）に記載の青色カラーフィルタ
ー。

【００３５】（１０） 上記（３）に記載の一般式
（２）において、ＮＨＴの２個がアントラキノン骨格の
１，４位に置換されており、Ｔが置換されていてもよい
アルキル基またはシクロアルキル基で、かつ残位の２，
３位がＶで置換されており、該Ｖがフッ素原子および／
またはＯＵであるアントラキノン化合物（Ｂ）と、上記
（４）に記載の一般式（３）おいて、Ｍが２価の金属で
あり、残位がフッ素原子であるフタロシアニン化合物
（Ｃ）と、の両者を配合してなる色素組成物を用いてな
ることを特徴とする上記（５）に記載の青色カラーフィ
ルター。

【００３６】（１１） 上記（２）に記載の一般式
（１）において、Ｚの少なくとも１個がＮＨＸ² であ
り、該ＮＨＸ² がキニザリン骨格の６もしくは７位に位
置するキニザリン化合物（Ａ）と、上記（４）に記載の
一般式（３）において、Ｍが２価の金属であるフタロシ
アニン化合物（Ｃ）と、の両者を配合してなる色素組成
物を用いてなることを特徴とする上記（５）に記載の青
色カラーフィルター。

【００３７】

【発明の実施の形態】本発明に係る新規なキニザリン化
合物（Ａ）、アントラキノン化合物（Ｂ）およびフタロ
シアニン化合物（Ｃ）は、それぞれ特定の可視光領域に
吸収を有する化合物色素であって、いずれもが樹脂に対
する溶解性に優れ、さらに耐光性および耐熱性に優れ、
かつ濁りがなく透明感があり、かつ色調の点でも優れて
いるものであるが、さらに、これら（Ａ）〜（Ｃ）の３
群のうちの少なくとも２群より選んだそれぞれの化合物
を適当に組み合わせて配合することにより得られる色素
組成物では、相互に余分な透過波長域を吸収し補完する
ことによって極めて純粋な赤、緑、青（ＲＧＢ）３原色
の各原色を創出することができる。これにより、液晶パ
ネル上でカラー表示を実現するため必要とされる各画素
に対応したＲＧＢ各色を上記原色色素組成物を用いてパ
ターニングしたカラーフィルター層を形成してなるカラ
ーフィルターを得ることが可能となるものである。すな
わち、本発明では、ブラック・マトリックスを形成した
基板の上に染料法または顔料法により、例えば、上記
（Ａ）または（Ｃ）群の緑色用色素と上記（Ｂ）群の調
色用黄色色素とを配合した色素組成物を用いて緑色カラ
ーフィルター層の着色画素のパターン配列を形成し、同
様に上記（Ａ）または（Ｂ）群の青色用色素と（Ｃ）群
の青色用色素とを配合することで青色カラーフィルター
層の画素パターン配列を形成し、さらに（Ａ）群の赤色
用色素と（Ｂ）群の調色用黄色色素を配合することで赤
色カラーフィルター層の画素パターン配列を順次繰り返
してＲＧＢの３原色フィルター層を形成し得るものであ
る。さらにその上に保護膜、さらに必要により、その上
に透明導電膜を形成することで、本発明のカラーフィル
ターとし得るのである。かかる本発明のカラーフィルタ
ーでは、（Ａ）〜（Ｃ）の３群の個々の色素の持ってい
た樹脂に対する溶解性、耐光性、耐熱性、透明感および
色調の点で優れるとした特性を損うことなく発現し得る
ものである。

【００３８】以下に、本発明に係る色素組成物およびこ
れを用いてなるカラーフィルターにつき、それぞれの実
施の形態につき、より詳細に説明する。

【００３９】Ｉ．色素組成物 本発明に係る色素組成物は、上述のごとく（Ａ）〜
（Ｃ）の３群のうちの少なくとも２群の化合物を組み合
わせて配合してなるものであって、これにより相互に余
分な波長域成分を吸収し、シャープで純粋な原色波長の
みを透過することができる補完関係にあれば良い。すな
わち、これら（Ａ）〜（Ｃ）の３群の化合物は、３原色
のうちの１原色波長域のみを透過するものだけではな
く、例えば、赤色色素として赤色の波長域（６００〜７
００ｎｍ）で優れた透過特性（強い透過能）を有するほ
かに、余分な波長域である４００〜５００ｎｍの青色の
波長域の一部も透過してしまう場合、これと相互補完関
係にある青色の波長域の波長を吸収する調色用黄色色素
化合物とを組合せることで、よりシャープで純粋な赤色
色素組成物とすることができるものである。同様にし
て、青色色素組成物および緑色用色素組成物も創出する
ことができる事は言うまでもない。

【００４０】以下に、（Ａ）〜（Ｃ）化合物の各群の実
施の形態につき説明する。

【００４１】Ｉ-i． キニザリン化合物（Ａ） 本発明に用いられるキニザリン化合物（Ａ）は、樹脂に
対する溶解性に優れ、さらに耐光性および耐熱性に優
れ、かつ濁りがなく透明感があり、かつ色調の点でも優
れているものであり、また、キニザリン骨格において、
５，６，７および８位の１〜３個かつ６および７位の少
なくとも一方が第二級アミノ基であり、かつ５，６，７
および８位の残位が水素原子、ハロゲン原子、置換され
ていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいフェ
ノキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基および
置換されていてもよいフェニルチオ基よりなる群から選
ばれた少なくとも１種のものであるキニザリン化合物で
ある。

【００４２】前記第二級アミノ基の少なくとも１個は、
置換基を有していてもよいアニリノ基であると、耐光性
が良好であることから好ましい。また該アニリノ基の置
換基は、エステル化されていてもよいカルボキシル基、
ニトロ基、置換されていてもよいシアノ基、置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキ
シ基およびハロゲン原子よりなる群から選ばれた少なく
とも１種のものである。一例を挙げると、例えば、一般
式（４）

【００４３】

【化７】

【００４４】［ただし、式（４）中、Ｄ¹ は各々独立に
−ＣＯＯＲ¹ （Ｒ¹ は水素原子または炭素原子数１〜１
８個、好ましくは１〜１２個のアルキル基）、ニトロ
基、シアノ基、炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜６
個のアルキル基、炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜
６個のアルコキシ基およびハロゲン原子よりなる群から
選ばれた少なくとも１種のものであり、またｔは０〜５
の整数、好ましくは１〜３の整数である。］で表わされ
るアニリノ基である。この場合、該アニリノ基の２およ
び６位が共に置換されているものが溶解性が優れている
ことから好ましい。

【００４５】また、一般式（４）中のＤ¹ の１種である
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子および臭素原
子を意味し、好ましくはフッ素原子および塩素原子であ
る。

【００４６】また、前記アニリノ基以外の第二級アミノ
基としては、例えば−ＮＨＲ² （ただし、Ｒ² は炭素原
子数１〜１８個、好ましくは１〜１２個のアルキル基で
ある。）がある。

【００４７】また、前記のいくつかのアルキル基のう
ち、炭素原子数１〜６個のアルキル基とは、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、直鎖また
は分岐鎖のペンチル基、直鎖または分岐鎖のヘキシル基
を意味する。炭素原子数１〜８個のアルキル基とは、上
記のアルキル基の他に、直鎖または分岐鎖のヘプチル
基、直鎖または分岐鎖のオクチル基を意味する。炭素原
子数１〜１２のアルキル基とは、上記のアルキル基の他
に、直鎖または分岐鎖のノニル基、直鎖または分岐鎖の
デシル基、直鎖または分岐鎖のウンデシル基、直鎖また
は分岐鎖のドデシル基を意味する。炭素原子数１〜１８
個のアルキル基とは、上記のアルキル基の他に、直鎖ま
たは分岐鎖のトリデシル基、直鎖または分岐鎖のテトラ
デシル基、直鎖または分岐鎖のペンタデシル基、直鎖ま
たは分岐鎖のヘキサデシル基、直鎖または分岐鎖のヘプ
タデシル基、直鎖または分岐鎖のオクタデシル基などを
意味する。

【００４８】また、前記一般式（４）中のＤ¹ の中に含
まれているアルコキシ基のうち、炭素原子数１〜６のア
ルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピ
ルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ
基、イソブチルオキシ基、ターシャリーブチルオキシ
基、直鎖または分岐鎖のペンチルオキシ基、直鎖または
分岐鎖のヘキシルオキシ基を意味する。炭素原子数１〜
８個のアルコキシ基とは、上記のアルコキシ基の他に、
直鎖または分岐鎖のヘプチルオキシ基、直鎖または分岐
鎖のオクチルオキシ基などを意味する。

【００４９】また、キニザリン化合物（Ａ）中の５，
６，７および８位の残位の基となりうる置換されていて
もよいアルコキシ基とは、炭素原子数１〜１２個のアル
コキシ基、エーテル結合を１〜５個持ちかつ総炭素数２
〜１２個のアルコキシ基、および複素環を持つアルキル
基を持った総炭素数３〜１２個のアルコキシ基であり、
前記アルコキシ基（すなわち、一般式（４）中のＤ¹ の
中に含まれているアルコキシ基）および前記アルコキシ
基のアルコキシ基以外に、直鎖または分枝鎖のペンチル
オキシ基、直鎖または分枝鎖のヘキシルオキシ基、直鎖
または分枝鎖のヘプチルオキシ基、直鎖または分枝鎖の
オクチルオキシ基、直鎖または分枝鎖のノニルオキシ
基、直鎖または分枝鎖のデシルオキシ基、直鎖または分
枝鎖のウンデシルオキシ基、直鎖または分枝鎖のドデシ
ルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ
基、エトキシエトキシ基、３′，６′−オキサヘプチル
オキシ基、３′，６′−オキサオクチルオキシ基、
３′，６′，９′−オキサデシルオキシ基、３′，
６′，９′−オキサウンデシルオキシ基、３′，６′，
９′，１２′−オキサトリデシルオキシ基、メトキシブ
トキシ基、エトキシブトキシ基、４′，８′，１２′−
オキサトリデシルオキシ基、４′，８′，１２′，１
６′−オキサヘプタデシルオキシ基、テトラヒドロフル
フリルオキシ基、４−モルフォリノエトキシ基、１−ピ
ペラジンエトキシ基などを意味する。

【００５０】また、同じくキニザリン化合物（Ａ）中の
５，６，７および８位の残位の基となり得る置換されて
いてもよいフェノキシ基とは、無置換およびベンゼン核
に炭素原子数１〜４個のアルキル基または炭素原子数１
〜４個のアルコキシ基またはハロゲン原子が１〜２個置
換したフェノキシ基であり、フェノキシ基、ｏ−メチル
フェノキシ基、ｍ−メチルフェノキシ基、ｐ−メチルフ
ェノキシ基、ｏ−エチルフェノキシ基、ｍ−エチルフェ
ノキシ基、ｐ−エチルフェノキシ基、ｏ−プロピルフェ
ノキシ基、ｍ−プロピルフェノキシ基、ｐ−プロピルフ
ェノキシ基、ｏ−イソプロピルフェノキシ基、ｍ−イソ
プロピルフェノキシ基、ｐ−イソプロピルフェノキシ
基、ｏ−ブチルフェノキシ基、ｍ−ブチルフェノキシ
基、ｐ−ブチルフェノキシ基、ｏ−ターシャルブチルフ
ェノキシ基、ｍ−ターシャルブチルフェノキシ基、ｐ−
ターシャルブチルフェノキシ基、ｏ−メトキシフェノキ
シ基、ｍ−メトキシフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノ
キシ基、ｏ−エトキシフェノキシ基、ｍ−エトキシフェ
ノキシ基、ｐ−エトキシフェノキシ基、ｏ−プロピオキ
シフェノキシ基、ｍ−プロピオキシフェノキシ基、ｐ−
プロピオキシフェノキシ基、ｏ−イソプロピオキシフェ
ノキシ基、ｍ−イソプロピオキシフェノキシ基、ｐ−イ
ソプロピオキシフェノキシ基、ｏ−ブトキシフェノキシ
基、ｍ−ブトキシフェノキシ基、ｐ−プトキシフェノキ
シ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジエチ
ルフェノキシ基、２，６−ジプロピルフェノキシ基、
２，６−ジイソプロピルフェノキシ基、２，６−ジブチ
ルフェノキシ基、２，６−ジターシャルブチルフェノキ
シ基、２，６−ジメトキシフェノキシ基、２，６−ジエ
トキシフェノキシ基、２，６−ジプロピオキシフェノキ
シ基、２，６−ジイソプロピオキシフェノキシ基、２，
６−ジブトキシフェノキシ基、２，６−ジクロロフェノ
キシ基、２−クロロ−６−メチルフェノキシ基、２−ク
ロロ−６−エチルフェノキシ基などを意味する。

【００５１】また、同じくキニザリン化合物（Ａ）中の
５，６，７および８位の残位の基となり得るハロゲン原
子とは、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を意味
し、好ましくはフッ素原子である。特にフッ素原子を付
与させることによって溶媒あるいは樹脂への溶解性に効
果を助長できる。

【００５２】さらに、同じくキニザリン化合物（Ａ）中
の５，６，７および８位の残位の基となり得る置換され
ていてもよいアルキルチオ基とは、メチルチオ基、エチ
ルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、
ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ターシャルブチ
ルチオ基、直鎖または分枝鎖のペンチルチオ基、直鎖ま
たは分枝鎖のヘキシルチオ基、直鎖または分枝鎖のヘプ
チルチオ基、直鎖または分枝鎖のオクチルチオ基などを
意味する。

【００５３】さらにまた、同じくキニザリン化合物
（Ａ）中の５，６，７および８位の残位の基となり得る
置換されていてもよいフェニルチオ基とは、無置換およ
びベンゼン核にメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、
カルボキシル基、シアノ基、フルオロ基等が１〜４個置
換したフェニルチオ基であり、チオフェノール基、ｏ−
トルエンチオール基、ｍ−トルエンチオール基、ｐ−ト
ルエンチオール基、ｏ−ヒドロキシチオフェノール基、
ｍ−ヒドロキシチオフェノール基、ｐ−ヒドロキシフェ
ノール基、ｏ−メトキシチオフェノール基、ｍ−メトキ
シチオフェノール基、ｐ−メトキシチオフェノール基、
４−カルボキシ−２，３，５，６−テトラフルオロチオ
フェノール基、４−シアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロチオフェノール基などを意味する。

【００５４】すなわち、本発明のキニザリン化合物
（Ａ）は、キニザリン骨格中において、５，６，７およ
び８位の１〜３個かつ６および７位の少なくとも一方
が、以下に具体的に挙げる（ａ）、（ｂ）および（ｃ）
タイプの第２級アミノ置換基であり、かつ５，６，７お
よび８位の残位が無置換の水素原子および／または以下
に具体的に挙げる（ｄ）、（ｅ）および（ｆ）タイプの
置換基を組み合わせて導入したものであるといえる。

【００５５】（ａ）タイプとしては、アニリノ基、ｏ−
エトキシカルボニルアニリノ基、ｐ−エトキシカルボニ
ルアニリノ基、ｍ−エトキシカルボニルアニリノ基、ｏ
−ブトキシカルボニルアニリノ基、ｐ−ブトキシカルボ
ニルアニリノ基、ｍ−ブトキシカルボニルアニリノ基、
ｏ−オクチルオキシカルボニルアニリノ基、ｐ−オクチ
ルオキシカルボニルアニリノ基、ｍ−オクチルオキシカ
ルボニルアニリノ基、ｏ−オクタデシルオキシカルボニ
ルアニリノ基、ｐ−オクタデシルオキシカルボニルアニ
リノ基、ｍ−オクデシルオキシカルボニルアニリノ基、
ｏ−シアノアニリノ基、ｐ−シアノアニリノ基、ｍ−シ
アノアニリノ基、ｏ−ニトロアニリノ基、ｐ−ニトロア
ニリノ基、ｍ−ニトロアニリノ基、ｏ−メトキシアニリ
ノ基、ｐ−メトキシアニリノ基、ｍ−メトキシアニリノ
基、ｏ−メチルアニリノ基、ｐ−メチルアニリノ基、ｍ
−メチルアニリノ基、ｏ−ターシャルブチルアニリノ
基、ｐ−ターシャルブチルアニリノ基、ｍ−ターシャル
ブチルアニリノ基、ｏ−フルオロアニリノ基、ｐ−フル
オロアニリノ基、ｍ−フルオロアニリノ基、２，３，
５，６−テトラフルオロアニリノ基、４−シアノ−２，
３，５，６−テトラフルオロアニリノ基、２−メチル−
４−シアノアニリノ基、２−メチル−４−ニトロアニリ
ノ基、２−メチル−４−カルボキシアニリノ基、２−メ
チル−４−メトキシカルボニルアニリノ基、２−ブチル
−４−ニトロアニリノ基、２−ブチル−４−カルボキシ
アニリノ基、２−メトキシ−４−シアノアニリノ基、２
−メトキシ−４−ニトロアニリノ基、２−メトキシ−４
−カルボキシアニリノ基、２−メトキシ−４−メトキシ
カルボニルアニリノ基、２，６−ジフルオロアニリノ基
などが挙げられる。

【００５６】（ｂ）タイプとしては、２，６−ジメチル
アニリノ基、２，６−ジエチルアニリノ基、２，６−ジ
プロピルアニリノ基、２，６−ジイソプロピルアニリノ
基、２，６−ジブチルアニリノ基、２，６−ジイソブチ
ルアニリノ基、２，６−ジタ−シャルブチルアニリノ
基、２，６−ジヘキシルアニリノ基、２，６−ジオクチ
ルアニリノ基、２，６−ジメトキシアニリノ基、２，６
−ジエトキシアニリノ基、２，６−ジプロポキシアニリ
ノ基、２，６−ジイソプロポキシアニリノ基、２，６−
ジブトキシアニリノ基、２，６−イソブトキシアニリノ
基、２，６−ジターシャルブトキシアニリノ基、２，６
−ジヘキシルオキシアニリノ基、２，６−ジオクチルオ
キシアニリノ基、２，６−ジエチル−３−クロロアニリ
ノ基、２，６−ジクロロアニリノ基、２，６−ジブロモ
アニリノ基、２−メチル−６−シアノアニリノ基、２−
メチル−６−ニトロアニリノ基、２−メチル−６−カル
ボキシアニリノ基、２−メチル−６−メトキシカルボニ
ルアニリノ基、２−メトキシ−６−メチルアニリノ基、
２−クロロ−６−メチルアニリノ基、４−シアノ−２，
６−ジメチルアニリノ基、４−シアノ−２，６−ジエチ
ルアニリノ基、４−シアノ−２，６−ジプロピルアニリ
ノ基、４−シアノ−２，６−ジイソプロピルアニリノ
基、４−シアノ−２，６−ジブチルアニリノ基、４−シ
アノ−２，６−ジイソブチルアニリノ基、４−シアノ−
２，６−ジターシャルブチルアニリノ基、４−シアノ−
２，６−ジメトキシアニリノ基、４−シアノ−２，６−
ジエトキシアニリノ基、４−シアノ−２，６−ジプロポ
キシアニリノ基、４−シアノ−２，６−ジイソプロポキ
シアニリノ基、４−シアノ−２，６−ジブトキシアニリ
ノ基、４−シアノ−２，６−ジイソブトキシアニリノ
基、４−シアノ−２，６−ジターシャルブトキシアニリ
ノ基、４−ニトロ−２，６−ジメチルアニリノ基、４−
ニトロ−２，６−ジエチルアニリノ基、４−ニトロ−
２，６−ジプロピルアニリノ基、４−ニトロ−２，６−
ジイソプロピルアニリノ基、４−ニトロ−２，６−ジブ
チルアニリノ基、４−ニトロ−２，６−ジイソブチルア
ニリノ基、４−ニトロ−２，６−ジターシャルブチルア
ニリノ基、４−ニトロ−２，６−ジメトキシアニリノ
基、４−ニトロ−２，６−ジエトキシアニリノ基、４−
ニトロ−２，６−ジプロポキシアニリノ基、４−ニトロ
−２，６−ジイソプロポキシアニリノ基、４−ニトロ−
２，６−ジブトキシアニリノ基、４−ニトロ−２，６−
ジイソブトキシアニリノ基、４−ニトロ−２，６−ター
シャルブトキシアニリノ基、４−エトキシカルボニル−
２，６−ジメチルアニリノ基、４−エトキシカルボニル
−２，６−ジエチルアニリノ基、４−エトキシカルボニ
ル−２，６−ジプロピルアニリノ基、４−エトキシカル
ボニル−２，６−ジイソプロピルアニリノ基、４−エト
キシカルボニル−２，６−ジブチルアニリノ基、４−エ
トキシカルボニル−２，６−ジイソブチルアニリノ基、
４−エトキシカルボニル−２，６−ジターシャルブチル
アニリノ基、４−エトキシカルボニル−２，６−ジメト
キシアニリノ基、４−エトキシカルボニル−２，６−ジ
エトキシアニリノ基、４−エトキシカルボニル−２，６
−ジプロポキシアニリノ基、４−エトキシカルボニル−
２，６−ジイソプロポキシアニリノ基、４−エトキシカ
ルボニル−２，６−ジブトキシアニリノ基、４−エトキ
シカルボニル−２，６−ジイソブトキシアニリノ基、４
−エトキシカルボニル−２，６−ジターシャルブトキシ
アニリノ基などが挙げられる。

【００５７】（ｃ）タイプとしては、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピル
アミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、
ターシャルブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、オクチ
ルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、ドデシ
ルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基などである。

【００５８】（ｄ）タイプとしては、フェノキシ基、ｏ
−メチルフェノキシ基、ｍ−メチルフェノキシ基、ｐ−
メチルフェノキシ基、ｏ−メトキシフェノキシ基、ｍ−
メトキシフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプ
ロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキ
シ基、ターシャリーブチルオキシ基、ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオ
キシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオ
キシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エ
トキシエトキシ基、３′，６′−オキサヘプチルオキシ
基、３′，６′−オキサオクチルオキシ基、３′，
６′，９′−オキサデシルオキシ基、３′，６′，９′
−オキサウンデシルオキシ基、３′，６′，９′，１
２′−オキサトリデシルオキシ基、メトキシブトキシ
基、エトキシブトキシ基、４′，８′，１２′−オキサ
トリデシルオキシ基、４′，８′，１２′，１６′−オ
キサヘプタデシルオキシ基、テトラヒドロフルフリルオ
キシ基などが挙げられる。

【００５９】（ｅ）タイプとしては、メチルチオ基、エ
チルチオ基，プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブ
チルチオ基、イソブチルチオ基、ターシャリーブチルチ
オ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ
基、チオフェノール基、ｏ−トルエンチオール基、ｍ−
トルエンチオール基、ｐ−トルエンチオール基、ｏ−ヒ
ドロキシチオフェノール基、ｍ−ヒドロキシチオフェノ
ール基、ｐ−ヒドロキシチオフェノール基、ｏ−メトキ
シチオフェノール基、ｍ−メトキシチオフェノール基、
ｐ−メトキシチオフェノール基、４−カルボキシ−２，
３，５，６−テトラフルオロチオフェノール基、４−シ
アノ−２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノール
基などが挙げられる。

【００６０】（ｆ）タイプとしては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子などが挙げられる。

【００６１】本発明におけるキニザリン化合物（Ａ）
は、赤色の色素以外にも緑色あるいは青色の色素を形成
することができる。すなわち、本発明者らは、キニザリ
ン化合物（Ａ）を赤色、緑色または青色の色素組成物を
形成すべく、他に様々な化合物との組合せに応じて、そ
れぞれ必要な特性を付与させるのに上記（ａ）〜（ｃ）
タイプの第２級アミノ置換基と、（ｄ）〜（ｅ）タイプ
の置換基を下記の目的別にキニザリン骨格の５，６，７
および／または８位に導入し、残位を水素原子とする
か、あるいは（ｆ）タイプ、中でも好ましくはフッ素原
子を導入することによって可能であることを見いだした
のである。

【００６２】すなわち（ａ）、（ｂ）および（ｃ）タイ
プの第２級アミノ置換基は、主に吸収波長を長波長側に
シフトさせる目的の場合に用いるのが好ましく、特に
（ｂ）タイプを用いるのが好ましく、置換基の種類ある
いは置換基の数によってシフトの幅を変えることができ
る。すなわち４８０〜７００ｎｍの吸収波長の範囲にお
いて置換基の種類あるいは置換基の数によって吸収波長
を制御することができる。

【００６３】（ｄ）タイプの置換基は、主に溶解度を大
きく向上させる目的に使用する場合に導入するのが好ま
しい。これらを用いることによってアセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン系の溶媒、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒、クロロホルム、
ジクロルエタンなどのハロゲン系の溶媒などに高濃度に
溶解させることができる。置換基の数としては、多いほ
ど溶解性の効果が大きい。

【００６４】（ｅ）タイプの置換基は、小幅な吸収波長
の制御と同時に溶解性を付与させる目的の場合に導入す
るのが好ましい。

【００６５】（ｆ）タイプの置換基は、溶媒あるいは樹
脂への溶解性に効果を助長でき、特にフッ素原子を付与
させることによってその効果が顕著である。

【００６６】これらの置換基を組み合わせて導入するこ
とによって、アセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン系の溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化
水素系の溶媒、クロロホルム、ジクロルエタンなどのハ
ロゲン系の溶媒などに高濃度に溶解させることができる
と同時に、４８０〜７００ｎｍの吸収波長の範囲におい
て置換基の種類あるいは置換基の数によって吸収波長を
制御することができる。

【００６７】特に、上記キニザリン化合物（Ａ）中、一
般式（１）

【００６８】

【化８】

【００６９】（ただし、上記式（１）中、Ｚはハロゲン
原子またはＮＨＸ² を表し、Ｘ、Ｘ²およびＹは、相互
独立に、置換されていてもよいアルキル基または置換さ
れていてもよいアリール基を表し、ｐおよびｑは共に０
〜３の整数を表し、ｐ＋ｑは３以下であり、ｐが２以上
の場合、ＯＹは相互独立に同種または異種の置換基であ
り、ｑが２以上の場合、Ｚは相互独立に同種または異種
の置換基である。）で示されるキニザリン化合物が色素
を構成する上で好ましい。ここで、上記一般式（１）中
のＮＨＸおよびＮＨＸ² は、上記で説明した第二級アミ
ノ基と同じものであり、ＯＹは、上記で説明した置換さ
れていてもよいアルコキシ基または置換されていてもよ
いフェノキシ基と同じものである。

【００７０】赤色の色素組成物に用いることのできる色
素とする場合には、キニザリン骨格の６または７位の一
方に（ａ）〜（ｃ）タイプの置換基（好ましくは（ｂ）
タイプの置換基）を１個導入し、５〜８位の残位に
（ｄ）〜（ｆ）タイプの置換基を導入したものであれば
よいが、好ましくは、上記一般式（１）おいて、Ｚがハ
ロゲン原子であるものである。

【００７１】また、青色の色素組成物に用いることので
きる色素とする場合には、上記一般式（１）おいて、Ｚ
の少なくとも１個がＮＨＸ² であり、該ＮＨＸ² をキニ
ザリン骨格の６もしくは７位に導入したものが好まし
い。

【００７２】また特に、緑色の色素組成物に用いること
のできる色素とする場合には、キニザリン骨格の５，
６，７および８位の２個若しくは３個かつ６および７位
の少なくとも一方に（ａ）、（ｂ）あるいは（ｃ）タイ
プの置換基を導入し、必要に応じて残位に（ｄ）または
（ｅ）タイプの置換基を１個もしくは２個組み合わせて
導入したものであればよいが、好ましくは、一般式
（１）において、Ｚの少なくとも１個がＮＨＸ² である
ものである。

【００７３】本発明では、これら（ａ）〜（ｃ）タイプ
の第２級アミノ置換基の少なくとも１個がキニザリン骨
格の６または７位に導入されたものである。本発明者ら
は、キニザリン骨格の５，８位よりも６，７位に置換基
を導入した方が耐光性に優れていることを見出だした。
よって、本発明では、これら（ａ）〜（ｃ）タイプの置
換基を導入する際、キニザリン骨格の５，８位よりも先
に６，７位に置換基を導入するのが好ましい。また、
（ｄ）〜（ｅ）タイプの置換基の導入においても、残位
として６，７位が残っている場合は、５，８位よりも
６，７位に置換させる方が耐光性の面で好ましい。

【００７４】上述してなる本発明のキニザリン化合物
（Ａ）の具体例を挙げると、次のとおりである。

【００７５】（Ｉ）６位に第二級アミノ基がある場合 Ａ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と残位がフッ素
原子の例 （１）６−アニリノ−５，７，８−トリフルオロキニザ
リン、（２）６−（ｏ−エトキシカルボニルアニリノ）
−５，７，８−トリフルオロキニザリン、（３）６−
（ｐ−ブトキシカルボニルアニリノ）−５，７，８−ト
リフルオロキニザリン、（４）６−（ｐ−シアノアニリ
ノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン、（５）６
−（ｐ−メトキシアニリノ）−５，７，８−トリフルオ
ロキニザリン、（６）６−（２−メチル−６−ニトロア
ニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン、
（７）６−（２−メチル−６−カルボキシアニリノ）−
５，７，８−トリフルオロキニザリン、（８）６−
（２，６−ジクロロアニリノ）−５，７，８−トリフル
オロキニザリン、（９）６−（２−クロロ−６−メチル
アニリノ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン、
（１０）６−（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−
５，７，８−トリフルオロキニザリン。

【００７６】Ｂ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と
残位がアルコキシ基およびフッ素原子の例 （１１）６−アニリノ−７−ブトキシ−５，８−ジフル
オロキニザリン、（１２）６−（ｏ−エトキシカルボニ
ルアニリノ）−７−ブトキシ−５，８−ジフルオロキニ
ザリン、（１３）６−（ｐ−エトキシカルボニルアニリ
ノ）−７−オクチルオキシ−５，８−ジフルオロキニザ
リン、（１４）６−（ｐ−ニトロアニリノ）−７−ブト
キシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（１５）６−
（ｐ−シアノアニリノ）−７−ブトキシ−５，８−ジフ
ルオロキニザリン、（１６）６−（ｐ−シアノアニリ
ノ）−７−オクチルオキシ−５，８−ジフルオロキニザ
リン、（１７）６−（２，６−ジエチルアニリノ）−７
−ブトキシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（１８）
６−（２−ニトロ−６−メチルアニリノ）−７−ブトキ
シ−５，８−ジフルオロキニザリン、（１９）６−（２
−カルボキシ−６−メチルアニリノ）−７−オクチルオ
キシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（２０）６−
（２，６−ジクロロアニリノ）−７−オクチルオキシ−
５，８−ジフルオロキニザリン、（２１）６−（２−ク
ロロ−６−メチルアニリノ）−７−ブトキシ−５，８−
ジフルオロキニザリン、（２２）６−（２，３，５，６
−テトラフルオロアニリノ）−７−ブトキシ−５，８−
ジフルオロキニザリン、（２３）６−アニリノ−（５ま
たは８），７−ジブトキシ−（８または５）−フルオロ
キニザリン、（２４）６−（ｏ−エトキシカルボニルア
ニリノ）−（５または８），７−ジブトキシ−（８また
は５）−フルオロキニザリン、（２５）６−（ｐ−ブト
キシカルボニルアニリノ）−（５または８），７−ジオ
クチルオキシ−（８または５）−フルオロキニザリン、
（２６）６−（ｐ−ニトロアニリノ）−（５または
８），７−ジブトキシ−（８または５）−フルオロキニ
ザリン、（２７）６−（ｐ−シアノアニリノ）−（５ま
たは８），７−ジブトキシ−（８または５）−フルオロ
キニザリン。

【００７７】Ｃ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と
残位が水素原子の例 （２８）６−アニリノキニザリン、（２９）６−（ｏ−
エトキシカルボニルアニリノ）キニザリン、（３０）６
−（ｐ−シアノアニリノ）キニザリン、（３１）６−
（ｏ−メトキシアニリノ）キニザリン、（３２）６−
（２，６−ジイソプロピルアニリノ）キニザリン、（３
３）６−（２，６−ジクロロアニリノ）キニザリン。

【００７８】Ｄ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と
残位がフェノキシ基およびフッ素原子の例 （３４）６−アニリノ−７−（２−クロロ−６−メチル
フェノキシ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（３
５）６−（ｐ−シアノアニリノ）−７−（２，６−ジク
ロロフェノキシ）−５，８−ジフルオロキニザリン、
（３６）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−７
−フェノキシ−５，８−ジフルオロキニザリン、（３
７）６−（２，６−ジクロロアニリノ）−７−（２，６
−ジクロロフェノキシ）−５，８−ジフルオロキニザリ
ン、（３８）６−（２，６−ジクロロアニリノ）−７−
（４−エチルカルボニル−２，６−ジクロロフェノキ
シ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（３９）６−
（３−クロロ−４−シアノアニリノ）−７−（２，６−
ジクロロフェノキシ）−５，８−ジフルオロキニザリ
ン、（４０）６−（ｐ−シアノアニリノ）−７，（５ま
たは８）−ビス（２，６−ジクロロフェノキシ）−（８
または５）−フルオロキニザリン、（４１）６−（ｐ−
シアノアニリノ）−７，（５または８）−ビス（２，６
−ジメトキシフェノキシ）−（８または５）−フルオロ
キニザリン、（４２）６−（ｐ−シアノアニリノ）−
５，８−ビス（２，６−ジメチルフェノキシ）−７−フ
ルオロキニザリン、（４３）６−（２，６−ジクロロア
ニリノ）−７，（５または８）−ビス（２，６−ジクロ
ロフェノキシ）−（８または５）−フルオロキニザリ
ン、（４４）６−（３−クロロ−４−シアノアニリノ）
−７，（５または８）−ビス（２，６−ジクロロフェノ
キシ）−（８または５）−フルオロキニザリン、（４
５）６−（３−クロロ−４−シアノアニリノ）−７−
（２，６−ジクロロフェノキシ）−（５または８）−フ
ェノキシ−（８または５）−フルオロキニザリン。

【００７９】Ｅ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と
残位がフェノキシ基またはアルコキシ基のみの例 （４６）６−（ｐ−シアノアニリノ）−５，７，８−ト
リス（２，６−ジクロロフェノキシ）キニザリン、（４
７）６−（ｐ−ニトロアニリノ）−５，７，８−トリス
（フェノキシ）キニザリン、（４８）６−（２，６−ジ
クロロアニリノ）−５，７，８−トリス（２，６−ジク
ロロフェノキシ）キニザリン、（４９）６−（３−クロ
ロ−４−シアノアニリノ）−５，７，８−トリス（フェ
ノキシ）キニザリン、（５０）６−（３−クロロ−４−
シアノアニリノ）−７−（２，６−ジクロロフェノキ
シ）−５，８−ビス（フェノキシ）キニザリン、（５
１）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−５，
７，８−トリブトキシキニザリン。

【００８０】Ｆ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と
残位がフェニルチオ基およびフッ素原子の例 （５２）６−アニリノ−７−フェニルチオ−５，８−ジ
フルオロキニザリン。

【００８１】Ｇ．第二級アミノ基（アルキルアミノ基）
１個と残位がフッ素原子の例 （５３）６−ブチルアミノ−５，７，８−トリフルオロ
キニザリン、（５４）６−シクロヘキシルアミノ−５，
７，８−トリフルオロキニザリン。

【００８２】Ｈ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と
残位がフッ素の例 （５５）６，７−ジアニリノ−５，８−ジフルオロキニ
ザリン、（５６）６，７−ビス（ｐ−ブトキシカルボニ
ルアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（５
７）６，７−ビス（ｐ−シアノアニリノ）−５，８−ジ
フルオロキニザリン、（５８）６，７−ビス（ｐ−ニト
ロアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（５
９）６，７−ビス（ｐ−メトキシアニリノ）−５，８−
ジフルオロキニザリン、（６０）６，７−ビス（２，６
−ジクロロアニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリ
ン、（６１）６，７−ビス（２，６−ジイソプロピルア
ニリノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（６２）
６，７−ビス（２，６−ジエチル−３−クロロアニリ
ノ）−５，８−ジフルオロキニザリン、（６３）６，７
−ビス（２−クロロ−６−メチルアニリノ）−５，８−
ジフルオロキニザリン、（６４）６，７−ビス（２−エ
トキシカルボニル−６−メチルアニリノ）−５，８−ジ
フルオロキニザリン、（６５）６，７−ビス（２，３，
５，６−テトラフルオロアニリノ）−５，８−ジフルオ
ロキニザリン。

【００８３】Ｉ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と
残位がアルコキシ基およびフッ素原子の例 （６６）６，７−ジアニリノ−５−ブトキシ−８−フル
オロキニザリン、（６７）６，７−ビス（ｐ−エトキシ
カルボニルアニリノ）−５−オクチルオキシ−８−フル
オロキニザリン、（６８）６，７−ビス（２，６−ジイ
ソプロピルアニリノ）−５−ブトキシ−８−フルオロキ
ニザリン、（６９）６，７−ビス（２，６−ジエチル−
３−クロロアニリノ）−５−ブトキシ−８−フルオロキ
ニザリン、（７０）６，７−ビス（２−エトキシカルボ
ニル−６−メチルアニリノ）−５−ブトキシ−８−フル
オロキニザリン、（７１）６，７−ビス（ｐ−エトキシ
アニリノ）−５−ブトキシ−８−フルオロキニザリン、
（７２）６，７−ビス（２，６−ジプロピルアニリノ）
−５−ブトキシ−８−フルオロキニザリン、（７３）
６，７−ビス（２，６−ジフルオロアニリノ）−５−オ
クチルオキシ−８−フルオロキニザリン、（７４）６，
７−ビス（２，６−ジクロロアニリノ）−５−ブトキシ
−８−フルオロキニザリン、（７５）６，７−ビス（２
−メトキシ−６−メチルアニリノ）−５−ブトキシ−８
−フルオロキニザリン、（７６）６，７−ビス（２−ク
ロロ−６−メチルアニリノ）−５−ブトキシ−８−フル
オロキニザリン。

【００８４】Ｊ．第二級アミノ基（アニリノ基およびア
ルキルアミノ基）２個と残位がアルコキシ基およびフッ
素原子の例 （７７）６−（ｐ−シアノアニリノ）−７−ブチルアミ
ノ−８（もしくは５）−オクチルオキシ−５（もしくは
８）−フルオロキニザリン、（７８）６−（ｐ−ニトロ
アニリノ）−７−ブチルアミノ−８（もしくは５）−オ
クチルオキシ−５（もしくは８）−フルオロキニザリ
ン。

【００８５】Ｋ．第二級アミノ基（アニリノ基およびア
ルキルアミノ基）２個と残位がアルコキシ基の例 （７９）６−（ｐ−エトキシカルボニルアニリノ）−７
−ブチルアミノ−５，８−ジブトキシキニザリン、（８
０）６−（ｐ−シアノアニリノ）−７−ブチルアミノ−
５，８−ジブトキシキニザリン。

【００８６】Ｌ．第二級アミノ基（アニリノ基およびア
ルキルアミノ基）２個と残位がフッ素原子の例 （８１）６−（ｐ−メトキシアニリノ）−７−ブチルア
ミノ−５，８−ジフルオロキニザリン。

【００８７】Ｍ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と
残位がアルキルチオ基あるいはフェニルチオ基およびフ
ッ素原子の例 （８２）６，７−ビス（２，６−ジクロロアニリノ）−
５−オクチルチオ−８−フルオロキニザリン、（８３）
６，７−ビス（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−５
−オクチルチオ−８−フルオロキニザリン。

【００８８】Ｎ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と
残位がアルキルチオ基あるいはフェニルチオ基の例 （８４）６，７−ビス（２，６−ジエチルアニリノ）−
５，８−ジブチルチオキニザリン。

【００８９】Ｏ．第二級アミノ基（アニリノ基およびア
ルキルアミノ基）２個と残位がアルキルチオ基あるいは
フェニルチオ基およびフッ素原子の例 （８５）６−（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−７
−ブチルアミノ−５−オクチルチオ−８−フルオロキニ
ザリン。

【００９０】Ｐ．第二級アミノ基（アニリノ基）３個と
残位がフッ素原子の例 （８６）５，６，７−トリス（２，６−ジエチルアニリ
ノ）−８−フルオロキニザリン、（８７）５，６，７−
トリス（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−８−フル
オロキニザリン。

【００９１】Ｑ．第二級アミノ基（アニリノ基およびア
ルキルアミノ基）３個と残位がフッ素原子の例 （８８）５，６−ビス（２，６−ジイソブチルプロピル
アニリノ）−７−ブチルアミノ−８−フルオロキニザリ
ン。

【００９２】Ｒ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と
残位が塩素原子の例 （８９）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−
５，７，８−トリクロロキニザリン、（９０）６−
（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−５，７，８−ト
リクロロキニザリン。

【００９３】Ｓ．第二級アミノ基（アニリノ基）１個と
残位がアルコキシ基またはフェノキシ基および塩素原子
の例 （９１）６−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−７
−オクチルオキシ−５，８−ジクロロキニザリン、（９
２）６−（ｐ−シアノアニリノ）−７−オクチルオキシ
−５，８−ジクロロキニザリン、（９３）６−（ｐ−シ
アノアニリノ）−（５または８），７−ジブトキシ−
（８または５）−クロロキニザリン、（９４）６−（ｐ
−シアノアニリノ）−７−（２，６−ジクロロフェノキ
シ）−５，８−ジクロロキニザリン、（９５）６−
（２，６−ジクロロアニリノ）−７，（５または８）−
ビス（２，６−ジクロロフェノキシ）−（８または５）
−クロロキニザリン。

【００９４】Ｔ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と
残位がアルコキシ基および塩素原子の例 （９６）６，７−ビス（ｐ−エトキシカルボニルアニリ
ノ）−５−オクチルオキシ−８−クロロキニザリン、
（９７）６，７−ビス（２，６−ジイソプロピルアニリ
ノ）−５−ブトキシ−８−クロロキニザリン。

【００９５】Ｕ．第二級アミノ基（アニリノ基およびア
ルキルアミノ基）２個と残位がアルコキシ基および塩素
原子の例 （９８）６−アニリノ−７−ブチルアミノ−８（もしく
は５）−オクチルオキシ−５（もしくは８）−クロロキ
ニザリン、（９９）６−（ｐ−エトキシカルボニルアニ
リノ）−７−ブチルアミノ−８（もしくは５）−オクチ
ルオキシ−５（もしくは８）−クロロキニザリン。

【００９６】Ｖ．第二級アミノ基（アニリノ基およびア
ルキルアミノ基）２個と残位がアルコキシ基および水素
原子の例 （１００）６−アニリノ−７−ブチルアミノ−８（もし
くは５）−オクチルオキシキニザリン、（１０１）６−
（ｐ−エトキシカルボニルアニリノ）−７−ブチルアミ
ノ−８（もしくは５）−オクチルオキシキニザリン。

【００９７】Ｗ．第二級アミノ基（アニリノ基）２個と
残位がアルコキシ基および水素原子の例 （１０２）６，７−ビス（２，６−ジイソプロピルアニ
リノ）−５−ブトキシキニザリン、（１０３）６，７−
ビス（２，６−ジエチル−３−クロロアニリノ）−５−
オクチルオキシキニザリン。

【００９８】以後、上記に例示したキニザリン化合物を
表す際には、キニザリン化合物の後にカッコ書きで、上
記例示化合物の番号を表す。例えば、「キニザリン化合
物（１０３）」は、上記例示化合物番号（１０３）の
「６，７−ビス（２，６−ジエチル−３−クロロアニリ
ノ）−５−オクチルオキシキニザリン」を表すものとす
る。

【００９９】上記キニザリン化合物（Ａ）は、例えば、
下記に示す二つの方法によって製造することができる。
ひとつの製造方法は、一般式（５）

【０１００】

【化９】

【０１０１】（ただし、式（５）中、Ｒ⁰ はハロゲン原
子を表わし、ｕは０〜３の整数を表わす。）で示される
５，６，７および８位、または５，６および７位、また
は５，６および８位、または５および６位、または５お
よび７位、または６および７位、または６位、または７
位がハロゲン原子によって置換されたキニザリンを出発
原料として用い、それらに芳香族系アミノ化合物、脂肪
族系アミノ化合物、芳香族系ヒドロキシ化合物、脂肪族
系ヒドロキシ化合物、芳香族系メルカプト化合物または
脂肪族系メルカプト化合物から選ばれた反応求核物質を
各々単独にあるいは順次にまたは同時に反応させハロゲ
ン原子を求核置換せしめるものである。

【０１０２】これらの反応求核物質としては、例えば、
一般式（６）

【０１０３】

【化１０】

【０１０４】［ただし、式（６）中、Ｗ⁰ は、−Ｎ
Ｈ₂ 、−ＯＨあるいは−ＳＨを表し、Ｄ²は各々独立に
−ＣＯＯＲ³ （Ｒ³ は水素原子または炭素原子数１〜１
８個、好ましくは１〜１２個のアルキル基）、ニトロ
基、シアノ基、炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜６
個のアルキル基、炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜
６個のアルコキシ基およびハロゲン原子よりなる群から
選ばれた少なくとも１種のものであり、またｖは０〜５
の整数、好ましくは１〜３の整数である。］で表わされ
る反応求核物質であり、この場合、該反応求核物質の２
および６位が共に置換されているものが好ましい。ま
た、その他の反応求核物質としては、例えば、Ｗ⁰Ｒ⁴
（ただし、Ｒ⁴ は炭素原子数１〜１８個、好ましくは１
〜１２個のアルキル基である。）がある。

【０１０５】これらの求核置換反応において、通常は有
機溶媒中で反応せしめるが、該有機溶媒としてはニトロ
ベンゼン、アセトニトリル、ベンゾニトリルなどの不活
性溶媒、あるいはピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジメチルスルホン、スル
ホランなどの非プロトン極性溶媒、あるいはα−クロロ
ナフタレン、トリクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレンなどを用いること
ができる。または該有機溶媒を用いないで前記のアミノ
化合物、ヒドロキシ化合物などの反応求核物質それ自身
を溶媒として用いることもできる。

【０１０６】また縮合剤としてトリエチルアミン、トリ
−ｎ−ブチルアミンなどの有機塩基類やフッ化カリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基を用いるのが良い。
またはアニリン、トルイジン、アニシジン、ｎ−ブチル
アミン、ｎ−オクチルアミンなどのアミノ化合物におい
て反応求核物質それ自身に縮合剤としての性質が有る場
合は必ずしも前記縮合剤を用いる必要はない。あるいは
反応求核物質それ自身の反応性が強い場合、必ずしも縮
合剤を必要としない。反応温度としては２０〜２００
℃、好ましくは、反応溶媒等によっても異なるが、芳香
族系アミノ化合物の置換反応については５０〜１８０
℃、脂肪族系アミノ化合物の置換反応については２０〜
１００℃、芳香族系ヒドロキシ化合物の置換反応につい
ては２０〜１２０℃、脂肪族系ヒドロキシ化合物の置換
反応については５０〜１８０℃、芳香族系メルカプト化
合物の置換反応については２０〜１００℃、あるいは脂
肪族系メルカプト化合物の置換反応については５０〜１
８０℃の範囲で行なうのが良い。

【０１０７】なお、出発原料である５，６，７および８
位または、５，６および７位、または５，６および８
位、または５および６位、または５および７位、または
６および７位、または６位、または７位がハロゲンによ
って置換されたキニザリンの合成は、例えば一般に良く
知られた、いわゆるフリーデル−クラフツ反応により、
３、４、５、および６位、３、４および５位、３、４お
よび６位、３および４位、４および５位、３および５
位、または４位、または５位がハロゲンにより置換され
た無水フタル酸あるいはフタル酸（好ましくは無水フタ
ル酸）と例えばハイドロキノンまたはジメトキシハイド
ロキノン類（好ましくはジメトキシハイドロキノン）と
から、例えばアシル化剤として無水塩化アルミニウムを
用いて合成できる。例えば、５，６，７および８位のハ
ロゲンがフッ素原子の場合の例が、当発明者によって見
出された方法（特開昭６１−１１２０４１号に開示、特
願平５−２６１２９３号に記載）により行うことができ
る。他のハロゲンに関しても、該フッ素原子の場合と同
様にして合成できる。

【０１０８】これらの具体的な製造例をキニザリン化合
物（３７）について下記に示す。

【０１０９】キニザリン化合物（３７）の製造例 工程（ａ）；６−（２，６−ジクロロフェノキシ）−
５，７，８−トリフルオロキニザリンの合成 ５００ｃｃ四ツ口フラスコに３００ｃｃのジフェニルエ
ーテルと５，６，７，８−テトラフルオロキニザリン３
ｇ（９．６１ミリモル）と３，５−ジクロロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸エチル約２２．６ｇ（９６．１ミリモ
ル）とフッ化カリウム０．５６ｇ（９．６１ミリモル）
を仕込み１８０℃で約８時間反応させた。反応終了後フ
ッ化カリウムを瀘別し、ジフェニルエーテルを留去した
後、シリカゲル（ワコーゲルＣ−２００）を用いてカラ
ム精製し、６−（２，６−ジクロロフェノキシ）−５，
７，８−トリフルオロキニザリン３．２５ｇ（収率６
４．１モル％）を得た。該目的物の質量分析スペクトル
の結果とフッ素の核磁気共鳴スペクトルの結果を下記表
１に示す。

【０１１０】

【表１】

【０１１１】工程（ｂ）；キニザリン化合物（３７）の
合成 ５０ｃｃ四ツ口フラスコに２０ｃｃの１，２，４−トリ
クロロベンゼンと上記の６−（２，６−ジクロロフェノ
キシ）−５，７，８−トリフルオロキニザリン３ｇ
（５．６６ミリモル）と２，６−ジクロロアニリン９ｇ
を加え還流下で約６時間反応させた。反応終了後、１，
２，４−トリクロロベンゼンを留去した後、シリカゲル
（ワコーゲルＣ−２００）を用いてカラム精製し、６−
（２，６−ジクロロアニリノ）−７−（２，６−ジクロ
ロフェノキシ）−５，８−ジフルオロキニザリン１．８
２ｇ（収率４８．０モル％）を得た。該目的物の最大吸
収波長、溶解度、元素分析値、質量分析スペクトル、フ
ッ素の核磁気共鳴スペクトルの結果を下記表２に示す。

【０１１２】

【表２】

【０１１３】もうひとつの製造方法は、無水フタル酸骨
格の３，４，５および６位の１〜３個かつ４および５位
の少なくとも一方が第二級アミノ基であると共に残位の
少なくとも１つがハロゲン原子、アルコキシ基、置換さ
れていてもよいフェノキシ基、アルキルチオ基および置
換されていてもよいフェニルチオ基よりなる群から選ば
れた少なくとも１種のもので置換されている無水フタル
酸誘導体と、ハイドロキノンまたは１，４−ジメトキシ
ベンゼンとを反応させることによるキニザリン化合物の
製造方法である。

【０１１４】すなわち、一般式（７）

【０１１５】

【化１１】

【０１１６】（ただし、式（７）中、Ｉ，Ｊ，Ｋおよび
Ｌのうち、１〜３個かつＪおよびＫの少なくとも一方が
第二級アミノ基であるとともに残位の少なくとも１つが
ハロゲン原子、アルコキシ基、置換されていてもよいフ
ェノキシ基、アルキルチオ基および置換されていてもよ
いフェニルチオ基よりなる群から選ばれた少なくとも１
種の基で置換されたものである。）で表わされる無水フ
タル酸誘導体と、ハイドロキノンまたは１，４−ジメト
キシベンゼンとを反応させることによるキニザリン化合
物の製造方法である。

【０１１７】無水フタル酸のベンゼン核の一部あるいは
全部がハロゲン原子、芳香族系アミノ化合物、脂肪族系
アミノ化合物、芳香族系ヒドロキシ化合物、脂肪族系ヒ
ドロキシ化合物、芳香族系メルカプト化合物または脂肪
族系メルカプト化合物から選ばれた化合物で置換された
無水フタル酸またはフタル酸の誘導体は、テトラクロル
無水フタル酸、テトラフルオロ無水フタル酸またはテト
ラフルオロフタル酸などのハロゲン化無水フタル酸また
はハロゲン化フタル酸と所望の芳香族系アミノ化合物、
脂肪族系アミノ化合物、芳香族系ヒドロキシ化合物、脂
肪族系ヒドロキシ化合物、芳香族系メルカプト化合物ま
たは脂肪族系メルカプト化合物から選ばれた反応求核物
質とを各々単独にあるいは複数のものを順次にまたは同
時に反応させハロゲン原子を求核置換せしめることによ
り製造される。

【０１１８】反応温度としては２０〜２００℃、好まし
くは、反応溶媒等によっても異なるが、芳香族系アミノ
化合物の置換反応については５０〜１８０℃、脂肪族系
アミノ化合物の置換反応については２０〜１００℃、芳
香族系ヒドロキシ化合物の置換反応については２０〜１
２０℃、脂肪族系ヒドロキシ化合物の置換反応について
は５０〜１８０℃、芳香族系メルカプト化合物の置換反
応については２０〜１００℃、あるいは脂肪族系メルカ
プト化合物の置換反応については５０〜１８０℃の範囲
で行なうのが良い。この際、通常は有機溶媒中で反応せ
しめるが、該有機溶媒としてはニトロベンゼン、アセト
ニトリル、ベンゾニトリルなどの不活性溶媒、あるいは
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチ
ルアミン、ジメチルスルホン、スルホランなどの非プロ
トン極性溶媒、あるいはα−クロロナフタレン、トリク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、ジク
ロロエタンなどのハロゲン系溶媒、あるいはベンゼン、
トルエン、キシレンなどを用いることができる。または
該有機溶媒を用いないで前記のアミノ化合物、ヒドロキ
シ化合物などの反応求核物質それ自身を溶媒として用い
ることもできる。

【０１１９】また縮合剤としてトリエチルアミン、トリ
−ｎ−ブチルアミンなどの有機塩基類やフッ化カリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基を用いるのが良い。
またはアニリン、トルイジン、アニシジン、ｎ−ブチル
アミン、ｎ−オクチルアミンなどのアミノ化合物におい
て反応求核物質それ自身に縮合剤としての性質が有る場
合は必ずしも前記縮合剤を用いる必要はない。あるいは
反応求核物質それ自身の反応性が強い場合、必ずしも縮
合剤を必要としない。

【０１２０】または無水フタル酸のベンゼン核の一部あ
るいは全部がハロゲン原子、芳香族系アミノ化合物、脂
肪族系アミノ化合物、芳香族系ヒドロキシ化合物、脂肪
族系ヒドロキシ化合物、芳香族系メルカプト化合物また
は脂肪族系メルカプト化合物から選ばれた化合物で置換
された無水フタル酸またはフタル酸の誘導体は、石川
ら、有機合成協会誌、第２１巻第８号（１９７１年）７
９２頁または本研究者ら、特願平４−２８１８５号など
の方法に従って予めフタロニトリルのベンゼン核の一部
あるいは全部が所望のハロゲン原子、芳香族系アミノ化
合物、脂肪族系アミノ化合物、芳香族系ヒドロキシ化合
物、脂肪族系ヒドロキシ化合物、芳香族系メルカプト化
合物、あるいは脂肪族系メルカプト化合物で置換された
フタロニトリルを通常の方法に従って加水分解して得る
ことができる。

【０１２１】Ｉ−ii． アントラキノン化合物（Ｂ） 本発明に用いられるアントラキノン化合物（Ｂ）は、樹
脂に対する溶解性に優れ、さらに耐光性および耐熱性に
優れ、かつ濁りがなく透明感があり、かつ色調の点でも
優れているものであり、また、アントラキノン骨格にお
いて、１，２，３および４位の１〜３個が第二級アミノ
基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されてい
てもよいフェノキシ基、置換されていてもよいアルキル
チオ基および置換されていてもよいフェニルチオ基より
なる群から選ばれた少なくとも１種のものであり、かつ
１，２，３および４位の残位が水素原子、ハロゲン原子
であるアントラキノン化合物である。

【０１２２】前記第二級アミノ基の少なくとも１個は、
置換基を有していてもよいアニリノ基であると、耐光性
が良好であることから好ましい。また、該アニリノ基の
置換基のなかでドナー性のものとしては、ヒドロキシ
基、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいフ
ェニル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されて
もよいフェノキシ基、置換されてもよいアルキルアミノ
基、置換されてもよいアリールアミノ基、置換されても
よいアリールチオ基および置換されてもよいフェニルチ
オ基等が挙げられ、好ましくは、置換されてもよいアル
キル基および置換されてもよいアルコキシ基である。ま
た、該アニリノ基の置換基のなかでアクセプター性のも
のとしては、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基およ
びハロゲン原子等が挙げられ、好ましくは、シアノ基、
ニトロ基およびハロゲン原子である。

【０１２３】すなわち、本発明のアントラキノン化合物
（Ｂ）は、アントラキノン骨格中において、１，２，３
および４位の１〜３個が以下に具体的に挙げる（ａ）、
（ｂ）および（ｃ）タイプのアミン系の置換基、並びに
（ｄ）〜（ｇ）タイプの置換基よりなる群から選ばれた
少なくとも１種のものであり、かつ１，２，３および４
位の残位が無置換の水素原子および／または以下に具体
的に挙げる（ｈ）タイプの置換基を組み合わせて導入し
たものである。

【０１２４】（ａ）タイプとしては、ｏ−エトキシカル
ボニルアニリノ基、ｐ−エトキシカルボニルアニリノ
基、ｍ−エトキシカルボニルアニリノ基、ｏ−オクチル
オキシカルボニルアニリノ基、ｐ−オクチルオキシカル
ボニルアニリノ基、ｍ−オクチルオキシカルボニルアニ
リノ基、ｏ−シアノアニリノ基、ｐ−シアノアニリノ
基、ｍ−シアノアニリノ基、ｏ−ニトロアニリノ基、ｐ
−ニトロアニリノ基、ｍ−ニトロアニリノ基、ｏ−クロ
ロアニリノ基、ｐ−クロロアニリノ基、ｍ−クロロアニ
リノ基、ｏ−フルオロアニリノ基、ｐ−フルオロアニリ
ノ基、ｍ−フルオロアニリノ基、３，４−ジシアノアニ
リノ基、３−クロロ−４−シアノアニリノ基、２，６−
ジクロロアニリノ基、４−シアノ−２，６−ジクロロア
ニリノ基、４−ニトロ−２，６−ジクロロアニリノ基、
２，６−ジフルオロアニリノ基、２−クロロ−６−メチ
ルアニリノ基、２−フルオロ−６−メチルアニリノ基、
２，４，６−トリクロロアニリノ基、２，３，５，６−
テトラクロロアニリノ基、２，３，５，６−テトラフル
オロアニリノ基および４−シアノ−２，３，５，６−テ
トラフルオロアニリノ基などが挙げられる。

【０１２５】（ｂ）タイプとしては、アニリノ基、ｏ−
ヒドロキシアニリノ基、ｐ−ヒドロキシアニリノ基、ｍ
−ヒドロキシアニリノ基、ｏ−メトキシアニリノ基、ｐ
−メトキシアニリノ基、ｍ−メトキシアニリノ基、ｏ−
エトキシアニリノ基、ｐ−エトキシアニリノ基、ｍ−エ
トキシアニリノ基、ｏ−メチルアニリノ基、ｐ−メチル
アニリノ基、ｍ−メチルアニリノ基、ｏ−エチルアニリ
ノ基、ｐ−エチルアニリノ基、ｍ−エチルアニリノ基、
ｏ−ブチルアニリノ基、ｐ−ブチルアニリノ基、ｍ−ブ
チルアニリノ基、ｏ−ターシャルブチルアニリノ基、ｐ
−ターシャルブチルアニリノ基、ｍ−ターシャルブチル
アニリノ基、２，４−ジメトキシアニリノ基、２，５−
ジメトキシアニリノ基、２，４−ジブトキシアニリノ
基、２，５−ジブトキシアニリノ基、２，６−ジメチル
アニリノ基、２，６−ジエチルアニリノ基、２，６−ジ
イソプロピルアニリノ基、２−メトキシ−６−メチルア
ニリノ基および２−メトキシ−６−エチルアニリノ基な
どが挙げられる。

【０１２６】（ｃ）タイプとしては、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピル
アミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、
ターシャルブチルアミノ基、直鎖または分枝鎖のペンチ
ルアミノ基、直鎖または分枝鎖のヘキシルアミノ基、直
鎖または分枝鎖のヘプチルアミノ基、直鎖または分枝鎖
のオクチルアミノ基、ヒドロキシメチルアミノ基、ヒド
ロキシエチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基などが
挙げられる。

【０１２７】（ｄ）タイプとしては、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ
基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ターシ
ャリーブチルオキシ基、直鎖または分岐鎖のペンチルオ
キシ基、直鎖または分岐鎖のヘキシルオキシ基、直鎖ま
たは分岐鎖のヘプチルオキシ基、直鎖または分岐鎖のオ
クチルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキ
シ基、エトキシエトキシ基などが挙げられる。

【０１２８】（ｅ）タイプとしては、無置換およびベン
ゼン核に炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原子数
１〜４個のアルコキシ基またはハロゲン原子が１〜２個
置換したフェノキシ基であり、フェノキシ基、ｏ−メチ
ルフェノキシ基、ｍ−メチルフェノキシ基、ｐ−メチル
フェノキシ基、ｏ−エチルフェノキシ基、ｍ−エチルフ
ェノキシ基、ｐ−エチルフェノキシ基、ｏ−プロピルフ
ェノキシ基、ｍ−プロピルフェノキシ基、ｐ−プロピル
フェノキシ基、ｏ−イソプロピルフェノキシ基、ｍ−イ
ソプロピルフェノキシ基、ｐ−イソプロピルフェノキシ
基、ｏ−ブチルフェノキシ基、ｍ−ブチルフェノキシ
基、ｐ−ブチルフェノキシ基、ｏ−ターシャルブチルフ
ェノキシ基、ｍ−ターシャルブチルフェノキシ基、ｐ−
ターシャルブチルフェノキシ基、ｏ−メトキシフェノキ
シ基、ｍ−メトキシフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノ
キシ基、ｏ−エトキシフェノキシ基、ｍ−エトキシフェ
ノキシ基、ｐ−エトキシフェノキシ基、ｏ−プロピオキ
シフェノキシ基、ｍ−プロピオキシフェノキシ基、ｐ−
プロピオキシフェノキシ基、ｏ−イソプロピオキシフェ
ノキシ基、ｍ−イソプロピオキシフェノキシ基、ｐ−イ
ソプロピオキシフェノキシ基、ｏ−ブトキシフェノキシ
基、ｍ−ブトキシフェノキシ基、ｐ−プトキシフェノキ
シ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジエチ
ルフェノキシ基、２，６−ジプロピルフェノキシ基、
２，６−ジイソプロピルフェノキシ基、２，６−ジブチ
ルフェノキシ基、２，６−ジターシャルブチルフェノキ
シ基、２，６−ジメトキシフェノキシ基、２，６−ジエ
トキシフェノキシ基、２，６−ジプロピオキシフェノキ
シ基、２，６−ジイソプロピオキシフェノキシ基、２，
６−ジブトキシフェノキシ基、２，６−ジクロロフェノ
キシ基、２−クロロ−６−メチルフェノキシ基、２−ク
ロロ−６−エチルフェノキシ基などが挙げられる。

【０１２９】（ｆ）タイプとしては、メチルチオ基、エ
チルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ターシャル
ブチルチオ基、直鎖または分枝鎖のペンチルチオ基、直
鎖または分枝鎖のヘキシルチオ基、直鎖または分枝鎖の
ヘプチルチオ基、直鎖または分枝鎖のオクチルチオ基、
２−ヒドロキシエチルチオ基などが挙げられる。

【０１３０】（ｇ）タイプとしては、無置換およびベン
ゼン核にメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、カルボ
キシル基、シアノ基、フルオロ基等が１〜４個置換した
フェニルチオ基であり、チオフェノール基、ｏ−トルエ
ンチオール基、ｍ−トルエンチオール基、ｐ−トルエン
チオール基、ｏ−ヒドロキシチオフェノール基、ｍ−ヒ
ドロキシチオフェノール基、ｐ−ヒドロキシチオフェノ
ール基、ｏ−メトキシチオフェノール基、ｍ−メトキシ
チオフェノール基、ｐ−メトキシチオフェノール基、４
−カルボキシ−２，３，５，６−テトラフルオロチオフ
ェノール基、４−シアノ−２，３，５，６−テトラフル
オロチオフェノール基などが挙げられる。

【０１３１】（ｈ）タイプとしては、フッ素原子、シュ
ウ素原子、塩素原子、よう素原子などが挙げられるが、
好ましくは、溶媒あるいは樹脂への溶解性を助長する効
果のあるフッ素原子である。

【０１３２】本発明のアントラキノン化合物（Ｂ）は、
黄色、赤色または青色の色素を形成することができる。

【０１３３】本発明者らは、アントラキノン化合物
（Ｂ）を、黄色、赤色または青色の色素組成物を形成す
べく、他に様々な化合物との組み合わせに応じて、それ
ぞれ必要な特性を付与させるのに上記（ａ）〜（ｃ）タ
イプのアミン系の置換基と、（ｄ）〜（ｇ）タイプの置
換基を下記の目的別にアントラキノン骨格の１，２，３
および／または４位に導入し、残位を水素原子とするか
あるいは（ｈ）タイプ、なかでも好ましくはフッ素原子
を導入することによって可能であることを見出だしたも
のである。

【０１３４】すなわち、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）タ
イプのアミン系の置換基は、主に吸収波長を長波長側に
シフトさせる目的の場合に用いるのが好ましく、置換基
の種類あるいは置換基の数によってシフトの幅を変える
ことができる。すなわち、４００〜６５０ｎｍの吸収波
長の範囲において置換基の種類あるいは置換基の数によ
って吸収波長を制御させることができる。その場合アン
トラキノン骨格において、１，２，３および４位の１〜
３個に導入される第２級アミノ基としては、アニリノ基
（ａ）、（ｂ）タイプを用いると耐光性が向上し好まし
い。

【０１３５】（ｄ）および（ｅ）タイプの置換基は、主
に溶解度を大きくさせる目的に使用する場合に導入する
のが好ましい。これらを用いることによってアセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン系の溶媒、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒、クロロホ
ルム、ジクロルエタンなどのハロゲン系の溶媒などに高
濃度に溶解させることができる。置換基の数としては、
多いほど溶解性の効果が大きい。

【０１３６】（ｆ）および（ｇ）タイプの置換基は、小
幅な吸収波長の制御と同時に溶解性を付与差せる目的の
場合に導入するのが好ましい。

【０１３７】（ｈ）タイプの置換基は、溶媒あるいは樹
脂への溶解性に効果を助長でき、特にフッ素原子を付与
させることによってその効果が顕著である。

【０１３８】これらの置換基を組み合わせて導入するこ
とによって、アセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン系の溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化
水素系の溶媒、クロロホルム、ジクロルエタンなどのハ
ロゲン系の溶媒などに高濃度に溶解させることができる
と同時に、４００〜６５０ｎｍの吸収波長の範囲におい
て置換基の種類あるいは置換基の数によって吸収波長を
制御することができる。

【０１３９】特に、上記アントラキノン化合物（Ｂ）
中、一般式（２）

【０１４０】

【化１２】

【０１４１】（ただし、上記式（２）中、Ｖはハロゲン
原子またはＯＵを表し、ＴおよびＵは、相互独立に、置
換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基また
は置換されていてもよいアリール基を表し、ｒおよびｓ
は共に１〜３の整数を表し、ｒ＋ｓは４以下であり、ｓ
が２以上の場合、２つ以上のＶは相互独立に同種または
異種の置換基である。）で示されるアントラキノン化合
物が色素を構成する上で好ましい。ここで、上記一般式
（２）中のＮＨＴは、上記で説明した（ａ）〜（ｃ）タ
イプの第二級アミノ基と同じものであり、ＯＵは、上記
で説明した（ｄ）および（ｆ）タイプの置換されていて
もよいアルコキシ基または置換されていてもよいフェノ
キシ基と同じものである。

【０１４２】赤色または緑色の色素組成物に用いること
のできる調色用黄色色素とする場合には、一般式（２）
において、ｒが１であり、ＮＨＴがアントラキノン骨格
の２もしくは３位に位置し、Ｔがオルソ位に置換基を持
つアリール基（特にアクセプター性の置換基を持つもの
が好ましい）で、Ｖの少なくとも１個が置換されていて
もよいアルコキシ基もしくは置換されていてもよいフェ
ノキシ基で、かつ残位Ｖがフッ素原子であるものなどが
好ましい。特に、Ｔが２，６位に置換基を持つアリール
基であるものが、溶解性を向上することなどから好まし
い。

【０１４３】また、赤色の色素組成物に用いることので
きる赤色用色素とする場合には、アントラキノン骨格の
２または３位の一方に先述の（ｂ）タイプのアニリノ基
（特にドナー性の置換基を持つものが好ましい。）を１
個導入させるか、あるいはアントラキノン骨格の１，
２，３および４位の２個かつ２および３位の少なくとも
一方に（ａ）タイプのアニリノ基（特にアクセプター性
の置換基を持つものが好ましい。）を導入したものが好
ましい。なお、溶解性を付与させるには、（ｄ）または
（ｅ）タイプのアルコキシ基またはフェノキシ基を導入
するのが好ましい。

【０１４４】さらに、青色の色素組成物に用いることの
できる色素とする場合には、上記一般式（２）おいて、
ｒが２〜３であるものであればよいが、好ましくは、Ｎ
ＨＴの少なくとも１個がアントラキノン骨格の２もしく
は３位に置換されており、Ｔがアリール基（ＮＨＴとし
て（ｂ）タイプのアニリノ基）であり、該アリール基の
オルソ位に置換基（特にドナー性の置換基を持つもの）
を有し、かつ残位がフッ素原子であるもの、もしくは一
般式（２）において、ＮＨＴの２個がアントラキノン骨
格の１，４位に置換されており、Ｔが置換されていても
よいアルキル基またはシクロアルキル基で、かつ残位の
２，３位がフッ素原子および／またはＯＵであるものが
好ましい。なお、溶解性を特に必要とする場合は、
（ｄ）または（ｅ）タイプのアルコキシ基またはフェノ
キシ基を導入したものが好ましい。

【０１４５】また、前述したように第２級アミノ基とし
て、置換されていてもよいアニリノ基を導入させること
により耐光性が向上する反面、アニリノ基以外の第二級
アミノ基としてアルキルアミノ基を導入する場合は、耐
光性が低下することがあるので、少なくとも１個は置換
されていてもよいアニリノ基を導入するのが望ましい態
様といえる。｛文献（Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈ．Ｋｈｉｍ．１
９６８，ｖｏｌ．３８，Ｎｏ．８，ｐｐ．１８８４〜１
８８８等）にはアルキルアミノ置換体について記載され
ているが、これらは耐光性が非常に悪く、実用性に乏し
い。｝。

【０１４６】本発明では、これら（ａ）または（ｃ）タ
イプの第２級アミノ置換基の少なくとも１個が、アント
ラキノン骨格の２または３位に導入されたものである。
本発明者らは、アントラキノン骨格の１，４位よりも
２，３位に置換基を導入した方が耐光性に優れているこ
とを見出だした。よって、本発明では、これら（ａ）〜
（ｃ）タイプの置換基を導入する際、アントラキノン骨
格の１，４位よりも先に２，３位に置換基を導入するの
が好ましい。また、（ｄ）〜（ｇ）タイプの置換基の導
入においても、できるだけ１，４位よりも２，３位に置
換させる方が耐光性の面で好ましい。

【０１４７】上述してなる本発明のアントラキノン化合
物（Ｂ）を具体的に挙げると、次のとおりである。

【０１４８】（１）２−アニリノ−１，３，４−トリフ
ルオロアントラキノン、（２）２−（ｏ−エトキシカル
ボニルアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアントラ
キノン、（３）２−（ｐ−エトキシカルボニルアニリ
ノ）−１，３，４−トリフルオロアントラキノン、
（４）２−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−１，
３，４−トリフルオロアントラキノン、（５）２−（ｏ
−シアノアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアント
ラキノン、（６）２−（ｐ−シアノアニリノ）−１，
３，４−トリフルオロアントラキノン、（７）２−（ｍ
−シアノアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアント
ラキノン、（８）２−（ｏ−ニトロアニリノ）−１，
３，４−トリフルオロアントラキノン、（９）２−（ｐ
−ニトロアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアント
ラキノン、（１０）２−（ｍ−ニトロアニリノ）−１，
３，４−トリフルオロアントラキノン、（１１）２−
（ｐ−ターシャルブチルアニリノ）−１，３，４−トリ
フルオロアントラキノン、（１２）２−（ｏ−メトキシ
アニリノ）−１，３，４−トリフルオロアントラキノ
ン、（１３）２−（２，６−ジイソプロピルアニリノ）
−１，３，４−トリフルオロアントラキノン、（１４）
２−（２，６−ジクロロアニリノ）−１，３，４−トリ
フルオロアントラキノン、（１５）２−（２，６−ジフ
ルオロアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアントラ
キノン、（１６）２−（３，４−ジシアノアニリノ）−
１，３，４−トリフルオロアントラキノン、（１７）２
−（２，４，６−トリクロロアニリノ）−１，３，４−
トリフルオロアントラキノン、（１８）２−（２，３，
５，６−テトラクロロアニリノ）−１，３，４−トリフ
ルオロアントラキノン、（１９）２−（２，３，５，６
−テトラフルオロアニリノ）−１，３，４−トリフルオ
ロアントラキノン、（２０）３−（２，３，４，５−テ
トラフルオロアニリノ）−２−ブトキシ−１，４−ジフ
ルオロアントラキノン、（２１）３−（４−シアノ−３
−クロロアニリノ）−２−オクチルオキシ−１，４−ジ
フルオロアントラキノン、（２２）３−（３，４−ジシ
アノアニリノ）−２−ヘキシルオキシ−１，４−ジフル
オロアントラキノン、（２３）３−（４−シアノ−３−
クロロアニリノ）−１，２−ジブトキシ−４−フルオロ
アントラキノン、（２４）３−（ｐ−シアノアニリノ）
−２−フェノキシ−１，４−ジフルオロアントラキノ
ン、（２５）３−（ｐ−シアノアニリノ）−２−（２，
６−ジエチルフェノキシ）−１，４−ジフルオロアント
ラキノン、（２６）３−（２，６−ジクロロアニリノ）
−２−（２，６−ジクロロフェノキシ）−１，４−ジフ
ルオロアントラキノン、（２７）３−（２，３，５，６
−テトラクロロアニリノ）−２−（２，６−ジメトキシ
フェノキシ）−１，４−ジフルオロアントラキノン、
（２８）２，３−ジアニリノ−１，４−ジフルオロアン
トラキノン、（２９）２，３−ビス（ｐ−ターシャルブ
チルアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノン、
（３０）２，３−ビス（ｐ−メトキシアニリノ）−１，
４−ジフルオロアントラキノン、（３１）２，３−ビス
（２−メトキシ−６−メチルアニリノ）−１，４−ジフ
ルオロアントラキノン、（３２）２，３−ビス（２，６
−ジイソプロピルアニリノ）−１，４−ジフルオロアン
トラキノン、（３３）２，３−ビス（２，４，６−トリ
クロロアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノ
ン、（３４）２，３−ビス（２，３，５，６−テトラク
ロロアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノン、
（３５）２，３−ビス（２，３，５，６−テトラフルオ
ロアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノン、
（３６）２，３−ビス（ｐ−シアノアニリノ）−１−メ
トキシエトキシ−４−フルオロアントラキノン、（３
７）２−（２，６−ジクロロアニリノ）−１，３，４−
トリクロロアントラキノン、（３８）２−（２，３，
５，６−テトラフルオロアニリノ）−１，３，４−トリ
クロロアントラキノン、（３９）３−（２，６−ジクロ
ロアニリノ）−２−（２，６−ジクロロフェノキシ）−
１，４−ジクロロアントラキノン、（４０）２−（２，
６−ジクロロアニリノ）アントラキノン、（４１）２−
（２，３，５，６−テトラフルオロアニリノ）アントラ
キノン、（４２）３−（２，６−ジクロロアニリノ）−
２−（２，６−ジクロロフェノキシ）アントラキノン、
（４３）２，３−ビス（２−メトキシ−６−メチルアニ
リノ）−１，４−ジクロロアントラキノン、（４４）
２，３−ビス（２，６−ジイソプロピルアニリノ）アン
トラキノン、（４５）２−ブチルアミノ−１，３，４−
トリフルオロアントラキノン、（４６）１，４−ビス
（ｎ−ブチルアミノ）−２，３−ジフルオロアントラキ
ノン、（４７）１，４−ビス（ｎ−オクチルアミノ）−
２，３−ジフルオロアントラキノン、（４８）１，４−
ビス（ヒドロキシエチルアミノ）−２，３−ジフルオロ
アントラキノン、（４９）１，４−ビス（シクロヘキシ
ルアミノ）−２，３−ジフルオロアントラキノン、（５
０）１，４−ビス（シクロヘキシルアミノ）−２−オク
チルオキシ−３−フルオロアントラキノン。

【０１４９】以後、上記に例示したアントラキノン化合
物を表す際には、アントラキノン化合物の後にカッコ書
きで上記例示化合物の番号を表すものとする。例えば、
「アントラキノン化合物（５０）」は、上記例示化合物
番号（５０）の「１，４−ビス（シクロヘキシルアミ
ノ）−２−オクチルオキシ−３−フルオロアントラキノ
ン」を表すものとする。

【０１５０】上述のアントラキノン化合物（Ｂ）は、例
えば、以下の方法などによって製造することができる。

【０１５１】すなわち、下記一般式（８）：

【０１５２】

【化１３】

【０１５３】（ただし、式（８）中、Ｓ⁰ はハロゲン原
子を表わし、ｗは０〜３の整数を表わす。）で示される
１，２，３および４位、または１，２および３位、また
は１，２および４位、または１および２位、または１お
よび３位、または２および３位、または２位、または３
位がハロゲン原子によって置換されたアントラキノンを
出発原料として用い、それらに芳香族系アミノ化合物単
独あるいは芳香族系アミノ化合物と脂肪族系アミノ化合
物、芳香族系ヒドロキシ化合物、脂肪族系ヒドロキシ化
合物、芳香族系メルカプト化合物および脂肪族系メルカ
プト化合物から選ばれた求核反応物質とを順次にまたは
同時に反応させフッ素原子を求核置換せしめるものであ
る。

【０１５４】これらの反応求核物質としては、例えば、
一般式（９）

【０１５５】

【化１４】

【０１５６】［ただし、式（９）中、Ｗ² は、−Ｎ
Ｈ₂ 、−ＯＨあるいはＳＨを表し、Ｄ³ は各々独立に−
ＣＯＯＲ⁵ （Ｒ⁵ は水素原子または炭素原子数１〜１８
個、好ましくは１〜１２個のアルキル基）、ニトロ基、
シアノ基、炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜６個の
アルキル基、炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜６個
のアルコキシ基およびハロゲン原子よりなる群から選ば
れた少なくとも１種のものであり、またｘは０〜５の整
数、好ましくは１〜３の整数である。］で表わされる反
応求核物質であり、この場合、該反応求核物質の２およ
び６位が共に置換されているものが好ましい。また、そ
の他の反応求核物質としては、例えば、Ｗ² Ｒ⁶ （ただ
し、Ｒ⁶ は炭素原子数１〜１８個、好ましくは１〜１２
個のアルキル基である。）がある。

【０１５７】これらの求核置換反応において、通常は有
機溶媒中で反応せしめるが、該有機溶媒としては、例え
ば、ニトロベンゼン、アセトニトリル、ベンゾニトリル
などの不活性溶媒、あるいはピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、トリエ
チルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジメチルスルホ
ン、スルホランなどの非プロトン極性溶媒、あるいはα
−クロロナフタレン、トリクロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン系
溶媒、あるいはベンゼン、トルエン、キシレンなどを用
いることができる。または該有機溶媒を用いないで前記
のアミノ化合物、ヒドロキシ化合物などの求核反応物質
それ自身を溶媒として用いることもできる。

【０１５８】また縮合剤としてトリエチルアミン、トリ
−ｎ−ブチルアミンなどの有機塩基類やフッ化カリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基を用いるのが良い。
またはアニリン、トルイジン、アニシジンなどのアミノ
化合物において求核反応物質それ自身に縮合剤としての
性質がある場合は、必ずしも前記縮合剤を用いる必要は
ない。あるいは求核反応物質それ自身の反応性が強い場
合、必ずしも縮合剤を必要としない。

【０１５９】反応温度としては、通常２０〜２００℃、
好ましくは、反応溶媒等によっても異なるが、芳香族系
アミノ化合物の置換反応については５０〜１８０℃、芳
香族系ヒドロキシ化合物の置換反応については２０〜１
２０℃、脂肪族系ヒドロキシ化合物の置換反応について
は５０〜１８０℃、芳香族系メルカプト化合物の置換反
応については２０〜１００℃、あるいは脂肪族系メルカ
プト化合物の置換反応については５０〜１８０℃の範囲
で行なうのが良い。

【０１６０】これらの具体的な製造例をアントラキノン
化合物（２１）について下記に示す。

【０１６１】アントラキノン化合物（２１）の製造例 工程（ａ）；２−オクチルオキシ−１，２，３−トリフ
ルオロアントラキノンの合成 ５００ｃｃ四ツ口フラスコに３００ｃｃのジフェニルエ
ーテルとテトラフルオロアントラキノン３ｇ（１０．７
ミリモル）とオクチルアルコール約３０ｇとフッ化カリ
ウム０．６２ｇ（１０．７ミリモル）を仕込み、１８０
℃で約８時間反応させた。反応終了後フッ化カリウムを
瀘別し、ジフェニルエーテルを留去した後、シリカゲル
（ワコーゲルＣ−２００）を用いてカラム精製し、２−
オクチルオキシ−１，２，３−トリフルオロアントラキ
ノン２．６１ｇ（収率６２．５モル％）を得た。該目的
物の質量分析スペクトルの結果とフッ素の核磁気共鳴ス
ペクトルの結果を下記表３に示す。

【０１６２】

【表３】

【０１６３】工程（ｂ）；アントラキノン化合物（２
１）の合成 ５０ｃｃ四ツ口フラスコに２０ｃｃの１，２，４−トリ
クロロベンゼンと上記の２−オクチルオキシ−１，２，
３−トリフルオロアントラキノン３ｇ（７．６８ミリモ
ル）と４−アミノ−２−クロロベンゾニトリル６ｇを加
え還流下で約１５時間反応させた。反応終了後、１，
２，４−トリクロロベンゼンを留去した後、シリカゲル
（ワコーゲルＣ−２００）を用いてカラム精製し、３−
（４−シアノ−３−クロロアニリノ）−２−オクチルオ
キシ−１，４−ジフルオロアントラキノン２．７５ｇ
（収率６８．４モル％）を得た。該目的物の最大吸収波
長、溶解度、元素分析値、質量分析スペクトル、フッ素
の核磁気共鳴スペクトルの結果を下記表４に示す。

【０１６４】

【表４】

【０１６５】なお、重要な出発原料の一つである１，
２，３，４−テトラフルオロアントラキノンは、例え
ば、日本化学会誌，１９７６，（５），ｐ．７９７〜８
０１に記載されているように、３，４，５，６−テトラ
フルオロ無水フタル酸とベンゼンをフリーデルクラフツ
反応によりアシル化した後、硫酸により加熱し閉環させ
ることにより合成できる。

【０１６６】また、他の合成方法としては、ハロゲン原
子で置換されたフタロニトリルを出発原料として用い、
先に芳香族系アミノ化合物単独あるいは芳香族系アミノ
化合物と脂肪族系アミノ化合物、芳香族系ヒドロキシ化
合物、脂肪族系ヒドロキシ化合物、芳香族系メルカプト
化合物および脂肪族系メルカプト化合物から選ばれた求
核反応物質とを順次にまたは同時に反応させフッ素原子
を求核置換した後、加水分解して置換フタル酸を得、ベ
ンゼンとフリーデルクラフツ反応によりアシル化した
後、硫酸により加熱し閉環させることによっても合成で
きる。

【０１６７】iii．フタロシアニン化合物（Ｃ） 本発明の色素組成物に用いられるフタロシアニン化合物
（Ｃ）は、樹脂に対する溶解性に優れ、さらに耐光性お
よび耐熱性に優れ、かつ濁りがなく透明感があり、かつ
色調の点でも優れている、フタロシアニン骨格のベンゼ
ン核の１６個の置換可能な位置のうちの１〜８個が置換
されていても良いアルコキシ基および／または置換され
ていても良いフェノキシ基で置換されてなり、かつ残位
が水素原子またはハロゲン原子の少なくとも１種のもの
であるフタロシアニン化合物である。

【０１６８】上記フタロシアニン化合物（Ｃ）におい
て、アルコキシ基および／またはフェノキシ基に置換さ
れていても良いとされる置換基は、狭く解されるもので
なく、水素原子以外の全ての非金属の原子団を表す。該
非金属の原子団としては、ハロゲン原子、アルキル基、
アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニ
トロ基、アミノ基（置換アミノ基を含む）、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アミノカルボ
ニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、
スルホニルアミノ基、カルバモイル基、スルファモイル
基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環
オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキ
シ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、
イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホリ
ル基およびアシル基などを表す。

【０１６９】上述したフタロシアニン化合物（Ｃ）の中
で、フタロシアニン骨格のベンゼン核に置換されてい
る、オルソ位に置換基を有するフェノキシ基の当該オル
ソ位の置換基に含まれる原子のうちで水素原子を除いた
原子の原子半径の総計が３．０Å以上であるフタロシア
ニン化合物が好適である。ここで、主な原子の原子半径
は、炭素＝０．７７Å、酸素＝０．７４Å、窒素＝０．
７４Å、フッ素＝０．７２Å、塩素＝０．９９Å、臭素
＝１．１４Å、ケイ素＝１．１７Å、リン＝１．１０Å
および硫黄＝１．０４Åとした。

【０１７０】該原子半径の総計が３．０Å以上であるこ
とによって樹脂に対する溶解性および吸収波長にさらに
よい効果を及ぼすものである。

【０１７１】さらに、前記フタロシアニン化合物（Ｃ）
の中で、一般式（１０）

【０１７２】

【化１５】

【０１７３】｛ただし、上記式（１０）中、Ｐは水素原
子およびハロゲン原子から選ばれる少なくとも１種の原
子を表わし、Ｑは一般式（１１）

【０１７４】

【化１６】

【０１７５】（ただし、上記（１）〜（７）群の置換基
の式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は各々独立
に炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のア
ルキル基または置換してもよいアリール基を表し、Ｒ¹⁶
は置換してもよいアリール基を表し、ＡはＣＨ基または
窒素原子を表わし、Ｂは酸素原子、硫黄原子、ＣＨ
₂ 基、ＮＨ基または炭素原子数１〜４個のアルキルアミ
ノ基を表わし、ｆ，ｇ，ｈおよびｊは１〜５の整数であ
り、ｉおよびｋは０〜６の整数であり、ｌおよびｍは各
々独立に１〜４の整数である）から選ばれる少なくとも
１種の置換基を表し、Ｗはハロゲン原子および／または
Ｇから選ばれる少なくとも１種の置換基を表し、またｅ
は０〜４の整数である。〕で表されるオルソ位に置換基
を有するフェノキシ基を表し、ａ〜ｄは０〜４の整数で
ありかつａ〜ｄの総和は１〜８の整数であり、かつＭは
２価もしくは配位子を有している４価の金属を表す。｝
で示されるフタロシアニン化合物が特に好適である。

【０１７６】前記Ｇの定義における置換してもよいアリ
ール基に、場合によっては存在する置換基は、例えば、
低級アルキル基（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）、低級アルコキシ基（Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ ）、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アル
キル（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アミノ基、アルコキシカルボニル基
（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）等である。

【０１７７】これら前記一般式（１０）で示されるフタ
ロシアニン化合物は、フタロシアニン骨格のベンゼン核
の結合位に、置換されていても良いアルコキシ基および
／または置換されていても良いフェノキシ基を１〜８個
導入したものであるが、特にフェノキシ基のオルソ位に
崇高い置換基Ｇ（前記一般式（１１）にて定義したも
の）を導入することによって耐光性を維持しながら樹脂
に耐する溶解性、吸収波長の制御において優れた特性が
得られ、当該フタロシアニン化合物の少なくとも１種を
配合してなる色素組成物およびそれを用いてなるカラー
フィルターでも、耐光性、吸収波長の制御に優れた効果
が発揮できることを本発明者らは見いだした。

【０１７８】前記フタロシアニン化合物（Ｃ）の１６個
のベンゼン核の結合位に１〜８個の置換されていても良
いアルコキシ基および／または置換されていても良いフ
ェノキシ基が置換されるが、残位（一般式（１０）にお
けるＰ）は、ハロゲン原子あるいは水素原子が置換され
ていればよいが、好ましくはフッ素原子および水素原子
であり、特に好ましくは、フッ素原子である。フッ素原
子を用いることによって溶解性にさらに良い効果を及ぼ
すからである。

【０１７９】前記フタロシアニン化合物（Ｃ）では、残
位（一般式（１０）におけるＰ）がフッ素原子であるフ
タロシアニン化合物が好ましいが、特にフッ素原子が一
般式（３）

【０１８０】

【化１７】

【０１８１】に示すフタロシアニン構造式において１、
４、５、８、９、１２、１３および１６のいずれかの位
置に全部で５個以上含まれていることが、樹脂に対する
溶解性にさらに良い効果を及ぼすためより望ましい。

【０１８２】前記フタロシアニン化合物（Ｃ）中のフタ
ロシアニン骨格のベンゼン核の結合位に置換された、置
換されていてもよいフェノキシ基では、該フェノキシ基
のオルソ位に嵩高い置換基を導入したものが好ましく、
上記一般式（１１）におけるＧで表される（１）〜
（７）群の置換基を用いるのが特に好ましい。フェノキ
シ基には、さらに置換基Ｗの置換が可能である。ＷはＧ
またはハロゲン原子であり、好ましくはＧである。さら
に、置換基Ｗのうち１個がフェノキシ基のオルソ位、す
なわち置換基ＧとＷがフェノキシ基の２位と６位に置換
されているのが好ましい。フェノキシ基の２，６位に置
換基を有することによって樹脂に対する溶解性および吸
収波長にさらに良い効果を及ぼすからである。

【０１８３】また、その際にフェノキシ基の２位と６位
に置換された置換基の水素を除く原子数の両位の総計
が、好ましくは４個以上、さらに好ましくは７個以上あ
るのが好ましい。また、本発明では、一般式（１０）に
おいて、Ｑの置換基は、一般式（３）での２，３，６，
７，１０，１１，１４，１５位のいわゆるβ位に置換す
るのが好ましい。β位に置換したものは耐光性が優れて
いる。また、緑色、青色色素を形成するのに好ましい。

【０１８４】これらフェノキシ基の２位あるいは６位も
しくは両位に置換される置換基として、具体的には、例
えば、つぎのものがある。

【０１８５】（１）群：メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、直鎖あるいは分岐し
たペンチル、直鎖あるいは分岐したヘキシル、シクロヘ
キシル、直鎖あるいは分岐したヘプチル、直鎖あるいは
分岐したオクチル、直鎖あるいは分岐したノニル、直鎖
あるいは分岐したデシル、直鎖あるいは分岐したウンデ
シル、直鎖あるいは分岐したドデシル、フェニル、ｏ−
メチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｐ−メチルフェ
ニル、ｏ−エチルフェニル、ｍ−エチルフェニル、ｐ−
エチルフェニル、ｏ−プロピルフェニル、ｍ−プロピル
フェニル、ｐ−プロピルフェニル、ｏ−イソプロピルフ
ェニル、ｍ−イソプロピルフェニル、ｐ−イソプロピル
フェニル、ｏ−ブチルフェニル、ｍ−ブチルフェニル、
ｐ−ブチルフェニル、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、
ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、ｏ−メトキシフェニル、ｍ−メトキシフェニ
ル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−エトキシフェニル、ｍ
−エトキシフェニル、ｐ−エトキシフェニル、ｏ−プロ
ポキシフェニル、ｍ−プロポキシフェニル、ｐ−プロポ
キシフェニル、ｏ−イソプロポキシフェニル、ｍ−イソ
プロポキシフェニル、ｐ−イソプロポキシフェニル、ｏ
−ブトキシフェニル、ｍ−ブトキシフェニル、ｐ−ブト
キシフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，６ジエ
チルフェニル、２，６−ジプロピルフェニル、２，６−
ジイソプロピルフェニル、２，６−ジブチルフェニル、
２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジメト
キシフヱニル、２，６−ジエトキシフェニル、２，６−
ジプロポキシフェニル、２，６−ジイソプロポキシフェ
ニル、２，６一ジブトキシフェニル、２−フルオロフェ
ニル、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−
ヨードフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフ
ェニル、３−ブロモフェニル、３−ヨードフェニル、４
−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモ
フェニル、４−ヨードフェニル、２，３ジフルオロフェ
ニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロ
フェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジブロ
モフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，５−ジ
クロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，６
−ジクロロフェニル、２，６−ジブロモフェニル、３，
４−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、
３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジクロロフェニ
ル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，３，４−
トリクロロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェニ
ル、２，３，５−トリクロロフェニル、２，３，６−ト
リフルオロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニ
ル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−
トリクロロフェニル、２，４，６−トリブロモフェニ
ル、２，４，６−トリヨードフェニル、２，３，５，６
−テトラフルオロフェニル、ペンダフルオロフェニル、
ペンタクロロフェニル。

【０１８６】（２）群：メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル、直鎖あるいは分岐したペンチルオキシカル
ボニル、直鎖あるいは分岐したヘキシルオキシカルボニ
ル、シクロヘキシルオキシカルボニル、直鎖あるいは分
岐したヘプチルオキシカルボニル、直鎖あるいは分岐し
たオクチルオキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したノ
ニルオキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したデシルオ
キシカルボニル、直鎖あるいは分岐したウンデシルオキ
シカルボニル、直鎖あるいは分岐したドデシルオキシカ
ルボニル、シクロヘキサンメトキシカルボニル、シクロ
ヘキサンエトキシカルボニル、３−シクロヘキシル−１
−プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
シルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、４−メ
チルフェノキシカルボニル、４−クロロフェノキシカル
ボニル、４−シクロヘキシルフェノキシカルボニル、４
−フェニルフェノキシカルボニル、２−フルオロフェノ
キシカルボニル、４−エトキシフェノキシカルボニル。

【０１８７】（３）群：メトキシエトキシカルボニル、
エトキシエトキシカルボニル、３′，６′−オキサヘプ
チルオキシカルボニル、３′，６′−オキサオクチルオ
キシカルボニル、３′，６′，９′−オキサデシルオキ
シカルボニル、３′，６′，９′，１２′−オキサトリ
デシルオキジカルボニル。

【０１８８】（４）群：メトキシプロピルオキシカルボ
ニル、エトキシプロピルオキシカルボニル、４′，８′
−オキサノニルオキシカルボニル、４′，８′−オキサ
デシルオキシカルボニル、４′，８′，１２′−オキサ
トリデシルオキシカルボニル。 （５）群：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、
ｔｅｒｔ−ブトキシ、直鎖あるいは分岐したペンチルオ
キシ、直鎖あるいは分岐したヘキシルオキシ、シクロヘ
キシルオキシ、直鎖あるいは分岐したヘプチルオキシ、
直鎖あるいは分岐したオクチルオキシ、直鎖あるいは分
岐したノニルオキシ、直鎖あるいは分岐したデシルオキ
シ、直鎖あるいは分岐したウンデシルオキシ、直鎖ある
いは分岐したドデシルオキシ、メトキシエトキシ、エト
キシエトキシ、３′，６′−オキサヘプチルオキシ、
３′，６′−オキサオクチルオキシ、３′，６′，９′
−オキサデシルオキシ、３′，６′，９′，１２′−オ
キサトリデシルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エト
キシプロピルオキシ、４′，８′−オキサノニルオキ
シ、４′，８′−オキサデシルオキシ。

【０１８９】（６）群：ベンジルオキシカルボニル、フ
ェネチルオキシカルボニル、３−フェル−１−プロポキ
シカルボニル、４−フェニル−１−ブトキシカルボニ
ル、５−フェニル−１−ペントキシカルボニル、６−フ
ェニル−ｌ−ヘキシルオキシカルボニル。

【０１９０】（７）群：２−テトラヒドロキシフランオ
キシカルボニル、４−テトラヒドロピラノオキシカルボ
ニル、２−ピロリジノオキシカルボニル、２−ピペリジ
ノオキシカルボニル、２−テトラヒドロチオフェンオキ
シカルボニル、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニ
ル、４−テトラヒドロピラノオキシカルボニル、２−モ
ルフォリノエトキシカルボニル、２−ピロリジノエトキ
シカルボニル、２−ピペラジノエトキシカルボニル。

【０１９１】なお置換基Ｗの（１）〜（７）群以外の例
としてハロゲン原子が挙げられるが、具体的には、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子であり、
好ましくは塩素原子および臭素原子である。

【０１９２】前記フェノキシ基に上記の置換基Ｇおよび
Ｗを導入した残りの位置には、さらに溶解性を向上させ
たり、吸収波長の制御のために新たな置換基を導入して
も良い。これらの置換基としては、ハロゲン原子および
／またはアルコキシ基が置換されていても良い炭素原子
数１〜２０個、好ましくは１〜４個の直鎖または分岐鎖
のアルコキシからなるアルコキシカルボニル、置換され
ていても良いアリールオキシカルボニル基、直鎖または
分岐している置換されていても良い炭素数１〜１２個、
好ましくは１〜４個のアルキル基、直鎖または分岐して
いる炭素数１〜１２個、好ましくは１〜４個のアルコキ
シル基、直鎖または分岐している炭素数１〜２０個、好
ましくは１〜４個のモノアルキルアミノ基、直鎖または
分岐している炭素数１〜２０個、好ましくは１〜４個の
ジアルキルアミノ基、シクロヘキシル基、置換されてい
ても良いフェノキシ基、置換されていても良いアニリノ
基またはニトロ基などが挙げられる。

【０１９３】前記フタロシアニン化合物（Ｃ）中のフタ
ロシアニン骨格のベンゼン核の１６個の置換可能な位置
のうちの１〜８個に置換されるアルコキシ基では、先述
した如く水素原子以外の全ての非金属の原子団による置
換基を有していてもよいが、好ましくは、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソ
ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、直
鎖あるいは分岐したペンチルオキシ、直鎖あるいは分岐
したヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、直鎖ある
いは分岐したヘプチルオキシ、直鎖あるいは分岐したオ
クチルオキシ、直鎖あるいは分岐したノニルオキシ、直
鎖あるいは分岐したデシルオキシ、直鎖あるいは分岐し
たウンデシルオキシ、直鎖あるいは分岐したドデシルオ
キシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、３′，
６′−オキサヘプチルオキシ、３′，６′−オキサオク
チルオキシ、３′，６′，９′−オキサデシルオキシ、
３′，６′，９′，１２′−オキサトリデシルオキシ、
メトキシプロピルオキシ、エトキシプロピルオキシ、
４′，８′−オキサノニルオキシおよび４′，８′−オ
キサデシルオキシ等の置換基である。

【０１９４】前記フタロシアニン化合物（Ｃ）として
は、金属フタロシアニン化合物を含むものである。該金
属フタロシアニン化合物としては、前記一般式（１０）
に示すものが挙げられる。すなわち、前記一般式（１
０）において、Ｍは２価もしくは配位子を有している４
価の金属である。Ｍで示されるフタロシアニン化合物の
中心金属の具体例としては塩化鉄、マグネシウム、ニッ
ケル、コバルト、銅、パラジウム、亜鉛等の２価の金
属、塩化アルミニウム、塩化インジウム、塩化ゲルマニ
ウム、塩化錫、塩化珪素、チタニル、バナジル等の配位
子を有している４価の金属が挙げられ、耐光性が良好で
ある点で、コバルト、銅、パラジウム、亜鉛、塩化錫も
しくはバナジルが好ましい。

【０１９５】特に、上記フタロシアニン化合物（Ｃ）
が、一般式（３）

【０１９６】

【化１８】

【０１９７】において、Ｍが２価もしくは配位子を有し
ている４価の金属であり、かつ置換されていてもよいア
ルコキシ基および／または置換されていてもよいフェノ
キシ基が２，３，６，７，１０，１１，１４および１５
位に少なくとも３個以上置換されてなるものが色素を構
成する上で好ましい。

【０１９８】上記一般式（３）おいて、青色の色素組成
物に用いることのできる色素とする場合には、吸収波長
の適合性の観点から、好ましくは、中心金属Ｍが２価の
金属、例えば、コバルト、銅、パラジウム、ニッケルお
よび亜鉛、特に亜鉛、コバルト、銅であり、より好まし
くは、中心金属Ｍが２価の金属であり、フタロシアニン
骨格のベンゼン核に置換されているフェノキシ基の数が
３〜５個であり、残位がフッ素原子である。

【０１９９】また、上記一般式（３）おいて、緑色の色
素組成物に用いることのできる色素として用いる場合
は、吸収波長の適合性の観点から、好ましくは、中心金
属Ｍが配位子を有してなる４価の金属、例えば、塩化錫
（ＳｎＣｌ₂ ）、バナジル（ＶＯ）、チタニル（Ｔｉ
Ｏ）、特にバナジルであり、より好ましくは、中心金属
Ｍが配位子を有してなる４価の金属であり、フタロシア
ニン骨格のベンゼン核に置換されているフェノキシ基の
数が３〜５個で、該フェノキシ基のうちオルソ位に置換
基を有するフェノキシ基の当該オルソ位の置換基に含ま
れる原子のうちで水素原子を除いた原子の原子半径の総
計が３．０Å以上であり、残位がフッ素原子である。

【０２００】上述した本発明のフタロシアニン化合物
（Ｃ）は、具体的には、例えば、次の表５〜１１に示さ
れる番号１〜３７のフタロシアニン化合物が挙げられ
る。なお、フェノキシ基、アルコキシ基は、上記一般式
（３）における、２，３，６，７，１０，１１，１４，
１５位のいずれかに置換されたものである。

【０２０１】

【表５】

【０２０２】

【表６】

【０２０３】

【表７】

【０２０４】

【表８】

【０２０５】

【表９】

【０２０６】

【表１０】

【０２０７】

【表１１】

【０２０８】以後、上記に例示したフタロシアニン化合
物を表す際には、フタロシアニン化合物の後にカッコ書
きで、上記例示化合物の番号を表す。例えば、「フタロ
シアニン化合物（３７）」は、上記表１１の番号３７に
示すフタロシアニン化合物を表すものとする。

【０２０９】前記フタロシアニン化合物（Ｃ）では、例
えば、含フッ素系のフタロシアニンを例にとれば、下記
のスキームの第一法または第二法のそれぞれの第１ステ
ップおよび第２ステップに従って合成できる。なお、本
発明者らは下記のスキームの第一ステップおよび第二ス
テップの製造方法については、特願昭６１−１７３７１
０号、特願昭６１−２８８６７１号、特願昭６３−６５
８０６号、特願昭６３−２１３８３０号、特願平１−１
０３５５４号、特願平２−１４４２９２号、特願平４−
２３８４６号、特願平４−２６２１８６号、特願平４−
２８１８５号、特願平４−２７４１２５号などに開示し
ているので同様にして合成できる。

【０２１０】下記式において、Ｇ、Ｗ、およびｅの意味
は、前記一般式（１０）および（１１）において定義し
た意味と同じである。

【０２１１】

【化１９】

【０２１２】

【化２０】

【０２１３】

【化２１】

【０２１４】

【化２２】

【０２１５】これらの具体的な製造例を前記表２のフタ
ロシアニン化合物（１０）および前記表１のフタロシア
ニン化合物（３）について下記に示す。

【０２１６】フタロシアニン化合物（１０）の製造例 工程（ａ）；３，４，６−トリフルオロ−５−（２−メ
チル−６−メトキシエトシキカルボニル）フェノキシフ
タロニトリルの合成 １００ｍｌの四つ口フラスコ中に、テトラフルオロフタ
ロニトル６．３２ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）、２，３−ク
レソチン酸メトキシエチル７．３０ｇ（３４．８ｍｍｏ
ｌ）、フッ化カリウム（商品名：クロキャットＦ 森田
化学株式会社製）２．７５ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）およ
びアセトニトリル６０ｍｌを仕込み、還流条件下４時間
反応させた。反応終了後、不溶分を濾別したのち溶媒を
留去し、１％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌで１
回、さらに２００ｍｌの水で２回洗浄することにより目
的物の白色ケーキ１５．５ｇを得た（収率、テトラフル
オロフタロニトリルに対し９５．６％）。該目的物の白
色ケーキの元素分析の結果を下記表１２に示す。

【０２１７】

【表１２】

【０２１８】工程（ｂ）；フタロシアニン化合物（１
０）合成 １００ｍｌの四つ口フラスコ中に、３，４，６−トリフ
ルオロ−５−（２−メチル−６−メトキシエトシキカル
ボニル）フェノキシフタロニトリル７．０ｇ（１７．９
ｍｍｏｌ）、三塩化バナジウム０．８５ｇ（５．４ｍｍ
ｏｌ）およびベンゾニトリル２５ｍｌを仕込み、１７５
℃で４時間反応させた。反応終了後、不溶分を濾別した
のち溶媒を留去し、２００ｍｌのメタノールで２回洗浄
することにより目的物の緑色ケーキ４．２６ｇを得た
（収率、フタロニトリルに対し５８．４％）。該目的物
の緑色ケーキの最大吸収波長、溶解度および元素分析の
結果を下記表１３に示す。

【０２１９】

【表１３】

【０２２０】一方、ハロゲンの導入されていないフタロ
シアニン化合物は、一般的によく知られている方法であ
る４−ニトロフタロニトリルあるいは３−ニトロフタロ
ニトリルと、フェノール誘導体とを反応させて４位ある
いは３位にフェノール誘導体の置換されたフタロニトリ
ルを得ることができるので、得られたフタロニトリルを
用いて通常のフタロシアニンを得る方法によって合成で
きる。

【０２２１】フタロシアニン化合物（３）の製造例 工程（ａ）；４−（２−メチル−６−｛３′，６′−オ
キサヘプチルオキシカルボニル｝−フェノキシフタロニ
トリルの合成 １００ｍｌの四つ口フラスコ中に、４−ニトロフタロニ
トリル８．６６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２，３−クレソチ
ン酸２−（２−メトキシエトキシ）エチルエステル１
５．３ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド６０
ｍｌおよび１，４−ジオキサン４０ｍｌを仕込み、８０
℃で６時間反応させた。反応終了後、反応混合物を３０
０ｍｌの水中に投入し、析出した固形分をさらに水３０
０ｍｌで洗浄した。そして、得られたケーキを乾燥した
のち、クロロホルムを展開溶媒としてカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより目的物の白色固体１６．
５ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）を得た。（収率、４−ニトロ
フタロニトリルに対し８６．８％）。該目的物の白色固
体の元素分析の結果を下記表１４に示す。

【０２２２】

【表１４】

【０２２３】工程（ｂ）；フタロシアニン化合物（３）
の合成 １００ｍｌの四つ口フラスコ中に、４−（２−メチル−
６−｛３′，６′−オキサヘプチルオキシカルボニル｝
−フェノキシフタロニトリル８．００ｇ（２１．０ｍｍ
ｏｌ）、三塩化バナジウム０．９９ｇ（６．３０ｍｍｏ
ｌ）およびベンゾニトリル３０ｍｌを仕込み、１７５℃
で６時間反応させた。反応終了後、不溶分を濾別したの
ち溶媒を留去し、２００ｍｌのメタノールで２回洗浄す
ることにより目的物の緑色ケーキ６．６１ｇ（４．１６
ｍｍｏｌ）を得た（収率、フタロニトリルに対し７９．
３％）。該目的物の緑色ケーキの最大吸収波長、溶解度
および元素分析の結果を下記表１５に示す。

【０２２４】

【表１５】

【０２２５】以上が、本発明に係る色素組成物を構成す
る（Ａ）〜（Ｃ）群の各化合物を詳細に説明したもので
ある。

【０２２６】次に、上記（Ａ）〜（Ｃ）群の各化合物の
うち少なくとも２群を適当に組合せることにより、それ
ぞれ赤色、緑色および青色の色素組成物を作製するもの
である。上記（Ａ）〜（Ｃ）群の各化合物を適当に組合
せて赤色、緑色および青色の色素組成物を作製するのに
必要な色素ごとに、これらを赤色用色素、緑色用色素、
青色用色素および調色用黄色色素の４群に群分けして分
類し、さらに具体的に例示を挙げながら以下に説明す
る。

【０２２７】Ｉ-iv ．緑色用色素 本発明に係る緑色の色素組成物を構成し得る緑色用色素
としては、以下に示すキニザリン系緑色用色素およびフ
タロシアニン系緑色用色素が挙げられる。

【０２２８】キニザリン系緑色用色素 キニザリン系緑色用色素としては、例えば、上記一般式
（１）で表されるキニザリン化合物（Ａ）おいて、Ｚの
少なくとも１個がＮＨＸ² であるキニザリン化合物など
を用いることができるが、キニザリン系緑色用色素とし
て好ましいものは、上記一般式（１）で表されるキニザ
リン化合物（Ａ）において、Ｚの１〜３個がＮＨＸ² で
あり、Ｘ、Ｘ² の少なくともどちらか一方が置換基を有
していてもよいアリール基であるキニザリン化合物であ
る。好ましいキニザリン系緑色用色素の具体例として
は、キニザンリン化合物（５５）〜（６４）、（６６）
〜（７２）、（７５）〜（８１）、（８６）〜（８
８）、（９６）〜（１０３）が挙げられる。

【０２２９】また、キニザリン系緑色用色素として特に
好ましいものとしては、上記一般式（１）で表されるキ
ニザリン化合物（Ａ）において、Ｚの１〜２個がＮＨＸ
² であり、Ｘ、Ｘ² が置換基を有していてもよいアリー
ル基であり、好ましくは残位の少なくとも１個がＯＹで
置換されており、Ｙがアルキル基、置換されていてもよ
いアリール基であるキニザリン化合物である。特に好ま
しいキニザリン系緑色用色素の具体例としては、キニザ
ンリン化合物（６６）〜（７２）、（７５）、（７
６）、（９７）、（１０２）、（１０３）が挙げられ
る。

【０２３０】さらに、キニザリン系緑色用色素として、
一番好ましいものとしては、上記一般式（１）で表され
るキニザリン化合物（Ａ）において、Ｚの１〜２個がＮ
ＨＸ² であり、Ｘ、Ｘ² がオルソ位に置換基をもつアリ
ール基であり、好ましくは残位の少なくとも１個がＯＹ
で置換されており、Ｙがアルキル基、置換されていても
よいアリール基であり、残位のＺがフッ素原子であるキ
ニザリン化合物である。一番好ましいキニザリン系緑色
用色素の具体例としては、キニザンリン化合物（６８）
〜（７０）、（７２）、（７５）、（７６）、（１０
２）、（１０３）が挙げられる。

【０２３１】フッ素原子を含むものは、樹脂や溶媒への
溶解性が高いことや耐光性、耐熱性が高く好ましい。ま
た、ＮＨＸおよびＮＨＸ² が置換されていてもよいアニ
リノ基であるものは、置換されていてもよいアルキルア
ミノ基であるものより耐熱性や耐光性が高く好ましい。
なかでもＮＨＸおよびＮＨＸ² がオルソ位に置換基を持
つアニリノ基であるものは、樹脂や溶媒への溶解性を高
め、また吸収波長がシャープとなり色調が良好となり特
に好ましい。また、ＯＹによる置換は、樹脂や溶媒への
溶解性を高める効果がある。

【０２３２】フタロシアニン系緑色用色素 次に、フタロシアニン系緑色用色素として好ましいもの
としては、上記一般式（３）で表されるフタロシアニン
化合物（Ｃ）において、Ｍが配位子を有してなる４価の
金属であるフタロシアニン化合物である。好ましいフタ
ロシアニン系緑色用色素の具体例としては、フタロシア
ニン化合物（３）〜（２２）が挙げられる。

【０２３３】フタロシアニン系緑色用色素として特に好
ましいものとしては、上記一般式（３）で表されるフタ
ロシアニン化合物（Ｃ）において、Ｍが配位子を有して
なる４価の金属であり、フタロシアニン骨格のベンゼン
核に置換されているフェノキシ基の数が３〜５個で、該
フェノキシ基が置換基を有しており、好ましくは該フェ
ノキシのうちオルソ位に置換基を有するフェノキシ基の
当該オルソ位の置換基に含まれる原子のうちで水素原子
を除いた原子の原子半径の総計が３．０Å以上であるフ
タロシアニン化合物である。フェノキシ基で置換するこ
とでさらに溶解性が向上し、また吸収波長がシャープと
なり色調が良好となり特に好ましい。特に好ましいフタ
ロシアニン系緑色用色素の具体例としては、フタロシア
ニン化合物（３）、（４）、（７）、（１０）〜（１
８）が挙げられる。

【０２３４】また、フタロシアニン系緑色用色素として
一番好ましいものとしては、上記一般式（３）で表され
るフタロシアニン化合物（Ｃ）において、Ｍが配位子を
有してなる４価の金属、好ましくはバナジル（ＶＯ）で
あり、フタロシアニン骨格のベンゼン核に置換されてい
るフェノキシ基の数が３〜５個、好ましくは４個で、該
フェノキシ基がオルソ位（の双方）に置換基を有してお
り、該フェノキシ基の当該オルソ位の置換基に含まれる
原子のうちで水素原子を除いた原子の原子半径の総計が
３．０Å以上であり、残位がフッ素原子であるフタロシ
アニン化合物である。オルソ位の双方に置換基を持つフ
ェノキシ基で置換することでさらに溶解性が向上し、ま
たさらに吸収波長がシャープとなり色調が良好となり特
に好ましい。また、ベンゼン核の結合位をフッ素原子で
置換することによって溶解性が向上し好ましい。一番好
ましいフタロシアニン系緑色用色素の具体例としては、
フタロシアニン化合物（１０）、（１１）、（１３）、
（１４）、（１５）、（１７）が挙げられる。

【０２３５】Ｉ-v． 赤色用色素 本発明に係る赤色の色素組成物を構成し得る赤色用色素
としては、以下に示すキニザリン系赤色用色素およびア
ントラキノン系赤色用色素が挙げられるが、アントラキ
ノン系の色素よりもキニザリン系の色素の方が吸収波長
がシャープで赤色用色素として好ましい。

【０２３６】キニザリン系赤色用色素 まず、キニザリン系赤色用色素としては、一般式（１）
で表されるキニザリン化合物（Ａ）において、Ｚがハロ
ゲン原子であるキニザリン化合物を用いることができる
が、キニザリン系赤色用色素として好ましいものとして
は、一般式（１）で表されるキニザリン化合物（Ａ）に
おいて、Ｘが置換されていてもよいアリール基であり、
Ｚがハロゲン原子であるキニザリン化合物である。好ま
しいキニザリン系赤色用色素の具体例としては、キニザ
リン化合物（１）〜（５１）、（８９）〜（９５）が挙
げられる。

【０２３７】また、キニザリン系赤色用色素として特に
好ましいものとしては、上記一般式（１）で表されるキ
ニザリン化合物（Ａ）において、Ｘが置換されていても
よいアリール基であり、ｐが１以上であるキニザリン化
合物である。ＯＹ（アルコキシ基またはフェノキシ基）
を１個以上導入することにより、樹脂や溶媒への溶解性
を高める効果があり、また耐熱性を向上する効果があ
る。特に好ましいキニザリン系赤色用色素の具体例とし
ては、キニザリン化合物（１１）〜（２７）、（３４）
〜（５１）、（９１）〜（９５）が挙げられる。

【０２３８】また、キニザリン系赤色用色素として一番
好ましいものは、上記一般式（１）で表されるキニザリ
ン化合物（Ａ）において、ｐが１〜２であり、Ｘおよび
Ｙが、オルソ位に置換基を持つアリール基で、かつ残位
のＺがフッ素原子であるキニザリン化合物である。フッ
素原子を含むのは、樹脂や溶媒への溶解性が高いことや
耐光性、耐熱性が高く好ましい。また、Ｘが置換されて
いてもよいアリール基によるものは、置換されていても
よいアルキル基によるものより耐熱性や耐光性が高く好
ましい。一番好ましいキニザリン系赤色用色素の具体例
としては、キニザリン化合物（３７）、（３８）、（４
３）が挙げられる。

【０２３９】アントラキノン系赤色用色素 また、好ましいアントラキノン系赤色用色素の具体例と
しては、アントラキノン化合物（１１）、（１３）、
（３４）、（３５）が挙げられる。

【０２４０】Ｉ-vi. 青色用色素 本発明に係る青色の色素組成物を構成し得る青色用色素
としては、以下に示すキニザリン系青色用色素およびア
ントラキノン系青色用色素が挙げられるが、キニザリン
系の色素よりもアントラキノン系の色素が吸収波長が浅
く青色用色素として好ましい。さらに、本発明に係る青
色用色素組成物を構成し得る青色用色素としては、後述
するフタロシアニン系青色用色素が挙げられる。

【０２４１】アントラキノン系青色用色素 アントラキノン系青色用色素としては、例えば、上記一
般式（２）で表されるアントラキノン化合物（Ｂ）おい
て、ｒが２〜３であるアントラキノン化合物などを用い
ることができるが、好ましいアントラキノン系青色用色
素としては、上記一般式（２）で表されるアントラキノ
ン化合物（Ｂ）において、ｒが２〜３であり、ＮＨＴの
少なくとも１個がアントラキノン骨格の２もしくは３位
に置換されており、かつＴがドナー性の置換基を有して
いるアリール基であるアントラキノン化合物である。ド
ナー性の置換基であることと、アニリノ基あるいはアミ
ノ基が少なくとも２個あることが青色用色素の波長域に
適合する。好ましいアントラキノン系青色用色素の具体
例としては、アントラキノン化合物（２８）〜（３
２）、（４３）が挙げられる。

【０２４２】また、特に好ましいアントラキノン系青色
用色素としては、上記一般式（２）で表されるアントラ
キノン化合物（Ｂ）において、ＮＨＴの少なくとも１個
がアントラキノン骨格の２もしくは３位に置換されてお
り、かつＴがアリール基であり、さらに好ましくは該ア
リール基のオルソ位に置換基を有し、かつオルソ位の置
換基の少なくとも１個はドナー性の置換基であり、Ｖが
ハロゲン原子、置換アルコキシ基、置換フェノキシ基で
あるアントラキノン化合物である。Ｔが置換されていて
もよいアリール基である方が、置換されていてもよいア
ルキル基であるものより耐熱性や耐光性が高く好まし
く、さらにＴがオルソ位に置換基を持つアリール基であ
るものは、樹脂や溶媒への溶解性を高め、また、吸収波
長がシャープとなり色調が良好となり特に好ましいとい
える。特に好ましいアントラキノン系青色用色素の具体
例としては、アントラキノン化合物（３１）、（３
２）、（４３）が挙げられる。

【０２４３】また、一番好ましいアントラキノン系青色
用色素の１つとしては、上記一般式（２）で表されるア
ントラキノン化合物（Ｂ）において、ＮＨＴの少なくと
も１個がアントラキノン骨格の２もしくは３位に置換さ
れており、かつＴがアリール基であり、該アリール基の
オルソ位に置換基を有し、かつオルソ位の置換基の少な
くとも１個はドナー性の置換基であり、かつ残位のＶが
フッ素原子および／またはＯＵ、好ましくは残位のＶが
フッ素原子であるアントラキノン化合物である。一番好
ましいアントラキノン系青色用色素の１つの具体例とし
ては、アントラキノン化合物（３１）、（３２）が挙げ
られる。

【０２４４】さらに、一番好ましいアントラキノン系青
色用色素の他の１つとしては、上記一般式（２）で表さ
れるアントラキノン化合物（Ｂ）において、ＮＨＴの２
個がアントラキノン骨格の１，４位に置換されており、
Ｔが置換されていてもよいアルキル基またはシクロアル
キル基で、かつ残位のＶの２，３位がフッ素原子および
／またはＯＵであるアントラキノン化合物である。一番
好ましいアントラキノン系青色用色素の他の１つの具体
例としては、アントラキノン化合物（４６）〜（５０）
が挙げられる。

【０２４５】キニザリン系青色用色素 好ましいキニザリン系青色用色素としては、上記一般式
（１）で表されるキニザリン化合物（Ａ）において、Ｚ
の少なくとも１個がＮＨＸ² であり、該ＮＨＸ² がキニ
ザリン骨格の６もしくは７位に位置するキニザリン化合
物である。好ましいキニザリン系青色用色素の具体例と
しては、キニザリン化合物（６５）、（７３）、（７
４）が挙げられる。

【０２４６】フタロシアニン系青色用色素 フタロシアニン系青色用色素として好ましいものとして
は、上記一般式（３）で表されるフタロシアニン化合物
（Ｃ）において、Ｍが２価の金属であり、好ましくはさ
らに残位がフッ素原子であるフタロシアニン化合物であ
る。好ましいフタロシアニン系青色用色素の具体例とし
ては、フタロシアニン化合物（２３）〜（３７）が挙げ
られる。

【０２４７】フタロシアニン系青色用色素として特に好
ましいものとしては、上記一般式（３）で表されるフタ
ロシアニン化合物（Ｃ）において、Ｍが２価の金属であ
り、フタロシアニン骨格のベンゼン核に置換基を有する
フェノキシ基が置換されており、好ましくはオルソ位に
置換基を有するフェノキシ基が置換されており、当該フ
ェノキシ基のオルソ位の置換基に含まれる原子のうちで
水素原子を除いた原子の原子半径の総計が３．０Å以上
であるフタロシアニン化合物である。フェノキシ基で置
換することでさらに溶解性が向上し、吸収波長がシャー
プとなり色調が良好となり特に好ましい。特に好ましい
フタロシアニン系青色用色素の具体例としては、フタロ
シアニン化合物（２３）、（２７）、（２９）〜（３
６）が挙げられる。

【０２４８】また、フタロシアニン系青色用色素として
一番好ましいものとしては、上記一般式（３）で表され
るフタロシアニン化合物（Ｃ）において、Ｍが２価の金
属、好ましくはＺｎ、Ｃｒ、Ｃｏであり、フタロシアニ
ン骨格のベンゼン核に置換されているフェノキシ基の数
が３〜５個、好ましくは４個であり、該フェノキシ基が
オルソ位（の双方）に置換基を有しており、ベンゼン核
の残位がフッ素原子であるフタロシアニン化合物であ
る。オルソ位（特にオルソ位の双方）に置換基を持つフ
ェノキシ基で置換することでさらに溶解性が向上し、吸
収波長がシャープとなり色調が良好となり特に好まし
い。また、ベンゼン核の残位をすべてフッ素原子で置換
することによって溶解性が向上し好ましい。一番好まし
いフタロシアニン系青色用色素の具体例としては、フタ
ロシアニン化合物（２９）、（３０）、（３２）、（３
３）が挙げられる。

【０２４９】Ｉ-vii． 調色用黄色色素 本発明に係る緑色の色素組成物および赤色の色素組成物
を構成し得る調色用黄色色素としては、以下に示すアン
トラキノン系黄色色素が挙げられる。

【０２５０】アントラキノン系黄色色素としては、上記
一般式（２）で表されるアントラキノン化合物（Ｂ）に
おいて、ｒが１であり、ＮＨＴがアントラキノン骨格の
２もしくは３位に位置するアントラキノン化合物を用い
ることができるが、好ましいアントラキノン系黄色色素
としては、上記一般式（２）で表されるアントラキノン
化合物（Ｂ）において、ｒが１であり、ＮＨＴがアント
ラキノン骨格の２もしくは３位に位置し、Ｔがアクセプ
ター性の置換基を有しているアリール基もしくは置換さ
れていてもよいアルキル基であるアントラキノン化合物
である。ＮＨＸが２もしくは３位にあることと、Ｔがア
クセプター性の置換基を有しているアリール基もしくは
アルキル基であることが黄色用色素の波長域に適合す
る。好ましいアントラキノン系黄色色素の具体例として
は、アントラキノン化合物（２）〜（１０）、（１４）
〜（２７）、（３７）〜（３９）、（４２）、（４５）
が挙げられる。

【０２５１】また、特に好ましいアントラキノン系黄色
用色素としては、上記一般式（２）で表されるアントラ
キノン化合物（Ｂ）において、ｒが１であり、ＮＨＴが
アントラキノン骨格の２もしくは３位に位置し、Ｔが置
換されていてもよいアリール基、好ましくは少なくとも
１個アクセプター性の置換基をもつアリール基であり、
Ｖの少な１個がＯＵであるアントラキノン化合物であ
る。Ｔが置換されていてもよいアリール基である方が、
置換されていてもよいアルキル基であるものより耐熱性
や耐光性が高く好ましい。特に好ましいアントラキノン
系黄色用色素の具体例としては、アントラキノン化合物
（２０）〜（２７）、（３９）、（４２）が挙げられ
る。

【０２５２】さらに、一番好ましいアントラキノン系黄
色用色素としては、上記一般式（２）で表されるアント
ラキノン化合物（Ｂ）において、ｒが１であり、ＮＨＴ
がアントラキノン骨格の２もしくは３位に位置し、Ｔが
オルソ位に置換基を持つアリール基、好ましくはオルソ
位の置換基の少なくとも１個がアクセプター性の置換基
であるアリール基であり、Ｖの少なくとも１個がＯＵ
（好ましくはＵが置換されていてもよいアルキル基）で
あり、かつ残位のＶがフッ素原子であるアントラキノン
化合物である。一番好ましいアントラキノン系黄色用色
素の具体例としては、アントラキノン化合物（２０）〜
（２３）が挙げられる。

【０２５３】上記（Ａ）〜（Ｃ）群の各化合物のうち少
なくとも２群を適当に組合せることにより任意の色素組
成物を得るには特に制限されるものでないが、優れた赤
色、緑色および青色の色素組成物を得るには、上述の赤
色用色素、緑色用色素、アントラキノン系青色用色素、
フタロシアニン系青色用色素および調色用黄色色素の中
から、異なる群より選ばれた２種類以上の色素を適当に
組合せて、配合し調製することができ、例えば、赤色の
色素組成物の場合には、上記キニザリン系赤色用色素と
調色用アントラキノン系黄色色素を組合せることによっ
て、また、緑色用色素組成物の場合には、上記キニザリ
ン系緑色用色素またはフタロシアニン系緑色用色素と調
色用アントラキノン系黄色色素を組合せることによっ
て、さらに、青色用色素組成物の場合には、アントラキ
ノン系青色用色素またはキニザリン系青色用色素とフタ
ロシアニン系青色用色素を組合せて、配合し調製するこ
とによって作製することが可能である。なかでも、当該
色素組成物を用いてなるカラーフィルターの消偏特性、
透過率特性、耐光性および耐熱性の全てに優れる組合せ
としては、例えば、先述した各色素の中でそれぞれ好ま
しいとされる色素（化合物）同志の組合せが、好適な色
素組成物を形成し得るものである。なお、これらについ
ては、すでに個々の色素に関し詳述しており、その組合
せに関しては特に説明するまでもないため、ここでは簡
単にＲＧＢの各色素組成物のための組合せを示し、その
具体例を２〜３例示する。

【０２５４】赤色の色素組成物 キニザリン系赤色用色素として、上記一般式（１）中、
Ｚがハロゲン原子であるキニザリン化合物（Ａ）と、調
色用アントラキノン系黄色色素として、上記一般式
（２）中、ＮＨＸがアントラキノン骨格の２もしくは３
位に位置し、かつｐが１であるアントラキノン化合物
（Ｂ）と、の両者を配合することにより赤色の色素組成
物を得ることができる。

【０２５５】なかでも、キニザリン系赤色用色素とし
て、上記一般式（１）中、ｐが１以上であり、Ｘ、Ｙが
オルソ位に置換基を持つアリール基で、かつ残位Ｚがす
べてハロゲン原子であるキニザリン化合物（Ａ）と、調
色用アントラキノン系黄色色素として、上記一般式
（２）中、ｒが１であり、ＮＨＴがアントラキノン骨格
の２もしくは３位に位置し、Ｔがオルソ位に置換基を持
つアリール基で、Ｖの少なくとも１個がＯＵ（好ましく
はＵが置換されていてもよいアルキル基）で、かつ残位
のＶがハロゲン原子であるアントラキノン化合物（Ｂ）
と、の両者を配合することにより、好ましい赤色の色素
組成物を得ることができる。

【０２５６】特に、キニザリン系赤色用色素として、上
記一般式（１）中、ｐが１〜２であり、Ｘ、Ｙがオルソ
位に置換基を持つアリール基で、かつ残位Ｚがすべてフ
ッ素原子であるキニザリン化合物（Ａ）と、調色用アン
トラキノン系黄色色素として、上記一般式（２）中、ｒ
が１であり、ＮＨＴがアントラキノン骨格の２もしくは
３位に位置し、Ｔの１〜２個がＯＵで、ＴおよびＵがオ
ルソ位に置換基（好ましくは、少なくとも１つがアクセ
プター性の置換基）を持つアリール基で、かつ残位のＶ
がすべてフッ素原子であるアントラキノン化合物（Ｂ）
と、の両者を配合することにより、特に好ましい赤色の
色素組成物を得ることができる。

【０２５７】赤色の色素組成物のための好適な組合せの
具体例としては、例えば、下記式

【０２５８】

【化２３】

【０２５９】で表される、キニザリン化合物（３７）と
アントラキノン化合物（２７）との組合せ、あるいは下
記式

【０２６０】

【化２４】

【０２６１】で表される、キニザリン化合物（４３）と
アントラキノン化合物（１９）との組合せによるものな
どが挙げられる。

【０２６２】緑色の色素組成物 調色用アントラキノン系黄色色素として、一般式（２）
中、ｒが１であり、ＮＨＴがアントラキノン骨格の２も
しくは３位に位置するアントラキノン（Ｂ）と、フタロ
シアニン系緑色用色素として、一般式（３）中、Ｍが配
位子を有してなる４価の金属であるフタロシアニン化合
物（Ｃ）と、の両者を配合することにより緑色の色素組
成物を得ることができる。

【０２６３】なかでも、調色用アントラキノン系黄色色
素として、一般式（２）中、ｒが１であり、ＮＨＴがア
ントラキノン骨格の２もしくは３位に位置し、Ｔがオル
ソ位に置換基をもつアリール基もしくは置換されていて
もよいフェノキシ基で、Ｖの少なくとも１個が置換され
ていてもよいアルコキシ基で、かつ残位Ｚがフッ素原子
であるアントラキノン化合物（Ｂ）と、フタロシアニン
系緑色用色素として、一般式（３）中、Ｍが配位子を有
してなる４価の金属であり、フタロシアニン骨格のベン
ゼン核に置換されているフェノキシ基の数が３〜５個
で、該フェノキシ基のうちオルソ位に置換基を有するフ
ェノキシ基の当該オルソ位の置換基に含まれる原子のう
ちで水素原子を除いた原子の原子半径の総計が３．０Å
以上であり、残位がフッ素原子であるフタロシアニン化
合物（Ｃ）と、の両者を配合することにより好ましい緑
色の色素組成物を得ることができる。

【０２６４】特に、調色用アントラキノン系黄色色素と
して、一般式（２）中、ｒが１であり、ＮＨＴがアント
ラキノン骨格の２もしくは３位に位置し、Ｖの少なくと
も１個がＯＵであり、ＴおよびＵがオルソ位に置換基
（好ましくは、少なくとも一つがアクセプター性の置換
基）をもつアリール基で、残位のＶがすべてフッ素原子
であるアントラキノン化合物（Ｂ）と、フタロシアニン
系緑色用色素として、一般式（３）中、Ｍがバナジル
（ＶＯ）であり、フタロシアニン骨格のベンゼン核に置
換されているフェノキシ基の数が３〜５個で、残位のす
べてがフッ素原子であり、さらに該フェノキシ基が一般
式（１１）において、オルソ位の両方にＧを持つフェノ
キシ基であるフタロシアニン化合物（Ｃ）と、の両者を
配合することにより特に好ましい緑色の色素組成物を得
ることができる。

【０２６５】一方、キニザリン系緑色用色素として、一
般式（１）中、Ｚの少なくとも１個がＮＨＸ² であるキ
ニザリン化合物（Ａ）と、調色用アントラキノン系黄色
色素として、一般式（２）中、ｒが１であり、ＮＨＴが
アントラキノン骨格の２もしくは３位に位置するアント
ラキノン化合物（Ｂ）と、の両者を配合するによっても
緑色の色素組成物を得ることができる。

【０２６６】なかでも、キニザリン系緑色用色素とし
て、一般式（１）中、Ｚの少なくとも１個がＮＨＸ² で
あり、Ｘ、Ｘ² がオルソ位に置換基をもつアリール基で
あるキニザリン化合物（Ａ）と、調色用アントラキノン
系黄色色素として、一般式（２）中、ｒが１であり、Ｎ
ＨＴがアントラキノン骨格の２もしくは３位に位置し、
Ｔがオルソ位に置換基をもつアリール基で、Ｖの少なく
とも１個が置換されていてもよいアルコキシ基もしくは
置換されていてもよいフェノキシ基であり、かつ残位の
Ｖがフッ素原子であるアントラキノン化合物（Ｂ）と、
の両者を配合するによっても好ましい緑色の色素組成物
を得ることができる。

【０２６７】緑色の色素組成物のための好適な組合せの
具体例としては、例えば、下記式

【０２６８】

【化２５】

【０２６９】で表される、フタロシアニン化合物（２
５）とアントラキノン化合物（２９）との組合せ、およ
び下記式

【０２７０】

【化２６】

【０２７１】で表される、フタロシアニン化合物（３
０）とアントラキノン化合物（３１）との組合せによる
ものなどが挙げられる。

【０２７２】青色の色素組成物 アントラキノン系青色用色素として、一般式（２）中、
ｒが２〜３であるアントラキノン化合物（Ｂ）と、フタ
ロシアニン系青色用色素として、一般式（３）中、Ｍが
２価の金属であるフタロシアニン化合物（Ｃ）と、の両
者を配合することにより青色の色素組成物を得ることが
できる。

【０２７３】なかでも、アントラキノン系青色用色素と
して、一般式（２）中、ＮＨＴの少なくとも１個がアン
トラキノン骨格の２もしくは３位に置換されており、か
つＴがアリール基であり、該アリール基のオルソ位に置
換基を有し、かつ残位がフッ素原子であるアントラキノ
ン化合物（Ｂ）と、フタロシアニン系青色用色素とし
て、一般式（３）中、Ｍが２価の金属であり、フタロシ
アニン骨格のベンゼン核に置換されているフェノキシ基
の数が３〜５個であり、残位がフッ素原子であるフタロ
シアニン化合物（Ｃ）と、の両者を配合することにより
好ましい青色の色素組成物を得ることができる。

【０２７４】特に、アントラキノン系青色用色素とし
て、一般式（２）中、ＮＨＴの２個がアントラキノン骨
格の１，４位に置換されており、Ｔが置換されていても
よいアルキル基またはシクロアルキル基で、かつ残位の
２，３位がＶで置換されており、該Ｖがフッ素原子およ
び／またはＯＵであるアントラキノン化合物（Ｂ）と、
フタロシアニン系青色用色素として、一般式（３）中、
Ｍが２価の金属であり、残位がフッ素原子であるフタロ
シアニン化合物（Ｃ）と、の両者を配合することにより
特に好ましい青色の色素組成物を得ることができる。

【０２７５】一方、アキニザリン系青色用色素として、
一般式（１）中、Ｚの少なくとも１個がＮＨＸ² であ
り、該ＮＨＸ² がキニザリン骨格の６もしくは７位に位
置するキニザリン化合物（Ａ）と、フタロシアニン系青
色用色素として、一般式（３）中、Ｍが２価の金属であ
るフタロシアニン化合物（Ｃ）と、の両者を配合を配合
することによっても青色の色素組成物を得ることができ
る。

【０２７６】青色の色素組成物のための好適な組合せの
具体例としては、例えば、下記式

【０２７７】

【化２７】

【０２７８】で表される、アントラキノン化合物（３
１）とフタロシアニン化合物（３０）との組合せによる
ものなどが挙げられる。

【０２７９】II．カラフィルター 本発明に係るカラーフィルターは、一般的なカラーフィ
ルターの製造方法により形成されるガラス基板、ブラッ
クマトリクス、カラーフィルター層、保護膜および透明
導電膜（ＩＴＯ）から構成される一般的な構造のカラー
フィルターの赤、緑、青（ＲＧＢ）の各色のカラーフィ
ルター層の色素材料として、前記キニザリン化合物
（Ａ）、アントラキノン化合物（Ｂ）およびフタロシア
ニン化合物（Ｃ）の３群のうちの少なくとも２群より選
んだそれぞれの化合物を適当に組み合わせて配合するこ
とにより得られる赤色、緑色および青色（ＲＧＢ）の各
原色の色素組成物をそれぞれに用いてなることを特徴と
するものである。これにより個々の化合物の持つ樹脂に
対する溶解性、耐光性、耐熱性、透明感および色調の点
で優れるとした好特性をカラーフィルターにおいても発
現し得るのである。なお、本発明では、色度図上にでき
るだけ大きな三角形を占めるように各化合物の持つ固有
の各波長データに基づき、上記（Ａ）〜（Ｃ）の中の化
合物の組み合わせおよび配合比率を設計すればよく、赤
色のカラーフィルターでは、例えば、上記一般式（１）
において、Ｚがハロゲン原子であるキニザリン化合物
（Ａ）と、上記一般式（２）において、ＮＨＴがアント
ラキノン骨格の２もしくは３位に位置し、かつｒが１で
あるアントラキノン化合物（Ｂ）との両者を５０：５０
〜９０：１０、好ましくは５５：４５〜７０：３０（重
量比）の比率で配合してなる赤色の色素組成物、特に上
記一般式（１）において、ｐが１〜２であり、Ｘおよび
Ｙが共にオルソ位に置換基を持つアリール基で、かつ残
位のＺがフッ素原子であるキニザリン化合物（Ａ）と、
上記一般式（２）において、ｒが１であり、ＮＨＴがア
ントラキノン骨格の２もしくは３位に位置し、Ｔがオル
ソ位に置換基を持つアリール基で、Ｖの少なくとも１個
が置換されていてもよいアルコキシ基もしくは置換され
ていてもよいフェノキシ基で、かつ残位のＶがハロゲン
原子であるアントラキノン化合物（Ｂ）との両者を同様
の比率で配合してなる赤色の色素組成物を用いてなるカ
ラーフィルターなどが挙げられる。

【０２８０】同様に、緑色のカラーフィルターでは、例
えば、上記一般式（３）において、Ｍが配位子を有して
なる４価の金属であるフタロシアニン化合物（Ｃ）と、
上記一般式（２）において、ｒが１であり、ＮＨＴがア
ントラキノン骨格の２もしくは３位に位置するアントラ
キノン化合物（Ｂ）との両者を５０：５０〜９０：１
０、好ましくは５５：４５〜７０：３０（重量比）の比
率で配合してなる色素組成物、特に上記一般式（３）に
おいて、Ｍが配位子を有してなる４価の金属であり、フ
タロシアニン骨格のベンゼン核に置換されているフェノ
キシ基の数が３〜５個で、該フェノキシ基のうちオルソ
位に置換基を有するフェノキシ基の当該オルソ位の置換
基に含まれる原子のうちで水素原子を除いた原子の原子
半径の総計が３．０Å以上であり、残位がフッ素原子で
あるフタロシアニン化合物（Ｃ）と、上記一般式（２）
において、ｒが１であり、ＮＨＴがアントラキノン骨格
の２もしくは３位に位置し、Ｔがオルソ位に置換基をも
つアリール基で、Ｖの少なくとも１個が置換されていて
もよいアルコキシ基もしくは置換されていてもよいフェ
ノキシ基で、かつ残位Ｚがフッ素原子であるアントラキ
ノン化合物（Ｂ）との両者を同様の比率で配合してなる
緑色の色素組成物を用いてなるカラーフィルターなどが
挙げられる。

【０２８１】さらに異なる組合わせによる緑色のカラー
フィルターとしては、例えば、上記一般式（１）におい
て、Ｚの少なくとも１個がＮＨＸ² であるキニザリン化
合物（Ａ）と、上記一般式（２）において、ｐが１であ
り、ＮＨＸがアントラキノン骨格の２もしくは３位に位
置するアントラキノン化合物（Ｂ）との両者を６０：４
０〜９０：１０、好ましくは７０：３０〜８０：２０
（重量比）の比率で配合してなる緑色の色素組成物、特
に、上記一般式（１）において、Ｚの少なくとも１個が
ＮＨＸ² であり、Ｘ、Ｘ² がオルソ位に置換基をもつア
リール基であるキニザリン化合物（Ａ）と、上記一般式
（２）において、ｒが１であり、ＮＨＴがアントラキノ
ン骨格の２もしくは３位に位置し、Ｔがオルソ位に置換
基をもつアリール基で、Ｖの少なくとも１個が置換され
ていてもよいアルコキシ基もしくは置換されていてもよ
いフェノキシ基であり、かつ残位のＶがフッ素原子であ
るアントラキノン化合物（Ｂ）との両者を同様の比率で
配合してなる緑色の色素組成物を用いてなる緑色カラー
フィルターなどが挙げられる。

【０２８２】同様に、青色のカラーフィルターでは、例
えば、上記一般式（２）おいて、ｒが２〜３であるアン
トラキノン化合物（Ｂ）と、一般式（３）おいて、Ｍが
２価の金属であるフタロシアニン化合物（Ｃ）との両者
を２０：８０〜６０：４０、好ましくは３５：６５〜４
０：６０（重量比）の比率で配合してなる青色の色素組
成物、特に上記一般式（２）において、ＮＨＴの少なく
とも１個がアントラキノン骨格の２もしくは３位に置換
されており、かつＴがアリール基であり、該アリール基
のオルソ位に置換基を有し、かつ残位のＶがフッ素原子
であるアントラキノン化合物（Ｂ）と、上記一般式
（３）おいて、Ｍが２価の金属であり、フタロシアニン
骨格のベンゼン核に置換されているフェノキシ基の数が
３〜５個であり、残位がフッ素原子であるフタロシアニ
ン化合物（Ｃ）との両者を同様の比率で配合してなる青
色の色素組成物、なかでも特に、上記一般式（２）にお
いて、ＮＨＴの２個がアントラキノン骨格の１，４位に
置換されており、Ｔが置換されていてもよいアルキル基
またはシクロアルキル基で、かつ残位の２，３位がＶで
置換されており、該Ｖがフッ素原子および／またはＯＵ
であるアントラキノン化合物（Ｂ）と、上記一般式
（３）おいて、Ｍが２価の金属であり、残位がフッ素原
子であるフタロシアニン化合物（Ｃ）との両者を同様の
比率で配合してなる青色の色素組成物を用いてなる青色
カラーフィルターなどが挙げられる。

【０２８３】さらに異なる組合わせによる青色のカラー
フィルターとしては、例えば、上記一般式（１）におい
て、Ｚの少なくとも１個がＮＨＸ² であり、該ＮＨＸ²
がキニザリン骨格の６もしくは７位に位置するキニザリ
ン化合物（Ａ）と、上記一般式（３）において、Ｍが２
価の金属であるフタロシアニン化合物（Ｃ）との両者を
２０：８０〜６０：４０、好ましくは３０：７０〜４
０：６０（重量比）の比率で配合してなる青色の色素組
成物を用いてなる青色カラーフィルターなどが挙げられ
る。

【０２８４】次に、前記各色のカラーフィルター層は、
前記色素組成物に加え、樹脂を含有することを特徴とす
るものである。

【０２８５】前記樹脂としては、公知のものはすべて挙
げられる。例えば、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリオ
レフィン樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリスチレン樹
脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポ
リ酢酸ビニル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ア
クリル系樹脂、アイオノマー樹脂、ポリフェニレンスル
フィド樹脂、スチレン共重合樹脂、フッ素樹脂、フェノ
ール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリ
コーン樹脂、アルキド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレ
タン樹脂、キシレン樹脂等が単独あるいは混合して使用
できる。これらの樹脂の中でも、ポリイミド樹脂または
アクリル系樹脂が好ましく、特にアクリル系樹脂が更に
好ましい。アクリル系樹脂を用いることによって、前記
色素組成物の樹脂に対する溶解性が高まり、その結果、
高濃度でこ色素組成物を含有し、かつ透明性の高い各色
のカラーフィルター層を形成することができる。その結
果、カラーフィルター層の耐光性および吸収波長の制御
にさらに良い効果を及ぼす。

【０２８６】前記アクリル系樹脂としては、それを構成
するモノマー、オリゴマーが以下の化合物からなる樹脂
が好ましい。すなわち、アクリル酸、メタクリル酸、２
一ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、アクリル
アミド、メタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアク
リルアミド、ポリエチレングリコールジアクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、スチレン、酢酸ビニル、各種アク
リル酸エステル、各種メタクリル酸エステル、アクリロ
ニトリル、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートのカプ
ロラクトン付加物のヘキサアクリレート、メラミンアク
リレート、エポキシアクリレートプレポリマー等であ
る。この中でも特に（メタ）アクリル酸、ヒドロキシア
ルキル（メタ）アクリレート、各種アルキル（メタ）ア
クリレートからなるアクリル樹脂、（メタ）アクリル
酸、ヒドロキジアルキル（メタ）アクリレート、各種ア
ルキル（メタ）アクリレート、スチレンからなるアクリ
ル樹脂、（メタ）アクリル酸、各種アルキル（メタ）ア
クリレートからなるアクリル樹脂が好ましい。

【０２８７】好ましいアクリル樹脂としては具体的に
は、例えば、下記表１６に示す樹脂（１）〜（３）が挙
げられる。

【０２８８】

【表１６】

【０２８９】これらの具体的な製造例を下記に示す。な
お、下記製造例において、特にことわらない限り「部」
は重量部を表わす。

【０２９０】樹脂（１）の製造例 １リットルの四つ口フラスコに、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル１７５．０部、スチレン８．８部およ
びメタクリル酸２−ヒドロキシエチル４３．８部、メタ
クリル酸２６．３部、メタクリル酸エチル９６．３部を
仕込み９０℃に加熱し、事前にジエチレングリコールジ
メチルエーテル１４５．０部、スチレン８．８部、メタ
クリル酸２−ヒドロキシエチル４３．８部、メタクリル
酸２６．３部およびメタクリル酸エチル９６．３部とナ
イパーＢＭＴ（日本油脂株式会社製）２．９２部を混合
溶解したものを３時間で適下し、９０℃にて３時間反応
させる。さらに、ナイパーＢＭＴ１．７５部をジエチレ
ングリコールジメチルエーテル１０部で溶解させたもの
を添加し、１時間反応を続けて樹脂（１）のジエチレン
グリコールジメチルエーテル溶液を得るとするものであ
る。

【０２９１】樹脂（２）の製造例 １リットルの四つ口フラスコに、酢酸セロソルブ１７
５．０部、スチレン１１３．８部、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテルアクリレート１９．６部およびア
クリル酸４１．３部を仕込み、９０℃に加熱し、事前に
酢酸セロソルブ１７５．０部、スチレン１１３．８部、
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート
１９．６部およびアクリル酸４１．３部とナイパーＢＭ
Ｔ（白本油脂株式会社製）２．９２部を混合溶解したも
のを３時間で適下し、９０℃にて３時間反応させる。さ
らに、ナイパーＢＭＴ１．７５部をジエチレングリコー
ルジメチルエーテル１０部で溶解させたものを添加し、
１時間反応を続け樹脂（２）の酢酸セロソルブ溶液を得
るとするものである。

【０２９２】樹脂（３）の製造例 １リットルの四つ口フラスコに、酢酸セロソルブ１７
５．０部、メタクリル酸ベンジル１４４．７部、メタク
リル酸３０．３部を仕込み、９０℃に加熱し、事前に酢
酸セロソルブ１７５．０部、メタクリル酸ベンジル１４
４．７部およびメタクリル酸３０．３部とナイパーＢＭ
Ｔ（日本油脂社製）２．９２部を混合溶解したものを３
時間で適下し、９０℃にて３時間反応させる。さらに、
ナイパーＢＭＴ１．７５部をジエチレングリコールジメ
チルエーテル１０部で溶解させたものを添加し、１時間
反応を続け樹脂（３）の酢酸セロソルブ溶液を得るとす
るものである。

【０２９３】さらに、前記色素組成物は、樹脂に対する
溶解性が高いため従来に比べて高分子量の樹脂を用いる
ことができる。具体的には重量平均分子量３万以上、例
えば１０〜２０万程度の高分子量の樹脂を用いることが
できる。従来の顔料を樹脂に分散したタイプのカラーフ
ィルターでは、顔料の分散性の点から用いる樹脂の分子
量が数万程度に限られていた。従って、得られるカラー
フィルターの耐熱性や耐溶剤性に問題があり、樹脂に対
して架橋剤の量を増やしたり、特殊な架橋剤を用いたり
する必要があった。これに対して本発明の色素組成物で
は、高分子量の樹脂との組み合わせにより、架橋剤の量
を増やしたり、特殊な架橋剤を用いなくても耐熱性や耐
溶剤性の優れたカラーフィルターを作製することが可能
である。

【０２９４】また、前記樹脂は、感光性樹脂であるもの
が好ましい。前記感光性樹脂としては、光の作用によっ
て化学反応を起こし、その結果、溶媒に対する溶解度ま
たは親和性に変化を生じたり、液状より固体状に変化す
る樹脂であれば何でもよく、例えば、芳香族ジアゾニ
ウム塩系樹脂、ｏ−キノンジアジド系樹脂、ビスアジド
系樹脂、ポリシランなどの光分解型感光性樹脂、ケイ
ヒ酸系樹脂などの光二量化型感光性樹脂、並びに(i)
不飽和ポリエステル、エポキシアクリル酸エステル、ウ
レタンアクリル酸エステルなどのプレポリマーまたはポ
リビニルアルコール、ポリアミド、ポリメタクリル酸エ
ステルなどのバインダー樹脂、(ii)各種のアクリル酸エ
ステルまたはメタクリル酸エステルモノマーおよび(ii
i) 光重合開始剤を加えた光重合型感光性樹脂などが挙
げられるが、中でも光重合型感光性樹脂がより好まし
い。特に、バインダー樹脂としてアクリル系樹脂を用い
てなる光重合型感光性樹脂が好ましい。

【０２９５】前記光重合開始剤としては、例えば、ベン
ゾインアルキルエーテル系化合物、アセトフェノン系化
合物、ベンゾフェノン系化合物、フェニルケトン系化合
物、チオキサントン系化合物およびアントラキノン系化
合物などが挙げられる。

【０２９６】好ましい光重合型感光性樹脂としては具体
的には、例えば、下記表１７に示す感光性樹脂（１）〜
（３）が挙げられる。

【０２９７】

【表１７】

【０２９８】これらの光重合型感光性樹脂は、対応する
バインダー樹脂の溶液にモノマーおよび光重合開始剤を
添加・溶解させ、均一な溶液とした後、溶媒を揮発させ
ることによって製造できる。

【０２９９】次に、本発明に係るカラーフィルターは、
上述の如く、カラーフィルター層の色素材料として、前
記色素組成物を用いてなることを特徴とするものであ
り、他のカラーフィルターの構成要件に関しては、特に
制限されるものでなく、従来公知のものより適宜選択す
ることができる。すなわち、カラーフィルターの基本構
造として、ガラス基板、ブラックマトリクス、カラーフ
ィルター層、保護膜および透明導電膜（ＩＴＯ）からな
る一般的なカラーフィルターの構成をとる場合を例にと
れば、このうち上述したカラーフィルター層以外のガラ
ス基板、ブラックマトリクス、保護膜および透明導電膜
に関しては、公知のものを利用することができるのであ
る。

【０３００】また、カラーフィルターの製造方法として
は、従来提案されている染料系および顔料系の製造方法
に適用可能である。これは、本発明の色素組成物が従来
の染料系の色彩を保持してかつ耐久性の高い色素材料を
実現でき、樹脂に対する分散・溶解性、耐光性、耐熱
性、透明感および色調に優れているため、染料系および
顔料系のいずれの製造方法であっても、カラーフィルタ
ーにしたときの透過率に優れ、透明感があり、高コント
ラストなカラーフィルターを実現できるからであるが、
好ましくは、特に耐性面で染色系にないと特色を持つ顔
料系のものが望ましい。以下に、好適な顔料系の製造方
法に本発明の色素組成物を適用し得る具体例（１）〜
（４）を示す。

【０３０１】（１） 顔料分散法（エッチング法） ポリイミド前駆体に本発明の色素組成物を均一に分散
し、ガラス基板上に塗布し、その上にポジ型フォトレジ
ストを塗布してマスク露光した後に、アルカリ水溶液で
レジスト現像と、着色ポリイミド層エッチングとを同時
に行い、レジストを剥膜した後、２５０℃以上の高温で
硬化することにより強固な第１着色パターンを得る。同
工程を３回繰り返し、赤、緑、青の３原色フィルター層
を形成する。その後、保護膜、さらに透明導電膜を形成
してカラーフィルターとする。顔料分散法（エッチング
法）によるカラーフィルターでは、耐熱性、耐薬品性、
耐光性に優れ、特に耐熱性は３００℃以上と他の方式に
比し最大の強度を持つ。

【０３０２】（２） 顔料分散法（光硬化法） 樹脂として有機感光性樹脂を用いることで、上述のエッ
チング法プロセスにおけるレジスト塗布・剥膜といった
工程をさらに省略し得る方法である。カラーフィルター
層のベース材料（樹脂）としてアクリル樹脂を用いた重
合型とポリビニルアルコール系を用いた架橋型がある。
すなわち、該ベース材料（樹脂）中に色素組成物を分散
させ、架橋型では、アジド、ビスアジド等の感光剤を用
い、重合型では、光硬化性モノマーとベンゾフェノン、
イルガキュア等の光重合開始剤を添加してレジスト化を
行い顔料レジストを形成し、該顔料レジストを、ブラッ
クマトリクスが形成されたガラス基板上に塗布し、次に
ネガパターンのフォトマスクを介し露光する。このとき
重合型では酸素遮断膜等を顔料レジストの上に形成し、
不活性な状況での露光を行う。次にアルカリ現像を行い
着色パターンを得る。この工程を３回繰り返し、赤、
緑、青の３原色フィルター層を形成する。その後、保護
膜、さらに透明導電膜を形成してカラーフィルターとす
る。顔料分散法によるカラーフィルターでは、耐熱性、
耐薬品性、耐光性に優れる。

【０３０３】（３） 印刷法 本発明の色素組成物を含むエポキシ系樹脂組成物を着色
インキとして用いる。該着色インキの転写媒体を紙から
ガラス基板に変えた製造方法で、(a) 精細度の低い電子
部品関連のパターニングに広くい普及しているスクリー
ン印刷法、(b)凸版法の１種であるフレキソ印刷法、(c)
パターンがシャープで金属版の凹部の深さ調整によっ
て膜厚量を制御できる凹版印刷法、(d) 版パターン部の
インキをゴム弾性体に転写した後、基板に転写する方式
で位置制度の高い印刷法である平板オフセット印刷法等
があるが、ここでは、代表的な方法として(c) と(d) を
組み合わせた凹版オフセット印刷法について説明する。
版（金属部凹部のパターンを持つ）に前記着色インキを
盛り、ドクターによって余分な着色インキをかきとる。
それをブランケットに転写し、さらにそのパターンをガ
ラス基板の所定位置に転写して着色パターンを得る。こ
れを３回繰り返し赤、緑、青の３原色フィルターを形成
する。その後、保護膜、さらに透明導電膜を形成してカ
ラーフィルターとする。印刷法によるカラーフィルター
では、顔料分散法と同様な耐性を持つほか、工程的に最
も簡便な低コスト化技術であり、また基板サイズへの対
応が容易で、基板の大型化に適している。

【０３０４】（４） 電着法 顔料分散法等のフォトリソ法や印刷法とは異なり、ガラ
ス基板上の透明導電膜の上に電気泳動法によってカラー
フィルター層を直接形成する方法である。すなわち、ガ
ラス基板に透明導電膜を所定形状にパターニングしてＩ
ＴＯ電極を一方の電極にしておき、電着（着色）したい
パターン部の電極に電圧をかけ、発明の色素組成物を含
む樹脂組成物からなる電着液に浸漬し、電極上に着色膜
を析出されて着色パターンを形成する。これを３回繰り
返し、赤、緑、青の３原色カラーフィルター層を形成す
る。カラーフィルター層の下側に透明導電膜が設けられ
ているため、これを表示電極として使うこともできる
が、表示効果の点から、カラーフィルター層の上に保護
膜を設け、さらにその上に透明導電膜を形成しても良
い。電着液に用いられる成分は、電荷を持つ可溶性樹脂
に本発明の色素組成物を分散し、電荷調整剤を加えた
赤、緑、青それぞれの電着液を用いる。電着法によるカ
ラーフィルターでは、画素の平滑性に優れ、非画線部の
残査が少ないという点が挙げられる。

【０３０５】以上の従来法を適用できるほか、新規な製
造方法として提案された以下の方法にも適用できる。

【０３０６】（５） 色素組成物とレジストを塗った
赤、緑、青の３色のフィルムを、それぞれガラス基板に
張り付けてはがすことで赤、緑、青の３原色カラーフィ
ルター層が形成される。その後、保護膜、さらに透明導
電膜を形成してカラーフィルターとする方法がある。

【０３０７】（６） 色素組成物を分散させた着色シリ
カのゾルを使ってゾル−ゲル法によりポリシランフィル
ムを選択的に着色する方法がある。

【０３０８】上記（１）の方法において、色素層のパタ
ーニングは光学的に透明な基板上で行なうことができ、
用いる基板としては、色素層のパターニングが可能であ
り、形成されたカラーフィルターが所定の機能を有する
ものであれば特に限定されるものではない。例えば、ガ
ラス板、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセル
ロース、メチルメタクリレート、ポリエステル、ブチラ
ール、ポリアミド、ポリエチレン、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、ポリカーボネート、ポリオレフィン共重合樹
脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹
脂、スチレン共重合樹脂などの樹脂フィルムもしくは板
が挙げられる。またパターン状の色素層をカラーフィル
ターとして適用されるものと一体に形成させることも可
能である。

【０３０９】

【実施例】以下に、実施例により本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【０３１０】実施例１ 緑色用色素（キニザリン化合物（５６））３．５ｇと調
色用黄色色素（アントラキノン化合物（８））１．８ｇ
を前記表１７に示す感光性樹脂（１）のジエチレングリ
コールジメチルエーテル溶液（不揮発分１５％）５０ｇ
に溶解し、ガラス基板上に、スピンコーターにて溶剤乾
燥後の膜厚が２μｍとなるようにスピンコートした。次
に、６０℃、２０分のプリベーク後、パターン形成用フ
ォトマスクを用いて露光した。１％の炭酸ナトリウム水
溶液で現像し、純水で洗浄した後、２００℃、１０分間
のポストベークを行い緑色のカラーフィルターを作製し
た。

【０３１１】このカラーフィルターの消偏特性、透過率
特性、耐光性および耐熱性を評価した。結果を表１９に
示した。

【０３１２】実施例２〜１６ 実施例１において緑色用色素（キニザリン化合物（５
６））および調色用黄色色素（アントラキノン化合物
（８））の代わりに表１８の緑色用色素および調色用黄
色色素をそれぞれ表１８の配合量ずつ用い、また、前記
表１７に示す感光性樹脂（１）〜（３）を表１８に示す
とおりに用いた以外は、実施例１と同じように操作して
緑色のカラーフィルターを作製した。

【０３１３】このカラーフィルターの消偏特性、透過率
特性、耐光性および耐熱性を評価した。結果を表１９に
示した。

【０３１４】

【表１８】

【０３１５】

【表１９】

【０３１６】実施例１７ 赤色用色素（キニザリン化合物（８））３．０ｇと調色
用黄色色素（アントラキノン化合物（１４））２．５ｇ
を前記表１７に示す感光性樹脂（１）のジエチレングリ
コールジメチルエーテル溶液（不揮発分１５％）５０ｇ
に溶解し、ガラス基板上に、スピンコーターにて溶剤乾
燥後の膜厚が２μｍとなるようにスピンコートした。次
に、６０℃、２０分のプリベーク後、パターン形成用フ
ォトマスクを用いて露光した。１％の炭酸ナトリウム水
溶液で現像し、純水で洗浄した後、２００℃、１０分間
のポストベークを行い赤色のカラーフィルターを作製し
た。

【０３１７】このカラーフィルターの消偏特性、透過率
特性、耐光性および耐熱性を評価した。結果を表２１に
示した。

【０３１８】実施例１８〜２８ 実施例１７において赤色用色素（キニザリン化合物
（８））および調色用黄色色素（アントラキノン化合物
（１４））の代わりに表２０の赤色用色素および調色用
黄色色素をそれぞれ表２０の配合量ずつ用い、また、前
記表１７に示す感光性樹脂（１）〜（３）を表２０に示
すとおりに用いた以外は、実施例１７と同じように操作
して赤色のカラーフィルターを作製した。

【０３１９】このカラーフィルターの消偏特性、透過率
特性、耐光性および耐熱性を評価した。結果を表２１に
示した。

【０３２０】

【表２０】

【０３２１】

【表２１】

【０３２２】実施例２９ 青色用色素（フタロシアニン化合物（２６））３．５ｇ
と青色用色素（キニザリン化合物（７３））２．５ｇを
前記表１７に示す感光性樹脂（１）のジエチレングリコ
ールジメチルエーテル溶液（不揮発分１５％）５０ｇに
溶解し、ガラス基板上に、スピンコーターにて溶剤乾燥
後の膜厚が２μｍとなるようにスピンコートした。次
に、６０℃、２０分のプリベーク後、パターン形成用フ
ォトマスクを用いて露光した。１％の炭酸ナトリウム水
溶液で現像し、純水で洗浄した後、２００℃、１０分間
のポストベークを行い青色のカラーフィルターを作製し
た。

【０３２３】このカラーフィルターの消偏特性、透過率
特性、耐光性および耐熱性を評価した。結果を表２３に
示した。

【０３２４】実施例３０〜３５ 実施例２９において青色用色素（フタロシアニン化合物
（２６））および青色用色素（キニザリン化合物（７
３））の代わりに表２２のフタロシアニン系青色用色素
およびキニザリン系またはアントラキノン系青色用色素
をそれぞれ表２２の配合量ずつ用い、また、前記表１７
に示す感光性樹脂（１）〜（３）を表２２に示すとおり
に用いた以外は、実施例２９と同じように操作して青色
のカラーフィルターを作製した。

【０３２５】このカラーフィルターの消偏特性、透過率
特性、耐光性および耐熱性を評価した。結果を表２３に
示した。

【０３２６】

【表２２】

【０３２７】

【表２３】

【０３２８】なお、上記表１９、表２１および表２３に
示す消偏特性の評価は、以下の方法により行った。

【０３２９】作製したカラーフィルターの試料を２枚の
偏光板で挟み、２枚の偏光板の偏光軸が平行の時と直交
のときの透過光量の比（コントラスト比）を測定した。
その測定結果によって次の３段階の評価を行った。 ◎ コントラス卜比２５００倍以上 ○ コントラス卜比１０００〜２５００倍 × コントラスト比１０００倍以下。

【０３３０】また、上記表１９、表２１および表２３に
示す透過率特性は、試料の４００〜７００ｎｍの範囲で
の透過率を測定し、その測定結果によって次の３段階の
評価を行った。 緑色カラーフィルター： ◎ ５４５ｎｍの透過率が８５％のとき、４６０ｎｍ
および６１０ｎｍの透過率が１０％未満である場合 ○ ５４５ｎｍの透過率が８５％のとき、４６０ｎｍ
およぴ６１０ｎｍの透過率が１０％〜２０％である場合 × ５４５ｎｍの透過率が８５％のとき、４６０ｎｍ
および６１０ｎｍの透過率が２０％を越える場合 赤色カラーフィルター： ◎ ６１０ｎｍの透過率が８０％のとき、４６０ｎｍ
および５４５ｎｍの透過率が１０％未満である場合 ○ ６１０ｎｍの透過率が８０％のとき、４６０ｎｍ
およぴ５４５ｎｍの透過率が１０％〜２０％である場合 × ６１０ｎｍの透過率が８０％のとき、４６０ｎｍ
および５４５ｎｍの透過率が２０％を越える場合 青色カラーフィルター： ◎ ４６０ｎｍの透過率が８５％のとき、５４５ｎｍ
および６１０ｎｍの透過率が１０％未満である場合 ○ ４６０ｎｍの透過率が８５％のとき、５４５ｎｍ
および６１０ｎｍの透過率が１０〜２０％である場合 × ４６０ｎｍの透過率が８５％のとき、５４５ｎｍ
および６１０ｎｍの透過率が２０％を越える場合。

【０３３１】さらに、上記表１９、表２１および表２３
に示す耐光性は、試料をキセノン耐光性試験機（照射光
量１０万ルクス）にセッ卜し、経時での吸光度の残存率
により次の３段階の評価を行った。 ◎ １００時間経過後の吸光度の残存率が８０％を越
える場合 ○ １００時間経過後の吸光度の残存率が７０％〜８
０％である場合 × １００時間経過後の吸光度の残存率が７０％未満
である場合。

【０３３２】またさらに、上記表１９、表２１および表
２３に示す耐熱性は、試料を熱風乾燥機で２２０℃、１
時間加熱後の吸光度の残存率により次の３段階の評価を
行った。 ◎ 吸光度の残存率が９０％を越える場合 ○ 吸光度の残存率が７０％〜９０％である場合 × 吸光度の残存率が７０％未満である場合。

【０３３３】

【発明の効果】本発明では、従来の課題を解決すること
により、樹脂に対する溶解性に優れており、さらに耐光
性および耐熱性に優れ、かつ濁りがなく透明感があり、
かつ色調の点でも優れたカラーフィルター用色素組成物
およびこれを用いてなるカラーフィルターを提供でき
る。

【０３３４】さらに色度図上にできるだけ大きな三角形
を占めるべくカラーフィルター用のＲＧＢ３原色色素お
よびこれを用いてなるカラーフィルターを創出すること
ができ、より高性能化が求められている現状下におい
て、かかる要求を満足し得るものが提供できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｂ 5/22 Ｇ０２Ｂ 5/22 (56)参考文献 特開 平６−279694（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−73758（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−172361（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09B 1/514 C09B 1/32 C09B 1/515 C09B 67/22 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (8)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （ただし、上記式（１）中、Ｚはハロゲン原子またはＮ
   ＨＸ ² を表し、Ｘ、Ｘ ² およびＹは、相互独立に、置換
   されていてもよいアルキル基または置換されていてもよ
   いアリール基を表し、ｐおよびｑは共に０〜３の整数を
   表し、ｐ＋ｑは３以下であり、ｐが２以上の場合、ＯＹ
   は相互独立に同種または異種の置換基であり、ｑが２以
   上の場合、Ｚは相互独立に同種または異種の置換基であ
   る。）で示されるキニザリン化合物（Ａ）、一般式
   （２） 【化２】 （ただし、上記式（２）中、Ｖはハロゲン原子またはＯ
   Ｕを表し、ＴおよびＵは、相互独立に、置換されていて
   もよいアルキル基、シクロアルキル基または置換されて
   いてもよいアリール基を表し、ｒおよびｓは共に１〜３
   の整数を表し、ｒ＋ｓは４以下であり、ｓが２以上の場
   合、２つ以上のＶは相互独立に同種または異種の置換基
   である。）で示されるアントラキノン化合物（Ｂ）、お
   よび 一般式（３） 【化３】 において、Ｍが２価もしくは配位子を有している４価の
   金属であり、かつ置換されていてもよいアルコキシ基お
   よび／または置換されていてもよいフェノキシ基が２，
   ３，６，７，１０，１１，１４および１５位に少なくと
   も３個以上置換されてなるものであるフタロシアニン化
   合物（Ｃ）、 からなる（Ａ）〜（Ｃ）３群のうち少なくとも２群より
   選ばれたそれぞれの化合物を配合してなることを特徴と
   する色素組成物。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の色素組成物を用いてな
   ることを特徴とするカラーフィルター。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の一般式（１）におい
   て、ｐが１〜２であり、Ｘ、Ｙがオルソ位に置換基を持
   つアリール基で、かつ残位Ｚがフッ素原子であるキニザ
   リン化合物（Ａ）と、 請求項１に記載の一般式（２）において、ｒが１であ
   り、ＮＨＴがアントラキノン骨格の２もしくは３位に位
   置し、Ｔがオルソ位に置換基を持つアリール基で、Ｖの
   少なくとも１個が置換されていてもよいアルコキシ基も
   しくは置換されていてもよいフェノキシ基で、かつ残位
   のＶがフッ素原子であるアントラキノン化合物（Ｂ）
   と、 の両者を配合してなる色素組成物を用いてなることを特
   徴とする請求項２に記載の赤色カラーフィルター。
4. 【請求項４】 請求項１に記載の一般式（２）におい
   て、ｒが１であり、ＮＨＴがアントラキノン骨格の２も
   しくは３位に位置し、Ｔがオルソ位に置換基をもつアリ
   ール基で、Ｖの少なくとも１個が置換されていてもよい
   アルコキシ基もしくは置換されていてもよいフェノキシ
   基で、かつ残位のＶがフッ素原子であるアントラキノン
   化合物（Ｂ）と、 請求項１に記載の一般式（３）において、Ｍが配位子を
   有してなる４価の金属であり、フタロシアニン骨格のベ
   ンゼン核に置換されているフェノキシ基の数が３〜５個
   で、該フェノキシ基のうちオルソ位に置換基を有するフ
   ェノキシ基の当該オルソ位の置換基に含まれる原子のう
   ちで水素原子を除いた原子の原子半径の総計が３．０Å
   以上であり、残位がフッ素原子であるフタロシアニン化
   合物（Ｃ）と、 の両者を配合してなる色素組成物を用いてなることを特
   徴とする請求項２に記載の緑色カラーフィルター。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の一般式（１）におい
   て、Ｚの少なくとも１個がＮＨＸ² であり、Ｘ、Ｘ² が
   オルソ位に置換基をもつアリール基であるキニザリン化
   合物（Ａ）と、 請求項１に記載の一般式（２）において、ｒが１であ
   り、ＮＨＴがアントラキノン骨格の２もしくは３位に位
   置し、Ｔがオルソ位に置換基をもつアリール基で、Ｖの
   少なくとも１個が置換されていてもよいアルコキシ基も
   しくは置換されていてもよいフェノキシ基であり、かつ
   残位のＶがフッ素原子であるアントラキノン化合物
   （Ｂ）と、 の両者を配合してなる色素組成物を用いてなることを特
   徴とする請求項２に記載の緑色カラーフィルター。
6. 【請求項６】 請求項１に記載の一般式（２）におい
   て、ＮＨＴの少なくとも１個がアントラキノン骨格の２
   もしくは３位に置換されており、かつＴがアリール基で
   あり、該アリール基のオルソ位に置換基を有し、かつ残
   位のＶがフッ素原子であるアントラキノン化合物（Ｂ）
   と、 請求項１に記載の一般式（３）おいて、Ｍが２価の金属
   であり、フタロシアニン骨格のベンゼン核に置換されて
   いるフェノキシ基の数が３〜５個であり、残位がフッ素
   原子であるフタロシアニン化合物（Ｃ）と、 の両者を配合してなる色素組成物を用いてなることを特
   徴とする請求項２に記載の青色カラーフィルター。
7. 【請求項７】 請求項１に記載の一般式（２）におい
   て、ＮＨＴの２個がアントラキノン骨格の１，４位に置
   換されており、Ｔが置換されていてもよいアルキル基ま
   たはシクロアルキル基で、かつ残位の２，３位がＶで置
   換されており、該Ｖがフッ素原子および／またはＯＵで
   あるアントラキノン化合物（Ｂ）と、 請求項１に記載の一般式（３）おいて、Ｍが２価の金属
   であり、残位がフッ素原子であるフタロシアニン化合物
   （Ｃ）と、 の両者を配合してなる色素組成物を用いてなることを特
   徴とする請求項２に記載の青色カラーフィルター。
8. 【請求項８】 請求項１に記載の一般式（１）におい
   て、Ｚの少なくとも１個がＮＨＸ² であり、該ＮＨＸ²
   がキニザリン骨格の６もしくは７位に位置するキニザリ
   ン化合物（Ａ）と、 請求項１に記載の一般式（３）において、Ｍが２価の金
   属であるフタロシアニン化合物（Ｃ）と、 の両者を配合してなる色素組成物を用いてなることを特
   徴とする請求項２に記載の青色カラーフィルター。