JP5335442B2 - 増強されたコントラストの青色カラーフィルター - Google Patents

Description

本発明はカラーフィルターの分野に関する。赤みを帯びた青色のフタロシアニンカラーフィルターのコントラストは、特定の可溶性アントラキノン染料の添加により驚くほど増強する。

通常、三色使用(trichromatism)は１つの青色、１つの赤色及び１つの緑色フィルターを使用することにより達成される。これらのフィルターは透明性、均質性が高くなければならず、非常に均一の層厚で製造できなければならない。

透過帯の正確な位置及び絶対値は、カラーフィルターにとって非常に重要なパラメータである。異なる着色光に対する可能な限り高い吸収性と合わせて、光の放射付近の波長範囲において高い透過性が望まれている。加えて、より高度なディスプレーコントラスト（オンオフ状態での輝度比）に対する強い需要が増えている。

多くの青色フィルターが既知であり、場合によっては市販されている。光安定性の理由で、α銅フタロシアニン（ピグメントブルー１５：１）及び／又は特にε銅フタロシアニン（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）を主要な着色剤として、時々、少量のカルバゾールバイオレット（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）と組み合わせて使用することが、最も好ましい。

ＤＥ−ＯＳ３５０９１９８は、アントラキノン顔料と組み合わせた、金属無含有（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６）、亜鉛又は鉛フタロシアニンを含む緑色カラーフィルターを開示している。

ＥＰ１１３００６５は、ε銅フタロシアニンと他の顔料、とりわけ、カルバゾールバイオレットの湿式粉砕混合物を含む顔料組成物を開示している。ＷＯ０２／０４５６３では、同様であるが、特定の混練条件に起因する差異を有する、ε銅フタロシアニン及びカルバゾールバイオレットの固溶体を得る。

ＵＳ２００５／０１３１１１４は、比表面積が９０〜１４０m^２/gのα又は好ましくはε銅フタロシアニンのような青色顔料と、比表面積が１００〜１５０m^２/gのバイオレット顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２又は５０、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３との混合物を、場合により追加のバイオレット色素染料又は天然染料と一緒に使用することを提案する。

青色光の透過を増加するために、ＪＰ−Ａ−２００３／３１５５２９は、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を、より緑色を帯びているβ銅フタロシアニン（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３）と組み合わせて使用する。

ＪＰ−Ａ−２００１／０６６４２１は、光安定性が改善されたアントラキノン誘導体を含む赤色カラーフィルターを開示している。

ＪＰ−Ａ−Ｈ０５／２５５５９９は、フェニル基がアルキルで更に置換されているスルホンアミド置換基を有する１，４−ジフェニルアミノ−アントラキノン着色剤を含む青色カラーフィルターを開示している。ＪＰ−Ａ−Ｈ０８／１７９１２０は、両方のフェニル基に２−ブロモ置換基を更に加える。

ＪＰ−Ａ−２００１／１０８８１５は、フェニル基がアルキルで更に置換されている（しかし他のどのような置換基も欠いている）１，４−ジフェニルアミノ−アントラキノン着色剤が、優れたスペクトル特性及びコントラスト比を有するカラーフィルターをもたらすことを開示している。少なくとも２つの異なる層があり、多くの更なる着色剤、とりわけＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含むことができる。

ＪＰ−２００２／３２２３８０は、モノアントラキノン染料及び銅フタロシアニンのトリ−スルホンアミド誘導体と比較して、より良好な透明度及びコントラストを示す青色のビス型アントラキノン染料を含むカラーフィルターを開示している。

ＥＰ０６９５９５５及びＥＰ０８３３２０３は、例えば、アントラキノン又はフタロシアニン着色剤を含む、カラーフィルターのための多様な樹脂組成物を開示している。

ＵＳ−４，７９３，６９２は、オクタフェニルフタロシアニン及び例えばアントラキノン着色剤を含む蒸着緑色カラーフィルターを開示している。ＥＰ１１０２０９２は、ピリジノ−フタロシアニン及びアントラキノン着色剤を含むカラーフィルターを開示している。

ＵＳ−６，５０９，１２５は、アントラキノン又はトリフェニルメタン発色団を有するポリマー固定化着色剤を含む多層カラーフィルターを開示している。

ＷＯ−０３／０８０７３４は、例えば下記式：

で示されるアントラキノン染料及び均一に着色された材料を製造するポリマー、特に繊維の内部着色のためのそれらの使用を開示している。カラーフィルターにおいて他の着色剤と組み合わせることについての示唆はない。

しかし、これらの既知のフィルターは、現代の必要条件を完全に満たしていないことが見出された。銅フタロシアニンに基づくフィルターは、一般に優れた光安定性を有するが、色相、透明度及びコントラストは、完全に満足のいくものではない。一方、青色アントラキノン着色剤に基づくフィルターは、光安定性に乏しく、同時に最適な色相も欠いている。

今や、予期しないことに、青色カラーフィルターにおける顔料の赤みを帯びた青色銅フタロシアニンの色相、透明度及びコントラストを、特定のアントラキノン化合物を添加することによって改善できることが見出された。光安定性及び他の顔料特性は、優れたままに維持された。

したがって、本発明は、α銅フタロシアニン又はε銅フタロシアニンを含むカラーフィルターのコントラストを増強させる方法であって、
可視スペクトルにおけるその最もバソクロミックな(bathochromic)ジクロロメタン溶液の吸収ピークが５７５〜６１５nm、好ましくは５８５〜６０５nmである、１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体を、
・α銅フタロシアニン若しくはε銅フタロシアニンに加え、銅フタロシアニンと一緒に液体媒質中に分散するか；
・液体及びα銅フタロシアニン若しくはε銅フタロシアニンを含む予め作製した懸濁液に加え、次に懸濁液を分散するか；
・液体及びα銅フタロシアニン若しくはε銅フタロシアニンを含む予め作製した分散物に加えるか；又は
・液体に加え、続いてα銅フタロシアニン若しくはε銅フタロシアニンを添加し、液体に分散する；
得られた分散物はα銅フタロシアニン若しくはε銅フタロシアニンと１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体の両方を含み、得られた分散物を基材に適用する；次いで、好ましくパターン化されたカラーフィルター層を乾燥及び／又は硬化することにより形成する、方法に関する。

可視スペクトルは、４００〜７００nmの範囲である。１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体の吸収は、ジクロロメタン中低濃度（例えば、１００mg/l）で適切に決定される。ジクロロメタンでの溶解性が不十分であるか又は凝集が起こる場合は、ジクロロメタンの代わりに、代替的にテトラヒドロフラン又はアセトニトリルを使用することもできる。

１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体を、純粋な化合物として、又は場合により幾つかの異なる構造の１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体の混合物として、例えば異性体又は同族体の混合物として使用することができる。銅フタロシアニンを分散するのに使用される液体における溶解性に応じて、１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体は、分散されると部分的に又は完全に溶解する。

分散物は、場合により更に慣用の成分を慣用の量で含んでもよい。幾つかの慣用の成分は、以下により詳細に記載されている。

１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体は、適切には通常の溶媒において少なくとも部分的に可溶性である。したがって、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２又は５０のような顔料着色剤は適していない。好ましいものは、下記で定義されているＣＯＮＲ_１３Ｒ_１４又はＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４基により置換されている１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体である。

銅フタロシアニンは、好ましくは０．０１μm〜０．３μm、特に好ましくは０．０２μm〜０．２μm、とりわけ好ましくは０．０４μm〜０．１μmの平均粒径を有する。銅フタロシアニンは、好ましくはε銅フタロシアニン（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）である。１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体は、好ましくは３−オキシ又は３−チオ基、特に３−フェノキシ又は３−フェニルチオ基で置換されている。

銅フタロシアニンの量は、好ましくは分散物の総重量に基づいて０．１〜７０重量％であり、乾燥及び／又は硬化した後に基材上に残っている分散物の成分の重量に基づいて１〜７５重量％である。下記により詳細に記載されるように、分散物は、通常、結合剤又は重合性化合物を含む。１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体の量は、好ましくは銅フタロシアニンの重量に基づいて０．１〜１００重量％である。

１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体は、より好ましくは、式（Ｉ）：

〔式中、
Ｘ_１は、Ｏ又はＳであり；
Ｘ_２は、Ｏであり、Ｘ_３は、ＮＨ_２又はＮＨＲ_１１であるか；或いはＸ_２及びＸ_３は、一緒になって、＝Ｃ（Ｒ_１２）−ＣＯＮ（Ｒ_１１）−又は＝Ｎ−Ｃ（Ｒ_１２）＝Ｎ−であり；
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ他の全てから独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＮＲ_１３Ｒ_１４若しくはＣＯＯＲ_１４、又はベンジル、又は非置換であるか又はＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＮＲ_１３Ｒ_１４若しくはＣＯＯＲ_１４で１回以上置換されているＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであるか；或いはＲ_２及び／又はＲ_９は、代替的にＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であり；
Ｒ_８は、Ｈ、ＣＯＮＲ_１３Ｒ_１４又はＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であり；
Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ他の全てから独立して、ベンジル、又は非置換であるか又はハロゲン、ＯＨ，Ｏ−Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル若しくはＣＮで１回以上置換されているＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであるか；或いはＲ_１２は、代替的にＨであり；
各Ｒ_１３は、他のいずれかのＲ_１３から独立して、Ｈ又はＲ_１５であり；
Ｒ_１４及びＲ_１５は、互いに独立しており、各Ｒ_１４又はＲ_１５は、他のいずれかのＲ_１４又はＲ_１５から独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_２０シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_２０シクロアルケニル又はＣ_７〜Ｃ_２０アラルキルであり、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、チオ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ若しくはＣ_１〜Ｃ_８アルキルチオで１回以上置換されており；Ｒ_１４及びＲ_１５が、脂肪族鎖を含む場合、脂肪族鎖は、非割込みであるか又はＯ、Ｓ、ＮＨ若しくはＮ（Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル）で１回から（ｎ−２）／２回割り込まれており、ｎは、Ｒ_１４及びＲ_１５における脂肪族炭素原子の総数であり；Ｒ_１４及びＲ_１５は、場合によりそれら間の追加的な直接結合を介して一緒に結合することができ；
式（Ｉ）の２つのラジカルは、場合により、直接結合を介して、又は式（Ｉ）の両方のラジカルのそれぞれの置換基Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２及びＲ_１４をそれぞれ一緒に連結している基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ_１４−、−ＣＯ−、−ＣＯ_２−、−ＣＯＮＲ_１４−若しくは−ＣＯ_２−を介して一緒に結合することができる〕
で示されるものである。

ハロゲンは、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＪ、好ましくはアルキルではＦ、アリールではＣｌ又はＢｒである。

Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、２−メチル−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル又はエイコシルである。

Ｃ_３〜Ｃ_２０シクロアルキルは、例えば、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル−メチル、トリメチルシクロヘキシル、ツジル、ノルボルニル、ボルニル、ノルカリル、カリル、メンチル、ノルピニル、ピニル、１−アダマンチル、２−アダマンチル、５α−ゴニル、５ξ−プレグニル、（＋）１，３，３−トリメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル（フェンチル）又は、適切な場合は、これらの光学的対掌体である。

Ｃ_２〜Ｃ_２０アルキニルは、例えば、ビニル、アリル、２−プロペン−２−イル、２−ブテンー１−イル、３−ブテン−１−イル、１，３−ブタンジエン−２−イル、２−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−２−イル、２−メチル−１−ブテン−３−イル、２−メチル−３−ブテン−２−イル、３−メチル−２−ブテン−１−イル、１，４−ペンタジエン−３−イル、又はヘキセニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、エイコセニル、ヘネイコセニル、ドコセニル、テトラコセニル、ヘキサジエニル、オクタジエニル、ノナジエニル、デカジエニル、ドデカジエニル、テトラデカジエニル、ヘキサデカジエニル、オクタデカジエニル若しくはエイコサジエニルのいずれかの望ましい異性体である。

Ｃ_３〜Ｃ_２０シクロアルケニルは、例えば、２−シクロブテン−２−イル、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル、１−ｐ−メンテン−８−イル、４（１０）−ツジェン−１０−イル、２−ノルボルネン−１−イル、２，５−ノルボルナジエン−１−イル、７，７−ジメチル−２，４−ノルカラジエン−３−イル又はカンフェニルである。

Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシは、Ｏ−Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキルであり、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキルチオは、Ｓ−Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキルである。

Ｃ_２〜Ｃ_２０アルキニルは、例えば、１−プロピン−３−イル、１−ブチン−４−イル、１−ペンチン−５−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、１，３−ペンタジイン−５−イル、１−ヘキシン−６−イル、シス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、トランス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、１，３−ヘキサジイン−５−イル、１−オクチン−８−イル、１−ノニン−９−イル、１−デシン−１０−イル又は１−コシン−２０−イルである。

Ｃ_７〜Ｃ_２０アラルキルは、例えば、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、９−フルオレニル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−オクチル、ω−フェニル−ドデシル又は３−メチル−５−（１′，１′，３′，３′−テトラメチル−ブチル）−ベンジルである。Ｃ_７〜Ｃ_２０アラルキルは、例えば、２，４，６−トリ−tert−ブチル−ベンジルであることもできる。Ｃ_７〜Ｃ_２０アラルキルが置換されている場合、アラルキル基のアルキル部分又はアリール部分のいずれかが置換されていることができる。

（ｎ−２）／２は、常に整数とみなされることが容易に理解できようし、ｎが奇数の場合、（ｎ−２）／２から小数を除外するべきである。

好ましくは、Ｘ_１及びＸ_２は、Ｏであり、Ｘ_３は、ＮＨ_２であり、そしてＲ_６、Ｒ_９及びＲ_１０は、全てＨである。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_５及びＲ_７は、好ましくはそれぞれ他の全てから独立して、Ｈ、ベンジル又は非置換であるか若しくはハロゲンで１回以上置換されているＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、それによって、好ましくはＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_５及びＲ_７のうちの少なくとも４つは、ベンジル又はＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、特にベンジル又は非置換のＣ_１〜Ｃ_１２アルキルである。

上記の選択から独立して又はそれらと組み合わせて、好ましくは、Ｒ_２は、Ｈ、ＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であるか、或いはベンジルか、又は非置換であるか若しくはハロゲンで１回以上置換されているＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、そしてＲ_８は、ＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４である。またＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４は、更に式（Ｉ）から独立して、１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体の任意の他の位置における置換基としてＣＯＮＲ_１３Ｒ_１４よりも好ましい。

好ましくは、Ｒ_１１は、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、そしてＲ_１２は、Ｈ、ベンジル又はＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、特にＨである。

Ｒ_１４及びＲ_１５は、好ましくは、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_２０シクロアルキル又はＣ_７〜Ｃ_２０アラルキルであり、それぞれ非置換であるか又はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル）アミノで１回以上置換されており、存在する場合、任意の脂肪族鎖は、非割込みであるか又はＯ、Ｓ、ＮＨ若しくはＮ（Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル）で１回から（ｎ−２）／２回割り込まれており、例えば場合により末端でＮ−又はＯ−アルキル化されているポリ−Ｃ_２〜Ｃ_３アルキレンアミノ又はポリ−Ｃ_２〜Ｃ_３アルキレン−オキシ基である。

式（Ｉ）の１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体を、銅フタロシアニン、特にα銅フタロシアニン又はε銅フタロシアニンと組み合わせて、並びに他の慣用の着色剤（染料又は顔料）と組み合わせて、又は単独の着色剤としても、カラーフィルターに使用することができる。

したがって、本発明は、また、透明な基材と、その上の１つの層又は、少なくとも１つの層が式（Ｉ）の１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体を含む複数の層とを含むカラーフィルターに関する。

１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体は、最も好ましくは、式（ＩＩ）：

〔式中、
Ｒ_１６は、ハロゲン、フェニル、ベンジル又はＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり、そしてＲ_１７は、Ｈであるか、Ｒ_１６は、Ｈであり、そしてＲ_１７は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルであるか、或いはＲ_１６とＲ_１７の両方ともＨであり；Ｒ_１８は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル又はＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であり；Ｒ_１９、Ｒ_２０及びＲ_２１は、それぞれ他から独立して、ハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり；Ｒ_２２は、Ｈであるか、又は適用可能である場合は、Ｒ_１８から独立して、ＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４である〕
で示されるものである。

式（ＩＩ）において、好ましくは、Ｒ_１８は、Ｈ又はＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であり；そしてＲ_２２は、Ｈであるか又はＲ_１８から独立して、ＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４である。これらの新たな化合物も本発明の目的である。これらは、それ自体既知のあらゆる方法により、例えばＵＳ−４，４０３，０９２に開示されている方法と同様にして、容易に製造することができる。

スルホンアミドは、例えば、スルホ塩素化及びスルホクロリドとアミンＮＲ_１３Ｒ_１４との反応により適切に製造される。低温では、スルホ塩素化は、一般にＲ_８又はＲ_２２の位置において、穏やかに加熱すると、Ｒ_２又はＲ_１８の位置でもスルホクロリド置換基をもたらす。しかしより高い温度では、スルホ塩素化工程は、特定の炭素置換基Ｒ_１又はＲ_１６、例えばアルキル又はベンジル、特に分岐鎖アルキル、例えばtert−ブチルの部分的開裂をもたらす。次にこの位置もスルホ塩素化を受けて、更にスルホンアミドに変換されうる。したがって、式（Ｉ）においてＲ_１がＨである場合、Ｒ_２置換基は、Ｘ_１に対してパラであるこの位置を取ることもでき、式（ＩＩ）においてＲ_１６がＨである場合、Ｒ_１８置換基は、Ｏに対してパラであるこの位置を取ることもでき、それぞれ下記：

である。

したがって、主に、スルホ塩素化工程で適切な温度を選択することによって、所望の生成物又は生成物の混合物を得るために反応条件を最適化することが容易である。生成物の混合物は、多くの場合に、より良好な溶解性又はより低い凝固傾向のような利点を有する。

したがって本発明は、また、式（ＩＩ）：

〔式中、
Ｒ_１６は、ハロゲン、フェニル、ベンジル又はＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり、そしてＲ_１７は、Ｈであるか、Ｒ_１６は、Ｈであり、そしてＲ_１７は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルであるか、或いはＲ_１６とＲ_１７は、両方ともＨであり；Ｒ_１８は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル又はＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であり；Ｒ_１９、Ｒ_２０及びＲ_２１は、それぞれ他から独立して、ハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり；Ｒ_２２は、Ｒ_１８から独立して、ＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であるが、但し、Ｒ_１８及びＲ_２２のうちの少なくとも１つは、ＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であり、式（ＩＩ）の２つのラジカルは、場合により、直接結合を介して、又は式（ＩＩ）の両方のラジカルのそれぞれの置換基Ｒ_１６、Ｒ_１７、Ｒ_１８、Ｒ_１９、Ｒ_２０、Ｒ_２１及びＲ_１１をそれぞれ一緒に連結している基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ_１４−、−ＣＯ−、−ＣＯ_２−、−ＣＯＮＲ_１４−若しくは−ＣＯ_２−を介して一緒に結合することができる〕で示される化合物に関する。Ｒ_１６は、好ましくはベンジル又はＣ_１〜Ｃ_８アルキル、特にＣ_１〜Ｃ_８アルキルである。

式（ＩＩ）の化合物の例は、下記：

であるが、本発明はこれに完全に限定されることはない。

式（Ｉ）、好ましくは（ＩＩ）の化合物を、例えば織物、紙若しくは他の材料における溶媒若しくは分散染料として、又は印刷インク、プラスチック及び被覆における着色剤として、あらゆる既知の着色目的で使用することもできる。

好ましい用途は、顔料を含む高分子量有機材料の色を増強又は変更するための、式（Ｉ）、好ましくは式（ＩＩ）の化合物の使用である。

高分子量有機材料は、天然又は合成由来（例えば、ポリマー）であり、通常、１０^３〜１０^８g/molの範囲の分子量を有する。これらは、繊維、表面被覆組成物（特殊効果仕上げを含み、自動車部門用のものを含む）及び印刷インクの形態、また好ましくはいわゆる樹脂（例えば、カラーフィルター用のもの）又はトナーの形態であることができる。そのような使用は、当業者には明白なので本明細書に提示するのを省くことが可能である。これらは、多数の特許明細書及び技術文献、例えば"Industrielle Organische Pigmente" (W. Herbst + K. Hunger, VCH Weinheim/ New York、新版がドイツ語及び英語で継続的に発行されている）に開示されている。

式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物と顔料も含む着色剤の総量は、着色剤及び高分子量有機材料の総重量に基づいて、適切には０．０１〜７０重量％である。着色された高分子量有機材料における式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物と顔料の重量比は、適切には０．００１〜９９、好ましくは０．０１〜１０である。

式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物と組み合わせるのに有用な顔料は、例えば、カラーインデックスピグメントイエロー３、１２、１３、１４、１７、２４、３４、４２、５３、６２、７４、８３、９３、９５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１９、１２３、１２８、１２９、１３９、１４７、１５０、１６４、１６８、１７３、１７４、１８４、１８８、１９１、１９１：１、１９１：２、１９３、１９９、ピグメントオレンジ５、１３、１６、３４、４０、４３、４８、４９、５１、６１、６４、７１、７３、ピグメントレッド２、４、５、２３、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５２：２、５３：１、５７、５７：１、８８、８９、１０１、１０４、１１２、１２２、１４４、１４６、１４９、１６６、１６８、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１９０、１９２、１９４、２０２、２０４、２０６、２０７、２０９、２１４、２１６、２２０、２２１、２２２、２２４、２２６、２５４、２５５、２６２、２６４、２７０、２７２、２８２、２８３、ピグメントブラウン２３、２４、３３、４２、４３、４４、ピグメントバイオレット１９、２３、２９、３１、３７、４２、ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２８、２９、６０、６４、６６、ピグメントグリーン７、１７、３６、３７、５０、ピグメントホワイト６、ピグメントブラック７、１２、２７、３０、３１、３２、バットレッド７４、３，６−ジ（３′−シアノ−フェニル）−２，５−ジヒドロ−ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール−１，４−ジオン又は３−フェニル−６−（４′−tert−ブチル−フェニル）−２，５−ジヒドロ−ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール−１，４−ジオンである。

本発明は、更に、０．１〜７０重量％のα銅フタロシアニン又はε銅フタロシアニンと、銅フタロシアニンの重量に基づいて０．１〜１００重量％の、可視スペクトルにおけるその最もバソクロミックなジクロロメタン溶液の吸収ピークが５７５〜６１５nm、好ましくは５８５〜６０５nmである、１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体と、結合剤又は重合性化合物を含む液体媒質とを含む組成物に関する。

本発明は、なお更に、透明基材と、その上の１つの層又は複数の層を含み、少なくとも１つの層（ｉ）が、可視スペクトルにおけるその最もバソクロミックなジクロロメタン溶液の吸収ピークが５７５〜６１５nm、好ましくは５８５〜６０５nmである１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体を含み、層（ｉ）又は異なる層（ｉｉ）が、α銅フタロシアニン又はε銅フタロシアニン顔料を含む、カラーフィルターにも関する。

１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体、及びα銅フタロシアニン又はε銅フタロシアニンは、好ましくは、同じ層（ｉ）に含まれる。しかし、１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体、及びα銅フタロシアニン又はε銅フタロシアニンが、２つの異なる層、好ましくは隣接層にあることも可能である。カラーフィルターがパターン化構造を有する場合、層（ｉ）及び層（ｉｉ）が同じパターンを示し、それによってそれらの着色領域が同じ画素と一致することが最も適している。

多層構造における層の数は、本発明の目的とは無関係である。一般に、多層構造は、２〜２５の層、特に３〜１０の層を基材上に含む。層を、特に着色、黒色又は電気的に切換可能な層の場合はパターン化することができ、特に任意の中間及び／又は保護層の場合は均一にすることができる。異なる型のカラーフィルターの構造は、それら全てが本発明に適しており、当該技術において周知である。

好ましくは、上記に記載されたように、銅フタロシアニンの量は、含まれている層の重量に基づいて１〜７５重量％であり、同じ層における１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮合誘導体の量は、銅フタロシアニンの重量に基づいて０．１〜１００重量％である。

本発明は、最後に、０．１〜７０重量％のα銅フタロシアニン又はε銅フタロシアニンと、銅フタロシアニンの重量に基づいて０．１〜１００重量％の、可視スペクトルにおけるその最もバソクロミックなジクロロメタン溶液の吸収ピークが５７５〜６１５nm、好ましくは５８５〜６０５nmである、１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体と、結合剤又は重合性化合物を含む液体媒質とを含む組成物を、場合によりパターン化された又はパターン化されていない層をその上に含む透明基材に適用し、組成物を乾燥及び／又は硬化して、パターン化された又はパターン化されていない層を得る、カラーフィルターの製造方法に関する。

乾燥、パターン化及び硬化方法は、当該技術において周知であるが、そうであっても、説明の目的のために下記に詳細に記載する。

本発明は、特に、カラーフィルターにおける本発明の顔料の使用にも関し、これらは、それ自体、例えばＴＶスクリーン、コンピュータースクリーン、携帯電話スクリーン、ナビゲーションシステム、ＣＣＤカメラ、液晶ディスプレー、フラットパネルディスプレー、電荷結合素子、プラズマディスプレー又はエレクトロルミネセンスディスプレーなどのような電気光学システムに使用することができる。これらは、例えば、能動（ねじれネマチック）又は受動（超ねじれネマチック）強誘電体ディスプレー又は発光ダイオードであることができる。

本発明により製造されるカラーフィルターは、際立った色相、光安定性、透明度及びコントラストを示す。

本発明の着色剤は、一般に、有機溶媒又は水中の溶液又は分散物として、カラーフィルターの製造に使用される。これらのカラーフィルターを製造する幾つかの方法があり、下記の２つの主流に従う：
・適用中に直接パターン加工する；
・着色剤を適用した後にパターン加工する。

直接パターン加工は、インパクト（オフセット、フレキソ印刷、スタンピング、活版印刷など）、並びに非インパクト（インクジェット技術）のような幾つかの印刷技術により得ることができる。

他の直接パターン加工技術は、積層方法、電着のような電子放出方法、及びいわゆるChromalin（商標）方法（DuPont）のような特殊カラー校正刷り法に基づいている。

インパクト印刷技術のためには、着色剤を、標準的なデアグロメレーション法（Skandex, Dynomill, Dispermatなど）により、分散剤及びポリマー結合剤の存在下、水又は有機溶媒に溶解又は分散して、インクを製造することができる。溶媒、分散剤及び結合剤の選択を含む、この分野において既知のあらゆる分散技術を使用することができる。インクの種類及びその粘度は、適用技術によって決まり、当業者には周知である。最も使用されている結合剤は、（メタ）アクリレート、エポキシド、ＰＶＡ、ポリイミド、ノボラック系など、並びにこれらのポリマーの混合物であるが、本発明は当然のことながらこれらに限定されない。

次にインクの分散物を、全種類の標準的な印刷機により印刷することができる。結合剤系の硬化は、好ましくは加熱方法により達成される。三色を一度に又は中間に乾燥及び／若しくは硬化工程を入れた異なる印刷工程により、例えば３つの印刷工程において１回に一色を適用することができる。

インクジェット、例えば、圧電式又は泡ジェットで使用されるインクを、同様に製造することができる。これらは、一般に、分散剤及び結合剤と組み合わせた、水及び／又は１つ若しくは多くの親水性有機溶媒の混合物に溶解又は分散した着色剤を含有する。

インクジェット印刷では、標準的なインクジェットプリンターを使用することができるか、又は例えば印刷速度などを最適化するために専用のプリンターを作製することができる。

熱転写などのような積層技術では、ウエブ系を作製しなければならず、着色剤を分散剤及び結合剤を有する溶媒又は水に分散し、ホイルに被覆し、乾燥する。着色剤／結合剤系を、エネルギー（ＵＶ、ＩＲ、熱、圧力など）の助けを借りて、カラーフィルター基材へパターン様又は均一に転写することができる。使用する技術に応じて、着色剤を、例えば、単独で転写することができる（染料拡散又は昇華転写）か、又は結合剤を含む着色剤分散物を、全体的に転写することができる（ロウ転写）。

電着では、着色剤を、イオン化ポリマーと一緒に水に分散しなければならない。電流によって、イオン化ポリマーを陽極又は陰極で脱イオン化して、不溶性にし、顔料と一緒に付着させる。これは、フォトレジスト、ＩＴＯのような（透明）光伝導体などにより、パターン化又はパターン様に遮蔽して実施することができる。

Chromalin（商標）方法は、カラーフィルター基材に付着された感光性材料を使用する。この材料はＵＶ暴露されると粘着性になる。着色剤とポリマーの混合物又は混成物を含むいわゆる「トナー」を、基材に分散し、粘着性部分に粘着させる。この方法は、Ｒ、Ｇ、Ｂのために、最終的には黒色のために３から４回実施しなければならない。

塗布後のパターン化は、主に、着色剤がフォトレジスト組成物に分散される、既知のフォトレジスト技術に基づいた方法である。他の方法は、別々のフォトレジスト又は積層技術の助けを借りた間接パターン化である。

着色剤を、印刷方法について上記に記載したような任意の標準的方法により、フォトレジストに溶解又は分散することができる。結合剤系は同一であることもできる。更なる適切な組成物は、例えば、ＥＰ０６５４７１１、ＷＯ９８／４５７５６又はＷＯ９８／４５７５７に記載されている。

フォトレジストは、光開始剤及びポリ架橋性モノマー（ネガティブラジカル重合）、ポリマーそれ自体を架橋する材料（例えば、光酸発生剤など）、又は特定の現像媒質でポリマーの溶解性を化学的に変える材料を含む。しかし、この方法は、加熱により化学変化を起こし、記述された現像媒質における溶解性に変化をもたらす幾つかのポリマーの場合は、ＵＶの代わりに例えば、熱アレイ又はＮＩＲビームを使用する）加熱により実施することもできる。その結果、光開始剤は必要がない。

感光性又は熱感受性材料を、カラーフィルター基材に被覆し、乾燥し、ＵＶ（又は熱）照射し、時には再度焼付けし（光酸発生剤）、現像媒質（主に塩基）で現像する。この最終工程において、非暴露部分のみ（ネガティブ系）、又は暴露部分のみ（ポジティブ系）を洗い流し、所望のパターンを得る。この操作を、使用する全ての色で繰り返さなければならない。

感光積層技術は同じ原則を使用し、異なるのは被覆技術だけである。感光系を、上記に記載されたとおりであるが、カラーフィルター基材の代わりにウエブ上に適用する。ホイルをカラーフィルター基材上に配置し、感光層を、熱及び／又は圧力の助けを借りて移す。

上記に記述されたポリマー結合剤を用い、感光性成分を用いない間接方法は、顔料着色レジストの上面に被覆された追加のフォトレジストを使用する。フォトレジストのパターン化の際に、着色レジストもパターン化される。その後、フォトレジストを取り外さなければならない。

カラーフィルターの製造についての更なる詳細を、教科書、論評及び他の科学論文で見出すことができる。当業者は、本発明をそのような任意の既知の技術の使用とも関連づける。

例えば、当然のことながら限定的ではないが、実質的に無色のメタクリル樹脂がカラーフィルターに慣用的に使用され、当業者に既知のその例は、Ｍ_ｗが３０，０００〜６０，０００の芳香族メタクリレートとメタクリル酸とのコポリマーである。そのような樹脂は、スピンコーティングによるフィルムの作製に極めて適している。

本発明のカラーフィルターは、賢明には、前記着色剤を含む層の総重量に基づいて１〜７５重量％、好ましくは５〜５０重量％、特に好ましくは２５〜４０重量％の濃度で本発明の着色剤組成物を含有する。

したがって本発明は、同様に、透明な基材と、前記着色剤を含む層の総重量に基づいて１〜７５重量％、好ましくは５〜５０重量％、特に好ましくは２５〜４０重量％の、本発明の着色剤組成物又は高分子量有機材料に分散された前記組成物の個別の成分を含む層とを含むカラーフィルターを提供する。基材は、好ましくは実質的に無色（可視領域の４００〜７００nmの全体にわたってＴ≧９５％）である。

本発明の印刷インク又はカラーフィルターを作製するフォトレジストは、賢明には、印刷インク又はフォトレジストの総重量に基づいて０．０１〜４０重量％、好ましくは１〜２５重量％、特に好ましくは５〜１０重量％の濃度で本発明の着色剤又は着色剤組成物を含有する。

したがって、本発明は、同様に、組成物の総重量に基づいて０．０１〜４０重量％、好ましくは１〜２５重量％、特に好ましくは５〜１０重量％の本発明の着色剤又は着色剤組成物を分散して含む、カラーフィルターを作製するための組成物を提供する。

着色剤組成物は、追加的に、構造の異なる構造の他の着色剤を含有することもできる。追加の成分は、混合物のスペクトルを、それ自体の色相に応じて浅色又は深色シフトする。当業者は、望ましい色に応じて、どの着色剤をどれぐらいの量で追加的に使用できるかを理解する。

特定の場合において、本発明の組成物を、湿潤剤、界面活性剤、消泡剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、光安定剤、可塑剤又は一般的なきめ向上剤(texture improving agent)などのような他の添加剤と混合又は組み合わせて使用することが有益である。一般に、そのような添加剤は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の総重量に基づいて約０．１〜２５重量％、好ましくは約０．２〜１５重量％、最も好ましくは約０．５〜８重量％の濃度で使用することができる。

界面活性剤は、一般に、銅フタロシアニン顔料のような不溶性成分を分散するのに使用される。これらを、例えば、本発明の低溶解性の１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体と共に使用することもできるが、全着色剤が完全に溶解する場合、一般に、界面活性剤を使用しないことが賢明であり、それは、拡散をもたらし、コントラストを低下させる可能性があるからである。カチオン性、アニオン性、両性、双性イオン性又は中性の非イオン性界面活性剤は、当業者に非常に良く知られている。適切な界面活性剤には、例えば、アルキルベンゼン−、若しくはアルキルナフタレン−スルホネート、アルキルスルホスクシネート若しくはナフタレンホルムアルデヒドスルホネートのようなアニオン性界面活性剤；例えばベンジルトリブチルアンモニウムクロリドのような第四級塩を含むカチオン性界面活性剤；又はポリオキシエチレン界面活性剤及びアルキル−若しくはアミド−プロピルベタインのような非イオン性若しくは両性界面活性剤がそれぞれ含まれる。優れた着色剤分散物及び特に高度に透明なカラーフィルターをもたらす最も好ましい界面活性剤は、EFKA（登録商標）3440（CIBA Specialty Chemicals Inc.）である。

適切なきめ向上剤は、例えば、ステアリン酸又はベヘン酸のような脂肪酸、並びにラウリルアミン及びステアリルアミンのような脂肪アミンである。加えて、脂肪族１，２−ジオール又はエポキシド化大豆油、ロウ、樹脂酸及び樹脂酸塩のような脂肪アルコール又はエトキシル化脂肪アルコール、ポリオールを、この目的に使用することができる。

適切なＵＶ安定剤は、例えば、アリールスルホン化ベンゾトリアゾールである、商標名TINUVIN（登録商標）又はCIBA（登録商標）Fast H Liquidで知られている既知のベンゾトリアゾール誘導体であり、両方ともCIBA Specialty Chemicals Inc.の製品である。

当業者は、インク、被覆及びポリマーのような着色剤が使用される全ての分野において、その他の多くの可能性な適用が存在することを明確に認識する。本発明の着色剤又は着色剤組成物は、単独で又は微細若しくは透明顔料と組み合わせて特に有用であることを証明する。熱色安定性が問題となる場合、より良好な結果が得られるという合理的な予測を持って本発明の組成物を使用することにより、その解決を試みることは価値がある。典型的な例は、コイル被覆及び粉末被覆、押出又は射出成形エンジニアリングプラスチック、並びに溶融紡糸繊維であり、このリストが網羅的でないことは自明である。

上記に記述された方法及び他の方法によりカラーフィルターを製造するのに使用される材料は、当該技術において周知である。

例えば、アルカリ可溶性であり、好ましくは有機溶媒に可溶性であり、かつ弱アルカリ水溶液において現像性である直鎖有機ポリマーである結合剤を使用することができる。アルカリ性水溶液に可溶性であり、水に不溶性である、カラーフィルターレジスト組成物に使用されるそのような結合剤としては、例えば、１つ以上の酸基及び１つ以上の重合性不飽和結合を分子中に有する重合性化合物のホモポリマー、又はそれらの２種類以上のコポリマー、及びこれらの化合物と共重合しうる１つ以上の不飽和結合を有し、酸基を含有しない１つ以上の重合性化合物のコポリマーを使用することができる。そのような化合物は、１つ以上の酸基及び１つ以上の重合性不飽和結合を分子中に有する１種類以上の低分子量化合物を、これらの化合物と共重合しうる１つ以上の不飽和結合を有し、酸基を含有しない１つ以上の重合性化合物と共重合させることによって得ることができる。酸基の例は、−ＣＯＯＨ基、−ＳＯ_２ＮＨＣＯ−基、−ＳＯ_３Ｈ基、フェノールヒドロキシ基、−ＳＯ_２ＮＨ−基及び−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基である。これらのうち、−ＣＯＯＨ基を有する高分子量化合物が特に好ましい。

好ましくは、カラーフィルターレジスト組成物中の有機ポリマー結合剤は、付加重合性モノマー単位として、アクリル酸、メタクリル酸などのような、少なくとも１つの不飽和有機酸化合物を含むアルカリ可溶性コポリマーを含む。メチルアクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレンなどのような不飽和有機酸エステル化合物を、ポリマー結合剤のために更なるコモノマーとして使用して、アルカリ溶解性、接着剛性、化学耐性などのような特性を釣り合わせることが好ましい。

有機ポリマー結合剤は、例えば、ＵＳ−５，３６８，９７６に記載されているようなランダムコポリマー又はブロックコポリマーのいずれかであることができる。

本発明のカラーフィルターの製造に適切な重合性化合物も当該技術において周知である。これらは、例えば、分子中に１つ以上の酸基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有することができる。

１つ以上の−ＣＯＯＨ基及び１つ以上の重合性不飽和結合を分子中に有する重合性化合物の例は、（メタ）アクリル酸、２−カルボキシエチル（メタ）アクリル酸、２−カルボキシプロピル（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕スクシネート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕アジペート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕フタレート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕ヘキサヒドロフタレート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕マレエート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル〕スクシネート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル〕アジペート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル〕フタレート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル〕ヘキサヒドロフタレート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル〕マレエート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシブチル〕スクシネート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシブチル〕アジペート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシブチル〕フタレート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシブチル〕ヘキサヒドロフタレート、モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシブチル〕マレエート、３−（アルキルカルバモイル）アクリル酸、α−クロロアクリル酸、マレイン酸、モノエステル化マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、無水マレイン酸及びω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートである。

ビニルベンゼンスルホン酸及び２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸は、１つ以上の−ＳＯ_３Ｈ基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有する重合性化合物の例である。

Ｎ−メチルスルホニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルスルホニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニルスルホニル（メタ）アクリルアミド及びＮ−（ｐ−メチルフェニルスルホニル）（メタ）アクリルアミドは、１つ以上の−ＳＯ_２ＮＨＣＯ−基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有する重合性化合物の例である。

１つ以上のフェノールヒドロキシ基及び１つ以上の重合性不飽和結合を分子中に有する重合性化合物の例には、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、ジヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシフェニル−カルボニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシフェニルチオエチル（メタ）アクリレート、ジヒドロキシフェニルカルボニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジヒドロキシフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート及びジヒドロキシ−フェニルチオエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。

１つ以上の−ＳＯ_２ＮＨ−基及び１つ以上の重合性不飽和結合を分子中に有する重合性化合物の例には、式（ａ）又は（ｂ）：
ＣＨ_２＝ＣＨＡ_１−Ｙ_１−Ａ_２−ＳＯ_２−ＮＨ−Ａ_３ （ａ） ＣＨ_２＝ＣＨＡ_４−Ｙ_２−Ａ_５−ＮＨ−ＳＯ_２−Ａ_６ （ｂ）
〔式中、Ｙ_１及びＹ_２は、それぞれ、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＡ_７−又は単結合を表し；Ａ_１及びＡ_４は、それぞれ、Ｈ又はＣＨ_３を表し；Ａ_２及びＡ_５は、それぞれ、場合により置換基のシクロアルキレン、アリーレン若しくはアラルキレンを有するＣ_１〜Ｃ_１２アルキレン、又はエーテル基及びチオエーテル基が挿入されているＣ_２〜Ｃ_１２アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、又はアラルキレンを表し；Ａ_３及びＡ_６は、それぞれ、Ｈか、場合により置換基のシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を有するＣ_１〜Ｃ_１２アルキルを表し；そしてＡ_７は、Ｈか、場合により置換基のシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を有するＣ_１〜Ｃ_１２アルキルを表す〕
により表される化合物が挙げられる。

１つ以上の−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有する重合性化合物には、マレイミド及びＮ−アクリロイル−アクリルアミドが含まれる。これらの重合性化合物は、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を含む高分子化合物となり、重合により一次鎖と一緒になって環が形成される。更に、それぞれ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を有するメタクリル酸誘導体及びアクリル酸誘導体を使用することもできる。そのようなメタクリル酸誘導体及びアクリル酸誘導体には、例えば、Ｎ−アセチルメタクリルアミド、Ｎ−プロピオニルメタクリルアミド、Ｎ−ブタノイルメタクリルアミド、Ｎ−ペンタノイルメタクリルアミド、Ｎ−デカノイルメタクリルアミド、Ｎ−ドデカノイルメタクリルアミド、Ｎ−ベンゾイルメタクリルアミド、Ｎ−（ｐ−メチルベンゾイル）メタクリル−アミド、Ｎ−（ｐ−クロロベンゾイル）メタクリルアミド、Ｎ−（ナフチル−カルボニル）メタクリルアミド、Ｎ−（フェニルアセチル）−メタクリル−アミド及び４−メタクリロイルアミノフタルイミドのようなメタクリルアミド誘導体、並びにこれらと同じ置換基を有するアクリルアミド誘導体が含まれる。これらの重合性化合物は、重合して、側鎖に−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を有する化合物となる。

１つ以上の重合性不飽和結合を有し、酸基を含有しない重合性化合物の例には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、メトキシフェニル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシプロピル（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、イソボルニルメタ（アクリレート）、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、トリシクロ〔５．２．１．０^２，６〕デカン−８−イル（メタ）アクリレート、アミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、アミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、６，７−エポキシヘプチル（メタ）アクリレートのような（メタ）アクリル酸のエステル；スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−クロロスチレン、ポリクロロスチレン、フルオロスチレン、ブロモスチレン、エトキシメチルスチレン、メトキシスチレン、４−メトキシ−３−メチルスチレン、ジメトキシスチレン、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、インデン、１−メチリデンのようなビニル芳香族化合物；ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルビバレート、ビニルベンゾエート、ビニルトリメチルアセテート、ビニルジエチルアセテート、ビニルボレート、ビニルカプロエート、ビニルクロロアセテート、ビニルジクロロアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシアセテート、ビニルフェニルアセテート、ビニルアセテート、ビニルアセトアセテート、ビニルラクテート、ビニルフェニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレート、ビニルサリチレート、ビニルクロロベンゾエート、ビニルテトラクロロベンゾエート、ビニルナフトエート、アリルアセテート、アリルプロピオネート、アリルブチレート、アリルピバレート、アリルベンゾエート、アリルカプロエート、アリルステアレート、アリルアセトアセテート、アリルラクテートのようなビニル又はアリルエステル；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルヘキシルエーテル、ビニルオクチルエーテル、ビニルエチルヘキシルエーテル、ビニルメトキシエチルエーテル、ビニルエトキシエチルエーテル、ビニルクロロエチルエーテル、ビニルヒドロキシエチルエーテル、ビニルエチルブチルエーテル、ビニルヒドロキシエトキシエチルエーテル、ビニルジメチルアミノエチルエーテル、ビニルジエチルアミノエチルエーテル、ビニルブチルアミノエチルエーテル、ビニルベンジルエーテル、ビニルテトラヒドロフルフリルエーテル、ビニルフェニルエーテル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロロフェニルエーテル、ビニルクロロエチルエーテル、ビニルジクロロフェニルエーテル、ビニルナフチルエーテル、ビニルアントリルエーテル、アリルグリシジルエーテルのようなビニル又はアリルエーテル；（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジフェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヘプチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミドシクロヘキシル、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−トリル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ナフチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニルスルホニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチルフェニルスルホニル（メタ）アクリルアミド及びＮ−（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチルロールアクリルアミド、Ｎ−ブトキシアクリルアミドのようなアミド型不飽和化合物；ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどのようなポリオレフィン型化合物；（メタ）アクリロニトリル、メチルイソプロペニルケトン、マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−アルキルマレイミド、無水マレイン酸、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチル（メタ）アクリレートマクロモノマー、ポリブチル（メタ）アクリレートマクロモノマー；ブチルクロトネート、ヘキシルクロトネート、グリセリンモノクロトネートのようなクロトネート；及びジメチルイタコネート、ジエチルイタコネート、ジブチルイタコネートのようなイタコネート；並びにジメチルマレエート、ジブチルフマレートのようなマレエート又はフマレートから選択される、重合性不飽和結合を有する化合物が挙げられる。

コポリマーの好ましい例は、メチル（メタ）アクリレート及び（メタ）アクリル酸のコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート及び（メタ）アクリル酸のコポリマー、メチル（メタ）アクリレート／エチル（メタ）アクリレート及び（メタ）アクリル酸のコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸及びスチレンのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸及び２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのコポリマー、メチル（メタ）アクリレート／ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸及びスチレンのコポリマー、メチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸及びヒドロキシフェニル（メタ）アクリレートのコポリマー、メチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸及びポリメチル（メタ）アクリレートマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸及びポリメチル（メタ）アクリレートマクロモノマーのコポリマー、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、スチレン及び（メタ）アクリル酸のコポリマー、メチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、 ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート及びポリメチル（メタ）アクリレートマクロモノマーのコポリマー、メチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及びポリメチル（メタ）アクリレートマクロモノマーのコポリマー、Ｎ−フェニルマレイミド、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸及びスチレンのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、モノ−〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕スクシネート及びスチレンのコポリマー、アリル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、モノ−〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕スクシネート及びスチレンのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、グリセロールモノ（メタ）アクリレート及びスチレンのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、グリセロールモノ（メタ）アクリレート及びスチレンのコポリマー、並びにベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド及びスチレンのコポリマーである。

また、ヒドロキシスチレンホモ−若しくはコポリマー、又はノボラック型フェノール樹脂、例えば、ポリ（ヒドロキシスチレン）及びポリ（ヒドロキシスチレン−コ−ビニルシクロヘキサノール）、ノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、並びにハロゲン化フェノールノボラック樹脂を使用することができる。より詳細には、例えばコモノマーとしてスチレンとの、例えば、メタクリル酸コポリマー、アクリル酸コポリマー、イタコン酸コポリマー、クロトン酸コポリマー、無水マレイン酸コポリマー、及びマレイン酸コポリマー、及び部分的にエステル化されているマレイン酸コポリマーが含まれ、それぞれ、例えばＪＰ−Ｂ−Ｓ５９／４４６１５、ＪＰ−Ｂ−Ｓ５４／３４３２７、ＪＰ−Ｂ−Ｓ５８／１２５７７、ＪＰ−Ｂ−Ｓ５４／２５９５７、ＪＰ−Ａ−Ｓ５９／５３８３６、ＪＰ−Ａ−Ｓ５９／７１０４８、ＪＰ−Ａ−Ｓ６０／１５９７４３、ＪＰ−Ａ−Ｓ６０／２５８５３９、ＪＰ−Ａ−Ｈ０１／１５２４４９、ＪＰ−Ａ−Ｈ０２／１９９４０３及びＪＰ−Ａ−Ｈ０２／１９９４０４に記載されており、これらのコポリマーを、例えばＵＳ−５，６５０，２６３に記載されているように、アミンと更に反応させることができ；更に、カルボキシル基を側鎖に有するセルロース誘導体を使用することができ、特に好ましいものは、例えば、ＵＳ−４，１３９，３９１、ＪＰ−Ｂ−Ｓ５９／４４６１５、ＪＰ−Ａ−Ｓ６０／１５９７４３及びＪＰ−Ａ−Ｓ６０／２５８５３９に記載されている、ベンジル（メタ）アクリレート及び（メタ）アクリル酸のコポリマー、並びにベンジルメタ（アクリレート）、（メタ）アクリル酸及び他のモノマーのコポリマーである。

上記の有機結合剤ポリマーのうちでカルボン酸基を有するものに関して、感光性、被覆膜強度、被覆溶媒及び化学耐性、並びに基材に対する接着性を改善する目的で、カルボン酸基の幾つか又は全てを、グリシジル（メタ）アクリレート又はエポキシ（メタ）アクリレートと反応させて、光重合性有機結合剤ポリマーを得ることが可能である。例は、ＪＰ−Ｂ−Ｓ５０／３４４４３及びＪＰ−Ｂ−Ｓ５０／３４４４４、ＵＳ−５，１５３，０９５、ＵＳ−５，６５０，２３３及びＵＳ−５，６７７，３８５において、並びにT. KudoらによりJ. Appl. Phys., Vol. 37 (1998), p. 3594-3603において開示されている。上記に記述された特許及び特許出願の内容の全体が参照として本明細書に包含される。

これらの多様な種類のアルカリ可溶性結合剤のうち、アクリル酸ホモ及びコポリマー、並びにメタクリル酸ホモ及びコポリマーが特に好ましい。

結合剤の重量平均分子量は、好ましくは５００〜１，０００，０００、例えば３，０００〜１，０００，０００、より好ましくは５，０００〜４００，０００である。

染料含有硬化性樹脂組成物におけるアルカリ可溶性結合剤の含有量は、染料含有硬化性樹脂組成物の総固形分に基づいて、好ましくは１０〜９０重量％、より好ましくは２０〜８０重量％、特に好ましくは３０〜７０重量％である。

光重合性ビニル化合物も当業者によく知られている。これらのモノマーは、少なくとも１つのエチレン性二重結合を含有し、通常、１００℃以上の沸点を有する。

適切な光重合性ビニル化合物の例は、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールトリメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサメタクリレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートである。好ましい光重合性ビニル化合物は、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート及びジペンタエリトリトールペンタメタクリレートである。

着色剤含有硬化性組成物におけるそのような光重合性ビニル化合物の総含有量は、材料に応じて変わるが、組成物の固形分に基づいて、一般に５〜７０重量％、好ましくは５〜５０重量％、特に好ましくは７〜３０重量％である。

適切な光開始剤も当業者に周知であり、好ましくは、ハロメチルオキサジアゾール、ハロメチル−ｓ−トリアジン、３−アリール置換クマリン、ベンゾフェノン、アセトフェノン、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体、オキシムエステル及びオキシムから選択される。

適切な光開始剤は、例えば、ＧＢ−２，３３９，５７１、ＵＳ−６，４８５，８８５、ＧＢ−２，３５８，０１７、ＧＢ−２，３５７，２９３、ＷＯ−０２／１００９０３、J. Photopolym. Sci. Technol. 15, 51-57 (2002), IP. com. Journal IPCOM 000012462D, 3(6), 101-109 (2003)、ＵＳ−２００４／０１０２５４８、ＵＳ−２００４／０１０２６７３、ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６８２０２及びＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６８２５４に記載されている。

好ましい光開始剤は、下記式：

〔式中、Ｒ_２３、Ｒ_２４及びＲ_２５は、互いに独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロゲンアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、塩素又はＮ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）_２であり；Ｒ_２６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロゲンアルキル、フェニル、Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）_２、ＣＯＯＣＨ_３、下記：

であり、そしてｎは、２〜１０である〕で示されるベンゾフェノンである。特定の例は、Lambertiから入手可能なESACURE TZT（登録商標）（２，４，６−トリメチルベンゾフェノンと４−メチルベンゾフェノンの混合物）及び、DAROCUR（登録商標）BP（ベンゾフェノン）である。

更に好ましい光開始剤は、下記式：

〔式中、Ｒ_２７は、水素又はＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり；Ｒ_２８は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＲ_３２、モルホリン、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル−Ｓ−、基Ｈ_２Ｃ＝ＣＨ−、Ｈ_２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、下記：

であり；ａ、ｂ及びｃは、１〜３であり；ｎは、２〜１０であり；Ｇ_３及びＧ_４は、互いに独立して、ポリマー構造の末端基、好ましくは水素又はメチルであり；Ｒ_２９は、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１６アルコキシ、モルホリノ、ジメチルアミノ又は−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍ−Ｃ_１〜Ｃ_１６アルキルであり；Ｒ_３０及びＲ_３１は、互いに独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１６アルコキシ若しくは−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍ−Ｃ_１〜Ｃ_１６アルキルであるか；又は非置換のフェニル若しくはベンジルであるか；又はＣ_１〜Ｃ_１２アルキルで置換されている、フェニル若しくはベンジルであるか；或いはＲ_３０及びＲ_３１は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロヘキシル環を形成し；ｍは、１〜２０であるが；但し、Ｒ_２９、Ｒ_３０及びＲ_３１は、そろって、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ又は−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍ−Ｃ_１〜Ｃ_１６アルキルではなく；そしてＲ_３２は、水素、下記：

である〕で示されるアルファ−ヒドロキシケトン、アルファ−アルコキシケトン又はアルファ−アミノケトンである。

特定の例は、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１、２−ジメチルアミノ−２−（４−メチル−ベンジル）−１−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ブタン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル〕−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−１−｛４−〔４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル〕−フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン、２−ベンジル−１−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２−ジメチルアミノ−ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−１−｛４−〔４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−フェノキシ〕−フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン、下記：

Fratelli Lambertiにより提供されるESACURE（登録商標）KIP及び２−ヒドロキシ−１−｛１−〔４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−フェニル〕−１，３，３−トリメチル−インダン−５−イル｝−２−メチル−プロパン−１−オンである。

更に好ましい光開始剤は、下記式：

〔式中、Ｒ_３３及びＲ_３４は、互いに独立して、非置換のＣ_１〜Ｃ_２０アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル若しくはビフェニリルであるか；又はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルチオ若しくはＮＲ_３６Ｒ_３７で置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル若しくはビフェニリルであるか、或いはＲ_３３及びＲ_３４は、互いに独立して、−（ＣＯ）Ｒ_３５であり；Ｒ_３６及びＲ_３７は、互いに独立して、水素、非置換Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル又はＯＨ若しくはＳＨで置換されているＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、ここでアルキル鎖は、１〜４個の酸素原子で割り込まれていてもよいか；或いはＲ_３６及びＲ_３７は、互いに独立して、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルであり；Ｒ_３５は、非置換のシクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル若しくはビフェニリルであるか、又はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル及び／若しくはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシで置換されているクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル若しくはビフェニリルであるか；或いはＲ_３５は、Ｓ原子又はＮ原子を有する５員又は６員複素環である〕で示されるアシルホスフィンオキシドである。特定の例は、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニル−エトキシ−ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキシド及びビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドである。

更に好ましい光開始剤は、下記式：

〔式中、Ｒ_３８及びＲ_３９は、互いに独立して、場合によりＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル又はハロゲンで一置換、二置換又は三置換されているシクロペンタジエニルであり；Ｒ_４０及びＲ_４１は、Ｔｉ−Ｃ結合に対してオルト位置に少なくとも１つのＦ又はＣＦ_３置換基を有し、かつ非置換のピロリニル若しくはポリオキサアルキルであるか又は１〜２つのＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル）アミノメチル、モルホリノメチル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、トリメチルシリル、ホルミル、メトキシ若しくはフェニルで置換されているピロリニル若しくはポリオキサアルキルである、少なくとも１つの更なる置換基を有する、フェニルであるか；或いはＲ_４０及びＲ_４１は、下記：

であり；Ｇ_５は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ_４５であり；Ｒ_４２、Ｒ_４３及びＲ_４４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、１〜４個の酸素原子で割り込まれているＣ_２〜Ｃ_１２アルコキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、非置換のフェニル若しくはビフェニル、又はＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、フェニルチオ若しくはＣ_１〜Ｃ_４アルキルチオで置換されているフェニル若しくはビフェニルであるが、但し、Ｒ_４２及びＲ_４４は、両方とも水素ではなく、下記：

の残基に関して、置換基Ｒ_４２又はＲ_４４の少なくとも１つは、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルコキシ若しくは１〜４個の酸素原子で割り込まれているＣ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルオキシ、フェノキシ又はベンジルオキシであり；そしてＲ_４５は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、フェニル又はシクロフェニルである〕で示されるチタノセンである。特定の例は、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロロ−１−イル）−フェニル）−チタン及びビス（２，６−ジフルオロフェニル）ビス〔（１，２，３，４，５−η）−１−メチル−２，４−シクロペンタジエン−１−イル〕−チタンである。

更に好ましい光開始剤は、下記式：

〔式中、Ｒ_４６は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル又は下記：

であり、Ｒ_４７、Ｒ_４８、Ｒ_４９、Ｒ_５０及びＲ_５１は、互いに独立して、水素、非置換のＣ_１〜Ｃ_１２アルキルか、又はＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、フェニル、ナフチル、ハロゲン若しくはＣＮで置換されているＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり；ここでアルキル鎖は、場合により１個以上の酸素原子で割り込まれているか；或いはＲ_４７、Ｒ_４８、Ｒ_４９、Ｒ_５０及びＲ_５１は、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ又はＮＲ_３６Ｒ_３７であり；Ｒ_３６及びＲ_３７は、互いに独立して、水素、非置換のＣ_１〜Ｃ_１２アルキルか、又はＯＨ若しくはＳＨで置換されているＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、ここでアルキル鎖は、場合により１〜４個の酸素原子で割り込まれているか；或いはＲ_３６又はＲ_３７は、互いに独立して、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルであり；そしてＹ_１は、場合により１個以上の酸素原子で割り込まれているＣ_１〜Ｃ_１２アルキレンである〕で示されるフェニルグリオキサレートである。特定の例は、オキソ−フェニル酢酸２−〔２−（２−オキソ−２−フェニル−アセトキシ）−エトキシ〕−エチルエステルである。

更に好ましい光開始剤は、下記式：

〔式中、ｚは、０又は１であり；Ｒ_５２は、水素、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル；非置換又は１つ以上のハロゲン、フェニル及び／若しくはＣＮで置換されているＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであるか；或いはＲ_５２は、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル；非置換又は１つ以上のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ_５５、ＳＲ_５６及び／若しくはＮＲ_５７Ｒ_５８で置換されているフェニルであるか；或いはＲ_５２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、ベンジルオキシ；又は非置換又は１つ以上のＣ_１〜Ｃ_６アルキル及び／若しくはハロゲンで置換されているフェノキシであり；Ｒ_５３は、フェニル、ナフチル、ベンゾイル又はナフトイルであり、それぞれハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、ベンジル、フェノキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルコキシカルボニル、ＯＲ_５５、ＳＲ_６４、ＳＯＲ_５６、ＳＯ_２Ｒ_５６及び／又はＮＲ_５７Ｒ_５８で１〜７回置換されており、ここで置換基ＯＲ_５５、ＳＲ_５６及びＮＲ_５７Ｒ_５８は、場合より、ラジカルＲ_５５、Ｒ_５６、Ｒ_５７及び／若しくはＲ_５８を介して、フェニル若しくはナフチル環の更なる置換基と５員若しくは６員環を形成するか；又はそれぞれフェニルにより、又は１つ以上のＯＲ_５５、ＳＲ_５６及び／若しくはＮＲ_５７Ｒ_５８で置換されているフェニルにより置換されているか；或いはＲ_５３は、チオキサンチル又は下記：

であり、Ｒ_５４は、水素；非置換Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル、又は１つ以上のハロゲン、ＯＲ_５５、フェニルで置換されているＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであるか；又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル；非置換又は１つ以上のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、フェニル、ハロゲン、ＯＲ_５５、ＳＲ_５６及び／若しくはＮＲ_５７Ｒ_５８で置換されているフェニルであるか；又は非置換又は１つ以上のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、フェニル、ＯＲ_５５、ＳＲ_５６及び／若しくはＮＲ_５７Ｒ_５８で置換されている、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルカノイル若しくはベンゾイルであるか；又はＣ_２〜Ｃ_１２アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ＣＮ、−ＣＯＮＲ_５７Ｒ_５８、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｙ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル若しくはＳ（Ｏ）_ｙ−フェニルであり；ｙは、１又は２であり；Ｒ_５５及びＲ_５６は、互いに独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルであるか；又は−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルカノイル、ベンゾイルでＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり、これは、非置換又は１つ以上のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ若しくはＣ_１〜Ｃ_４アルキルスルファニルで置換されているか；又はフェニル若しくはナフチルであり、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル）_２、ジフェニルアミノで置換されており；Ｒ_５７及びＲ_５８は、互いに独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルカノイル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケノイル、ベンゾイルであるか；又はフェニル若しくはナフチルであり、それぞれ非置換であるか又はＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、ベンゾイル若しくはＣ_１〜Ｃ_１２アルコキシで置換されているか；或いはＲ_５７及びＲ_５８は、共に、場合により−Ｏ−若しくは−ＮＲ_５５−で割り込まれている、及び／又は場合によりヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルカノイルオキシ、若しくはベンゾイルオキシで置換されている、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキレンであり；Ｒ_５９は、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、フェニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルフェニル又は２−（２′−テトラヒドロフリル）−フェニルである〕で示されるオキシムである。特定の例は、１，２−オクタンジオン１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン１−〔９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）及び９Ｈ−チオキサンテン−２−カルボキシアルデヒド９−オキソ−２−（Ｏ−アセチルオキシム）である。

光開始剤の更なる例は、Lambertから入手可能なEsacure（登録商標）1001であり、これは、１−〔４−（４−ベンゾイルフェニルスルファニル）フェニル〕−２−メチル−２−（４−メチルフェニルスルホニル）プロパン−１−オン

である。

最も好ましい光開始剤は、以下の化合物：

である。

光開始剤を増感剤及び／又は光安定剤と組み合わせて使用することができる。

光開始剤の総含有量は、好ましくは、組成物の固形分に基づいて、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜８重量％、特に好ましくは１〜５重量％である。

染料含有硬化性組成物を製造するにあたり、一般に溶媒が使用される。溶媒は、対応する化合物の溶解性及び染料含有硬化性組成物の被覆特性を満足させる限り特に限定されず、好ましくは、特に、アルカリ可溶性結合剤の溶解性、被覆特性及び安全性を考慮して選択される。

適切な溶媒には、エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酪酸ブチル及びメトキシ酢酸メチル、１−メトキシ−２−プロピル−アセテート（ＰＧＭＥＡ）、２−メトキシ−１−プロピル−アセテート、メチルセルセルソルブアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ブチルカルビトールアセテート及びポリエチレングリコールメチルエーテルアクリレート（ＰＥＧＭＥＡ）のようなエーテルエステル、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ケトン、例えば２−ブタノン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノン、並びにトルエン及びキシレンのような芳香族炭化水素が含まれる。

図１は、実施例２の生成物の吸収スペクトルを示す。
図２は、実施例２の生成物を使用して得られたカラーフィルターの透過スペクトルを示す。

以下の実施例は、制限することなく本発明を説明する（「％」は、特に指定のない限り重量に基づく）。

実施例１：クロロスルホン酸２３ｇを、１−アミノ−２−（４−tert−ブチル−フェノキシ）−４−（２，４，６−トリメチル−フェニルアミノ）−アントラキノン５０ｇに、０〜５℃に冷却しながら、温度が１０℃を超えないような速度で滴加した。添加が完了した後（約３０分間）、温度を１９℃まで上昇させた。次に反応混合物を氷水２Ｌに注意深く注いだ。得られた３−〔４−アミノ−３−（４−tert−ブチル−フェノキシ）−９，１０−ジオキソ−９，１０−ジヒドロ−アントラセン−１−イルアミノ〕−２，４，６−トリメチル−ベンゼンスルホンクロリドの紫色の懸濁液を濾過し、湿潤プレスケーキとして更に次の工程に使用した。次に、予め調製した中間体をテトラヒドロフランに懸濁し、０℃に冷却した。過剰量の２−アミノ−エタノールを０℃で滴加して、紫色の溶液をもたらし、次にそれをロータリーエバポレーターで濃縮した。水２Ｌを残渣に添加し、紫色の微細懸濁液を得て、それをガラスフィルター（多孔度３）で濾過し、６０℃／５・１０^３Paで１８時間乾燥した。以下の式の生成物を紫色の微細粉末として得た：

分子量：６２７g/mol（ＥＳＩ−ＬＣ−ＭＳ、陰イオン化）；
純度：９６．３％（ＨＰＬＣ、ＴＨＦ、λ_ｍａｘ＝２５６nm＋５８６nm）；
融点：２２２℃（示差走査熱量測定、１０℃／分）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６＋Ｄ_２Ｏ）；８．２２（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ），２．６４（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ， ９Ｈ）；
分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Ｓ
［％］ ６６．９９ ６．５２ ６．４０ １５．２３ ５．０３
計算値：６６．９７ ５．９４ ６．６９ １５．２９ ５．１１

実施例２：実施例１と同じ手順を使用したが、第２工程において２−アミノ−エタノールの代わりに２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エタノールを使用することが異なっていた。以下の式の生成物を得た：

分子量：６７１g/mol（ＥＳＩ−ＬＣ−ＭＳ、陰イオン化）；
純度：９６．６％（ＨＰＬＣ、ＴＨＦ、λ_ｍａｘ＝２４０nm＋５８６nm）；
融点：２２７℃（示差走査熱量測定、１０℃／分）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６＋Ｄ_２Ｏ）；８．２５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），３．３５（ｍ，４Ｈ），３．１４（ｔ，４Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ）；
分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Ｓ
［％］ ６６．２２ ６．５９ ６．０８ １６．３２ ４．７６
計算値：６６．１５ ６．１５ ６．２５ １６．６７ ４．７７

実施例３：実施例１と同じ手順を使用したが、第２工程において２−アミノ−エタノールの代わりに２−（２−アミノ−エトキシ）−エタノールを使用することが異なっていた。以下の式の生成物を得た：

分子量：６７１g/mol（ＥＳＩ−ＬＣ−ＭＳ、陰イオン化）；
純度：９２．９％（ＨＰＬＣ、ＴＨＦ、λ_ｍａｘ＝２５６nm＋５８６nm）；
融点：１７３℃（示差走査熱量測定、１０℃／分）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６＋Ｄ_２Ｏ）；８．２８（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｍ，４Ｈ），３．２９（ｍ，４Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；
分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Ｓ
［％］ ６５．９６ ６．１５ ５．７７ １６．５８ ４．６３
計算値：６６．１５ ６．１５ ６．２５ １６．６７ ４．７７

実施例４〜１９２：以下の式の化合物を、実施例１〜３と密接に類似して調製した：

実施例１９３〜２０４：一般手順。
アクリル酸／アクリレートポリマー樹脂結合剤、有機溶媒、光開始剤、重合性モノマー、染料及び任意の分散剤を含有する液体配合物を、撹拌により均質化し、０．４５μmのTeflon（商標）フィルターで濾過した。この配合物のスピンコーティングを、多様な層厚を得るために、多様な回転速度によりガラスプレート上で実施した。１００℃で２分間のソフトベークによって、必要な薄透明層を得た。マスクを介して３０秒間のＵＶ暴露、続く塩基水性現像及び２００℃で５分間の最終ポストベークによって、構造化パターンを得た。
配合物Ａ：
８．８９部 Disperbyk（登録商標）161（カチオン性ポリウレタン、分散剤）
１９．４１部 アクリル酸／アクリレート樹脂結合剤
６７．２０部 シクロペンタノン
１０．５３部 Sartomer（登録商標）399（ジペンタエリトリトールペンタアクリレート）
０．８４部 ２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン
配合物Ｂ：
８．４１部 Disperbyk（登録商標）161（カチオン性ポリウレタン、分散剤）
１９．２７部 アクリル酸／アクリレート樹脂結合剤
６７．１０部 シクロペンタノン
１０．９０部 Sartomer（登録商標）399（ジペンタエリトリトールペンタアクリレート）
０．８４部 ２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン
配合物Ｃ：
１０．８５部 Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６
１．０９部 Solsperse（登録商標）5000
１５．８９部 Disperbyk（登録商標）161
５６．６３部 １−メトキシ−２−プロピル−アセテート（ＰＧＭＥＡ）
１５．５４部 アクリル酸／アクリレート樹脂結合剤

実施例１９３〜２０１：マスクも光による暴露もない。

実施例１９３：実施例１の化合物０．２０ｇを、配合物Ｂ ２．０１ｇに溶解し、上記に記載した一般手順に従って２４×４０mmのガラスプレートに適用した。回転速度１０００rpmで、次のカラーポイント値を得た：ｘ＝０．２５７５、ｙ＝０．１４３０、Ｙ＝１５．１３。

実施例１９４：実施例１の化合物０．４３ｇを、配合物Ｂ ４．５３ｇに溶解し、上記に記載した一般手順に従って５２×７５mmのガラスプレートに適用した。コントラストの測定は、TSUBOSAKA ELECTRIC装置で実施した。以下の値を得た：

実施例１９５：実施例２の化合物０．２０ｇを、配合物Ｂ ２．０１ｇに溶解し、上記に記載した一般手順に従って２４×４０mmのガラスプレートに適用した。回転速度１０００rpmで、次のカラーポイント値を得た：ｘ＝０．２２９５、ｙ＝０．０９４２、Ｙ＝７．９０。

実施例１９６：実施例２の化合物０．４２ｇを、配合物Ｂ ４．５２ｇに溶解し、上記に記載した一般手順に従って５２×７５mmのガラスプレートに適用した。コントラストの測定は、TSUBOSAKA ELECTRIC装置で実施した。以下の値を得た：

実施例１９７：実施例３の化合物０．２０ｇを、配合物Ｂ ２．０１ｇに溶解し、上記に記載した一般手順に従って２４×４０mmのガラスプレートに適用した。回転速度１０００rpmで、次のカラーポイント値を得た：ｘ＝０．２２９５、ｙ＝０．０９６１、Ｙ＝８．１９。

実施例１９８：実施例３の化合物０．４４ｇを、配合物Ｂ ４．５５ｇに溶解し、上記に記載した一般手順に従って５２×７５mmのガラスプレートに適用した。コントラストの測定は、TSUBOSAKA ELECTRIC装置で実施した。以下の値を得た：

実施例１９９（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と実施例２の化合物の混合物）：配合物Ａ ４．００ｇを配合物Ｃ ４．００ｇと混合した。この混合物３．２０ｇに、シクロペンタノン４．０６ｇに溶解した実施例２の化合物０．４０ｇを含有する溶液０．８０ｇを加えた。得られた樹脂配合物を、上記に記載した一般手順に従って５２×７５mmのガラスプレートに多様な回転速度で適用した。以下の値を得た：

実施例２００：（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と実施例３の化合物の混合物）：配合物Ａ ４．００ｇを配合物Ｃ ４．００ｇと混合した。この混合物３．２０ｇに、シクロペンタノン４．０６ｇに溶解した実施例３の化合物０．４０ｇを含有する溶液０．８０ｇを加えた。得られた樹脂配合物を、上記に記載した一般手順に従って５２×７５mmのガラスプレートに多様な回転速度で適用した。以下の値を得た：

実施例２０１（比較）：（純粋なＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）配合物Ａ １．５６ｇを配合物Ｃ １．４１ｇと混合した。得られた樹脂配合物を、上記に記載した一般手順に従って５２×７５mmのガラスプレートに多様な回転速度で適用した。以下の値を得た：

実施例２０２〜２０４：マイクロリソグラフィーの一般手順。パターン化を、１００μm〜１μmの解像範囲を可能にするマスクを介する照射により実現した。ＵＶランプの照射帯域幅は、３００nm〜４１０nmの範囲であり、エネルギー強度は１．４mW/cm^２であった。現像浴は、市販のJSR 4625を２％濃度で調製した水性塩基現像液であった。

実施例２０２：シクロペンタノン１．３２ｇに溶解した実施例１の化合物０．２１ｇを含有する溶液を、Disperbyk（登録商標）161 ０．１９ｇ、アクリル酸／アクリレート樹脂結合剤０．４４ｇ、Sartomer（登録商標）399 ０．２２ｇ、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン０．０５ｇを含有する配合物に加えた。Teflon（商標）フィルター（０．４５μm）による濾過の後、得られた樹脂配合物を回転速度１０００rpmでガラスにスピンコートし、１００℃で２分間ソフトベークした。マスクを介して３０秒間照射し、続いて水性塩基で５分間現像することによって、非常に良好に解像されたパターンを得て、それを更に２００℃で５分間ホットベークした。

実施例２０３：シクロペンタノン１．２５ｇに溶解した実施例２の化合物０．１８ｇを含有する溶液を、Disperbyk（登録商標）161 ０．１９ｇ、アクリル酸／アクリレート樹脂結合剤０．４１ｇ、Sartomer（登録商標）399 ０．２４ｇ、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン０．０３ｇを含有する配合物に加えた。Teflon（商標）フィルター（０．４５μm）による濾過の後、得られた樹脂配合物を回転速度１０００rpmでガラスにスピンコートし、１００℃で２分間ソフトベークした。マスクを介して３０秒間照射し、続いて水性塩基で３分間現像することによって、非常に良好に解像されたパターンを得て、それを更に２００℃で５分間ホットベークした。

実施例２０４：シクロペンタノン１．３１ｇに溶解した実施例３の化合物０．２０ｇを含有する溶液を、Disperbyk（登録商標）161 ０．２０ｇ、アクリル酸／アクリレート樹脂結合剤０．４９ｇ、Sartomer（登録商標）399 ０．２１ｇ、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン０．０２ｇを含有する配合物に加えた。Teflon（商標）フィルター（０．４５μm）による濾過の後、得られた樹脂配合物を回転速度１０００rpmでガラスにスピンコートし、１００℃で２分間ソフトベークした。マスクを介して３０秒間照射し、続いて水性塩基で４分間現像することによって、非常に良好に解像されたパターンを得て、それを更に２００℃で５分間ホットベークした。

実施例２０５：実施例１９３〜１９８について上記に記載された同じ一般手順に従ったが、有機溶媒としてシクロペンタノンの代わりに１−メトキシ−２−プロピル−アセテート（ＰＧＭＥＡ）を使用したことが異なっていた。
配合物Ｄ：
４．３６部 Disperbyk（登録商標）161（カチオン性ポリウレタン、分散剤）
１２．０８部 アクリル酸／アクリレート樹脂結合剤
３３．３２部 １−メトキシ−２−プロピル−アセテート（ＰＧＭＥＡ）
６．５部 Sartomer（登録商標）399（ジペンタエリトリトールペンタアクリレート）
０．６５部 ２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン
実施例３の化合物０．１０ｇを、配合物Ｄ １．００ｇに溶解し、上記に記載した一般手順に従って５２×７５mmのガラスプレートに適用した。回転速度１０００rpmで、次のカラーポイント値を得た：ｘ＝０．２５４０、ｙ＝０．１３９８、Ｙ＝１４．２９。

実施例２０６〜２０７：実施例１０９〜１１４について上記に記載された同じ一般手順に従ったが、Disperbyk（登録商標）161は使用しなかった。
配合物Ｅ：
１９．８１部 アクリル酸／アクリレート樹脂結合剤
７６．７５部 シクロペンタノン
１０．５８部 Sartomer（登録商標）399（ジペンタエリトリトールペンタアクリレート）
０．８５部 ２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン

実施例２０６：実施例２の化合物０．２０ｇを、配合物Ｅ ２．００ｇに溶解し、上記に記載した一般手順に従って５２×７５mmのガラスプレートに適用した。回転速度１０００rpmで、次のカラーポイント値を得た：ｘ＝０．２３５９、ｙ＝０．１１１６、Ｙ＝１０．４４。

実施例２０７：実施例３の化合物０．２０ｇを、配合物Ｅ ２．００ｇに溶解し、上記に記載した一般手順に従って５２×７５mmのガラスプレートに適用した。回転速度１０００rpmで、次のカラーポイント値を得た：ｘ＝０．２３１８、ｙ＝０．１０５７、Ｙ＝９．６５。

実施例２０８：クロロスルホン酸２５０mlを、１−アミノ−２−（４−tert−ブチル−フェノキシ）−４−（２，４，６−トリメチル−フェニルアミノ）−アントラキノン５０ｇに２３℃で滴加した。添加が完了した後（約４５分間）、反応混合物を６５℃で加熱した。次に反応混合物を氷水２Ｌに注意深く注いだ。３０分間撹拌した後、得られた３−〔４−アミノ−３−（４−tert−ブチル−フェノキシ）−９，１０−ジオキソ−９，１０−ジヒドロ−アントラセン−１−イルアミノ〕−２，４，６−トリメチル−ベンゼンスルホンクロリドの紫色の懸濁液をガラスフィルター（多孔度３）で濾過し、それによって得られたプレスケーキを水で洗浄し、湿潤プレスケーキとして更に次の工程に使用した。

このプレスケーキのおよそ半分を、テトラヒドロフラン５００mlに懸濁した。２−アミノ−エタノール１５．１２ｇを１０℃で１５分間かけて滴加した後、反応混合物を２３℃に冷まし、３時間撹拌した。テトラヒドロフランをロータリーエバポレーターで蒸発させ、続いて水１Ｌを残渣に添加することによって、紫色の懸濁液を得て、それをガラスフィルター（多孔度３）で濾過した。このようにして得られた固体をアセトンに溶解し、紫色の溶液をシリカゲルで濾過した。溶離した濾液をロータリーエバポレーターで蒸発させることによって、（ＨＰＬＣにより決定された）２つの主要な成分を含む紫色の粉末２７．４２ｇを得た：λ_ｍａｘ３００nm＋５９１nmが４２．４％、λ_ｍａｘ３００nm＋５８９nmが５４．５％（ＣＨ_３ＣＮ）。ＥＳＩ−ＬＣ−ＭＳ（陰イオン化、０．１％ ＣＨ_３ＣＮ−ＴＨＦ）により決定された分子量は、それぞれ６９５g/mol及び７５０g/molであった。

実施例２０９：実施例２０８の前段のプレスケーキの後半分を、テトラヒドロフラン５００mlに懸濁した。ジエタノールアミン２６ｇを１５℃で１５分間かけて滴加した後、反応混合物を２３℃に冷まして、３時間撹拌した。テトラヒドロフランをロータリーエバポレーターで蒸発させ、続いて水１Ｌを残渣に添加することによって、紫色の懸濁液を得て、それをガラスフィルター（多孔度３）で濾過した。このようにして得られた固体をアセトンに溶解し、紫色の溶液をシリカゲルで濾過した。溶離した濾液をロータリーエバポレーターで蒸発させることによって、（ＨＰＬＣにより決定された）２つの主要な成分を含む紫色の粉末２７．６５ｇを得た：λ_ｍａｘ３００nm＋５９２nmが４１．８％、λ_ｍａｘ３００nm＋５８９mが５２．２％（ＣＨ_３ＣＮ）。ＥＳＩ−ＬＣ−ＭＳ（陰イオン化、０．１％ ＣＨ_３ＣＮ−ＴＨＦ）により決定された分子量は、それぞれ７８２g/mol及び８３８g/molであった。

実施例２１０：実施例１９３〜２０４と同じ手順に従って、実施例２０８の化合物０．０２ｇを、配合物Ｂ ０．２０ｇに溶解し、２４×４０mmのガラスプレートに適用した。回転速度１０００rpmで、次のカラーポイント値を得た：ｘ＝０．１９５８、ｙ＝０．０８３０、Ｙ＝６．２０。

実施例２１１：実施例１９３〜２０４と同じ手順に従って、実施例２０９の化合物０．０２ｇを、配合物Ｂ ０．２０ｇに溶解し、２４×４０mmのガラスプレートに適用した。回転速度１０００rpmで、次のカラーポイント値を得た：ｘ＝０．１９３４、ｙ＝０．０７６７、Ｙ＝５．７７。

実施例２１２：クロロスルホン酸１５０mlをフラスコの中に入れ、０℃に冷却した。１−アミノ−２−（４−tert−ブチル−フェノキシ）−４−（２，４，６−トリメチル−フェニルアミノ）−アントラキノン２０ｇの少量ずつの添加を、１１分間かけてゆっくりと実施すると、添加の終了時には反応混合物の温度が５℃になった。３０分間撹拌した後、反応混合物を氷水２Ｌにゆっくりと注いだ。再び３０分間撹拌した後、得られた紫色の懸濁液をガラスフィルター（多孔度３）で濾過し、このようにして得たプレスケーキを湿潤プレスケーキとして更に次の工程に使用した。

プレスケーキをテトラヒドロフランに懸濁し、５℃に冷却した。２−（２−アミノ−エトキシ）−エタノール１２．４９ｇの滴加を５℃で１５分間かけて実施し、次に反応混合物を撹拌し、３時間かけて２３℃に冷ました。テトラヒドロフランをロータリーエバポレーターで蒸発させることによって、油状残渣を得て、それを水で粉砕した。水をデカントした後、残渣を６０℃／５・１０^３Paで３時間乾燥した。

乾燥生成物をジクロロメタンに溶解した後、ジクロロメタンを用いてシリカゲルで溶離して最初のスポットを排除し、アセトンを用いて更に溶離すると、第２の画分を得て、それをロータリーエバポレーターで蒸発させ、６０℃／５・１０^３Paで３時間乾燥した。このようにして得た粉末を、ジクロロメタン／アセトン（４：１）を用いて溶離するシリカゲルでの濾過により更に精製した。溶媒の蒸発によって紫色の粉末９．９９ｇを得た。

実施例２１３：クロロスルホン酸８００mlをフラスコの中に入れ、０℃に冷却した。１−アミノ−２−（４−tert−ブチル−フェノキシ）−４−（２，４，６−トリメチル−フェニルアミノ）−アントラキノン１０５ｇの少量ずつの添加を、ゆっくりと実施し、反応混合物の温度を、添加の終了時に５℃に保持した。５５分間撹拌した後、反応混合物を氷水−塩化ナトリウム２Ｌに撹拌下でゆっくりと注ぎ、反応混合物の温度を１５℃にした。添加を５０分後に終了し、得られた紫色の懸濁液をガラスフィルター（多孔度３）で濾過し、このようにして得たプレスケーキを冷水で洗浄し、湿潤プレスケーキとして更に次の工程に使用した。

プレスケーキをテトラヒドロフラン１．５Ｌに懸濁し、１０℃に冷却した。２−（２−アミノ−エトキシ）−エタノール６６．２０ｇの滴加を窒素下、１０℃で１５分間かけて実施し、次に反応混合物を撹拌し、４時間かけて２３℃に冷ました。テトラヒドロフランをロータリーエバポレーターで蒸発させ、水２Ｌを添加した後、懸濁液をガラスフィルター（多孔度３）で濾過し、固体を６０℃／５・１０^３Paで３時間乾燥した。残渣をジクロロメタン／アセトン（４：１）３Ｌに溶解した後、シリカゲル１kgをゆっくりと加え、混合物を撹拌し、均質化した。ガラスフィルター（多孔度４）で濾過し、続いて濾液をロータリーエバポレーターで蒸発させることによって残渣を得て、それをジクロロメタン／アセトン（４：１）２Ｌに溶解し、再び蒸発乾固した。６０℃／５・１０^３Paで７時間乾燥すると、紫色の粉末６０．７５ｇを得た。

実施例２１４：クロロスルホン酸４０mlをフラスコの中に入れ、−５℃に冷却した。１−アミノ−２−（４−tert−ブチル−フェノキシ）−４−（２，４，６−トリメチル−フェニルアミノ）−アントラキノン５ｇの少量ずつの添加を、ゆっくりと実施した。反応混合物を０℃に保持し、４０分間撹拌し、次に氷水−塩化ナトリウム１００mlに撹拌下で１０分間かけてゆっくりと注いだ。得られた紫色の懸濁液をガラスフィルター（多孔度３）で濾過し、このようにして得たプレスケーキを冷水で洗浄し、湿潤プレスケーキとして更に次の工程に使用した。

氷／水５０ml中の２−（２−アミノ−エトキシ）−エタノール２ｇを、反応フラスコの中に入れ、それに、およそ半分の上記で調製した湿潤プレスケーキを加えた。反応混合物を５０℃で３時間加熱し、その後加熱を停止し、反応混合物を２３℃に冷ました。ガラスフィルター（多孔度３）で濾過し、続いて水で洗浄し、その後に６０℃／５・１０^３Paで３時間乾燥すると、紫色の粉末３．２ｇを得た。

実施例２１５：クロロスルホン酸８００mlをフラスコの中に入れ、−５℃に冷却した。１−アミノ−２−（４−tert−ブチル−フェノキシ）−４−（２，４，６−トリメチル−フェニルアミノ）−アントラキノン１０５ｇの少量ずつの添加を、ゆっくりと実施し、反応混合物の温度を、１℃を超えて上昇させず、添加の終了時には−２℃であった。−２℃で３０分間撹拌し、およそ３０分間−１８℃に更に冷却した後、反応混合物を０℃にし、薄層クロマトグラフィーは、試薬の１−アミノ−２−（４−tert−ブチル−フェノキシ）−４−（２，４，６−トリメチル−フェニルアミノ）−アントラキノンの完全な消費を示した。次に反応混合物を氷水−塩化ナトリウム８００mlに撹拌下で注意深く注ぎ、反応混合物の温度を１５℃にした。添加を３０分後に終了し、得られた紫色の懸濁液を濾過した。このようにして得られたプレスケーキを水５Ｌで洗浄し、湿潤プレスケーキとして更に次の工程に使用した。

氷／水４００mlに溶解した２−（２−アミノ−エトキシ）−エタノール８８．３ｇを含有する反応フラスコを５℃に冷却した。予め調製したプレスケーキを、反応フラスコに少量ずつ加え、２−（２−アミノ−エトキシ）−エタノールの別の部分２００mlを更に加えた。次に反応混合物を撹拌下、５５℃で３０分間加熱し、次に２３℃に冷ました。原材料を濾過により単離し、６０℃／５・１０^３Paで３時間乾燥した。アセトン／ヘキサン（７：３）に溶解し、続いてシリカゲル（同じ溶離剤６Ｌ）で濾過することによって、紫色の粉末８９．１４ｇを、溶媒をロータリーエバポレーターで蒸発させた後で得た。

実施例２１６：クロロスルホン酸５６０mlをフラスコの中に入れ、−５℃に冷却した。１−アミノ−２−（４−tert−ブチル−フェノキシ）−４−（２，４，６−トリメチル−フェニルアミノ）−アントラキノン７０ｇの少量ずつの添加を、ゆっくりと実施し、反応混合物の温度を、５℃を超えて上昇させず、添加の終了時には０℃であった。０℃で４０分間撹拌した後、反応混合物を氷水−塩化ナトリウム２Ｌに撹拌下で注意深く注ぎ、反応混合物の温度を０℃に保持した。添加を６０分後に終了し、得られた紫色の懸濁液を濾過した。このようにして得られたプレスケーキをそれぞれ水３Ｌで３回洗浄し、その後の濾液のｐＨは、依然として１．７であった。プレスケーキを、湿潤プレスケーキとして更に次の工程に使用した。

氷／水４００ml中の上記で調製されたプレスケーキの懸濁液に、２−（２−アミノ−エトキシ）−エタノール５８．４ｇをゆっくりと加えた。反応混合物を４７℃で６．５時間加熱し、次に熱いままで濾過した。プレスケーキを、水５００ml中で撹拌することによって更に分散し、８０℃に加熱した。濾過し、濾液が無色になるまで熱水で繰り返し洗浄し、最後に濾過することにより生成物を得て、それをアセトンに溶解し、濾過し、ロータリーエバポレーターで蒸発乾固した。残渣を６０℃／５・１０^３Paで８時間乾燥すると、紫色の粉末４３ｇを得た。

実施例２１７：クロロスルホン酸１１５mlをフラスコの中に入れ、−５℃に冷却した。１−アミノ−２−（４−tert−ブチル−フェノキシ）−４−（２，４，６−トリメチル−フェニルアミノ）−アントラキノン１５ｇの少量ずつの添加を、８分間かけてゆっくりと実施し、反応混合物の温度は０℃を超えさせなかった。１℃で２０分間撹拌した後、反応混合物を氷水−塩化ナトリウム１Ｌに撹拌下で注意深く注いだ。添加を２５分後に終了し、得られた紫色の懸濁液を濾過した。このようにして得られたプレスケーキを冷水５００mlで洗浄し、氷／水７００ml中に２回懸濁し、その度に濾過した。氷／水２００mlに１０℃で懸濁した湿潤プレスケーキに、２−（２−アミノ−エトキシ）−エタノール１２．４８ｇを５分間かけてゆっくりと加えた。反応混合物を５５℃まで１８時間加熱し、次に熱いままでガラスフィルター（多孔度４）により濾過した。プレスケーキを更に温水で繰り返し洗浄し（合計１２００ml）、次に６０℃／５・１０^３Paで１２時間乾燥して、紫色の粉末１６．２３ｇを得た。

下記の示差走査熱量測定（ＤＳＣ）、ＨＰＬＣ、元素分析（ＣＨＮＯＳ）及び質量分析（ＭＳ）データにより比較が可能となる。

実施例３及び２１２〜２１７のＤＳＣデータの比較は、溶融のパターンが一定ではないので驚くべきものである。実施例３及び２１３は、およそ１７４℃で単一の吸熱性ピークを示し、一方、実施例２１２、２１４及び２１７は、およそ８５℃で単一のピークを示す。加えて、実施例２１５及び２１６は、およそ８０℃及び１３０℃で２つの明確な吸熱性ピークを示し、液晶層の存在を示している（Liquid Crystals 27/8, 1075-1085 [2000]を参照すること）。

全ての試料は、ＨＰＬＣによると純度が少なくとも８３％で分子量が６７１g/molの以下の主要成分を含む：

質量分析により検出された、ｍ／ｅが５８４、６１４／６１５、６９５、７５１及び７８２g/molの更なる成分を、それぞれ以下の構造Ｍ^＋又はＭＨ^＋（Ｒ_６６＝〔（ＣＨ_２）_２Ｏ〕_２Ｈ）：

に特定することができる。

図１は、実施例２の生成物の吸収スペクトルを示す。 図２は、実施例２の生成物を使用して得られたカラーフィルターの透過スペクトルを示す。

Claims (9)

1. α銅フタロシアニン又はε銅フタロシアニンを含むカラーフィルターのコントラストを増強させる方法であって、
   式（Ｉ）：
   

   

   
   〔式中、
   Ｘ_１は、Ｏ又はＳであり；
   Ｘ_２は、Ｏであり、Ｘ_３は、ＮＨ_２又はＮＨＲ_１１であるか；或いはＸ_２及びＸ_３は、一緒になって、＝Ｃ（Ｒ_１２）−ＣＯＮ（Ｒ_１１）−又は＝Ｎ−Ｃ（Ｒ_１２）＝Ｎ−であり；
   Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ他の全てから独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＮＲ_１３Ｒ_１４若しくはＣＯＯＲ_１４、又はベンジル、又は非置換であるか又はＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＮＲ_１３Ｒ_１４若しくはＣＯＯＲ_１４で１回以上置換されているＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであるか；或いはＲ_２及び／又はＲ_９は、代替的にＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であり；
   Ｒ_８は、Ｈ、ＣＯＮＲ_１３Ｒ_１４又はＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であり；
   Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ他の全てから独立して、ベンジル、又は非置換であるか又はハロゲン、ＯＨ、Ｏ−Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル若しくはＣＮで１回以上置換されているＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであるか；或いはＲ_１２は、代替的にＨであり；
   各Ｒ_１３は、他のいずれかのＲ_１３から独立して、Ｈ又はＲ_１５であり；
   Ｒ_１４及びＲ_１５は、互いに独立しており、各Ｒ_１４又はＲ_１５は、他のいずれかのＲ_１４又はＲ_１５から独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_２０シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_２０シクロアルケニル又はＣ_７〜Ｃ_２０アラルキルであり、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、チオ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ若しくはＣ_１〜Ｃ_８アルキルチオで１回以上置換されており；Ｒ_１４及びＲ_１５が、脂肪族鎖を含む場合、脂肪族鎖は、非割込みであるか又はＯ、Ｓ、ＮＨ若しくはＮ（Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル）で１回から（ｎ−２）／２回割り込まれており、ｎは、Ｒ_１４及びＲ_１５における脂肪族炭素原子の総数であり；そしてＲ_１４及びＲ_１５は、場合によりそれら間の追加的な直接結合を介して一緒に結合することができる〕
   で示され、可視スペクトルにおけるその最もバソクロミックなジクロロメタン溶液の吸収ピークが５７５〜６１５nmである、１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体を、
   ・α銅フタロシアニン若しくはε銅フタロシアニンに加え、銅フタロシアニンと一緒に液体媒質中に分散するか；
   ・液体とα銅フタロシアニン若しくはε銅フタロシアニンとを含む予め作製した懸濁液に加え、次に懸濁液を分散するか；
   ・液体とα銅フタロシアニン若しくはε銅フタロシアニンとを含む予め作製した分散物に加えるか；又は
   ・液体に加え、続いてα銅フタロシアニン若しくはε銅フタロシアニンを添加し、液体に分散し；
   α銅フタロシアニン若しくはε銅フタロシアニンと１，４−ジアミノ−アントラキノン染料若しくはその１，９−縮環誘導体の両方を含む、得られた分散物を基材に適用し；次いで、パターン化された又はパターン化されていないカラーフィルター層を、乾燥及び／又は硬化することにより形成する、方法。
2. 該式（Ｉ）で示される１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体の、可視スペクトルにおける最もバソクロミックなジクロロメタン溶液の吸収ピークが５８５〜６０５nmである、請求項１記載の方法。
3. １，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体が、式（ＩＩ）：
   

   

   
   〔式中、
   Ｒ_１６は、ハロゲン、フェニル、ベンジル又はＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり、そしてＲ_１７は、Ｈであるか、Ｒ_１６は、Ｈであり、そしてＲ_１７は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルであるか、或いはＲ_１６とＲ_１７の両方ともＨであり；Ｒ_１８は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル又はＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であり；Ｒ_１９、Ｒ_２０及びＲ_２１は、それぞれ他から独立して、ハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり；Ｒ_２２は、Ｈであるか、又は適用可能である場合はＲ_１８から独立して、ＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４である〕
   で示される、請求項１又は２記載の方法。
4. ０．１〜７０重量％のα銅フタロシアニン又はε銅フタロシアニンと、銅フタロシアニンの重量に基づいて０．１〜１００重量％の、可視スペクトルにおけるその最もバソクロミックなジクロロメタン溶液の吸収ピークが５７５〜６１５nmである、請求項１で定義された式（Ｉ）で示される１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体と、結合剤又は重合性化合物を含む液体媒質とを含む組成物。
5. １，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮合誘導体が、請求項３で定義された式（ＩＩ）で示されるものである、請求項４記載の組成物。
6. 透明基材と、その上の１つの層又は複数の層とを含み、少なくとも１つの層（ｉ）が、可視スペクトルにおけるその最もバソクロミックなジクロロメタン溶液の吸収ピークが５７５〜６１５nmである、請求項１で定義された式（Ｉ）で示される１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体を含み、層（ｉ）又は異なる層（ｉｉ）が、α銅フタロシアニン又はε銅フタロシアニン顔料を含む、カラーフィルター。
7. １，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮合誘導体が、請求項３で定義された式（ＩＩ）で示されるものである、請求項６記載のカラーフィルター。
8. ０．１〜７０重量％のα銅フタロシアニン又はε銅フタロシアニンと、銅フタロシアニンの重量に基づいて０．１〜１００重量％の、可視スペクトルにおけるその最もバソクロミックなジクロロメタン溶液の吸収ピークが５７５〜６１５nmである、請求項１で定義された式（Ｉ）で示される１，４−ジアミノ−アントラキノン染料又はその１，９−縮環誘導体と、結合剤又は重合性化合物を含む液体媒質とを含む組成物を、場合によりパターン化された又はパターン化されていない層をその上に含む透明基材に適用し、組成物を乾燥及び／又は硬化して、パターン化された又はパターン化されていない層を得る、カラーフィルターの製造方法。
9. 式（ＩＩ）：
   

   

   
   〔式中、
   Ｒ_１６は、ハロゲン、フェニル、ベンジル又はＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり、そしてＲ_１７は、Ｈであるか、Ｒ_１６は、Ｈであり、そしてＲ_１７は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルであるか、或いはＲ_１６とＲ_１７は、両方ともＨであり；Ｒ_１８は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル又はＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であり；Ｒ_１９、Ｒ_２０及びＲ_２１は、それぞれ他から独立して、ハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり；Ｒ_２２は、Ｒ_１８から独立して、ＳＯ_２ＮＲ_１３Ｒ_１４であり、
   各Ｒ_１３は、他のいずれかのＲ_１３から独立して、Ｈ又はＲ_１５であり；
   Ｒ_１４及びＲ_１５は、互いに独立しており、各Ｒ_１４及びＲ_１５は、他のいずれかのＲ_１４又はＲ_１５から独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_２０シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_２０シクロアルケニル又はＣ_７〜Ｃ_２０アラルキルであり、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、チオ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ若しくはＣ_１〜Ｃ_８アルキルチオで１回以上置換されており；Ｒ_１４及びＲ_１５が、脂肪族鎖を含む場合、脂肪族鎖は、非割込みであるか又はＯ、Ｓ、ＮＨ若しくはＮ（Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル）で１回から（ｎ−２）／２回割り込まれており、ｎは、Ｒ_１４及びＲ_１５における脂肪族炭素原子の総数であり；Ｒ_１４及びＲ_１５は、場合によりそれら間の追加的な直接結合を介して一緒に結合することができる〕
   で示される化合物。

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