CN100408640C - 蒽醌染料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)化合物，式中R1是式(II)基团，R2是-NH2或式(II)基团，R3和R4彼此独立地是氢、羟基、-NH2或式(II)基团，R5是氢、卤素或-X-(CH2)n-Y，式中X是直连键、-O-或-S-、Y是-OH或-OSO3H，n是一个0～6的数，先决条件是基团R3、R4和R5中至少一个不是氢，涉及其制备工艺，还涉及其在本体着色塑料或聚合物彩色微粒生产方法中的用途。

Description

蒽醌染料
技术领域
本发明涉及新型蒽醌染料、涉及其制备方法、还涉及其在本体着色塑料或聚合物彩色微粒的生产方法中的用途。
背景技术
染料，尤其蒽醌系列染料，已知可用于本体着色塑料。例如，在美国专利5,367,039中描述了1，4，5，8-四取代的、有可以与乙烯基单体共聚的(甲基)丙烯酰基、因而适用于着色乙烯基聚合物生产的蒽醌。
然而，迄今为止使用的染料，就耐光性和尤其热稳定性而言，并不符合这些最高要求。
因此，目前需要能产生着色力高并显示出耐光性、尤其高温耐光性的着色而且有良好的全面坚牢度性能的新型热稳定染料。
令人惊讶的是，现已发现，按照本发明的染料实质上满足上述基准。
发明内容
因此，本发明涉及式(I)化合物
Figure C0380660900051
式中，R1是一个式(II)基团
Figure C0380660900052
R2是-NH2或一个式(II)基团，
R3和R4彼此独立地是氢、羟基、-NH2-或一个式(II)基团，
R5是氢、卤素或-X-(CH2)n-Y，
式中X是一个直连键、-O-或-S-，Y是-OH或-OSO3H，且n是0～6的数，
先决条件是基团R3、R4和R5中至少一个不是氢。
式(I)中的R1较好是一个式(II)基团，其中X是一个直连键且n是数2。
也较好的是式(I)化合物，其中R1是一个其Y为-OH的式(II)基团。
特别好的是式(I)化合物，其中R1是一个其X为直连键、n为数2且Y为-OH的式(II)基团。
在式(I)中，R2较好有与R1相同的含义或者是NH2。
式(I)中的R3和R4较好是氢或羟基。
式(I)中的R5较好是氢、氯或-S-(CH2)2-OH。
特别好的按照本发明化合物是式(Ia)～(Ic)化合物
Figure C0380660900061
式(I)化合物是可按照本身已知的方法从市售起始化合物得到的。
适用的起始化合物包括例如可以与适当苯胺反应的二氯蒽醌衍生物。
也可以在一种酸介质中在锌和硼酸的存在下使白醌茜与苯胺反应来生成式(I)化合物。
因此，本发明涉及式中基团R2～R4之一是式(II)基团的以上式(I)化合物的制备方法，该方法包含使式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)化合物
Figure C0380660900071
式中R2～R5同以上定义，
与式(IV)化合物反应
Figure C0380660900072
式中X、Y和n同以上定义。
本发明进一步涉及式中基团R2～R4之一是-NH2的式(I)化合物的制备方法，该方法包含使式(Va)、(Vb)或(Vc)
式中R2～R5同以上定义，
与式(IV)化合物反应
式中X、Y和n同以上定义。
式(IIIa)～(IIIc)和(Va)～(Vc)的蒽醌衍生物以及式(IV)的苯胺可以用本身已知的方法制备。
按照本发明的式(I)化合物尤其适用于本体着色塑料或聚合物彩色微粒的生产。
本发明也涉及本体着色塑料或聚合物彩色微粒的生产方法，该方法包含使一种高分子量有机材料和着色有效量的至少一种式(I)化合物混合。
高分子量有机物质使用式(I)染料着色是诸如通过使用辊炼机、混合装置或研磨装置使这样一种染料与这样的基材混合进行的，从而使该染料溶解或精细地分布于高分子量材料中。然后，混合了染料的高分子量有机材料按照本身已知的方法例如压延、压缩成形、挤塑、涂布、纺丝、灌塑或注塑成形进行加工，其结果，该着色材料获得了其最终形式。该染料的混合也可以在临实施实际加工步骤前进行，例如，同时连续地直接向挤塑机的进料区中进料一种固体例如粉状染料和颗粒状或粉状高分子量有机材料，适当时也可以进料其它组分例如添加剂，这些成分就在临加工前混合。然而，一般地说，较好的是事先将染料混入高分子量有机材料中，因为可以得到更均匀着色的基材。
为了生产非刚性成形物品或为了减少其脆性，往往理想的是在成形之前将所谓增塑剂掺入该高分子量配混物中。例如，作为增塑剂，可以使用磷酸、邻苯二甲酸或癸二酸的酯类。在按照本发明的方法中，该增塑剂可以在该着色剂掺入前或后掺入该聚合物中。为了达到不同的色相，除式(I)染料外，也可以以所希望的数量向该高分子量有机物质中加入其它颜料或其它着色剂，任选地与进一步的添加剂例如填料或催干剂一起加入。
较好的是，尤其呈纤维形式的热塑性塑料的着色。可以按照本发明着色的较好高分子量有机材料非常普遍地是介电常数≥2.5的聚合物、尤其聚酯、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚酰胺、聚乙烯、聚丙烯、苯乙烯/丙烯腈(SAN)或丙烯腈/丁二烯/苯乙烯(ABS)。聚酯和聚酰胺是特别好的。更特别好的是线型芳香族聚酯，后者可以通过对苯二甲酸和二醇尤其乙二醇的缩聚得到，或者是对苯二甲酸与1，4-二(羟甲基)环己烷的缩合产物，例如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)或聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)；以及聚碳酸酯，例如从α，α-二甲基-4，4-二羟基二苯甲烷和光气得到的那些，或者聚氯乙烯系聚合物，以及聚酰胺系聚合物例如聚酰胺6或聚酰胺6，6。
由于按照本发明的式(I)化合物含有至少2个NH基，因而，使该染料与单体混合并将其以共聚单体形式直接结合到聚合物骨架中是可能的，先决条件是该单体含有能与NH基的活泼氢原子反应的反应性基团。这样的单体的实例包括环氧化物(环氧树脂)、异氰酸酯(聚氨酯)和羧酰氯(聚酰胺，聚酯)。
因此，本发明也涉及本体着色塑料或聚合物彩色微粒的生产方法，包含使含有至少一个NH反应性基团而且能发生聚合、加聚或缩聚反应的至少一种单体的混合物与至少一种式(I)化合物反应。
按照本发明的染料赋予以上提到的材料、尤其聚酯材料以具有良好实用坚牢度性能、尤其非常良好高温耐光性的高着色力的均匀色相。
按照本发明的染料还可以用于任何种类的涂布应用。
按照本发明的染料也可以容易地与其它染料一起用来产生调合的色相。
按照本发明的式(I)蒽醌染料还适合作为着色剂用于生产滤色器、尤其400～700nm范围内的可见光滤色器，以用于液晶显示器(LCD)或电荷复合器件(CCD)。
依次向一种适用基材例如无定形硅上施用红色、蓝色和绿色着色剂的滤色器生产在GB-A 2 182 165中有描述。该滤色器可以诸如使用包含按照本发明的蒽醌染料的墨、尤其印刷墨涂布，或者可以诸如通过使按照本发明的蒽醌染料与化学上、热力上或光解上可构造的高分子量材料共混来产生。进一步的生产可以诸如类似于EP-A 654 711那样进行，即施用到一种基材例如LCD上，随后光构造和显影。描述滤光器生产的其它文献包括US-A 5 624 467、Displays 14 12，115(1993)和WO 98/45756。
使用按照本发明的蒽醌染料为液晶显示器(LCD)生产的滤色器是以色点透射率高为特色的。
本发明也涉及按照本发明的蒽酯染料作为一种着色剂用于滤色器生产的用途。
具体实施方式
以下实施例用来说明本发明。
实施例1
1，4-二[4-(2-羟基乙基)苯基氨基]-5，8-二羟基蒽酯Ib
Figure C0380660900101
将100g 2-(4-氨基苯基)乙醇和20g乙酸钠导入一个实验室反应装置中，在120℃向其中加入20g 1，4-二氯-5，8-二羟基蒽醌。该反应混合物在120℃搅拌4小时，然后倾入1.2L 2N盐酸中。将沉淀物滤出、用水洗涤直至中性、在真空干燥室中干燥。
产率：23.8g(70％)
实施例2
1-[4-(2-羟基乙基)苯基氨基]-3-氯-4-氨基蒽醌Ic
Figure C0380660900111
120g 2-(4-氨基苯基)乙醇、17.8g乙酸钾和40g 1-氨基-2，4-二氯蒽醌的混合物在一个实验室反应装置中在180℃搅拌24小时。使反应混合物冷却到室温后，添加大约0.5L甲醇。将沉淀物滤出、用乙醇重结晶、干燥。
产率：50.4g(97％)
实施例3
1-[4-(2-羟基乙基)苯基氨基]-3-(2-羟基乙硫基)-4-氨基蒽醌Ia
Figure C0380660900112
50.4g实施例2的1-[4-(2-羟基乙基)苯基氨基]-3-氯-4-氨基蒽醌Ic和100mL二甲基甲酰胺(DMF)的混合物在一个实验室反应装置中加热到80℃。然后添加另外50mL DMF和11g 2-巯基乙醇。然后，在83℃的内部温度，慢慢滴加18.6g 30％氢氧化钠水溶液，混合物在80℃搅拌3小时。冷却到室温后，将沉淀物滤出、用乙醇洗涤、在真空干燥室中干燥。
产率：23.8g(47％)
II.应用例
II.1液晶显示器(LCD)用滤色器生产
在一个含有83.3g锆瓷珠的100mL玻璃容器中，2.8g按照实施例1的蒽醌染料、0.28g Solsperse5000、4.10g Disperbyk
Figure C0380660900122
161(分散剂，30％含有对该颜料有亲合力的基团的高分子量嵌段共聚物在乙酸正丁酯/乙酸1-甲氧基-2-丙酯(1∶6)中有溶液，BYK Chemie公司)和14.62g乙酸1-甲氧基-2-丙酯(MPA)使用一台Dispermat在23℃以1000rpm搅拌10分钟、再以3000rpm搅拌180分钟。在添加4.01g丙烯酸酯聚合物粘结剂(35％MPA溶液)之后，在室温下以3000rpm进行30分钟搅拌。除去该瓷珠之后，该分散液用等重量MPA稀释。
使用一台旋涂装置，给一种玻璃基材(Corning型1737-F)涂布所得到的分散液，以1000rpm离心30秒钟。该层在一台热板上于100℃干燥2分钟、于200℃干燥5分钟。所得到的层厚是0.4μm。
同样适用于本体着色塑料的下列蒽醌染料(表1)可以类似于实施例1那样制备：
Figure C0380660900123
表1
Figure C0380660900131

Claims (12)

1. 一种式(I)化合物
Figure C038066090002C1
式中，R1是一种式(II)基团
Figure C038066090002C2
其中X是直连键，Y是-OH或-OSO3H，且n是2，
R2是-NH2或一种式(II)基团，
R3和R4彼此独立地是氢、羟基、-NH2或一种式(II)基团，
R5是氢、卤素或-X-(CH2)n-Y，
其中X是直连键，-O-或-S-，Y是-OH或-OSO3H，且n是0～6的数，
先决条件是，基团R3、R4和R5中至少一个不是氢。
2. 按照权利要求1的式(I)化合物，式中R1是一种其中Y为-OH的式(II)基团。
3. 按照权利要求1的式(I)化合物，式中R3和R4是氢或羟基。
4. 按照权利要求1的式(I)化合物，式中R5是氢、氯或-S-(CH2)2-OH。
5. 按照权利要求1的式(I)化合物，该化合物是式(Ia)～(Ic)中任何一种：
Figure C038066090003C1
6. 按照权利要求1的式(I)化合物的制备方法，式中基团R2～R4之一是一种式(II)基团，该方法包含使式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)化合物
Figure C038066090003C2
式中R2～R5同权利要求1中的定义，
与一种式(IV)化合物反应
Figure C038066090003C3
式中X、Y和n同权利要求1中的定义。
7. 式中基团R2～R4之一是-NH2的按照权利要求1的式(I)化合物的制备方法，包含使式(Va)、(Vb)或(Vc)化合物
Figure C038066090004C1
式中R2～R5同权利要求1中的定义，
与一种式(IV)化合物反应
Figure C038066090004C2
式中X、Y和n同权利要求1中的定义。
8. 按照权利要求1～5中任何一项的式(I)化合物在本体着色塑料或聚合物彩色微粒生产中的用途。
9. 本体着色塑料或聚合物彩色微粒的一种生产方法，包含将一种高分子量有机材料与着色有效量的、按照权利要求1～5中任何一项的至少一种式(I)化合物混合。
10. 本体着色塑料或聚合物彩色微粒的一种生产方法，包含使含有至少一个NH反应性基团且能进行聚合、加聚或缩聚反应的至少一种单体的混合物与按照权利要求1～5中任何一项的至少一种式(I)化合物反应。
11. 采用按照权利要求9或10的方法着色的塑料或聚合物彩色微粒。
12. 按照权利要求1的蒽醌染料作为一种着色剂用于滤色器生产的用途。
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