KR20050006133A - 안트라퀴논 염료 - Google Patents

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KR20050006133A
KR20050006133A KR10-2004-7014932A KR20047014932A KR20050006133A KR 20050006133 A KR20050006133 A KR 20050006133A KR 20047014932 A KR20047014932 A KR 20047014932A KR 20050006133 A KR20050006133 A KR 20050006133A
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라우크우르스
노박파트릭
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시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

본 발명은 화학식 I의 화합물, 이의 제조방법 및 원액 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의 제조방법에서의 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
R1은 화학식 II의 라디칼이고,
R2는 -NH2또는 화학식 II의 라디칼이며,
R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, -NH2또는 화학식 II의 라디칼이고,
R5는 수소, 할로겐 또는 -X-(CH2)n-Y(여기서, X는 직접 결합, -O- 또는 -S-이고, Y는 -OH 또는 -OSO3H이며, n은 0 내지 6이다)이며,
단, 라디칼 R3, R4및 R5중의 하나 이상은 수소가 아니다.
화학식 II
위의 화학식 II에서,
X는 직접 결합, -O- 또는 -S-이고,
Y는 -OH 또는 -OSO3H이며,
n은 0 내지 6이다.

Description

안트라퀴논 염료{Anthraquinone dyes}
본 발명은 신규한 안트라퀴논 염료, 이의 제조방법 및 원액 착색된(mass colored) 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의 제조방법에서의 이의 용도에 관한 것이다.
염료, 특히 안트라퀴논 계열의 염료는 원액 착색된 플라스틱으로 공지되어 있다.
예를 들면, 미국 특허 제5,367 039호에는 (메트)아크릴로일 그룹을 포함하며 비닐 단량체와 공중합될 수 있어서 착색 비닐 중합체의 제조에 적합한, 1,4,5,8위치가 사치환된 안트라퀴논이 기재되어 있다.
그러나, 이제까지 사용된 염료는 내광성, 특히 열안정성의 관점에서 최고의 요건을 충족시키지 못했다.
따라서, 착색 강도가 높으며 광견뢰도, 특히 고온 광견뢰도를 나타내는 착색을 생성하며, 우수한 완전한 견뢰도 특성을 갖는 신규한 열안정성 염료를 필요로 한다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 본 발명에 따르는 염료가 상기 기준을 실질적으로 충족시킨다고 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
위의 화학식 I에서,
R1은 화학식 II의 라디칼이고,
R2는 -NH2또는 화학식 II의 라디칼이며,
R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, -NH2또는 화학식 II의 라디칼이고,
R5는 수소, 할로겐 또는 -X-(CH2)n-Y(여기서, X는 직접 결합, -O- 또는 -S-이고, Y는 -OH 또는 -OSO3H이며, n은 0 내지 6이다)이며,
단 라디칼 R3, R4및 R5중의 하나 이상은 수소가 아니다.
위의 화학식 II에서,
X는 직접 결합, -O- 또는 -S-이고,
Y는 -OH 또는 -OSO3H이며,
n은 0 내지 6이다.
화학식 I에서 R1은 바람직하게는 X가 직접 결합이고 n이 2인 화학식 II의 라디칼이다.
또한, R1이, Y가 -OH인 화학식 II의 라디칼인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R1이, X가 직접 결합이고 n이 2이며 Y가 -OH인 화학식 II의 라디칼인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 I에서, R2는 바람직하게는 R1에 대해 정의한 바와 같거나, NH2이다.
화학식 I에서 R3및 R4는 바람직하게는 수소 또는 하이드록시이다.
화학식 I에서 R5는 바람직하게는 수소, 염소 또는 -S-(CH2)2-OH이다.
특히 바람직한 본 발명에 따르는 화합물은 화학식 Ia 내지 Ic의 화합물이다.
화학식 I의 화합물은 시판중인 출발 화합물로부터 공지된 그 자체의 방법에 따라 수득할 수 있다.
적합한 출발 화합물은, 예를 들면, 디클로로안트라퀴논 유도체를 포함하며, 적합한 출발 화합물은 적합한 아닐린과 반응시킬 수 있다.
또한, 류코퀴니자린은 산 매질 속에서 아연 및 붕산의 존재하에 아닐린과 반응시켜 화학식 I의 화합물을 형성할 수 있다.
따라서, 본 발명은 화학식 IIIa, IIIb 또는 IIIc의 화합물을 화학식 IV의 화합물과 반응시킴을 포함하여, 상기 화학식 I의 화합물(여기서, 라디칼 R2내지 R4중의 하나는 화학식 II의 라디칼이다)을 제조하는 방법에 관한 것이다.
위의 화학식 IIIa, IIIb, IIIc 및 IV에서,
R2내지 R5, X, Y 및 n은 위에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명은 화학식 Va, Vb 또는 Vc의 화합물을 화학식 IV의 화합물과 반응시킴을 포함하여, 화학식 I의 화합물(여기서, 라디칼 R2내지 R4중의 하나는 -NH2이다)을 제조하는 방법에 관한 것이다.
화학식 IV
위의 화학식 IIIa, IIIb, IIIc 및 IV에서,
R2내지 R5, X, Y 및 n은 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 IIIa 내지 IIIc 및 화학식 Va 및 Vc의 안트라퀴논 유도체, 및 화학식 IV의 아닐린은 공지되어 있어나, 공지된 그 자체의 방식으로 제조할 수 있다.
본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물은 원액 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의 제조에 특히 적합하다.
또한, 본 발명은 고분자량 유기 물질과 착색 유효량의 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 혼합함을 특징으로 하여, 원액 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하는 방법에 관한 것이다.
화학식 I의 염료를 사용한 고분자량 유기 물질의 착색은, 당해 염료를 이러한 기판과 혼합하기 위해, 예를 들면, 롤 밀, 혼합기 또는 분쇄기를 사용하여 수행되며, 염료는 고분자량 물질에 용해되거나 이에 미세하게 분포되어 있다. 이 후, 혼합된 염료를 갖는 고분자량 유기 물질을 공지되어 있는 그 자체의 방법, 예를 들면, 압연, 압축 성형, 압출, 피복, 방사, 주입 또는 사출성형에 따라 가공하여, 착색된 물질은 이의 최종 형태를 수득한다. 또한, 염료의 혼합은, 예를 들면, 고체, 예를 들면, 분쇄성 염료 및 과립 또는 분쇄성 고분자량 유기 물질, 경우에 따라, 기타 성분(예: 첨가제)를 압출기의 유입구 영역내로 동시에 직접 연속적으로 공급함으로써, 실질적인 가공 단계 직전에 수행할 수 있는데, 성분은 가공 직전에 혼합시킨다. 그러나, 일반적으로, 보다 균일하게 착색된 물질을 수득할 수 있기 때문에, 안료를 고분자량 유기 물질 내에 우선 혼합하는 것이 바람직하다.
비강성 성형품을 제조하거나 이들의 취성을 감소시키기 위해, 성형 전에 소위 가소화제를 고분자량 화합물에 혼입시키는 것이 종종 바람직하다. 가소화제로서, 예를 들면, 인산, 프탈산 또는 세박산의 에스테르가 사용될 수 있다. 본 발명에 따르는 방법에 있어서, 착색제를 혼입시키기 전 또는 후에, 가소화제를 중합체 내에 혼입시킬 수 있다. 상이한 색조를 수득하기 위해, 고분자량 유기 물질에 화학식 I의 안트라퀴논 염료 뿐만 아니라, 추가의 염료 또는 기타 착색체를 바람직한 양으로, 임의로 추가의 첨가제(예: 충전제 또는 건조제)와 함께 첨가할 수도 있다.
특히, 섬유 형태의 열가소성 물질을 착색시키는 것이 바람직하다. 본 발명에 따라 착색시킬 수 있는 바람직한 고분자량 유기 물질은 매우 일반적으로 유전율이 2.5 이상인 중합체, 특히 폴리에스테르, 폴리카보네이트(PC), 폴리스티렌(PS), 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리아미드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 스티렌/아크릴로니트릴(SAN) 또는 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌(ABS)이다. 폴리에스테르 및 폴리아미드가 특히 바람직하다. 테트라프탈산과 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜을 중축합시킴으로서 수득할 수 있는 선형 방향족 폴리에스테르, 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합 생성물, 예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 또는 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT); 폴리카보네이트, 예를 들면, α,α-디메틸-4,4-디하이드록시-디페닐메탄과 포스겐으로부터 수득한 폴리카보네이트; 또는 폴리염화비닐 클로라이드 또는 폴리아미드를 기본으로 하는 중합체, 예를 들면, 나일론 6 또는 나일론 66이 보다 특히 바람직하다.
본 발명에 따르는 화하식 I의 화합물이 2개 이상의 NH 그룹을 함유하기 때문에, 염료와 단량체와를 혼합한 다음, 공량체 형태로 중합체 주쇄 내로 직접 혼입할 수 있는데, 단 단량체는 NH 그룹의 활성 수소원자와 반응하는 반응성 그룹을 함유한다. 이러한 단량체의 예에는 에폭사이드(에폭시 수지), 이소시아네이트(폴리우레탄) 및 카복실산 클로라이드(폴리아미드, 폴리에스테르)가 포함된다.
따라서, 본 발명은 하나 이상의 NH-반응성 그룹을 함유하는 하나 이상의 단량체의 혼합물을 포함하고 하나 이상의 화학식 I의 화합물과 반응하기 위해 중합 반응, 중부가 반응 또는 중축합 반응시킬 수 있는, 원액 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 염료는 상기한 물질, 특히 폴리에스테르 물질에, 사용 견뢰도 특성, 특히 매우 우수한 고온 광견뢰도를 갖는 높은 착색 강도의 균일한 색상을 부여한다.
또한, 본 발명에 따르는 염료는 모든 종류의 피복 제품에 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르는 염료는 블렌딩된 색조를 생성하기 위해 기타 염료와 함께 용이하게 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따르는 화학식 I의 안트라퀴논 염료는, 특히 400 내지 700nm 범위의 가시광에 대해 액정 디스플레이(LDC) 또는 전하 결합 소자(CCD)용 컬러 필터의 제조시 착색제로서 적합하다.
적색, 청색 및 녹색 착색제를 적합한 기판(예: 무정형 규소)에 연속적으로 피복시킴으로써 컬러 필터를 제조하는 방법은 GB-A 제2 182 165호에 기재되어 있다. 컬러 필터는, 예를 들면, 본 발명에 따르는 안트라퀴논 염료를 포함하는 잉크, 특히 인쇄용 잉크를 사용하여 피복시킬 수 있거나, 본 발명에 따르는 안트라퀴논 염료를 화학적, 열적 또는 광분해 구조가능한 고분자량 물질과 블렌딩시킴으로써 피복시킬 수 있다. 추가의 제조는 기판(예: LCD)에 피복하고, 광구조화한 다음, 현상시킴으로써, 예를 들면, EP-A 제654 711호에서와 유사하게 수행될 수 있다. 컬러 필터의 제조가 기재되어 있는 다른 문헌에는 US-A 제5 624 467호, 문헌[참조: Displays 14/2, 115(1993)] 및 WO 제98/45756호가 포함된다.
본 발명에 따르는 안트라퀴논 염료를 사용하여 액정 디스플레이(LCD)용으로제조된 컬러 필터는 컬러 도트의 높은 투과율을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 컬러 필터의 제조시 착색제로서 본 발명에 따르는 안트라퀴논 염료의 용도에 관한 것이다.
다음 실시예는 본 발명을 예시한다.
실시예 1:
1,4-비스[4-(2-하이드록시에틸)페닐아미노]-5,8-디하이드록시안트라퀴논(Ib)
2-(4-아미노페닐)-에탄올 100g 및 아세트산나트륨 20g을 실험실용 반응기로 도입하고, 120℃에서 1,4-디클로로-5,8-디하이드록시안트라퀴논을 이에 첨가한다. 반응 혼합물을 120℃에서 4시간 동안 교반한 다음, 2N 염산 1.2ℓ에 부어넣는다. 침전물을 여과 제거하고, 중성이 될 때까지 물로 세척한 다음, 진공 건조 챔버에서 건조시킨다.
수율: 23.8g(70%).
실시예 2:
1-[4-(2-하이드록시에틸)페닐아미노]-3-클로로-4-아미노안트라퀴논(Ic)
2-(4-아미노페닐)-에탄올 120g, 아세트산칼륨 17.8g 및 1-아미노-2,4-디클로로안트라퀴논 40g의 혼합물을 180℃에서 24시간 동안 실험실용 반응기에서 교반한다. 반응 혼합물을 실온(RT)으로 냉각시킨 후에, 약 메탄올 0.5ℓ를 첨가한다. 침전물을 여과 제거하고, 에탄올로부터 재결정화한 다음, 건조시킨다.
수율: 50.4g(97%).
실시예 3:
1-[4-(2-하이드록시에틸)페닐아미노]-3-(2-하이드록시에틸머캅토)-4-아미노안트라퀴논(Ia)
실시예 3으로부터의 1-[4-(2-하이드록시에틸)페닐아미노]-3-클로로-4-아미노안트라퀴논(Ic)과 디메틸포름아미드(DMF) 100㎖와의 혼합물을 실험실용 반응기에서 80℃로 가열한다. 이 후, 추가의 DMF 50㎖ 및 2-머캅토에탄올 11g을 첨가한다.83℃의 내부 온도에서, 30% 수산화나트륨 수용액 18.6g을 서서히 적가하고, 혼합물을 80℃에서 3시간 동안 교반한다. 주위 온도로 냉각시킨 후에, 침전물을 여과 제거하고, 에탄올로 세척한 다음, 진공 건조 챔버에서 건조시킨다.
수율: 23.8g(47%).
II. 적용실시예
II.1. 액정 디스플레이(LCD)용 컬러 필터의 제조
지르코늄 세라믹 비드 83.3g, 실시예 1에 따르는 안트라퀴논 염료 2.8g, SolsperseR5000 0.28g, DisperbykR161[분산제, 안료에 대해 친화성을 갖는 그룹을 함유하며 n-부틸 아세테이트/1-메톡시-2-프로필 아세테이트(1:6)에서 30% 용액의 고분자량 블록 공중합체, BYK Chemie] 4.10g 및 1-메톡시-2-프로필 아세테이트(MPA) 14.62g을 함유하는 100㎖들이 유리 용기에서 23℃에서 분산기를 사용하여 1,000revs/분에서 10분 동안 교반한 다음, 3,000revs/분에서 180분 동안 교반한다. 아크릴레이트 중합체 결합제(MPA 중의 35% 용액) 4.01g을 첨가한 후에, 실온에서 3,000revs/분에서 30분 동안 교반한다. 비드를 제거한 후에, 분산액을 동량의 MPA를 사용하여 희석시킨다.
스핀-피복기를 사용하여, 유리 기판[코닝(Corning)형 1737-F]을 생성된 분산액으로 피복한 다음, 1,000revs/분에서 30초 동안 원심분리시킨다. 층을 열판에서 100℃에서 2분 동안 건조시킨 다음, 200℃에서 5분 동안 건조시킨다. 생성된 층두께는 0.4㎛이다.
원액 착색 플라스틱에도 적합한 다음 안트라퀴논 염료(표 1)를 실시예 1과 유사하게 제조할 수 있다.

Claims (14)

  1. 화학식 I의 화합물.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    R1은 화학식 II의 라디칼이고,
    R2는 -NH2또는 화학식 II의 라디칼이며,
    R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, -NH2또는 화학식 II의 라디칼이고,
    R5는 수소, 할로겐 또는 -X-(CH2)n-Y(여기서, X는 직접 결합, -O- 또는 -S-이고, Y는 -OH 또는 -OSO3H이며, n은 0 내지 6이다)이며,
    단 라디칼 R3, R4및 R5중의 하나 이상은 수소가 아니다.
    화학식 II
    위의 화학식 II에서,
    X는 직접 결합, -O- 또는 -S-이고,
    Y는 -OH 또는 -OSO3H이며,
    n은 0 내지 6이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이, X가 직접 결합이고 n이 2인 화학식 II의 라디칼인, 화학식 I의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이, Y가 -OH인 화학식 II의 라디칼인, 화학식 I의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이, X가 직접 결합이고 n이 2이며 Y가 -OH인 화학식 II의 라디칼인, 화학식 I의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R3및 R4가 수소 또는 하이드록시인, 화학식 I의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R5가 수소, 염소 또는 -S-(CH2)2-OH인, 화학식 I의 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 Ia 내지 Ic의 화합물 중의 어느 하나에 따르는 화학식 I의 화합물.
    화학식 Ia
    화학식 Ib
    화학식 Ic
  8. 화학식 IIIa, IIIb 또는 IIIc의 화합물을 화학식 IV의 화합물과 반응시킴을 포함하여, 라디칼 R2내지 R4중의 하나가 화학식 II의 라디칼인 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 제조방법.
    화학식 IIIa
    화학식 IIIb
    화학식 IIIc
    화학식 IV
    위의 화학식 IIIa, IIIb, IIIc 및 IV에서,
    R2내지 R5, X, Y 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  9. 화학식 Va, Vb 또는 Vc의 화합물을 화학식 IV의 화합물과 반응시킴을 포함하여, 라디칼 R2내지 R4중의 하나가 -NH2인 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 제조방법.
    화학식 Va
    화학식 Vb
    화학식 Vc
    화학식 IV
    위의 화학식 IIIa, IIIb, IIIc 및 IV에서,
    R2내지 R5, X, Y 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  10. 원액 착색된(mass colored) 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의 제조시 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 화합물의 용도.
  11. 고분자량 유기 물질과 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 착색 유효량의 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 혼합함을 포함하는, 원액 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의 제조방법.
  12. 하나 이상의 NH-반응성 그룹을 함유하는 하나 이상의 단량체의 혼합물을 유발함을 포함하고 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 하나 이상의 화학식 I의 화합물과 반응하기 위해 중합 반응, 중부가 반응 또는 중축합 반응시킬 수 있는, 원액 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의 제조방법.
  13. 제11항 또는 제12항에 따르는 방법에 따라 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자.
  14. 컬러 필터의 제조시 착색제로서의, 제1항에 따르는 안트라퀴논 염료의 용도.
KR10-2004-7014932A 2002-03-22 2003-03-13 안트라퀴논 염료 KR20050006133A (ko)

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