JPH0813930B2 - 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 - Google Patents
近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素Info
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- JPH0813930B2 JPH0813930B2 JP62330163A JP33016387A JPH0813930B2 JP H0813930 B2 JPH0813930 B2 JP H0813930B2 JP 62330163 A JP62330163 A JP 62330163A JP 33016387 A JP33016387 A JP 33016387A JP H0813930 B2 JPH0813930 B2 JP H0813930B2
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- infrared absorption
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/325—Dyes with no other substituents than the amino groups
-
- G—PHYSICS
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- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は下記式(I) 〔式中、ベンゼン核A,B,C,Dのうち少なくとも1つ以上
がハロゲン原子で置換され、さらに残りのベンゼン核
は、同一または各々独立に、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、
フェノキシ基、ヒドロキシ基で置換されていることを示
す。〕 で表される色素で主に高感度を必要とする近赤外線吸収
フィルター用色素化合物に関する。
がハロゲン原子で置換され、さらに残りのベンゼン核
は、同一または各々独立に、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、
フェノキシ基、ヒドロキシ基で置換されていることを示
す。〕 で表される色素で主に高感度を必要とする近赤外線吸収
フィルター用色素化合物に関する。
式(I)で示される色素は、特に700nm以上の近赤外
部の限られた波長範囲で高感度に吸収を有する高純度の
緑色色素である。
部の限られた波長範囲で高感度に吸収を有する高純度の
緑色色素である。
近年、エレクトロニクス技術の発展に伴い、各種電化
機器、測定機器は多様化、高機能化の傾向にある。その
中にあって、近赤外部に吸収を有する色素は、センサー
用近赤外線吸収フィルター、サングラス、保護メガネ、
光記録媒体など用途を拡大しているが最近、とくにセン
サーなどに用いられる場合、ある指定された波長の近赤
外線、又はレーザーは吸収せず、なおかつある範囲の波
長の光は吸収しカットする近赤外線吸収色素の要望が高
まりつつある。
機器、測定機器は多様化、高機能化の傾向にある。その
中にあって、近赤外部に吸収を有する色素は、センサー
用近赤外線吸収フィルター、サングラス、保護メガネ、
光記録媒体など用途を拡大しているが最近、とくにセン
サーなどに用いられる場合、ある指定された波長の近赤
外線、又はレーザーは吸収せず、なおかつある範囲の波
長の光は吸収しカットする近赤外線吸収色素の要望が高
まりつつある。
このような特徴をもった色素は、かなり高い純度が要
求されるが、しかし、従来の近赤外線吸収色素は、その
純度の低さ、吸収波長の特性などから、使用できない場
合が少なくない。特に、1,4,5,8−テトラアニリノアン
トラキノン系色素については、通常、860nm付近の透過
率の許容される限界は95〜96%(透過率測定時の溶解濃
度は4/100クロロホルム)程度であり、それ以下になる
と、半導体レーザー光の透過を著しく妨げる結果となる
ため、特に精度を要求するような測定機器関連の近赤外
線吸収フィルターとしての使用が困難となる。
求されるが、しかし、従来の近赤外線吸収色素は、その
純度の低さ、吸収波長の特性などから、使用できない場
合が少なくない。特に、1,4,5,8−テトラアニリノアン
トラキノン系色素については、通常、860nm付近の透過
率の許容される限界は95〜96%(透過率測定時の溶解濃
度は4/100クロロホルム)程度であり、それ以下になる
と、半導体レーザー光の透過を著しく妨げる結果となる
ため、特に精度を要求するような測定機器関連の近赤外
線吸収フィルターとしての使用が困難となる。
(問題点を解決するための方法) 本発明者らは、上記問題点を解決するために鋭意検討
した結果、前記式(I)で示される化合物が、精度を要
求される測定機器関連の近赤外線吸収フィルターに非常
によく適合することを見出し本発明を完成させた。
した結果、前記式(I)で示される化合物が、精度を要
求される測定機器関連の近赤外線吸収フィルターに非常
によく適合することを見出し本発明を完成させた。
すなわち、本発明は下記式(I) 〔式中、ベンゼン核A,B,C,Dのうち少なくとも1つ以上
がハロゲン原子で置換され、さらに残りのベンゼン核
は、同一または各々独立に、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、
フェノキシ基、ヒドロキシ基で置換されていることを示
す。) で表される事を特徴とする近赤外線吸収フィルター用高
純度アントラキノン系色素である。
がハロゲン原子で置換され、さらに残りのベンゼン核
は、同一または各々独立に、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、
フェノキシ基、ヒドロキシ基で置換されていることを示
す。) で表される事を特徴とする近赤外線吸収フィルター用高
純度アントラキノン系色素である。
以下、本発明について詳しく説明する。
本発明の色素においては、ベンゼン核A、B、C、D
のうち少なくとも1つ以上に塩素、フッ素、臭素等のハ
ロゲン原子が置換されていなければならない。このハロ
ゲン原子の導入により近赤外線吸収フィルターに非常に
適合した吸光特性の波形が発現されるのである。すなわ
ち、ハロゲン原子を導入したものはそうでないものに比
較し800nm付近での曲線が急勾配であり、820〜830nm以
上における透過率が非常によい吸光特性を有しているも
のである。
のうち少なくとも1つ以上に塩素、フッ素、臭素等のハ
ロゲン原子が置換されていなければならない。このハロ
ゲン原子の導入により近赤外線吸収フィルターに非常に
適合した吸光特性の波形が発現されるのである。すなわ
ち、ハロゲン原子を導入したものはそうでないものに比
較し800nm付近での曲線が急勾配であり、820〜830nm以
上における透過率が非常によい吸光特性を有しているも
のである。
又、ハロゲン原子や他の置換基の置換位置は、p−位
が最も好ましく、o−位、m−位になると、その立体障
害による短波長シフトのため近赤外線吸収フィルター用
色素としての適合性を損ねることがある。
が最も好ましく、o−位、m−位になると、その立体障
害による短波長シフトのため近赤外線吸収フィルター用
色素としての適合性を損ねることがある。
他の置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等の低級
アルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等の
シクロアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基
等の低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、フェノ
キシ基、ヒドロキシ基が挙げられる。
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等の低級
アルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等の
シクロアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基
等の低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、フェノ
キシ基、ヒドロキシ基が挙げられる。
本発明の式(I)で表される色素は、例えばモノクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン等の溶
媒のいずれかで再結晶した1,4,5,8−テトラクロロアン
トラキノンと次式(V)、(VI)、(VII)、(VIII) 〔式(V)〜(VIII)のベンゼン核A〜Dは、式(I)
のベンゼン核A〜Dと同じ。〕 で表されるアニリン誘導体の少なくとも4倍モル以上を
触媒として硫酸銅と置換基を有してもよいベンジルアル
コール及び脂肪族カルボン酸塩の存在下反応させること
により、製造することができる。
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン等の溶
媒のいずれかで再結晶した1,4,5,8−テトラクロロアン
トラキノンと次式(V)、(VI)、(VII)、(VIII) 〔式(V)〜(VIII)のベンゼン核A〜Dは、式(I)
のベンゼン核A〜Dと同じ。〕 で表されるアニリン誘導体の少なくとも4倍モル以上を
触媒として硫酸銅と置換基を有してもよいベンジルアル
コール及び脂肪族カルボン酸塩の存在下反応させること
により、製造することができる。
本発明の色素の製造に用いてもよい触媒の脂肪族カル
ボン酸塩としては、ギ酸ソーダ、酢酸ソーダ、酢酸カリ
ウム、プロピオン酸カリウム等を挙げることができ、特
にこの中では酢酸カリウムの使用が好ましい。脂肪族カ
ルボン酸塩の使用量は、1,4,5,8−テトラクロロアント
ラキノンに対して、通常1〜10倍モル、好ましくは2〜
6倍モルである。
ボン酸塩としては、ギ酸ソーダ、酢酸ソーダ、酢酸カリ
ウム、プロピオン酸カリウム等を挙げることができ、特
にこの中では酢酸カリウムの使用が好ましい。脂肪族カ
ルボン酸塩の使用量は、1,4,5,8−テトラクロロアント
ラキノンに対して、通常1〜10倍モル、好ましくは2〜
6倍モルである。
また併用されるベンジクアルコール類としては、ベン
ジクアルコールのほかにp−クロロベンジルアルコー
ル、p−メチルベンジルアルコール、2,4−ジメチルベ
ンジルアルコール等を挙げることができ、1,4,5,8−テ
トラクロロアントラキノンに対し、通常0.01〜30倍モ
ル、好ましくは1〜2倍モルを使用する。
ジクアルコールのほかにp−クロロベンジルアルコー
ル、p−メチルベンジルアルコール、2,4−ジメチルベ
ンジルアルコール等を挙げることができ、1,4,5,8−テ
トラクロロアントラキノンに対し、通常0.01〜30倍モ
ル、好ましくは1〜2倍モルを使用する。
また硫酸銅は通常触媒量でよいが好ましくは1,4,5,8
−テトラクロロアントラキノンに対して0.1〜1倍モル
使用するのがよい。
−テトラクロロアントラキノンに対して0.1〜1倍モル
使用するのがよい。
本発明の色素を製造するには、好ましくはこれらの触
媒の存在下、1,4,5,8−テトラクロロアントラキノンに
対し、前記式(V)〜(VIII)のアニリン誘導体を少な
くとも4モル比以上の過剰量を用いて自溶媒中もしくは
15〜20倍モルのエチルセロソルブ等の溶媒を加え反応温
度80〜170℃、好ましくは100〜150℃で加熱撹拌しなが
ら行う。温度が170℃を越えると得られた生成物の分解
も生じやすく、また80℃未満では未反応物が残存する傾
向となる。また反応時間は5〜10時間で充分である。
媒の存在下、1,4,5,8−テトラクロロアントラキノンに
対し、前記式(V)〜(VIII)のアニリン誘導体を少な
くとも4モル比以上の過剰量を用いて自溶媒中もしくは
15〜20倍モルのエチルセロソルブ等の溶媒を加え反応温
度80〜170℃、好ましくは100〜150℃で加熱撹拌しなが
ら行う。温度が170℃を越えると得られた生成物の分解
も生じやすく、また80℃未満では未反応物が残存する傾
向となる。また反応時間は5〜10時間で充分である。
さらに得られた該品は、好ましくはピリジンで再結晶
して精製品とする。
して精製品とする。
従来の、アニリノ基がハロゲン原子で置換されていな
い1,4,5,8−テトラアニリノアントラキノン系近赤外線
吸収剤は840〜880nmの吸収が半導体レーザー光の透過を
一部妨げ、特に精度を要求する測定機器関連の近赤外線
吸収フィルターとして問題を有するものであった。
い1,4,5,8−テトラアニリノアントラキノン系近赤外線
吸収剤は840〜880nmの吸収が半導体レーザー光の透過を
一部妨げ、特に精度を要求する測定機器関連の近赤外線
吸収フィルターとして問題を有するものであった。
しかしながら、本発明においては、テトラアニリノア
ントラキノン系色素のアニリノ基にハロゲン原子を導入
することで、近赤外線吸収フィルターに適合した吸光特
性が得られることを見出し、上記の問題を解決した実用
上極めて価値ある発明である。
ントラキノン系色素のアニリノ基にハロゲン原子を導入
することで、近赤外線吸収フィルターに適合した吸光特
性が得られることを見出し、上記の問題を解決した実用
上極めて価値ある発明である。
〔実施例〕 以下、実施例にてさらに詳細に説明する。
一般に近赤外線吸収フィルターに使用されるレーザー
は830nm以上のもので、その具体的用途によって波長も
異なるが、ここではその中最も一般的な860nm付近の波
長のものを標準として、前記式(I)の化合物をその波
長での透過率を測定し、吸収波形を比較することで評価
することとした。
は830nm以上のもので、その具体的用途によって波長も
異なるが、ここではその中最も一般的な860nm付近の波
長のものを標準として、前記式(I)の化合物をその波
長での透過率を測定し、吸収波形を比較することで評価
することとした。
実施例1 クロロベンゼンによって再結晶した純度99%の1,4,5,
8−テトラクロロアントラキノン10.87部、p−トルイジ
ン27.2部、p−クロロアニリン31.3部、酢酸カリウム1
3.4部、硫酸銅1.24部およびベンジクアルコール3.41部
を含む混合物を窒素気流下130℃に昇温させその温度で
6.5時間反応させた。反応混合物を70℃まで冷却後、エ
タノール217部中に排出し、濾過、エタノール洗浄、水
洗、乾燥した。粗生成物をピリジンにより再結晶し、目
的の1−(p−クロロアニリノ)−4,5,8−トリス(p
−メチルアニリノ)アントラキノン14.2部(収率76.9
%)を得た。高速液体クロマトグラフィー(島津製作
所、SHIM−PACK CLC−ODSカラム、アセトニトリル展開:
254nm検出)により純度を求めたところ99.5%であっ
た。又、クロロホルム中の860nmにおける透過率は99%
であった。(該化合物4mg/クロロホルム100ml) 透過率を示す曲線は図−1の曲線に示すように840
〜880nmで殆ど透過して良好であった。
8−テトラクロロアントラキノン10.87部、p−トルイジ
ン27.2部、p−クロロアニリン31.3部、酢酸カリウム1
3.4部、硫酸銅1.24部およびベンジクアルコール3.41部
を含む混合物を窒素気流下130℃に昇温させその温度で
6.5時間反応させた。反応混合物を70℃まで冷却後、エ
タノール217部中に排出し、濾過、エタノール洗浄、水
洗、乾燥した。粗生成物をピリジンにより再結晶し、目
的の1−(p−クロロアニリノ)−4,5,8−トリス(p
−メチルアニリノ)アントラキノン14.2部(収率76.9
%)を得た。高速液体クロマトグラフィー(島津製作
所、SHIM−PACK CLC−ODSカラム、アセトニトリル展開:
254nm検出)により純度を求めたところ99.5%であっ
た。又、クロロホルム中の860nmにおける透過率は99%
であった。(該化合物4mg/クロロホルム100ml) 透過率を示す曲線は図−1の曲線に示すように840
〜880nmで殆ど透過して良好であった。
実施例2 実施例1のp−トルイジンの代わりにp−n−ブチル
アニリン38.1部を用い、全く同様にして製造したとこ
ろ、目的の1−(p−クロロアニリノ)−4,5,8−トリ
ス(p−n−ブチルアニリノ)アントラキノン12.4部
(収率55.4%)を得た。高速液体クロマトグラフィーに
よって純度を求めたところ99.5%であった。又、クロロ
ホルム中の860nmにおける透過率は99.2%であった。
(該化合物4mg/クロロホルム100ml) 透過率を示す曲線は実施例1と同様殆ど透過して良好
であった。
アニリン38.1部を用い、全く同様にして製造したとこ
ろ、目的の1−(p−クロロアニリノ)−4,5,8−トリ
ス(p−n−ブチルアニリノ)アントラキノン12.4部
(収率55.4%)を得た。高速液体クロマトグラフィーに
よって純度を求めたところ99.5%であった。又、クロロ
ホルム中の860nmにおける透過率は99.2%であった。
(該化合物4mg/クロロホルム100ml) 透過率を示す曲線は実施例1と同様殆ど透過して良好
であった。
実施例3 クロロベンゼンによって再結晶した純度99%の1,4,5,
8−テトラクロロアントラキノン10.87部、p−クロロア
ニリン62.2部、酢酸カリウム13.4部、硫酸銅1.24部およ
びベンジルアルコール3.41部を含む混合物を窒素気流下
130℃に昇温させその温度で4時間反応させた。反応混
合物を室温まで冷却し、p−トルイジン40.2部を加え再
び130℃で3時間反応させた。その後70℃まで冷却し、
エタノール217部中に排出し、濾過、エタノール洗浄、
水洗、乾燥した。粗生成物をピリジンにより2回再結晶
し、目的の1,4−ビス(p−クロロアニリノ)−5,8−ビ
ス(p−メチルアニリノ)アントラキノン12.0部(収率
57.3%)を得た。高速液体クロマトグラフィーによって
純度を求めたところ99.0%であった。又、クロロホルム
中の860nmにおける透過率は99.6%であった。(該化合
物4mg/クロロホルム100ml) 透過曲線は図−1の曲線に示すとおり840〜880nmで
殆ど透過して良好であった。
8−テトラクロロアントラキノン10.87部、p−クロロア
ニリン62.2部、酢酸カリウム13.4部、硫酸銅1.24部およ
びベンジルアルコール3.41部を含む混合物を窒素気流下
130℃に昇温させその温度で4時間反応させた。反応混
合物を室温まで冷却し、p−トルイジン40.2部を加え再
び130℃で3時間反応させた。その後70℃まで冷却し、
エタノール217部中に排出し、濾過、エタノール洗浄、
水洗、乾燥した。粗生成物をピリジンにより2回再結晶
し、目的の1,4−ビス(p−クロロアニリノ)−5,8−ビ
ス(p−メチルアニリノ)アントラキノン12.0部(収率
57.3%)を得た。高速液体クロマトグラフィーによって
純度を求めたところ99.0%であった。又、クロロホルム
中の860nmにおける透過率は99.6%であった。(該化合
物4mg/クロロホルム100ml) 透過曲線は図−1の曲線に示すとおり840〜880nmで
殆ど透過して良好であった。
実施例4〜13 実施例1または3と同様にして次の表−1の色素を合
成し、収率及び純度、さらに860nmにおける透過率を求
めた。ただし表中のベンゼン核は式(I)中のベンゼン
核と同一である。
成し、収率及び純度、さらに860nmにおける透過率を求
めた。ただし表中のベンゼン核は式(I)中のベンゼン
核と同一である。
又、透過率を示す曲線は実施例1、2と同様殆ど透過
して良好であった。
して良好であった。
比較例1 クロロベンゼンによって再結晶した純度99%の1,4,5,
8−テトラスクロロアントラキノン10.87部、p−トルイ
ジン54.35部、酢酸カリウム13.4部、硫酸銅1.24部およ
びベンジルアルコール3.41部を含む混合物を窒素気流下
130℃に昇温させその温度で6.5時間反応させた。反応混
合物を70℃まで冷却後、エタノール217部中に排出し、
濾過、エタノール洗浄、水洗、乾燥した。
8−テトラスクロロアントラキノン10.87部、p−トルイ
ジン54.35部、酢酸カリウム13.4部、硫酸銅1.24部およ
びベンジルアルコール3.41部を含む混合物を窒素気流下
130℃に昇温させその温度で6.5時間反応させた。反応混
合物を70℃まで冷却後、エタノール217部中に排出し、
濾過、エタノール洗浄、水洗、乾燥した。
粗生成物をピリジンにより再結晶し、目的の1,4,5,8
−テトラキス(p−メチルアニリノ)アントラキノン1
3.8部(収率70%)を得た。高速液体クロマトグラフィ
ー(島津製作所、SHIM−PACK CLC−ODSカラム、アセト
ニトリル展開:254nm検出)により純度を求めたところ9
9.2%であった。又、クロロホルム中の860nmにおける透
過率は99%であったが(該化合物4mg/クロロホルム100m
l)、透過率を示す曲線は図−1の曲線に示すよう
に、840〜900nmで透過率100%に至らず、97〜99%と不
良であった。
−テトラキス(p−メチルアニリノ)アントラキノン1
3.8部(収率70%)を得た。高速液体クロマトグラフィ
ー(島津製作所、SHIM−PACK CLC−ODSカラム、アセト
ニトリル展開:254nm検出)により純度を求めたところ9
9.2%であった。又、クロロホルム中の860nmにおける透
過率は99%であったが(該化合物4mg/クロロホルム100m
l)、透過率を示す曲線は図−1の曲線に示すよう
に、840〜900nmで透過率100%に至らず、97〜99%と不
良であった。
図−1は実施例1,3、比較例1における該化合物のクロ
ロホルム中、各波長での透過率を示すものであり、図中
の符号は次の意味である。 :実施例1の化合物 : 〃 3 〃 :比較例1の化合物
ロホルム中、各波長での透過率を示すものであり、図中
の符号は次の意味である。 :実施例1の化合物 : 〃 3 〃 :比較例1の化合物
Claims (1)
- 【請求項1】下記式(I) 〔式中、ベンゼン核A,B,C,Dのうち少なくとも1つ以上
がハロゲン原子で置換され、さらに残りのベンゼン核
は、同一または各々独立に、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、
フェノキシ基、ヒドロキシ基で置換されていることを示
す。〕 で表されることを特徴とする近赤外線吸収フィルター用
高純度アントラキノン系色素。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62330163A JPH0813930B2 (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 |
CA000586468A CA1321790C (en) | 1987-12-28 | 1988-12-20 | Halogenated anthraquinone and their use as near infrared rays absorbing optical filters |
EP88312285A EP0323184B1 (en) | 1987-12-28 | 1988-12-23 | Halogenated anthraquinones useful as near infrared absorbing optical filters, and method of making them |
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