JPH0813930B2 - 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 - Google Patents
近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素Info
- Publication number
- JPH0813930B2 JPH0813930B2 JP62330163A JP33016387A JPH0813930B2 JP H0813930 B2 JPH0813930 B2 JP H0813930B2 JP 62330163 A JP62330163 A JP 62330163A JP 33016387 A JP33016387 A JP 33016387A JP H0813930 B2 JPH0813930 B2 JP H0813930B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- infrared absorption
- purity
- near infrared
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/325—Dyes with no other substituents than the amino groups
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は下記式（Ｉ） 〔式中、ベンゼン核A,B,C,Dのうち少なくとも１つ以上
がハロゲン原子で置換され、さらに残りのベンゼン核
は、同一または各々独立に、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、
フェノキシ基、ヒドロキシ基で置換されていることを示
す。〕 で表される色素で主に高感度を必要とする近赤外線吸収
フィルター用色素化合物に関する。
がハロゲン原子で置換され、さらに残りのベンゼン核
は、同一または各々独立に、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、
フェノキシ基、ヒドロキシ基で置換されていることを示
す。〕 で表される色素で主に高感度を必要とする近赤外線吸収
フィルター用色素化合物に関する。
式（Ｉ）で示される色素は、特に700nm以上の近赤外
部の限られた波長範囲で高感度に吸収を有する高純度の
緑色色素である。
部の限られた波長範囲で高感度に吸収を有する高純度の
緑色色素である。
近年、エレクトロニクス技術の発展に伴い、各種電化
機器、測定機器は多様化、高機能化の傾向にある。その
中にあって、近赤外部に吸収を有する色素は、センサー
用近赤外線吸収フィルター、サングラス、保護メガネ、
光記録媒体など用途を拡大しているが最近、とくにセン
サーなどに用いられる場合、ある指定された波長の近赤
外線、又はレーザーは吸収せず、なおかつある範囲の波
長の光は吸収しカットする近赤外線吸収色素の要望が高
まりつつある。
機器、測定機器は多様化、高機能化の傾向にある。その
中にあって、近赤外部に吸収を有する色素は、センサー
用近赤外線吸収フィルター、サングラス、保護メガネ、
光記録媒体など用途を拡大しているが最近、とくにセン
サーなどに用いられる場合、ある指定された波長の近赤
外線、又はレーザーは吸収せず、なおかつある範囲の波
長の光は吸収しカットする近赤外線吸収色素の要望が高
まりつつある。
このような特徴をもった色素は、かなり高い純度が要
求されるが、しかし、従来の近赤外線吸収色素は、その
純度の低さ、吸収波長の特性などから、使用できない場
合が少なくない。特に、1,4,5,8−テトラアニリノアン
トラキノン系色素については、通常、860nm付近の透過
率の許容される限界は95〜96％（透過率測定時の溶解濃
度は4/100クロロホルム）程度であり、それ以下になる
と、半導体レーザー光の透過を著しく妨げる結果となる
ため、特に精度を要求するような測定機器関連の近赤外
線吸収フィルターとしての使用が困難となる。
求されるが、しかし、従来の近赤外線吸収色素は、その
純度の低さ、吸収波長の特性などから、使用できない場
合が少なくない。特に、1,4,5,8−テトラアニリノアン
トラキノン系色素については、通常、860nm付近の透過
率の許容される限界は95〜96％（透過率測定時の溶解濃
度は4/100クロロホルム）程度であり、それ以下になる
と、半導体レーザー光の透過を著しく妨げる結果となる
ため、特に精度を要求するような測定機器関連の近赤外
線吸収フィルターとしての使用が困難となる。
（問題点を解決するための方法） 本発明者らは、上記問題点を解決するために鋭意検討
した結果、前記式（Ｉ）で示される化合物が、精度を要
求される測定機器関連の近赤外線吸収フィルターに非常
によく適合することを見出し本発明を完成させた。
した結果、前記式（Ｉ）で示される化合物が、精度を要
求される測定機器関連の近赤外線吸収フィルターに非常
によく適合することを見出し本発明を完成させた。
すなわち、本発明は下記式（Ｉ） 〔式中、ベンゼン核A,B,C,Dのうち少なくとも１つ以上
がハロゲン原子で置換され、さらに残りのベンゼン核
は、同一または各々独立に、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、
フェノキシ基、ヒドロキシ基で置換されていることを示
す。） で表される事を特徴とする近赤外線吸収フィルター用高
純度アントラキノン系色素である。
がハロゲン原子で置換され、さらに残りのベンゼン核
は、同一または各々独立に、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、
フェノキシ基、ヒドロキシ基で置換されていることを示
す。） で表される事を特徴とする近赤外線吸収フィルター用高
純度アントラキノン系色素である。
以下、本発明について詳しく説明する。
本発明の色素においては、ベンゼン核Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
のうち少なくとも１つ以上に塩素、フッ素、臭素等のハ
ロゲン原子が置換されていなければならない。このハロ
ゲン原子の導入により近赤外線吸収フィルターに非常に
適合した吸光特性の波形が発現されるのである。すなわ
ち、ハロゲン原子を導入したものはそうでないものに比
較し800nm付近での曲線が急勾配であり、820〜830nm以
上における透過率が非常によい吸光特性を有しているも
のである。
のうち少なくとも１つ以上に塩素、フッ素、臭素等のハ
ロゲン原子が置換されていなければならない。このハロ
ゲン原子の導入により近赤外線吸収フィルターに非常に
適合した吸光特性の波形が発現されるのである。すなわ
ち、ハロゲン原子を導入したものはそうでないものに比
較し800nm付近での曲線が急勾配であり、820〜830nm以
上における透過率が非常によい吸光特性を有しているも
のである。
又、ハロゲン原子や他の置換基の置換位置は、ｐ−位
が最も好ましく、ｏ−位、ｍ−位になると、その立体障
害による短波長シフトのため近赤外線吸収フィルター用
色素としての適合性を損ねることがある。
が最も好ましく、ｏ−位、ｍ−位になると、その立体障
害による短波長シフトのため近赤外線吸収フィルター用
色素としての適合性を損ねることがある。
他の置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等の低級
アルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等の
シクロアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基
等の低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、フェノ
キシ基、ヒドロキシ基が挙げられる。
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等の低級
アルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等の
シクロアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基
等の低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、フェノ
キシ基、ヒドロキシ基が挙げられる。
本発明の式（Ｉ）で表される色素は、例えばモノクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン等の溶
媒のいずれかで再結晶した1,4,5,8−テトラクロロアン
トラキノンと次式（Ｖ）、（VI）、（VII）、（VIII） 〔式（Ｖ）〜（VIII）のベンゼン核Ａ〜Ｄは、式（Ｉ）
のベンゼン核Ａ〜Ｄと同じ。〕 で表されるアニリン誘導体の少なくとも４倍モル以上を
触媒として硫酸銅と置換基を有してもよいベンジルアル
コール及び脂肪族カルボン酸塩の存在下反応させること
により、製造することができる。
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン等の溶
媒のいずれかで再結晶した1,4,5,8−テトラクロロアン
トラキノンと次式（Ｖ）、（VI）、（VII）、（VIII） 〔式（Ｖ）〜（VIII）のベンゼン核Ａ〜Ｄは、式（Ｉ）
のベンゼン核Ａ〜Ｄと同じ。〕 で表されるアニリン誘導体の少なくとも４倍モル以上を
触媒として硫酸銅と置換基を有してもよいベンジルアル
コール及び脂肪族カルボン酸塩の存在下反応させること
により、製造することができる。
本発明の色素の製造に用いてもよい触媒の脂肪族カル
ボン酸塩としては、ギ酸ソーダ、酢酸ソーダ、酢酸カリ
ウム、プロピオン酸カリウム等を挙げることができ、特
にこの中では酢酸カリウムの使用が好ましい。脂肪族カ
ルボン酸塩の使用量は、1,4,5,8−テトラクロロアント
ラキノンに対して、通常１〜10倍モル、好ましくは２〜
６倍モルである。
ボン酸塩としては、ギ酸ソーダ、酢酸ソーダ、酢酸カリ
ウム、プロピオン酸カリウム等を挙げることができ、特
にこの中では酢酸カリウムの使用が好ましい。脂肪族カ
ルボン酸塩の使用量は、1,4,5,8−テトラクロロアント
ラキノンに対して、通常１〜10倍モル、好ましくは２〜
６倍モルである。
また併用されるベンジクアルコール類としては、ベン
ジクアルコールのほかにｐ−クロロベンジルアルコー
ル、ｐ−メチルベンジルアルコール、2,4−ジメチルベ
ンジルアルコール等を挙げることができ、1,4,5,8−テ
トラクロロアントラキノンに対し、通常0.01〜30倍モ
ル、好ましくは１〜２倍モルを使用する。
ジクアルコールのほかにｐ−クロロベンジルアルコー
ル、ｐ−メチルベンジルアルコール、2,4−ジメチルベ
ンジルアルコール等を挙げることができ、1,4,5,8−テ
トラクロロアントラキノンに対し、通常0.01〜30倍モ
ル、好ましくは１〜２倍モルを使用する。
また硫酸銅は通常触媒量でよいが好ましくは1,4,5,8
−テトラクロロアントラキノンに対して0.1〜１倍モル
使用するのがよい。
−テトラクロロアントラキノンに対して0.1〜１倍モル
使用するのがよい。
本発明の色素を製造するには、好ましくはこれらの触
媒の存在下、1,4,5,8−テトラクロロアントラキノンに
対し、前記式（Ｖ）〜（VIII）のアニリン誘導体を少な
くとも４モル比以上の過剰量を用いて自溶媒中もしくは
15〜20倍モルのエチルセロソルブ等の溶媒を加え反応温
度80〜170℃、好ましくは100〜150℃で加熱撹拌しなが
ら行う。温度が170℃を越えると得られた生成物の分解
も生じやすく、また80℃未満では未反応物が残存する傾
向となる。また反応時間は５〜10時間で充分である。
媒の存在下、1,4,5,8−テトラクロロアントラキノンに
対し、前記式（Ｖ）〜（VIII）のアニリン誘導体を少な
くとも４モル比以上の過剰量を用いて自溶媒中もしくは
15〜20倍モルのエチルセロソルブ等の溶媒を加え反応温
度80〜170℃、好ましくは100〜150℃で加熱撹拌しなが
ら行う。温度が170℃を越えると得られた生成物の分解
も生じやすく、また80℃未満では未反応物が残存する傾
向となる。また反応時間は５〜10時間で充分である。
さらに得られた該品は、好ましくはピリジンで再結晶
して精製品とする。
して精製品とする。
従来の、アニリノ基がハロゲン原子で置換されていな
い1,4,5,8−テトラアニリノアントラキノン系近赤外線
吸収剤は840〜880nmの吸収が半導体レーザー光の透過を
一部妨げ、特に精度を要求する測定機器関連の近赤外線
吸収フィルターとして問題を有するものであった。
い1,4,5,8−テトラアニリノアントラキノン系近赤外線
吸収剤は840〜880nmの吸収が半導体レーザー光の透過を
一部妨げ、特に精度を要求する測定機器関連の近赤外線
吸収フィルターとして問題を有するものであった。
しかしながら、本発明においては、テトラアニリノア
ントラキノン系色素のアニリノ基にハロゲン原子を導入
することで、近赤外線吸収フィルターに適合した吸光特
性が得られることを見出し、上記の問題を解決した実用
上極めて価値ある発明である。
ントラキノン系色素のアニリノ基にハロゲン原子を導入
することで、近赤外線吸収フィルターに適合した吸光特
性が得られることを見出し、上記の問題を解決した実用
上極めて価値ある発明である。
〔実施例〕 以下、実施例にてさらに詳細に説明する。
一般に近赤外線吸収フィルターに使用されるレーザー
は830nm以上のもので、その具体的用途によって波長も
異なるが、ここではその中最も一般的な860nm付近の波
長のものを標準として、前記式（Ｉ）の化合物をその波
長での透過率を測定し、吸収波形を比較することで評価
することとした。
は830nm以上のもので、その具体的用途によって波長も
異なるが、ここではその中最も一般的な860nm付近の波
長のものを標準として、前記式（Ｉ）の化合物をその波
長での透過率を測定し、吸収波形を比較することで評価
することとした。
実施例１ クロロベンゼンによって再結晶した純度99％の1,4,5,
8−テトラクロロアントラキノン10.87部、ｐ−トルイジ
ン27.2部、ｐ−クロロアニリン31.3部、酢酸カリウム1
3.4部、硫酸銅1.24部およびベンジクアルコール3.41部
を含む混合物を窒素気流下130℃に昇温させその温度で
6.5時間反応させた。反応混合物を70℃まで冷却後、エ
タノール217部中に排出し、濾過、エタノール洗浄、水
洗、乾燥した。粗生成物をピリジンにより再結晶し、目
的の１−（ｐ−クロロアニリノ）−4,5,8−トリス（ｐ
−メチルアニリノ）アントラキノン14.2部（収率76.9
％）を得た。高速液体クロマトグラフィー（島津製作
所、SHIM−PACK CLC−ODSカラム、アセトニトリル展開:
254nm検出）により純度を求めたところ99.5％であっ
た。又、クロロホルム中の860nmにおける透過率は99％
であった。（該化合物4mg/クロロホルム100ml） 透過率を示す曲線は図−１の曲線に示すように840
〜880nmで殆ど透過して良好であった。
8−テトラクロロアントラキノン10.87部、ｐ−トルイジ
ン27.2部、ｐ−クロロアニリン31.3部、酢酸カリウム1
3.4部、硫酸銅1.24部およびベンジクアルコール3.41部
を含む混合物を窒素気流下130℃に昇温させその温度で
6.5時間反応させた。反応混合物を70℃まで冷却後、エ
タノール217部中に排出し、濾過、エタノール洗浄、水
洗、乾燥した。粗生成物をピリジンにより再結晶し、目
的の１−（ｐ−クロロアニリノ）−4,5,8−トリス（ｐ
−メチルアニリノ）アントラキノン14.2部（収率76.9
％）を得た。高速液体クロマトグラフィー（島津製作
所、SHIM−PACK CLC−ODSカラム、アセトニトリル展開:
254nm検出）により純度を求めたところ99.5％であっ
た。又、クロロホルム中の860nmにおける透過率は99％
であった。（該化合物4mg/クロロホルム100ml） 透過率を示す曲線は図−１の曲線に示すように840
〜880nmで殆ど透過して良好であった。
実施例２ 実施例１のｐ−トルイジンの代わりにｐ−ｎ−ブチル
アニリン38.1部を用い、全く同様にして製造したとこ
ろ、目的の１−（ｐ−クロロアニリノ）−4,5,8−トリ
ス（ｐ−ｎ−ブチルアニリノ）アントラキノン12.4部
（収率55.4％）を得た。高速液体クロマトグラフィーに
よって純度を求めたところ99.5％であった。又、クロロ
ホルム中の860nmにおける透過率は99.2％であった。
（該化合物4mg/クロロホルム100ml） 透過率を示す曲線は実施例１と同様殆ど透過して良好
であった。
アニリン38.1部を用い、全く同様にして製造したとこ
ろ、目的の１−（ｐ−クロロアニリノ）−4,5,8−トリ
ス（ｐ−ｎ−ブチルアニリノ）アントラキノン12.4部
（収率55.4％）を得た。高速液体クロマトグラフィーに
よって純度を求めたところ99.5％であった。又、クロロ
ホルム中の860nmにおける透過率は99.2％であった。
（該化合物4mg/クロロホルム100ml） 透過率を示す曲線は実施例１と同様殆ど透過して良好
であった。
実施例３ クロロベンゼンによって再結晶した純度99％の1,4,5,
8−テトラクロロアントラキノン10.87部、ｐ−クロロア
ニリン62.2部、酢酸カリウム13.4部、硫酸銅1.24部およ
びベンジルアルコール3.41部を含む混合物を窒素気流下
130℃に昇温させその温度で４時間反応させた。反応混
合物を室温まで冷却し、ｐ−トルイジン40.2部を加え再
び130℃で３時間反応させた。その後70℃まで冷却し、
エタノール217部中に排出し、濾過、エタノール洗浄、
水洗、乾燥した。粗生成物をピリジンにより２回再結晶
し、目的の1,4−ビス（ｐ−クロロアニリノ）−5,8−ビ
ス（ｐ−メチルアニリノ）アントラキノン12.0部（収率
57.3％）を得た。高速液体クロマトグラフィーによって
純度を求めたところ99.0％であった。又、クロロホルム
中の860nmにおける透過率は99.6％であった。（該化合
物4mg/クロロホルム100ml） 透過曲線は図−１の曲線に示すとおり840〜880nmで
殆ど透過して良好であった。
8−テトラクロロアントラキノン10.87部、ｐ−クロロア
ニリン62.2部、酢酸カリウム13.4部、硫酸銅1.24部およ
びベンジルアルコール3.41部を含む混合物を窒素気流下
130℃に昇温させその温度で４時間反応させた。反応混
合物を室温まで冷却し、ｐ−トルイジン40.2部を加え再
び130℃で３時間反応させた。その後70℃まで冷却し、
エタノール217部中に排出し、濾過、エタノール洗浄、
水洗、乾燥した。粗生成物をピリジンにより２回再結晶
し、目的の1,4−ビス（ｐ−クロロアニリノ）−5,8−ビ
ス（ｐ−メチルアニリノ）アントラキノン12.0部（収率
57.3％）を得た。高速液体クロマトグラフィーによって
純度を求めたところ99.0％であった。又、クロロホルム
中の860nmにおける透過率は99.6％であった。（該化合
物4mg/クロロホルム100ml） 透過曲線は図−１の曲線に示すとおり840〜880nmで
殆ど透過して良好であった。
実施例４〜13 実施例１または３と同様にして次の表−１の色素を合
成し、収率及び純度、さらに860nmにおける透過率を求
めた。ただし表中のベンゼン核は式（Ｉ）中のベンゼン
核と同一である。
成し、収率及び純度、さらに860nmにおける透過率を求
めた。ただし表中のベンゼン核は式（Ｉ）中のベンゼン
核と同一である。
又、透過率を示す曲線は実施例１、２と同様殆ど透過
して良好であった。
して良好であった。
比較例１ クロロベンゼンによって再結晶した純度99％の1,4,5,
8−テトラスクロロアントラキノン10.87部、ｐ−トルイ
ジン54.35部、酢酸カリウム13.4部、硫酸銅1.24部およ
びベンジルアルコール3.41部を含む混合物を窒素気流下
130℃に昇温させその温度で6.5時間反応させた。反応混
合物を70℃まで冷却後、エタノール217部中に排出し、
濾過、エタノール洗浄、水洗、乾燥した。
8−テトラスクロロアントラキノン10.87部、ｐ−トルイ
ジン54.35部、酢酸カリウム13.4部、硫酸銅1.24部およ
びベンジルアルコール3.41部を含む混合物を窒素気流下
130℃に昇温させその温度で6.5時間反応させた。反応混
合物を70℃まで冷却後、エタノール217部中に排出し、
濾過、エタノール洗浄、水洗、乾燥した。
粗生成物をピリジンにより再結晶し、目的の1,4,5,8
−テトラキス（ｐ−メチルアニリノ）アントラキノン1
3.8部（収率70％）を得た。高速液体クロマトグラフィ
ー（島津製作所、SHIM−PACK CLC−ODSカラム、アセト
ニトリル展開:254nm検出）により純度を求めたところ9
9.2％であった。又、クロロホルム中の860nmにおける透
過率は99％であったが（該化合物4mg/クロロホルム100m
l）、透過率を示す曲線は図−１の曲線に示すよう
に、840〜900nmで透過率100％に至らず、97〜99％と不
良であった。
−テトラキス（ｐ−メチルアニリノ）アントラキノン1
3.8部（収率70％）を得た。高速液体クロマトグラフィ
ー（島津製作所、SHIM−PACK CLC−ODSカラム、アセト
ニトリル展開:254nm検出）により純度を求めたところ9
9.2％であった。又、クロロホルム中の860nmにおける透
過率は99％であったが（該化合物4mg/クロロホルム100m
l）、透過率を示す曲線は図−１の曲線に示すよう
に、840〜900nmで透過率100％に至らず、97〜99％と不
良であった。
図−１は実施例1,3、比較例１における該化合物のクロ
ロホルム中、各波長での透過率を示すものであり、図中
の符号は次の意味である。 ：実施例１の化合物 ： 〃 ３ 〃 ：比較例１の化合物
ロホルム中、各波長での透過率を示すものであり、図中
の符号は次の意味である。 ：実施例１の化合物 ： 〃 ３ 〃 ：比較例１の化合物
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） 〔式中、ベンゼン核A,B,C,Dのうち少なくとも１つ以上
がハロゲン原子で置換され、さらに残りのベンゼン核
は、同一または各々独立に、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、
フェノキシ基、ヒドロキシ基で置換されていることを示
す。〕 で表されることを特徴とする近赤外線吸収フィルター用
高純度アントラキノン系色素。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62330163A JPH0813930B2 (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 |
| CA000586468A CA1321790C (en) | 1987-12-28 | 1988-12-20 | Halogenated anthraquinone and their use as near infrared rays absorbing optical filters |
| EP88312285A EP0323184B1 (en) | 1987-12-28 | 1988-12-23 | Halogenated anthraquinones useful as near infrared absorbing optical filters, and method of making them |
| DE3888334T DE3888334T2 (de) | 1987-12-28 | 1988-12-23 | Halogenierte Anthrachinone, verwendbar als im nahen Infrarotbereich absorbierende optische Filter und Verfahren zu ihrer Herstellung. |
| KR1019880017486A KR890010116A (ko) | 1987-12-28 | 1988-12-26 | 근적외선흡수필터용 고순도 안트라퀴논계 색소 |
| US07/291,028 US5342974A (en) | 1987-12-28 | 1988-12-28 | Halogenated anthraquinone and their use as near infrared rays absorbing optical filters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62330163A JPH0813930B2 (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01172458A JPH01172458A (ja) | 1989-07-07 |
| JPH0813930B2 true JPH0813930B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=18229518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62330163A Expired - Lifetime JPH0813930B2 (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5342974A (ja) |
| EP (1) | EP0323184B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0813930B2 (ja) |
| KR (1) | KR890010116A (ja) |
| CA (1) | CA1321790C (ja) |
| DE (1) | DE3888334T2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2569285B2 (ja) * | 1994-11-02 | 1997-01-08 | 三井東圧化学株式会社 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
| US6811575B2 (en) * | 2001-12-20 | 2004-11-02 | Rohm And Haas Company | Method for marking hydrocarbons with anthraquinones |
| CN100408640C (zh) | 2002-03-22 | 2008-08-06 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 蒽醌染料 |
| TWI230914B (en) * | 2003-03-12 | 2005-04-11 | Au Optronics Corp | Circuit of current driving active matrix organic light emitting diode pixel and driving method thereof |
| JP3806118B2 (ja) * | 2003-06-13 | 2006-08-09 | ローム アンド ハース カンパニー | 置換アントラキノンでの炭化水素のマーキング方法。 |
| US6977177B1 (en) * | 2004-05-26 | 2005-12-20 | Rohm And Haas Company | Method for marking hydrocarbons with substituted anthraquinones |
| DE112005001528T5 (de) | 2004-07-12 | 2007-05-24 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Abschirmfilter für elektromagnetische Wellen |
| US7635596B2 (en) * | 2004-12-15 | 2009-12-22 | Rohm And Haas Company | Method for monitoring degradation of lubricating oils |
| US8420861B2 (en) * | 2007-10-16 | 2013-04-16 | D. Richard Ishmael | Anti-tumor compounds derived from 1,4,5,8-tetrachloroanthraquinone |
| DE102011008328B4 (de) | 2011-01-11 | 2022-03-17 | Baumer Electric Ag | Optischer Sensor mit gefärbter Frontscheibe |
| AU2013256174B2 (en) | 2012-05-02 | 2017-03-02 | Charles River Laboratories, Inc. | Viability staining method |
| JP6482459B2 (ja) | 2012-05-02 | 2019-03-13 | チャールズ リバー ラボラトリーズ， インコーポレイテッド | 細胞サンプル中の生存細胞を検出する方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3046904A1 (de) * | 1980-12-12 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung ihre verwendung sowie fluessigkristalline materialien enthaltend anthrachinonfarbstoffe |
| EP0059036B1 (en) * | 1981-02-25 | 1987-07-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Pleochroic anthraquinone dyes |
| US4446047A (en) * | 1981-02-25 | 1984-05-01 | Imperial Chemical Industries Plc | Pleochroic anthraquinone dyes |
| JPS62903A (ja) * | 1985-06-05 | 1987-01-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 近赤外線吸収フイルタ− |
| JPH0742411B2 (ja) * | 1985-06-19 | 1995-05-10 | 三井東圧化学株式会社 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
| JP2646653B2 (ja) * | 1988-05-18 | 1997-08-27 | 松下電器産業株式会社 | モータ |
-
1987
- 1987-12-28 JP JP62330163A patent/JPH0813930B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-12-20 CA CA000586468A patent/CA1321790C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-23 EP EP88312285A patent/EP0323184B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-23 DE DE3888334T patent/DE3888334T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-26 KR KR1019880017486A patent/KR890010116A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-12-28 US US07/291,028 patent/US5342974A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3888334T2 (de) | 1994-09-22 |
| EP0323184A1 (en) | 1989-07-05 |
| JPH01172458A (ja) | 1989-07-07 |
| US5342974A (en) | 1994-08-30 |
| KR890010116A (ko) | 1989-08-05 |
| EP0323184B1 (en) | 1994-03-09 |
| CA1321790C (en) | 1993-08-31 |
| DE3888334D1 (de) | 1994-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0134518B1 (en) | Naphthalocyanine compounds | |
| JPH0813930B2 (ja) | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 | |
| JP2007262263A (ja) | フタロシアニン化合物 | |
| JPS61215663A (ja) | ナフタロシアニン化合物 | |
| JPH01129068A (ja) | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 | |
| CN108410202A (zh) | 一种喹啉七甲川菁染料的制备方法 | |
| JPS62432A (ja) | スクアリリウム化合物 | |
| JP3196383B2 (ja) | スクアリリウム系化合物 | |
| JP2698067B2 (ja) | フタロシアニン化合物及びその製造方法 | |
| USRE34480E (en) | Naphthalocyanine compounds | |
| JP2547033B2 (ja) | メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体 | |
| JPS63312362A (ja) | アントラキノン系色素の製造方法 | |
| JPH0745509B2 (ja) | ニッケル錯体 | |
| JPH11158163A (ja) | ３−アミノベンゾトリアゾール系化合物、その用途およびその製造方法 | |
| Corns | Novel near-infrared absorbing dyes | |
| JPH06172361A (ja) | フタロシアニン化合物 | |
| JPH04225940A (ja) | 含フッ素ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法 | |
| JPH01100171A (ja) | フタロシアニン化合物の製造方法 | |
| JPS61167680A (ja) | スクアリリウム化合物 | |
| JP3254773B2 (ja) | スクアリリウム系化合物 | |
| JP3075676B2 (ja) | アントラキノン系長波長吸収色素及びそれを使用してなるレーザー光記録媒体 | |
| SU740802A1 (ru) | Диалкиламиды фталоцианинокта-4,5карбоновых кислот дл получени оптических фильтров с поглощением в красной области спектра | |
| JPH0745263B2 (ja) | アントラキノン系長波長吸収色素を用いたレーザー光記録媒体 | |
| JPH02240167A (ja) | アザアヌレン化合物 | |
| JPH03197488A (ja) | ビス（１，２‐ジアリール‐１，２‐エチレンジチオラト）ニッケル系錯体の製造方法 |