JP2569285B2 - アントラキノン系長波長吸収色素 - Google Patents
アントラキノン系長波長吸収色素Info
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- JP2569285B2 JP2569285B2 JP26951194A JP26951194A JP2569285B2 JP 2569285 B2 JP2569285 B2 JP 2569285B2 JP 26951194 A JP26951194 A JP 26951194A JP 26951194 A JP26951194 A JP 26951194A JP 2569285 B2 JP2569285 B2 JP 2569285B2
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- Japan
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- anthraquinone
- wavelength absorbing
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- absorbing dye
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、長波長吸収色素に関す
る。特に、カラーフィルターに用いるのに有用な、７０
０〜８００ｎｍに吸収極大波長を有するアントラキノン
系緑色色素に関する。
る。特に、カラーフィルターに用いるのに有用な、７０
０〜８００ｎｍに吸収極大波長を有するアントラキノン
系緑色色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】長波長吸収色素の用途としては、レーザ
ー用フィルター、カラーディスプレー用の微細色分解フ
ィルター用等に使用されている。上記分野に用いる公知
の色素としては、例えば特開昭５９−２６２９３号記載
の、下記の一般式で示されるアントラキノン系化合物
ー用フィルター、カラーディスプレー用の微細色分解フ
ィルター用等に使用されている。上記分野に用いる公知
の色素としては、例えば特開昭５９−２６２９３号記載
の、下記の一般式で示されるアントラキノン系化合物
【０００３】
【化２】 、特開昭５９−１９９２９１号、５９−１９９２９２
号、６０−１５４５８号記載の、下記一般式で示される
ナフトキノン系化合物が知られている。
号、６０−１５４５８号記載の、下記一般式で示される
ナフトキノン系化合物が知られている。
【化３】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの化合
物はその製造工程は複雑多岐にわたり、さらに有害ガス
等の発生や、一般的に収率が低いことなどがあり、工業
的に製造するには不利な化合物であった。また、緑色カ
ラーフィルター用色素としては、分光特性が不十分であ
った。本発明の目的は、カラーフィルターに適した、分
光特性に優れた緑色色素を設計および提供することにあ
る。
物はその製造工程は複雑多岐にわたり、さらに有害ガス
等の発生や、一般的に収率が低いことなどがあり、工業
的に製造するには不利な化合物であった。また、緑色カ
ラーフィルター用色素としては、分光特性が不十分であ
った。本発明の目的は、カラーフィルターに適した、分
光特性に優れた緑色色素を設計および提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために鋭意検討した結果、７００〜８００
ｎｍに吸収極大を有する緑色色素である、下記一般式
（Ｉ）で示される化合物が、これらの目的を満たし得る
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
的を達成するために鋭意検討した結果、７００〜８００
ｎｍに吸収極大を有する緑色色素である、下記一般式
（Ｉ）で示される化合物が、これらの目的を満たし得る
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）、
【化４】 〔式中、Ｙはハロゲン原子、Ｚはハロゲン原子又は低級
アルキル基であり、更にベンゼン核Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈはハ
ロゲン原子又は低級アルキル基で置換されていてもよ
い。〕で示されるアントラキノン系長波長吸収色素に関
するものである。
アルキル基であり、更にベンゼン核Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈはハ
ロゲン原子又は低級アルキル基で置換されていてもよ
い。〕で示されるアントラキノン系長波長吸収色素に関
するものである。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。 一般式
（Ｉ）中、Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子であり、Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、又はメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの
炭素数１〜４の低級アルキル基であり、更にベンゼン核
Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈはこれらのハロゲン原子又は低級アルキ
ル基で置換されていてもよい。
（Ｉ）中、Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子であり、Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、又はメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの
炭素数１〜４の低級アルキル基であり、更にベンゼン核
Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈはこれらのハロゲン原子又は低級アルキ
ル基で置換されていてもよい。
【０００８】本発明の一般式（Ｉ）の色素を製造する方
法としては、ロイコ−１，４，５，８−テトラヒドロキ
シアントラキノンに対して、下記一般式（ＩＩＩ）〜
（ＶＩ）
法としては、ロイコ−１，４，５，８−テトラヒドロキ
シアントラキノンに対して、下記一般式（ＩＩＩ）〜
（ＶＩ）
【０００９】
【化５】 〔式（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）中、Ｙ、Ｚ及びベンゼン核
Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈは、式（Ｉ）と同じ意味を表す。〕で表
されるアニリン誘導体を、合計４〜５０倍モル用いて、
自溶媒または溶媒の存在下、ホウ酸と鉱酸、及び亜鉛の
存在下、５０〜３００℃、好ましくは１００〜２００℃
にて加熱反応させることにより、前記式（Ｉ）で表され
る色素を得ることができる。
Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈは、式（Ｉ）と同じ意味を表す。〕で表
されるアニリン誘導体を、合計４〜５０倍モル用いて、
自溶媒または溶媒の存在下、ホウ酸と鉱酸、及び亜鉛の
存在下、５０〜３００℃、好ましくは１００〜２００℃
にて加熱反応させることにより、前記式（Ｉ）で表され
る色素を得ることができる。
【００１０】本発明の色素を用いてカラーフィルターを
得る方法としては、公知方法、すなわちアルミナゲルな
どを塗布、焼成した透明基材や、透明樹脂（アクリル樹
脂、塩化ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィ
ン樹脂等）基材に本発明の色素を塗布、染色または蒸着
させる方法、あるいは樹脂に本発明の色素を練り込み加
工するなどの方法がある。
得る方法としては、公知方法、すなわちアルミナゲルな
どを塗布、焼成した透明基材や、透明樹脂（アクリル樹
脂、塩化ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィ
ン樹脂等）基材に本発明の色素を塗布、染色または蒸着
させる方法、あるいは樹脂に本発明の色素を練り込み加
工するなどの方法がある。
【００１１】
【実施例】 以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例１ ロイコ−１，４，５，８−テトラヒドロキシアントラキ
ノン２４ｇ、ｍ−クロロ−ｐ−メチルアニリン２００
ｇ、ホウ酸５ｇ、３５％塩酸１０ｇと、亜鉛２ｇを混合
し、１５０℃で５時間反応させた。反応後８０℃に冷却
し、メタノール５００ｍｌに排出し、濾過、洗浄、ピリ
ジンによる再結晶をした後、乾燥し、下式（Ｆ）
る。 実施例１ ロイコ−１，４，５，８−テトラヒドロキシアントラキ
ノン２４ｇ、ｍ−クロロ−ｐ−メチルアニリン２００
ｇ、ホウ酸５ｇ、３５％塩酸１０ｇと、亜鉛２ｇを混合
し、１５０℃で５時間反応させた。反応後８０℃に冷却
し、メタノール５００ｍｌに排出し、濾過、洗浄、ピリ
ジンによる再結晶をした後、乾燥し、下式（Ｆ）
【化６】
【００１２】 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 実測値 ６３．５１％ ４．５９％ ７．９９％ ２０．６２％ 計算値 ６２．２６％ ４．６４％ ８．０７％ ２０．４２％ の化合物５４ｇ（収率８８％）を得た。λｍａｘ（クロ
ロホルム）＝７４６ｎｍであった。式（Ｆ）の色素を、
エチレングリコールに溶解し、１５０℃にてポリエステ
ルフィルムを浸漬し、１時間染色した。このポリエステ
ルフィルムは緑色になり、カラーフィルターとしての分
光特性に優れていた。
ロホルム）＝７４６ｎｍであった。式（Ｆ）の色素を、
エチレングリコールに溶解し、１５０℃にてポリエステ
ルフィルムを浸漬し、１時間染色した。このポリエステ
ルフィルムは緑色になり、カラーフィルターとしての分
光特性に優れていた。
【００１３】
【発明の効果】本発明のアントラキノン系長波長吸収色
素を用いたカラーフィルターは緑色を呈し、分光特性に
おいて優れており、実用上価値ある色素である。
素を用いたカラーフィルターは緑色を呈し、分光特性に
おいて優れており、実用上価値ある色素である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｙはハロゲン原子、Ｚはハロゲン原子又は低級
アルキル基であり、更にベンゼン核Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈはハ
ロゲン原子又は低級アルキル基で置換されていてもよ
い。〕で示されるアントラキノン系長波長吸収色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26951194A JP2569285B2 (ja) | 1994-11-02 | 1994-11-02 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26951194A JP2569285B2 (ja) | 1994-11-02 | 1994-11-02 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60132036A Division JPH0742411B2 (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08100127A JPH08100127A (ja) | 1996-04-16 |
| JP2569285B2 true JP2569285B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=17473438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26951194A Expired - Fee Related JP2569285B2 (ja) | 1994-11-02 | 1994-11-02 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2569285B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0742411B2 (ja) * | 1985-06-19 | 1995-05-10 | 三井東圧化学株式会社 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
| JPH0813931B2 (ja) * | 1987-07-21 | 1996-02-14 | 三井東圧化学株式会社 | 水溶性アントラキノン染料並びに該化合物を含有するインク組成物およびコーティング材料 |
| JPH0813930B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1996-02-14 | 三井東圧化学株式会社 | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 |
-
1994
- 1994-11-02 JP JP26951194A patent/JP2569285B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08100127A (ja) | 1996-04-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |