JP4524086B2 - フタロシアニン化合物 - Google Patents
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Description
金属フタロシアニン化合物は、青色色素として種々の用途に使用されている。例えば、特開平3−195783号公報では、インクジェット記録用インクに、金属フタロシアニンスルホン酸アミド化合物を使用しているが、未だ溶解性が十分であるとは言えない。
で表されるフタロシアニン混合物を提供するものである。
で表されるフタロシアニン化合物を提供するものである。
本願の第1の発明は、フタロシアニン骨格に前記2種のスルホンアミド基の少なくとも一方が導入されたフタロシアニンの混合物であって、下記一般式(1)で表される。
本発明のフタロシアニン混合物は、置換基の種類と置換基の位置が異なる多くのフタロシアニン化合物の混合物として得られるが、mとnの数値が上記した条件を満たすものでなければ、発明の目的を達し得ない。
A)フタロシアニン分子に−SO2NHCHR1R2の置換基が導入された化合物
B)フタロシアニン分子に−SO2NHR3の置換基が導入された化合物
C)フタロシアニン分子に−SO2NHR1R2と−SO2NHR3の2種類の置換基が導入された化合物
の3タイプの化合物があるが、本発明の混合物の形態としては、AとBの混合物、AとCの混合物、BとCの混合物及びAとBとCの混合物の何れであってもよい。
本願の第2の発明は、前記2種のスルホンアミド基の各々を1分子中に少なくとも1つずつ導入したフタロシアニン骨格を有する化合物であって、下記一般式(2)で表される。
本願の第1の発明である前記一般式(1)で表されるフタロシアニン混合物は、種々の方法により製造することができる。典型的な製造方法は以下の通りである。
(1) 本発明において原料となる無置換金属フタロシアニン化合物は、公知の方法で合成したものを用いるか、あるいは市販品を用いることができる。
(2) ついでこれをクロルスルホニル化する。
(3) 得られたクロルスルホニル化物に前記2種のアミンを反応させてアミド化し目的物を得る。
無置換金属フタロシアニン化合物を、5〜10倍重量のクロロスルホン酸中に20℃以下を保つように少量ずつ添加する。同温で1時間攪拌後、0.5〜1℃/分の割合で昇温し、130~135℃で4時間反応させる。80℃まで冷却し、無置換金属フタロシアニン化合物の2〜5倍重量の塩化チオニルを70〜80℃に保ちながら、1〜2時間要して滴下する。同温で4〜10時間攪拌後、15〜20℃まで冷却し、同温で12時間攪拌する。反応混合物をフタロシアニン化合物の50〜200倍重量の氷水中に少量ずつ排出後、析出物を濾別、氷水で中性になるまで洗浄、乾燥し、金属フタロシアニンスルホニルクロリドを得る。
銅フタロシアニン(東京化成株式会社製)120.0gをクロロスルホン酸880.0gに20℃以下で少量ずつ30分かけて添加した。次に70〜80℃に昇温し、同温度で1時間撹拌後、2時間かけて130〜135℃に昇温し、同温度で4時間反応した後、80℃に冷却した。さらに塩化チオニル352.0gを70〜80℃に保ちながら1時間かけて滴下した後、70〜80℃にて4時間30分撹拌後、15〜20℃まで冷却し、同温度で12時間撹拌した。
反応液を氷水9000gに少量ずつ排出した後、析出物を濾過分離し、氷水で中性になるまで洗浄し、中間体の銅フタロシアニンテトラスルホニルクロリドの青色濾過ケーキ587.2gを得た。
銅フタロシアニン(東京化成株式会社製)25.0gをクロロスルホン酸183.3gに20℃以下で少量ずつ30分かけて添加した。次に75〜80℃に昇温し、同温度で1時間撹拌後、1時間30分かけて124〜126℃に昇温し、同温度で4時間反応した後、80℃に冷却した。さらに塩化チオニル62.0gを77〜81℃に保ちながら1時間かけて滴下した後、70〜80℃にて4時間30分撹拌後、15〜20℃まで冷却し、同温度で11時間撹拌した。
反応液を氷水2200gに少量ずつ排出した後、析出物を濾過分離し、氷水で中性になるまで洗浄し、中間体の銅フタロシアニンテトラスルホニルクロリドの青色濾過ケーキ115.2gを得た。
実施例1で得られた中間体の銅フタロシアニンテトラスルホニルクロリドの青色濾過ケーキ97.9gに氷水300gを装入し、10℃以下で20分間分散撹拌後、L−バリンメチル塩酸塩(東京化成株式会社製)11.6g(2.0当量)を装入し、2−アミノエタノール(東京化成株式会社製)4.24g(2.0当量)とトリエチルアミン14.1g(4.0当量)の混合溶液を40分かけて15℃以下を保つように滴下した。次に20〜30℃まで昇温し、同温度で18時間撹拌後、生成物を濾過分離し、水300gにて分散、濾過を2回行った後、60℃で16時間乾燥し、青色粉末38.2gを得た。さらに酢酸エチルで再結晶し、青色粉末の具体例1−15のフタロシアニン混合物31.9gを得た。得られた混合物の蛍光X線分析の結果、銅と硫黄の原子比が1.0:4.0であった。
実施例1で得られた具体例1−2のフタロシアニン混合物25.0gをシリカゲルクロマトグラフィーにより主成分を分離精製して、さらに酢酸エチルで再結晶し、具体例2−2のフタロシアニン化合物3.1gを得た。得られた混合物の蛍光X線分析の結果、銅と硫黄の原子比が1.0:4.0であった。この化合物の元素分析値は以下の通りであった。
元素分析値(C44H44CuN12O10S4):MW=1092.71
理論値(%):C 48.36 H 4.06 N 15.38
実測値(%):C 48.41 H 4.11 N 15.34
また、得られた化合物のFD−Massを分析した結果、目的物の分子量ピークと一致した。
実施例2で得られた具体例1−7のフタロシアニン混合物45.0gを酢酸エチルで再結晶した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより主成分を分離精製し、さらに酢酸エチルで再結晶し、具体例2−7のフタロシアニン化合物3.9gを得た。得られた混合物の蛍光X線分析の結果、銅と硫黄の原子比が1.0:3.0であった。この化合物の元素分析値は以下の通りであった。
元素分析値(C52H59CuN11O11S3):MW=1173.84
理論値(%):C 53.21 H 5.07 N 13.13
実測値(%):C 53.16 H 5.14 N 13.47
また、得られた化合物のFD−Massを分析した結果、目的物の分子量ピークと一致した。
実施例3で得られた具体例1−15のフタロシアニン混合物28.0gをシリカゲルクロマトグラフィーにより主成分を分離精製して、さらに酢酸エチルで再結晶し、具体例2−2のフタロシアニン化合物6.2gを得た。得られた混合物の蛍光X線分析の結果、銅と硫黄の原子比が1.0:4.0であった。この化合物の元素分析値は以下の通りであった。
元素分析値(C48H48CuN12O14S4):MW=1208.78
理論値(%):C 47.69 H 4.00 N 13.91
実測値(%):C 48.59 H 4.02 N 13.97
また、得られた化合物のFD−Massを分析した結果、目的物の分子量ピークと一致した。
亜鉛フタロシアニン(東京化成株式会社製)25.0gをクロロスルホン酸194.6gに20℃以下で少量ずつ30分かけて添加した。次に75〜80℃に昇温し、同温度で1時間撹拌後、1時間30分かけて110〜120℃に昇温し、同温度で3時間反応した後、75℃に冷却した。さらに塩化チオニル77.9gを75〜80℃に保ちながら1時間かけて滴下した後、75〜80℃にて2時間撹拌後、15〜20℃まで冷却し、同温度で11時間撹拌した。
反応液を氷水2200gに少量ずつ排出した後、析出物を濾過分離し、氷水で中性になるまで洗浄し、中間体の銅フタロシアニンテトラスルホニルクロリドの青色濾過ケーキ118.3gを得た。
実施例7で得られた具体例1−46のフタロシアニン混合物40.0gを酢酸エチルで再結晶した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより主成分を分離精製し、さらに酢酸エチルで再結晶し、具体例2−46のフタロシアニン化合物4.1gを得た。得られた混合物の蛍光X線分析の結果、亜鉛と硫黄の原子比が1.0:3.0であった。この化合物の元素分析値は以下の通りであった。
元素分析値(C52H59CuN11O11S3):MW=1075.52
理論値(%):C 51.37 H 4.40 N 14.33
実測値(%):C 51.44 H 4.31 N 14.39
また、得られた化合物のFD−Massを分析した結果、目的物の分子量ピークと一致した。
実施例1で得られた中間体の銅フタロシアニンテトラスルホニルクロリドの青色濾過ケーキ73.4gを氷水150gに添加し、10℃以下で30分間分散撹拌後、2−エトキシエチルアミン(東京化成株式会社製)20.9gを20分かけて15℃以下を保つように滴下した。次に、20〜30℃まで昇温し、同温度で18時間撹拌後、生成物を濾過分離し、水300gにて分散、濾過を2回行った後、60℃で16時間乾燥し、青色粉末27.6gを得た。さらに酢酸エチルで再結晶し、青色粉末19.7gを得た。この化合物の元素分析値は以下の通りであった。
元素分析値(C48H52CuN12O12S4):MW=1180.81
理論値(%):C 48.82 H 4.44 N 14.23
実測値(%):C 48.88 H 4.48 N 14.31
実施例1で得られた中間体の銅フタロシアニンテトラスルホニルクロリドの青色濾過ケーキ73.4gを氷水150gに添加し、10℃以下で30分間分散撹拌後、DL−2−アミノ−1−ブタノール(東京化成株式会社製)20.9gを20分かけて15℃以下を保つように滴下した。次に、20〜30℃まで昇温し、同温度で17時間撹拌後、生成物を濾過分離し、水300gにて分散、濾過を2回行った後、60℃で16時間乾燥し、青色粉末27.0gを得た。さらにメタノールで再結晶し、青色粉末19.1gを得た。この化合物の元素分析値は以下の通りであった。
元素分析値(C48H52CuN12O12S4):MW=1180.81
理論値(%):C 48.82 H 4.44 N 14.23
実測値(%):C 48.86 H 4.35 N 14.27
実施例1で得られた中間体の銅フタロシアニンテトラスルホニルクロリドの青色濾過ケーキ73.9gに氷水150gを添加し、10℃以下で30分間分散撹拌後、イソブチルアミン(東京化成株式会社製)17.1gを20分かけて15℃以下を保つように滴下した。次に、20〜30℃まで昇温し、同温度で18時間撹拌後、生成物を濾過分離し、水300gにて分散、濾過を2回行った後、60℃で16時間乾燥し、青色粉末25.8gを得た。トルエンで再結晶し、青色粉末18.1gを得た。この化合物の元素分析値は以下の通りであった。
元素分析値(C48H52CuN12O8S4):MW=1116.81
理論値(%):C 51.62 H 4.69 N 15.05
実測値(%):C 51.57 H 4.71 N 15.15
実施例1〜8及び比較例1〜3で合成した化合物の酢酸エチルに対する溶解度の測定を行った。溶解度は、25℃における酢酸エチル100gに対して溶解した量(g)である。結果を下記表2に示す。
本発明のフタロシアニン混合物および化合物は、有機溶媒や樹脂に対する溶解性が高く、熱安定性等の耐久性に優れ、鮮明な青色〜緑色を呈するので、電子写真トナーやインクジェット用に用いる色素として好適である。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表されるフタロシアニン混合物。
- R1及びR2が炭素数1〜8の非置換のアルキル基、あるいは酸素原子をエーテル結合及び/もしくはエステル結合の形で1〜4個含む炭素数1〜12の非置換のアルキル基、又は炭素数2〜12の非置換のアルコキシカルボニル基であり、R3 が炭素数1〜8の非置換のアルキル基、または酸素原子をエーテル結合及び/あるいはヒドロキシル基の形で1〜4個含む炭素数1〜12の非置換のアルキル基である請求項1のフタロシアニン混合物。
- mが0.5〜3.5、nが0.5〜3.5であり、m+nが1.0〜4.0である請求項1または2のフタロシアニン混合物。
- MetがCu、Co、Zn、Pd、VO、AlCl、またはAlOHである請求項1〜3いずれかのフタロシアニン混合物。
- 下記一般式(2)で表されるフタロシアニン化合物。
- R1及びR2が炭素数1〜8の非置換のアルキル基、あるいは酸素原子をエーテル結合及び/もしくはエステル結合の形で1〜4個含む炭素数1〜12の非置換のアルキル基、又は炭素数2〜12の非置換のアルコキシカルボニル基であり、R3 が炭素数1〜8の非置換のアルキル基、または酸素原子をエーテル結合及び/あるいはヒドロキシル基の形で1〜4個含む炭素数1〜12の非置換のアルキル基である請求項5のフタロシアニン化合物。
- MetがCu、Co、Zn、Pd、VO、AlCl、またはAlOHである請求項5または6のフタロシアニン化合物。
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