JPH05177946A - 光記録媒体 - Google Patents
光記録媒体Info
- Publication number
- JPH05177946A JPH05177946A JP3358450A JP35845091A JPH05177946A JP H05177946 A JPH05177946 A JP H05177946A JP 3358450 A JP3358450 A JP 3358450A JP 35845091 A JP35845091 A JP 35845091A JP H05177946 A JPH05177946 A JP H05177946A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- zinc phthalocyanine
- optical recording
- recording medium
- sulfonyl chloride
- coloring matter
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた耐光性を有し、かつ溶剤溶解性の良い
色素によって光吸収層が構成されている光記録媒体の提
供。 【構成】 まず、クロロスルホン酸中に投入した亜鉛フ
タロシアニンを 110〜 120℃でスルホニルクロライド化
反応を進行させた後、70℃において塩化チオニルを反応
させ、亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロライド体を
得る。次に、この亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロ
ライド体を氷水に分散し、炭酸水素ナトリウムでpH６〜
７に調整し、その中にジエチルアミンを入れて１夜間撹
拌し、析出した沈殿物を濾過して得、水洗後70℃で10時
間熱風乾燥して亜鉛フタロシアニンのスルホンアミド誘
導体色素を得る。次に、上記のようにして得た色素のエ
タノール５％溶液を作製し、この溶液をスピンコート法
でポリカーボネート樹脂からなるディスク上に塗布す
る。
色素によって光吸収層が構成されている光記録媒体の提
供。 【構成】 まず、クロロスルホン酸中に投入した亜鉛フ
タロシアニンを 110〜 120℃でスルホニルクロライド化
反応を進行させた後、70℃において塩化チオニルを反応
させ、亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロライド体を
得る。次に、この亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロ
ライド体を氷水に分散し、炭酸水素ナトリウムでpH６〜
７に調整し、その中にジエチルアミンを入れて１夜間撹
拌し、析出した沈殿物を濾過して得、水洗後70℃で10時
間熱風乾燥して亜鉛フタロシアニンのスルホンアミド誘
導体色素を得る。次に、上記のようにして得た色素のエ
タノール５％溶液を作製し、この溶液をスピンコート法
でポリカーボネート樹脂からなるディスク上に塗布す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光記録媒体に関し、特
にヒートモードによる追記型光記録媒体に関する。
にヒートモードによる追記型光記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】光ディスクには、再生専用型 (Read Onl
y)、追記型（Write Once型）および書換型（Rewritabl
e）の３種類があり、その記録材料（光記録媒体）は無
機系と有機系とに大別され、記録原理は穴あけ、相変化
およびバブルの３つに分けられる。また、レーザー光を
用いた光記録には、ヒートモード記録とホトンモード記
録とがある。
y)、追記型（Write Once型）および書換型（Rewritabl
e）の３種類があり、その記録材料（光記録媒体）は無
機系と有機系とに大別され、記録原理は穴あけ、相変化
およびバブルの３つに分けられる。また、レーザー光を
用いた光記録には、ヒートモード記録とホトンモード記
録とがある。
【０００３】従来、このように分類される光ディスクの
うち、半導体レーザー光を用いた追記型の光記録の場合
には、穴あけ（ピット形成）原理のヒートモード記録様
式が主に用いられてきた。また、近年では光記録媒体と
して、毒性が低くかつスピンコートによる塗布性が高い
有機系の色素が広く用いられており、有機系色素として
は、シアニン系、フタロシアニン系、ナフトキノン系、
トリフェニルメタン系およびスクワリリウム系等ある
が、シアニン系やフタロシアニン系の色素が広く用いら
れていた。
うち、半導体レーザー光を用いた追記型の光記録の場合
には、穴あけ（ピット形成）原理のヒートモード記録様
式が主に用いられてきた。また、近年では光記録媒体と
して、毒性が低くかつスピンコートによる塗布性が高い
有機系の色素が広く用いられており、有機系色素として
は、シアニン系、フタロシアニン系、ナフトキノン系、
トリフェニルメタン系およびスクワリリウム系等ある
が、シアニン系やフタロシアニン系の色素が広く用いら
れていた。
【０００４】しかしながら、シアニン系色素はスピンコ
ートに必要な溶剤溶解性は十分であるが、記録および未
記録体の耐光性が悪いという欠点を有していた。一方、
フタロシアニン系色素は一般に耐光性は良いが、溶剤溶
解性が十分でないという欠点を有していた。
ートに必要な溶剤溶解性は十分であるが、記録および未
記録体の耐光性が悪いという欠点を有していた。一方、
フタロシアニン系色素は一般に耐光性は良いが、溶剤溶
解性が十分でないという欠点を有していた。
【０００５】これらの欠点の改善策として特開昭62−14
6682、特開昭62−146683、特開昭63−39388 および特開
昭63−149188等が開示されているが、いずれも上記欠点
を十分に解決しておらず、また、主に芳香族系やハロゲ
ン化炭化水素の溶剤が用いられていたため、基板への影
響を考えるとグルーブ間の破損が予測され、好ましいも
のではなかった。なお、基板材料であるポリカーボネー
ト樹脂やポリアクリレート樹脂に対する安定性を考える
と、溶剤はアルコール系またはセロソルブ系のものが好
ましい。
6682、特開昭62−146683、特開昭63−39388 および特開
昭63−149188等が開示されているが、いずれも上記欠点
を十分に解決しておらず、また、主に芳香族系やハロゲ
ン化炭化水素の溶剤が用いられていたため、基板への影
響を考えるとグルーブ間の破損が予測され、好ましいも
のではなかった。なお、基板材料であるポリカーボネー
ト樹脂やポリアクリレート樹脂に対する安定性を考える
と、溶剤はアルコール系またはセロソルブ系のものが好
ましい。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上述従来の技
術の問題点を解決し、優れた耐光性を有し、かつ溶剤溶
解性の良い色素によって光吸収層が構成されている光記
録媒体を提供することを目的とする。
術の問題点を解決し、優れた耐光性を有し、かつ溶剤溶
解性の良い色素によって光吸収層が構成されている光記
録媒体を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
を達成するため鋭意研究した結果、亜鉛フタロシアニン
のスルホンアミド誘導体が、アルコール系またはセロソ
ルブ系の溶剤への溶解性が良く、耐光性にも優れること
を見い出し、本発明に到達した。
を達成するため鋭意研究した結果、亜鉛フタロシアニン
のスルホンアミド誘導体が、アルコール系またはセロソ
ルブ系の溶剤への溶解性が良く、耐光性にも優れること
を見い出し、本発明に到達した。
【０００８】すなわち、本発明は、有機薄膜からなる光
吸収層を有する光情報記録媒体であって、上記光吸収層
が亜鉛フタロシアニンのスルホンアミド誘導体色素から
成っていることを特徴とする光記録媒体を提供するもの
である。
吸収層を有する光情報記録媒体であって、上記光吸収層
が亜鉛フタロシアニンのスルホンアミド誘導体色素から
成っていることを特徴とする光記録媒体を提供するもの
である。
【０００９】
【作用】本発明の光記録媒体における光記録層を構成す
る亜鉛フタロシアニンのスルホンアミド誘導体色素は、
アルコール系またはセロソルブ系の溶剤への溶解性が良
く、ポリカーボネート樹脂やポリアクリレート樹脂から
なる基板をおかすことなく良好な塗膜を得ることができ
る。これは中心金属の配位結合の方向性の違いにより、
会合の違いが生ずるためであると考えられる。
る亜鉛フタロシアニンのスルホンアミド誘導体色素は、
アルコール系またはセロソルブ系の溶剤への溶解性が良
く、ポリカーボネート樹脂やポリアクリレート樹脂から
なる基板をおかすことなく良好な塗膜を得ることができ
る。これは中心金属の配位結合の方向性の違いにより、
会合の違いが生ずるためであると考えられる。
【００１０】すなわち、中心金属が銅の場合は平面正方
形をとって縦に重なりやすいのに対し、亜鉛の場合はマ
グネシウムと同様に六配位八面体構造をとり、しかも会
合が銅よりも難しいため、結果としてみかけの分子量が
小さくなり極性溶剤に対する溶解性も良くなるのであ
る。
形をとって縦に重なりやすいのに対し、亜鉛の場合はマ
グネシウムと同様に六配位八面体構造をとり、しかも会
合が銅よりも難しいため、結果としてみかけの分子量が
小さくなり極性溶剤に対する溶解性も良くなるのであ
る。
【００１１】また、亜鉛フタロシアニンのスルホンアミ
ド誘導体色素は、従来より用いられてきたフタロシアニ
ン系の色素と同様に、優れた耐光性を有することが本発
明者等の実験により確認されている。
ド誘導体色素は、従来より用いられてきたフタロシアニ
ン系の色素と同様に、優れた耐光性を有することが本発
明者等の実験により確認されている。
【００１２】以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。しかし本発明の範囲は以下の実施例により制
限されるものではない。
説明する。しかし本発明の範囲は以下の実施例により制
限されるものではない。
【００１３】
【実施例】本発明の光記録媒体の製造方法の一例を以下
に示す。
に示す。
【００１４】まず、亜鉛フタロシアニン（東京化成株式
会社製）5.78ｇを30℃以下で45ｇのクロロスルホン酸中
に少量ずつ投入した。次いで、これを70〜75℃に昇温
し、該温度で１時間撹拌した後、１時間かけて 110〜 1
20℃に昇温し、該温度で３時間撹拌して亜鉛フタロシア
ニンのスルホニルクロライド化反応を進行させた。次
に、これを70℃に降温した後、18ｇの塩化チオニルを少
量ずつ添加し、60〜70℃で２時間撹拌した。次いで、こ
れを室温まで冷却した後氷水 400ｇ中にあけ、析出した
沈殿物を濾過した。濾過後、得られた沈殿物を中性にな
るまで氷水で良く洗浄し、亜鉛フタロシアニンのスルホ
ニルクロライド体を得た。
会社製）5.78ｇを30℃以下で45ｇのクロロスルホン酸中
に少量ずつ投入した。次いで、これを70〜75℃に昇温
し、該温度で１時間撹拌した後、１時間かけて 110〜 1
20℃に昇温し、該温度で３時間撹拌して亜鉛フタロシア
ニンのスルホニルクロライド化反応を進行させた。次
に、これを70℃に降温した後、18ｇの塩化チオニルを少
量ずつ添加し、60〜70℃で２時間撹拌した。次いで、こ
れを室温まで冷却した後氷水 400ｇ中にあけ、析出した
沈殿物を濾過した。濾過後、得られた沈殿物を中性にな
るまで氷水で良く洗浄し、亜鉛フタロシアニンのスルホ
ニルクロライド体を得た。
【００１５】次に、上記のようにして得た亜鉛フタロシ
アニンのスルホニルクロライド体を氷水50ｇに分散し、
炭酸水素ナトリウムでpH 6〜 7に調整し、この中にジエ
チルアミン6.0 ｇを入れて１夜間撹拌した。撹拌後、こ
の溶液を濾過して析出した沈殿物を得、得られた沈殿物
を水洗した後70℃で10時間熱風乾燥して化１の一般式で
表される亜鉛フタロシアニンのスルホンアミド誘導体色
素を得た。なお、上記一般式における置換基Ｒ1 および
Ｒ2 については表１に示した。
アニンのスルホニルクロライド体を氷水50ｇに分散し、
炭酸水素ナトリウムでpH 6〜 7に調整し、この中にジエ
チルアミン6.0 ｇを入れて１夜間撹拌した。撹拌後、こ
の溶液を濾過して析出した沈殿物を得、得られた沈殿物
を水洗した後70℃で10時間熱風乾燥して化１の一般式で
表される亜鉛フタロシアニンのスルホンアミド誘導体色
素を得た。なお、上記一般式における置換基Ｒ1 および
Ｒ2 については表１に示した。
【００１６】
【化１】
【００１７】
【表１】 次に、上記のようにして得た亜鉛フタロシアニンのスル
ホンアミド誘導体色素のエタノール５％溶液を作製し、
スピンコート法でポリカーボネート樹脂からなるディス
ク上に塗布し、膜厚70nmの光記録層を有する光記録媒体
を作製した。なお、上記エタノール５％溶液作製時にお
ける溶解度（エタノール 100ｇに対して溶解した量
（ｇ））を測定し、表１に併記した。
ホンアミド誘導体色素のエタノール５％溶液を作製し、
スピンコート法でポリカーボネート樹脂からなるディス
ク上に塗布し、膜厚70nmの光記録層を有する光記録媒体
を作製した。なお、上記エタノール５％溶液作製時にお
ける溶解度（エタノール 100ｇに対して溶解した量
（ｇ））を測定し、表１に併記した。
【００１８】上記のようにして作製した光記録媒体に、
波長 780nmの半導体レーザー光を用い、線速 1.2ｍ／
秒、記録周波数 0.5μＨｚで信号を記録し、記録時にお
ける記録パワーおよびＣ／Ｎを測定し、表１に併記し
た。
波長 780nmの半導体レーザー光を用い、線速 1.2ｍ／
秒、記録周波数 0.5μＨｚで信号を記録し、記録時にお
ける記録パワーおよびＣ／Ｎを測定し、表１に併記し
た。
【００１９】本発明の光記録媒体において、その光記録
層を構成する亜鉛フタロシアニンのスルホンアミド誘導
体色素におけるアミンは、１級アミンまたは２級アミン
であり、脂肪族脂環式または芳香族のどちらでも良く、
その例をいくつかあげると次の通りである。モノメチル
アミン、ジメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチル
アミン、モノプロピルアミン、ジプロピルアミン、モノ
イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、モノブチ
ルアミン、ジブチルアミン、モノイソブチルアミン、ジ
イソブチルアミン、tert- ブチルアミン、アミルアミ
ン、ジアミルアミン、イソアミルアミン、ジイソアミル
アミン、ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、オクチル
アミン、ジオクチルアミン、メトキシエチルアミン、エ
トキシエチルアミン、プロポキシエチルアミン、イソプ
ロポキシエチルアミン、ブトキシエチルアミン、メトキ
シプロピルアミン、エトキシプロピルアミン、プロポキ
シプロピルアミン、イソプロポキシプロピルアミン、ブ
トキシプロピルアミン、ビス（2-メトキシエチル）アミ
ン、ビス（2-エトキシエチル）アミン、アリールアミ
ン、1-アミノ-3,3- ジエトキシプロパン、1-アミノ-2,2
- ジメチルプロパン、2-アミノエチルブロマイド、2-ア
ミノエチルクロライド、2-アミノ-1- メトキシブタン、
3-アミノ-1- プロピン、1,1,3,3-テトラメチルブチルア
ミン、N-イソブチル-sec- ブチルアミン、N-ブチルエチ
ルアミン、N-tert- ブチルエチルアミン、3（ジ-n- ブ
チルアミノ）プロピルアミン、N,N-ジ-n- ブチルエチレ
ンジアミン、N,N-ジエチル-1,3- ジアミノプロパン、N,
N-ジエチルエチレンジアミン、3-イソプロポキシプロピ
ルアミン、N-（2-メトキシエチル）エチルアミン、N-
（2-メトキシエチル）イソプロピルアミン、N-（2-メト
キシエチル）メチルアミン、N-（2-メトキシエチル）n-
プロピルアミン、N-メチル-n- ブチルアミン、N-プロピ
オニルエチルアミン、アミノシクロペンタン、 N- （2-
アミノエチル）モルホリン、N-（2-アミノエチル）ピペ
ラジン、N-（2-アミノエチル）ピペリジン、1-（2-アミ
ノエチル）ピロリジン、4-アミノモルホリン、2-イソプ
ロピルアニリン。
層を構成する亜鉛フタロシアニンのスルホンアミド誘導
体色素におけるアミンは、１級アミンまたは２級アミン
であり、脂肪族脂環式または芳香族のどちらでも良く、
その例をいくつかあげると次の通りである。モノメチル
アミン、ジメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチル
アミン、モノプロピルアミン、ジプロピルアミン、モノ
イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、モノブチ
ルアミン、ジブチルアミン、モノイソブチルアミン、ジ
イソブチルアミン、tert- ブチルアミン、アミルアミ
ン、ジアミルアミン、イソアミルアミン、ジイソアミル
アミン、ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、オクチル
アミン、ジオクチルアミン、メトキシエチルアミン、エ
トキシエチルアミン、プロポキシエチルアミン、イソプ
ロポキシエチルアミン、ブトキシエチルアミン、メトキ
シプロピルアミン、エトキシプロピルアミン、プロポキ
シプロピルアミン、イソプロポキシプロピルアミン、ブ
トキシプロピルアミン、ビス（2-メトキシエチル）アミ
ン、ビス（2-エトキシエチル）アミン、アリールアミ
ン、1-アミノ-3,3- ジエトキシプロパン、1-アミノ-2,2
- ジメチルプロパン、2-アミノエチルブロマイド、2-ア
ミノエチルクロライド、2-アミノ-1- メトキシブタン、
3-アミノ-1- プロピン、1,1,3,3-テトラメチルブチルア
ミン、N-イソブチル-sec- ブチルアミン、N-ブチルエチ
ルアミン、N-tert- ブチルエチルアミン、3（ジ-n- ブ
チルアミノ）プロピルアミン、N,N-ジ-n- ブチルエチレ
ンジアミン、N,N-ジエチル-1,3- ジアミノプロパン、N,
N-ジエチルエチレンジアミン、3-イソプロポキシプロピ
ルアミン、N-（2-メトキシエチル）エチルアミン、N-
（2-メトキシエチル）イソプロピルアミン、N-（2-メト
キシエチル）メチルアミン、N-（2-メトキシエチル）n-
プロピルアミン、N-メチル-n- ブチルアミン、N-プロピ
オニルエチルアミン、アミノシクロペンタン、 N- （2-
アミノエチル）モルホリン、N-（2-アミノエチル）ピペ
ラジン、N-（2-アミノエチル）ピペリジン、1-（2-アミ
ノエチル）ピロリジン、4-アミノモルホリン、2-イソプ
ロピルアニリン。
【００２０】
【発明の効果】本発明の光記録媒体における光吸収層を
構成する色素は、溶剤、特にアルコール系やセロソルブ
系溶剤に対する溶解性が良いため、ポリカーボネート樹
脂やポリアクリル樹脂からなる基板をおかすことなく良
好な塗膜を得ることができ、しかも耐光性に優れるもの
である。
構成する色素は、溶剤、特にアルコール系やセロソルブ
系溶剤に対する溶解性が良いため、ポリカーボネート樹
脂やポリアクリル樹脂からなる基板をおかすことなく良
好な塗膜を得ることができ、しかも耐光性に優れるもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤井 徹 東京都台東区上野６丁目16番20号 太陽誘 電株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 有機薄膜からなる光吸収層を有する光情
報記録媒体であって、上記光吸収層が、亜鉛フタロシア
ニンのスルホンアミド誘導体色素から成っていることを
特徴とする光記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3358450A JPH05177946A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3358450A JPH05177946A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 光記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05177946A true JPH05177946A (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=18459372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3358450A Withdrawn JPH05177946A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05177946A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005068341A (ja) * | 2003-08-27 | 2005-03-17 | Yamamoto Chem Inc | フタロシアニン化合物 |
-
1991
- 1991-12-27 JP JP3358450A patent/JPH05177946A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005068341A (ja) * | 2003-08-27 | 2005-03-17 | Yamamoto Chem Inc | フタロシアニン化合物 |
| JP4524086B2 (ja) * | 2003-08-27 | 2010-08-11 | 山本化成株式会社 | フタロシアニン化合物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990311 |