JPH03281386A - 光学記録媒体 - Google Patents
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- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、レーザー光線によって、情報を書込んだり、
読み取ったりすることが可能な光学記録媒体に関する。
読み取ったりすることが可能な光学記録媒体に関する。
(従来の技術)
従来、レーザー光線を用いて、情報を記録し読み取る光
学記録媒体としては2種々のものが知られている。その
一つに、レーザー光線を基板上の記録層に照射して、照
射部分に融解、蒸発1分解などの変化を生じさせて記録
を行なうものがある。
学記録媒体としては2種々のものが知られている。その
一つに、レーザー光線を基板上の記録層に照射して、照
射部分に融解、蒸発1分解などの変化を生じさせて記録
を行なうものがある。
このような光学記録媒体の記録層としては、As。
Te、Se、Tiなどの金属や合金の薄膜層が用いられ
てきた。これら金属や合金の薄膜層を記録層とする光学
記録媒体は、一般に、書込み感度が高く。
てきた。これら金属や合金の薄膜層を記録層とする光学
記録媒体は、一般に、書込み感度が高く。
記録再生光学系を小型化できる半導体レーザーを適用で
きると言う特長があるが、熱伝導率が大であるなどの理
由により、記録時にレーザー光線のエネルギーを効率よ
く利用できないという欠点があった。
きると言う特長があるが、熱伝導率が大であるなどの理
由により、記録時にレーザー光線のエネルギーを効率よ
く利用できないという欠点があった。
また、これらの記録層は、化学的に不安定であり。
劣化することがあった。
このため、特開昭57−82093号公報、特開昭58
−56892号公報5特開昭60−89842号公報、
特開昭60−150243号公報などにより、記録層と
して有機薄膜層を用い、比較的長波長の例えば780n
m以上のレーザー光線により情報の書込みや読取りを行
なう光学記録媒体が提案された。このような光学記録媒
体では、記録再生光学系の小型化が可能な半導体レーザ
ーによる融解、蒸発1分解などによって、有機薄膜層に
容易に微小な凹部(ピント)を形成させることができる
ものの。
−56892号公報5特開昭60−89842号公報、
特開昭60−150243号公報などにより、記録層と
して有機薄膜層を用い、比較的長波長の例えば780n
m以上のレーザー光線により情報の書込みや読取りを行
なう光学記録媒体が提案された。このような光学記録媒
体では、記録再生光学系の小型化が可能な半導体レーザ
ーによる融解、蒸発1分解などによって、有機薄膜層に
容易に微小な凹部(ピント)を形成させることができる
ものの。
半導体レーザー光線に対する吸光係数が小さく、記録感
度が十分ではないなどの欠点があった。
度が十分ではないなどの欠点があった。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、従来の有機薄膜記録層を有する光学記録媒体
の種々の欠点をを改良し、化学的・物理的に安定で、レ
ーザー光線により高感度で記録・両性ができる。特定の
フタロシアニン系化合物を用いた光学記録媒体を提供す
るものである。
の種々の欠点をを改良し、化学的・物理的に安定で、レ
ーザー光線により高感度で記録・両性ができる。特定の
フタロシアニン系化合物を用いた光学記録媒体を提供す
るものである。
(課題を解決するための手段)
本発明は、基板上に、下記一般式〔I〕で示されるフタ
ロシアニン系化合物の少なくとも1種以上を含育する有
I!薄膜層を設けてなる光学記録媒体である。
ロシアニン系化合物の少なくとも1種以上を含育する有
I!薄膜層を設けてなる光学記録媒体である。
一般式[)
〔式中、環A1〜A4は、それぞれ独立に、ベンゼン環
、ナフタレン環、アントラセン環。
、ナフタレン環、アントラセン環。
を表わすが、環A I 、 A 4すべてが同時にナフ
タレン環となることはない。
タレン環となることはない。
Mは、AI、Ga、In、Si、Ge、またはSnを表
わす。
わす。
Xは、互いに同一でもあっても異なっていてもよく、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基、置換基を有してもよい複素環残基、置換基
を有してもよいフタルイミドメチル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、−OR’ 、−3
R” 、 −〇〇OR’−N = N R”ff、また
は−N=CHR”を表わす。
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基、置換基を有してもよい複素環残基、置換基
を有してもよいフタルイミドメチル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、−OR’ 、−3
R” 、 −〇〇OR’−N = N R”ff、また
は−N=CHR”を表わす。
R’、R”、R3R’、R’、R’、R’、R’R”1
R10およびR11は、互いに同一であっても異なって
いてもよく、水素原子3置換基を有していてもよいアル
キル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基
を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよ
いシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい
ポリエーテル基を表わし、または R4とR′とで R
1とR9とで、あるいはRIGとR1とで、4〜7員環
を形成していてもよく。
R10およびR11は、互いに同一であっても異なって
いてもよく、水素原子3置換基を有していてもよいアル
キル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基
を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよ
いシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい
ポリエーテル基を表わし、または R4とR′とで R
1とR9とで、あるいはRIGとR1とで、4〜7員環
を形成していてもよく。
これらの4〜7員環は、さらにちっ素原子、酸素原子、
いおう原子を含む複素環であってもよい。
いおう原子を含む複素環であってもよい。
R”、R”およびR”は、互いに同一であっても異なっ
ていてもよく2置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいシクロアルキル基、または置換基を有
してもよいアリール基を表わす。
ていてもよく2置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいシクロアルキル基、または置換基を有
してもよいアリール基を表わす。
1
Yは、 −0−3−R”、 −0−S R+6またはZ
は、水素、ハロゲン原子、水酸基゛、W、換基を有して
もよいアルキル基、−〇−5−R”Rls、 Rly
、 R1?、 R111,R19オよびR″c′!:
!互イニ同一であっても異なっていてもよ<、を換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリー
ル基、置換基を有してもよいアシル基、置換基を有して
もよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルコ
キシ基、置換基を有してもよいアリロキシ基、置換基を
有してもよいポリエーテル基、置換基を有してもよいア
ミノ基、水酸基、またはハロゲン原子を表わす。
は、水素、ハロゲン原子、水酸基゛、W、換基を有して
もよいアルキル基、−〇−5−R”Rls、 Rly
、 R1?、 R111,R19オよびR″c′!:
!互イニ同一であっても異なっていてもよ<、を換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリー
ル基、置換基を有してもよいアシル基、置換基を有して
もよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルコ
キシ基、置換基を有してもよいアリロキシ基、置換基を
有してもよいポリエーテル基、置換基を有してもよいア
ミノ基、水酸基、またはハロゲン原子を表わす。
Wは、0.S、Se、またはTeを表す。
k、l、m、nは、それぞれ独立に0〜8の整数を表わ
す。
す。
pは、0または1を表わす。〕
本発明にかかわる一般式CI)で示される化合物におい
て、 X、 Z、およびR1ないしRZllを構成す
る原子および基の代表例として、ハロゲン原子としては
、塩素原子、臭素原子2よう素原子、およびふっ素原子
を、置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル
基、n−ブチル基、 tert−ブチル基。
て、 X、 Z、およびR1ないしRZllを構成す
る原子および基の代表例として、ハロゲン原子としては
、塩素原子、臭素原子2よう素原子、およびふっ素原子
を、置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル
基、n−ブチル基、 tert−ブチル基。
ステアリル基、トリクロロメチル基、2−メトキシエチ
ル基などを、置換基を有してもよい了り−ル基としては
、フェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、ナフチ
ル基、アントリル基、ジメチルアミノフェニル基、ヒド
ロキシフェニル基、ジエチルアミノナフチル基、ヒドロ
キシナフチル基などを、置換基を存してもよいアルコキ
シ基としては、メトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブト
キシ基、トリクロロメトキシ基などを、置換基を有して
もよいアリロキシ基としては、フェノキシ基、ニトロフ
ェノキシ基。
ル基などを、置換基を有してもよい了り−ル基としては
、フェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、ナフチ
ル基、アントリル基、ジメチルアミノフェニル基、ヒド
ロキシフェニル基、ジエチルアミノナフチル基、ヒドロ
キシナフチル基などを、置換基を存してもよいアルコキ
シ基としては、メトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブト
キシ基、トリクロロメトキシ基などを、置換基を有して
もよいアリロキシ基としては、フェノキシ基、ニトロフ
ェノキシ基。
ジメチルフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ジエチル
アミノフェノキシ基、ナフトキシ基、アントロキシ基、
ジ−n−ブチルアミノナフトキシ基などを。
アミノフェノキシ基、ナフトキシ基、アントロキシ基、
ジ−n−ブチルアミノナフトキシ基などを。
置換基を有してもよいシクロアルキル基としては。
シクロヘキシル基、シクロブチル基などを、置換基を有
してもよいアシル基としては、アセチル基、トリフルオ
ロアセチル基などを、置換基を有してもよいポリエーテ
ル基としては、ジエチレングリコールモノエチル基、ト
リエチレングリコールモノブチル基などを、置換基を有
してもよい複素環基としてはピリジル基、フリル基、チ
アゾリル基、ピペラジニル基5モルホリル基などを、ま
た、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基として
は、フタルイミドメチル基、ニトロフタルイミドメチル
基、 tert−ブチルフタルイミドメチル基、メトキ
シフタルイミドメチル基、ジクロロフタルイミドメチル
基などを、それぞれあげることができるが、これらの基
に限定されるものではない。
してもよいアシル基としては、アセチル基、トリフルオ
ロアセチル基などを、置換基を有してもよいポリエーテ
ル基としては、ジエチレングリコールモノエチル基、ト
リエチレングリコールモノブチル基などを、置換基を有
してもよい複素環基としてはピリジル基、フリル基、チ
アゾリル基、ピペラジニル基5モルホリル基などを、ま
た、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基として
は、フタルイミドメチル基、ニトロフタルイミドメチル
基、 tert−ブチルフタルイミドメチル基、メトキ
シフタルイミドメチル基、ジクロロフタルイミドメチル
基などを、それぞれあげることができるが、これらの基
に限定されるものではない。
本発明において、一般式(r)で示される化合物は1例
えば、以下の方法により製造することができる。
えば、以下の方法により製造することができる。
すなわち、下記一般式(II)で示されるイソインドレ
ニン化合物と各種金属塩とから、あるいは、カルボン酸
無水物類、イミド類、またはニトリル類を出発原料とし
て常法により、一般式[1[[]で示されるフタロシア
ニン系化合物を製造する。
ニン化合物と各種金属塩とから、あるいは、カルボン酸
無水物類、イミド類、またはニトリル類を出発原料とし
て常法により、一般式[1[[]で示されるフタロシア
ニン系化合物を製造する。
(以下余白)
一般式[I[)
H
1
昌
〔式中、A”” 、X、に、l、m、nは、一般式(1
)における意味と同じ意味を表わす、〕一般式(III
) 〔式中。
)における意味と同じ意味を表わす、〕一般式(III
) 〔式中。
環AI′’
M。
X。
k。
j!。
m。
nおよ
びpは。
一般式(1)
における意味と同じ意味を表
わす。
〕
次に、得られた一般式(II[)で示されるフタロシア
ニン系化合物に1種々のイオウ化合物を反応させること
により、一般式〔I〕で示されるフタロシアニン系化合
物を製造することができる。
ニン系化合物に1種々のイオウ化合物を反応させること
により、一般式〔I〕で示されるフタロシアニン系化合
物を製造することができる。
本発明において用いられる一般式CI〕で示されるフタ
ロシアニン系化合物の代表例としては2次ぎのフタロシ
アニン系化合物(a)〜(1)をあげることができる。
ロシアニン系化合物の代表例としては2次ぎのフタロシ
アニン系化合物(a)〜(1)をあげることができる。
(以下余白)
(a)
(c)
(e)
(1)
(q)
本発明において用いられる基板としては、信号の書き込
みや読み出しを行なうための光の透過率が。
みや読み出しを行なうための光の透過率が。
好ましくは85%以上であり、かつ光学異方性の小さい
ものが望ましい。例えば、ガラス、またはアクリル樹脂
、ポリカーボヱート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ポリス
チレン系樹脂、ポリオレフィン樹脂(ポリ−4−メチル
ペンテンなど)、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可
塑性樹脂やエポキシ樹脂。
ものが望ましい。例えば、ガラス、またはアクリル樹脂
、ポリカーボヱート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ポリス
チレン系樹脂、ポリオレフィン樹脂(ポリ−4−メチル
ペンテンなど)、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可
塑性樹脂やエポキシ樹脂。
アリル樹脂などの熱硬化樹脂からなる基板があげられる
。これらの中で、成形のしやすさ、案内溝やアドレス信
号などの付与のしやすさなどから熱可塑性樹脂からなる
ものが好ましく、さらに光学特性や機械的特性からアク
リル樹脂やポリカーボネート樹脂からなるものが特に望
ましい。
。これらの中で、成形のしやすさ、案内溝やアドレス信
号などの付与のしやすさなどから熱可塑性樹脂からなる
ものが好ましく、さらに光学特性や機械的特性からアク
リル樹脂やポリカーボネート樹脂からなるものが特に望
ましい。
本発明において、これらの透明な基板の厚さは特に制限
がなく、板状でもフィルム状でもよい、また、その形状
は1円形状やカード状でもよく、その大きさには特に制
限はない。
がなく、板状でもフィルム状でもよい、また、その形状
は1円形状やカード状でもよく、その大きさには特に制
限はない。
また、基板には1通常、記録および読み出しの際の位置
制御のための案内溝やアドレス信号や各種マ−クなどの
プリフォーマット用の凹凸があるが、Sれらの凹凸は前
記したような熱可塑性樹脂を成形(射出成形、圧縮成形
など)する際にスタンバ−4とを用いて付与することが
、好ましい。
制御のための案内溝やアドレス信号や各種マ−クなどの
プリフォーマット用の凹凸があるが、Sれらの凹凸は前
記したような熱可塑性樹脂を成形(射出成形、圧縮成形
など)する際にスタンバ−4とを用いて付与することが
、好ましい。
本発明の光学記録媒体において、フタロシアニン系化合
物を含有する有機薄膜層を基板上に形成する方法として
は、真空蒸着法、スパンタリング法、イオンプレート法
およびLB法(ラングミュアブロジェット法)などの方
法があるが、これらの方法は。
物を含有する有機薄膜層を基板上に形成する方法として
は、真空蒸着法、スパンタリング法、イオンプレート法
およびLB法(ラングミュアブロジェット法)などの方
法があるが、これらの方法は。
操作が煩雑であり、生産性が低く、また、一般弐N)で
示されるフタロシアニン系化合物は、従来の有機薄膜層
を有する光学記録媒体に用いられている有機色素に較べ
1通常の有機溶媒に対する溶解性がはるかに高いので、
スピンコーターなどを用いる塗布法が最も有利である。
示されるフタロシアニン系化合物は、従来の有機薄膜層
を有する光学記録媒体に用いられている有機色素に較べ
1通常の有機溶媒に対する溶解性がはるかに高いので、
スピンコーターなどを用いる塗布法が最も有利である。
塗布法によって記録層である有機薄膜層を形成する場合
には、フタロシアニン系化合物をアルコール類、ケトン
類、アミド類。
には、フタロシアニン系化合物をアルコール類、ケトン
類、アミド類。
スルホキシド類、エーテル類、エステル類、脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素類、芳香族炭化水1j:類など通常の有
機溶媒に分散または溶解して塗布する。このとき、必要
に応じて、高分子バインダーを加えてもよい、高分子バ
インダーとしては、塩化ビニル系樹脂。
ゲン化炭化水素類、芳香族炭化水1j:類など通常の有
機溶媒に分散または溶解して塗布する。このとき、必要
に応じて、高分子バインダーを加えてもよい、高分子バ
インダーとしては、塩化ビニル系樹脂。
アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂。
ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、メタクリルmn
=、![ビニル系mi、ニトロセルロース、フェノール
樹脂などがあげられる。高分子バインダーを用いる場合
、フタロシアニン系化合物に対する高分子バインダーの
比率は10重量%以下が好ましい。
=、![ビニル系mi、ニトロセルロース、フェノール
樹脂などがあげられる。高分子バインダーを用いる場合
、フタロシアニン系化合物に対する高分子バインダーの
比率は10重量%以下が好ましい。
また1本発明において、フタロシアニン系化合物に、他
の色素を混合分散あるいは混合溶解して使用することも
できる。混合して使用できる色素としては、すでに公知
の9例えば、芳香族または不飽和脂肪族ジアミン系金属
錯体、芳香族または不飽和脂肪族ジチオール系金属錯体
、フタロシアニン系錯体。
の色素を混合分散あるいは混合溶解して使用することも
できる。混合して使用できる色素としては、すでに公知
の9例えば、芳香族または不飽和脂肪族ジアミン系金属
錯体、芳香族または不飽和脂肪族ジチオール系金属錯体
、フタロシアニン系錯体。
ナフタロシアニン系錯体、スクアリウム系色素、ナフト
キノン系譜体、アントラキノン系色素やポリメチン系色
素などがあげられる。
キノン系譜体、アントラキノン系色素やポリメチン系色
素などがあげられる。
基板上に形成するフタロシアニン系化合物を含有する記
録層の厚さは、10μm以下、好ましくは500人〜2
μmである。また、塗布した後、クロロホルム、テトラ
ヒドロフラン、トルエンなどの有機溶媒の蒸気にさらす
ことによって、有機薄膜層の吸収波長が長波長側にシフ
トし、半導体レーザーの発振波長域の光に対する感度を
いちじるしく向上させることができる場合もある。
録層の厚さは、10μm以下、好ましくは500人〜2
μmである。また、塗布した後、クロロホルム、テトラ
ヒドロフラン、トルエンなどの有機溶媒の蒸気にさらす
ことによって、有機薄膜層の吸収波長が長波長側にシフ
トし、半導体レーザーの発振波長域の光に対する感度を
いちじるしく向上させることができる場合もある。
また、これらの記録層を保護するために、AItOツ・
SfO!・SiO,SnOなどの無機化合物を蒸着して
保護層としてもよい、また、保護層として。
SfO!・SiO,SnOなどの無機化合物を蒸着して
保護層としてもよい、また、保護層として。
高分子を塗布してもよい。
また、記録層の反射レベルを高くするために、記録層の
上に、金、銀、銅、白金、アルミニウム、コバルト、ス
ズ等の金属、 Mgo、ZnO,Snow等の金属酸化
物、SiN4.AIN、TtN等の窒化物、および*
Te、S e、 sなどを含むカルコゲン化合物等の反
射膜を設けてもよい。
上に、金、銀、銅、白金、アルミニウム、コバルト、ス
ズ等の金属、 Mgo、ZnO,Snow等の金属酸化
物、SiN4.AIN、TtN等の窒化物、および*
Te、S e、 sなどを含むカルコゲン化合物等の反
射膜を設けてもよい。
上記のようにして得られた記録媒体への記録は。
基板上に設けた記録層に1μm程度に集束したレーザー
光、好ましくは半導体レーザー光を照射することにより
行なわれる。記録層のレーザー光の照射された部分は、
レーザーエネルギーの吸収による分解。
光、好ましくは半導体レーザー光を照射することにより
行なわれる。記録層のレーザー光の照射された部分は、
レーザーエネルギーの吸収による分解。
蒸発、溶融などの熱的な状態変化が生じる。再生は。
熱的な変化を住じた部分と住むでいない部分との反射率
の差を読み取ることによって行なわれる。一般式(I)
で示されるフタロシアニン系化合物は、従来の有i薄膜
層を有する光学記録媒体に用いられている有機色素に較
べ、記録前後の反射率の差がきわめて大きいので、きわ
めて有利である。
の差を読み取ることによって行なわれる。一般式(I)
で示されるフタロシアニン系化合物は、従来の有i薄膜
層を有する光学記録媒体に用いられている有機色素に較
べ、記録前後の反射率の差がきわめて大きいので、きわ
めて有利である。
また、レーザーとしてはHe−Neレーザー、Arレー
ザー、半導体レーザーなどの各種レーザーを用いること
ができるが1価格、大きさの点で半導体レーザーが特に
好ましい、半導体レーザーとしては。
ザー、半導体レーザーなどの各種レーザーを用いること
ができるが1価格、大きさの点で半導体レーザーが特に
好ましい、半導体レーザーとしては。
中心波長830n+i、 780na+およびそれよ
り短波長のレーザーを使用することができる。
り短波長のレーザーを使用することができる。
(実 施 例)
つぎに1本発明を実施例によりさらに具体的に説明する
が1本発明は、以下の実施例に限定されるものではない
、なお1例中2部とは重量部を表わす。
が1本発明は、以下の実施例に限定されるものではない
、なお1例中2部とは重量部を表わす。
製 造 例 l:フタロシアニン系化合物(a)。
(b)、 (h)、(i)、 (m)。
(q)、 (S)の製造
キノリン50部に、1.3−ジイミノイソインドリン7
.8部および四塩化けい素5.0部を加え、180〜2
00℃で3時間加熱攪拌した後、ろ過し、メタノールお
よびジメチルホルムアミドで洗浄し1乾燥して、ジヒド
ロキシシリコンフタロシアニン7.0部を得た。 得ら
れたジヒドロキシシリコンフタロシアニン5.(1,2
,4−ジニトロフェニルスルフェニルクロリド50部、
トリーn−ブチルアミン50部、およびピリジン300
部をl15℃で2時間加熱攪拌した後、冷却し、5%塩
酸1000部で希釈し、ろ過し、水洗して沈殿を得、得
られた沈殿をメタノール1000部で希釈し、ろ過し、
メタノール洗浄し、80℃で乾燥してフタロシアニン系
化合物(a)2.8部を得た。
.8部および四塩化けい素5.0部を加え、180〜2
00℃で3時間加熱攪拌した後、ろ過し、メタノールお
よびジメチルホルムアミドで洗浄し1乾燥して、ジヒド
ロキシシリコンフタロシアニン7.0部を得た。 得ら
れたジヒドロキシシリコンフタロシアニン5.(1,2
,4−ジニトロフェニルスルフェニルクロリド50部、
トリーn−ブチルアミン50部、およびピリジン300
部をl15℃で2時間加熱攪拌した後、冷却し、5%塩
酸1000部で希釈し、ろ過し、水洗して沈殿を得、得
られた沈殿をメタノール1000部で希釈し、ろ過し、
メタノール洗浄し、80℃で乾燥してフタロシアニン系
化合物(a)2.8部を得た。
フタロシアニン系化合物(b)、(h)、(i)。
(m)、(Q)、 (s)は、フタロシアニン系化合
物(a)の製造に用いた四塩化けい素、1.3−ジイミ
ノイソインドリン、2.4−ジニトロフェニルスルフェ
ニルクロリドを表1のように代替えし、フタロシアニン
系化合物Ca>の製造法に準じた方法により得た。
物(a)の製造に用いた四塩化けい素、1.3−ジイミ
ノイソインドリン、2.4−ジニトロフェニルスルフェ
ニルクロリドを表1のように代替えし、フタロシアニン
系化合物Ca>の製造法に準じた方法により得た。
(以下余白)
表1
製 造 例 2:フタロシアニン系化合物(C)。
(d)、 (j)、 (1)の製造キノリン50部
に、4−ニトロ−1,3−ジイミノイソインドリン7.
8部および四塩化けい素5.0部を加え、180〜20
0℃で3時間加熱撹拌した後。
に、4−ニトロ−1,3−ジイミノイソインドリン7.
8部および四塩化けい素5.0部を加え、180〜20
0℃で3時間加熱撹拌した後。
ろ過し、メタノールおよびジメチルホルムアミドで洗浄
し、乾燥して、テトラニトロ−ジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン6.0部を得た。
し、乾燥して、テトラニトロ−ジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン6.0部を得た。
得られたテトラニトロ−ジヒドロキシシリコンフタロシ
アニン5.0部、n−ブチルスルフィニルクロリド50
部、トリーn−ブチルアミン50部、およびピリジン3
00部を115℃で2時間加熱攪拌した後、冷却し、5
%塩酸1000部で希釈し、ろ過し、水洗して沈殿を得
、得られた沈殿をメタノール1000部で希釈し、ろ過
し、メタノール洗浄し。
アニン5.0部、n−ブチルスルフィニルクロリド50
部、トリーn−ブチルアミン50部、およびピリジン3
00部を115℃で2時間加熱攪拌した後、冷却し、5
%塩酸1000部で希釈し、ろ過し、水洗して沈殿を得
、得られた沈殿をメタノール1000部で希釈し、ろ過
し、メタノール洗浄し。
80℃で乾燥してフタロシアニン系化合物(c)2゜5
部を得た。
部を得た。
フタロシアニン系化合物は、 (d)、 (j)。
(+)フタロシアニン系化合物(c)の製造に用いた四
塩化けい素、4−エトキシ−1,3−ジイミノイソイン
ドリン、n−ブタンスルフェニルクロリドを表2のよう
に代替えし、フタロシアニン系化合物(c)の製造法に
準した方法により得た。
塩化けい素、4−エトキシ−1,3−ジイミノイソイン
ドリン、n−ブタンスルフェニルクロリドを表2のよう
に代替えし、フタロシアニン系化合物(c)の製造法に
準した方法により得た。
(以下余白)
表2
製造例3:フタロシアニン系化合物(e)〜(g)。
(k)、 (n)〜(p)、(r)、 (t)の製
造 キノリン50部に、4−ニトロ−1,3−ジイミノイソ
インドリン7.8部および四塩化けい素5.0部を加え
、180〜200℃で3時間加熱攪拌した後。
造 キノリン50部に、4−ニトロ−1,3−ジイミノイソ
インドリン7.8部および四塩化けい素5.0部を加え
、180〜200℃で3時間加熱攪拌した後。
ろ過し、メタノールおよびジメチルホルムアミドで洗浄
し、乾燥して、テトラエトキシ−ジヒドロキシシリコン
フタロシアニン6.3部を得た。
し、乾燥して、テトラエトキシ−ジヒドロキシシリコン
フタロシアニン6.3部を得た。
得られたテトラエトキシ−ジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン5.0部、ベンゼンスルフォニルクロリド50
部、トリーn−ブチルアミン50部、およびピリジン3
00部を115℃で2時間加熱攪拌した後、冷却し、5
%塩#l1ooo部で希釈し、ろ過し、水洗して沈殿を
得、得られた沈殿をメタノール1000部で希釈し、ろ
過し、メタノール洗浄し。
シアニン5.0部、ベンゼンスルフォニルクロリド50
部、トリーn−ブチルアミン50部、およびピリジン3
00部を115℃で2時間加熱攪拌した後、冷却し、5
%塩#l1ooo部で希釈し、ろ過し、水洗して沈殿を
得、得られた沈殿をメタノール1000部で希釈し、ろ
過し、メタノール洗浄し。
80℃で乾燥してフタロシアニン系化合物(e)2゜5
部を得た。
部を得た。
フタロシアニン系化合物(f)、(g)、 (k)。
(n)〜(p)、 (r)、 (t)フタロシアニ
ン系化合物(e)の製造に用いた四塩化けい素、4−エ
トキシ−1,3−ジイミノイソインドリン、ベンゼンス
ルフェニルクロリドを表3のように代替えし。
ン系化合物(e)の製造に用いた四塩化けい素、4−エ
トキシ−1,3−ジイミノイソインドリン、ベンゼンス
ルフェニルクロリドを表3のように代替えし。
フタロシアニン系化合物(e)の製造法に準じた方法に
より得た。
より得た。
(以下余白)
表3
実施例1
ガラス製基板上に、フタロシアニン系化合物(c)3、
0部とクロロホルム97.0部とからなる溶液を滴下し
た後、1200rpmの速度で20秒間回転させ80℃
で20分間乾燥させて光学記録媒体を得た。
0部とクロロホルム97.0部とからなる溶液を滴下し
た後、1200rpmの速度で20秒間回転させ80℃
で20分間乾燥させて光学記録媒体を得た。
得られた光学記録媒体の記録層は、厚さ780人。
最大吸収波長が720部m、波長780n+sの光に対
する反射率が40%であった。
する反射率が40%であった。
得られた光学記録媒体をターンテーブル上に取り付け、
ターンテーブルを180Orpmで回転させながら、1
.0μmに集束した780n園のレーザー光を5mW、
8MHzで照射して記録を行なった。
ターンテーブルを180Orpmで回転させながら、1
.0μmに集束した780n園のレーザー光を5mW、
8MHzで照射して記録を行なった。
記録後の光学記録媒体の表面を走査型電子顕微鏡で観察
したところ、鮮明なビットの形成が認められた。また、
得られた光学記録媒体に780rv+、 0.4mWの
レーザー光を照射し9反射光の検出を行なったところ、
C/N比が42dBであった。
したところ、鮮明なビットの形成が認められた。また、
得られた光学記録媒体に780rv+、 0.4mWの
レーザー光を照射し9反射光の検出を行なったところ、
C/N比が42dBであった。
実施例2
ポリカーボネート樹脂製基板上に、フタロシアニン系化
合物(e)2.5部とメチルセロソルブ97.5部とか
らなる溶液を滴下した後、800rpmの速度で30秒
間回転させ、減圧下80℃で15分間乾燥させて光学記
録媒体を得た。
合物(e)2.5部とメチルセロソルブ97.5部とか
らなる溶液を滴下した後、800rpmの速度で30秒
間回転させ、減圧下80℃で15分間乾燥させて光学記
録媒体を得た。
得られた光学記録媒体の記録層は、厚さ850人。
最大吸収波長が730部m、波長780nmの光に対す
る反射率が45%であった。
る反射率が45%であった。
また、得られた光学記録媒体に、実施例1と同様にして
記録を行なったところ、記録層表面に鮮明なビット形成
が認められ、また、C/N比は46dBであった。
記録を行なったところ、記録層表面に鮮明なビット形成
が認められ、また、C/N比は46dBであった。
実施例3〜9
ガラス製基板上に、フタロシアニン系化合物(d)(f
)(g)、 (m)、 (n)、 (p)、
(q)を。
)(g)、 (m)、 (n)、 (p)、
(q)を。
実施例1と同様にして塗布し、乾燥させて光学記録媒体
を得た。
を得た。
得られた光学記録媒体の記録層の最大吸収波長および波
長780n−の光に対する反射率、および得られた光学
記録媒体に実施例1と同様な記録再生を行なったときの
C/N比を表4に示す。
長780n−の光に対する反射率、および得られた光学
記録媒体に実施例1と同様な記録再生を行なったときの
C/N比を表4に示す。
表4
3 d 715 36
404 f 720
41 415 g 730
45 466 m
745 43 457
n 740 45 48
8 p 755 48
509 q 750
46 46〔発明の効果〕 本発明の光学記録媒体に用いられるフタロシアニン系化
合物は、前記のような通常の有機溶媒への溶解性がきわ
めて高いので、これらの有機溶媒に溶解させて、生産性
や作業性のよい塗布法により基板上に有機薄膜層として
設けることができ1本発明の光学記録媒体は、レーザー
光線による記録前後の反射率の差がきわめて大きいため
感度が高く、高感度の記録再生が可能であり、また、化
学的、物理的にも安定でである。
404 f 720
41 415 g 730
45 466 m
745 43 457
n 740 45 48
8 p 755 48
509 q 750
46 46〔発明の効果〕 本発明の光学記録媒体に用いられるフタロシアニン系化
合物は、前記のような通常の有機溶媒への溶解性がきわ
めて高いので、これらの有機溶媒に溶解させて、生産性
や作業性のよい塗布法により基板上に有機薄膜層として
設けることができ1本発明の光学記録媒体は、レーザー
光線による記録前後の反射率の差がきわめて大きいため
感度が高く、高感度の記録再生が可能であり、また、化
学的、物理的にも安定でである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、基板上に、下記一般式〔 I 〕で示されるフタロシ
アニン系化合物の少なくとも1種以上を含有する有機薄
膜層を設けてなる光学記録媒体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、環A^1〜A^4は、それぞれ独立に、ベンゼ
ン環、ナフタレン環、アントラセン環、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ を表わすが、環A^1〜A^4すべてが同時にナフタレ
ン環となることはない。 Mは、Al、Ga、In、Si、Ge、またはSnを表
わす。 Xは、互いに同一でもあっても異なっていてもよく、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基、置換基を有してもよい複素環残基、置換基
を有してもよいフタルイミドメチル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、−OR^1、−S
R^2、−COOR^3、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−NHCOR^1
^2 −N=NR^1^3、または−N=CHR^1^4を表
わす。 R^1、R^2、R^3、R^4、R^5、R^6、R
^7、R^8、R^9、R^1^0およびR^1^1は
、互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子
、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有し
ていてもよいアリール基、置換基を有していてもよいア
シル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
または置換基を有していてもよいポリエーテル基を表わ
し、または、R^6とR^7とで、R^8とR^9とで
、あるいはR^1^0とR^1^2とで、4〜7員環を
形成していてもよく、これらの4〜7員環は、さらにち
っ素原子、酸素原子、いおう原子を含む複素環であって
もよい。 R^1^2、R^1^3およびR^1^4は、互いに同
一であっても異なっていてもよく、置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基
、または置換基を有してもよいアリール基を表わす。 Yは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表す。 Zは、水素、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有しても
よいアルキル基、−O−S−R^1^8、▲数式、化学
式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があ
ります▼を表わす。 R^1^5、R^1^6、R^1^7、R^1^8、R
^1^9、およびR^2^0は互いに同一であっても異
なっていてもよく、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
いアシル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、
置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有しても
よいアリロキシ基、置換基を有してもよいポリエーテル
基、置換基を有してもよいアミノ基、水酸基、またはハ
ロゲン原子を表わす。 Wは、O、S、Se、またはTeを表す。 k、l、m、nは、それぞれ独立に0〜8の整数を表わ
す。 pは、0または1を表わす。〕 2、一般式〔 I 〕で表されるフタロシアニン系化合物
において、環A^1〜A^4の少なくとも1つが▲数式
、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ である請求項1記載の光学記録媒体。 3、一般式〔 I 〕で表されるフタロシアニン系化合物
において、環A^1〜A^4のすべてが ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ から選ばれる1種類で構成される請求項1記載の光学記
録媒体。 4、一般式〔 I 〕で表されるフタロシアニン系化合物
において、環A^1〜A^4のすべてがアントラセン環
である請求項1記載の光学記録媒体。 5、一般式〔 I 〕で表されるフタロシアニン系化合物
において、環A^1〜A^4のすべてがフタロシアニン
環である請求項1記載の光学記録媒体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2085324A JP3045514B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2085324A JP3045514B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 光学記録媒体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03281386A true JPH03281386A (ja) | 1991-12-12 |
JP3045514B2 JP3045514B2 (ja) | 2000-05-29 |
Family
ID=13855448
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2085324A Expired - Fee Related JP3045514B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3045514B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997023354A1 (fr) * | 1995-12-25 | 1997-07-03 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Materiau d'enregistrement optique et support d'enregistrement optique |
US5942612A (en) * | 1994-12-22 | 1999-08-24 | Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The U.K. Of Gt. Britain And N. Ireland Defence Evaluation & Research Agency | Substituted phthalocyanine liquid crystal compounds |
JP2005119165A (ja) * | 2003-10-17 | 2005-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体および情報記録方法、並びに、色素化合物 |
WO2006015411A1 (en) * | 2004-08-09 | 2006-02-16 | Silverbrook Research Pty Ltd | Hydrophilizable and hydrophilic cyanine dyes |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101814883B1 (ko) * | 2015-12-28 | 2018-01-04 | 김선호 | 가상안경 일체형 스마트폰 케이스 및 이를 구비한 가상 실현 제공 장치 |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP2085324A patent/JP3045514B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5942612A (en) * | 1994-12-22 | 1999-08-24 | Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The U.K. Of Gt. Britain And N. Ireland Defence Evaluation & Research Agency | Substituted phthalocyanine liquid crystal compounds |
WO1997023354A1 (fr) * | 1995-12-25 | 1997-07-03 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Materiau d'enregistrement optique et support d'enregistrement optique |
US5820962A (en) * | 1995-12-25 | 1998-10-13 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Optical recording material and optical recording medium |
CN1070783C (zh) * | 1995-12-25 | 2001-09-12 | 东洋油墨制造株式会社 | 光记录材料和光记录介质 |
JP2005119165A (ja) * | 2003-10-17 | 2005-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体および情報記録方法、並びに、色素化合物 |
JP4505206B2 (ja) * | 2003-10-17 | 2010-07-21 | 富士フイルム株式会社 | 光情報記録媒体および情報記録方法、並びに、色素化合物 |
WO2006015411A1 (en) * | 2004-08-09 | 2006-02-16 | Silverbrook Research Pty Ltd | Hydrophilizable and hydrophilic cyanine dyes |
US7138391B2 (en) | 2004-08-09 | 2006-11-21 | Silverbrook Research Pty Ltd | Hydrophilizable and hydrophilic cyanine dyes |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP3045514B2 (ja) | 2000-05-29 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |