JP2005119165A - 光情報記録媒体および情報記録方法、並びに、色素化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
記録層が下記一般式(I)の置換基を有するフタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする光情報記録媒体である。
【化1】
(一般式(I)中、R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子以外の置換基を表す。)
上記光情報記録媒体に、波長450nm以下のレーザを照射して情報を記録する情報記録方法である。
下記一般式(II)で表される色素化合物である。
【化2】
(一般式(II)中、Mは、銅、ニッケル、、バナジウム等の金属、酸化物、配位子を有している金属または酸化物のいずれかを表す。R4、R5、R6はそれぞれ独立に水素原子以外の置換基を表し、nは1〜8の整数である。)
【選択図】 なし
Description
これら青色レーザー光記録ディスク用の色素の先行技術として以下の特許文献1〜20に記載のものが挙げられる。
しかしながら、本発明者の検討によれば、上記公報に記載された公知の色素を使用した光ディスクでは記録特性が満足できるレベルではなく、とりわけ記録感度において更に改良を要することが判明した。
(1) 基板上に記録層を有する光情報記録媒体であって、前記記録層が下記一般式(I)の置換基を有するフタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする光情報記録媒体である。
(3) 前記フタロシアニン誘導体の中心金属もしくは中心金属化合物が、銅、ニッケル、鉄、コバルト、パラジウム、マグネシウム、アルミニウム、亜鉛、珪素、バナジウムからなる群から選択される金属、いずれかの前記金属を少なくとも1以上含む酸化物、あるいは配位子を有している前記金属または前記酸化物、のいずれかであることを特徴とする(1)または(2)に記載の光情報記録媒体である。
(4) 前記基板上に、金属からなる光反射層が設けられていることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の光情報記録媒体である。
(5) 前記基板上に、保護層が設けられていることを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載の光情報記録媒体である。
(6) 前記基板が、その表面にトラックピッチ0.2〜0.5μmのプレグルーブを有する透明な円盤状基板であり、前記記録層が、前記プレグルーブを有する面側に設けられていることを特徴とする(1)〜(5)のいずれかに記載の光情報記録媒体である。
本発明の光情報記録媒体は、基板上に記録層を有する光情報記録媒体であって、当該記録層が下記一般式(I)で表される置換基を有するフタロシアニン誘導体を含有する。上記記録層を有することで、レーザー光照射による情報の記録が可能なとなる。
例としては、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基(アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール及びヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基が挙げられる。また、R1、R2、R3は互いに連結して環を形成しても良い。
α位とすることで、β位に置換された場合と比べ、フタロシアニン誘導体の吸収特性がより好ましく、さらにフタロシアニン環に対してより大きな歪を与え得ることから、レーザー照射時の熱分解特性が良化し、より感度が向上するといった効果が得られる。
なお、下記一般式(III)で表される一般構造においてRα1〜Rα8、Rβ1〜Rβ8の互いに隣接するものは環を形成しても良いが、Rα1〜Rα8、Rβ1〜Rβ8はすべて環を形成していないものであることが好ましい。
なかでも、シリコン、銅、ニッケル又はパラジウムが好ましく、更に銅が好ましい。
本発明の光情報記録媒体の場合、該トラックピッチは0.2〜0.8μmの範囲にあることが好ましく、更に0.2〜0.5μmの範囲にあることが好ましく、特に0.27〜0.40μmの範囲にあることが好ましい。
プレグルーブの深さは、0.03〜0.18μmの範囲にあることが好ましく、更に0.05〜0.15μmの範囲にあることが好ましく、特に0.06〜0.1μmの範囲にあることが好ましい。
(基板)
基板は、従来の光情報記録媒体の基板として用いられている各種の材料から任意に選択することができる。基板材料としては、例えばガラス、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系樹脂、エポキシ樹脂、アモルファスポリオレフィンおよびポリエステルなどを挙げることができ、所望によりそれらを併用してもよい。なお、これらの材料はフィルム状としてまたは剛性のある基板として使うことができる。上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性および価格などの点からポリカーボネートが好ましい。基板の厚さは、0.5〜1.2mmとすることが好ましい。
下塗層の材料としては例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、N−メチロールアクリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、クロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の高分子物質;およびシランカップリング剤などの表面改質剤を挙げることができる。下塗層は、上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して塗布液を調製したのち、この塗布液をスピンコート、ディップコート、エクストルージョンコートなどの塗布法により基板表面に塗布することにより形成することができる。下塗層の層厚は一般に0.005〜20μmの範囲にあり、好ましくは0.01〜10μmの範囲である。
記録層の形成は、蒸着、スパッタリング、CVD又は溶剤塗布等の方法によって行うことができるが、溶剤塗布が好ましい。この場合、前記フタロシアニン誘導体(本発明の色素化合物)、更に所望によりクエンチャー、結合剤などを溶剤に溶解して塗布液を調製し、次いでこの塗布液を基板表面に塗布して塗膜を形成したのち乾燥することにより行うことができる。塗布液の溶剤としては、酢酸ブチル、乳酸エチル、セロソルブアセテートなどのエステル;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン;ジクロルメタン、1,2−ジクロルエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水素;ジメチルホルムアミドなどのアミド;メチルシクロヘキサンなどの炭化水素;ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル;エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、ジアセトンアルコールなどのアルコール;2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールなどのフッ素系溶剤;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル類などを挙げることができる。上記溶剤は使用する色素の溶解性を考慮して単独で、あるいは二種以上を組み合わせて使用することができる。塗布液中にはさらに酸化防止剤、UV吸収剤、可塑剤、潤滑剤など各種の添加剤を目的に応じて添加してもよい。
記録層上もしくは隣接して、情報の再生時における反射率の向上の目的で光反射層を設けることが好ましい。光反射層の材料である光反射性物質はレーザー光に対する反射率が高い物質であり、その例としては、Mg、Se、Y、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Mn、Re、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Ir、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Al、Ga、In、Si、Ge、Te、Pb、Po、Sn、Biなどの金属及び半金属あるいはステンレス鋼を挙げることができる。これらの物質は単独で用いてもよいし、あるいは二種以上の組合せで、または合金として用いてもよい。これらのうちで好ましいものは、Cr、Ni、Pt、Cu、Ag、Au、Al及びステンレス鋼である。特に好ましくは、Au金属、Ag金属、Al金属あるいはこれらの合金であり、最も好ましくは、Ag金属、Al金属あるいはそれらの合金である。光反射層は、例えば、上記光反射性物質を蒸着、スパッタリングまたはイオンプレーティングすることにより基板もしくは記録層の上に形成することができる。光反射層の層厚は、一般的には10〜300nmの範囲にあり、50〜200nmの範囲にあることが好ましい。
光反射層もしくは記録層の上には、記録層などを物理的および化学的に保護する目的で保護層を設けることが好ましい。なお、DVD−R型の光情報記録媒体の製造の場合と同様の形態、すなわち二枚の基板を記録層を内側にして張り合わせる構成をとる場合は、必ずしも保護層の付設は必要ではない。保護層に用いられる材料の例としては、SiO、SiO2、MgF2、SnO2、Si3N4等の無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、UV硬化性樹脂等の有機物質を挙げることができる。保護層は、例えばプラスチックの押出加工で得られたフィルムを接着剤を介して反射層上にラミネートすることにより形成することができる。あるいは真空蒸着、スパッタリング、塗布等の方法により設けられてもよい。また、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の場合には、これらを適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのち、この塗布液を塗布し、乾燥することによっても形成することができる。UV硬化性樹脂の場合には、そのままもしくは適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのちこの塗布液を塗布し、UV光を照射して硬化させることによっても形成することができる。これらの塗布液中には、更に帯電防止剤、酸化防止剤、UV吸収剤等の各種添加剤を目的に応じて添加してもよい。保護層の層厚は一般には0.1μm〜1mmの範囲にある。
例えば、反射層上に接着剤(例えば、UV硬化性樹脂等)を塗布し、透明シートをラミネートし、ラミネートした透明シート上から光等を照射して透明シートと反射層とを接着することができる。透明シートの厚さは、0.01〜0.2mmの範囲であることが好ましく、0.03〜0.1mmであることがより好ましい。
また、透明シートとして、粘着剤が貼り合わせ面に付与されたポリカーボネートシート等を使用することもできる。この場合、上記接着剤は必要ない。
また、本発明の光情報記録媒体は、既述の構成のほかに種々の改良を施してもよい。例えば、既述の記録層と保護層との間にバリア層を形成してもよい。バリア層を構成する材料としては、レーザー光を透過する材料であれば、特に制限はないが、誘電体であることが好ましく、より具体的には、ZnS、TiO2、SiO2、ZnS−SiO2、GeO2、Si3N4、Ge3N4、MgF2、等の無機酸化物、窒化物、硫化物が挙げられ、ZnS−SiO2、あるいはSiO2が好ましい。バリア層は、スパッタリング、イオンプレーティング等により形成すること可能で、その厚さは、1〜100nmとすることが好ましい。
本発明の情報記録方法は、上記光情報記録媒体を用いて、例えば、次のように行われる。まず光情報記録媒体を定線速度または定角速度にて回転させながら、基板側あるいは保護層側から半導体レーザー光などの記録用の光を照射する。この光の照射により、記録層がその光を吸収して局所的に温度上昇し、物理的あるいは化学的変化(例えば、ピットの生成)が生じてその光学的特性を変えることにより、情報が記録されると考えられる。本発明においては、記録光として390〜450nmの範囲の発振波長を有する半導体レーザー光が用いられる。好ましい光源としては390〜415nmの範囲の発振波長を有する青紫色半導体レーザー光、中心発振波長850nmの赤外半導体レーザー光を光導波路素子を使って半分の波長にした中心発振波長425nmの青紫色SHGレーザー光を挙げることができる。特に記録密度の点で青紫色半導体レーザー光を用いることが好ましい。
本発明の色素化合物は、下記一般式(II)で表され、本発明の光情報記録媒体の記録層に含有されるフタロシアニン誘導体として使用される。
なお、一般式(II)の化合物において、−SO2−CR4R5R6で総てのα位に置換される必要はなく、少なくとも1のα位が置換されていれば、他の置換基を有していてもよい。
なお、下記表1において、例えばRα1/Rα2という表記はRα1又はRα2のいずれか一方という意味を表しており、従ってこの表記のある化合物は置換位置異性体の混合物である。また無置換の場合、即ち水素原子が置換している場合は表記を省略している。
3−tertブチルスルホニルフタロニトリル3.0g、無水塩化銅0.41gにブタノール30mlを加え、80℃に加熱攪拌した。これにDBU(1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン)4.5mlを加え、80℃で8時間加熱攪拌した。撹拌後の反応液を室温まで冷却して生じる結晶を濾取し、メタノールで洗浄して化合物(I−1)2.0gを得た。
λmax=663nm(CH2Cl2)
3−tertオクチルスルホニルフタロニトリル3.3g、無水塩化銅0.41gにブタノール30mlを加え、80℃に加熱攪拌した。これにDBU4.5mlを加え、80℃で8時間加熱攪拌した。撹拌後の反応液を室温まで冷却して生じる結晶を濾取し、メタノールで洗浄して化合物(I−2)2.2gを得た。
λmax=664nm(CHCl3)
帝人化成(株)社製ポリカーボネート樹脂(パンライトAD5503)を用いて射出成形により厚さ1.1mmの基板を成形した。基板の溝トラックピッチは320nm、プレグルーブであるオングルーブ部の溝幅(半値幅に相当)110nm、溝深さは35nmであった。
その後、80℃のクリーンオーブン中で1時間加熱処理した。加熱処理後、真空成膜法により、ZnS:8質量部、SiO2:2質量部からなるターゲットを用いて、5nmの厚みのバリア層を記録層上に形成した。
実施例1において、色素化合物(I−1)を表2に示す色素化合物に変えた(使用量は変更なし)こと以外は同様にして、本発明に従う光情報記録媒体を製造し、実施例1と同様の評価を行った。結果は表2に示す。
実施例1において、化合物(I−1)を下記に示す比較用色素化合物A〜E(使用量は変更なし)に変更したこと以外は同様にして、比較用の光情報記録媒体を製造し、実施例1と同様の評価を行った。結果は表2に示す。
また、光情報記録媒体に好適な新規なフタロシアニン誘導体(本発明の色素化合物)が提供された。
Claims (8)
- 前記一般式(I)で表される置換基が、前記フタロシアニン誘導体のα位に置換されていることを特徴とする請求項1に記載の光情報記録媒体。
- 前記フタロシアニン誘導体の中心金属もしくは中心金属化合物が、銅、ニッケル、鉄、コバルト、パラジウム、マグネシウム、アルミニウム、亜鉛、珪素、バナジウムからなる群から選択される金属、いずれかの前記金属を少なくとも1以上含む酸化物、あるいは配位子を有している前記金属または前記酸化物、のいずれかであることを特徴とする請求項1または2に記載の光情報記録媒体。
- 前記基板上に、金属からなる光反射層が設けられていることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の光情報記録媒体。
- 前記基板上に、保護層が設けられていることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の光情報記録媒体。
- 前記基板が、その表面にトラックピッチ0.2〜0.5μmのプレグルーブを有する透明な円盤状基板であり、前記記録層が、前記プレグルーブを有する面側に設けられていることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の光情報記録媒体。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の光情報記録媒体に、波長450nm以下のレーザー光を照射して情報を記録する情報記録方法。
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