JPH04214388A - コンパクトディスク対応またはコンパクトディスク−ｒｏｍ対応の追記型光ディスク - Google Patents
コンパクトディスク対応またはコンパクトディスク−ｒｏｍ対応の追記型光ディスクInfo
- Publication number
- JPH04214388A JPH04214388A JP3067952A JP6795291A JPH04214388A JP H04214388 A JPH04214388 A JP H04214388A JP 3067952 A JP3067952 A JP 3067952A JP 6795291 A JP6795291 A JP 6795291A JP H04214388 A JPH04214388 A JP H04214388A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- parts
- phthalocyanine compound
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 78
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920000570 polyether Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 101100495911 Arabidopsis thaliana CHR10 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical group O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 13
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 4
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract 2
- 125000000612 phthaloyl group Chemical group C(C=1C(C(=O)*)=CC=CC1)(=O)* 0.000 abstract 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 abstract 1
- -1 s Chemical class 0.000 description 172
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 147
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 36
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 25
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 11
- XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N chlorodiphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(Cl)C1=CC=CC=C1 XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYSA-N diethyl chlorophosphate Chemical compound CCOP(Cl)(=O)OCC LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 3
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMOKYSFFKRRWKD-UHFFFAOYSA-N O[Ge]O Chemical compound O[Ge]O YMOKYSFFKRRWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 2
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N tetrachlorogermane Chemical compound Cl[Ge](Cl)(Cl)Cl IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHIIGRBMZRSDRI-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(Cl)OC1=CC=CC=C1 BHIIGRBMZRSDRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQGTZMAQRXCJW-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(Cl)C1=CC=CC=C1 QPQGTZMAQRXCJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- ZDFNYOHXQMMCDZ-UHFFFAOYSA-N chloro(dipropoxy)phosphane Chemical compound CCCOP(Cl)OCCC ZDFNYOHXQMMCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCHLOUJUOQIBLQ-UHFFFAOYSA-N chloro(dipropyl)phosphane Chemical compound CCCP(Cl)CCC VCHLOUJUOQIBLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N chloro-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(Cl)(=S)OCC KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- 125000006005 fluoroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- WYLQARGYFXBZMD-UHFFFAOYSA-N n-[chloro(dimethylamino)phosphoryl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(Cl)(=O)N(C)C WYLQARGYFXBZMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WJCXADMLESSGRI-UHFFFAOYSA-N phenyl selenohypochlorite Chemical compound Cl[Se]C1=CC=CC=C1 WJCXADMLESSGRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940065287 selenium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000003343 selenium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、レーザー光による情報
の記録、再生を行う光ディスクに関する。さらに詳しく
はコンパクトディスク（ＣＤ）あるいはコンパクトディ
スク−ＲＯＭ（ＣＤ−ＲＯＭ）対応の追記型光ディスク
に関する。
の記録、再生を行う光ディスクに関する。さらに詳しく
はコンパクトディスク（ＣＤ）あるいはコンパクトディ
スク−ＲＯＭ（ＣＤ−ＲＯＭ）対応の追記型光ディスク
に関する。
【０００２】
【従来の技術】集光レーザー光による情報記録媒体の中
で、オーディオ等の音楽再生用としてＣＤ、コンピータ
用ＲＯＭとしてＣＤ−ＲＯＭが広く普及している。
で、オーディオ等の音楽再生用としてＣＤ、コンピータ
用ＲＯＭとしてＣＤ−ＲＯＭが広く普及している。
【０００３】このようなＣＤおよびＣＤ−ＲＯＭは、通
常ポリカーボネート等の透明基板表面にＣＤフォーマッ
ト信号を有するピット列を射出成形時に形成し、その上
からアルミニウムまたは金等を蒸着あるいはスパッタリ
ングにより反射膜として設け、さらに保護層をコートし
て作成する。
常ポリカーボネート等の透明基板表面にＣＤフォーマッ
ト信号を有するピット列を射出成形時に形成し、その上
からアルミニウムまたは金等を蒸着あるいはスパッタリ
ングにより反射膜として設け、さらに保護層をコートし
て作成する。
【０００４】このようにして作成した光ディスクの基板
の裏面から再生レーザー光（７８０ｎｍ半導体レーザー
光）を照射して、ピットの凹凸による反射率の変化から
各信号を読取り、情報を再生するものである。
の裏面から再生レーザー光（７８０ｎｍ半導体レーザー
光）を照射して、ピットの凹凸による反射率の変化から
各信号を読取り、情報を再生するものである。
【０００５】しかし、このようなＣＤ、ＣＤ−ＲＯＭは
再生専用であり情報の記録ができないため、追記型光デ
ィスクあるいは書換え可能な光磁気ディスク等のような
編集機能がないという不都合さがあった。
再生専用であり情報の記録ができないため、追記型光デ
ィスクあるいは書換え可能な光磁気ディスク等のような
編集機能がないという不都合さがあった。
【０００６】一方、編集機能を有する追記型光ディスク
あるいは光磁気ディスクとしては、Ｔｅ等カルコケナイ
ト系化合物、希土類金属化合物もしくはシアニン、ナフ
タロシアニン等の有機色素等を記録膜としたものが実用
化されている。
あるいは光磁気ディスクとしては、Ｔｅ等カルコケナイ
ト系化合物、希土類金属化合物もしくはシアニン、ナフ
タロシアニン等の有機色素等を記録膜としたものが実用
化されている。
【０００７】しかしながら、これらの光ディスクは、基
板面からの反射率が３０〜４０％であり、現在のＣＤの
規格である基板面の反射率が７０％以上には到達してお
らず、現状のままＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭの再生装置
により信号の再生を行うことはできないという問題点が
ある。
板面からの反射率が３０〜４０％であり、現在のＣＤの
規格である基板面の反射率が７０％以上には到達してお
らず、現状のままＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭの再生装置
により信号の再生を行うことはできないという問題点が
ある。
【０００８】このような問題点を解決するために、シア
ニン等の記録膜の上に金等の反射膜を設けて、基板面反
射率で７０％以上を確保して７８０ｎｍでＣＤフォーマ
ットあるいはＣＤ−ＲＯＭフォーマット信号を記録し、
ＣＤまたはＣＤ−ＲＯＭの再生装置で情報を読み出す光
ディスクおよび方法（特開平２−４２６５２号公報）が
提案されている。
ニン等の記録膜の上に金等の反射膜を設けて、基板面反
射率で７０％以上を確保して７８０ｎｍでＣＤフォーマ
ットあるいはＣＤ−ＲＯＭフォーマット信号を記録し、
ＣＤまたはＣＤ−ＲＯＭの再生装置で情報を読み出す光
ディスクおよび方法（特開平２−４２６５２号公報）が
提案されている。
【０００９】このような光ディスにおいては、現状記録
膜に使用されている有機色素はシアニン系色素であった
。しかしながら、従来よりシアニン系色素は耐光性が劣
っており、記録媒体として最も重要な記録安定性等の信
頼性を確保することが困難であり、ファイリングシステ
ム用追記型ディスクに用いられているシアニン系材料で
は、一重項クエンチャーとしてＮｉジオール系錯体によ
り安定化させて実用化レベルにしている。
膜に使用されている有機色素はシアニン系色素であった
。しかしながら、従来よりシアニン系色素は耐光性が劣
っており、記録媒体として最も重要な記録安定性等の信
頼性を確保することが困難であり、ファイリングシステ
ム用追記型ディスクに用いられているシアニン系材料で
は、一重項クエンチャーとしてＮｉジオール系錯体によ
り安定化させて実用化レベルにしている。
【００１０】シアニン系材料の場合、このような安定化
により信頼性を確保しているが、基本的に耐光性が弱い
ことは、大きな問題点である。ＣＤあるいはＣＤ−ＲＯ
Ｍのようにカートリッジにも挿填もされず、単板構成の
光ディスクでは、記録膜面が太陽光あるいは蛍光灯下に
曝されることも考えられ、耐光性に問題のあるシアニン
系色素を記録膜に用いる場合には、記録安定性を確保す
ることは非常に困難であるという欠点を有している。
により信頼性を確保しているが、基本的に耐光性が弱い
ことは、大きな問題点である。ＣＤあるいはＣＤ−ＲＯ
Ｍのようにカートリッジにも挿填もされず、単板構成の
光ディスクでは、記録膜面が太陽光あるいは蛍光灯下に
曝されることも考えられ、耐光性に問題のあるシアニン
系色素を記録膜に用いる場合には、記録安定性を確保す
ることは非常に困難であるという欠点を有している。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の追記
機能、編集機能を有するＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭの持
つ欠点を解決し、７７０〜８１０ｎｍの波長範囲で安定
した光学特性を実現し、この波長範囲で完全に記録再生
が可能なレッドブックに準拠した光ディスクを提供する
ものである。
機能、編集機能を有するＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭの持
つ欠点を解決し、７７０〜８１０ｎｍの波長範囲で安定
した光学特性を実現し、この波長範囲で完全に記録再生
が可能なレッドブックに準拠した光ディスクを提供する
ものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、透明基板／記
録膜／反射膜からなり、ＣＤフォーマットあるいはＣＤ
−ＲＯＭフォーマット信号の記録を行う追記型光ディス
クにおいて、記録膜が下記一般式［Ｉ］で示されるフタ
ロシアニン系色素を含有することを特徴とするＣＤ対応
またはＣＤ−ＲＯＭ対応の追記型光ディスク。
録膜／反射膜からなり、ＣＤフォーマットあるいはＣＤ
−ＲＯＭフォーマット信号の記録を行う追記型光ディス
クにおいて、記録膜が下記一般式［Ｉ］で示されるフタ
ロシアニン系色素を含有することを特徴とするＣＤ対応
またはＣＤ−ＲＯＭ対応の追記型光ディスク。
【００１３】
一般式［Ｉ］
【化４】
【００１４】［式中、環Ａ１ 〜Ａ４ はそれぞれ独立
に、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン
環、またはキノサリン環を表す。Ｍは，Ａｌ，Ｇａ，Ｉ
ｎ，Ｓｉ，Ｇｅ，またはＳｎを表す。Ｘは、互いに同一
であっても異なってもよく、置換基を有していてもよい
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置
換基を有していてもよい複素環残基、置換基を有してい
てもよいフタルイミドメチル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、スルホン酸基、−ＯＲ１ 、−ＳＲ２
、−ＣＯＯＲ３ 、 −ＮＨＣＯＲ８ 、−Ｎ＝ＮＲ９ 、または−Ｎ＝ＣＨ
Ｒ１０を表す。Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５
、Ｒ６ 、およびＲ７ は、互に同一であっても異な
っていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置
換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していて
もよいシクロアルキル基、または置換基を有していても
よいポリエーテル基を表し、または、Ｒ４ とＲ５ と
で、あるいはＲ６ とＲ７ とで、４〜７員環を形成し
ていてもよく、これらの４〜７員環は、さらに窒素原子
などのヘテロ原子を含む複素環であってもよい。Ｒ８
、Ｒ９ およびＲ１０は、互いに同一であっても異なっ
てもよく、置換基を有していてもよいアルキル基、置換
基を有していてもよいアリール基、置換基を有していて
もよいシクロアルキル基を表す。Ｙは、
に、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン
環、またはキノサリン環を表す。Ｍは，Ａｌ，Ｇａ，Ｉ
ｎ，Ｓｉ，Ｇｅ，またはＳｎを表す。Ｘは、互いに同一
であっても異なってもよく、置換基を有していてもよい
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置
換基を有していてもよい複素環残基、置換基を有してい
てもよいフタルイミドメチル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、スルホン酸基、−ＯＲ１ 、−ＳＲ２
、−ＣＯＯＲ３ 、 −ＮＨＣＯＲ８ 、−Ｎ＝ＮＲ９ 、または−Ｎ＝ＣＨ
Ｒ１０を表す。Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５
、Ｒ６ 、およびＲ７ は、互に同一であっても異な
っていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置
換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していて
もよいシクロアルキル基、または置換基を有していても
よいポリエーテル基を表し、または、Ｒ４ とＲ５ と
で、あるいはＲ６ とＲ７ とで、４〜７員環を形成し
ていてもよく、これらの４〜７員環は、さらに窒素原子
などのヘテロ原子を含む複素環であってもよい。Ｒ８
、Ｒ９ およびＲ１０は、互いに同一であっても異なっ
てもよく、置換基を有していてもよいアルキル基、置換
基を有していてもよいアリール基、置換基を有していて
もよいシクロアルキル基を表す。Ｙは、
【００１５】
【化５】
【００１６】または、−Ｏ−Ｓｅ−Ｒ１９を表す。Ｚは
、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有してい
てもよいアルキル基、
、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有してい
てもよいアルキル基、
【００１７】
【化６】
【００１８】または、−Ｏ−Ｓｅ−Ｒ２８を表す。Ｒ１
１、Ｒ１２、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１
、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２８は、互いに同一であって
も異なってもよく、置換基を有していてもよいアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有
していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいシ
クロアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ
基、置換基を有していてもよいアリロキシ基、置換基を
有していてもよいポリエーテル基、水酸基、またはハロ
ゲン原子を表す。 Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ
２６およびＲ２７は、互いに同一であっても異なっても
よく、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよ
いアシル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル
基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を
有していてもよいアリロキシ基、置換基を有していても
よいポリエーテル基、水酸基、水素原子またはハロゲン
原子を表す。Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−または−
Ｔｅ−を表す。 ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に０〜８の整数を表す
。ｐは、０または１を表す。］
１、Ｒ１２、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１
、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２８は、互いに同一であって
も異なってもよく、置換基を有していてもよいアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有
していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいシ
クロアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ
基、置換基を有していてもよいアリロキシ基、置換基を
有していてもよいポリエーテル基、水酸基、またはハロ
ゲン原子を表す。 Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ
２６およびＲ２７は、互いに同一であっても異なっても
よく、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよ
いアシル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル
基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を
有していてもよいアリロキシ基、置換基を有していても
よいポリエーテル基、水酸基、水素原子またはハロゲン
原子を表す。Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−または−
Ｔｅ−を表す。 ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に０〜８の整数を表す
。ｐは、０または１を表す。］
【００１９】一般式［Ｉ］で示される化合物において、
Ｘを構成する原子および基の代表例としては、ハロゲン
原子としては、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等があり、
置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、
ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ− ブチル基、ステアリル基、
トリクロロメチル基、トリフルオロエチル基、テトラフ
ルオロプロピル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、２
−ニトロイソブチル基、２−メトキシエチル基などを、
置換基を有してもよいアリール基としてはフェニル基、
クロロフェニル基、トルイル基、ペンタフルオロフェニ
ル基、トリフルオロメチルフェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基、ジメチルアミノフェニル基、ヒドロキシフ
ェニル基、ジエチルアミノナフチル基、ヒドロキシナフ
チル基などを、置換基を有してもよいシクロアルキル基
としては、シクロヘキシル基、シクロブチル基などを、
置換基を有してもよいアシル基としては、アセチル基、
トリフルオロアセチル基などを、置換基を有してもよい
ポリエーテル基としては、ジエチレングリコールモノエ
チル基、トリエチレングリコールモノブチル基などを、
置換基を有してもよい複素環残基としては、ピリジル基
、フリル基、チアゾリル基、ピペラジニル基、モルフォ
リル基などを、また、置換基を有してもよいフタルイミ
ドメチル基としては、フタルイミドメチル基、ニトロフ
タルイミドメチル基、ｔｅｒｔ− ブチルフタルイミド
メチル基、メトキシフタルイミドメチル基、ジクロロフ
タルイミドメチル基などを、それぞれ挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。
Ｘを構成する原子および基の代表例としては、ハロゲン
原子としては、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等があり、
置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、
ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ− ブチル基、ステアリル基、
トリクロロメチル基、トリフルオロエチル基、テトラフ
ルオロプロピル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、２
−ニトロイソブチル基、２−メトキシエチル基などを、
置換基を有してもよいアリール基としてはフェニル基、
クロロフェニル基、トルイル基、ペンタフルオロフェニ
ル基、トリフルオロメチルフェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基、ジメチルアミノフェニル基、ヒドロキシフ
ェニル基、ジエチルアミノナフチル基、ヒドロキシナフ
チル基などを、置換基を有してもよいシクロアルキル基
としては、シクロヘキシル基、シクロブチル基などを、
置換基を有してもよいアシル基としては、アセチル基、
トリフルオロアセチル基などを、置換基を有してもよい
ポリエーテル基としては、ジエチレングリコールモノエ
チル基、トリエチレングリコールモノブチル基などを、
置換基を有してもよい複素環残基としては、ピリジル基
、フリル基、チアゾリル基、ピペラジニル基、モルフォ
リル基などを、また、置換基を有してもよいフタルイミ
ドメチル基としては、フタルイミドメチル基、ニトロフ
タルイミドメチル基、ｔｅｒｔ− ブチルフタルイミド
メチル基、メトキシフタルイミドメチル基、ジクロロフ
タルイミドメチル基などを、それぞれ挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。
【００２０】一般式［Ｉ］で示される化合物において、
Ｙを構成するＲ１１ないしＲ１９の原子および基の代表
例としては、ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ
素、フッ素等があり、置換基を有してもよいアルキル基
としては、メチル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ− ブチ
ル基、ステアリル基、トリクロロメチル基、２−メトキ
シエチル基などを、置換基を有してもよいアリール基と
してはフェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、ペ
ンタフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル
基、ナフチル基、アントリル基、ジメチルアミノフェニ
ル基、ヒドロキシフェニル基、ジエチルアミノナフチル
基、ヒドロキシナフチル基などを、置換基を有してもよ
いアルコキシ基としては、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基
、ｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオ
ロエトキシ基、テトラフルオロプロポキシ基、ヘキサフ
ルオロイソプロポキシ基、２−ニトロイソブトキシ基な
どを、置換基を有してもよいアリロキシ基としては、フ
ェノキシ基、ニトロフェノキシ基、ジメチルフェノキシ
基、クロロフェノキシ基、ペンタフロオロフェノキシ基
、トリフロオロメチルフェノキシ基、ジエチルアミノフ
ェノキシ基、ナフトキシ基、アントロキシ基、ジ−ｎ−
ブチルアミノナフトキシ基などを、置換基を有してもよ
いシクロアルキル基としては、シクロヘキシル基、シク
ロブチル基などを、置換基を有してもよいアシル基とし
ては、アセチル基、トリフルオロアセチル基などを、置
換基を有してもよいポリエーテル基としては、ジエチレ
ングリコールモノエチル基、トリエチレングリコールモ
ノブチル基などを、それぞれ挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。
Ｙを構成するＲ１１ないしＲ１９の原子および基の代表
例としては、ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ
素、フッ素等があり、置換基を有してもよいアルキル基
としては、メチル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ− ブチ
ル基、ステアリル基、トリクロロメチル基、２−メトキ
シエチル基などを、置換基を有してもよいアリール基と
してはフェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、ペ
ンタフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル
基、ナフチル基、アントリル基、ジメチルアミノフェニ
ル基、ヒドロキシフェニル基、ジエチルアミノナフチル
基、ヒドロキシナフチル基などを、置換基を有してもよ
いアルコキシ基としては、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基
、ｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオ
ロエトキシ基、テトラフルオロプロポキシ基、ヘキサフ
ルオロイソプロポキシ基、２−ニトロイソブトキシ基な
どを、置換基を有してもよいアリロキシ基としては、フ
ェノキシ基、ニトロフェノキシ基、ジメチルフェノキシ
基、クロロフェノキシ基、ペンタフロオロフェノキシ基
、トリフロオロメチルフェノキシ基、ジエチルアミノフ
ェノキシ基、ナフトキシ基、アントロキシ基、ジ−ｎ−
ブチルアミノナフトキシ基などを、置換基を有してもよ
いシクロアルキル基としては、シクロヘキシル基、シク
ロブチル基などを、置換基を有してもよいアシル基とし
ては、アセチル基、トリフルオロアセチル基などを、置
換基を有してもよいポリエーテル基としては、ジエチレ
ングリコールモノエチル基、トリエチレングリコールモ
ノブチル基などを、それぞれ挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００２１】一般式［Ｉ］で示される化合物において、
Ｚを構成する原子および基の代表例としては、ハロゲン
原子としては、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等があり、
置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、
ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ− ブチル基、ステアリル基、
トリクロロメチル基、２−メトキシエチル基などを、置
換基を有してもよいアリール基としてはフェニル基、ク
ロロフェニル基、トルイル基、ペンタフルオロフェニル
基、トリフルオロメチルフェニル基、ナフチル基、アン
トリル基、ジメチルアミノフェニル基、ヒドロキシフェ
ニル基、ジエチルアミノナフチル基、ヒドロキシナフチ
ル基などを、置換基を有してもよいアルコキシ基として
は、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ト
リクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、テトラ
フルオロプロポキシ基、ヘキサフルオロイソプロポキシ
基、２−ニトロイソブトキシ基などを、置換基を有して
もよいアリロキシ基としては、フェノキシ基、ニトロフ
ェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、クロロフェノキシ
基、ペンタフロオロフェノキシ基、トリフロオロメチル
フェノキシ基、ジエチルアミノフェノキシ基、ナフトキ
シ基、アントロキシ基、ジ−ｎ−ブチルアミノナフトキ
シ基などを、置換基を有してもよいシクロアルキル基と
しては、シクロヘキシル基、シクロブチル基などを、置
換基を有してもよいアシル基としては、アセチル基、ト
リフルオロアセチル基などを、置換基を有してもよいポ
リエーテル基としては、ジエチレングリコールモノエチ
ル基、トリエチレングリコールモノブチル基などを、そ
れぞれ挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。
Ｚを構成する原子および基の代表例としては、ハロゲン
原子としては、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等があり、
置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、
ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ− ブチル基、ステアリル基、
トリクロロメチル基、２−メトキシエチル基などを、置
換基を有してもよいアリール基としてはフェニル基、ク
ロロフェニル基、トルイル基、ペンタフルオロフェニル
基、トリフルオロメチルフェニル基、ナフチル基、アン
トリル基、ジメチルアミノフェニル基、ヒドロキシフェ
ニル基、ジエチルアミノナフチル基、ヒドロキシナフチ
ル基などを、置換基を有してもよいアルコキシ基として
は、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ト
リクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、テトラ
フルオロプロポキシ基、ヘキサフルオロイソプロポキシ
基、２−ニトロイソブトキシ基などを、置換基を有して
もよいアリロキシ基としては、フェノキシ基、ニトロフ
ェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、クロロフェノキシ
基、ペンタフロオロフェノキシ基、トリフロオロメチル
フェノキシ基、ジエチルアミノフェノキシ基、ナフトキ
シ基、アントロキシ基、ジ−ｎ−ブチルアミノナフトキ
シ基などを、置換基を有してもよいシクロアルキル基と
しては、シクロヘキシル基、シクロブチル基などを、置
換基を有してもよいアシル基としては、アセチル基、ト
リフルオロアセチル基などを、置換基を有してもよいポ
リエーテル基としては、ジエチレングリコールモノエチ
ル基、トリエチレングリコールモノブチル基などを、そ
れぞれ挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００２２】本発明において、一般式［Ｉ］で示される
化合物は、例えば、以下の方法により製造することがで
きる。
化合物は、例えば、以下の方法により製造することがで
きる。
【００２３】すなわち、下記一般式［ＩＩ］で示される
イソインドリン化合物と各種金属塩とから、あるいは、
カルボン酸無水物類、イミド類、またはニトリル類を出
発原料として常法により、一般式［ＩＩＩ ］で示され
るフタロシアニン系化合物を製造できる。 一般式［ＩＩ］
イソインドリン化合物と各種金属塩とから、あるいは、
カルボン酸無水物類、イミド類、またはニトリル類を出
発原料として常法により、一般式［ＩＩＩ ］で示され
るフタロシアニン系化合物を製造できる。 一般式［ＩＩ］
【００２４】
【化７】
【００２５】〔式中、Ａ１ 〜Ａ４ はＡ１ 、Ａ２
、Ａ３ またはＡ４ を示し、Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３
、Ａ４ 、Ｘ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、一般式［Ｉ］におけ
る意味と同じ意味を表す。〕 一般式［ＩＩＩ ］
、Ａ３ またはＡ４ を示し、Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３
、Ａ４ 、Ｘ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、一般式［Ｉ］におけ
る意味と同じ意味を表す。〕 一般式［ＩＩＩ ］
【００２６】
【化８】
【００２７】〔式中、Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３ 、Ａ４
、Ｍ、Ｘ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、およびｐは、一般式［Ｉ］
における意味と同じ意味を表す。〕次に、得られた一般
式［ＩＩＩ ］で示されるフタロシアニン系化合物に、
種々のりん化合物または、セレン化合物を反応させるこ
とにより、一般式［Ｉ］で示されるフタロシアニン系化
合物を製造できる。本発明で使用される一般式［Ｉ］で
示されるフタロシアニン系化合物の代表的な例として、
下記に示すフタロシアニン系化合物（ａ）〜（ｔ）等が
挙げられるが、これらに限定される物ではない。
、Ｍ、Ｘ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、およびｐは、一般式［Ｉ］
における意味と同じ意味を表す。〕次に、得られた一般
式［ＩＩＩ ］で示されるフタロシアニン系化合物に、
種々のりん化合物または、セレン化合物を反応させるこ
とにより、一般式［Ｉ］で示されるフタロシアニン系化
合物を製造できる。本発明で使用される一般式［Ｉ］で
示されるフタロシアニン系化合物の代表的な例として、
下記に示すフタロシアニン系化合物（ａ）〜（ｔ）等が
挙げられるが、これらに限定される物ではない。
【００２８】（ａ）
【化９】
【００２９】（ｂ）
【化１０】
【００３０】（ｃ）
【化１１】
【００３１】（ｄ）
【化１２】
【００３２】（ｅ）
【化１３】
【００３３】（ｆ）
【化１４】
【００３４】（ｇ）
【化１５】
【００３５】（ｈ）
【化１６】
【００３６】（ｉ）
【化１７】
【００３７】（ｊ）
【化１８】
【００３８】（ｋ）
【化１９】
【００３９】（ｌ）
【化２０】
【００４０】（ｍ）
【化２１】
【００４１】（ｎ）
【化２２】
【００４２】（ｏ）
【化２３】
【００４３】（ｐ）
【化２４】
【００４４】（ｑ）
【化２５】
【００４５】（ｒ）
【化２６】
【００４６】（ｓ）
【化２７】
【００４７】（ｔ）
【化２８】
【００４８】本発明の具体的な構成について、以下詳細
に説明する。本発明に用いられる記録膜素材としては、
７８０ｎｍの波長に３０％以下、好ましくは１０〜２０
％の吸収を有する物質であればよい。
に説明する。本発明に用いられる記録膜素材としては、
７８０ｎｍの波長に３０％以下、好ましくは１０〜２０
％の吸収を有する物質であればよい。
【００４９】記録膜の上に金等の反射膜を設けることに
より、基板面入射で７０％以上の反射率を有し、波長７
８０ｎｍのレーザー光でＣＤフォーマット、あるいはＣ
Ｄ−ＲＯＭフォーマット信号を記録し、ＣＤまたはＣＤ
−ＲＯＭの再生装置で情報の読み出すことが可能な光デ
ィスクを提供するものである。
より、基板面入射で７０％以上の反射率を有し、波長７
８０ｎｍのレーザー光でＣＤフォーマット、あるいはＣ
Ｄ−ＲＯＭフォーマット信号を記録し、ＣＤまたはＣＤ
−ＲＯＭの再生装置で情報の読み出すことが可能な光デ
ィスクを提供するものである。
【００５０】このような特性を有する物質として、有機
追記型光記録膜材料として提案されているシアニン系色
素、ナフトキノン系色素、アントラキノン系色素、ジチ
オール系金属錯体等の使用も可能であるが、吸光係数が
高くしかも化学的、物理的に安定であるという面からフ
タロシアニン系色素が最適である。
追記型光記録膜材料として提案されているシアニン系色
素、ナフトキノン系色素、アントラキノン系色素、ジチ
オール系金属錯体等の使用も可能であるが、吸光係数が
高くしかも化学的、物理的に安定であるという面からフ
タロシアニン系色素が最適である。
【００５１】ＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭに適用する光デ
ィスクは単板構成になるため、常に太陽光あるいは螢光
灯の光にさらされる可能性があり、特に耐光性の強さが
必要になってくる。その意味でもフタロシアニン系色素
が好ましいことは言うまでもない。
ィスクは単板構成になるため、常に太陽光あるいは螢光
灯の光にさらされる可能性があり、特に耐光性の強さが
必要になってくる。その意味でもフタロシアニン系色素
が好ましいことは言うまでもない。
【００５２】このような記録膜の成膜方法としては、ド
ライプロセス例えば、真空蒸着法、スパッタリング法に
よっても可能である。また、ウェットプロセス、例えば
、スピンコート法、ディップ法、ロールコート法あるい
はＬＢ（ラングミュア−ブロジェット）法によっても可
能である。記録膜素材が汎用の有機溶剤、例えば、アル
コール系、ケトン系、セロソルブ系、ハロゲン化炭化水
素系、フロン系、等の溶剤に可溶な場合は、生産性等か
らスピンコート法によって成膜する方法が望ましい。
ライプロセス例えば、真空蒸着法、スパッタリング法に
よっても可能である。また、ウェットプロセス、例えば
、スピンコート法、ディップ法、ロールコート法あるい
はＬＢ（ラングミュア−ブロジェット）法によっても可
能である。記録膜素材が汎用の有機溶剤、例えば、アル
コール系、ケトン系、セロソルブ系、ハロゲン化炭化水
素系、フロン系、等の溶剤に可溶な場合は、生産性等か
らスピンコート法によって成膜する方法が望ましい。
【００５３】アルコール系溶媒としては、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等、ケトン系
溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン等、セルソルブ系
溶剤としては、エチルセルソルブ等が適応される。この
ように、いわゆる塗布法で成膜する場合には、必要に応
じて高分子バインダーを加えてもよい。
ール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等、ケトン系
溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン等、セルソルブ系
溶剤としては、エチルセルソルブ等が適応される。この
ように、いわゆる塗布法で成膜する場合には、必要に応
じて高分子バインダーを加えてもよい。
【００５４】高分子バインダーとしては、塩化ビニル系
樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、メタクリ
ル樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ニトロセルロース、フェノ
ール樹脂などが挙げられる。
樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、メタクリ
ル樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ニトロセルロース、フェノ
ール樹脂などが挙げられる。
【００５５】高分子バインダーを用いる場合、色素に対
する高分子バインダーの比率は１０重量％以下が好まし
い。反射膜素材としては、金、銀、銅、白金、アルミニ
ウム、コバルト、スズ、等の金属、ＭｇＯ、ＺｎＯ、Ｓ
ｎＯ、等の金属酸化物、ＳｉＮ４ 、ＡｌＮ、ＴｉＮ、
等の窒化物等が挙げられるが、絶対反射率が高く、物理
的、化学的安定性に優れている点から金が最適である。 また、場合によってはフタロシアニン、ナフタロシアニ
ン等の有機系の高反射率素材を使用することができる。 このような反射膜の成膜方法としては、ドライプロセス
、例えば真空蒸着法、スパッタリング法が最も好ましい
が、これに限られるものではない。
する高分子バインダーの比率は１０重量％以下が好まし
い。反射膜素材としては、金、銀、銅、白金、アルミニ
ウム、コバルト、スズ、等の金属、ＭｇＯ、ＺｎＯ、Ｓ
ｎＯ、等の金属酸化物、ＳｉＮ４ 、ＡｌＮ、ＴｉＮ、
等の窒化物等が挙げられるが、絶対反射率が高く、物理
的、化学的安定性に優れている点から金が最適である。 また、場合によってはフタロシアニン、ナフタロシアニ
ン等の有機系の高反射率素材を使用することができる。 このような反射膜の成膜方法としては、ドライプロセス
、例えば真空蒸着法、スパッタリング法が最も好ましい
が、これに限られるものではない。
【００５６】さらに、反射膜の上に化学的劣化（例えば
、酸化、吸水等）および物理的劣化（例えば傷、けずれ
等）を防ぐ目的でオーバーコート層を設けてもよい。 オーバーコート層としては、紫外線硬化型樹脂による方
法が一般的であるが、これに限られるものではない。
、酸化、吸水等）および物理的劣化（例えば傷、けずれ
等）を防ぐ目的でオーバーコート層を設けてもよい。 オーバーコート層としては、紫外線硬化型樹脂による方
法が一般的であるが、これに限られるものではない。
【００５７】ディスク形態は、記録後ＣＤあるいはＣＤ
−ＲＯＭとして機能する必要があるため、ＣＤあるいは
ＣＤ−ＲＯＭのドライブ装置に適合し得る規格に準拠し
ていることが望ましい。また、本発明に用いられるディ
スク基板としては、信号の書込や読み出しを行なうため
光の透過率が、好ましくは８５％以上であり、かつ光学
異方性の小さいものが望ましい。
−ＲＯＭとして機能する必要があるため、ＣＤあるいは
ＣＤ−ＲＯＭのドライブ装置に適合し得る規格に準拠し
ていることが望ましい。また、本発明に用いられるディ
スク基板としては、信号の書込や読み出しを行なうため
光の透過率が、好ましくは８５％以上であり、かつ光学
異方性の小さいものが望ましい。
【００５８】例えば、ガラス、またはアクリル樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレ
ン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂（ポリ−４−メチルペ
ンテン等）、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可塑性
樹脂やエポキシ樹脂、アリル樹脂等の熱硬化性樹脂から
なる基板が挙げられる。これらの中で、成形のしやすさ
、案内溝等の信号の付与のしやすさなどから熱可塑性樹
脂からなるものが好ましく、さらに光学特性や機械特性
およびコストからみてアクリル樹脂やポリカーボネート
樹脂からなるものが特に好ましい。
リカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレ
ン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂（ポリ−４−メチルペ
ンテン等）、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可塑性
樹脂やエポキシ樹脂、アリル樹脂等の熱硬化性樹脂から
なる基板が挙げられる。これらの中で、成形のしやすさ
、案内溝等の信号の付与のしやすさなどから熱可塑性樹
脂からなるものが好ましく、さらに光学特性や機械特性
およびコストからみてアクリル樹脂やポリカーボネート
樹脂からなるものが特に好ましい。
【００５９】また、案内溝などの付与は熱可塑性樹脂を
成形（射出成形、圧縮成形）する際にスタンパーなどを
用いて付与するか、またはフォトポリマーを用いるいわ
ゆる２Ｐ法による方法が好ましい。
成形（射出成形、圧縮成形）する際にスタンパーなどを
用いて付与するか、またはフォトポリマーを用いるいわ
ゆる２Ｐ法による方法が好ましい。
【００６０】
【実施例】以下に、実施例により本発明を具体的に説明
するが、実施例に先立ちフタロシアニン系化合物（ａ）
〜（ｔ）の製造例について説明する。
するが、実施例に先立ちフタロシアニン系化合物（ａ）
〜（ｔ）の製造例について説明する。
【００６１】製造例１：フタロシアニン系化合物（ａ）
の製造キノリン５０部に下記構造式
の製造キノリン５０部に下記構造式
【化２９】
【００６２】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物６．０部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ジフェニ
ルホスフィニルクロリド５０部，トリ−ｎ−ブチルアミ
ン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹
拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過
し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニ
ン系化合物（ａ）３．３部を得た。
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物６．０部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ジフェニ
ルホスフィニルクロリド５０部，トリ−ｎ−ブチルアミ
ン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹
拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過
し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニ
ン系化合物（ａ）３．３部を得た。
【００６３】製造例２：フタロシアニン系化合物（ｂ）
の製造キノリン５０部に下記構造式
の製造キノリン５０部に下記構造式
【化３０】
【００６４】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物５．６部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ジフェニ
ルクロロホスフェ−ト５０部，トリ−ｎ−ブチルアミン
５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌
した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し
，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニン
系化合物（ｂ）３．２部を得た。
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物５．６部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ジフェニ
ルクロロホスフェ−ト５０部，トリ−ｎ−ブチルアミン
５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌
した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し
，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニン
系化合物（ｂ）３．２部を得た。
【００６５】製造例３：フタロシアニン系化合物（ｃ）
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式
【化３１】
【００６６】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１５０〜１６０℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物５．２部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，クロロジ
フェニルホスフィン５０部，トリ−ｎ−ブチルアミン５
０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌し
た後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，
メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系
化合物（ｃ）３．０部を得た。
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１５０〜１６０℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物５．２部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，クロロジ
フェニルホスフィン５０部，トリ−ｎ−ブチルアミン５
０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌し
た後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，
メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系
化合物（ｃ）３．０部を得た。
【００６７】製造例４：フタロシアニン系化合物（ｄ）
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式
【化３２】
【００６８】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄
し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化
合物６．３部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホス
フィン１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリ
ジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却
し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８
０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｄ）３．５部
を得た。
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄
し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化
合物６．３部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホス
フィン１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリ
ジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却
し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８
０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｄ）３．５部
を得た。
【００６９】製造例５：フタロシアニン系化合物（ｅ）
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式
【化３３】
【００７０】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄
し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化
合物６．３部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホス
フィン１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリ
ジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却
し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８
０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｅ）３．３部
を得た。
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄
し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化
合物６．３部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホス
フィン１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリ
ジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却
し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８
０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｅ）３．３部
を得た。
【００７１】製造例６：フタロシアニン系化合物（ｆ）
の製造 ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブ
チルアミン２５部に，下記構造式
の製造 ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブ
チルアミン２５部に，下記構造式
【化３４】
【００７２】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄
し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化
合物６．６部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホス
フィン１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリ
ジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却
し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８
０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｆ）３．６部
を得た。
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄
し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化
合物６．６部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホス
フィン１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリ
ジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却
し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８
０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｆ）３．６部
を得た。
【００７３】製造例７：フタロシアニン系化合物（ｇ）
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式
【化３５】
【００７４】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄
し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化
合物６．０部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホス
フィン１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリ
ジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却
し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８
０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｇ）３．２部
を得た。
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄
し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化
合物６．０部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホス
フィン１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリ
ジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却
し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８
０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｇ）３．２部
を得た。
【００７５】製造例８：フタロシアニン系化合物（ｈ）
の製造 ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブ
チルアミン２５部に，下記構造式
の製造 ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブ
チルアミン２５部に，下記構造式
【化３６】
【００７６】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１５０〜１６０℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物５．０部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，クロロジ
−ｎ−プロピルホスフィン５０部，トリ−ｎ−ブチルア
ミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱
撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ
過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシア
ニン系化合物（ｈ）２．８部を得た。
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１５０〜１６０℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物５．０部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，クロロジ
−ｎ−プロピルホスフィン５０部，トリ−ｎ−ブチルア
ミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱
撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ
過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシア
ニン系化合物（ｈ）２．８部を得た。
【００７７】製造例９：フタロシアニン系化合物（ｉ）
の製造 ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブ
チルアミン２５部に，下記構造式
の製造 ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブ
チルアミン２５部に，下記構造式
【化３７】
【００７８】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１５０〜１６０℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物５．６部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ビス（ジ
メチルアミノ）ホスホリルクロリド５０部，トリ−ｎ−
ブチルアミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２
時間加熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希
釈し，ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフ
タロシアニン系化合物（ｉ）３．２部を得た。
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１５０〜１６０℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物５．６部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ビス（ジ
メチルアミノ）ホスホリルクロリド５０部，トリ−ｎ−
ブチルアミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２
時間加熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希
釈し，ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフ
タロシアニン系化合物（ｉ）３．２部を得た。
【００７９】製造例１０：フタロシアニン系化合物（ｊ
）の製造製造例４と同様の方法により得たジヒドロキシ
シリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ジエチルク
ロロチオホスフェ−ト１００部，トリ−ｎ−ブチルアミ
ン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹
拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過
し，水洗し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物
（ｊ）３．２部を得た。
）の製造製造例４と同様の方法により得たジヒドロキシ
シリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ジエチルク
ロロチオホスフェ−ト１００部，トリ−ｎ−ブチルアミ
ン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹
拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過
し，水洗し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物
（ｊ）３．２部を得た。
【００８０】製造例１１：フアロシアニン系化合物（ｋ
）の製造製造例４と同様の方法により得たジヒドロキシ
シリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ジエチルク
ロロホスフェ−ト１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５
０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌し
た後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，
水洗し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｋ
）３．６部を得た。
）の製造製造例４と同様の方法により得たジヒドロキシ
シリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ジエチルク
ロロホスフェ−ト１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５
０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌し
た後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，
水洗し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｋ
）３．６部を得た。
【００８１】製造例１２：フタロシアニン系化合物（ｌ
）の製造キノリン５０部に下記構造式
）の製造キノリン５０部に下記構造式
【化３８】
【００８２】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ゲルマニウム５．０部を加え，１９０〜２
００℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１
０００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチル
ホルムアミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシゲルマニ
ウムフタロシアニン系化合物５．８部を得た。得られた
ジヒドロキシゲルマニウムフタロシアニン系化合物５．
０部，ジエチルクロロホスフェ−ト５０部，トリ−ｎ−
ブチルアミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２
時間加熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希
釈し，ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフ
タロシアニン系化合物（ｌ）３．４部を得た。
および四塩化ゲルマニウム５．０部を加え，１９０〜２
００℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１
０００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチル
ホルムアミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシゲルマニ
ウムフタロシアニン系化合物５．８部を得た。得られた
ジヒドロキシゲルマニウムフタロシアニン系化合物５．
０部，ジエチルクロロホスフェ−ト５０部，トリ−ｎ−
ブチルアミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２
時間加熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希
釈し，ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフ
タロシアニン系化合物（ｌ）３．４部を得た。
【００８３】製造例１３：フタロシアニン系化合物（ｍ
）の製造キノリン５０部に下記構造式
）の製造キノリン５０部に下記構造式
【化３９】
【００８４】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および塩化アルミニウム５．０部を加え，１９０〜２０
０℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０
００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホ
ルムアミドで洗浄し，乾燥してヒドロキシアルミニウム
フタロシアニン系化合物５．５部を得た。得られたヒド
ロキシアルミニウムフタロシアニン系化合物５．０部，
クロロジフェニルホスフィン２５部，トリ−ｎ−ブチル
アミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加
熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，
ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシ
アニン系化合物（ｍ）３．１部を得た。
および塩化アルミニウム５．０部を加え，１９０〜２０
０℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０
００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホ
ルムアミドで洗浄し，乾燥してヒドロキシアルミニウム
フタロシアニン系化合物５．５部を得た。得られたヒド
ロキシアルミニウムフタロシアニン系化合物５．０部，
クロロジフェニルホスフィン２５部，トリ−ｎ−ブチル
アミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加
熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，
ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシ
アニン系化合物（ｍ）３．１部を得た。
【００８５】製造例１４：フタロシアニン系化合物（ｎ
）の製造キノリン５０部に下記構造式
）の製造キノリン５０部に下記構造式
【化４０】
【００８６】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および塩化アルミニウム５．０部を加え，１９０〜２０
０℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０
００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホ
ルムアミドで洗浄し，乾燥してヒドロキシアルミニウム
フタロシアニン系化合物５．９部を得た。得られたヒド
ロキシアルミニウムフタロシアニン系化合物５．０部，
クロロジフェニルホスフィン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加
熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，
ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシ
アニン系化合物（ｎ）３．０部を得た。
および塩化アルミニウム５．０部を加え，１９０〜２０
０℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０
００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホ
ルムアミドで洗浄し，乾燥してヒドロキシアルミニウム
フタロシアニン系化合物５．９部を得た。得られたヒド
ロキシアルミニウムフタロシアニン系化合物５．０部，
クロロジフェニルホスフィン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加
熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，
ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシ
アニン系化合物（ｎ）３．０部を得た。
【００８７】製造例１５：フタロシアニン系化合物（ｏ
）の製造キノリン５０部に下記構造式
）の製造キノリン５０部に下記構造式
【化４１】
【００８８】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および塩化アルミニウム５．０部を加え，１９０〜２０
０℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０
００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホ
ルムアミドで洗浄し，乾燥してヒドロキシアルミニウム
フタロシアニン系化合物５．８部を得た。得られたヒド
ロキシアルミニウムフタロシアニン系化合物５．０部，
ジエチルクロロホスフェ−ト５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加
熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，
ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシ
アニン系化合物（ｏ）３．２部を得た。
および塩化アルミニウム５．０部を加え，１９０〜２０
０℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０
００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホ
ルムアミドで洗浄し，乾燥してヒドロキシアルミニウム
フタロシアニン系化合物５．８部を得た。得られたヒド
ロキシアルミニウムフタロシアニン系化合物５．０部，
ジエチルクロロホスフェ−ト５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加
熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，
ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシ
アニン系化合物（ｏ）３．２部を得た。
【００８９】製造例１６：フタロシアニン系化合物（ｐ
）の製造キノリン５０部に下記構造式
）の製造キノリン５０部に下記構造式
【化４２】
【００９０】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および三塩化ガリウム５．０部を加え，１９０〜２００
℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１００
０部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホル
ムアミドで洗浄し，乾燥してヒドロキシガリウムフタロ
シアニン系化合物５．２部を得た。得られたヒドロキシ
ガリウムフタロシアニン系化合物５．０部，フェニルセ
レネニルクロリド２５部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０
部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した
後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，メ
タノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系化
合物（ｐ）３．１部を得た。
および三塩化ガリウム５．０部を加え，１９０〜２００
℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１００
０部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホル
ムアミドで洗浄し，乾燥してヒドロキシガリウムフタロ
シアニン系化合物５．２部を得た。得られたヒドロキシ
ガリウムフタロシアニン系化合物５．０部，フェニルセ
レネニルクロリド２５部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０
部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した
後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，メ
タノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系化
合物（ｐ）３．１部を得た。
【００９１】製造例１７：フタロシアニン系化合物（ｑ
）の製造キノリン５０部に下記構造式
）の製造キノリン５０部に下記構造式
【化４３】
【００９２】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物６．０部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，クロロジ
フェニルホスフィン５０部，トリ−ｎ−ブチルアミン５
０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌し
た後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，
メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系
化合物（ｑ）３．５部を得た。
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物６．０部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，クロロジ
フェニルホスフィン５０部，トリ−ｎ−ブチルアミン５
０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌し
た後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，
メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系
化合物（ｑ）３．５部を得た。
【００９３】製造例１８：フタロシアニン系化合物（ｒ
）の製造キノリン５０部に下記構造式
）の製造キノリン５０部に下記構造式
【化４４】
【００９４】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ゲルマニウム５．０部を加え，１９０〜２
００℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１
０００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチル
ホルムアミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシゲルマニ
ウムフタロシアニン系化合物５．８部を得た。得られた
ジヒドロキシゲルマニウムフタロシアニン系化合物５．
０部，ジ−ｎ−プロピルクロロホスファイト５０部，ト
リ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリジン３００部を１１
５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１００
０部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾
燥してフタロシアニン系化合物（ｒ）３．０部を得た。
および四塩化ゲルマニウム５．０部を加え，１９０〜２
００℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１
０００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチル
ホルムアミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシゲルマニ
ウムフタロシアニン系化合物５．８部を得た。得られた
ジヒドロキシゲルマニウムフタロシアニン系化合物５．
０部，ジ−ｎ−プロピルクロロホスファイト５０部，ト
リ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリジン３００部を１１
５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１００
０部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾
燥してフタロシアニン系化合物（ｒ）３．０部を得た。
【００９５】製造例１９：フタロシアニン化合物（ｓ）
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式
【化４５】
【００９６】で示されるイソインドリン化合物３．９部
および下記構造式
および下記構造式
【化４６】
【００９７】で示されるイソインドリン３．９部，四塩
化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃で３時間加
熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００部で希釈し
，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄し，乾燥し
てジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化合物５．５
部を得た。 得られたジヒドロキシシリコンフタロシ
アニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホスフィン
１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリジン３
００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却し，５
％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８０℃で
乾燥してフタロシアニン系化合物（ｓ）２．８部を得た
。
化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃で３時間加
熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００部で希釈し
，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄し，乾燥し
てジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化合物５．５
部を得た。 得られたジヒドロキシシリコンフタロシ
アニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホスフィン
１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリジン３
００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却し，５
％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８０℃で
乾燥してフタロシアニン系化合物（ｓ）２．８部を得た
。
【００９８】製造例２０：フタロシアニン化合物（ｔ）
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式
【化４７】
【００９９】で示されるイソインドリン化合物３．９部
および下記構造式
および下記構造式
【化４８】
【０１００】で示されるイソインドリン３．９部，四塩
化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃で３時間加
熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００部で希釈し
，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄し，乾燥し
てジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化合物５．６
部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフタロシアニ
ン系化合物５．０部，ジエチルクロロホスフェ−ト１０
０部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリジン３００
部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却し，５％塩
酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８０℃で乾燥
してフタロシアニン系化合物（ｔ）３．０部を得た。
化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃で３時間加
熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００部で希釈し
，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄し，乾燥し
てジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化合物５．６
部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフタロシアニ
ン系化合物５．０部，ジエチルクロロホスフェ−ト１０
０部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリジン３００
部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却し，５％塩
酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８０℃で乾燥
してフタロシアニン系化合物（ｔ）３．０部を得た。
【０１０１】実施例１
厚さ１．１８ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５ｍｍのア
クリル基板上にフォトポリマーを０．０２ｍｍで塗布し
、これにスタンパーを押しつけ高圧水銀灯による紫外線
により硬化させ、外径１１６ｍｍ、内径４８ｍｍの範囲
に１．６μｍピッチのスパイラルグルーブを形成した。
クリル基板上にフォトポリマーを０．０２ｍｍで塗布し
、これにスタンパーを押しつけ高圧水銀灯による紫外線
により硬化させ、外径１１６ｍｍ、内径４８ｍｍの範囲
に１．６μｍピッチのスパイラルグルーブを形成した。
【０１０２】このディスク基板上に、フタロシアニン系
化合物（ａ）をシクロヘキサノン２．０重量％溶液に調
整し、スピンコーターを用いて膜厚１２００Åに成膜し
た。次に、このようにして得た塗布膜の上に金を膜厚８
００Åでスパッタリングにより成膜した。さらに、この
上に紫外線硬化型樹脂により保護層を設けて光ディスク
を作成した。
化合物（ａ）をシクロヘキサノン２．０重量％溶液に調
整し、スピンコーターを用いて膜厚１２００Åに成膜し
た。次に、このようにして得た塗布膜の上に金を膜厚８
００Åでスパッタリングにより成膜した。さらに、この
上に紫外線硬化型樹脂により保護層を設けて光ディスク
を作成した。
【０１０３】このようにして作成した光ディスクを用い
、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを使用して、線速度
１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ で８．０ｍＷの記録パワー
でＥＭＦ−ＣＤフォーマット信号を記録したところ記録
が可能であった。記録されたピット列は、長さ０．９〜
３．３μｍ、間隔０．９〜３．３μｍであった。
、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを使用して、線速度
１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ で８．０ｍＷの記録パワー
でＥＭＦ−ＣＤフォーマット信号を記録したところ記録
が可能であった。記録されたピット列は、長さ０．９〜
３．３μｍ、間隔０．９〜３．３μｍであった。
【０１０４】次に、この信号を市販のＣＤプレーヤーに
より、線速１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ 、再生出力０．
５ｍＷで再生を行ったところ得られた信号は良好であり
、ＣＤプレーヤーに十分かかるレベルであった。
より、線速１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ 、再生出力０．
５ｍＷで再生を行ったところ得られた信号は良好であり
、ＣＤプレーヤーに十分かかるレベルであった。
【０１０５】実施例２
厚さ１．１８ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５ｍｍのア
クリル基板上にフォトポリマーを０．０２ｍｍで塗布し
、これにスタンパーを押しつけ高圧水銀灯による紫外線
により硬化させ、外径１１６ｍｍ、内径４８ｍｍの範囲
に１．６μｍピッチのスパイラルグルーブを形成した。
クリル基板上にフォトポリマーを０．０２ｍｍで塗布し
、これにスタンパーを押しつけ高圧水銀灯による紫外線
により硬化させ、外径１１６ｍｍ、内径４８ｍｍの範囲
に１．６μｍピッチのスパイラルグルーブを形成した。
【０１０６】このディスク基板上に、フタロシアニン系
化合物（ｂ）をシクロヘキサノン２．０重量％溶液に調
整し、スピンコーターを用いて膜厚１０００Åに成膜し
た。次に、このようにして得た塗布膜の上に金を膜厚８
００Åで蒸着により成膜した。
化合物（ｂ）をシクロヘキサノン２．０重量％溶液に調
整し、スピンコーターを用いて膜厚１０００Åに成膜し
た。次に、このようにして得た塗布膜の上に金を膜厚８
００Åで蒸着により成膜した。
【０１０７】さらに、この上に紫外線硬化型樹脂により
保護層を設けて光ディスクを作成した。このようにして
作成した光ディスクを用い、波長８３０ｎｍの半導体レ
ーザーを使用して、線速度１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ
で７．０ｍＷの記録パワーでＥＭＦ−ＣＤフォーマット
信号を記録したところ記録が可能であった。記録された
ピット列は、長さ０．９〜３．３μｍ、間隔０．９〜３
．３μｍであった。
保護層を設けて光ディスクを作成した。このようにして
作成した光ディスクを用い、波長８３０ｎｍの半導体レ
ーザーを使用して、線速度１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ
で７．０ｍＷの記録パワーでＥＭＦ−ＣＤフォーマット
信号を記録したところ記録が可能であった。記録された
ピット列は、長さ０．９〜３．３μｍ、間隔０．９〜３
．３μｍであった。
【０１０８】次に、この信号を市販のＣＤプレーヤーに
より、線速１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ 、再生出力０．
５ｍＷで再生を行ったところ得られた信号は良好であり
、ＣＤプレーヤーに十分かかるレベルであった。
より、線速１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ 、再生出力０．
５ｍＷで再生を行ったところ得られた信号は良好であり
、ＣＤプレーヤーに十分かかるレベルであった。
【０１０９】実施例３
深さ８００Å、ピッチ１．６μｍのスパイラルグルーブ
を有する厚さ１．１８ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５
ｍｍのポリカーボネート基板上に、フタロシアニン化合
物（ｃ）をエチルセルソルブ２．０重量％溶液に調整し
、スピンコーターを用いて膜厚１２００Åに成膜した。
を有する厚さ１．１８ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５
ｍｍのポリカーボネート基板上に、フタロシアニン化合
物（ｃ）をエチルセルソルブ２．０重量％溶液に調整し
、スピンコーターを用いて膜厚１２００Åに成膜した。
【０１１０】次に、このようにして得た塗布膜の上に金
を膜厚８００Åでスパッタリングにより成膜した。さら
に、この上に紫外線硬化型樹脂により保護層を設けて光
ディスクを作成した。
を膜厚８００Åでスパッタリングにより成膜した。さら
に、この上に紫外線硬化型樹脂により保護層を設けて光
ディスクを作成した。
【０１１１】このようにして作成した光ディスクを用い
、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを使用して、線速度
１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ で８．０ｍＷの記録パワー
でＥＭＦ−ＣＤフォーマット信号を記録したところ記録
が可能であった。記録されたピット列は、長さ０．９〜
３．３μｍ、間隔０．９〜３．３μｍであった。
、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを使用して、線速度
１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ で８．０ｍＷの記録パワー
でＥＭＦ−ＣＤフォーマット信号を記録したところ記録
が可能であった。記録されたピット列は、長さ０．９〜
３．３μｍ、間隔０．９〜３．３μｍであった。
【０１１２】次に、この信号を市販のＣＤプレーヤーに
より、線速１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ 、再生出力０．
５ｍＷで再生を行ったところ得られた信号は良好であり
、ＣＤプレーヤーに十分かかるレベルであった。
より、線速１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ 、再生出力０．
５ｍＷで再生を行ったところ得られた信号は良好であり
、ＣＤプレーヤーに十分かかるレベルであった。
【０１１３】実施例４〜１０
深さ８００Å、ピッチ１．６μｍのスパイラルグルーブ
を有する厚さ１．１８ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５
ｍｍのポリカーボネート基板上に、フタロシアニン化合
物（ｄ）〜（ｔ）をエチルセルソルブ２．０重量％溶液
に調整し、スピンコーターを用いて成膜した。次に、こ
のようにして得た塗布膜の上に金属を蒸着またはスパッ
タリングにより成膜した。さらに、この上に紫外線硬化
型樹脂により保護層を設けて光ディスクを作成した。
を有する厚さ１．１８ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５
ｍｍのポリカーボネート基板上に、フタロシアニン化合
物（ｄ）〜（ｔ）をエチルセルソルブ２．０重量％溶液
に調整し、スピンコーターを用いて成膜した。次に、こ
のようにして得た塗布膜の上に金属を蒸着またはスパッ
タリングにより成膜した。さらに、この上に紫外線硬化
型樹脂により保護層を設けて光ディスクを作成した。
【０１１４】化合物別の光ディスク作成条件を表１に示
した。
した。
【０１１５】
【表１】
【０１１６】このようにして作成した光ディスクを用い
、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを使用して、線速度
１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ で８．０ｍＷの記録パワー
でＥＭＦ−ＣＤフォーマット信号を記録したところ、全
ての実施例において、記録が可能であった。
、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを使用して、線速度
１．２〜１．４ｍ／ｓｅｃ で８．０ｍＷの記録パワー
でＥＭＦ−ＣＤフォーマット信号を記録したところ、全
ての実施例において、記録が可能であった。
【０１１７】記録されたピット列は、長さ０．９〜３．
３μｍ、間隔０．９〜３．３μｍであった。次に、この
信号を市販のＣＤプレーヤーにより、線速１．２〜１．
４ｍ／ｓｅｃ 、再生出力０．５ｍＷで再生を行ったと
ころ、全ての実施例において、得られた信号は良好であ
り、ＣＤプレーヤーに十分かかるレベルであった。
３μｍ、間隔０．９〜３．３μｍであった。次に、この
信号を市販のＣＤプレーヤーにより、線速１．２〜１．
４ｍ／ｓｅｃ 、再生出力０．５ｍＷで再生を行ったと
ころ、全ての実施例において、得られた信号は良好であ
り、ＣＤプレーヤーに十分かかるレベルであった。
【０１１８】
【発明の効果】本発明の構成により光ディスクを作成す
ることにより、追記機能、編集機能を有するＣＤあるい
はＣＤ−ＲＯＭ対応の追記型光ディスクを提供すること
ができる。さらに化学的、物理的に安定なフタロシアニ
ン系化合物を記録膜とすることにより、保存安定性の優
れたＣＤ、ＣＤ−ＲＯＭ対応の追記型光ディスクが得ら
れる。
ることにより、追記機能、編集機能を有するＣＤあるい
はＣＤ−ＲＯＭ対応の追記型光ディスクを提供すること
ができる。さらに化学的、物理的に安定なフタロシアニ
ン系化合物を記録膜とすることにより、保存安定性の優
れたＣＤ、ＣＤ−ＲＯＭ対応の追記型光ディスクが得ら
れる。
Claims (1)
- 【請求項１】透明基板／記録膜／反射膜からなり、コン
パクトディスクフォーマットあるいはコンパクトディス
ク−ＲＯＭフォーマット信号の記録を行う追記型光ディ
スクにおいて、記録膜が下記一般式［Ｉ］で示されるフ
タロシアニン系色素を含有することを特徴とするコンパ
クトディスク対応またはコンパクトディスク−ＲＯＭ対
応の追記型光ディスク。 一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、環Ａ１ 〜Ａ４ はそれぞれ独立に、ベンゼン
環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、またはキ
ノサリン環を表す。Ｍは，Ａｌ，Ｇａ，Ｉｎ，Ｓｉ，Ｇ
ｅ，またはＳｎを表す。Ｘは、互いに同一であっても異
なってもよく、置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有して
いてもよい複素環残基、置換基を有していてもよいフタ
ルイミドメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、スルホン酸基、−ＯＲ１ 、−ＳＲ２ 、−ＣＯＯＲ
３ 、−ＮＨＣＯＲ８ 、−Ｎ＝ＮＲ９ 、または−Ｎ
＝ＣＨＲ１０を表す。Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４
、Ｒ５ 、Ｒ６ 、およびＲ７ は、互に同一であって
も異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していて
もよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有し
ていてもよいシクロアルキル基、または置換基を有して
いてもよいポリエーテル基を表し、または、Ｒ４ とＲ
５ とで、あるいはＲ６ とＲ７ とで、４〜７員環を
形成していてもよく、これらの４〜７員環は、さらに窒
素原子などのヘテロ原子を含む複素環であってもよい。 Ｒ８ 、Ｒ９ およびＲ１０は、互いに同一であっても
異なってもよく、置換基を有していてもよいアルキル基
、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有し
ていてもよいシクロアルキル基を表す。Ｙは、 【化２】 または、−Ｏ−Ｓｅ−Ｒ１９を表す。Ｚは、水素原子、
ハロゲン原子、水酸基、置換基を有していてもよいアル
キル基、 【化３】 または、−Ｏ−Ｓｅ−Ｒ２８を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ
２３およびＲ２８は、互いに同一であっても異なっても
よく、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよ
いアシル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル
基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を
有していてもよいアリロキシ基、置換基を有していても
よいポリエーテル基、水酸基、またはハロゲン原子を表
す。Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２４、Ｒ２５
、Ｒ２６およびＲ２７は、互いに同一であっても異なっ
てもよく、置換基を有していてもよいアルキル基、置換
基を有していてもよいアリール基、置換基を有していて
もよいアシル基、置換基を有していてもよいシクロアル
キル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換
基を有していてもよいアリロキシ基、置換基を有してい
てもよいポリエーテル基、水酸基、水素原子またはハロ
ゲン原子を表す。Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−また
は−Ｔｅ−を表す。ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に
０〜８の整数を表す。ｐは、０または１を表す。］
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-212028 | 1990-08-10 | ||
| JP21202890 | 1990-08-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04214388A true JPH04214388A (ja) | 1992-08-05 |
| JPH0790662B2 JPH0790662B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=16615675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3067952A Expired - Fee Related JPH0790662B2 (ja) | 1990-08-10 | 1991-03-07 | コンパクトディスク対応またはコンパクトディスク−ｒｏｍ対応の追記型光ディスク |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0790662B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0619345A1 (en) * | 1993-04-09 | 1994-10-12 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Phthalocyanine compound and optical recording medium containing it |
| WO1997023354A1 (fr) * | 1995-12-25 | 1997-07-03 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Materiau d'enregistrement optique et support d'enregistrement optique |
| JP4893859B1 (ja) * | 2011-01-28 | 2012-03-07 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| WO2012102395A1 (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-02 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP2013079301A (ja) * | 2011-10-03 | 2013-05-02 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | アルミニウムフタロシアニン |
| JP2013087251A (ja) * | 2011-10-21 | 2013-05-13 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | アルミニウムフタロシアニン |
| JP2013156397A (ja) * | 2012-01-30 | 2013-08-15 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP2013171063A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP2017160370A (ja) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | フタロシアニン顔料、着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2017197685A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | フタロシアニン顔料、着色組成物およびカラーフィルタ |
| WO2022050051A1 (ja) * | 2020-09-01 | 2022-03-10 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
-
1991
- 1991-03-07 JP JP3067952A patent/JPH0790662B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0619345A1 (en) * | 1993-04-09 | 1994-10-12 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Phthalocyanine compound and optical recording medium containing it |
| WO1997023354A1 (fr) * | 1995-12-25 | 1997-07-03 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Materiau d'enregistrement optique et support d'enregistrement optique |
| US5820962A (en) * | 1995-12-25 | 1998-10-13 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Optical recording material and optical recording medium |
| CN1070783C (zh) * | 1995-12-25 | 2001-09-12 | 东洋油墨制造株式会社 | 光记录材料和光记录介质 |
| JP4893859B1 (ja) * | 2011-01-28 | 2012-03-07 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| WO2012102395A1 (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-02 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP2013079301A (ja) * | 2011-10-03 | 2013-05-02 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | アルミニウムフタロシアニン |
| JP2013087251A (ja) * | 2011-10-21 | 2013-05-13 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | アルミニウムフタロシアニン |
| JP2013156397A (ja) * | 2012-01-30 | 2013-08-15 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP2013171063A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP2017160370A (ja) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | フタロシアニン顔料、着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2017197685A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | フタロシアニン顔料、着色組成物およびカラーフィルタ |
| WO2022050051A1 (ja) * | 2020-09-01 | 2022-03-10 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
| CN115989286A (zh) * | 2020-09-01 | 2023-04-18 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
| CN115989286B (zh) * | 2020-09-01 | 2023-09-29 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0790662B2 (ja) | 1995-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04214388A (ja) | コンパクトディスク対応またはコンパクトディスク−ｒｏｍ対応の追記型光ディスク | |
| JP3412221B2 (ja) | 光学記録媒体およびその記録膜材料 | |
| JP2786931B2 (ja) | コンパクトディスク対応またはコンパクトディスク−ｒｏｍ対応の追記型光ディスクおよびそれを使用するフタロシアニン系色素 | |
| JPH0615961A (ja) | コンパクトディスク対応またはコンパクトディスク−ｒｏｍ対応の追記型光ディスク | |
| JP2501005B2 (ja) | 光学記録媒体およびその記録膜材料 | |
| EP0623923A1 (en) | Optical recording medium | |
| JP3045514B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
| JP2507795B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
| JPH05124354A (ja) | Ｃｄまたはｃｄ−ｒｏｍ対応の追記型光デイスク | |
| JPH08282103A (ja) | 光記録材料およびそれを用いた光学記録媒体 | |
| JP2507781B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
| JPH05279580A (ja) | 金属キレート化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 | |
| JP3136828B2 (ja) | 光記録媒体 | |
| JPH0446186A (ja) | アゾ金属キレート色素および該色素を用いた光学記録媒体 | |
| JP3389677B2 (ja) | 光記録材料およびそれを用いた追記型コンパクトデイスク | |
| JP2500969B2 (ja) | 光ディスク用記録材料及びｃｄまたはｃｄ−ｒｏｍ対応の追記型光ディスク | |
| JPH0596861A (ja) | Ｃｄまたはｃｄ−ｒｏｍ対応の追記型光デイスク | |
| JPH0497889A (ja) | 光学記録媒体 | |
| JPH05116456A (ja) | コンパクトデイスク対応またはコンパクトデイスク−ｒｏｍ対応の追記型光デイスク | |
| JPH05177948A (ja) | 追記型光記録媒体 | |
| JPH0596860A (ja) | Ｃｄまたはｃｄ−ｒｏｍ対応の追記型光デイスク | |
| JPH0447985A (ja) | 追記型光ディスク | |
| JPS63139789A (ja) | 光記録媒体 | |
| JPH07246775A (ja) | 光記録材料およびそれを用いた追記型コンパクトデイスク | |
| JPH0615962A (ja) | コンパクトディスク対応またはコンパクトディスク−ｒｏｍ対応の追記型光ディスク |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |