JPH03173685A - 光学記録媒体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、レーザー光線によって、情報を書込んだり、
読み取ったりすることが可能な光学記録媒体に関する。
読み取ったりすることが可能な光学記録媒体に関する。
(従来の技術)
従来、レーザー光線を用いて、情報を記録し読み取る光
学記録媒体としては2種々のものが知られている。その
一つに、レーザー光線を基板上の記録層に照射して、照
射部分に融解、蒸発9分解などの変化を生じさせて記録
を行なうものがある。
学記録媒体としては2種々のものが知られている。その
一つに、レーザー光線を基板上の記録層に照射して、照
射部分に融解、蒸発9分解などの変化を生じさせて記録
を行なうものがある。
このような光学記録媒体の記録層としては、As。
Te、Se、Tiなどの金属や合金の薄膜層が用いられ
てきた。これら金属や合金の薄膜層を記録層とする光学
記録媒体は、一般に、書込み感度が高く。
てきた。これら金属や合金の薄膜層を記録層とする光学
記録媒体は、一般に、書込み感度が高く。
記録再生光学系を小型化できる半導体レーザーを適用で
きると言う特長があるが、熱伝導率が大であるなどの理
由により、記録時にレーザー光線のエネルギーを効率よ
く利用できないという欠点があった。
きると言う特長があるが、熱伝導率が大であるなどの理
由により、記録時にレーザー光線のエネルギーを効率よ
く利用できないという欠点があった。
また、これらの記録層は、化学的に不安定であり劣化す
ることがあった。
ることがあった。
このため、特開昭57−82093号公報、特開昭58
−56892号公報、特開昭60−89842号公報、
特開昭60−150243号公報などにより、記録層と
して有機薄膜層を用い、比較的長波長の例えば780n
m以上のレーザー光線により情報の書込みや読取りを行
なう光学記録媒体が提案された。このような光学記録媒
体では、記録再生光学系の小型化が可能な半導体レーザ
ーによる融解、蒸発1分解などによって、有機薄膜層に
容易に微小な凹部(ピント)を形成させることができる
ものの半導体レーザー光線に対する吸光係数が小さく、
記録感度が十分ではないなどの欠点があった。
−56892号公報、特開昭60−89842号公報、
特開昭60−150243号公報などにより、記録層と
して有機薄膜層を用い、比較的長波長の例えば780n
m以上のレーザー光線により情報の書込みや読取りを行
なう光学記録媒体が提案された。このような光学記録媒
体では、記録再生光学系の小型化が可能な半導体レーザ
ーによる融解、蒸発1分解などによって、有機薄膜層に
容易に微小な凹部(ピント)を形成させることができる
ものの半導体レーザー光線に対する吸光係数が小さく、
記録感度が十分ではないなどの欠点があった。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、従来の有機薄膜記録層を有する光学記録媒体
の種々の欠点をを改良し、化学的・物理的にできる1特
定のフタロシアニン系化合物を用いた光学記録媒体を提
供するものである。
の種々の欠点をを改良し、化学的・物理的にできる1特
定のフタロシアニン系化合物を用いた光学記録媒体を提
供するものである。
(課題を解決するための手段)
本発明は、基板上に、下記一般式(1)で示されるフタ
ロシアニン系化合物の少なくとも1種以上を含存する有
機薄膜層を設けてなる光学記録媒体である。
ロシアニン系化合物の少なくとも1種以上を含存する有
機薄膜層を設けてなる光学記録媒体である。
(以下余白)
Mは、Al、Ga、In、Si、Ge、またはSnを表
わす。
わす。
Xは、互いに同一でもあっても異なっていてもよく、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基、置換基を有してもよい複素環残基、置換基
を有してもよいフタルイミドメチル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、−0R1,−8R
2−coOR3CHz N HCOCHt N
R”R1+ −NHCOR”、−N=NR’!、または−N=Cf(
R”を表わす。
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基、置換基を有してもよい複素環残基、置換基
を有してもよいフタルイミドメチル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、−0R1,−8R
2−coOR3CHz N HCOCHt N
R”R1+ −NHCOR”、−N=NR’!、または−N=Cf(
R”を表わす。
R1,R2,R″、 R4,R5,R6,R8,R9
゜R10およびR”は、互いに同一であっても異なって
いてもよく、水素原子、置換基を有していてもよいアル
キル基、置換基を有していてもよいアリール基。
゜R10およびR”は、互いに同一であっても異なって
いてもよく、水素原子、置換基を有していてもよいアル
キル基、置換基を有していてもよいアリール基。
置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有してい
てもよいシクロアルキル基、または置換基を有していて
もよいポリエーテル基を表わし、または一般式(1) 〔式中、環A I 、 A 4は、それぞれ独立に。
てもよいシクロアルキル基、または置換基を有していて
もよいポリエーテル基を表わし、または一般式(1) 〔式中、環A I 、 A 4は、それぞれ独立に。
R6とR7とで R8とR9とで、あるいはRIGとR
1+とで、4〜7員環を形成していてもよく、これらの
4〜7員環は、さらにちっ素原子、酸素原子いおう原子
を含む複素環であってもよい。
1+とで、4〜7員環を形成していてもよく、これらの
4〜7員環は、さらにちっ素原子、酸素原子いおう原子
を含む複素環であってもよい。
R”I R1″およびR”は、互いに同一であっても
異なっていてもよく、置換基を有してもよいアルキル基
、置換基を存してもよいシクロアルキル基、または置換
基を有してもよいアリール基を表わす。
異なっていてもよく、置換基を有してもよいアルキル基
、置換基を存してもよいシクロアルキル基、または置換
基を有してもよいアリール基を表わす。
Zは、水素、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有0
または−〇−3e−R”を表わす。
RI5. R16t R”、 R22,R2″、 R
”、 R25,R26R27およびR3tは、互いに
同一であっても異なっていてもよく、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置
換基を有してもよいアシル基5置換基を有してもよいシ
クロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、
置換基を有してもよいアリロキシ基、置換基を有しても
よいポリエーテル基、水酸基、またはハロゲン原子を表
わす。
”、 R25,R26R27およびR3tは、互いに
同一であっても異なっていてもよく、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置
換基を有してもよいアシル基5置換基を有してもよいシ
クロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、
置換基を有してもよいアリロキシ基、置換基を有しても
よいポリエーテル基、水酸基、またはハロゲン原子を表
わす。
R1,RIa、 R19,RZo、 R211,R
29,R3GオヨびR”は、互いに同一であっても異な
っていてもよく、置換基を有してもよいアルキル基、置
換基を有してもよい了り−ル基、置換基を有してもよい
アシル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置
換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよ
いアリロキシ基、置換基を有してもよいポリエーテル基
、水酸基、ハロゲン原子、または水素原子を表わす。
29,R3GオヨびR”は、互いに同一であっても異な
っていてもよく、置換基を有してもよいアルキル基、置
換基を有してもよい了り−ル基、置換基を有してもよい
アシル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置
換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよ
いアリロキシ基、置換基を有してもよいポリエーテル基
、水酸基、ハロゲン原子、または水素原子を表わす。
Wは、O,S、SeまたはTeを表わす。
k、j!、m、nは、それぞれ独立にO〜8の整数を表
わす。
わす。
pは、0または1を表わす。〕
本発明にかかわる一般式〔■〕で示される化合物におい
て、X、Z、およびR1ないしR3gを構成する原子お
よび基の代表例として、ハロゲン原子としては、塩素原
子、臭素原子、よう素原子、およびふっ素原子を、置換
基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、n−
ブチル基、 tert−ブチル基。
て、X、Z、およびR1ないしR3gを構成する原子お
よび基の代表例として、ハロゲン原子としては、塩素原
子、臭素原子、よう素原子、およびふっ素原子を、置換
基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、n−
ブチル基、 tert−ブチル基。
ステアリル基、トリクロロメチル基52−メトキシエチ
ル基などを、置換基を有してもよいアリール基としては
、フェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、ナフチ
ル基、アントリル基、ジメチルアミノフェニル基、ヒド
ロキシフェニル基、ジエチルアミノナフチル基、ヒドロ
キシナフチル基などを、置換基を有してもよいシクロア
ルキル基としては、シクロヘキシル基、シクロブチル基
などを、置換基を有してもよいアシル基としては、アセ
チル基、トリフルオロアセチル基などを、置換基を有し
てもよいポリエーテル基としては、ジエチレングリコー
ルモノエチル基、トリエチレングリコールモツプチル基
などを、置換基を有してもよい複素環基としては、ピ1 2 リジル基、フリル基、チアゾリル基、ピペラジニル基1
モルホリル基などを、また、置換基を有してもよいフタ
ルイミドメチル基としては、フタルイミドメチル基、ニ
トロフタルイミドメチル基、 tert−ブチルフタル
イミドメチル基、メトキシフタルイミドメチル基、ジク
ロロフタルイミドメチル基などをそれぞれあげることが
できるが、これらの基に限定されるものではない。
ル基などを、置換基を有してもよいアリール基としては
、フェニル基、クロロフェニル基、トルイル基、ナフチ
ル基、アントリル基、ジメチルアミノフェニル基、ヒド
ロキシフェニル基、ジエチルアミノナフチル基、ヒドロ
キシナフチル基などを、置換基を有してもよいシクロア
ルキル基としては、シクロヘキシル基、シクロブチル基
などを、置換基を有してもよいアシル基としては、アセ
チル基、トリフルオロアセチル基などを、置換基を有し
てもよいポリエーテル基としては、ジエチレングリコー
ルモノエチル基、トリエチレングリコールモツプチル基
などを、置換基を有してもよい複素環基としては、ピ1 2 リジル基、フリル基、チアゾリル基、ピペラジニル基1
モルホリル基などを、また、置換基を有してもよいフタ
ルイミドメチル基としては、フタルイミドメチル基、ニ
トロフタルイミドメチル基、 tert−ブチルフタル
イミドメチル基、メトキシフタルイミドメチル基、ジク
ロロフタルイミドメチル基などをそれぞれあげることが
できるが、これらの基に限定されるものではない。
本発明において、一般式(1)で示される化合物は1例
えば、以下の方法により製造することができる。
えば、以下の方法により製造することができる。
すなわち、下記一般式(n)で示されるイソインドレニ
ン化合物と各種金属塩とから、あるいは、カルボン酸無
水物類、イミド類、またはニトリル類を出発原料として
常法により、一般式(I[l)で示されるフタロシアニ
ン系化合物を製造する。
ン化合物と各種金属塩とから、あるいは、カルボン酸無
水物類、イミド類、またはニトリル類を出発原料として
常法により、一般式(I[l)で示されるフタロシアニ
ン系化合物を製造する。
一般式(n)
H
1
〔式中 Al〜’ 、X、に、l、m、nは、一般式〔
I〕における意味と同じ意味を表わす。〕一般般式II
I) 〔式中、環A■〜’ 、 M、 X、 k、 l、
m、 nおよびpは、一般式〔■]における意味と同じ
意味を表わす。〕 次に、得られた一般式(II)で示されるフタロシアニ
ン系化合物に2種々のりん化合物またはセレン化合物を
反応させることにより、一般式(T)で示されるフタロ
シアニン系化合物を製造することができる。
I〕における意味と同じ意味を表わす。〕一般般式II
I) 〔式中、環A■〜’ 、 M、 X、 k、 l、
m、 nおよびpは、一般式〔■]における意味と同じ
意味を表わす。〕 次に、得られた一般式(II)で示されるフタロシアニ
ン系化合物に2種々のりん化合物またはセレン化合物を
反応させることにより、一般式(T)で示されるフタロ
シアニン系化合物を製造することができる。
3
4
本発明において用いられる一般式CI)で示されるフタ
ロシアニン系化合物の代表例としては1次ぎのフタロシ
アニン系化合物(a)〜(S)をあげることができる。
ロシアニン系化合物の代表例としては1次ぎのフタロシ
アニン系化合物(a)〜(S)をあげることができる。
(以下余白)
5
H
(d)
7
(b)
18−
19
2 〇−
2
−24−
本発明において用いられる基板としては、信号の書き込
みや読み出しを行なうための光の透過率が。
みや読み出しを行なうための光の透過率が。
好ましくは85%以上であり、かつ光学異方性の小さい
ものが望ましい。例えば、ガラス、またはアクリル樹脂
、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ポリス
チレン系樹脂、ポリオレフィン樹脂(ポリ−4−メチル
ペンテンなど)、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可
塑性樹脂やエポキシ樹脂。
ものが望ましい。例えば、ガラス、またはアクリル樹脂
、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ポリス
チレン系樹脂、ポリオレフィン樹脂(ポリ−4−メチル
ペンテンなど)、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可
塑性樹脂やエポキシ樹脂。
アリル樹脂などの熱硬化樹脂からなる基板があげられる
。これらの中で、成形のし・やすさ、案内溝・やアドレ
ス信号などの付与のしやすさなどから熱可塑性樹脂から
なるものが好ましく、さらに光学特性・や機械的特性か
らアクリル樹脂やポリカーボネート樹脂からなるものが
特に望ましい。
。これらの中で、成形のし・やすさ、案内溝・やアドレ
ス信号などの付与のしやすさなどから熱可塑性樹脂から
なるものが好ましく、さらに光学特性・や機械的特性か
らアクリル樹脂やポリカーボネート樹脂からなるものが
特に望ましい。
本発明において、これらの透明な基板の厚さは。
特に制限がなく、板状でもフィルム状でもよい。また、
その形状は9円形状やカード状でもよく、その大きさに
は特に制限はない。
その形状は9円形状やカード状でもよく、その大きさに
は特に制限はない。
また、基板には1通常、記録および読み出しの際の位置
制御のための案内溝・やアドレス信号や各種マ6 −クなどのプリフォーマット用の凹凸があるが、これら
の凹凸は前記したような熱可塑性樹脂を成形(射出成形
、圧縮成形など)する際にスタンバ−などを用いて付与
することが、好ましい。
制御のための案内溝・やアドレス信号や各種マ6 −クなどのプリフォーマット用の凹凸があるが、これら
の凹凸は前記したような熱可塑性樹脂を成形(射出成形
、圧縮成形など)する際にスタンバ−などを用いて付与
することが、好ましい。
本発明の光学記録媒体において、フタロシアニン系化合
物を含有する有機薄膜層を基板上に形成する方法として
は、真空蒸着法、スパッタリング法1.−イオンプレー
ト法およびLB法(ラングミュアブロジェット法)など
の方法があるが、これらの方法は操作が燈雑であり、生
産性が低く、また、−能代(1)で示されるフタロシア
ニン系化合物は、従来の有機薄膜層を有する光学記録媒
体に用いられている有機色素に較べ、!常の有機溶媒に
対する溶解性がはるかに窩いので スピンコーク−など
を用いる塗布法が最も有利である。塗布法によって記録
層である有機薄膜層を形成する場合には、フタロシアニ
ン系化合物をアルコール類、ケトン類、アミド類スルホ
キシド類、エーテル類、エステル類、脂肪族ハロゲン化
炭化水素類、芳香族炭化水素類など通常の有機溶媒に分
散または溶解して塗布する。このとき、必要に応じて、
高分子バインダーを加えてもよい。高分子バインダーと
しては、塩化ビニル系樹脂。
物を含有する有機薄膜層を基板上に形成する方法として
は、真空蒸着法、スパッタリング法1.−イオンプレー
ト法およびLB法(ラングミュアブロジェット法)など
の方法があるが、これらの方法は操作が燈雑であり、生
産性が低く、また、−能代(1)で示されるフタロシア
ニン系化合物は、従来の有機薄膜層を有する光学記録媒
体に用いられている有機色素に較べ、!常の有機溶媒に
対する溶解性がはるかに窩いので スピンコーク−など
を用いる塗布法が最も有利である。塗布法によって記録
層である有機薄膜層を形成する場合には、フタロシアニ
ン系化合物をアルコール類、ケトン類、アミド類スルホ
キシド類、エーテル類、エステル類、脂肪族ハロゲン化
炭化水素類、芳香族炭化水素類など通常の有機溶媒に分
散または溶解して塗布する。このとき、必要に応じて、
高分子バインダーを加えてもよい。高分子バインダーと
しては、塩化ビニル系樹脂。
アクリル樹脂 ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂ポリ
カーボネート樹脂、エポキシ樹脂、メタクリル樹Bu、
6酸ビニル系樹脂、ニトロセルロース、フェノール樹
脂などがあげられる。高分子バインダーを用いる場合、
フタロシアニン系化合物に対する高分子バインダーの比
率は10重量に以下が好ましい。
カーボネート樹脂、エポキシ樹脂、メタクリル樹Bu、
6酸ビニル系樹脂、ニトロセルロース、フェノール樹
脂などがあげられる。高分子バインダーを用いる場合、
フタロシアニン系化合物に対する高分子バインダーの比
率は10重量に以下が好ましい。
また1本発明において、フタロシアニン系化合物に 他
の色素を混合分散あるいは混合溶解して使用することも
できる。混合して使用できる色素としては、すでに公知
の1例えば、芳香族または不飽和脂肪族ジアミン系金属
錯体、芳香族または不飽和脂肪族ジチオール系金属錯体
、フタロシアニン系錯体。
の色素を混合分散あるいは混合溶解して使用することも
できる。混合して使用できる色素としては、すでに公知
の1例えば、芳香族または不飽和脂肪族ジアミン系金属
錯体、芳香族または不飽和脂肪族ジチオール系金属錯体
、フタロシアニン系錯体。
ナノクロシアニン系錯体。スクアリウム系色素、ナフト
キノン系錯体、アントラキノン系色素やポリメチン系色
素などがあげられる。
キノン系錯体、アントラキノン系色素やポリメチン系色
素などがあげられる。
基板上に形成するフタロシアニン系化合物を含有する記
録層の厚さは、10μm以下、好ましくは500人〜2
μmである。また、塗布した後、クロロホルム、テトラ
ヒドロフラン、トルエンなどの有機溶媒の蒸気にさらす
ことによって、有機薄膜層の吸7 8 収波長が長波長側にシフトし、半導体レーザーの発振波
長域の光に対する感度をいちじるしく向上させることが
できる場合もある。
録層の厚さは、10μm以下、好ましくは500人〜2
μmである。また、塗布した後、クロロホルム、テトラ
ヒドロフラン、トルエンなどの有機溶媒の蒸気にさらす
ことによって、有機薄膜層の吸7 8 収波長が長波長側にシフトし、半導体レーザーの発振波
長域の光に対する感度をいちじるしく向上させることが
できる場合もある。
また、これらの記録層を保護するために、 Affi。
03+ S r 02+ S s O,S n Oなど
の無機化合物を茶着して保8W層としてもよい。また、
保護層として。
の無機化合物を茶着して保8W層としてもよい。また、
保護層として。
高分子を塗布してもよい。
また、記録層の反射レベルを高くするために、記録層の
上に、金、銀、銅、白金、アルミニウム5コバルト、ス
ズ等の金属、 M g O、Z n O、S n O2
等の金属酸化物、SiN4.AIN、TiN等の窒化物
、および、Te、Se、Sなどを含むカルコゲン化合物
等の反射膜を設けてもよい。
上に、金、銀、銅、白金、アルミニウム5コバルト、ス
ズ等の金属、 M g O、Z n O、S n O2
等の金属酸化物、SiN4.AIN、TiN等の窒化物
、および、Te、Se、Sなどを含むカルコゲン化合物
等の反射膜を設けてもよい。
上記のようにして得られた記録媒体への記録は基板上に
設けた記録層に1pm程度に集束したレーザー光、好ま
しくは半導体レーザー光を照射することにより行なわれ
る。記録層のレーザー光の照射された部分は、レーザー
エネルギーの吸収による分解。
設けた記録層に1pm程度に集束したレーザー光、好ま
しくは半導体レーザー光を照射することにより行なわれ
る。記録層のレーザー光の照射された部分は、レーザー
エネルギーの吸収による分解。
蒸発、溶融などの熱的な状態変化が生じる。再生は。
熱的な変化を生じた部分と生じていない部分との反射率
の差を読み取ることによって行なわれる。−能代(1)
で示されるフタロシアニン系化合物は、従来の有機薄膜
層を有する光学記録媒体に用いられている有機色素に較
べ、記録前後の反射率の差がきわめて大きいので、きわ
めて有利である。
の差を読み取ることによって行なわれる。−能代(1)
で示されるフタロシアニン系化合物は、従来の有機薄膜
層を有する光学記録媒体に用いられている有機色素に較
べ、記録前後の反射率の差がきわめて大きいので、きわ
めて有利である。
また、レーザーとしてはHe−Neレーザー、Arレー
ザー、半導体レーザーなどの各種レーザーを用いること
ができるが9価格、大きさの点で半導体レーザーが特に
好ましい。半導体レーザーとしては。
ザー、半導体レーザーなどの各種レーザーを用いること
ができるが9価格、大きさの点で半導体レーザーが特に
好ましい。半導体レーザーとしては。
中心波長830nm、 780nmおよびそれより短
波長のレーザーを使用することができる。
波長のレーザーを使用することができる。
(実 施 例)
つぎに1本発明を実施例によりさらに具体的に説明する
が5本発明は、以下の実施例に限定されるものではない
。なお1例中1部とは重量部を表わす。
が5本発明は、以下の実施例に限定されるものではない
。なお1例中1部とは重量部を表わす。
製 造 例 1:フタロシアニン系化合物(a)。
(f)、(+)、(k)、(1)。
(p)、(q)、(s)、(t)
の製造
キノリン50部に式[A]
0
9
であるイソインドレニン7.8部および四塩化けい素5
.0部を加え、180〜200°Cで3時間加熱撹拌し
た後、冷却し、メタノール500部で希釈し、ろ過し、
メタノールおよびジメチルホルムアミドで洗浄し、乾燥
して、ジヒドロキシシリコンナフタロシアニン系化合物
6.0部を得た。
.0部を加え、180〜200°Cで3時間加熱撹拌し
た後、冷却し、メタノール500部で希釈し、ろ過し、
メタノールおよびジメチルホルムアミドで洗浄し、乾燥
して、ジヒドロキシシリコンナフタロシアニン系化合物
6.0部を得た。
得られたジヒドロキシシリコンナフタロシアニン系化合
物5.0 部、クロロジフェニルホスフィン50部、ト
リーn−ブチルアミン50部、ピリジン300部を11
0’Cで2時間加熱撹拌した後、冷却しメタノール10
00部で希釈し、ろ過し、ろ液を得得られたろ液からメ
タノールを減圧上加熱留去させた。
物5.0 部、クロロジフェニルホスフィン50部、ト
リーn−ブチルアミン50部、ピリジン300部を11
0’Cで2時間加熱撹拌した後、冷却しメタノール10
00部で希釈し、ろ過し、ろ液を得得られたろ液からメ
タノールを減圧上加熱留去させた。
このようにして得られた生成物全量を希塩酸500部に
加え、析出した沈殿をろ過し、水洗し180°Cで乾燥
して、フタロシアニン系化合物(a)2.2部を得た。
加え、析出した沈殿をろ過し、水洗し180°Cで乾燥
して、フタロシアニン系化合物(a)2.2部を得た。
フタロシアニン系化合物(a)、 (f)、 (i
)(k)、 (1)、 (p)、 (q)、
(s)、 (t)は、フタロシアニン系化合物(a)
の製造法に準じた方法により得た。
)(k)、 (1)、 (p)、 (q)、
(s)、 (t)は、フタロシアニン系化合物(a)
の製造法に準じた方法により得た。
製 造 例 2:フタロシアニン系化合物(b)〜(d
)、(j)、(o)、(r) の製造 5.0部を加え、180〜200°Cで3時間加熱撹拌
した後、冷却し5メタノ一ル500部で希釈し、ろ過し
、メタノールおよびジメチルホルムアミドで洗浄し、乾
燥して、ジヒドロキシシリコンナフタロシアニン系化合
物5.5部を得た。
)、(j)、(o)、(r) の製造 5.0部を加え、180〜200°Cで3時間加熱撹拌
した後、冷却し5メタノ一ル500部で希釈し、ろ過し
、メタノールおよびジメチルホルムアミドで洗浄し、乾
燥して、ジヒドロキシシリコンナフタロシアニン系化合
物5.5部を得た。
得られたジヒドロキシシリコンナフタロシアニン系化合
物5.0部、ジ(パラニトロフェニル)クロロホスフェ
ート50部、トリー〇−ブチルアミン50部、ピリジン
300部を110°Cで2時間加熱撹拌した後、冷却し
、メタノール1000部で希釈しろ過し、ろ液を得、得
られたろ液からメタノールを減圧上加熱留去させた。
物5.0部、ジ(パラニトロフェニル)クロロホスフェ
ート50部、トリー〇−ブチルアミン50部、ピリジン
300部を110°Cで2時間加熱撹拌した後、冷却し
、メタノール1000部で希釈しろ過し、ろ液を得、得
られたろ液からメタノールを減圧上加熱留去させた。
このようにして得られた生成物全量を希塩酸501
2
0部に加え、析出した沈殿をろ過し、水洗し、80°C
で乾燥して、フタロシアニン系化合物(b)2.5部を
得た。
で乾燥して、フタロシアニン系化合物(b)2.5部を
得た。
フタロシアニン系化合物(c)、 (d)、 N)
。
。
(o)、 (r)は、フタロシアニン系化合物(b)
の製造法に準じた方法により得た。
の製造法に準じた方法により得た。
製 造 例 3:フタロシアニン系化合物(e)の製造
ピリジン300部を110°Cで2時間加熱撹拌した後
、冷却し、メタノール1000部で希釈し、ろ過し、ろ
液を得、得られたろ液からメタノールを減圧上加熱留去
させた。
、冷却し、メタノール1000部で希釈し、ろ過し、ろ
液を得、得られたろ液からメタノールを減圧上加熱留去
させた。
このようにして得られた生成物全量を希塩酸500部に
加え、析出した沈殿をろ過し、水洗し、80°Cで乾燥
して、フタロシアニン系化合、物(−e)2.8部を得
た。
加え、析出した沈殿をろ過し、水洗し、80°Cで乾燥
して、フタロシアニン系化合、物(−e)2.8部を得
た。
製 造 例 4;フタロシアニン系化合物(g)。
(h)、(m)、(n)の製造
であるイソインドレニン7.8部および四塩化けい素5
.0部を加え、180〜200°Cで3時間加熱撹拌し
た後、冷却し、メタノール500部で希釈し、ろ過し、
メタノールおよびジメチルホルムアミドで洗浄し、乾燥
して、ジヒドロキシシリコンナフタロシアニン系化合物
5.5部を得た。
.0部を加え、180〜200°Cで3時間加熱撹拌し
た後、冷却し、メタノール500部で希釈し、ろ過し、
メタノールおよびジメチルホルムアミドで洗浄し、乾燥
して、ジヒドロキシシリコンナフタロシアニン系化合物
5.5部を得た。
得られたジヒドロキシシリコンナフタロシアニン系化合
物5.0部、ビス(ジエチルアミノ)ホスホリルクロリ
ド50部、トリーn−ブチルアミン50部。
物5.0部、ビス(ジエチルアミノ)ホスホリルクロリ
ド50部、トリーn−ブチルアミン50部。
5.0部を加え、180〜220°Cで3時間加熱撹拌
した後、冷却し、メタノール500部で希釈し、ろ過し
、メタノールおよびジメチルホルムアミドで洗浄し、乾
燥して、ジヒドロキシシリコンナフタロシアニン系化合
物5.8部を得た。
した後、冷却し、メタノール500部で希釈し、ろ過し
、メタノールおよびジメチルホルムアミドで洗浄し、乾
燥して、ジヒドロキシシリコンナフタロシアニン系化合
物5.8部を得た。
得られたジヒドロキシシリコンナフタロシアニン3
4−
系化合物5.0部、ベンゼンセレネニルクロリド50部
、トリー〇−ブチルアミン50部、ピリジン300部を
110°Cで2時間加熱撹拌した後、冷却し。
、トリー〇−ブチルアミン50部、ピリジン300部を
110°Cで2時間加熱撹拌した後、冷却し。
メタノール1000部で希釈し、ろ過し、ろ液を得。
得られたろ液からメタノールを減圧下加熱留去させた。
このようにして得られた生成物全量を希塩酸500部に
加え、析出した沈殿をろ過し、水洗し、80℃で乾燥し
て、フタロシアニン系化合物(g)2.7部を得た。
加え、析出した沈殿をろ過し、水洗し、80℃で乾燥し
て、フタロシアニン系化合物(g)2.7部を得た。
フタロシアニン系化合物(h)、(m)、(n)。
は、フタロシアニン系化合物(g)の製造法に準じた方
法により得た。
法により得た。
実施例1
ガラス製基板上に、フタロシアニン系化合物(e)3.
0部とクロロホルム97.0部とからなる溶液を滴下し
た後、120Orpmの速度で20秒間回転させ。
0部とクロロホルム97.0部とからなる溶液を滴下し
た後、120Orpmの速度で20秒間回転させ。
80°Cで20分間乾燥させて光学記録媒体を得た。
得られた光学記録媒体の記録層は、厚さ780人最大吸
収波長が745部m、波長780nmの光に対する反射
率が41%であった。
収波長が745部m、波長780nmの光に対する反射
率が41%であった。
得られた光学記録媒体をターンテーブル上に取り付け、
ターンテーブルを180Orpmで回転させながら、1
.0μmに集束した830nh+のレーザー光を5mW
、8MHzで照射して記録を行なった。
ターンテーブルを180Orpmで回転させながら、1
.0μmに集束した830nh+のレーザー光を5mW
、8MHzで照射して記録を行なった。
記録後の光学記録媒体の表面を走査型電子顕微鏡で観察
したところ、鮮明なピットの形成が認められた。また、
得られた光学記録媒体に780部m、 0.4mWのレ
ーザー光を照射し5反射光の検出を行なったところ、C
/N比が42dBであった。
したところ、鮮明なピットの形成が認められた。また、
得られた光学記録媒体に780部m、 0.4mWのレ
ーザー光を照射し5反射光の検出を行なったところ、C
/N比が42dBであった。
実施例2
ポリカーボネート樹脂製基板上に、フタロシアニン系化
合物(g)2.5部とメチルセロソルブ97.5部とか
らなる溶液を滴下した後、800rpmの速度で30秒
間回転させ、減圧下80°Cで15分間乾燥させて光学
記録媒体を得た。
合物(g)2.5部とメチルセロソルブ97.5部とか
らなる溶液を滴下した後、800rpmの速度で30秒
間回転させ、減圧下80°Cで15分間乾燥させて光学
記録媒体を得た。
得られた光学記録媒体の記録層は、厚さ850人。
最大吸収波長が750部m、波長780nmの光に対す
る反射率が42%であった。
る反射率が42%であった。
また、得られた光学記録媒体に、実施例1と同様にして
記録を行なったところ、記録層表面に鮮明なビット形成
が認められ、また、C/N比は40dBで5 6− あった・ 実施例3〜11 ガラス製基板上に、フタロシアニン系化合物(f)(h
)、(i)、(N、(k)、(o)、(p)。
記録を行なったところ、記録層表面に鮮明なビット形成
が認められ、また、C/N比は40dBで5 6− あった・ 実施例3〜11 ガラス製基板上に、フタロシアニン系化合物(f)(h
)、(i)、(N、(k)、(o)、(p)。
(r)、(s)を、実施例1と同様にして塗布し。
乾燥させて光学記録媒体を得た。
得られた光学記録媒体の記録層の最大吸収波長および波
長780nmの光に対する反射率、および得られた光学
記録媒体に実施例1と同様な記録再生を行なったときの
C/N比を表1に示す。
長780nmの光に対する反射率、および得られた光学
記録媒体に実施例1と同様な記録再生を行なったときの
C/N比を表1に示す。
C以下、余白)
表1
3 f 740 40
404 h 748
46 455 i
752 45 486
j 755 42 4
07 k、790 50
558 o 775 46
509 p ?70
48 5210 r
765 45 5011
s 750 45 4
8〔発明の効果〕 本発明の光学記録媒体に用いられるフタロシアニン系化
合物は、前記のような通常の有m溶媒への溶解性がきわ
めて高いので、これらの有機溶媒に溶解させて、生産性
や作業性のよい塗布法により基板上に有機薄膜層として
設けることができ9本発明の光学記録媒体は、レーザー
光線による記録前後の反射率の差がきわめて大きいため
感度が高く、高感度の記録再生が可能であり、また、化
学的、物理的にも37 38 安定でである。
404 h 748
46 455 i
752 45 486
j 755 42 4
07 k、790 50
558 o 775 46
509 p ?70
48 5210 r
765 45 5011
s 750 45 4
8〔発明の効果〕 本発明の光学記録媒体に用いられるフタロシアニン系化
合物は、前記のような通常の有m溶媒への溶解性がきわ
めて高いので、これらの有機溶媒に溶解させて、生産性
や作業性のよい塗布法により基板上に有機薄膜層として
設けることができ9本発明の光学記録媒体は、レーザー
光線による記録前後の反射率の差がきわめて大きいため
感度が高く、高感度の記録再生が可能であり、また、化
学的、物理的にも37 38 安定でである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、基板上に、下記一般式〔 I 〕で示されるフタロシ
アニン系化合物の少なくとも1種以上を含有する有機薄
膜層を設けてなる光学記録媒体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、環A^1〜A^4は、それぞれ独立に、▲数式
、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ を表わす。 Mは、Al、Ga、In、Si、Ge、またはSnを表
わす。 Xは、互いに同一でもあっても異なっていてもよく、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基、置換基を有してもよい複素環残基、置換基
を有してもよいフタルイミドメチル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、−OR^1、−S
R^2、−COOR^3、▲数式、化学式、表等があり
ます▼ −NHCOR^1^2、−N=NR^1^3、または−
N=CHR^1^4を表わす。 R^1、R^2、R^3、R^4、R^5、R^6、R
^8、R^9、R^1^0およびR^1^1は、互いに
同一であっても異なっていてもよく、水素原子、置換基
を有していてもよいアルキル基、置換基を有していても
よいアリール基、置換基を有していてもよいアシル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、または置
換基を有していてもよいポリエーテル基を表わし、また
は、R^6とR^7とで、R^8とR^9とで、あるい
はR^1^0とR^1^1とで、4〜7員環を形成して
いてもよく、これらの4〜7員環は、さらにちっ素原子
、酸素原子、いおう原子を含む複素環であってもよい。 R^1^2、R^1^3およびR^1^4は、互いに同
一であっても異なっていてもよく、買換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基
、または置換基を有してもよいアリール基を表わす。 Yは、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または−O−Se−
R^2^3を表わす。 Zは、水素、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有しても
よいアルキル基、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または−O−Se−R^3^2を表わす。 R^1^5、R^1^6、R^2^1、R^2^2、R
^2^3、R^2^4、R^2^5、R^2^6、R^
2^7およびR^3^2は、互いに同一であっても異な
っていてもよく、置換基を有してもよいアルキル基、置
換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよい
アシル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置
換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよ
いアリロキシ基、置換基を有してもよいポリエーテル基
、水酸基、またはハロゲン原子を表わす。 R^1^7、R^1^8、R^1^9、R^2^0、R
^2^8、R^2^9、R^3^0およびR^3^1は
、互いに同一であっても異なっていてもよく、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリー
ル基、置換基を有してもよいアシル基、置換基を有して
もよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルコ
キシ基、置換基を有してもよいアリロキシ基、置換基を
有してもよいポリエーテル基、水酸基、ハロゲン原子、
または水素原子を表わす。 Wは、O、S、SeまたはTeを表わす。 k、l、m、nは、それぞれ独立に0〜8の整数を表わ
す。 pは、0または1を表わす。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1313139A JPH03173685A (ja) | 1989-12-01 | 1989-12-01 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1313139A JPH03173685A (ja) | 1989-12-01 | 1989-12-01 | 光学記録媒体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03173685A true JPH03173685A (ja) | 1991-07-26 |
Family
ID=18037567
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1313139A Pending JPH03173685A (ja) | 1989-12-01 | 1989-12-01 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03173685A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006015411A1 (en) * | 2004-08-09 | 2006-02-16 | Silverbrook Research Pty Ltd | Hydrophilizable and hydrophilic cyanine dyes |
JP2013088486A (ja) * | 2011-10-13 | 2013-05-13 | Adeka Corp | 近赤外線吸収性合成樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-12-01 JP JP1313139A patent/JPH03173685A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006015411A1 (en) * | 2004-08-09 | 2006-02-16 | Silverbrook Research Pty Ltd | Hydrophilizable and hydrophilic cyanine dyes |
US7138391B2 (en) | 2004-08-09 | 2006-11-21 | Silverbrook Research Pty Ltd | Hydrophilizable and hydrophilic cyanine dyes |
JP2013088486A (ja) * | 2011-10-13 | 2013-05-13 | Adeka Corp | 近赤外線吸収性合成樹脂組成物 |
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