JP2013088486A - 近赤外線吸収性合成樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】近赤外線吸収能に優れ、且つ樹脂本来の物性が損なわれていない近赤外線吸収性合成樹脂組成物を提供する。また、近赤外線吸収能に優れ、樹脂本来の優れた物性を有する近赤外線吸収材を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物及び合成樹脂を含有する近赤外線吸収性合成樹脂組成物。

【選択図】図１

Description

本発明は、近赤外線吸収性合成樹脂組成物及び該近赤外線吸収性合成樹脂組成物を用いた近赤外線吸収材に関する。詳しくは、近赤外領域に吸収を有し、レーザー光を利用した情報記録材料や、近赤外線吸収能（又は熱線吸収能）を要求される各種用途に有用な、近赤外線吸収性合成樹脂組成物及び近赤外線吸収材に関する。

近年、近赤外線を吸収する近赤外線吸収材（熱線遮蔽材）の各種用途が提案され、より性能のよいものが強く要望されている。
例えば、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂等の材料が、建物あるいは自動車等の乗り物の窓、天井窓、扉あるいは天井ドーム等のいわゆるグレージング用途に用いられてきており、可視光を十分に取り入れながら、室内の温度の上昇を抑制できるものが望まれている。

また、植物の栽培において、温室やビニルハウスが農作物の収穫内容の改善あるいは収穫時期を変える目的等のために盛んに用いられており、植物の生育に必要な可視光線の透過を実質的に阻止することなく効果的に熱線を遮蔽するフィルムが望まれている。
また、磁気テープ等の情報記録媒体の記録・再生を行う電気製品の駆動あるいは停止に近赤外線を用いている場合が多くあるが、このような電気製品においては、外部からの近赤外線の遮蔽が必要である。

また、プラズマディスプレーから出る近赤外線光が、コードレスホン、近赤外線リモコンを使うビデオデッキ等の周辺にある電子機器に作用し、誤動作を起こす問題が生じている。そのため、近赤外線吸収効果を奏するプラズマディスプレー用フィルターが望まれている。

これらの用途に使用される近赤外線吸収材には、従来、近赤外線を吸収する近赤外線吸収色素が用いられており、例えば、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、ポリメチン系色素、スクアリリウム系色素、ポルフィリン系色素、金属ジチオール錯体系色素、ジイモニウム系色素、無機酸化物粒子等が使用されている（特許文献１）。

一方、特許文献２に記載されているシアニン染料は、水性インクジェットインクに有用な色素として、水分散性を有する、もしくはカチオン化により水分散性が容易に誘導できるという性質が開示されている。

特開２０１０−１９７３０５号公報 ＵＳ７１３８３９１Ｂ２公報

しかしながら、引用文献１に記載されているような近赤外線吸収色素を近赤外線吸収材として使用する場合、熱可塑性樹脂等の合成樹脂と組み合わせて使用することが多く、その場合、樹脂との相溶性に問題があったり、可視光線の領域に吸収波長を有し樹脂の透明性を損なったり、その他にも樹脂の物性を損なったりする場合が多かった。また、その近赤外線吸収能も満足のいくものではなかった。
また、引用文献２には、樹脂と併用した近赤外線吸収性合成樹脂組成物及び近赤外線吸収材に関しては何ら記載されておらず、示唆もされていない。

そこで本発明の目的は、近赤外線吸収能に優れ、且つ樹脂本来の物性が損なわれていない近赤外線吸収性合成樹脂組成物を提供すること、また、近赤外線吸収能に優れ、樹脂本来の優れた物性を有する近赤外線吸収材を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、合成樹脂に対して、特定のフタロシアニン化合物を用いることにより、上記目的を達成し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物及び合成樹脂を含有する近赤外線吸収性合成樹脂組成物を提供するものである。

（式中、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、４価の置換金属原子又はオキシ金属原子を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基を表す。Ｒ^９〜Ｒ^２０は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基を示し、Ｒ^９〜Ｒ^２０で示される基のうち隣り合う２個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに５員環または６員環を形成してもよい。）

また本発明は、上記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の含有量が、上記合成樹脂１００質量部に対して、０．０００５〜２０質量部である近赤外線吸収性合成樹脂組成物を提供するものである。

また本発明は、上記合成樹脂が熱可塑性樹脂である近赤外線吸収性合成樹脂組成物を提供するものである。

また本発明は、上記、近赤外線吸収性合成樹脂組成物を成形してなる近赤外線吸収材を提供するものである。

本発明によれば、近赤外線吸収能に優れ、且つ樹脂本来の物性が損なわれていない近赤外線吸収性合成樹脂組成物を提供することができる。また、該近赤外線吸収性合成樹脂組成物を成形すれば、近赤外線吸収能に優れ、樹脂本来の物性に優れた近赤外線吸収材を提供することができる。

実施例で合成した化合物Ｎｏ．１のＦＴ−ＩＲのチャート図である。 実施例で合成した化合物Ｎｏ．１の透過スペクトル図である。 実施例で合成した化合物Ｎｏ．２のＦＴ−ＩＲのチャート図である。 実施例で合成した化合物Ｎｏ．２の透過スペクトル図である。 実施例１の試験片の透過スペクトル図である。 比較例１の試験片の透過スペクトル図である。

以下本発明について詳述する。
先ず、本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物に用いるフタロシアニン化合物について説明する。該フタロシアニン化合物は下記一般式（１）で表される。

（式中、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、４価の置換金属原子又はオキシ金属原子を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基を表す。Ｒ^９〜Ｒ^２０は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアリールアミノ基を示し、Ｒ^９〜Ｒ^２０で示される基のうち隣り合う２個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに５員環または６員環を形成してもよい。）

一般式（１）において、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、４価の置換金属原子またはオキシ金属原子を表す。

２価の金属原子としては、例えばＣｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｔｉ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ｐｂ、Ｓｎなどが挙げられる。

３価の置換金属原子としては、例えばＡｌＣｌ、ＡｌＢｒ、ＡｌＦ、ＡｌＩ、ＧａＣｌ、ＧａＦ、ＧａＩ、ＧａＢｒ、ＩｎＣｌ、ＩｎＢｒ、ＩｎＩ、ＩｎＦ、ＴｌＣｌ、ＴｌＢｒ、ＴｌＩ、ＴｌＦ、ＦｅＣｌ、ＲｕＣｌ、Ａｌ−Ｃ_６Ｈ_５、Ａｌ−Ｃ_６Ｈ_４（ＣＨ_３）、Ｉｎ−Ｃ_６Ｈ_５、Ｉｎ−Ｃ_６Ｈ_４（ＣＨ_３）、Ｉｎ−Ｃ_６Ｈ_５、Ａｌ（ＯＨ）、Ｍｎ（ＯＨ）、Ｍｎ（ＯＣ_６Ｈ_５）、Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ_３）_３〕などの１置換の３価金属原子が挙げられる。

４価の置換原子としては、例えばＣｒＣｌ_２、ＳｉＣｌ_２、ＳｉＢｒ_２、ＳｉＦ_２、ＳｉＩ_２、ＺｒＣｌ_２、ＧｅＣｌ_２、ＧｅＢｒ_２、ＧｅＩ_２、ＧｅＦ_２、ＳｎＣｌ_２、ＳｎＢｒ_２、ＳｎＦ_２、ＴｉＣｌ_２、ＴｉＢｒ_２、ＴｉＦ_２、Ｓｉ（ＯＨ）_２、Ｇｅ（ＯＨ）_２、Ｚｒ（ＯＨ）_２、Ｍｎ（ＯＨ）_２、Ｓｎ（ＯＨ）_２、ＴｉＲ_２、ＣｒＲ_２、ＳｉＲ_２、ＳｎＲ_２、ＧｅＲ_２（但し、Ｒは、アルキル基、フェニル基、ナフチル基、およびその誘導体を示す。）、Ｓｉ（ＯＲ’）_２、Ｓｎ（ＯＲ’）_２、Ｇｅ（ＯＲ’）_２、Ｔｉ（ＯＲ’）_２、Ｃｒ（ＯＲ’）_２（但し、Ｒ’は、アルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基またはこれらの誘導体を示す。）、Ｓｎ（ＳＲ”）_２、Ｇｅ（ＳＲ”）_２（但し、Ｒ”は、アルキル基、フェニル基、ナフチル基またはこれらの誘導体を示す。）などの２置換の４価原子が挙げられる。

オキシ金属としては、例えばＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯなどが挙げられる。

これらの中で好ましいＭは、赤外線吸収能、安定性の点から、２個の水素原子、２価のＣｕ、ＶＯである。

一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^８で表される置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基の例を挙げると、非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−アミル、１，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、１，３−ジメチルブチル、１−イソプロピルプロピル、１，２−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、１，４−ジメチルペンチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、２−メチル−１−イソプロピルプロピル、１−エチル−３−メチルブチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、２−メチルヘキシル、２−プロピルヘキシル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−デシル、イソデシル、ｎ−ウンデシル、イソウンデシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ｎ−トリデシル、イソトリデシル、ｎ−テトラデシル、イソテトラデシル、ｎ−ペンタデシル、イソペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、イソヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、イソヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、イソオクタデシル、ｎ−ノナデシル、イソノナデシル、ｎ−イコシル、イソイコシル等が挙げられる。

また、一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^８で表される置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセン−１−イル、フェナントレン−１−イル等が挙げられる。

また、一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^８で表される置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基の例としては、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、スチリル、シンナミル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル等が挙げられる。

また、一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^８で表される置換基を有してもよい炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基の例としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、４−メチルシクロヘキシル等が挙げられる。

Ｒ^１〜Ｒ^８で表される、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基の、該置換基としては以下のものが挙げられる。

該置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔｅｒｔ−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、ｔｅｒｔ−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、ｔｅｒｔ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、ｔｅｒｔ−アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、ｔｅｒｔ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、イソオクチルチオ、ｔｅｒｔ−オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、２−プロペニル、１−メチル−３−プロペニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、イソブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基；ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；フェニル、ナフチル等のアリール基；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等の複素環基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は、塩を形成していてもよい。尚、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基が、炭素原子を含む置換基を有する場合は、該置換基に含まれる炭素原子も含めた炭素原子数がそれぞれ規定された範囲内となるようにする。

また、Ｒ^１〜Ｒ^８は、近赤外線吸収能、安定性の点から、置換基を有してもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基が好ましく、非置換の炭素原子数１〜８のアルキル基がより好ましい。

一般式（１）において、Ｒ^９〜Ｒ^２０の、ハロゲン原子の例を挙げると、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

また、一般式（１）において、Ｒ^９〜Ｒ^２０の、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基の例を挙げると、前記したものが挙げられる。

また、一般式（１）において、Ｒ^９〜Ｒ^２０の、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基の例を挙げると、前記したものが挙げられる。

また、一般式（１）において、Ｒ^９〜Ｒ^２０の、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルコキシ基の例としては、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、１，２−ジメチル−プロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、１，３−ジメチルブトキシ、１−イソプロピルプロポキシ等が挙げられる。この場合の置換基は前記したものが挙げられる。

また、一般式（１）において、Ｒ^９〜Ｒ^２０の、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基の例としては、上記アリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、フェノキシ、ナフトキシ等が挙げられる。この場合の置換基は前記したものが挙げられる。

また、一般式（１）において、Ｒ^９〜Ｒ^２０の、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基の例を挙げると、前記したものが挙げられる。
また、一般式（１）において、Ｒ^９〜Ｒ^２０の、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基の例を挙げると、前記したものが挙げられる。

また、Ｒ^９〜Ｒ^２０は、赤外線吸収能、安定性の点から、水素原子、ハロゲン原子または非置換の炭素原子数１〜８のアルキル基が好ましい。

本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物に用いられる上記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の具体例としては、下記の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．７が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。

化合物Ｎｏ．１

化合物Ｎｏ．２

化合物Ｎｏ．３

化合物Ｎｏ．４

化合物Ｎｏ．５

化合物Ｎｏ．６

化合物Ｎｏ．７

上記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物は、従来公知の反応を応用して製造することができる。例えば、下記一般式（２）で表される一種以上のジシアノキノリンを原料として、フタロシアニン化合物を常法により合成すればよい。

一般式（２）中、Ｒ^ａは一般式（１）のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４のいずれかに対応し、Ｒ^ｂは一般式（１）のＲ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８のいずれかに対応し、Ｒ^ｃは一般式（１）のＲ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１５、Ｒ^１８のいずれかに対応し、Ｒ^ｄは一般式（１）のＲ^１０、Ｒ^１３、Ｒ^１６、Ｒ^１９のいずれかに対応し、Ｒ^ｅは一般式（１）のＲ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１７、Ｒ^２０のいずれかに対応する。

次に、本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物に用いる合成樹脂について説明する。
本発明に使用できる合成樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン樹脂等が挙げられる。

熱可塑性樹脂の例としては、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、架橋ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペンテン、ポリ−４−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−エチルアクリレート共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のポリオレフィン系樹脂及びこれらの共重合体；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂；石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン及び／又はα−メチルスチレンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、ＳＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）；ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等のポリアルキレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート等のポリアルキレンナフタレート等の芳香族ポリエステル及びポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル；ポリヒドロキシブチレート、ポリカプロラクトン、ポリブチレンサクシネート、ポリエチレンサクシネート、ポリ乳酸、ポリリンゴ酸、ポリグリコール酸、ポリジオキサン、ポリ（２−オキセタノン）等の分解性脂肪族ポリエステル；ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、ポリカーボネート／ＡＢＳ樹脂、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂、ポリイミド樹脂等の熱可塑性樹脂及びこれらのブレンド物を挙げることができる。

更に、熱可塑性樹脂は、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、フッ素ゴム、シリコーンゴム、オレフィン系エラストマー、スチレン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ニトリル系エラストマー、ナイロン系エラストマー、塩化ビニル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー等のエラストマーであってもよい。

熱硬化性樹脂の例としては、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられる。

更に合成樹脂の例を挙げると、シリコーンゴムポリエーテルスルホン、ポリサルフォン、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、液晶ポリマー等を挙げることができる。
本発明ではこれらの合成樹脂を単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。また合成樹脂はアロイ化されていてもよい。

これらの合成樹脂は、分子量、重合度、密度、軟化点、溶媒への不溶分の割合、立体規則性の程度、触媒残渣の有無、原料となるモノマーの種類や配合比率、重合触媒の種類（例えば、チーグラー触媒、メタロセン触媒等）等に拘わらず使用することができる。

合成樹脂の中でも、上記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の相溶性と加工性の点から、熱可塑性樹脂が好ましく、熱可塑性樹脂の中でも特に、透明性と近赤外線吸収性から、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレートが好ましい。

本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物中、上記一般式（１）のフタロシアニン化合物の含有量は、上記合成樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０００５〜２０質量部、より好ましくは０．００１〜１０質量部、最も好ましくは０．００２〜５質量部である。

一般式（１）のフタロシアニン化合物の含有量が０．０００５質量部未満であると、十分な近赤外線吸収能が達成できなくなる可能性があり、逆に２０質量部を超えると、使用量に見合う効果が得られず経済的でない上、可視領域での透明性が損なわれる可能性がある。

一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の合成樹脂への配合方法は、常法に従えばよく、特に限定されない。例えば合成樹脂として熱可塑性樹脂を用いる場合は、通常熱可塑性樹脂に各種添加剤を配合する場合に使用されている任意の方法を用いることができ、例えば、ロール混練り、バンパー混練り、押し出し機、ニーダー等により混合、練りこみして配合すればよい。

また各種溶媒中に上記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物と上記合成樹脂を溶解又は分散して近赤外線吸収性合成樹脂組成物溶液を配合し使用してもよい。

本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物には、必要に応じて、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤等の合成樹脂に使用される添加剤を配合し、安定化してもよい。

上記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ジステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、１，６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデンビス（４，６―ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノール、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル〕メタン、チオジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５−トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。フェノール系酸化防止剤を用いる場合、合成樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．００１〜１０質量部、より好ましくは０．０５〜５質量部が配合する。

上記リン系酸化防止剤としては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、２，２’−メチレンビス（４，６−第三ブチルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−第三ブチルフェニル）−オクタデシルホスファイト、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、トリス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミン、２−エチル−２−ブチルプロピレングリコールと２，４，６−トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げられる。リン系酸化防止剤を用いる場合、合成樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．００１〜１０質量部、より好ましくは０．０５〜５質量部配合する。

上記チオエーテル系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類、及びペンタエリスリトールテトラ（β−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル）類が挙げられる。チオエーテル系酸化防止剤を用いる場合、合成樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．００１〜１０質量部、より好ましくは０．０５〜５質量部配合する。

上記紫外線吸収剤としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等の２−ヒドロキシベンゾフェノン類；２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’−第三ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロキシ−５’−第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２，２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６−（ベンゾトリアゾリル）フェノール）、２−（２’−ヒドロキシ−３’−第三ブチル−５’−カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾール等の２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４−ジ第三ブチルフェニル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２，４−ジ第三アミルフェニル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類；２−エチル−２’−エトキシオキザニリド、２−エトキシ−４’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル−α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチル−２−シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレート類；２−（２−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−プロポキシ−５−メチルフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）−ｓ−トリアジン等のトリアリールトリアジン類が挙げられる。紫外線吸収剤を用いる場合、合成樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．００１〜３０質量部、より好ましくは０．０５〜１０質量部配合する。

上記ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，４，４−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノ−ル／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，５，８，１２−テトラキス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、１，５，８，１２−テトラキス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル〕−１，５，８−１２−テトラアザドデカン、１，６，１１−トリス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル〕アミノウンデカン、１，６，１１−トリス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル〕アミノウンデカン等のヒンダードアミン化合物が挙げられる。ヒンダードアミン系光安定剤を用いる場合、合成樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．００１〜３０質量部、より好ましくは０．０５〜１０質量部配合する。

さらに本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物には、必要に応じて、ｐ−第三ブチル安息香酸アルミニウム、芳香族リン酸エステル金属塩、ジベンジリデンソルビトール類等の造核剤、帯電防止剤、金属石鹸、ハイドロタルサイト、トリアジン環含有化合物、金属水酸化物、リン酸エステル系難燃剤、縮合リン酸エステル系難燃剤、ホスフェート系難燃剤、無機リン系難燃剤、（ポリ）リン酸塩系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、シリコン系難燃剤、三酸化アンチモン等の酸化アンチモン、その他の無機系難燃助剤、その他の有機系難燃助剤、充填剤、顔料、滑剤、発泡剤等の合成樹脂に通常配合される添加剤を添加してもよい。

上記トリアジン環含有化合物としては、例えば、メラミン、アンメリン、ベンズグアナミン、アセトグアナミン、フタロジグアナミン、メラミンシアヌレート、ピロリン酸メラミン、ブチレンジグアナミン、ノルボルネンジグアナミン、メチレンジグアナミン、エチレンジメラミン、トリメチレンジメラミン、テトラメチレンジメラミン、ヘキサメチレンジメラミン、１，３−ヘキシレンジメラミン等が挙げられる。

上記金属水酸化物としては、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化亜鉛、キスマー５Ａ（水酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）等が挙げられる。

上記リン酸エステル系難燃剤の例としては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリスクロロエチルホスフェート、トリスジクロロプロピルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、トリスイソプロピルフェニルホスフェート、２−エチルヘキシルジフェニルホスフェート、ｔ−ブチルフェニルジフェニルホスフェート、ビス−（ｔ−ブチルフェニル）フェニルホスフェート、トリス−（ｔ−ブチルフェニル）ホスフェート、イソプロピルフェニルジフェニルホスフェート、ビス−（イソプロピルフェニル）ジフェニルホスフェート、トリス−（イソプロピルフェニル）ホスフェート等が挙げられる。

上記縮合リン酸エステル系難燃剤の例としては、１，３−フェニレン ビス（ジフェニルホスフェート）、１，３−フェニレン ビス（ジキシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡ ビス（ジフェニルホスフェート）等が挙げられる。

上記（ポリ）リン酸塩系難燃剤の例としては、ポリリン酸アンモニウム、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸ピペラジン、ピロリン酸メラミン、ピロリン酸ピペラジン等の（ポリ）リン酸のアンモニウム塩やアミン塩が挙げられる。

上記その他の無機系難燃助剤としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト、タルク、モンモリロナイト等の無機化合物、及びその表面処理品が挙げられ、例えば、ＴＩＰＡＱＵＥ Ｒ−６８０（酸化チタン：石原産業（株）製）、キョーワマグ１５０（酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）、ＤＨＴ−４Ａ（ハイドロタルサイト：協和化学工業（株）製）、アルカマイザー４（亜鉛変性ハイドロタルサイト：協和化学工業（株）製）等の種々の市販品を用いることができる。

上記その他の有機系難燃助剤としては、例えば、ペンタエリスリトールが挙げられる。

その他、本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物には、必要に応じて通常合成樹脂に使用される添加剤、例えば、架橋剤、防曇剤、プレートアウト防止剤、表面処理剤、可塑剤、防曇剤、蛍光剤、防黴剤、殺菌剤、金属不活性剤、離型剤、加工助剤等を、本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。

本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物に、上記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物及び上記合成樹脂以外の任意の添加剤を配合する場合、その配合量は添加剤の種類等に応じて適宜選択することができるが、本発明の効果を損なわない観点から、好ましくは合成樹脂１００質量部に対し合計で２０質量部以下とする。

本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物は、成形することにより、近赤外線吸収材としての成形体とすることができる。成形方法は、特に限定されるものではなく、押し出し加工、カレンダー加工、射出成形、ロール、圧縮成形、ブロー成形等が挙げられ、樹脂板、シート、フィルム、繊維、異形品等の種々の形状の成形品が製造できる。

また、本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物を、各種溶剤に溶解しキャストフィルムを作成することで、近赤外線吸収材として、近赤外線吸収フィルムを作成することができる。

本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物により得られる近赤外線吸収材は、近赤外線吸収能、特に８００ｎｍ〜１２００ｎｍの波長の光に対する吸収能に優れる。

本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物及び近赤外線吸収材は、光カード、有機光導電体、レーザー熱転写記録材料、レーザー感熱記録材料、レーザーダイレクト製版用材料等の光情報記録材料；プラズマディスプレー用フィルター、薄型ディスプレー用光学フィルター、光半導体素子用光学フィルター等の近赤外線吸収を目的とした各種光学フィルター；熱線遮蔽材、熱線遮蔽フィルム、熱線遮蔽樹脂ガラス；保温蓄熱繊維；保護眼鏡、農業用フィルム、自動車内外装材、シート、その他各種樹脂成形体；シークレットインク、コーティング材等の近赤外線吸収能（熱線吸収能）を必要とされる各種用途に使用することができる。

以下、本発明を実施例等により、さらに具体的に説明する。尚、以下の実施例等において％及びｐｐｍは特に記載が無い限り質量基準である。

〔合成例１〕化合物Ｎｏ．１の合成
３０ｍｌフラスコにナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液０．６５ｇ、ｎ−ブタノール１５ｍｌを加え、１３０℃で３０分加熱しメタノールを留去した。常温まで冷却した後２，５−ジブトキシ−３，４−ジシアノキノリン１．５ｇを加え、１３０℃で１時間反応させた。常温まで冷却した後、メタノールを加え、析出した化合物をろ別し、得られた粉末をＦＴ−ＩＲ測定より分析し、その測定結果により、得られた粉末は、下記構造式の化合物Ｎｏ．１と同定された。（収率４１％）
以下にＦＴ−ＩＲの結果を下記する。また、チャート図を図１に示す。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２６，３２９８，２９５９，２９３２，２８７０，１５７８，１５００，１４５８，１４０４，１３５１，１３１９，１２８４，１２４２，１２１１，１１６５，１１５７，１１１０，１０９０，１０４９，１０２６

また得られた化合物Ｎｏ．１のクロロホルム溶液（濃度１ｍｗｔ％）の透過スペクトルを測定した。測定は日本分光株式会社製Ｖ−６７０で行った。透過スペクトルを図２に示す。最大吸収波長は８４８ｎｍで、モル吸光係数ε＝２．８３×１０^５であった。
化合物Ｎｏ．１

〔合成例２〕化合物Ｎｏ．２の合成
５０ｍｌフラスコに合成例１で得られた化合物Ｎｏ．１を０．１５ｇ、酢酸銅１水和物を０．２ｇ、クロロベンゼン２０ｍｌを加え、１０時間９０℃で撹拌した。反応終了後、メタノールに分散させたのち、ろ別により茶色粉末を得た。得られた茶色粉末をＦＴ−ＩＲ測定より分析し、その測定結果により、得られた粉末は、下記構造式の化合物Ｎｏ．２と同定された。（収率８０％）

ＦＴ−ＩＲの結果を下記する。また、チャート図を図３に示す。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４０６，２９５８，２９３２，２８７０，１５７８，１４５８，１３６２，１２５４，１２２０，１１６５，１１２０

また、得られた化合物Ｎｏ．２のクロロホルム溶液（濃度１ｍｗｔ％）の透過スペクトルを測定した。測定は日本分光株式会社製Ｖ−６７０で行った。透過スペクトルを図４に示す。最大吸収波長は８３７ｎｍで、モル吸光係数ε＝２．０１×１０^５であった。
化合物Ｎｏ．２

〔実施例１〕近赤外線吸収性合成樹脂組成物及び、近赤外線吸収材の製造
ポリカーボネート（ユーピロンＳ−３０００Ｆ、三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製）１００質量部に対して、前記で得られた化合物Ｎｏ．１を０．００２質量部配合して近赤外線吸収性合成樹脂組成物を得た。該組成物を２８０℃で溶融混練し、射出成形し、１０×１０×２ｍｍの近赤外線吸収材を得た。
得られた近赤外線吸収材の透過スペクトルを測定した。測定は日本分光株式会社製Ｖ−６７０で行った。透過スペクトルを図５に示す。極大吸収波長は８５６ｎｍであり、その透過率は２９％であった。

また、可視光（３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ）の透過率をＪＩＳＲ３１０６に従い算出し、Ｈａｚｅ値を測定した。いずれも結果を表１に示す。また、実施例１の試験片の透過スペクトルを図５に示す。

〔比較例１〕
化合物Ｎｏ．１を配合しない以外は、実施例１と同様にして１０×１０×２ｍｍの試験片を作製し、透過スペクトル、可視光の透過率、Ｈａｚｅ値を測定した。
比較例１の試験片の透過スペクトルを図６に示す。

Claims (4)

1. 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物及び合成樹脂を含有する近赤外線吸収性合成樹脂組成物。
   

   

   （式中、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、４価の置換金属原子又はオキシ金属原子を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基を表す。Ｒ^９〜Ｒ^２０は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基を示し、Ｒ^９〜Ｒ^２０で示される基のうち隣り合う２個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに５員環または６員環を形成してもよい。）
2. 上記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の含有量が、上記合成樹脂１００質量部に対して、０．０００５〜２０質量部である請求項１記載の近赤外線吸収性合成樹脂組成物。
3. 上記合成樹脂が熱可塑性樹脂である請求項１又は２記載の近赤外線吸収性合成樹脂組成物。
4. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の近赤外線吸収性合成樹脂組成物を成形してなる近赤外線吸収材。

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