JPH01103495A - 光学記録媒体 - Google Patents

光学記録媒体

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JPH01103495A JP62261382A JP26138287A JPH01103495A JP H01103495 A JPH01103495 A JP H01103495A JP 62261382 A JP62261382 A JP 62261382A JP 26138287 A JP26138287 A JP 26138287A JP H01103495 A JPH01103495 A JP H01103495A
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  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は、レーザー光線によって情報を書き込んだり、
読取ったりすることが可能な光学記録媒体に関するもの
である。
（従来の技術） 従来、レーザー光線を用いて情報を記録する媒体には種
々のものがあるが、その一つにレーザー光線を基板上の
記録層に照射することによって、照射部分を局部的に加
熱し、融解、蒸発または分解等の物理的変化を起させ情
報を記録するものがある。
これまで基板上の記録層として、　Ａｓ、Ｔｅ、Ｓｅ、
Ｔｉ等の金属や合金の薄膜層が使用されてきた。
このような記録層を有する光学記録媒体は、一般に比較
的書き込み感度が高く、また記録再生の光学系が小型に
できる半導体レーザーにも適用することができるが、熱
伝導率が大きい１反射率が小さい等の理由で記録時にレ
ーザー光線のエネルギーを効率よく利用できず、高速走
査で記録するには大出力のレーザー光線が必要となる場
合がある。また、これらの記録層は化学的に不安定であ
り、空気中で劣化されることがある。
この様なことから、近年比較的長波長（例えば７８０ｎ
ｍ以上）のレーザー光線を用いて、基板上の有機薄膜層
に情報を書き込んだり読み取ったりする光記録媒体の研
究がなされている。
この様な有機薄膜層は、半導体レーザーを用いて融解、
蒸発または分解等によって容易に小さな凹部（ビット）
を形成できる利点を持っている。
有機薄膜層を基板の上に形成させ、レーザー光線を用い
て情報を記録、再生する光ディスクとして特開昭５７−
８２０９３．特開昭５８−５６．８９２゜特開昭６０−
８９８４２．特開昭６０−１５０２４３等の各号公報が
すでに公知である。しかしながら。
半導体レーザー光線に対して吸収係数が大きい、記録感
度の高い光記録媒体として完全に満足できるものは開発
されていないのが実情である。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、化学的、物理的に安定でレーザー光線で高感
度で記録再生できる安価な特定のフタロシアニン系化合
物を用いた光記録媒体を提供するものである。
〔発明の構成〕
（問題を解決するための手段） 本発明者等は鋭意研究を行った結果、基板上に特定の構
造を有するフタロシアニン系化合物を含有する記録層を
有する光記録媒体が優れた種々の特性を有することを見
出し１本発明を完成するに到った。
即ち本発明は基板上に下記一般式〔Ｉ〕で示される特定
のフタロシアニン系化合物の少なくとも一種以上を含有
する記録層を形成させることを特徴とする。
（以下余白） 一般式ＣＩ） 式中、ＡＩ＋　Ａ！、Ａ！、Ａａはそれぞれ独立に下記
式で示されるいずれかの含窒素複素環を表す。
Ｘｌ＋　Ｘｓ、ＸＩ　Ｘａはそれぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、ス
ルホン酸基、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは未置換の芳香族炭化水素は未置換の脂肪族
炭化水素基、置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基ま
たは置換もしくは未置換の芳香族複素環基を表す。） Ｍは水素原子、またはハロゲン原子、酸素原子を有して
もよい金属原子または（ＯＲＩ□）ｐ、　　（Ｏ３ｉＲ
Ｉ３Ｒ１４ＲＩＳ）Ｑを有してもよい金属原子を表す。
（ここでＲ１□、　　ＲＩ３１　Ｒ１４１ＲＩＳはＲ２
ないしＲＩ　＋と同様。ｐ、ｑは０ないし２の整数を表
す。）ｋ、ｌ、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０ないし４
の整数を表す。
更に置換基について説明すると、　Ｘ、、　Ｘ２．　Ｘ
ｌ、Ｘ４は水素原子または塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基。
カルボン酸基、スルホン酸基またはメチル基、エチル基
、ｔ−ブチル基、ｎ−ステアリル基、トリクロルメチル
基、アバツメチル基、ヒドロキシメチル基等の置換もし
くは未置換の脂肪族炭化水素基、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基、２−メチルフェニル基、４−クロル
メチル基、４−ジメチルアミノナフチル基等の置換もし
くは未置換の芳香族炭化水素基、またはピリジル基、カ
ルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチアゾリル基
、４−メチルビリジル基等の置換もしくは未置換の芳香
族複素環基。
メトキシ基、エトキシ基、ステアリルオキシ基、フェノ
キシ基、ヘキシルチオ基、ｔ−ブチルチオ基。
フェニルチオ基、アミノ基、ｎ−ブチルアミノ基。
ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルア
ミノ基、−８Ｏ□ＮＨ’Ｃ，Ｈ，、−３ｏ□Ｎ番である
が、これらの置換基に限定されるものではない。
Ｍは、Ｈ，Ｎａ、Ｌｉ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ。
Ｚｎ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｓｉ、Ｍｇ、Ａｆ−ＣＩ、　　Ｉｎ
。
−Ｃ１，Ｔｉ＝Ｏ，Ｖ＝Ｏ，Ｓ　ｉ　　（ＯＣｚＨｓ）
ｚ　　Ａ１−０”Ｃ５Ｈ１１，Ｓ　ｉ　（Ｏ３ｉ　（Ｃ
Ｈ３）り　ｚ等を表すが、これらに限定されるものでは
ない。
ｋ、ｊ！、ｍおよびｎはそれぞれ独立にＯないし４の整
数を表すが好ましくは工ないし２である。
上記一般式〔Ｉ〕で表わされるフタロシアニン化合物は
、可視から、近赤外領域に大きな吸収を有し。
レーザー光線による記録再生に好適である。
本発明で使用する上記一般式〔Ｉ〕で表わされるフタロ
シアニン系化合物は、一般には下記一般式〔■〕で示さ
れるニトリル類と各種金属塩（熱金属７タロシアニン系
化合物の場合は使用しない、）とを好ましくは有機溶媒
中で加熱することにより製造することができる。
一般式〔■〕 式中、’Ａｓ、Ｘｓはそれぞれ一般式（ｒ）中のＡ１な
いしＡａ、Ｘ＋ないしＸ４と同様であり、ｒは０ないし
４の整数を表す。
これらのフタロシアニン系化合物の製造には、アルコー
ル類、グリコール類、キシレン、キノリン。
α−クロルナフタレン、ニトロベンゼン、スルホラン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の一般の有機溶媒を広
く使用することができるが無溶媒でも得られる。
また、触媒としてアルカリやジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）、　　シクロヘキシルアミン等の有機アミン
を使用した方が好ましい場合がある。
また、原料となる金属塩は１種々の金属塩が使用できる
。
以下に本発明で使用する一般式〔Ｉ〕で表わされるフタ
ロシアニン系化合物代表例を更に具体的にあげるが９本
発明は以下の代表例に限定されるものではない。
Ｎ６．１０ 本発明において、記録層を設ける基板材料としては、ガ
ラス、プラスチック、紙、金属板等種々の材料を使用す
ることができる。
プラスチックとしては、塩化ビニル樹脂、アクリル酸樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂。
ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂
、メタクリル酸樹脂、酢酸ビニル樹脂、ニトロセルロー
ス、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレンテレフタレート
樹脂、フェノール樹脂、及びこれらの共重合体などがあ
げられる。
本発明の特定のナフタロシアニン化合物を含有する記録
層を基板上に形成する方法としては、真空蒸着法、スパ
ッタリング法、イオンプレート法、キャスト法、スピナ
ー法、スプレーコート法、ブレードコーティング法、Ｌ
Ｂ法等の化学的１機械的方法がある。
本発明ではスピナー法が最も好ましい。また必要に応じ
て高分子バインダーと混合することもできる。
高分子バインダーとしては、上記基板材料に使用するプ
ラスチック類を使用することができる。
スピナー法で塗工する場合には、フタ口シアニン化合物
をアルコール類、ケトン類、アミド類、スルホキシド類
、エーテル類、エステル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、芳香族炭化水素類等の一般の有機溶媒に分散または
溶解して塗布する。この時場合によっては高分子バイン
ダーを加える。基板上に形成するナフタロシアニンを含
む記録層は、１０μｍ以下で、好ましくは５００人〜２
μｍ以下である。
塗布した後、クロロホルム、テトラヒドロフラン。
トルエン等の有機溶媒の蒸気にさらすことによって。
薄膜の吸収波長を長波長にシフトして、レーザー光に対
する感度を著しく向上することができる場合もある。
また、これらの記Ｓ！層を保護するために、　Ａｌ２Ｏ
３゜５ｉＯｚ、　Ｓｉｎ、　５ｎＯｚ＋等の無機化合物
を蒸着して保護層を設けてもよい。保護層として基板材
料に用いるポリマーを塗布してもよい。
本発明で得られる光記録媒体は、　）（ｅ−ｐＪｅレー
ザー光線は勿論、ルビー、Ａｒ、半導体レーザー光線等
の各種レーザー光線によって書込み、読み出しの記録再
生ができる。
次に本発明を実施例により、更に具体的に説明するが２
本発明は以下の実施例に限定されるものではない。例中
部は重量部である。
（実　施　例） 〔合成例１部化合物Ｎａｌの合成〕 上記構造のニトリル３．９部、塩化ニッケル０．６５部
、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）３．０部をｎ−
アミルアルコール５０部に加え６時間還流した後、メタ
ノール５００部で希釈、生成物を日別し。
メタノール、アセトンで洗浄した後、１％塩酸水。
１％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、化合物隘１３．
０部が得られた。
〔合成例２部化合物Ｎａ３の合成〕 上記構造のニトリル４．７部、三塩化バナジウム０゜８
部をキノリン７０部に加え、１８０〜１９０℃で５時間
加熱、攪拌した後、メタノール５００部で希釈、生成物
をメタノール、アセトンで洗浄し、１％塩酸水、１％水
酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、化合物隘３２．７部が
得られた。
〔合成例３部化合物１ｌｌｋＬ８の合成３合成例２にお
いて使用したニトリルを上記構造のニトリル４．７部に
変え１合成例２と同様に合成、精製し、化合物Ｎ１８２
．４部が得られた。
〔合成例４部化合物Ｎ１９の合成３ 合成例１において使用したニトリルを上記構造のニトリ
ル６．４部に変え９合成例１において使用した塩化ニッ
ケルを塩化第−スズ０．９部に変え９合成例１と同様に
合成、精製し、化合物１１ｍ９５．２部が得られた。
実施例１ メチルセロソルブ１００重量部に化合物寛３３重量部を
溶解し、この溶液をポリカーボネート樹脂基板上に５０
Ｏｒｐｍスピナーコーティング法で塗布した後、９０〜
１００℃で１時間乾燥して約７０００人の記録層を得た
。
この様にして製作した光学記録媒体をターンテーブルに
取りつけターンテーブルを１６０Ｏｒｐｍで回転しなが
ら、スポットサイズ０．６μに集束した５ｍＷおよび８
ＭＩ（ｚのガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザ
ー光線（８３０ｎｍ）を記録層にトラック状に照射して
記録を行なった。記録を完了した記録層は、鮮明なピッ
トが電子顕微鏡で観察された。またこの光記録媒体を低
出力ガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザー光線
を入射し９反射光の検知を行なったところ実用に十分な
Ｓ／Ｎ比を有する波形を示した。
実施例２ 市販のニトロセルロース樹脂３重量部をメチルエチルケ
トン１０重量部に溶解し、化合物Ｎｉｌ　　５重量部、
およびジクロロメタン２００重量部を上記の樹脂溶液と
混合、溶解した。この溶液をパイレックス基板上に５０
Ｏｒｐｍスピナーコーティング法により塗布し、９０℃
の温度で２時間乾燥し、約９００人の記録層を得た。
この様にして製作した光学記録媒体を実施例１と同様に
記録を行ったところ、この記録層は鮮明なピットが電子
顕微鏡で観察され、また、実施例１と同様な入射レーザ
ー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分なＳ
−／Ｎ比を有する波形を示した。
実施例３ 真空度１０−’Ｔｏ　ｒ　ｒで、厚さ１鶴のアクリル基
板上に基板温度を室温にし、化合物Ｎａ８を蒸着し膜厚
を８００人とした。
この様にして作製した光記録媒体を実施例１と同様に記
録を行なったところ、この記録層は鮮明なピントが電子
顕微鏡で観察され、また、実施例１と同様な入射レーザ
ー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分なＳ
／Ｎ比を有する波形を示した。
実施例４ エチルセロソルブ１００重量部に化合ＩＩ　磁９　３゜
５重量部を溶解し、この溶液をポリカーボネート樹脂基
板上に５０Ｏｒｐｍスピナーコーティング法で塗布した
後、減圧下８０〜９０℃で１時間乾燥して約６００人の
記録層を得た。
このようにして作製した光学記録媒体を実施例１と同様
に記録を行ったところ、この記録層は鮮明なビットが電
子顕微鏡で観察され、また、実施例１と同様な入射レー
ザー光線の反射光の検地を行ったところ実用に十分なＳ
／Ｎ比を有する波形を示した。
〔発明の効果〕
本発明は以上のような構成よりなり、化学的、物理的に
安定でレーザー光線で高感度で記録再生できる特徴を有
する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、基板上に下記一般式〔 I 〕で示されるフタロシア
    ニン系化合物の少なくとも１種以上を含有する有機薄膜
    層を有することを特徴とする光学記録媒体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、　Ａ＿１、Ａ＿２、Ａ＿３、Ａ＿４はそれぞれ独
    立に下記式で示されるいずれかの含窒素複素環を表す。 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４はそれぞれ独立に水素
    原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸
    基、スルホゾ酸基、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水
    素基、置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基、置換も
    しくは未置換の芳香族複素環基、−ＯＲ＿１、−ＳＲ＿
    ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＮＨＣＯＲ＿９
    、−ＣＯ＿２Ｒ＿１＿０、−Ｎ＝Ｎ−Ｒ＿１＿１、 （ここで、Ｒ＿１ないしＲ＿１＿１は水素原子、置換も
    しくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換
    の芳香族炭化水素基または置換もしくは未置換の芳香族
    複素環基を表す。） Ｍは水素原子、またはハロゲン原子、酸素原子を有して
    もよい金属原子または（ＯＲ＿１＿２）ｐ、（ＯＳｉＲ
    ＿１＿３Ｒ＿１＿４Ｒ＿１＿５）ｑを有してもよい金属
    原子を表す。 （ここでＲ＿１＿２、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１
    ＿５はＲ＿１ないしＲ＿１＿１と同様。ｐ、ｑは０ない
    し２の整数を表す。）ｋ、ｌ、ｍおよびｎはそれぞれ独
    立に０ないし４の整数を表す。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPH01130983A (ja) * 1987-11-18 1989-05-23 Toyo Ink Mfg Co Ltd 光学記録媒体
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