JPH0566875B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0566875B2 JPH0566875B2 JP62076299A JP7629987A JPH0566875B2 JP H0566875 B2 JPH0566875 B2 JP H0566875B2 JP 62076299 A JP62076299 A JP 62076299A JP 7629987 A JP7629987 A JP 7629987A JP H0566875 B2 JPH0566875 B2 JP H0566875B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phthalocyanine
- tetra
- group
- diethylaminophenylazo
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 16
- 229910052751 metal Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- -1 phthalocyanine compound Chemical class 0.000 description 75
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 24
- SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N oxytitamium phthalocyanine Chemical compound [Ti+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N oxyvanadium phthalocyanine Chemical compound [V+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical group CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 3
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 3
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- HUVXQFBFIFIDDU-UHFFFAOYSA-N aluminum phthalocyanine Chemical compound [Al+3].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 HUVXQFBFIFIDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N cobalt phthalocyanine Chemical compound [Co+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQBKTWNTCNXQGU-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(diethylamino)phenyl]diazenyl]benzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1N=NC1=CC=C(C#N)C(C#N)=C1 OQBKTWNTCNXQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021551 Vanadium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000635 electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010297 mechanical methods and process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(II) oxide Inorganic materials [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K vanadium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+3] HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、レーザー光線によつて情報を書き込
んだり、読取つたりすることが可能な光学記録媒
体に関するものである。
んだり、読取つたりすることが可能な光学記録媒
体に関するものである。
(従来の技術)
従来、レーザー光線を用いて情報を記録する媒
体には種々のものがあるが、その一つにレーザー
光線を基板上の記録層に照射することによつて、
照射部分を局部的に加熱し、融解、蒸発または分
解等の物理的変化を起させ情報を記録するものが
ある。
体には種々のものがあるが、その一つにレーザー
光線を基板上の記録層に照射することによつて、
照射部分を局部的に加熱し、融解、蒸発または分
解等の物理的変化を起させ情報を記録するものが
ある。
これまで基板上の記録層として、As、Te、
Se、Ti等の金属や合金の薄膜層が使用されてき
た。このような記録層を有する光学記録媒体は、
一般に比較的書き込み感度が高く、また記録再生
の光学系が小型にできる半導体レーザーにも適用
することができるが、熱伝導率が小さい、反射率
が大きい等の理由で記録時にレーザー光線のエネ
ルギーを効率よく利用できず、高速走査で記録す
るには大出力のレーザー光線が必要となる場合が
ある。また、これらの記録層は化学的に不安定で
あり、空気中で劣化されることがある。
Se、Ti等の金属や合金の薄膜層が使用されてき
た。このような記録層を有する光学記録媒体は、
一般に比較的書き込み感度が高く、また記録再生
の光学系が小型にできる半導体レーザーにも適用
することができるが、熱伝導率が小さい、反射率
が大きい等の理由で記録時にレーザー光線のエネ
ルギーを効率よく利用できず、高速走査で記録す
るには大出力のレーザー光線が必要となる場合が
ある。また、これらの記録層は化学的に不安定で
あり、空気中で劣化されることがある。
この様なことから、近年比較的長波長(例えば
780nm以上)のレーザー光線を用いて、基板上
の有機薄膜層に書き込んだり読み取つたりする光
記録媒体の研究がなされている。
780nm以上)のレーザー光線を用いて、基板上
の有機薄膜層に書き込んだり読み取つたりする光
記録媒体の研究がなされている。
この様な有機薄膜層は、半導体レーザーを用い
て融解、蒸発または分解等によつて容易に小さな
凹部(ピツト)を形成できる利点を持つている。
て融解、蒸発または分解等によつて容易に小さな
凹部(ピツト)を形成できる利点を持つている。
有機薄膜層を基板の上に形成させ、レーザー光
線を用いて情報を記録、再生する光デイスクとし
て特開昭57−82093、特開昭58−56892、特開昭60
−89842、特開昭60−150243等の各号公報がすで
に公知してある。しかしながら、半導体レーザー
光線に対して吸収係数が大きい、記録感度の高い
光記録媒体として完全に満足できるものは開発さ
れていないのが実情である。
線を用いて情報を記録、再生する光デイスクとし
て特開昭57−82093、特開昭58−56892、特開昭60
−89842、特開昭60−150243等の各号公報がすで
に公知してある。しかしながら、半導体レーザー
光線に対して吸収係数が大きい、記録感度の高い
光記録媒体として完全に満足できるものは開発さ
れていないのが実情である。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、化学的、物理的に安定でレーザー光
線で高感度で記録再生できる安価な特定のフタロ
シアニン化合物を用いた光記録媒体を提供するも
のである。
線で高感度で記録再生できる安価な特定のフタロ
シアニン化合物を用いた光記録媒体を提供するも
のである。
(問題を解決するための手段)
本発明者等は鋭意研究を行つた結果、基板上に
特定の構造を有するフタロシアニン化合物を含有
する記録層を有する光記録媒体が優れた種々の特
性を有することを見出し、本発明を完成するに到
つた。
特定の構造を有するフタロシアニン化合物を含有
する記録層を有する光記録媒体が優れた種々の特
性を有することを見出し、本発明を完成するに到
つた。
即ち本発明は基板上に下記一般式〔〕で示さ
れるフタロシアニン化合物の一種または二種以上
を含有する有機薄膜層を有することを特徴とする
光学記録媒体である。
れるフタロシアニン化合物の一種または二種以上
を含有する有機薄膜層を有することを特徴とする
光学記録媒体である。
一般式〔〕
(式中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立に水
素原子、水酸基、アルキルアミノ基を表し、R5、
R6、R7、R8は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基
を表し、A1、A2、A3、A4は、それぞれ独立に−
N=N−基、もしくは、−CH=N−基を表し、
Mは、水素または酸素もしくは塩素原子を有して
もよい金属原子を表し、k、l、mおよびnは、
それぞれ独立に0から4の整数を表すが、全部が
同時に0になることはない。) 更に置換基について説明するとR1、R2、R3、
R4は、それぞれ独立に水素原子、水酸基または
アルキルアミノ基を表し、アルキルアミノ基とし
ては、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ
基、モノオクチルアミノ基、モノステアリルアミ
ノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基、ジオクチルアミノ基等である
が、これらの置換基に限られるものではない。
素原子、水酸基、アルキルアミノ基を表し、R5、
R6、R7、R8は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基
を表し、A1、A2、A3、A4は、それぞれ独立に−
N=N−基、もしくは、−CH=N−基を表し、
Mは、水素または酸素もしくは塩素原子を有して
もよい金属原子を表し、k、l、mおよびnは、
それぞれ独立に0から4の整数を表すが、全部が
同時に0になることはない。) 更に置換基について説明するとR1、R2、R3、
R4は、それぞれ独立に水素原子、水酸基または
アルキルアミノ基を表し、アルキルアミノ基とし
ては、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ
基、モノオクチルアミノ基、モノステアリルアミ
ノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基、ジオクチルアミノ基等である
が、これらの置換基に限られるものではない。
R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アル
コキシ基を表し、ハロゲン原子としては、塩素、
臭素、ヨウ素、アルキル基としてはメチル基、エ
チル基、n−ブチル基、tertブチル基、ステアリ
ル基、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基、n−ブトキシ基、ステアリルオキシ基等で
あるが、これらの置換基に限られるものではな
い。
子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アル
コキシ基を表し、ハロゲン原子としては、塩素、
臭素、ヨウ素、アルキル基としてはメチル基、エ
チル基、n−ブチル基、tertブチル基、ステアリ
ル基、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基、n−ブトキシ基、ステアリルオキシ基等で
あるが、これらの置換基に限られるものではな
い。
A1、A2、A3、A4は、それぞれ独立に、−N=
N−基、もしくは−CH=N−基を表す。
N−基、もしくは−CH=N−基を表す。
Mは、H、Na、Li、Cu、Fe、Co、Ni、Zn、
Mn、Pb、Si、Mg、Al−Cl、In−Cl、Ti=O、
V=O等を表わすが、その他フタロシアニンと金
属キレートを形成する多数の金属を含んでいる。
Mn、Pb、Si、Mg、Al−Cl、In−Cl、Ti=O、
V=O等を表わすが、その他フタロシアニンと金
属キレートを形成する多数の金属を含んでいる。
上記一般式で表わされるフタロシアニン化合物
は、可視から近赤外領域に大きな吸収を有し、レ
ーザー光線による記録再生に好適である。
は、可視から近赤外領域に大きな吸収を有し、レ
ーザー光線による記録再生に好適である。
本発明で使用する上記一般式〔〕で表わされ
るフタロシアニン化合物は、一般には下記一般式
〔〕で示されるニトリル類と各種金属塩(無金
属フタロシアニンの場合は使用しない)とを好ま
しくは有機溶媒中で加熱することにより製造する
ことができる。
るフタロシアニン化合物は、一般には下記一般式
〔〕で示されるニトリル類と各種金属塩(無金
属フタロシアニンの場合は使用しない)とを好ま
しくは有機溶媒中で加熱することにより製造する
ことができる。
一般式〔〕
(式中、R9は、一般式〔〕のR1、R2、R3、R4
と、R10は一般式〔〕のR5、R6、R7、R8と、
Xは一般式〔〕のA1、A2、A3、A4と同様であ
り、k、l、mまたはnは0から4の整数を表
す。) また、一般式〔〕で示される置換基の異なる
ニトリル類を混合して反応させることによつて
種々のフタロシアニン化合物を得ることもでき
る。また一般式〔〕のフタロシアニン化合物
は、フタル酸類、フタルイミド類を出発原料とし
ても製造することができる。
と、R10は一般式〔〕のR5、R6、R7、R8と、
Xは一般式〔〕のA1、A2、A3、A4と同様であ
り、k、l、mまたはnは0から4の整数を表
す。) また、一般式〔〕で示される置換基の異なる
ニトリル類を混合して反応させることによつて
種々のフタロシアニン化合物を得ることもでき
る。また一般式〔〕のフタロシアニン化合物
は、フタル酸類、フタルイミド類を出発原料とし
ても製造することができる。
これらのフタロシアニン化合物の製造には、ア
ルコール類、クリコール類、キシレン、キノリ
ン、α−クロルナフタレン、ニトロベンゼン、ス
ルホラン、N,N−ジメチルホルムアミド等の一
般の有機溶媒を広く使用することができるが無溶
媒でも得られる。
ルコール類、クリコール類、キシレン、キノリ
ン、α−クロルナフタレン、ニトロベンゼン、ス
ルホラン、N,N−ジメチルホルムアミド等の一
般の有機溶媒を広く使用することができるが無溶
媒でも得られる。
また、触媒としてアルカリやジアザビシクロウ
ンデセン(DBU)、シクロヘキシルアミン等の有
機アミンを使用した方が好ましい場合がある。
ンデセン(DBU)、シクロヘキシルアミン等の有
機アミンを使用した方が好ましい場合がある。
また、原料となる金属塩は、種々の金属塩が使
用できる。
用できる。
本発明で使用する一般式〔1〕で表わされるフ
タロシアニン化合物代表例を更に具体的に例をあ
げるとテトラ(4−nブチルアミノフエニルア
ゾ)メタルフリ−フタロシアニン、テトラ(4−
ジエチルアミノフエニルアゾ)メタルフリ−フタ
ロシアニン、テトラ(3−クロル−4−ジメチル
アミノフエニルアゾ)メタルフリ−フタロシアニ
ン、テトラ(3−メチル−4−ジエチルアミノフ
エニルアゾ)メタルフリ−フタロシアニン、テト
ラ(3−メトキシ−4−ジエチルアミトフエニル
アゾ)メタルフリ−フタロシアニン、テトラ(4
−ジエチルアミノフエニルアゾ)銅フタロシアニ
ン、テトラ(4−ステアリルアミノフエニルア
ゾ)コバルトフタロシアニン、テトラ(4−ジエ
チルアミノフエニルアゾ)亜鉛フタロシアニン、
テトラ(3−クロロ−4−ジメチルアミノフエニ
ルアゾ)亜鉛フタロシアニン、テトラ)4−ジブ
チルアミノフエニルアゾ)マンガンフタロシアニ
ン、テトラ(3−メトキシ−4−ジエチルアミノ
フエニルアゾ)マンガンフタロシアニン、テトラ
(4−ジメチルアミノフエニルアゾ)アルミニウ
ムフタロシアニン、テトラ(3−クロロ−4−ジ
エチルアミノフエニルアゾ)アルミニウムフタロ
シアニン、テトラ(4−ジエチルアミノフエニル
アゾ)チタニルフタロシアニン、テトラ(3−ク
ロロ−4−ジメチルアミノフエニルアゾ)チタニ
ルフタロシアニン、テトラ(3−メトキシ−4−
ジエチルアミノフエニルアゾ)チタニルフタロシ
アニン、テトラ(4−nブチルアミノフエニルア
ゾ)バナジルフタロシアニン、テトラ(4−ジエ
チルアミノフエニルアゾ)バナジルフタロシアニ
ン、テトラ(3−クロル−4−ジエチルアミノフ
エニルアゾ)バナジルフタロシアニン、テトラ
(3−エチル−4−ジエチルアミノフエニルアゾ)
バナジルフタロシアニン、ジ(4−ジエチルアミ
ノフエニルアゾ)銅フタロシアニン、ジ(3−ク
ロル−4−ジエチルアミノフエニルアゾ)チタニ
ルフタロシアニン、ジ(3−メトキシ−4−ジエ
チルアミノフエニルアゾ)バナジルフタロシアニ
ン、ヘキサ(3−クロル−4−ジエチルアミノフ
エニルアゾ)銅フタロシアニン、オクタ(4−ジ
エチルアミノフエニルアゾ)チタニルフタロシア
ニン、オクタ(4−ジメチルアミノフエニルア
ゾ)バナジルフタロシアニン、テトラ(4−nブ
チルアミノベンジリデンアミノ)メタルフリ−フ
タロシアニン、テトラ(4−ジエチルアミノベン
ジルデンアミノ)メタルフリ−フタロシアニン、
テトラ(3−クロル−4−ジエチルアミノベンジ
リデンアミノ)メタルフリ−フタロシアニン、テ
トラ(3−メトキシ−4−ジメチルアミノベンジ
リデンアミノ)メタルフリ−フタロシアニン、テ
トラ(4−ジブチルアミノベンジリデンアミノ)
銅フタロシアニン、テトラ(3−クロル−4−ジ
エチルアミノベンジリデンアミノ)銅フタロシア
ニン、テトラ(3−メチル−4−ジメチルアミノ
ベンジリデンアミノ)銅フタロシアニン、テトラ
(4−nブチルアミノベンジリデンアミノ)コバ
ルトフタロシアニン、テトラ(3−クロル−4−
ジエチルアミノベンジリデンアミノ)コバルトフ
タロシアニン、テトラ(3−エトキシ−4−ジエ
チルアミノベンジリデンアミノ)コバルトフタロ
シアニン、テトラ(4−エチルアミノベンジリデ
ンアミノ)亜鉛フタロシアニン、テトラ(4−ジ
エチルアミノベンジリデンアミノ)亜鉛フタロシ
アニン、テトラ(4−ジエチルアミノベンジリデ
ンアミノ)アルミニウムクロルフタロシアニン、
テトラ(3−エチル−4−ジブチルアミノベンジ
リデンアミノ)アルミニウムクロルフタロシアニ
ン、テトラ(3−メトキシ−4−ジメチルアミノ
ベンジリデンアミノ)アルミニウムクロルフタロ
シアニン、テトラ(4−エチルアミノベンジリデ
ンアミノ)チタニルフタロシアニン、テトラ(4
−ジエチルアミノベンジリデンアミノ)チタニル
フタロシアニン、テトラ(3−クロル−4−ジエ
チルアミノベンジリデンアミノ)チタニルフタロ
シアニン、テトラ(3−メチル−4−ジエチルア
ミノベンジリデンアミノ)チタニルフタロシアニ
ン、テトラ(3−メトキシ−4−ジエチルアミノ
ベンジリデンアミノ)チタニルフタロシアニン、
テトラ(4−nプロピルアミノベンジリデンアミ
ノ)バナジルフタロシアニン、テトラ(4−ジブ
チルアミノベンジリデンアミノ)バナジルフタロ
シアニン、テトラ(3−ブロム−4−ジエチルア
ミノベンジリデンアミノ)バナジルフタロシアニ
ン、テトラ(3−エチル−4−ジメチルアミノベ
ンジリデンアミノ)バナジルフタロシアニン、テ
トラ(3−エトキシ−4−ジエチルアミノベンジ
リデンアミノ)バナジルフタロシアニン、ジ(4
−ジエチルアミノフエニルアゾ)メタルフリ−フ
タロシアニン、ジ(3−クロル−4−ジエチルア
ミノフエニルアゾ)銅フタロシアニン、ジ(3−
ブロム−4−ジエチルアミノフエニルアゾ)マン
ガンフタロシアニン、ジ(3−メトキシ−4−ジ
エチルアミノフエニルアゾ)チタニルフタロシア
ニン、ジ(3−メチル−4−ジエチルアミノフエ
ニルアゾ)バナジルフタロシアニン、ジ(4−ジ
エチルアミノベンジリデンアミノ)メタルフリ−
フタロシアニン、ジ(4−ジメチルアミノベンジ
リデンアミノ)銅フタロシアニン、ジ(3−クロ
ル−4−ジメチルアミノベンジリデンアミノ)チ
タニルフタロシアニン、ジ(3−メトキシ−4−
ジメチルアミノベンジリデンアミノ)バナジルフ
タロシアニン、ジ(4−ジエチルアミノフエニル
アゾ)−ジ−(3−クロル−4−ジエチルアミノフ
エニルアゾ)メタルフリ−フタロシアニン、ジ
(4−ジメチルアミノフエニルアゾ)−ジ−(3−
メトキシ−4−ジエチルアミノフエニルアゾ)銅
フタロシアニン、ジ(4−ジエチルアミノフエニ
ルアゾ)−ジ−(3−クロル−4−ジメチルアミノ
フエニルアゾ)チタニルフタロシアニン、ジ(4
−ジメチルアミノフエニルアゾ)−ジ−(3−メチ
ル−4−ジメチルアミノフエニルアゾ)バナジル
フタロシアニン、ジ(4−ジエチルアミノフエニ
ルアゾ)−ジ−(4−ジエチルアミノフエニルア
ゾ)メタルフリ−フタロシアニン、ジ(4−ジエ
チルアミノフエニルアゾ)−ジ−(3−クロル−4
−ジエチルアミノベンジリデンアミノ)銅フタロ
シアニン、ジ(4−ジエチルアミノフエニルア
ゾ)−ジ−(3−メトキシ−4−ジエチルアミノベ
ンジリデンアミノ)チタニルフタロシアニン、ジ
(4−ジエチルアミノフエニルアゾ)−ジ−(4−
ジブチルアミノベンジリデンアミノ))バナジル
フタロシアニンなどである。
タロシアニン化合物代表例を更に具体的に例をあ
げるとテトラ(4−nブチルアミノフエニルア
ゾ)メタルフリ−フタロシアニン、テトラ(4−
ジエチルアミノフエニルアゾ)メタルフリ−フタ
ロシアニン、テトラ(3−クロル−4−ジメチル
アミノフエニルアゾ)メタルフリ−フタロシアニ
ン、テトラ(3−メチル−4−ジエチルアミノフ
エニルアゾ)メタルフリ−フタロシアニン、テト
ラ(3−メトキシ−4−ジエチルアミトフエニル
アゾ)メタルフリ−フタロシアニン、テトラ(4
−ジエチルアミノフエニルアゾ)銅フタロシアニ
ン、テトラ(4−ステアリルアミノフエニルア
ゾ)コバルトフタロシアニン、テトラ(4−ジエ
チルアミノフエニルアゾ)亜鉛フタロシアニン、
テトラ(3−クロロ−4−ジメチルアミノフエニ
ルアゾ)亜鉛フタロシアニン、テトラ)4−ジブ
チルアミノフエニルアゾ)マンガンフタロシアニ
ン、テトラ(3−メトキシ−4−ジエチルアミノ
フエニルアゾ)マンガンフタロシアニン、テトラ
(4−ジメチルアミノフエニルアゾ)アルミニウ
ムフタロシアニン、テトラ(3−クロロ−4−ジ
エチルアミノフエニルアゾ)アルミニウムフタロ
シアニン、テトラ(4−ジエチルアミノフエニル
アゾ)チタニルフタロシアニン、テトラ(3−ク
ロロ−4−ジメチルアミノフエニルアゾ)チタニ
ルフタロシアニン、テトラ(3−メトキシ−4−
ジエチルアミノフエニルアゾ)チタニルフタロシ
アニン、テトラ(4−nブチルアミノフエニルア
ゾ)バナジルフタロシアニン、テトラ(4−ジエ
チルアミノフエニルアゾ)バナジルフタロシアニ
ン、テトラ(3−クロル−4−ジエチルアミノフ
エニルアゾ)バナジルフタロシアニン、テトラ
(3−エチル−4−ジエチルアミノフエニルアゾ)
バナジルフタロシアニン、ジ(4−ジエチルアミ
ノフエニルアゾ)銅フタロシアニン、ジ(3−ク
ロル−4−ジエチルアミノフエニルアゾ)チタニ
ルフタロシアニン、ジ(3−メトキシ−4−ジエ
チルアミノフエニルアゾ)バナジルフタロシアニ
ン、ヘキサ(3−クロル−4−ジエチルアミノフ
エニルアゾ)銅フタロシアニン、オクタ(4−ジ
エチルアミノフエニルアゾ)チタニルフタロシア
ニン、オクタ(4−ジメチルアミノフエニルア
ゾ)バナジルフタロシアニン、テトラ(4−nブ
チルアミノベンジリデンアミノ)メタルフリ−フ
タロシアニン、テトラ(4−ジエチルアミノベン
ジルデンアミノ)メタルフリ−フタロシアニン、
テトラ(3−クロル−4−ジエチルアミノベンジ
リデンアミノ)メタルフリ−フタロシアニン、テ
トラ(3−メトキシ−4−ジメチルアミノベンジ
リデンアミノ)メタルフリ−フタロシアニン、テ
トラ(4−ジブチルアミノベンジリデンアミノ)
銅フタロシアニン、テトラ(3−クロル−4−ジ
エチルアミノベンジリデンアミノ)銅フタロシア
ニン、テトラ(3−メチル−4−ジメチルアミノ
ベンジリデンアミノ)銅フタロシアニン、テトラ
(4−nブチルアミノベンジリデンアミノ)コバ
ルトフタロシアニン、テトラ(3−クロル−4−
ジエチルアミノベンジリデンアミノ)コバルトフ
タロシアニン、テトラ(3−エトキシ−4−ジエ
チルアミノベンジリデンアミノ)コバルトフタロ
シアニン、テトラ(4−エチルアミノベンジリデ
ンアミノ)亜鉛フタロシアニン、テトラ(4−ジ
エチルアミノベンジリデンアミノ)亜鉛フタロシ
アニン、テトラ(4−ジエチルアミノベンジリデ
ンアミノ)アルミニウムクロルフタロシアニン、
テトラ(3−エチル−4−ジブチルアミノベンジ
リデンアミノ)アルミニウムクロルフタロシアニ
ン、テトラ(3−メトキシ−4−ジメチルアミノ
ベンジリデンアミノ)アルミニウムクロルフタロ
シアニン、テトラ(4−エチルアミノベンジリデ
ンアミノ)チタニルフタロシアニン、テトラ(4
−ジエチルアミノベンジリデンアミノ)チタニル
フタロシアニン、テトラ(3−クロル−4−ジエ
チルアミノベンジリデンアミノ)チタニルフタロ
シアニン、テトラ(3−メチル−4−ジエチルア
ミノベンジリデンアミノ)チタニルフタロシアニ
ン、テトラ(3−メトキシ−4−ジエチルアミノ
ベンジリデンアミノ)チタニルフタロシアニン、
テトラ(4−nプロピルアミノベンジリデンアミ
ノ)バナジルフタロシアニン、テトラ(4−ジブ
チルアミノベンジリデンアミノ)バナジルフタロ
シアニン、テトラ(3−ブロム−4−ジエチルア
ミノベンジリデンアミノ)バナジルフタロシアニ
ン、テトラ(3−エチル−4−ジメチルアミノベ
ンジリデンアミノ)バナジルフタロシアニン、テ
トラ(3−エトキシ−4−ジエチルアミノベンジ
リデンアミノ)バナジルフタロシアニン、ジ(4
−ジエチルアミノフエニルアゾ)メタルフリ−フ
タロシアニン、ジ(3−クロル−4−ジエチルア
ミノフエニルアゾ)銅フタロシアニン、ジ(3−
ブロム−4−ジエチルアミノフエニルアゾ)マン
ガンフタロシアニン、ジ(3−メトキシ−4−ジ
エチルアミノフエニルアゾ)チタニルフタロシア
ニン、ジ(3−メチル−4−ジエチルアミノフエ
ニルアゾ)バナジルフタロシアニン、ジ(4−ジ
エチルアミノベンジリデンアミノ)メタルフリ−
フタロシアニン、ジ(4−ジメチルアミノベンジ
リデンアミノ)銅フタロシアニン、ジ(3−クロ
ル−4−ジメチルアミノベンジリデンアミノ)チ
タニルフタロシアニン、ジ(3−メトキシ−4−
ジメチルアミノベンジリデンアミノ)バナジルフ
タロシアニン、ジ(4−ジエチルアミノフエニル
アゾ)−ジ−(3−クロル−4−ジエチルアミノフ
エニルアゾ)メタルフリ−フタロシアニン、ジ
(4−ジメチルアミノフエニルアゾ)−ジ−(3−
メトキシ−4−ジエチルアミノフエニルアゾ)銅
フタロシアニン、ジ(4−ジエチルアミノフエニ
ルアゾ)−ジ−(3−クロル−4−ジメチルアミノ
フエニルアゾ)チタニルフタロシアニン、ジ(4
−ジメチルアミノフエニルアゾ)−ジ−(3−メチ
ル−4−ジメチルアミノフエニルアゾ)バナジル
フタロシアニン、ジ(4−ジエチルアミノフエニ
ルアゾ)−ジ−(4−ジエチルアミノフエニルア
ゾ)メタルフリ−フタロシアニン、ジ(4−ジエ
チルアミノフエニルアゾ)−ジ−(3−クロル−4
−ジエチルアミノベンジリデンアミノ)銅フタロ
シアニン、ジ(4−ジエチルアミノフエニルア
ゾ)−ジ−(3−メトキシ−4−ジエチルアミノベ
ンジリデンアミノ)チタニルフタロシアニン、ジ
(4−ジエチルアミノフエニルアゾ)−ジ−(4−
ジブチルアミノベンジリデンアミノ))バナジル
フタロシアニンなどである。
本発明において、記録層を設ける基板材料とし
ては、ガラス、プラスチツク、紙、金属板等種々
の材料を使用することができる。
ては、ガラス、プラスチツク、紙、金属板等種々
の材料を使用することができる。
プラスチツクとしては、塩化ビニル樹脂、アク
リル酸樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹
脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、エ
ポキシ樹脂、メタクリル酸樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ニトロセルロース、ポリプロピレン樹脂、ポ
リエチレンテレフタレート樹脂、フエノール樹
脂、及びこれらの共重合体などがあげられる。
リル酸樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹
脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、エ
ポキシ樹脂、メタクリル酸樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ニトロセルロース、ポリプロピレン樹脂、ポ
リエチレンテレフタレート樹脂、フエノール樹
脂、及びこれらの共重合体などがあげられる。
本発明の特定のフタロシアニン化合物を含有す
る記録層を基板上に形成する方法としては、真空
蒸着法、スパツタリング法、イオンプレート法、
キヤスト法、スピナー法、スプレーコート法、ブ
レードコーテイング法、LB法等の化学的、機械
的方法がある。
る記録層を基板上に形成する方法としては、真空
蒸着法、スパツタリング法、イオンプレート法、
キヤスト法、スピナー法、スプレーコート法、ブ
レードコーテイング法、LB法等の化学的、機械
的方法がある。
本発明ではスピナー法が最も好ましい。また必
要に応じて高分子バインダーと混合することもで
きる。高分子バインダーとしては、上記基板材料
に使用するプラスチツク類を使用することができ
る。
要に応じて高分子バインダーと混合することもで
きる。高分子バインダーとしては、上記基板材料
に使用するプラスチツク類を使用することができ
る。
スピナー法で塗工する場合には、フタロシアニ
ン化合物をアルコール類、ケトン類、アミド類、
スルホキシド類、エーテル類、エステル類、脂肪
族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類等の
一般の有機溶媒に分散または溶解して塗布する。
この時場合によつては高分子バインダーを加え
る。基板上に形成するフタロシアニンを含む記録
層は、10μm以下で、好ましくは500Å〜2μm以
下である。塗布した後、クロロホルム、テトラヒ
ドロフラン、トルエン等の有機溶媒の蒸気にさら
すことによつて、薄膜の吸収波長を長波長にシフ
トして、レーザー光に対する感度を著しく向上す
ることができる場合もある。
ン化合物をアルコール類、ケトン類、アミド類、
スルホキシド類、エーテル類、エステル類、脂肪
族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類等の
一般の有機溶媒に分散または溶解して塗布する。
この時場合によつては高分子バインダーを加え
る。基板上に形成するフタロシアニンを含む記録
層は、10μm以下で、好ましくは500Å〜2μm以
下である。塗布した後、クロロホルム、テトラヒ
ドロフラン、トルエン等の有機溶媒の蒸気にさら
すことによつて、薄膜の吸収波長を長波長にシフ
トして、レーザー光に対する感度を著しく向上す
ることができる場合もある。
また、これらの記録層を保護するために、
Al2O3、SiO2、SiO、SnO、等の無機化合物を蒸
着して保護層を設けてもよい。保護層として基板
材料に用いるポリマーを塗布してもよい。
Al2O3、SiO2、SiO、SnO、等の無機化合物を蒸
着して保護層を設けてもよい。保護層として基板
材料に用いるポリマーを塗布してもよい。
本発明で得られる光記録媒体は、He−Neレー
ザー光線は勿論、ルビー、Ar、半導体レーザー
光線等の各種レーザー光線によつて書込み、読み
出しの記録再生ができる。
ザー光線は勿論、ルビー、Ar、半導体レーザー
光線等の各種レーザー光線によつて書込み、読み
出しの記録再生ができる。
次に本発明を実施例により、更に具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるもの
ではない。
するが、本発明は以下の実施例に限定されるもの
ではない。
実施例 1
n−アミルアルコール20重量部に4−(4−ジ
エチルアミノフエニルアゾ)フタロニトリル3.0
重量部、ジアザビシクロウンデセン(DBU)1.6
重量部を加え3時間還流した後、反応液を水500
mlに注入。析出した結晶を□別、ジオキサンから
再結晶精製しテトラ(4−ジエチルアミノフエニ
ルアゾ)メタルフリ−フタロシアニン2.0重量部
が得られた。
エチルアミノフエニルアゾ)フタロニトリル3.0
重量部、ジアザビシクロウンデセン(DBU)1.6
重量部を加え3時間還流した後、反応液を水500
mlに注入。析出した結晶を□別、ジオキサンから
再結晶精製しテトラ(4−ジエチルアミノフエニ
ルアゾ)メタルフリ−フタロシアニン2.0重量部
が得られた。
エタノール100重量部に上記フタロシアニン化
合物3重量部を溶解し、この溶液をポリカーボネ
ート樹脂基板上に500rpmスピナーコーテイング
法で塗布した後、80〜90℃で1時間乾燥して約
800Åの記録層を得た。
合物3重量部を溶解し、この溶液をポリカーボネ
ート樹脂基板上に500rpmスピナーコーテイング
法で塗布した後、80〜90℃で1時間乾燥して約
800Åの記録層を得た。
この様にして製作した光学記録媒体をターンテ
ーブルに取りつけターンテーブルを1600rpmで回
転しながら、スポツトサイズ0.6μに集束した5m
Wおよび8MHzのガリウム−アルミニウム−ヒ素
半導体レーザー光線(830nm)を記録層にトラ
ツク状に照射して記録を行なつた。記録を完了し
た記録層は、鮮明なピツトが電子顕微鏡で観察さ
れた。またこの光記録媒体を低出力ガリウム−ア
ルミニウム−ヒ素半導体レーザー光線を入射し、
反射光の検知を行なつたところ実用に十分なS/
N比を有する波形を示した。
ーブルに取りつけターンテーブルを1600rpmで回
転しながら、スポツトサイズ0.6μに集束した5m
Wおよび8MHzのガリウム−アルミニウム−ヒ素
半導体レーザー光線(830nm)を記録層にトラ
ツク状に照射して記録を行なつた。記録を完了し
た記録層は、鮮明なピツトが電子顕微鏡で観察さ
れた。またこの光記録媒体を低出力ガリウム−ア
ルミニウム−ヒ素半導体レーザー光線を入射し、
反射光の検知を行なつたところ実用に十分なS/
N比を有する波形を示した。
実施例 2
クロルベンゼン20重量部に4(4−ジエチルア
ミノフエニルアゾ)フタロニトリル3.0重量部、
三塩化バナジウム0.4重量部を加え110〜120℃で
4時間加熱撹拌した後、反応液を水500mlに注入。
析出した結晶を□別、ジオキサンから再結晶精製
しテトラ(4−ジエチルアミノフエニルアゾ)バ
ナジルフタロシアニン2.0重量部が得られた。
ミノフエニルアゾ)フタロニトリル3.0重量部、
三塩化バナジウム0.4重量部を加え110〜120℃で
4時間加熱撹拌した後、反応液を水500mlに注入。
析出した結晶を□別、ジオキサンから再結晶精製
しテトラ(4−ジエチルアミノフエニルアゾ)バ
ナジルフタロシアニン2.0重量部が得られた。
エタノール200重量部に上記フタロシアニン化
合物5重量部を溶解し、この溶液をポリカーボネ
ート基板上に500rpmスピナーコーテイング法で
塗布した後、80〜90℃で1時間乾燥して約600Å
の記録層を得た。
合物5重量部を溶解し、この溶液をポリカーボネ
ート基板上に500rpmスピナーコーテイング法で
塗布した後、80〜90℃で1時間乾燥して約600Å
の記録層を得た。
この様にして製作した光学記録媒体を実施例1
と同様に記録を行なつたところ、この記録層は鮮
明なピツトが電子顕微鏡で観察され、また実施例
1と同様な入射レーザー光線の反射光の検知を行
つたところ実用に十分なS/N比を有する波形を
得た。
と同様に記録を行なつたところ、この記録層は鮮
明なピツトが電子顕微鏡で観察され、また実施例
1と同様な入射レーザー光線の反射光の検知を行
つたところ実用に十分なS/N比を有する波形を
得た。
実施例 3
nアミルアルコール20重量部に4−(4−ジエ
チルアミノベンジリデンアミノ)フタロニトリル
3.0部、塩化第一銅0.3重量部、DBU1.6重量部を
加え3時間還流した後、反応液を水500mlに注入。
析出した結晶を□別、ジオキサンから再結晶精製
しテトラ(4−ジエチルアミノベンジリデンアミ
ノ)銅フタロシアニン2.2重量部が得られた。
チルアミノベンジリデンアミノ)フタロニトリル
3.0部、塩化第一銅0.3重量部、DBU1.6重量部を
加え3時間還流した後、反応液を水500mlに注入。
析出した結晶を□別、ジオキサンから再結晶精製
しテトラ(4−ジエチルアミノベンジリデンアミ
ノ)銅フタロシアニン2.2重量部が得られた。
市販のニトロセルロース樹脂3重量部をメチル
エチルケトン10重量部に溶解し、上記フタロシア
ニン化合物5重量部、およびジクロロエタン200
重量部を上記の樹脂溶液と混合、溶解した。この
溶液をパイレツクス基板上に500rpmスピネーコ
ーテイング法により塗布し、90℃の温度で2時間
乾燥し、約900Åの記録層を得た。
エチルケトン10重量部に溶解し、上記フタロシア
ニン化合物5重量部、およびジクロロエタン200
重量部を上記の樹脂溶液と混合、溶解した。この
溶液をパイレツクス基板上に500rpmスピネーコ
ーテイング法により塗布し、90℃の温度で2時間
乾燥し、約900Åの記録層を得た。
この様にして作製した光記録媒体を実施例1と
同様に記録を行なつたところ、この記録層は鮮明
なピツトが電子顕微鏡で観察され、また、実施例
1と同様な入射レーザー光線の反射光の検知を行
なつたところ実用に十分なS/N比を有する波形
を示した。
同様に記録を行なつたところ、この記録層は鮮明
なピツトが電子顕微鏡で観察され、また、実施例
1と同様な入射レーザー光線の反射光の検知を行
なつたところ実用に十分なS/N比を有する波形
を示した。
実施例 4
ニトロベンゼン20重量部に4−(3−クロル−
4−ジエチルアミノベンジリデンアミノ)フタニ
トリル3.4重量部、塩化アルミニウム0.35重量部
を加え150〜160℃で5時間加熱化撹拌した後、反
応液を水500mlに注入、析出した結晶を□別、ジ
オキサンから再結晶しテトラ(3−クロル−4−
ジエチルアミノベンジリデンアミノ)アルミニウ
ムクロルフタロシアニン1.8重量部が得られた。
4−ジエチルアミノベンジリデンアミノ)フタニ
トリル3.4重量部、塩化アルミニウム0.35重量部
を加え150〜160℃で5時間加熱化撹拌した後、反
応液を水500mlに注入、析出した結晶を□別、ジ
オキサンから再結晶しテトラ(3−クロル−4−
ジエチルアミノベンジリデンアミノ)アルミニウ
ムクロルフタロシアニン1.8重量部が得られた。
真空度10-7Torrで、厚さ1mmのアクリル基板
上に基板温度を室温にし、上記フタロシアニン化
合物を蒸着し膜厚を1000Åとした。
上に基板温度を室温にし、上記フタロシアニン化
合物を蒸着し膜厚を1000Åとした。
この様にして作製した光記録媒体を実施例1と
同様に記録を行なつたところ、この記録層は鮮明
なピツトが電子顕微鏡で観察され、また、実施例
1と同様な入射レーザー光線の反射光の検知を行
なつたところ実用に十分なS/N比を有する波形
を示した。
同様に記録を行なつたところ、この記録層は鮮明
なピツトが電子顕微鏡で観察され、また、実施例
1と同様な入射レーザー光線の反射光の検知を行
なつたところ実用に十分なS/N比を有する波形
を示した。
実施例 5
キノリン20重量部に4(3−メトキシ−4−ジ
エチルアミノフエニルアゾ)フタロニトリル3.6
重量部、四塩化チタン0.5重量部を加え、150〜
160℃で4時間加熱撹拌した後、反応液を水500ml
に注入。析出した結晶をろ別、ジオキサンより再
結晶してテトラ(3−メトキシ−4−ジエチルア
ミノフエニルアゾ)チタニルフタロシアニン1.0
重量部が得られた。
エチルアミノフエニルアゾ)フタロニトリル3.6
重量部、四塩化チタン0.5重量部を加え、150〜
160℃で4時間加熱撹拌した後、反応液を水500ml
に注入。析出した結晶をろ別、ジオキサンより再
結晶してテトラ(3−メトキシ−4−ジエチルア
ミノフエニルアゾ)チタニルフタロシアニン1.0
重量部が得られた。
ベンゼン200重量部に上記フタロシアニン化合
物5重量部を溶解し、この溶液をポリカーボネー
ト樹脂基板上に500rpmスピナーコーテイング法
で塗布した後、80〜90℃で30分間乾燥して約800
Åの記録層を得た。実施例1と同様に記録を行な
つたところ鮮明なピツトが電子顕微鏡写真で観察
され、実用に十分なS/N比が得られた。
物5重量部を溶解し、この溶液をポリカーボネー
ト樹脂基板上に500rpmスピナーコーテイング法
で塗布した後、80〜90℃で30分間乾燥して約800
Åの記録層を得た。実施例1と同様に記録を行な
つたところ鮮明なピツトが電子顕微鏡写真で観察
され、実用に十分なS/N比が得られた。
本発明は以上のような構成よりなり、化学的、
物理的に安定でレーザー光線で高感度で記録再生
できる特徴を有する。
物理的に安定でレーザー光線で高感度で記録再生
できる特徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 基板上に下記一般式〔〕で示されるフタロ
シアニン化合物の一種または二種以上を含有する
有機薄膜層を有することを特徴とする光学記録媒
体。 一般式〔〕 (式中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立に水
素原子、水酸基、アルキルアミノ基を表し、R5、
R6、R7、R8は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基
を表し、A1、A2、A3、A4は、それぞれ独立に−
N=N−基、もしくは、−CH=N−基を表し、
Mは、水素または酸素もしくは塩素原子を有して
もよい金属原子を表し、k、l、mおよびnは、
それぞれ独立に0から4の整数を表すが、全部が
同時に0になることはない。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62076299A JPS63242682A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62076299A JPS63242682A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 光学記録媒体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63242682A JPS63242682A (ja) | 1988-10-07 |
JPH0566875B2 true JPH0566875B2 (ja) | 1993-09-22 |
Family
ID=13601487
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62076299A Granted JPS63242682A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63242682A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07118273A (ja) * | 1993-10-22 | 1995-05-09 | Hiroyoshi Shirai | ナフタロシアニン系化合物および製造方法、ならびにナフタロシアニン系重合体および製造方法 |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP62076299A patent/JPS63242682A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS63242682A (ja) | 1988-10-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0749231B2 (ja) | 光学記録体 | |
JPS6337991A (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2514677B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JPH01198391A (ja) | 光学記録媒体 | |
JPH08295811A (ja) | 金属キレート化合物およびそれを用いた光学的記録媒体 | |
JP2507781B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JPH0566875B2 (ja) | ||
JP2507759B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2507738B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JPH01105788A (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2545558B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2507795B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JP3045514B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2507786B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JPS62124987A (ja) | 光学記録体 | |
JPH089271B2 (ja) | 光学記録体 | |
JP2507782B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JPS61291187A (ja) | 光学記録体 | |
JPH01176585A (ja) | 光学記録媒体 | |
JPS61186384A (ja) | 光学記録体 | |
JPH01133790A (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2514677C (ja) | ||
JP2545565B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JPH01210388A (ja) | 光学記録媒体 | |
JPH021374A (ja) | 光学記録媒体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |