JP2514677C - - Google Patents
Info
- Publication number
- JP2514677C JP2514677C JP2514677C JP 2514677 C JP2514677 C JP 2514677C JP 2514677 C JP2514677 C JP 2514677C
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- compound
- general formula
- methanol
- recording medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 18
- -1 phthalocyanine compound Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 210000002356 Skeleton Anatomy 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 41
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 27
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 27
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 26
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 15
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 12
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N Phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 6
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-Chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N Sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K Vanadium(III) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+3] HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N n-pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J Titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 3
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- RDMHXWZYVFGYSF-LNTINUHCSA-N (Z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;manganese Chemical compound [Mn].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O RDMHXWZYVFGYSF-LNTINUHCSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- 229910004759 OSi Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920001225 Polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N Silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N Trimethylsilanol Chemical compound C[Si](C)(C)O AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical class [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010297 mechanical methods and process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(II) oxide Inorganic materials [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- CRUISIDZTHMGJT-UHFFFAOYSA-K trichlorozinc(1-) Chemical compound Cl[Zn-](Cl)Cl CRUISIDZTHMGJT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は,レーザー光線によって情報を書き込んだり,読取ったりすることが
可能な光学記録媒体に関するものである。 (従来の技術) 従来,レーザー光線を用いて情報を記録する媒体には種々のものがあるが,そ
の一つにレーザー光線を基板上の記録層に照射することによって,照射部分を局
部的に加熱し,融解,蒸発または分解等の物理的変化を起させ情報を記録するも
のがある。 これまで基板上の記録層として,As,Te,Se,Ti等の金属や合金の薄
膜層が使用されてきた。このような記録層を有する光学記録媒体は,一般に比較
的書き込み感度が高く,また記録再生の光学系が小型にできる半導体レーザーに
も適用することができるが,熱伝導率が小さい,反射率が大きい等の理由で記録
時にレーザー光線のエネルギーを効率よく利用できず,高速走査で記録するには 大出力のレーザー光線が必要となる場合がある。また,これらの記録層は化学的
に不安定であり,空気中で劣化されることがある。 この様なことから,近年比較的長波長(例えば780nm以上)のレーザー光
線を用いて,基板上の有機薄膜層に情報を書き込んだり読み取ったりする光記録
媒体の研究がなされている。 この様な有機薄膜層は,半導体レーザーを用いて融解,蒸発または分解等によ
って容易に小さな凹部(ピット)を形成できる利点を持っている。 有機薄膜層を基板の上に形成させ,レーザー光線を用いて情報を記録,再生す
る光ディスクとして特開昭57−82093,特開昭58−56892,特開昭
60−89842,特開昭60−150243等の各号公報がすでに公知である
。しかしながら,半導体レーザー光線に対して吸収係数が大きい,記録感度の高
い光記録媒体として完全に満足できるものは開発されていないのが実情である。 (発明が解決しようとする問題点) 本発明は,化学的,物理的に安定でレーザー光線で高感度で記録再生できる安
価な特定のフタロシアニン系化合物を用いた光記録媒体を提供するものである。 〔発明の構成〕 (問題を解決するための手段) 本発明者等は鋭意研究を行った結果,基板上に特定の構造を有するフタロシア
ニン系化合物を含有する記録層を有する光記録媒体が優れた種々の特性を有する
ことを見出し,本発明を完成するに到った。 即ち本発明は,基板上に下記一般
式〔I〕で示されるフタロシアニン系化合物の少なくとも一種以上を含有する有
機薄膜層を有することを特徴とする光学記録媒体である。 一般式〔I〕 (式中,R1ないしR8は,R1とR2,R3とR4,R5とR6,R7とR8がそれぞれ
一体となった環状有機残基を表し,Mは,水素原子または酸素原子もしくは塩素
原子を有していてもよい金属原子,または−(OR9)p,−(SR10)q,−
(OSiR11R12R13)rを有してもよい金属原子を表す。 ここで,R9,R10,R11,R12,R13はそれぞれ独立に水素原子,置換もし
くは未置換の脂肪族炭化水素基,置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基または
置換もしくは未置換の芳香族複素環基を表し,p,q,rは0ないし2の整数を
表す。) 一般式〔I〕における置換基について更に説明すると,R1とR2,R3とR4,
R5とR6,R7とR8は,一体となった平面構造を採り得る環状有機残基であり,
好ましくは,この環状有機残基は, もしくは から選ばれる基本骨格を有するものである。上記環状有機残基の任意の位置に,
置換基を有していてもよく,これらの置換基としてはハロゲン原子,アルキル基
,置換もしくは未置換のアリール基,ニトロ基,アルコキシ基,カルボン酸基,
カルボン酸エステル基などがある。 一般式〔I〕のMは,H,Na,Li,Cu,Fe,Co,Ni,Zn,Mn
,Pb,Si,Mg,Al−Cl,In−Cl,Ti=O,V=O,Si(OH
)2,Si(OCH3)2,Si(OnC4H9)2,Si(SnC6H13)2,Al(O
nC6H13)2,Si〔OSi(CH3)3〕2,Si〔OSi(C6H5)3〕2,等を表わ
すが,その他フタロシアニンと金属キレートを形成する多数の金属を含んでいる
。 上記一般式で表わされるフタロシアニン化合物は,可視から近赤外領域に大き
な吸収を有し,レーザー光線による記録再生に好適である。 本発明で使用する上記一般式〔I〕で表わされるフタロシアニン系化合物は,
一般には下記一般式〔II〕で示されるニトリル類と各種金属塩(無金属フタロシ
アニンの場合は使用しない)とを好ましくは有機溶媒中で加熱することにより製
造することができる。 一般式〔II〕 また,一般式〔II〕で示される置換基の異なるニトリル類を混合して反応させ
ることによって種々のフタロシアニン化合物を得ることもできる。また一般式〔 I〕のフタロシアニン系化合物は,フタル酸類,フタルイミド類を出発原料とし
ても製造することができる。 これらのフタロシアニン系化合物の製造には,アルコール類,グリコール類,
キシレン,キノリン,α−クロルナフタレン,ニトロベンゼン,スルホラン,N
,N−ジメチルホルムアミド等の一般の有機溶媒を広く使用することができるが
無溶媒でも得られる。 また,触媒としてアルカリやジアザビシクロウンデセン(DBU),シクロヘ
キシルアミン等の有機アミンを使用した方が好ましい場合がある。 本発明で使用するフタロシアニン系化合物の代表例を一般式〔I〕のR1ない
しR8およびMが以下の表として表される化合物を挙げることができる。 本発明において,記録層を設ける基板材料としては,ガラス,プラスチック,
紙,金属板等種々の材料を使用することができる。 プラスチックとしては,塩化ビニル樹脂,アクリル酸樹脂,ポリエステル樹脂
,ポリエチレン樹脂,ポリアミド樹脂,ポリカーボネート樹脂,エポキシ樹脂,
メタクリル酸樹脂,酢酸ビニル樹脂,ニトロセルロース,ポリプロピレン樹脂,
ポリエチレンテレフタレート樹脂,フェノール樹脂,及びこれらの共重合体など
があげられる。 本発明の特定のフタロシアニン系化合物を含有する記録層を基板上に形成する
方法としては,真空蒸着法,スパッタリング法,イオンプレート法,キャスト法
,スピナー法,スプレーコート法,ブレードコーティング法,LB法等の化学的
,機械的方法がある。 本発明ではスピナー法が最も好ましい。また必要に応じて高分子バインダーと
混合することもできる。高分子バインダーとしては,上記基板材料に使用するプ
ラスチック類を使用することができる。 スピナー法で塗工する場合には,フタロシアニン系化合物をアルコール類,ケ
トン類,アミド類,スルホキシド類,エーテル類,エステル類,脂肪族ハロゲン
化炭化水素類,芳香族炭化水素類等の一般の有機溶媒に分散または溶解して塗布
する。この時場合によっては高分子バインダーを加える。基板上に形成するフタ
ロシアニンを含む記録層は,10μm以下で,好ましくは500Å〜2μm以下
である。塗布した後,クロロホルム,テトラヒドロフラン,トルエン等の有機溶
媒の蒸気にさらすことによって,薄膜の吸収波長を長波長にシフトして,レーザ
ー光に対する感度を著しく向上することができる場合もある。 また,これらの記録層を保護するために,Al2O3,SiO2,SiO,SnO,等の無機化合
物を蒸着して保護層を設けてもよい。保護層として基板材料に用いるポリマーを
塗布してもよい。 本発明で得られる光記録媒体は,He−Neレーザー光線は勿論,ルビー,A
r,半導体レーザー光線等の各種レーザー光線によって書込み,読み出しの記録
再生ができる。 次に本発明を実施例により,更に具体的に説明するが,本発明は以下の実施例
に限定されるものではない。例中部は重量部である。 (実施例) 〔合成例1:化合物(11)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル3.6部,四塩化チタン1.5部をα−クロルナフタレン100部に加
え,180〜200℃で6時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で希
釈,ロ別し,メタノール,アセトンで洗浄し化合物(11)2.0部が得られた。 〔合成例2:化合物(15)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル4.7部,三塩化バナジウム1.0部をスルホラン100部に加え,1
80〜200℃で5時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で希釈,ロ
別し,メタノール,アセトンで洗浄し化合物(15)3.5部が得られた。 〔合成例3:化合物(17)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル5.1部,DBU3.2部をn−アミルアルコール60部に加え,4時
間還流した後,冷却,ロ別し,メタノール250部で希釈,ロ別し,メタノール
,アセトンで洗浄し,化合物(17)3.8部が得られた。 〔合成例4:化合物(20)の合成〕 合成例3で使用したニトリル5.1部,マンガン(III)アセチルアセトネート1.
9部,DBU3.2部をn−アミルアルコール80部に加え4時間加熱還流した後,
冷却,反応液をメタノール300部で希釈,ロ別し,メタノールで洗浄し,化合
物(20)3.1部が得られた。 〔合成例5:化合物(22)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル6.2部,三塩化バナジウム1.0部をキノリン70部に加え170〜
180℃で4時間加熱,撹拌した後冷却,反応液をメタノール300部で希釈,
ロ別し,メタノールで洗浄し,化合物(22)4.2部を得た。 〔合成例6:化合物(23)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル7.6部,四塩化チタン1.5部をα−クロルナフタレン100部に加
え,180〜200℃で6時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で希
釈,ロ別し,メタノールで洗浄し化合物(23)5.2部が得られた。 〔合成例7:化合物(26)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル6.7部,三塩化亜鉛1.0部をスルホラン100部に加え,180〜
200℃で5時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で希釈,ロ別し,
メタノール,アセトンで洗浄し化合物(26)3.1部が得られた。 〔合成例8:化合物(27)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル5.6部,DBU3.2部をn−アミルアルコール60部に加え,4時
間還流した後,冷却,ロ別し,メタノール250部で希釈,ロ別し,メタノール
,アセトンで洗浄し,化合物(27)3.8部が得られた。 〔合成例9:化合物(31)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル8.0部,DBU3.2部,マンガン(III)アセチルアセトネート1.9
部,DBU3.2部をn−アミルアルコール80部に加え4時間加熱還流した後,
冷却,反応液をメタノール300部で希釈,ロ別し,メタノールで洗浄し,化合
物(31)4.3部が得られた。 〔合成例10:化合物(32)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル6.2部,三塩化バナジウム1.0部をキノリン70部に加え170〜
180℃で4時間加熱,撹拌した後冷却,反応液をメタノール300部で希釈 ,ロ別し,メタノールで洗浄し,化合物(32)3.2部を得た。 〔合成例11:化合物(39)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル6.0部,四塩化チタン1.5部をα−クロルナフタレン100部に加
え,180〜200℃で6時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で希
釈,ロ別し,メタノールで洗浄し化合物(39) 3.4部が得られた。 〔合成例12:化合物(40)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル7.2部,三塩化バナジウム1.0部をスルホラン100部に加え,1
80〜200℃で5時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で希釈,ロ
別し,メタノール,アセトンで洗浄し化合物(40)5.0部が得られた。 〔合成例13:化合物(45)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル3.6部,四塩化ケイ素1.7部をα−クロルナフタレン100部に加
え,180〜200℃で4時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で 希釈,生成物をロ別し,メタノール,アセトンで洗浄した後,トリメチルシラノ
ール5部,ピリジン75部の混合液に加え3時間加熱還流する。冷却後,水中に
注ぎ,析出した沈澱をロ別し,アセトン−水混合液で洗浄し,化合物(45)1.3部
が得られた。 実例例1 アセトン100部に化合物(23)2.0部を溶解し,この溶液をポリカーボネート
樹脂基板上に500rpmスピナーコーティング法で塗布した後,80〜90℃
で1時間乾燥して約900Åの記録層を得た。 この様にして製作した光学記録媒体をターンテーブルに取りつけターンテーブ
ルを1600rpmで回転しながら,スポットサイズ0.6μに集束した5mWお
よび8MHzのガリウム−アルミニウム−ヒ素半導体レーザー光線(830nm
)を記録層にトラック状に照射して記録を行なった。記録を完了した記録層は,
鮮明なピットが電子顕微鏡で観察された。またこの光記録媒体を低出力ガリウム
−アルミニウム−ヒ素半導体レーザー光線を入射し,反射光の検知を行なったと
ころ実用に十分なS/N比を有する波形を示した。 実例例2 キシレン200部に化合物(22)3.0部を溶解し,この溶液をバイレックス基板
上に500rpmスピナーコーティング法で塗布した後,130〜140℃で2
時間乾燥して約1000Åの記録層を得た。 この様にして製作した光学記録媒体を実施例1と同様に記録を行なったところ
,この記録層は鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され,また実施例1と同様な入
射レーザー光線の反射光の検知を行ったところ実用に十分なS/N比を有する波
形を得た。 実例例3 実施例2において化合物(22)にかえて化合物(32)を使用したところ同様の結果
を得た。 実例例4 アセトン200部に化合物(15)2.5部を溶解し,この溶液をアクリル基板上に
500rpmスピナーコーティング法により塗布し,80〜90℃の温度で1時 間乾燥し,約700Åの記録層を得た。 この様にして作製した光記録媒体を実施例1と同様に記録を行なったところ,
この記録層は鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され,また,実施例1と同様な入
射レーザー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分なS/N比を有する
波形を示した。 実例例5 市販のニトロセルロース樹脂3部をメチルエチルケトン10部に溶解し,化合
物(17)5部,酢酸エチル200部を上記の樹脂と混合,ボールミルで4時間分散
した。得られた塗液をアクリル基板上に500rpmスピナーコーティング法に
より塗布した後,90℃の温度で2時間乾燥し,約1200Åの記録層を得た。 この様にして作製した光記録媒体を実施例1と同様に記録を行なったところ,
この記録層は鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され,また,実施例1と同様な入
射レーザー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分なS/N比を有する
波形を示した。 実例例6 実施例5において化合物(17)にかえて化合物(27)を5部使用したところ同様の
結果を得た。 実例例7 真空度10-7Torrで,厚さ1mmのアクリル基板上に化合物(11)を蒸着し膜
厚を1500Åとした。 この様にして作製した光記録媒体を実施例1と同様に記録を行なったところ,
この記録層は鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され,また,実施例1と同様な入
射レーザー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分なS/N比を有する
波形を示した。 実例例8 実施例7において化合物(11)にかえて化合物(26)を使用したところ同様の結果
を得た。 実例例9 実施例7において化合物(11)にかえて化合物(40)を使用したところ同様の結果 を得た。 実施例10 メチルセロソルブ100部に化合物(45)3.0部を溶解し,この溶液をポリカー
ボネート基板上に500 rpmスピナーコーティング法により塗布し,80〜90
℃の温度で30分乾燥し,約650Åの記録層を得た。 このようにして作製した光記録媒体を実施例1と同様に記録を行ったところ,
この記録層は鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され,また,実施例1と同様な入
射レーザー光線の反射光の検地を行ったところ実用に十分なS/N比を有する波
形を示した。 〔発明の効果〕 本発明は以上のような構成よりなり,化学的,物理的に安定でレーザー光線で
高感度で記録再生できる特徴を有する。
可能な光学記録媒体に関するものである。 (従来の技術) 従来,レーザー光線を用いて情報を記録する媒体には種々のものがあるが,そ
の一つにレーザー光線を基板上の記録層に照射することによって,照射部分を局
部的に加熱し,融解,蒸発または分解等の物理的変化を起させ情報を記録するも
のがある。 これまで基板上の記録層として,As,Te,Se,Ti等の金属や合金の薄
膜層が使用されてきた。このような記録層を有する光学記録媒体は,一般に比較
的書き込み感度が高く,また記録再生の光学系が小型にできる半導体レーザーに
も適用することができるが,熱伝導率が小さい,反射率が大きい等の理由で記録
時にレーザー光線のエネルギーを効率よく利用できず,高速走査で記録するには 大出力のレーザー光線が必要となる場合がある。また,これらの記録層は化学的
に不安定であり,空気中で劣化されることがある。 この様なことから,近年比較的長波長(例えば780nm以上)のレーザー光
線を用いて,基板上の有機薄膜層に情報を書き込んだり読み取ったりする光記録
媒体の研究がなされている。 この様な有機薄膜層は,半導体レーザーを用いて融解,蒸発または分解等によ
って容易に小さな凹部(ピット)を形成できる利点を持っている。 有機薄膜層を基板の上に形成させ,レーザー光線を用いて情報を記録,再生す
る光ディスクとして特開昭57−82093,特開昭58−56892,特開昭
60−89842,特開昭60−150243等の各号公報がすでに公知である
。しかしながら,半導体レーザー光線に対して吸収係数が大きい,記録感度の高
い光記録媒体として完全に満足できるものは開発されていないのが実情である。 (発明が解決しようとする問題点) 本発明は,化学的,物理的に安定でレーザー光線で高感度で記録再生できる安
価な特定のフタロシアニン系化合物を用いた光記録媒体を提供するものである。 〔発明の構成〕 (問題を解決するための手段) 本発明者等は鋭意研究を行った結果,基板上に特定の構造を有するフタロシア
ニン系化合物を含有する記録層を有する光記録媒体が優れた種々の特性を有する
ことを見出し,本発明を完成するに到った。 即ち本発明は,基板上に下記一般
式〔I〕で示されるフタロシアニン系化合物の少なくとも一種以上を含有する有
機薄膜層を有することを特徴とする光学記録媒体である。 一般式〔I〕 (式中,R1ないしR8は,R1とR2,R3とR4,R5とR6,R7とR8がそれぞれ
一体となった環状有機残基を表し,Mは,水素原子または酸素原子もしくは塩素
原子を有していてもよい金属原子,または−(OR9)p,−(SR10)q,−
(OSiR11R12R13)rを有してもよい金属原子を表す。 ここで,R9,R10,R11,R12,R13はそれぞれ独立に水素原子,置換もし
くは未置換の脂肪族炭化水素基,置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基または
置換もしくは未置換の芳香族複素環基を表し,p,q,rは0ないし2の整数を
表す。) 一般式〔I〕における置換基について更に説明すると,R1とR2,R3とR4,
R5とR6,R7とR8は,一体となった平面構造を採り得る環状有機残基であり,
好ましくは,この環状有機残基は, もしくは から選ばれる基本骨格を有するものである。上記環状有機残基の任意の位置に,
置換基を有していてもよく,これらの置換基としてはハロゲン原子,アルキル基
,置換もしくは未置換のアリール基,ニトロ基,アルコキシ基,カルボン酸基,
カルボン酸エステル基などがある。 一般式〔I〕のMは,H,Na,Li,Cu,Fe,Co,Ni,Zn,Mn
,Pb,Si,Mg,Al−Cl,In−Cl,Ti=O,V=O,Si(OH
)2,Si(OCH3)2,Si(OnC4H9)2,Si(SnC6H13)2,Al(O
nC6H13)2,Si〔OSi(CH3)3〕2,Si〔OSi(C6H5)3〕2,等を表わ
すが,その他フタロシアニンと金属キレートを形成する多数の金属を含んでいる
。 上記一般式で表わされるフタロシアニン化合物は,可視から近赤外領域に大き
な吸収を有し,レーザー光線による記録再生に好適である。 本発明で使用する上記一般式〔I〕で表わされるフタロシアニン系化合物は,
一般には下記一般式〔II〕で示されるニトリル類と各種金属塩(無金属フタロシ
アニンの場合は使用しない)とを好ましくは有機溶媒中で加熱することにより製
造することができる。 一般式〔II〕 また,一般式〔II〕で示される置換基の異なるニトリル類を混合して反応させ
ることによって種々のフタロシアニン化合物を得ることもできる。また一般式〔 I〕のフタロシアニン系化合物は,フタル酸類,フタルイミド類を出発原料とし
ても製造することができる。 これらのフタロシアニン系化合物の製造には,アルコール類,グリコール類,
キシレン,キノリン,α−クロルナフタレン,ニトロベンゼン,スルホラン,N
,N−ジメチルホルムアミド等の一般の有機溶媒を広く使用することができるが
無溶媒でも得られる。 また,触媒としてアルカリやジアザビシクロウンデセン(DBU),シクロヘ
キシルアミン等の有機アミンを使用した方が好ましい場合がある。 本発明で使用するフタロシアニン系化合物の代表例を一般式〔I〕のR1ない
しR8およびMが以下の表として表される化合物を挙げることができる。 本発明において,記録層を設ける基板材料としては,ガラス,プラスチック,
紙,金属板等種々の材料を使用することができる。 プラスチックとしては,塩化ビニル樹脂,アクリル酸樹脂,ポリエステル樹脂
,ポリエチレン樹脂,ポリアミド樹脂,ポリカーボネート樹脂,エポキシ樹脂,
メタクリル酸樹脂,酢酸ビニル樹脂,ニトロセルロース,ポリプロピレン樹脂,
ポリエチレンテレフタレート樹脂,フェノール樹脂,及びこれらの共重合体など
があげられる。 本発明の特定のフタロシアニン系化合物を含有する記録層を基板上に形成する
方法としては,真空蒸着法,スパッタリング法,イオンプレート法,キャスト法
,スピナー法,スプレーコート法,ブレードコーティング法,LB法等の化学的
,機械的方法がある。 本発明ではスピナー法が最も好ましい。また必要に応じて高分子バインダーと
混合することもできる。高分子バインダーとしては,上記基板材料に使用するプ
ラスチック類を使用することができる。 スピナー法で塗工する場合には,フタロシアニン系化合物をアルコール類,ケ
トン類,アミド類,スルホキシド類,エーテル類,エステル類,脂肪族ハロゲン
化炭化水素類,芳香族炭化水素類等の一般の有機溶媒に分散または溶解して塗布
する。この時場合によっては高分子バインダーを加える。基板上に形成するフタ
ロシアニンを含む記録層は,10μm以下で,好ましくは500Å〜2μm以下
である。塗布した後,クロロホルム,テトラヒドロフラン,トルエン等の有機溶
媒の蒸気にさらすことによって,薄膜の吸収波長を長波長にシフトして,レーザ
ー光に対する感度を著しく向上することができる場合もある。 また,これらの記録層を保護するために,Al2O3,SiO2,SiO,SnO,等の無機化合
物を蒸着して保護層を設けてもよい。保護層として基板材料に用いるポリマーを
塗布してもよい。 本発明で得られる光記録媒体は,He−Neレーザー光線は勿論,ルビー,A
r,半導体レーザー光線等の各種レーザー光線によって書込み,読み出しの記録
再生ができる。 次に本発明を実施例により,更に具体的に説明するが,本発明は以下の実施例
に限定されるものではない。例中部は重量部である。 (実施例) 〔合成例1:化合物(11)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル3.6部,四塩化チタン1.5部をα−クロルナフタレン100部に加
え,180〜200℃で6時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で希
釈,ロ別し,メタノール,アセトンで洗浄し化合物(11)2.0部が得られた。 〔合成例2:化合物(15)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル4.7部,三塩化バナジウム1.0部をスルホラン100部に加え,1
80〜200℃で5時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で希釈,ロ
別し,メタノール,アセトンで洗浄し化合物(15)3.5部が得られた。 〔合成例3:化合物(17)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル5.1部,DBU3.2部をn−アミルアルコール60部に加え,4時
間還流した後,冷却,ロ別し,メタノール250部で希釈,ロ別し,メタノール
,アセトンで洗浄し,化合物(17)3.8部が得られた。 〔合成例4:化合物(20)の合成〕 合成例3で使用したニトリル5.1部,マンガン(III)アセチルアセトネート1.
9部,DBU3.2部をn−アミルアルコール80部に加え4時間加熱還流した後,
冷却,反応液をメタノール300部で希釈,ロ別し,メタノールで洗浄し,化合
物(20)3.1部が得られた。 〔合成例5:化合物(22)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル6.2部,三塩化バナジウム1.0部をキノリン70部に加え170〜
180℃で4時間加熱,撹拌した後冷却,反応液をメタノール300部で希釈,
ロ別し,メタノールで洗浄し,化合物(22)4.2部を得た。 〔合成例6:化合物(23)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル7.6部,四塩化チタン1.5部をα−クロルナフタレン100部に加
え,180〜200℃で6時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で希
釈,ロ別し,メタノールで洗浄し化合物(23)5.2部が得られた。 〔合成例7:化合物(26)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル6.7部,三塩化亜鉛1.0部をスルホラン100部に加え,180〜
200℃で5時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で希釈,ロ別し,
メタノール,アセトンで洗浄し化合物(26)3.1部が得られた。 〔合成例8:化合物(27)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル5.6部,DBU3.2部をn−アミルアルコール60部に加え,4時
間還流した後,冷却,ロ別し,メタノール250部で希釈,ロ別し,メタノール
,アセトンで洗浄し,化合物(27)3.8部が得られた。 〔合成例9:化合物(31)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル8.0部,DBU3.2部,マンガン(III)アセチルアセトネート1.9
部,DBU3.2部をn−アミルアルコール80部に加え4時間加熱還流した後,
冷却,反応液をメタノール300部で希釈,ロ別し,メタノールで洗浄し,化合
物(31)4.3部が得られた。 〔合成例10:化合物(32)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル6.2部,三塩化バナジウム1.0部をキノリン70部に加え170〜
180℃で4時間加熱,撹拌した後冷却,反応液をメタノール300部で希釈 ,ロ別し,メタノールで洗浄し,化合物(32)3.2部を得た。 〔合成例11:化合物(39)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル6.0部,四塩化チタン1.5部をα−クロルナフタレン100部に加
え,180〜200℃で6時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で希
釈,ロ別し,メタノールで洗浄し化合物(39) 3.4部が得られた。 〔合成例12:化合物(40)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル7.2部,三塩化バナジウム1.0部をスルホラン100部に加え,1
80〜200℃で5時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で希釈,ロ
別し,メタノール,アセトンで洗浄し化合物(40)5.0部が得られた。 〔合成例13:化合物(45)の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が, であるニトリル3.6部,四塩化ケイ素1.7部をα−クロルナフタレン100部に加
え,180〜200℃で4時間加熱撹拌した後,冷却,メタノール400部で 希釈,生成物をロ別し,メタノール,アセトンで洗浄した後,トリメチルシラノ
ール5部,ピリジン75部の混合液に加え3時間加熱還流する。冷却後,水中に
注ぎ,析出した沈澱をロ別し,アセトン−水混合液で洗浄し,化合物(45)1.3部
が得られた。 実例例1 アセトン100部に化合物(23)2.0部を溶解し,この溶液をポリカーボネート
樹脂基板上に500rpmスピナーコーティング法で塗布した後,80〜90℃
で1時間乾燥して約900Åの記録層を得た。 この様にして製作した光学記録媒体をターンテーブルに取りつけターンテーブ
ルを1600rpmで回転しながら,スポットサイズ0.6μに集束した5mWお
よび8MHzのガリウム−アルミニウム−ヒ素半導体レーザー光線(830nm
)を記録層にトラック状に照射して記録を行なった。記録を完了した記録層は,
鮮明なピットが電子顕微鏡で観察された。またこの光記録媒体を低出力ガリウム
−アルミニウム−ヒ素半導体レーザー光線を入射し,反射光の検知を行なったと
ころ実用に十分なS/N比を有する波形を示した。 実例例2 キシレン200部に化合物(22)3.0部を溶解し,この溶液をバイレックス基板
上に500rpmスピナーコーティング法で塗布した後,130〜140℃で2
時間乾燥して約1000Åの記録層を得た。 この様にして製作した光学記録媒体を実施例1と同様に記録を行なったところ
,この記録層は鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され,また実施例1と同様な入
射レーザー光線の反射光の検知を行ったところ実用に十分なS/N比を有する波
形を得た。 実例例3 実施例2において化合物(22)にかえて化合物(32)を使用したところ同様の結果
を得た。 実例例4 アセトン200部に化合物(15)2.5部を溶解し,この溶液をアクリル基板上に
500rpmスピナーコーティング法により塗布し,80〜90℃の温度で1時 間乾燥し,約700Åの記録層を得た。 この様にして作製した光記録媒体を実施例1と同様に記録を行なったところ,
この記録層は鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され,また,実施例1と同様な入
射レーザー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分なS/N比を有する
波形を示した。 実例例5 市販のニトロセルロース樹脂3部をメチルエチルケトン10部に溶解し,化合
物(17)5部,酢酸エチル200部を上記の樹脂と混合,ボールミルで4時間分散
した。得られた塗液をアクリル基板上に500rpmスピナーコーティング法に
より塗布した後,90℃の温度で2時間乾燥し,約1200Åの記録層を得た。 この様にして作製した光記録媒体を実施例1と同様に記録を行なったところ,
この記録層は鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され,また,実施例1と同様な入
射レーザー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分なS/N比を有する
波形を示した。 実例例6 実施例5において化合物(17)にかえて化合物(27)を5部使用したところ同様の
結果を得た。 実例例7 真空度10-7Torrで,厚さ1mmのアクリル基板上に化合物(11)を蒸着し膜
厚を1500Åとした。 この様にして作製した光記録媒体を実施例1と同様に記録を行なったところ,
この記録層は鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され,また,実施例1と同様な入
射レーザー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分なS/N比を有する
波形を示した。 実例例8 実施例7において化合物(11)にかえて化合物(26)を使用したところ同様の結果
を得た。 実例例9 実施例7において化合物(11)にかえて化合物(40)を使用したところ同様の結果 を得た。 実施例10 メチルセロソルブ100部に化合物(45)3.0部を溶解し,この溶液をポリカー
ボネート基板上に500 rpmスピナーコーティング法により塗布し,80〜90
℃の温度で30分乾燥し,約650Åの記録層を得た。 このようにして作製した光記録媒体を実施例1と同様に記録を行ったところ,
この記録層は鮮明なピットが電子顕微鏡で観察され,また,実施例1と同様な入
射レーザー光線の反射光の検地を行ったところ実用に十分なS/N比を有する波
形を示した。 〔発明の効果〕 本発明は以上のような構成よりなり,化学的,物理的に安定でレーザー光線で
高感度で記録再生できる特徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.基板上に下記一般式〔I〕で示されるフタロシアニン系化合物の少なくとも
一種以上を含有する有機薄膜層を有することを特徴とする光学記録媒体。 一般式〔I〕(式中,R1ないしR8は,R1とR2,R3とR4,R5とR6,R7とR8がそれぞれ
一体となった環状有機残基を表し,Mは,水素原子または酸素原子もしくは塩素
原子を有していてもよい金属原子,または−(OR9)p,−(SR10)q,−
(OSiR11R12R13)rを有してもよい金属原子を表す。 ここで,R9,R10,R11,R12,R13はそれぞれ独立に水素原子,置換もし
くは未置換の脂肪族炭化水素基,置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基または
置換もしくは未置換の芳香族複素環基を表し,p,q,rは0ないし2の整数を
表す。) 2.上記環状有機残基が, もしくは,から選ばれる基本骨格を有するものである特許請求の範囲第1項記載の光学記録
媒体。
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0749231B2 (ja) | 光学記録体 | |
JPS6337991A (ja) | 光学記録媒体 | |
JPH02276866A (ja) | 新規なテトラアザポルフイン及びその製造法並びにそれを用いた光記録媒体及びその光記録媒体の製造方法 | |
US4904567A (en) | Optical recording member | |
JP2514677B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JPH01198391A (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2507781B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JPH01105788A (ja) | 光学記録媒体 | |
EP0279426B1 (en) | Optical recording member | |
JP2545569B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JP3045514B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2507795B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2514677C (ja) | ||
JP2507786B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2545558B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2507738B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2507759B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JP2545580B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JPS62124987A (ja) | 光学記録体 | |
JP2545565B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
JPH0566875B2 (ja) | ||
JPH01130985A (ja) | 光学記録媒体 | |
JPH01145194A (ja) | 光学記録媒体 | |
JPH0558050A (ja) | フタロシアニン誘導体及び該誘導体を含有する光学記録体 | |
JPH039882A (ja) | 光情報記録媒体 |