JP3075676B2 - アントラキノン系長波長吸収色素及びそれを使用してなるレーザー光記録媒体 - Google Patents

アントラキノン系長波長吸収色素及びそれを使用してなるレーザー光記録媒体

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JP3075676B2
JP3075676B2 JP06295081A JP29508194A JP3075676B2 JP 3075676 B2 JP3075676 B2 JP 3075676B2 JP 06295081 A JP06295081 A JP 06295081A JP 29508194 A JP29508194 A JP 29508194A JP 3075676 B2 JP3075676 B2 JP 3075676B2
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章 小木曽
静雄 黒田
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Mitsui Chemicals Inc
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/325Dyes with no other substituents than the amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、レーザー光記録媒体に
関する。更に詳しくは、レーザー光記録媒体に有用なア
ントラキノン系長波長吸収色素、及びそれを使用してな
るレーザー光記録媒体に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】長波長
吸収色素の用途としては、レーザー用フィルター、カラ
ー撮像素子およびカラーディスプレー用の微細色分解フ
ィルター用、光画像記録用、光記録媒体用などが挙げら
れる。
【0003】光記録媒体に用いられる色素としては、例
えば特開昭59−26293号記載の下記の一般式
(2)
【0004】
【化2】 で示されるアントラキノン系化合物、特開昭59−19
9291号、59−199292号、60−15458
号記載の下記一般式(3)
【0005】
【化3】 で示されるナフトキノン系化合物などが知られている。
しかし、これらの化合物はその製造工程において多工程
であったり、また有害ガス等を必要とするなどして、工
業的に製造するには不利な化合物であった。さらに、こ
れらの光記録媒体用色素は、媒体に記録を書き込むのに
必要なレーザーパワーの値が大きく、電力コストが大き
くなるなどレーザーによる書き込み特性に劣り、媒体用
として更なる改良を必要としていた。また、本出願人は
下記一般式(4)
【0006】
【化4】 〔式中、ベンゼン核A、B、C、Dは同一または各々独
立に、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルコ
キシ基、トリフルオロメチル基、またはハロゲン原子で
置換されていてもよい。〕で示されるアントラキノン系
化合物を用いることにより、優れた性能を有するレーザ
ー光記録媒体を得られることを見出し、既に出願した
(特開平5−179150号)。しかしながら、これら
の化合物は耐光熱性がやや低く、なお改良すべき点を有
していた。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、更に検討
を重ねた結果、これまで開示されていなかった前記式
(1)で表される化合物が、工業的に有利に製造できる
上に著しく優れた分光特性を有し、レーザー光記録媒体
として用いた場合、優れたレーザー書き込み特性、およ
び記録保存に必要な耐光熱性を有することを見い出して
本発明を完成するに至った。
【0008】すなわち、本発明は、一般式(1)
【化5】 〔式中、X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立にハロゲン
原子であり、R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立に低級
アルキル基または低級アルコキシ基を示す。〕で示され
るアントラキノン系長波長吸収色素および該色素を使用
してなるレーザー光記録媒体である。
【0009】以下、本発明を詳細に説明する。一般式
(1)中、X1、X2、X3、X4で表されるハロゲン原子
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げら
れる。
【0010】一般式(1)中、R1、R2、R3、R4はメ
チル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、
n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、te
rt−ブチル基などの炭素数1〜4の低級アルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−
ブトキシ基、tert−ブトキシ基などの炭素数1〜4
の低級アルコキシ基である。
【0011】本発明の一般式(1)で示される色素を製
造する方法としては、1,4,5,8−テトラクロロア
ントラキノンに対して、下式(5)〜(8)
【0012】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【0013】〔式中、X1、X2、X3、X4はそれぞれ独
立にハロゲン原子を示し、R1、R2、R3、R4はそれぞ
れ独立に低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
す。〕で表される一種または二種以上のアニリン誘導体
を少なくとも4倍モル以上用いて、自溶媒または溶媒の
存在下、酢酸カリウム、ベンジルアルコール、および硫
酸銅の存在下、50〜300℃、好ましくは130〜2
00℃にて加熱反応させることにより、前記式(1)で
表される色素を得ることができる。
【0014】本発明の色素を用いてレーザー光により画
像記録を形成する方法しては、特開昭59−26293
号等にみられる公知の方法で可能である。また、光記録
媒体に色素を塗布する方法としては、例えば特開昭60
−15458号記載のような蒸着方法、あるいは有機溶
媒に色素を溶解して塗布する方法などが知られている。
【0015】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明する。 実施例1 1,4,5,8−テトラクロロアントラキノン134
g、3−クロロ−4−メチルアニリン443g、無水酢
酸カリウム161g、ベンジルアルコール42g、硫酸
銅5水和物16gを混合し、150℃で5時間反応させ
た。70℃に冷却後、2500gのエタノールに排出
し、濾過、洗浄、乾燥し、さらにピリジン4kgで再結
晶後、濾過、乾燥し、下記式(A)
【0016】
【化10】
【0017】 元素分析値 C H N Cl 実測値 67.13% 4.17% 7.24% 18.69% 計算値 65.81% 4.21% 7.31% 18.50% の化合物204g(収率69%)を得た。λmax(ク
ロロホルム中)=746nmであった。
【0018】実施例2 実施例1の3−クロロ−4−メチルアニリン443gの
代わりに4−ブロモ−2−n−ブチル−アニリン714
gを使用する以外は、実施例1と同様に操作を行い、下
式(B)
【化11】
【0019】 元素分析値 C H N Br 実測値 59.46% 5.02% 4.99% 29.01% 計算値 58.29% 5.07% 5.04% 28.72% の化合物326g(収率76%)を得た。λmax(ク
ロロホルム中)=747nmであった。
【0020】実施例3 実施例1の3−クロロ−4−メチルアニリン443gの
代わりに2−フルオロ−5−メトキシアニリン442g
を使用する以外は、実施例1と同様に操作を行い、下式
(C)
【化12】
【0021】 元素分析値 C H N F 実測値 67.29% 4.18% 7.25% 10.04% 計算値 65.97% 4.22% 7.33% 9.94% の化合物218g(収率74%)を得た。λmax(ク
ロロホルム中)=743nmであった。
【0022】実施例4 実施例1の3−クロロ−4−メチルアニリン443gの
代わりに3−クロロ−4−メトキシアニリン329gお
よび2−クロロ−6−メチルアニリン148gを使用す
る以外は、実施例1と同様に操作を行い、下式(D)
【化13】
【0023】 元素分析値 C H N Cl 実測値 63.17% 3.91% 6.79% 17.56% 計算値 61.93% 3.96% 6.88% 17.41% の化合物224g(収率71%)を得た。λmax(ク
ロロホルム中)=745nmであった。
【0024】実施例5 実施例1の3−クロロ−4−メチルアニリン443gの
代わりに2−フルオロ−5−イソブトキシアニリン28
7gおよび3−ブロモ−6−エトキシアニリン338g
を使用する以外は、実施例1と同様に操作を行い、下式
(E)
【化14】
【0025】 元素分析値 C H N Br F 実測値 66.14% 5.35% 5.74% 8.36% 6.02% 計算値 64.66% 5.43% 5.80% 8.27% 5.90% の化合物250g(収率67%)を得た。λmax(ク
ロロホルム中)=744nmであった。
【0026】実施例6 実施例1の3−クロロ−4−メチルアニリン443gの
代わりに2−フルオロ−5−イソプロポキシアニリン2
65gおよび2−クロロ−4−t−ブチルアニリン28
7gを使用する以外は、実施例1と同様に操作を行い、
下式(F)
【化15】
【0027】 元素分析値 C H N Cl F 実測値 70.09% 5.60% 6.21% 4.03% 6.54% 計算値 68.72% 5.65% 6.29% 3.98% 6.39% の化合物224g(収率65%)を得た。λmax(ク
ロロホルム中)=746nmであった。
【0028】実施例7 実施例1の3−クロロ−4−メチルアニリン443gの
代わりに3−クロロ−2−メチルアニリン110g、4
−クロロ−2−メチルアニリン110g、5−クロロ−
2−メチルアニリン110gおよび6−クロロ−2−メ
チルアニリン110gを使用する以外は、実施例1と同
様に操作を行い、下式(G)
【化16】
【0029】 元素分析値 C H N Cl 実測値 67.08% 4.19% 7.28% 18.71% 計算値 65.81% 4.21% 7.31% 18.50% の混合物220g(収率74%)を得た。λmax(ク
ロロホルム中)=745nmであった。
【0030】実施例8〜14 実施例1〜7の色素を、各々アセトニトリルに溶解し、
アルミニウム蒸着膜を有するメタクリル樹脂上にスピン
コート法により塗布、乾燥し、光記録媒体を得た。これ
らの光記録媒体について、下に示す方法で書き込み用レ
ーザーパワーの測定ならびに耐光熱性試験を行った。結
果を実施例8〜14として表1に示す。 I.書き込みに使用するレーザーは、特開昭59−26
293号の実施例2に記載の半導体レーザー(740n
m)を使用した。書き込みに必要なレーザーパワー(単
位;mW)を掲載する。レーザーパワーが小さいほど書
き込み特性が優れている。 II.レーザーによる画像形成を行ったレーザー記録媒
体を60℃雰囲気下、カーボンアーク照射を40時間お
よび500時間行い、耐光熱性試験を行った。試験後、
記録が読み取れる媒体に○印を記した。
【0031】
【表1】 表1 表1からわかるように、色素(A)〜(G)を使用した
光記録媒体は、レーザーパワーのエネルギー量が少量で
良く、60℃雰囲気下で500時間のカーボンアーク照
射後でも、記録の読み取りが良好であった。
【0032】比較例1〜6 表2に記載の色素を使用して、実施例8〜14と同様に
して得た光記録媒体について、書き込みに必要なレーザ
ーパワーの測定、および耐光熱試験を行った。結果も合
わせて表2に記載する。試験後、記録が読み取れる媒体
には○印、記録の読み取りが不能な媒体には×印を記し
た。
【0033】
【表2】 表2
【0034】
【表3】 表2(つづき)
【0035】比較例1〜2の色素を使用した光記録媒体
は、レーザーパワーのエネルギー量が20mW以上必要
であり、しかも比較例2の色素は耐光熱試験の結果が著
しく不良であった。また比較例3〜6の色素を使用した
光記録媒体では、必要とするレーザーパワーはそれほど
大きくないものの、60℃雰囲気下で500時間のカー
ボンアーク照射後では、記録の読み取りが不能となっ
た。
【0036】
【発明の効果】本発明の一般式(1)で示されるアント
ラキノン系長波長吸収色素は、光記録媒体用として非常
に有用な色素であり、この色素を使用した光記録媒体
は、優れた書き込み特性を有し、かつ耐熱性や耐光性等
の記録保存性が極めて良好であり、実用上非常に有用な
レーザー光記録媒体である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−291651(JP,A) 特開 平8−100127(JP,A) 特開 平5−179150(JP,A) 特開 平1−172458(JP,A) 特開 平1−129068(JP,A) 特開 昭63−312362(JP,A) 特開 昭63−203391(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09B 1/32 G11B 7/24 516 CA(STN)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 〔式中、X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立にハロゲン
    原子であり、R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立に低級
    アルキル基または低級アルコキシ基を示す。〕で示され
    るアントラキノン系長波長吸収色素。
  2. 【請求項2】 請求項1記載のアントラキノン系長波長
    吸収色素を少なくとも一つ以上使用してなるレーザー光
    記録媒体。
JP06295081A 1994-11-29 1994-11-29 アントラキノン系長波長吸収色素及びそれを使用してなるレーザー光記録媒体 Expired - Lifetime JP3075676B2 (ja)

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