TW201533536A - 感光性樹脂組成物、使用其製作的擋光層及彩色濾光片 - Google Patents
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Abstract
本發明公開了感光性樹脂組成物、使用其製作的擋光層、以及彩色濾光片。所述感光性樹脂組成物包含(A)由以下化學式1表示的共聚物樹脂;(B)包含顏料分散溶液的著色劑;(C)可光聚合化合物;(D)光聚合引發劑;以及(E)溶劑。
□
在以上化學式1中,各取代基與在具體實施方式中定義的相同。
Description
本申請要求於2014年2月24日在韓國智慧財產局提申的韓國專利申請號10-2014-0021434的優先權和權益,所述韓國專利申請案之揭示內容以全文引用方式併入本文。
本公開內容涉及感光性樹脂組成物、以及使用其的擋光層和彩色濾光片。
彩色濾光片被用於液晶顯示器(LCD)、用於照相機的濾光片等。可以藉由在電荷耦合器件或透明基板上用三種或更多種顏色塗覆著色的精細區域製作彩色濾光片。用染色、印刷、電泳沈積(EPD)、顏料分散等方法製作這種著色的薄膜。藉由重複一系列過程,諸如在包括黑矩陣的透明基板上使包含著色劑的光聚
合物組成物塗覆、曝光、顯影、和熱固化,顏料分散法形成著色的膜。該方法可以改善對於彩色濾光片是非常重要的特性的耐熱性和耐久性,並且可以提供均勻的膜厚度。例如,韓國專利特開號1992-7002502、韓國專利特開號1995-7000359、韓國專利公開號1994-0005617和韓國專利特開公開號1995-0011163等公開了使用顏料分散法製作用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物的方法。在製作製程過程中藉由許多化學處理來製備彩色濾光片。因此,為了保持在上述條件下形成的圖案,需要彩色感光性樹脂除了耐化學性以外還具有顯影裕度並且因此改善彩色濾光片的產率。尤其是,傳統的彩色液晶顯示器(LCD)通常藉由下述來製備:製備與其上設置有TFT的操作基板不同的用於顯示彩色圖像的彩色濾光片基板,然後將彩色濾光片基板和操作基板黏合在一起。然而,由於在黏合過程中它們具有低的排列精度,所以它們需要具有較大寬度的遮光層。因此,難以提高其孔徑比(開口與透射光的比率)。由於LCD的玻璃基板和LCD螢幕近來已變得更大,所以在液晶的真空注射過程中將液晶組成物設置在基板的前側上需要更長時間。因此,已經提出一種新的方法以急劇降低對於印刷密封材料和滴落用於保護塗層的液晶所需要的時間,但是該方法具有急劇劣化排列精度的問題。另一方面,已經提出了在TFT彩色液晶顯示器(LCD)的操作TFT陣列基板上形成彩色濾光片的另一種方法。由於該方法並不需要彩色濾光片基板以及借助於藉由濺射和黏合兩個基板來製備透明基板,所以它具有簡化排列和
增加孔徑比的優點。然而,當在TFT陣列基板上形成彩色濾光片時,藉由使用普通的正性光致抗蝕劑以光刻法在彩色濾光片上形成畫素電極。因此,在形成電極以後需要去除抗蝕劑層。換句話說,藉由在彩色濾光片的彩色畫素上形成透明電極層、在其上塗覆正性抗蝕劑組成物、並且對其圖案化、將其曝光、以及對其顯影,來形成畫素電極。然後,應該利用抗蝕劑剝離液來剝離並去除殘留在畫素電極上的抗蝕劑層。因此,正性抗蝕劑組成物需要對於抗蝕劑剝離液的耐性。習知的感光性樹脂組成物對於抗蝕劑剝離液具有弱耐性。根據傳統技術,藉由在彩色濾光片上形成具有剝離液耐性的透明層(畫素保護層)來製作畫素電極。此外,可以藉由在低溫下處理剝離液更長時間以降低剝離液對彩色濾光片的影響在沒有塗覆畫素保護層的情況下來製作畫素電極。然而,由於這些傳統技術需要更多的程序和更長的時間,所以它們具有劣化產率和生產效率的問題。特別地,傳統技術具有在高溫下需要更長的烘烤時間,劣化色移或亮度,並且由於圖案藉由熱不斷固化而嚴重收縮圖案的問題。因此,需要具有優異的耐熱性和低收縮率,具有高性能的用於彩色濾光片的感光性樹脂。
本發明是關於感光性樹脂組成物、使用所述感光性樹脂組成物製作的擋光層以及包括所述擋光層以提供優異敏感度、耐熱性和耐收縮性的彩色濾光片。
一個實施方式提供了感光性樹脂組成物,包含:(A)由以下化學式1表示的共聚物樹脂;(B)包含顏料分散溶液(pigment dispersion solution)的著色劑;(C)可光聚合化合物;(D)光聚合引發劑;以及(E)溶劑。
在以上化學式1中,R1和R2獨立地是氫、或者經取代或未經取代的C1至C20烷基,Y1和Y2獨立地由以下化學式2-1表示,Z1由以下化學式2-2表示,x是範圍從1至200的整數,y是範圍從1至200的整數,並且x+y2。
在以上化學式2-1中,R3至R6獨立地是氫、鹵素、羥基、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、羧基、硝基、磺醯基、或它們的組合,R7是氫、或者經取代或未經取代的C1至C20烷基,L1是經取代或未經取代的C1至C20伸烷基,並且n1是範圍從1至12的整數。
在以上化學式2-2中,W是經取代或未經取代的C1至C20伸烷基(alkylene group)、經取代或未經取代的C2至C20伸烯基(alkenylene group)、經取代或未經取代的C1至C20伸雜烷基、經取代或未經取代的C3至C20伸環烷基、經取代或未經取代的C4至C20伸環烯基、經取代或未經取代的C2至C20雜伸環烷基(伸雜環烷基,hetero cycloalkylene group)、經取代或未經取代的C2至C20雜伸環烯基(伸雜環烯基,hetero cycloalkenylene group)、或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
根據本發明的實施例,化學式1中的Z1可以由選自以下化學式3至化學式9中的一種表示。
[化學式3]
[化學式8]
在以上化學式3至化學式9中,R8和R9獨立地是氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基、-C(=O)OR10(R10是氫、或者經取代或未經取代的C1至C10烷基)、-OR11(R11是氫、或者經取代或未經取代的C1至C10烷基)、或它們的組合,L2至L6獨立地是單鍵、-O-、-S-、-NH-、或者經取代或未經取代的C1至C20伸烷基。
根據本發明的實施例,化學式1中的Z1可以由以上化學式3、化學式5、或化學式6表示。
根據本發明的實施例,共聚物樹脂的重量平均分子量可以是約3,000g/mol至約500,000g/mol。
根據本發明的實施例,共聚物樹脂的酸值可以是約20mgKOH/g至約200mgKOH/g。
根據本發明的實施例,感光性樹脂組成物可以進一步包含卡多類樹脂(cardo-based resin)、丙烯酸類樹脂、或它們的組合。
根據本發明的實施例,卡多類樹脂包含由以下化學式10
和化學式11表示的重複單元:
在以上化學式10和化學式11中,R12、R13、R18和R19獨立地是氫或者經取代或未經取代的C1至C20烷基,R14至R17和R20至R23獨立地是氫、鹵素或者經取代或未經取代的C1至C20烷基,X1和X2獨立地由選自以下化學式a至化學式1中的化合物表示,Y3至Y6獨立地是單鍵、-O-、-NR24-或-C(=O)O-,其中R24是氫、甲基、乙基、CH2OH、C2H4OH或CH2CH=CH2,Z2是酸酐的殘基,並且Z3是酸二酐的殘基,
在以上化學式e中,Ra是氫、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH=CH2或苯基,
[化學式j]
根據本發明的實施例,卡多類樹脂的重量平均分子量是500g/mol至30,000g/mol。
根據本發明的實施例,著色劑(B)可以進一步包括染料。
根據本發明的實施例,感光性樹脂組成物可以包括約1wt%至約50wt%的由化學式1表示的共聚物樹脂(A);約1wt%至約60wt%的包含顏料分散溶液的著色劑(B);約0.5wt%至約20wt%的可光聚合化合物(C);約0.1wt%至約10wt%的光聚合引發劑(D);以及餘量的溶劑(E)。
根據本發明的實施例,感光性樹脂組成物可以進一步包括選自下述的添加劑:丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶聯劑、流平劑(均染劑,leveling agent)、氟類表面活性劑、自由基聚合引發劑、以及它們的混合物。
另一個實施方式提供了使用感光性樹脂組成物製作的擋光層。
又一個實施方式提供了包含擋光層的彩色濾光片。
基於上述,感光性樹脂組成物具有優異的敏感度、耐熱性和耐收縮性,從而可以有效地適用於形成彩色濾光片中的擋光層等。
在下文中,詳細描述了本發明的實施方式。然而,這些實施方式是示例性的,並且本公開內容不限於此。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,術語“烷基”是指C1至C20烷基,術語“烯基”是指C2至C20烯基,術語“環烯基”是指C3至C20環烯基,術語“雜環烯基”是指C3至C20雜環烯基,術語“芳基”是指C6至C20芳基,術語“芳烷基”是指C6至C20芳烷基,術語“伸烷基”是指C1至C20伸烷基,術語“伸芳基”是指C6至C20伸芳基,術語“伸烷基芳基”是指C6至C20伸烷基芳基,術語“伸雜芳基”是指C3至C20伸雜芳基,以及術語“伸烷氧基”是指C1至C20伸烷氧基。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,術語“環烯基”包括“雙環烯基(二環烯基,bicycloalkenyl group)”,並且術語“伸環烯基”包括“雙伸環烯基(二伸環烯基,bicycloalkenylene group)”。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,術語“經取代的”是指用下述的取代基取代,代替至少一個氫:鹵素原子(F、Cl、Br、I)、羥基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞胺基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨基甲醯基、硫羥基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基
或其鹽、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C2至C20雜環烷基、C2至C20雜環烯基、C2至C20雜環炔基、C3至C20雜芳基、或它們的組合。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,術語“雜”可以指用N、O、S和P中的至少一個雜原子取代,代替環狀取代基中的至少一個C。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”,並且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,術語“組合”是指混合或共聚。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,卡多類樹脂是指在主鏈中包括由化學式a至化學式1表示的連接基團中的至少一種的樹脂。
根據一個實施方式的感光性樹脂組成物包含:(A)由以下化學式1表示的共聚物樹脂;(B)包含顏料分散溶液的著色劑;(C)可光聚合化合物;(D)光聚合引發劑;以及(E)溶劑。共聚物樹脂由以下化學式1表示,並且可以變化地調節酸值(不同於習知的卡多類樹脂)並且具有優異的敏感度、耐熱性、耐化學性和耐收縮性以及優異的顯影裕度,從而提供實現高孔徑比和高對比率的感光性樹脂組成物。
在下文中,將具體地描述每種組分。
(A)共聚物樹脂
共聚物樹脂由以下化學式1表示。
在以上化學式1中,R1和R2獨立地是氫、或者經取代或未經取代的C1至C20烷基(例如,經取代或未經取代的C1至C6烷基),Y1和Y2獨立地由以下化學式2-1表示,Z1由以下化學式2-2表示,x是範圍從1至200的整數,y是範圍從1至200的整數,x+y2,並且x和y是各個重複單元的數目。
在以上化學式2-1中,R3至R6獨立地是氫、鹵素、羥基、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基(例如,經取代或未經取代的C1至C6烷基)、羧基、硝基、磺醯基、或它們的組合。
R7是氫、或者經取代或未經取代的C1至C20烷基(例如,甲基或乙基),
L1是經取代或未經取代的C1至C20伸烷基(例如,經取代或未經取代的C1至C6伸烷基),並且n1是範圍從1至12的整數。
在以上化學式2-2中,W是經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、經取代或未經取代的C2至C20伸烯基、經取代或未經取代的C1至C20伸雜烷基、經取代或未經取代的C3至C20伸環烷基、經取代或未經取代的C4至C20伸環烯基、經取代或未經取代的C2至C20雜伸環烷基、經取代或未經取代的C2至C20雜伸環烯基、或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
例如,Z1可以由選自以下化學式3至化學式9中的一種表示。
在以上化學式3至化學式9中,R8和R9獨立地是氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基、-C(=O)OR10(R10是氫、或者經取代或未經取代的C1至C10烷基)、-OR11(R11是氫、或者經取代或未經取代的C1至C10烷基)、或它們的組合,並且L2至L6獨立地是單鍵、-O-、-S-、-NH-、或者經取代或未經取代的C1至C20伸烷基。
例如,Z1可以由以上化學式3、化學式5、或化學式6表示。
根據一個實施方式的感光性樹脂組成物包括由以上化學
式1表示的共聚物樹脂,從而可以具有優異的敏感度、耐熱性、耐化學性和耐收縮性。此外,感光性樹脂組成物可以用於製作具有高光密度的擋光層和藉由實現具有高亮度的紅色、綠色和藍色抗蝕劑而具有優異性能的彩色濾光片。
共聚物樹脂可以具有約3,000g/mol至約500,000g/mol,例如約5,000g/mol至約50,000g/mol的重量平均分子量。
共聚物樹脂可以具有約20mgKOH/g至約200mgKOH/g、例如約40mgKOH/g至約200mgKOH/g的酸值。
x可以是範圍從約1至約200的整數,y可以是範圍從約1至約200的整數,並且x+y2。
x和y可以獨立地是範圍從約1至約100,例如約1至約50的整數。
當共聚物樹脂具有在該範圍內的重量平均分子量、酸值以及x和y的莫耳比時,可以獲得優異的耐熱性、可顯影性和耐收縮性。
感光性樹脂組成物可以進一步包含卡多類樹脂、丙烯酸類樹脂、或它們的組合。
卡多類樹脂可以包括由以下化學式10和化學式11表示的重複單元。
[化學式11]
在以上化學式10和化學式11中,R12、R13、R18和R19獨立地是氫、或者經取代或未經取代的C1至C20烷基,R14至R17和R20至R23獨立地是氫、鹵素、或者經取代或未經取代的C1至C20烷基,X1和X2獨立地由選自以下化學式a至化學式1中的一種表示,Y3至Y6獨立地是單鍵、-O-、-NR24-(R24是氫、甲基、乙基、CH2OH、C2H4OH或CH2CH=CH2)、或-C(=O)O-,Z2是酸酐的殘基,並且Z3是酸二酐(acid dianhydride)的殘基。
[化學式d]
在以上化學式e中,Ra是氫、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH=CH2、或苯基。
卡多類樹脂可以具有約500g/mol至約30,000g/mol的重量平均分子量。當卡多類樹脂具有該範圍內的重量平均分子量時,可以很好地形成圖案而在顯影期間不存在殘餘物並且不存在膜厚度損失。
卡多類樹脂可以在兩個末端中的至少一個處包括由以下化學式12表示的端基。
在以上化學式12中,Z4是由以下化學式13-1至13-7表示的連接基團之一。
在以上化學式13-1中,Rb和Rc獨立地是氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基、酯基、或醚基。
[化學式13-2]
在以上化學式13-5中,Rd是O、S、NH、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、C1至C20烷基胺基、或C2至C20烯丙基胺基。
卡多類樹脂可以例如藉由混合下述中的至少兩種製備:含芴化合物,如9,9-雙(4-環氧乙烷基甲氧基苯基)芴(9,9-bis
(4-oxiranylmethoxy phenyl)fluorene)等;酸酐化合物,如苯四羧酸二酐、萘四羧酸二酐、聯苯基四羧酸二酐、二苯甲酮四羧酸二酐、均苯四酸二酐、環丁烷四羧酸二酐、二萘嵌苯四羧酸二酐(perylenetetracarboxylic acid dianhydride)、四氫呋喃四羧酸二酐、四氫鄰苯二甲酸酐(tetrahydrophthalic anhydride)等;二醇化合物,如乙二醇、丙二醇、聚乙二醇等;醇化合物,如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、環己醇、苄醇等;溶劑化合物,如丙二醇甲基乙基乙酸酯、N-甲基吡咯烷酮等;磷化合物,如三苯基膦等;以及胺或銨鹽化合物,如四甲基氯化銨、四乙基溴化銨、苄基二乙胺、三乙胺、三丁胺、苄基三乙基氯化銨等。
基於感光性樹脂組成物的總量(總重量,100wt%),感光性樹脂組成物可以包含以約0wt%至約10wt%的量的卡多類樹脂。
丙烯酸類樹脂是第一烯系不飽和單體和可與第一烯系不飽和單體共聚的第二烯系不飽和單體的共聚物,並且是包含至少一種丙烯酸類重複單元的樹脂。
第一烯系不飽和單體是包括至少一個羧基的烯系不飽和單體,並且單體的實例包括(甲基)丙烯酸、馬來酸、衣康酸、富馬酸、或它們的組合。
基於丙烯酸類樹脂的總量,可以以範圍從約5wt%至約50wt%,並且具體地從約10wt%至約40wt%的量包括第一烯系不飽和單體。
第二烯系不飽和單體可以包括芳香族乙烯基化合物如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲基醚等;不飽
和羧酸酯化合物如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸-2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等;不飽和羧酸氨基烷基酯化合物如(甲基)丙烯酸-2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-二甲基氨基乙酯等;羧酸乙烯基酯化合物如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等;不飽和羧酸縮水甘油酯化合物如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等;乙烯基氰化合物如(甲基)丙烯腈等;不飽和醯胺化合物如(甲基)丙烯醯胺等;等等。它們可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使用。
基於感光性樹脂組成物的總量(總重量,100wt%),感光性樹脂組成物可以包含約0wt%至約10wt%的量的丙烯酸類樹脂。
丙烯酸類樹脂的具體實例可以是丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物等,但不限於此。它們可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使用。
當丙烯酸類樹脂包括在感光性樹脂組成物中時,可以以範圍從約99:1至約30:70,並且例如約95:5至約50:50的重量比使用卡多類樹脂和丙烯酸類樹脂。當卡多類樹脂和丙烯酸類樹脂包括在該重量比範圍內時,可以形成具有優異的錐度特性(tapering characteristics)以及維持優異的可顯影性和敏感度的擋光層圖案,並且還可以抑制底切。
基於感光性樹脂組成物的總量,可以以約1wt%至約50wt%,例如,約3wt%至約20wt%的量包含共聚物樹脂。當共聚物樹脂包括在該範圍內時,可以獲得優異的敏感度、耐熱性、耐化學性和可顯影性。
(B)著色劑
著色劑包括顏料分散溶液,並且顏料分散溶液包括顏料、分散劑、溶劑等。此外,著色劑可以進一步包括染料。
顏料可以包括紅顏料、綠顏料、藍顏料、黃顏料、紫顏料、黑顏料等。
紅顏料的實例可以是C.I.紅顏料254、C.I.紅顏料255、C.I.紅顏料264、C.I.紅顏料270、C.I.紅顏料272、C.I.紅顏料177、C.I.紅顏料89等。綠顏料的實例可以是經鹵素取代的銅酞菁顏料如C.I.綠顏料36、C.I.綠顏料7等。藍顏料的實例可以是銅酞菁顏料如C.I.藍顏料15:6、C.I.藍顏料15、C.I.藍顏料15:1、C.I.藍顏料15:2、C.I.藍顏料15:3、C.I.藍顏料15:4、C.I.藍顏料15:5、C.I.藍顏料16等。黃顏料的實例可以是異吲哚啉類顏料(isoindoline-based pigment)如C.I.黃顏料139等,喹酞酮類顏料(quinophthalone-based pigment)如C.I.黃顏料138等,鎳錯合物顏料(nickel complex pigment)如C.I.黃顏料150等。紫色類顏料可以包括雙噁嗪紫、第一紫B(first violet B)、甲基紫色澱(methyl violet lake)、陰丹士林亮紫(indanthrene brilliant violet)等。黑顏料的實例可以是苯胺黑、二萘嵌苯黑、鈦黑、碳黑等。顏料可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使用,但不限於此。
可以使用黑顏料使得擋光層可以有效地阻擋光。黑顏料
可以與顏色校準劑(color calibrator)如蒽醌類顏料、二萘嵌苯類顏料、酞菁類顏料、偶氮類顏料等一起使用。
感光性樹脂組成物可以進一步包含分散劑以便改善顏料的分散。具體地,顏料可以利用分散劑進行表面預處理,或顏料和分散劑可以在製備感光性樹脂組成物的過程中一起加入。
分散劑可以是非離子型分散劑、陰離子型分散劑、陽離子型分散劑等。分散劑的具體實例可以是聚伸烷基二醇及其酯、聚氧伸烷基(polyoxyalkylene)、多元醇酯環氧烷加成產物(polyhydric alcohol ester alkylene oxide addition product)、醇環氧烷加成產物(alcohol alkylene oxide addition product)、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺等,並且可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使用。
分散劑的市售實例可以包括:由BYK有限公司製造的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等;由EFKA化工有限公司製造的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等;由Zeneka公司製造的Solsperse 5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等;或由Ajinomoto公司製造的PB711、PB821等。
基於感光性樹脂組成物的總重量,可以以約0.1wt%至約15wt%的量包括分散劑。當分散劑包括在該範圍內時,感光性樹脂組成物具有優異的分散特性,並且因此可以形成具有優異的穩定性、可顯影性以及圖案形成能力的擋光層。
此外,分散劑可以另外地與包括羧基的第一烯系不飽和單體等一起使用以改善畫素的圖案化特性以及顏料分散溶液的穩定性。
可以使用水溶性無機鹽和潤濕劑對顏料進行預處理。當對顏料進行預處理時,顏料的一次顆粒可以變得更細。
可以藉由將顏料與水溶性無機鹽和潤濕劑一起捏和,然後過濾和洗滌捏和顏料而進行預處理。
可以在範圍從約40℃至約100℃的溫度下進行捏和,並且可以藉由在用水等洗去無機鹽之後過濾顏料而進行過濾和洗滌。
水溶性無機鹽的實例可以是氯化鈉、氯化鉀等,但不限於此。潤濕劑可以使顏料與水溶性無機鹽均勻地混合並且研磨成粉。潤濕劑的實例包括伸烷基二醇單烷基醚類,如乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚等;以及醇類,如乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油聚乙二醇(glycerine polyethylene glycol)等。這些可以單獨地或作為兩種或更多種的混合物使用。
在捏和之後,顏料可以具有範圍從約5nm至約200nm,例如,約5nm至約150nm的平均粒徑。當顏料具有在該範圍內的平均粒徑時,改善了顏料分散溶液中的穩定性,而沒有劣化畫
素解析度。
基於感光性樹脂組成物的總量,可以以約1wt%至約60wt%,例如約5wt%至約60wt%的量包括著色劑。當著色劑以顏料分散溶液的形式包含在感光性樹脂組成物中時,基於感光性樹脂組成物的總量,可以以約0.1wt%至約40wt%的量包含顏料分散溶液中的顏料。當著色劑包括在該範圍內時,改善了著色效果和顯影性能。
(C)可光聚合化合物
可光聚合化合物可以是黑色感光性樹脂組成物中通常使用的單體或低聚物。其可以是包括至少一個烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能或多官能酯。
可光聚合化合物具有烯系不飽和雙鍵,並且因此可以在圖案形成過程中在曝光期間引起充分聚合並且形成具有優異的耐熱性、耐光性和耐化學性的圖案。
可光聚合化合物的具體實例可以是(例如)二丙烯酸乙二醇酯(ethylene glycol diacrylate)、二丙烯酸三乙二醇酯、二丙烯酸-1,4-丁二醇酯、二丙烯酸-1,6-己二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸季戊四醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、二丙烯酸二季戊四醇酯、三丙烯酸二季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸季戊四醇酯、二丙烯酸雙酚A酯、三丙烯酸三羥甲基丙烷酯、酚醛環氧丙烯酸酯(novolacepoxy acrylate)、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、二甲基丙烯酸丙二醇酯、二甲基丙烯酸-1,4-丁二醇酯、二甲基丙烯酸-1,6-己二醇酯等。
可以用酸酐處理可光聚合化合物以改善可顯影性。
基於感光性樹脂組成物的總量,可以以約0.5wt%至約20wt%,例如約1wt%至約20wt%的量包含可光聚合化合物。當可光聚合化合物包括在該範圍內時,圖案邊緣變得清晰,並且改善了對鹼性顯影液的可顯影性。
(D)光聚合引發劑
光聚合引發劑可以是感光性樹脂組成物中通常使用的光聚合引發劑,例如苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、苯偶姻類化合物、三嗪類化合物、肟類化合物等。
苯乙酮類化合物的實例包括2,2’-二乙氧基苯乙酮、2,2’-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2’-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮類化合物的實例包括二苯甲酮、苯甲醯基苯甲酸酯、甲基苯甲醯基苯甲酸酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸酯化二苯甲酮(丙烯酸化二苯甲酮)、4,4’-雙(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4’-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-二甲基氨基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、3,3’-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮類化合物的實例包括噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
苯偶姻類化合物的實例包括苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻異丙醚、苯偶姻異丁醚、苄基二甲基縮酮等。
三嗪類化合物的實例包括:2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3’,4’-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4’-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘並-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘並-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟類化合物的實例包括O-醯基肟類化合物、2-(鄰苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯基肟類化合物的具體實例包括1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲苄基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯基磺醯基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基磺醯基苯基)-辛-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基磺醯基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯以及1-(4-苯基磺醯基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
光聚合引發劑可以進一步包括咔唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類化合物(biimidazole-based compound)等。
由於光聚合引發劑吸收光並且被激發然後傳遞能量,所以其可以與引發化學反應的感光劑一起使用。
感光劑的實例可以是四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。
基於感光性樹脂組成物的總量,可以以約0.1wt%至約10wt%的量包含光聚合引發劑。當光聚合引發劑被加入在該範圍內時,在被曝光時可以進行充分的光聚合,並且避免了由非反應引發劑引起的透射率的劣化。
(E)溶劑
溶劑可以是與共聚物樹脂、包含顏料分散溶液的著色劑、可光聚合化合物和光聚合引發劑具有相容性而不與它們反應的物質。
溶劑可以是乙二醇化合物,如乙二醇、二乙二醇等;二醇醚化合物,如乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚等;二醇醚乙酸酯化合物,如乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等;丙二醇類,如丙二醇等;丙二醇醚化合物,如丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、丙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二丙二醇二乙醚等;丙二醇醚乙酸酯化合物,如丙二醇單甲醚乙酸酯、二丙二醇單乙醚乙酸酯等;醯胺化合物,如N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等;酮化合物,如甲基乙基酮(MEK)、甲基異丁基酮(MIBK)、環己酮等;石油化合物,如甲苯、二甲苯、溶劑石腦油等;酯化合物,如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯等。這些溶劑可以單獨地或作為兩種或更多種的混合物使用。
基於感光性樹脂組成物的總量,可以以餘量,例如約20wt%至約90wt%包括溶劑。當溶劑存在於該範圍內時,感光性樹脂組成物具有良好的塗覆性能,並且可以保持在大於或等於1μm
厚度下的平整度。
(F)一種或多種其他添加劑
感光性樹脂組成物可以進一步包含化合物,如丙二酸;3-氨基-1,2-丙二醇;包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶聯劑;流平劑;氟類表面活性劑;自由基聚合引發劑,以便防止在塗覆過程中的染色或污點以改善流平性能,或以防止由未顯影引起的圖案殘留。
矽烷類偶聯劑的實例可以包括三甲氧基甲矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等。這些可以單獨或以兩種或更多種的混合物使用。
基於100重量份的感光性樹脂組成物,具體地,可以以約0.01重量份至約10重量份的量包含矽烷偶聯劑。當所包括的矽烷偶聯劑在該範圍內時,可以改善緊密接觸特性、儲存特性等。
此外,根據需要,感光性樹脂組成物可以進一步包含表面活性劑以改善塗覆並且防止缺陷。
表面活性劑的實例可以是商業的氟類表面活性劑如BM-1000®和BM-1100®(BM化學公司);MEGAFACE F 142D®、F 172®、F 173®以及F 183®(大日本油墨化學工業株式會社);FULORAD FC-135®、FULORAD FC-170C®、FULORAD FC-430®和FULORAD FC-431®(住友3M有限公司);SURFLON S-112®、SURFLON S-113®、SURFLON S-131®、SURFLON S-141®和SURFLON S-145®(旭硝子有限公司);以及SH-28PA®、SH-190®、
SH-193®、SZ-6032®和SF-8428®等(東麗矽膠有限公司,Toray Silicone Co.,Ltd.)。
基於100重量份的感光性樹脂組成物,可以以約0.001重量份至約5重量份的量使用表面活性劑。當所包括的表面活性劑在該範圍內時,可以確保玻璃基板上的優異的潤濕以及塗覆均勻性,且可不產生污點。
此外,感光性樹脂組成物可以以預定量包含其他添加劑如抗氧化劑、穩定劑等,除非它們會劣化感光性樹脂組成物的性能。
可以以適當的方法如旋塗、狹縫塗佈等在裸露玻璃基板上將本發明的用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物塗覆成約3.1μm至約3.4μm厚,且玻璃基板以SiNx(保護層)塗覆至約500Å厚至約1500Å厚。藉由光輻射經塗覆的基板以形成彩色濾光片所需要的圖案。在輻射之後,用鹼性顯影液處理經塗覆的層以溶解未輻射部分並且形成用於彩色濾光片的圖案。根據需要的R(紅)、G(綠)和B(黑)色彩的數目重複這些過程多次以形成具有期望圖案的彩色濾光片。此外,可以藉由加熱或輻射光化射線固化該圖像圖案以進一步改善抗裂性、耐溶劑性等。
另一個實施方式提供了使用感光性樹脂組成物製作的擋光層。
另一個實施方式提供了包含擋光層的彩色濾光片。彩色濾光片的製作方法與以上描述的相同。
在下文中,將參照實施例更詳細地闡明本發明。然而,這些實施例在任何情況下都不能解釋為限制本發明的範圍。
(製備共聚物樹脂)
製備例1-1:合成共聚物樹脂
將50g的YDCN-500-90P(國都化工有限公司)、74g的AEP(東邦化學工業有限公司)、124g的丙二醇單甲基乙酸酯和0.5g的四甲基氯化銨置於具有冷凝管和攪拌器的500ml的燒瓶中並且在110℃下攪拌8小時。獲得的樹脂由以下化學式14表示,並且溶液具有50wt%的固體濃度。
製備例1-2:合成共聚物樹脂
將200g包含上述化學式14的化合物的溶液(50%的固體)置於具有冷凝管和攪拌器的500ml的燒瓶中,向其中加入17g的1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐,並且將混合物在100℃下攪拌6小時。以上述方法獲得的共聚物樹脂由以下化學式15(重量平均分子量=13,000g/mol,x:y=13:13)表示,並且溶液具有34wt%的固體濃度。
[化學式15]
製備例1-3:合成共聚物樹脂
將200g包含上述化學式14的化合物的溶液(50%的固體)置於具有冷凝管和攪拌器的500ml的燒瓶中,向其中加入11g的馬來酸酐,並且將混合物在100℃下攪拌6小時。以上述方法獲得的共聚物樹脂由以下化學式16(重量平均分子量=13,000g/mol,x:y=13:13)表示,並且溶液具有34wt%的固體濃度。
製備例1-4:合成共聚物樹脂
將200g包含上述化學式14的化合物的溶液(50%的固體)置於具有冷凝管和攪拌器的500ml的燒瓶中,向其中加入21
g的1,2,4-苯三羧酸酸酐,並且將混合物在100℃下攪拌6小時。以上述方法獲得的共聚物樹脂由以下化學式17(重量平均分子量=13,500g/mol,x:y=13:13)表示,並且溶液具有34wt%的固體濃度。
(製備顏料分散溶液)
製備例2:製備顏料分散溶液
將9.2g的藍顏料(TDB-1,DNS)、0.8g的紫顏料(RL-01,科萊恩,Clariant)、2.4g的分散劑(BYK 6919,BYK)、5.4g的黏合劑樹脂(V259ME,NSCC)和30.0g的丙二醇甲基乙基乙酸酯在反應器中混合,並且藉由使用塗料攪拌器(Asada)將混合物分散12小時,製備顏料分散溶液。
(製備感光性樹脂組成物)
實施例1至3和比較例1至3
藉由使用以下組分,製備根據實施例1至3和比較例1至3的各種感光性樹脂組成物,以具有以下表1中的組成。
具體地,用2小時將引發劑溶解在溶劑中,將溶液在室
溫下攪拌,向其中分別加入根據製備例1-2至1-4的共聚物樹脂和可光聚合引發劑,並且將混合物在室溫下攪拌2小時。隨後,將根據製備例2的顏料分散溶液和氟類表面活性劑加入反應物中,並且將混合物在室溫下攪拌1小時。隨後,將產物過濾三次以去除雜質,製備感光性樹脂組成物。
(A)共聚物樹脂
(A-1)使用根據製備例1-2的由化學式15表示的化合物。
(A-2)使用根據製備例1-3的由化學式16表示的化合物。
(A-3)使用根據製備例1-4的由化學式17表示的化合物。
(A-4)使用由日本化藥有限公司(Nippon Kayaku Co.,Ltd)製備的KAYARAD CCR-1171H。
(A-5)使用由NSCC製備的V259ME。
(A-6)使用由和光(WAKO)製備的CF-9007。
(B)顏料分散溶液
使用根據製備例2的顏料分散溶液。
(C)可光聚合化合物
使用六丙烯酸二季戊四醇酯。
(D)光聚合引發劑
使用由汽巴精化有限公司(Ciba Specialty Chemicals Ltd.)製備的IRGACURE OXE02。
(E)溶劑
使用藉由將21g的丙二醇甲醚乙酸酯和20.8g的丙酸乙基乙氧酯混合獲得的混合溶劑。
(F)添加劑
使用F-475(DIC有限公司)作為氟類表面活性劑。
評價1:敏感度
藉由使用根據實施例1至3和比較例1至3的感光性樹脂組成物評價敏感度。
藉由使用旋塗機(K-Spin8,KDNS),在透明圓形玻璃基板(裸露玻璃)上將根據實施例1至3和比較例1至3的感光性樹脂組成物分別塗覆成3μm的厚度。在80℃下,將塗覆的感光性樹脂組成物在熱板上軟烤150秒,藉由使用曝光器(I10C,尼康公司)用60mJ的輸出(功率)曝光,隨後,藉由使用顯影劑在25℃下顯影60秒、洗滌60秒、並且旋轉乾燥25秒。在本文中,使用具有1wt%的濃度的氫氧化鉀水溶液作為顯影液。隨後,在230℃下在烘箱中硬烤30分鐘之後,藉由使用光學顯微鏡測定使用10μm罩幕形成的圖案的寬度。結果提供在以下表2中。
評價2:耐熱性
藉由使用根據實施例1至3和比較例1至3的感光性樹脂組成物評價耐熱性。
藉由使用旋塗機(K-Spin8,KDNS),在透明圓形玻璃基板(裸露玻璃)上將根據實施例1至3和比較例1至3的感光性樹脂組成物分別塗覆成3μm的厚度。在80℃下,將塗覆的感光性樹脂組成物在熱板上軟烤150秒,藉由使用曝光器(I10C,尼康公司)用60mJ的輸出(功率)曝光,在25℃下顯影60秒,洗滌60秒,並且旋轉乾燥25秒。在這裏,使用具有1wt%的濃度的氫氧化鉀水溶液作為顯影液。隨後,在230℃下在烘箱中硬烤30分鐘之後,測定感光性樹脂組成物的顏色,在230℃下在烘箱中再烤2小時之後,藉由使用分光光度計(MCPD3000,大塚電子有限公司)測定它們的顏色變化,並且結果提供在以下表3中。
<耐熱性評價參照>
- 在230℃下在烘箱中處理2小時之後△E<3:優異
- 在230℃下在烘箱中處理2小時之後3△E<6:不足
- 在230℃下在烘箱中處理2小時之後△E6:差
評價3:收縮率
藉由使用根據實施例1至3和比較例1至3的感光性樹脂組成物評價收縮率。
藉由使用旋塗機(K-Spin8,KDNS),在透明圓形玻璃基
板(裸露玻璃)上將根據實施例1至3和比較例1至3的感光性樹脂組成物分別塗覆成3μm的厚度。在80℃下,將塗覆的感光性樹脂組成物軟烤150秒,藉由使用曝光器(I10C,尼康公司)用60mJ的輸出(功率)曝光,在25℃的室溫下顯影60秒,洗滌60秒,並且旋轉乾燥25秒。在這裏,使用具有1wt%的濃度的氫氧化鉀水溶液作為顯影液。然後,以在230℃下在烘箱中硬烤30分鐘之前和之後的差值計算感光性樹脂組成物的收縮率,並且結果提供在以下表3中。(表3)
參照表2,當在相同原料和照射劑量下比較圖案的寬度時,與比較例1至3的感光性樹脂組成物相比,分別藉由使用製備例1-2至1-4的共聚物樹脂製備的實施例1至3的感光性樹脂組成物顯示優異的敏感度。
此外,參照表3,與比較例1至3的感光性樹脂組成物相比,實施例1至3的感光性樹脂組成物顯示優異的耐熱性和耐收縮性。
儘管已經結合目前被認為是實用的示例性實施例對本發明進行了描述,但是應當理解,本發明並不限於所公開的實施例,而是相反,旨在涵蓋包括在所附申請專利範圍的精神和範圍內的
各種改變和等同設置。因此,應當將上述實施例理解為是示例性的而不以任何方式限制本發明。
Claims (13)
- 一種感光性樹脂組成物,包含:(A)共聚物樹脂,由以下化學式1表示;(B)著色劑,包含顏料分散溶液;(C)可光聚合化合物;(D)光聚合引發劑;以及(E)溶劑,
- 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物,其中化學式1中的所述Z1由選自以下化學式3至化學式9中的一種表示:
- 如申請專利範圍第2項所述的感光性樹脂組成物,其中所述Z1由以上化學式3、化學式5、或化學式6表示。
- 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物,其中所述共聚物樹脂(A)的重量平均分子量是3,000g/mol至500,000g/mol。
- 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物,其中所述共聚物樹脂(A)的酸值是20mgKOH/g至200mgKOH/g。
- 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物,其中所述感光性樹脂組成物更包含卡多類樹脂、丙烯酸類樹脂、或它們的組合。
- 如申請專利範圍第6項所述的感光性樹脂組成物,其中所述卡多類樹脂包含由以下化學式10和化學式11表示的重複單元:
- 如申請專利範圍第6項所述的感光性樹脂組成物,其中所述卡多類樹脂的重量平均分子量是500g/mol至30,000g/mol。
- 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物,其中所述著色劑(B)進一步包括染料。
- 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物,其中所述感光性樹脂組成物包含:1wt%至50wt%的由所述化學式1表示的所述共聚物樹脂(A);1wt%至60wt%的包含顏料分散溶液的所述著色劑(B);0.5wt%至20wt%的所述可光聚合化合物(C);0.1wt%至10wt%的所述光聚合引發劑(D);以及餘量的所述溶劑(E)。
- 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物,其中所述感光性樹脂組成物更包括選自丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶聯劑、流平劑、氟類表面活性劑、自由基聚合引發劑、以及它們的混合物的添加劑。
- 一種使用如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物製作的擋光層。
- 一種包含如申請專利範圍第12項所述的擋光層的彩色濾光片。
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