JP5397651B2 - 感光性樹脂組成物及び酸基含有重合性樹脂 - Google Patents
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Description
特に、耐熱性、強靭性、可とう性、耐水性、耐薬品性、電気絶縁性に優れたカルボキシル基含有感光性樹脂として、ノボラック型フェノール樹脂と環状カーボネート類の反応物に、不飽和基含有モノカルボン酸やそのエステル類を反応させ、更に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂が知られている(特許文献1参照)。かかる感光性樹脂は、エピクロルヒドリンを原料に用いる一般的なエポキシ化を経由しないため、塩素を含有せず、電気絶縁性や耐水性については確かに特性向上がみられるものの、尚、UV感度が十分でないことに加え、塗膜の強靭性、可とう性が十分であるとはいえず、基板への密着性に劣るものであった。ここで、基板への密着性を改善するには、更に基板との親和性の高い官能基を導入する手段が考えられるが、この場合、感光性樹脂中の不飽和基濃度が低減してしまう為、光感度の低下を招くことになる。
又は、下記構造式(3)
で表されるラジカル重合性不飽和二重結合含有構造部位(i)、下記構造式(4)
で表されるカルボキシル基含有構造部位(ii)、水酸基含有構造部位(iii)、又は水素原子を表し、nは0以上の数を表す。]
で表される分子構造を有しており、かつ、ラジカル重合性不飽和二重結合含有構造部位(i)とカルボキシル基含有構造部位(ii)とを併有している酸基含有重合性樹脂(A)、光重合開始剤(B)、及びエポキシ樹脂(C)を必須成分とすることを特徴とする感光性樹脂組成物に関する。
下記構造式(1)
又は、下記構造式(3)
で表されるラジカル重合性不飽和二重結合含有構造部位(i)、下記構造式(4)
で表されるカルボキシル基含有構造部位(ii)、水酸基含有構造部位(iii)、又は水素原子を表し、nは0以上の数を表す。]
で表される分子構造を有しており、かつ、ラジカル重合性不飽和二重結合含有構造部位(i)とカルボキシル基含有構造部位(ii)とを併有していることを特徴とする酸基含有重合性樹脂に関する。
又は、下記構造式(3)
で表されるラジカル重合性不飽和二重結合含有構造部位(i)、下記構造式(4)
で表されるカルボキシル基含有構造部位(ii)、水酸基含有構造部位(iii)、又は水素原子を表し、nは0以上の数を表す。]
で表される分子構造を有しており、かつ、ラジカル重合性不飽和二重結合含有構造部位(i)とカルボキシル基含有構造部位(ii)とを併有していることを特徴としている。
下記構造式(2)
(式中、R4は炭素原子数2〜10のアルキレン基、R6は炭素原子数2〜50の炭化水素基、R7は多価の有機基、Acは(メタ)アクリロイル基、oは繰り返し単位で1〜5の数、pは1〜3の数である。)
で表されるものが、フレキシブル基板に対しても優れた密着性を発現する点から好ましい。
グリセロール、ペンタエリスリトール等の多価アルコールに起因する3価又は4価の脂肪族炭化水素基;フェニレンオキシプロピレン基等のフェニレンオキシアルキレン基;イソシアヌル酸構造含有多価エチル基等の複素環含有多価アルキル基;エチレンポリオキシアルキレン基等のポリオキシアルキレン構造に起因する2価の有機基などが挙げられる。
(式中、R4は炭素原子数2〜10のアルキレン基、R8は炭素原子数2〜20の炭化水素基、oは繰り返し単位で1〜5の数である。)
で表されるものが、硬化物に適度な柔軟性を付与できフレキシブル基板用途において優れた密着性を発現すると共にアルカリ現像性にも優れた性能を発現する点から好ましい。
前記水酸基含有構造部位(iii)としては、例えば、原料フェノール樹脂(a)に環状カーボネート化合物を反応した際に生成する水酸基含有構造部位がそのまま最終生成物中に残存したものが挙げられる。また、前記構造式(I)中のXで示される構造部位が水素原子である場合とは、原料フェノール樹脂(a)中のフェノール性水酸基が未反応のまま最終生成物中に残存したものが挙げられる。
工程1:下記構造式(a)
(R1及びR2はそれぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、R3は炭素原子数1〜4のアルキリデン基、又は脂肪族環状炭化水素基であり、nは0以上の数を表す。)
フェノール樹脂(a)に触媒の存在下で環状カーボネート化合物(b)を脱炭酸反応させアルコール性水酸基を有するポリオール樹脂(c)を製造する工程。
工程2:工程1で得られたポリオール樹脂(c)に不飽和基含有イソシアネート化合物(d)、及び、多塩基酸無水物(e)を反応させて、目的とするアルカリ現像型感光性樹脂(A)を得る工程。
また、前記工程2は、ポリオール樹脂(c)に不飽和基含有イソシアネート化合物(d)を反応させ、次いで、多塩基酸無水物(e)を反応させてもよいし、ポリオール樹脂(c)に多塩基酸無水物(e)を反応させ、次いで、不飽和基含有イソシアネート化合物(d)を反応させてもよい。更に、ノボラック型ポリオール樹脂(c)と不飽和基含有イソシアネート化合物(d)と多塩基酸無水物(e)とを一括で仕込み反応させてもよい。
工程2における反応温度は、50〜120℃の範囲であり、特に70〜110℃の範囲であることが反応制御の点から好ましい。
また、不飽和基含有イソシアネート化合物(d)としては、市販の(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製「カレンズMOI、AOI」)を用いてもよい。
[13C−NMR測定条件]
装置 :日本電子(株)製 AL−400
測定モード:SGBCM(1H完全デカップリング法)
溶媒 :ジメチルスルホキシド
パルス角度:30℃パルス
試料濃度 :30wt%
積算回数 :60000回
[IRスペクトル]
装置:日本分光株式会社製 FT/IR−500。
各合成例で得られた樹脂溶液をKBr板に塗布し測定。
イソホロンジイソシアネート222g(1.0モル)、メトキノン0.29gを85℃に加熱し、ペンタエリスリトールトリ/テトラアクリレート〔東亜合成工業株式会社製「アロニックスM−305」、水酸基当量357〕357g(1.0モル)を滴下して仕込み、更に85℃で6時間反応を行い、不飽和基含有イソシアネート化合物(c1)を得た。得られた化合物(c1)のNCO当量は579g/eqであった。
窒素雰囲気の反応釜にエチレンカーボネート26.4g(0.3モル)とフェノールノボラック樹脂〔大日本インキ化学工業株式会社製「フェノライトTD−2131」、軟化点80℃、水酸基当量104g/eq.〕104g(1.0モル)を仕込み、130℃で溶解した。ここにトリフェニルホスフィン0.56gを仕込み、170℃に昇温して1時間反応を行った。この溶液にエチレンカーボネートを更に57.2g(0.65モル)仕込み、170℃で3時間反応を行った。反応中、エチレンカーボネートから脱離した二酸化炭素が発生するので随時系外に除去した。この反応溶液にジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート180gとメトキノン0.22g、及びテトラヒドロ無水フタル酸76.0g(0.5モル)を仕込み、120℃で4時間反応を行った。更に、反応釜をエアー雰囲気とした後に、反応溶液中に不飽和基含有イソシアネート化合物(c1)220g(0.38モル)を仕込み、85℃で3時間反応を行った。反応後、反応溶液のIRスペクトルを測定してNCO基由来の2240cm−1のピーク消失を確認した。得られた樹脂の固形分の二重結合当量は388、固形分酸価は67mgKOH/gであった。これを樹脂溶液A−1とする。この樹脂溶液の13C−NMRチャート図を図1に、IRチャート図を図2に示す。
窒素雰囲気の反応釜にエチレンカーボネート26.4g(0.3モル)とフェノールノボラック樹脂〔大日本インキ化学工業株式会社製「フェノライトTD−2131」、軟化点80℃、水酸基当量104g/eq.〕104g(1.0モル)を仕込み、130℃で溶解した。ここにトリフェニルホスフィン0.56gを仕込み、170℃に昇温して1時間反応を行った。この溶液にエチレンカーボネートを更に57.2g(0.65モル)仕込み、170℃で3時間反応を行った。反応中、エチレンカーボネートから脱離した二酸化炭素が発生するので随時系外に除去した。この反応溶液にジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート121gとメトキノン0.14g、及びテトラヒドロ無水フタル酸45.6g(0.3モル)を仕込み、120℃で4時間反応を行った。更に、反応釜をエアー雰囲気とした後に、反応溶液中に不飽和基含有イソシアネート化合物〔昭和電工製、カレンズAOI−VM、NCO当量141〕91.7g(0.65モル)を仕込み、85℃で3時間反応を行った。反応後、反応溶液のIRスペクトルを測定してNCO基由来の2240cm−1のピーク消失を確認した。得られた樹脂の固形分の二重結合当量は435、固形分酸価は62mgKOH/gであった。これを樹脂溶液A−2とする。
窒素雰囲気の反応釜にエチレンカーボネート26.4g(0.3モル)とオルソクレゾールノボラック樹脂〔大日本インキ化学工業株式会社製「フェノライトMC−2663」、軟化点107℃、水酸基当量120g/eq.〕120g(1.0モル)を仕込み、150℃で溶解した。ここにトリフェニルホスフィン0.64gを仕込み、170℃に昇温して1時間反応を行った。この溶液にエチレンカーボネートを更に66.0g(0.75モル)仕込み、170℃で3時間反応を行った。反応中、エチレンカーボネートから脱離した二酸化炭素が発生するので随時系外に除去した。この反応溶液にジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート202gとメトキノン0.24g、及びテトラヒドロ無水フタル酸91.2g(0.6モル)を仕込み、120℃で4時間反応を行った。更に、反応釜をエアー雰囲気とした後に、反応溶液中に不飽和基含有イソシアネート化合物(c1)214g(0.37モル)を仕込み、85℃で3時間反応を行った。反応後、反応溶液のIRスペクトルを測定してNCO基由来の2240cm−1のピーク消失を確認した。得られた樹脂固形分の二重結合当量は425、固形分酸価は73mgKOH/gであった。これを樹脂溶液A−3とする。
窒素雰囲気の反応釜にエチレンカーボネート26.4g(0.3モル)とオルソクレゾールノボラック樹脂〔大日本インキ化学工業株式会社製、フェノライトMC−2663、軟化点107℃、水酸基当量120g/eq.〕120g(1.0モル)を仕込み、150℃で溶解した。ここにトリフェニルホスフィン0.64gを仕込み、170℃に昇温して1時間反応を行った。この溶液にエチレンカーボネートを更に66.0g(0.75モル)仕込み、170℃で3時間反応を行った。反応中、エチレンカーボネートから脱離した二酸化炭素が発生するので随時系外に除去した。この反応溶液にジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート125gとメトキノン0.15g、及びテトラヒドロ無水フタル酸56.2g(0.37モル)を仕込み、120℃で4時間反応を行った。更に、反応釜をエアー雰囲気とした後に、反応溶液中に不飽和基含有イソシアネート化合物〔昭和電工製「カレンズAOI−VM」、NCO当量141〕84.6(0.6モル)を仕込み、85℃で3時間反応を行った。反応後、反応溶液のIRスペクトルを測定してNCO基由来の2240cm−1のピーク消失を確認した。得られた樹脂固形分の二重結合当量は485、固形分酸価は73mgKOH/gであった。これを樹脂溶液A−4とする。
窒素雰囲気の反応釜にエチレンカーボネート88.0g(1.0モル)とオルソクレゾールノボラック樹脂〔大日本インキ化学工業株式会社製「フェノライトMC−2663」、軟化点107℃、水酸基当量120〕120g(1.0モル)及びトリフェニルホスフィン0.62gを仕込み、170℃で4時間反応を行った。反応中、エチレンカーボネートから脱離した二酸化炭素が発生するので随時系外に除去した。この反応溶液を80℃に冷却した後に反応釜をエアー雰囲気とし、トルエン115g、メトキノン0.13g、アクリル酸43.2g(0.6モル)、及びパラトルエンスルホン酸1.26gを仕込み、110℃で7時間反応させた。反応により生成した水はトルエンとの共沸混合物として系外に留去し、その量は10.8gであった。その後、得られた反応液を水洗し、エバポレータにてトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート115gと置換しつつ留去した。次に、得られた樹脂溶液にテトラヒドロ無水フタル酸45.6g(0.3モル)及びトリフェニルホスフィン0.31gを仕込み、110℃で4時間反応を行い目的の樹脂溶液を得た。得られた樹脂固形分の二重結合当量は403、固形分酸価は71mgKOH/gであった。これを樹脂溶液A’−1とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート103gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔大日本インキ化学工業株式会社製、EPICLON N−680、軟化点86℃、エポキシ当量211g/eq.〕211g(1.0モル)、アクリル酸72.0g(1.0モル)、及びハイドロキノン0.14gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルホスフィン1.09gを仕込み、130℃に昇温して8時間反応を行った。得られた反応液に芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)103g、テトラヒドロ無水フタル酸83.6g(0.55モル)を仕込み、110℃で3時間反応を行ない目的の樹脂溶液を得た。樹脂固形分の二重結合当量は367、固形分酸価は84mgKOH/gであった。これを樹脂溶液A‘−2とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート90.4gを100℃に加熱し、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔大日本インキ化学工業株式会社製「エピクロン N−680」、軟化点95℃、エポキシ当量211g/eq.〕211gを均一溶解し固形分70%の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液をB−1とする。
表1、表2に示す配合組成(数値は質量部である)に従って感光性樹脂組成物を配合し、冷却装置をつけた自転公転型撹拌機で混合して、レジストインキ樹脂の溶液を調製した。得られたレジストインキ用樹脂組成物の乾燥性、光感度、アルカリ現像性及び塗膜性能を表3に示す。なお、レジストインキ用樹脂組成物の乾燥性、光感度、アルカリ現像性及び塗膜性能は、以下に示す方法で評価した。ただし、塗膜性能は、ポリイミドフィルム基板に、レジストインキ樹脂組成物を60μmの厚さ(乾燥前)に塗布し、80℃で30分間予備乾燥後、200mJ/cm2の露光量で紫外線を照射し、次いで30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像処理したのち、150℃で30分後硬化することにより、硬化塗膜を作成して評価を行った。
(1)乾燥性
塗膜を80℃で30分間予備乾燥した。次に、塗膜を室温に冷却した状態でソルダーマスクパターンを塗膜面に接触させ、塗膜よりソルダーマスクパターンを剥離しその状態を評価した。
○:塗膜とパターンが全く付着せず容易に剥離できるもの
×:剥離時ソルダーマスクパターンに付着するもの
80℃30分間予備乾燥後の塗膜に、21段ステップタブレット(コダック社製)を密着させ、オーク製作所製メタルハライドランプ露光装置を用いて、アイグラフィック社製紫外線積算強度計を用い200mJ/cm2の紫外線を照射露光した。次いで、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像を行った後の露光部分の除去されない部分の段数を数字にて示した。数字が大きい方が高感度であることを表す。
80℃30分間予備乾燥後の塗膜にソルダーマスクパターンを密着させ、200mJ/cm2の紫外線を照射露光した。次いで30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で現像を行った。現像時、15秒毎に未露光部分の現像状態を拡大鏡にて目視判定し、完全にインキが除去され、完全な現像ができた時間を現像時間とした。
80℃20分から80℃90分まで10分間隔で予備乾燥時間を変更した各々の塗膜に(3)現像時間と同様の評価を実施し、60秒で現像可能な最大の予備乾燥時間(分)を熱管理幅とした。
硬化塗膜をJIS C 6481の試験方法に従って、260℃で半田浴へ10秒間浸漬を最大3回繰り返し、外観変化の現れない最大回数を記した。
硬化塗膜をJIS K 5400の試験方法に従って試験し、塗膜に傷のつかない最も高い硬度を観測した。
硬化塗膜に巾1mmで10×10のクロスカットを入れ、セロハンテープで剥離テストを行い剥がれの状態を目視観察した。
○:剥がれが認められないもの
△:1〜10箇所に剥がれが認められるもの
×:10箇所以上剥がれたもの
硬化塗膜を10質量%の塩酸に30分間浸漬した後の塗膜状態を評価した。
○:全く変化が認められないもの
×:塗膜が膨潤して剥離したもの
硬化塗膜を塩化メチレンに30分間浸漬した後の塗膜状態を評価した。
○:全く変化が認められないもの
×:塗膜が膨潤して剥離したもの
硬化塗膜を121℃、飽和水蒸気中50時間の条件で評価した。
○:全く変化が認められないもの
×:塗膜にふくれ、剥がれ、変色が見られるもの
試験基板に無電解金メッキを施し、その基板の外観及びセロハンテープによる剥離試験を評価した。
○:基板の変色、剥離とも全く認められないもの
△:基板の変色はないが、わずかに剥離が見られるもの
×:基板の変色があり、塗膜の浮き、メッキもぐりが見られ、剥離の度合いも大きいもの
耐久信頼性として硬化塗膜の電気絶縁性を以下の条件で評価した。
加湿条件:温度120℃、湿度95%RH、引加電圧30V、100時間
測定条件:測定時間60秒、引加電圧500V
○:加湿後の絶縁抵抗値10−10Ω以上、銅のマイグレーションなし
△:加湿後の絶縁抵抗値10−10Ω以上、銅のマイグレーションあり
×:加湿後の絶縁抵抗値10−9Ω以下、銅のマイグレーションあり
Claims (7)
- 下記構造式(1)
又は、下記構造式(3)
で表されるラジカル重合性不飽和二重結合含有構造部位(i)、下記構造式(4)
で表されるカルボキシル基含有構造部位(ii)、水酸基含有構造部位(iii)、又は水素原子を表し、nは0以上の数を表す。]
で表される分子構造を有しており、かつ、ラジカル重合性不飽和二重結合含有構造部位(i)とカルボキシル基含有構造部位(ii)とを併有している酸基含有重合性樹脂(A)、光重合開始剤(B)、及びエポキシ樹脂(C)を必須成分とすることを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記酸基含有重合性樹脂(A)が、ラジカル重合性不飽和二重結合含有構造部位(i)と前記カルボキシル基含有構造部位(ii)とを[(ii)/(i)]のモル比率が90/10〜30/70となる割合で有するものである請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸基含有重合性樹脂(A)が、二重結合当量250〜2000のものである請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸基含有重合性樹脂(A)が、固形分酸価30〜150mgKOH/gのものである請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸基含有重合性樹脂(A)が、芳香環の平均核体数が3〜15の範囲にあるものである請求項1〜5の何れか1つに記載の感光性樹脂組成物。
- 酸基含有重合性樹脂(A)、光重合開始剤(B)、エポキシ樹脂(C)に加え、更に希釈剤(D)を含有する請求項1〜6の何れか1つに記載の感光性樹脂組成物。
- 下記構造式(1)
又は、下記構造式(3)
で表されるラジカル重合性不飽和二重結合含有構造部位(i)、下記構造式(4)
で表されるカルボキシル基含有構造部位(ii)、水酸基含有構造部位(iii)、又は水素原子を表し、nは0以上の数を表す。]
で表される分子構造を有しており、かつ、ラジカル重合性不飽和二重結合含有構造部位(i)とカルボキシル基含有構造部位(ii)とを併有していることを特徴とする酸基含有重合性樹脂。
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