JP3051065B2 - フタロシアニン化合物を含んでなるカラーフィルター - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フタロシアニン化
合物を含んでなるカラーフィルターに関するものであ
る。

【０００２】本発明に使用するフタロシアニン化合物は
４００〜７００ｎｍの可視光領域に吸収を有し、樹脂に
対する溶解性に優れており、またこれらのフタロシアニ
ン化合物は、耐光性あるいは耐熱性にも優れているの
で、光エレクトロニクス情報分野における可視領域に吸
収を持つ表示材料として、例えば、撮像管に用いる色分
解フィルター、液晶表示用カラーフィルター、光学用カ
ラーフィルター、プラズマディスプレイ表示用カラーフ
ィルター等に用いる際に優れた効果を発揮する。本発明
は青色用および緑色用の液晶表示用カラーフィルターに
用いることができる。特に緑色用として用いる際に非常
に優れた効果を発揮するものである。

【０００３】

【従来の技術】近年、液晶ディスプレイデバイス（ＬＣ
Ｄ）は、フルカラー、低価格化を軸にパソコン、ワープ
ロに加え、カーナビゲーションや携帯電話の表示装置用
などに利用が急速に広がり、市場は年々拡大を続けてい
る。このディスプレイのフルカラー化に不可欠なのがカ
ラーフィルターである。

【０００４】カラーフィルターは、通常、ガラス、プラ
スチック、撮像素子、薄膜トランジスター等の基板の上
に複数色に着色された薄膜による微細な着色画素を順次
繰り返し形成し、さらに必要によりその上に保護膜を設
けた構成になっている。そして、その着色画素の形成法
としては、きまざまな方法が提案されている。

【０００５】カラーフィルターの構成成分である色素
は、大きく分けて顔料系と染料系とに分けられる。顔料
系の製造方法としては、例えば、アクリル系樹脂、ポリ
イミド樹脂やポバール系樹脂に顔料を分散させた着色層
を用いる顔料分散法、エポキシ系樹脂に顔料を分散させ
たインクを用いる印刷法、アクリル系樹脂やエポキシ系
樹脂に顔料を分散させた着色層を用いる電着法が実用化
されている。この他に、新規な方法として顔料を分散し
たレジスト樹脂を塗布した三色のフィルムをそれぞれガ
ラス基板に張り付けて、剥離するとカラーフィルターが
形成されるという転写法や、顔料分散シリカのゾルを使
ってゾル−ゲル法によりポリシランフィルムを選択的に
着色する方法等も提案されている。しかしながら、いず
れの方法においても顔料の樹脂に対する分散性が十分で
ないため、カラーフィルターにしたときの透過率が不十
分であったり、コントラストが悪いといった点が問題と
なっている。

【０００６】一方、染料系では、ゼラチン等の可染性樹
脂を用いて染色する染色法が実用化されており、色彩の
点では前記顔料系に比べて優れているが、耐熱性、耐久
性および耐薬品性が悪いといった点が問題となってい
る。したがって、従来の染料系の色彩を保持してかつ耐
久性の高い材料が求められている。

【０００７】耐久性が高く、溶剤に対して可溶性のある
色素としては、置換基をもつフタロシアニン化合物が知
られている。可溶性のフタロシアニン化合物をカラーフ
ィルターに用いた例としては、特開平１−２３３４０
１、特開平５−２９５２８３号公報などが知られてい
る。

【０００８】しかしながら、前記フタロシアニン化合物
で特開平１−２３３４０１号公報記載のβ位に置換基を
有するフタロシアニン化合物は耐久性は優れているが、
透過特性が十分でなかった。

【０００９】それらの欠点が比較的解決されたものとし
て特開平５−２９５２８３号には、α位にヘテロ原子を
有する置換基で置換されたフタロシアニン化合物が提案
されている。しかしながら、この化合物は緑色カラーフ
ィルター用色素用として提案されたものであるにもかか
わらず、緑色カラーフィルター用色素に適した透過特性
を得るために、イエロー色素を色素全体の５０％前後と
いう大量に混合させる必要があり、透過特性の点で問題
を有している。また、このようなフタロシアニン化合物
も必ずしもすべての特性を満足すべきものでなく、よっ
て更なる良好な特性が望まれている。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、前述のような従来の欠点を改良することを目的
とするものであり、樹脂に対する溶解性が優れたフタロ
シアニン化合物を含んでなるカラーフィルターを提供す
ることにある。

【００１１】本発明の他の目的は、４００〜７００ｎｍ
の可視光領域に吸収を有し樹脂に対する溶解性に優れて
おり、また耐光性あるいは耐熱性にも優れたフタロシア
ニン化合物を含んでなるカラーフィルターを提供するこ
とにある。

【００１２】本発明のさらに他の目的は、耐光性および
耐熱性に優れ、かつ濁りがなく透明感があり、かつ色調
の点でも優れたカラーフィルター、特に液晶表示用の青
色あるいは緑色用カラーフィルター、中でも緑色用カラ
ーフィルターを提供することにある。

【００１３】

【課題を解決するための手段】上記諸目的は、下記
（１）〜（５）により達成される。

【００１４】（１）フタロシアニン骨格のベンゼン核の
１６個の置換可能な位置のうちの１〜８個がオルソ位の
一方または双方に置換基を有するフェノキシ基で置換さ
れているフタロシアニン化合物を含んでなるカラーフィ
ルター。

【００１５】（２）フェノキシ基のオルソ位の置換基に
含まれる原子のうちで水素原子を除いた原子の原子半径
の総計が３．０オングストローム以上である前記（１）
に記載のカラーフィルター。

【００１６】（３） 一般式（１）

【００１７】

【化３】

【００１８】｛ただし、式（１）中、Ｘは水素原子およ
びハロゲン原子から選ばれる少なくとも１種の原子を表
わし、Ｙは一般式（２）

【００１９】

【化４】

【００２０】（式中、Ｒ^l 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ
⁵ は各々独立に炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖ま
たは環状のアルキル基または置換してもよいアリール基
を表し、Ｒ⁶ は置換してもよいアリール基を表し、Ａは
ＣＨ基または窒素原子を表わし、Ｂは酸素原子、硫黄原
子、ＣＨ₂ 基、ＮＨ基または炭素原子数１〜４個のアル
キルアミノ基を表わし、ｆ、ｇ、ｈおよびｊは１〜５の
整数であり、ｉおよびｋは０〜６の整数であり、ｌおよ
びｍは各々独立に１〜４の整数である）から選ばれる少
なくとも１種の置換基を表し、Ｗはハロゲン原子および
／またはＺから選ばれる少なくとも１種の置換基を表
し、またｅは０〜４の整数である。〕で表されるオルソ
位に置換基を有するフェノキシ基を表し、ａ〜ｄは０〜
４の整数でありかつａ〜ｄの総和は１〜８の整数であ
り、かつＭは金属、酸化金属、ハロゲン化金属を表
す。｝で示されるフタロシアニン化合物を含んでなる前
記（１）または（２）に記載のカラーフィルター。

【００２１】（４）フタロシアニン化合物および樹脂を
含んでなる前記（１）〜（３）のいずれかに記載のカラ
ーフィルター。

【００２２】（５）樹脂が感光性樹脂である前記（４）
に記載のカラーフィルター。

【００２３】

【発明の実施の形態】本発明によるカラーフィルター
は、フタロシアニン骨格のベンゼン核の１６個の置換可
能な位置のうちの１〜８個がオルソ位の一方または双方
に置換基を有するフェノキシ基で置換されているフタロ
シアニン化合物を含んでなるものである。

【００２４】ここでいう置換基とは水素原子以外の全て
の非金属の原子団を表し、非金属の原子団としては、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シ
アノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基（置換アミ
ノ基を含む）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシ
ルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、スルファモイ
ルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコ
キシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルコキ
シカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオ
キシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリ
ールオキシカルボニル基、イミド基、ヘテロ環チオ基、
スルフィニル基、ホスホリル基、アシル基等を表す。

【００２５】本発明のフタロシアニン化合物は、そのフ
ェノキシ基のオルソ位に置換基を有するものであるが、
その置換基に含まれる原子のうちで水素原子を除いた原
子の原子半径の総計が３．０オングストローム以上であ
ることが好ましい。｛ここで主な原子の原子半径は以下
の数字を用いた（単位＝オングストローム）。炭素＝
０．７７、酸素＝０．７４、窒素＝０．７４、フッ素＝
０．７２、塩素＝０．９９、臭素＝１．１４、ケイ素＝
１．１７、リン＝１．１０、硫黄＝１．０４｝。３．０
オングストローム以上であることによって樹脂に対する
溶解性および吸収波長にさらによい効果を及ぼす。かく
して、本発明の好ましいカラーフィルターとして、フェ
ノキシ基のオルソ位の置換基に含まれる原子のうちで水
素原子を除いた原子の原子半径の総計が３．０オングス
トローム以上であるフタロシアニン化合物を含んでなる
カラーフィルターが提供される。

【００２６】本発明では、前記一般式（１）で示される
フタロシアニン化合物を含有してなるカラーフィルター
が好ましい。

【００２７】前記Ｚの定義における置換してもよいアリ
ール基に、場合によっては存在する置換基は、例えば低
級アルキル基（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）、低級アルコキシ基（Ｃ₁
〜Ｃ₄ ）、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アルキ
ル（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アミノ基、アルコキシカルボニル基
（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）等である。

【００２８】これら前記一般式（１）で示される化合物
はフタロシアニン骨格に１〜８個のフェノキシ基を導入
したものであるが、そのフェノキシ基のオルソ位に崇高
い置換基Ｚを導入することによって耐光性を維持しなが
ら樹脂に耐する溶解性、吸収波長の制御において優れた
特性が得られ、よってかくなるフタロシアニン化合物を
含んでなるカラーフィルターは耐光性、吸収波長の制御
に優れた効果が発揮できることを本発明者らは見いだし
た。

【００２９】本発明では、フタロシアニン化合物の１６
個のベンゼン核の結合位に１〜８個のフェノキシ基が置
換されるが、残位（一般式（１）におけるＸ）はハロゲ
ン原子あるいは水素原子が置換されている。

【００３０】その際の残位Ｘは好ましくはフッ素原子お
よび水素原子であり、特に好ましくは、フッ素原子であ
る。フッ素原子を用いることによって溶解性にさらに良
い効果を及ぼす。かくして本発明の好ましいカラーフィ
ルターとして、一般式（１）においてＸがフッ素原子で
あるフタロシアニン化合物を含んでなるカラーフィルタ
ーが提供される。

【００３１】本発明に用いるフタロシアニン化合物中の
フタロシアニン骨格に置換されたフェノキシ基は、オル
ソ位に嵩高い置換基Ｚを有するものであるが、この他に
別の置換基Ｗを有していてもよい。Ｗを有している場合
には、Ｗはフェノキシ基に対して１〜４個の置換が可能
であるが、そのうち少なくとも１個はフェノキシ基のオ
ルソ位に位置する、すなわちフェノキシ基に対して置換
基ＺおよびＷが２，６位に位置することが好ましい。フ
ェノキシ基の２，６位に置換基を有することによって樹
脂に対する溶解性および吸収波長にさらに良い効果を及
ぼす。かくして、本発明の好ましいカラーフィルターと
して、一般式（２）においてＷのうち１個はフェノキシ
基のオルソ位に位置しているフタロシアニン化合物を含
んでなるカラーフィルターが提供される。

【００３２】本発明では、一般式（１）においてフタロ
シアニン骨格に置換されるフェノキシ基の数が３〜５個
であることが好ましい。さらに、該フェノキシ基が一般
式（３）

【００３３】

【化５】

【００３４】に示すフタロシアニンの構造式において、
２、３、６、７、１０、１１、１４および１５のいずれ
かの位置に含まれていることが好ましい。２、３、６、
７、１０、１１、１４および１５のいずれかの位置にフ
ェノキシ基が全部で３〜５個含まれていることによって
カラーフィルター用色素用としての吸収波長の適合性に
さらに良い効果を及ぼす。かくして本発明の好ましいカ
ラーフィルターとして一般式（３）に示すフタロシアニ
ンの構造式において、２、３、６、７、１０、１１、１
４および１５のいずれかの位置にフェノキシ基が全部で
３〜５個含まれているフタロシアニン化合物を含んでな
るカラーフィルターが提供される。

【００３５】本発明のフタロシアニン骨格に置換された
フェノキシ基は、オルソ位に嵩高い置換基を導入したも
ので、上記一般式（２）におけるＺで表される（１）〜
（７）群の置換基を用いるのが好ましい。フェノキシ基
には、さらに置換基Ｗの置換が可能である。ＷはＺから
選ばれる少なくとも一つの置換基またはハロゲン原子で
あり、好ましくはＺから選ばれる少なくとも一つの置換
基である。さらに、置換基Ｗのうち１個がフェノキシ基
のオルソ位、すなわち置換基ＺとＷがフェノキシ基の２
位と６位に置換されているのが好ましい。また、その際
にフェノキシ基の２位と６位に置換された置換基の水素
を除く原子数の両位の総計が７個以上あるのが好まし
い。

【００３６】これらフェノキシ基の２位あるいは６位も
しくは両位に置換される置換基として、具体的には、例
えば、つぎのものがある。

【００３７】（１）群：メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、直鎖あるいは分岐し
たペンチル、直鎖あるいは分岐したヘキシル、シクロヘ
キシル、直鎖あるいは分岐したヘプチル、直鎖あるいは
分岐したオクチル、直鎖あるいは分岐したノニル、直鎖
あるいは分岐したデシル、直鎖あるいは分岐したウンデ
シル、直鎖あるいは分岐したドデシル、フェニル、ｏ−
メチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｐ−メチルフェ
ニル、ｏ−エチルフェニル、ｍ−エチルフェニル、ｐ−
エチルフェニル、ｏ−プロピルフェニル、ｍ−プロピル
フェニル、ｐ−プロピルフェニル、ｏ−イソプロピルフ
ェニル、ｍ−イソプロピルフェニル、ｐ−イソプロピル
フェニル、ｏ−ブチルフェニル、ｍ−ブチルフェニル、
ｐ−ブチルフェニル、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、
ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、ｏ−メトキシフェニル、ｍ−メトキシフェニ
ル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−エトキシフェニル、ｍ
−エトキシフェニル、ｐ−エトキシフェニル、ｏ−プロ
ポキシフェニル、ｍ−プロポキシフェニル、ｐ−プロポ
キシフェニル、ｏ−イソプロポキシフェニル、ｍ−イソ
プロポキシフェニル、ｐ−イソプロポキシフェニル、ｏ
−ブトキシフェニル、ｍ−ブトキシフェニル、ｐ−ブト
キシフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，６ジエ
チルフェニル、２，６−ジプロピルフェニル、２，６−
ジイソプロピルフェニル、２，６−ジブチルフェニル、
２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジメト
キシフェニル、２，６−ジエトキシフェニル、２，６−
ジプロポキシフェニル、２，６−ジイソプロポキシフェ
ニル、２，６−ジブトキシフェニル、２−フルオロフェ
ニル、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−
ヨードフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフ
ェニル、３−ブロモフェニル、３−ヨードフェニル、４
−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモ
フェニル、４−ヨードフェニル、２，３−ジフルオロフ
ェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオ
ロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジブ
ロモフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，５−
ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，
６−ジクロロフェニル、２，６−ジブロモフェニル、
３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニ
ル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジクロロフ
ェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，３，
４−トリクロロフェニル、２，３，５−トリフルオロフ
ェニル、２，３，５−トリクロロフェニル、２，３，６
−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリクロロフェ
ニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，４，６
−トリクロロフェニル、２，４，６−トリブロモフェニ
ル、２，４，６−トリヨードフェニル、２，３，５，６
−テトラフルオロフェニル、ペンタフルオロフェニル、
ペンタクロロフェニル。

【００３８】（２）群：メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル、直鎖あるいは分岐したペンチルオキシカル
ボニル、直鎖あるいは分岐したヘキシルオキシカルボニ
ル、シクロヘキシルオキシカルボニル、直鎖あるいは分
岐したヘプチルオキシカルボニル、直鎖あるいは分岐し
たオクチルオキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したノ
ニルオキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したデシルオ
キシカルボニル、直鎖あるいは分岐したウンデシルオキ
シカルボニル、直鎖あるいは分岐したドデシルオキシカ
ルボニル、シクロヘキサンメトキシカルボニル、シクロ
ヘキサンエトキシカルボニル、３−シクロヘキシル−１
−プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
シルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、４−メ
チルフェノキシカルボニル、４−クロロフェノキシカル
ボニル、４−シクロヘキシルフェノキシカルボニル、４
−フェニルフェノキシカルボニル、２−フルオロフェノ
キシカルボニル、４−エトキシフェノキシカルボニル。

【００３９】（３）群：メトキシエトキシカルボニル、
エトキシエトキシカルボニル、３′，６′−オキサヘプ
チルオキシカルボニル、３′，６′−オキサオクチルオ
キシカルボニル、３′，６′，９′−オキサデシルオキ
シカルボニル、３′，６′，９′，１２′−オキサトリ
デシルオキシカルボニル。

【００４０】（４）群：メトキシプロピルオキシカルボ
ニル、エトキシプロピルオキシカルボニル、４′，８′
−オキサノニルオキシカルボニル、４′，８′−オキサ
デシルオキシカルボニル、４′，８′，１２′−オキサ
トリデシルオキシカルボニル。 （５）群：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、
ｔｅｒｔ−ブトキシ、直鎖あるいは分岐したペンチルオ
キシ、直鎖あるいは分岐したヘキシルオキシ、シクロヘ
キシルオキシ、直鎖あるいは分岐したヘプチルオキシ、
直鎖あるいは分岐したオクチルオキシ、直鎖あるいは分
岐したノニルオキシ、直鎖あるいは分岐したデシルオキ
シ、直鎖あるいは分岐したウンデシルオキシ、直鎖ある
いは分岐したドデシルオキシ、メトキシエトキシ、エト
キシエトキシ、３′，６′−オキサヘプチルオキシ、
３′，６′−オキサオクチルオキシ、３′，６′，９′
−オキサデシルオキシ、３′６′，９′，１２′−オキ
サトリデシルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキ
シプロピルオキシ、４′，８′−オキサノニルオキシ、
４′，８′−オキサデシルオキシ。

【００４１】（６）群：ベンジルオキシカルボニル、フ
ェネチルオキシカルボニル、３−フェル−１−プロポキ
シカルボニル、４−フェニル−１−ブトキシカルボニ
ル、５−フェニル−１−ペントキシカルボニル、６−フ
ェニル−ｌ−ヘキシルオキシカルボニル。

【００４２】（７）群：２−テトラヒドロキシフランオ
キシカルボニル、４−テトラヒドロピラノオキシカルボ
ニル、２−ピロリジノオキシカルボニル、２−ピペリジ
ノオキシカルボニル、２−テトラヒドロチオフェンオキ
シカルボニル、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニ
ル、４−テトラヒドロピラノオキシカルボニル、２−モ
ルフォリノエトキシカルボニル、２−ピロリジノエトキ
シカルボニル、２−ピペラジノエトキシカルボニル。

【００４３】なお置換基Ｗの（１）〜（７）群以外の例
としてハロゲン原子が挙げられるが、具体的には、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子であり、
好ましくは塩素原子および臭素原子である。前記フェノ
キシ基に上記の置換基ＺおよびＷを導入した残りの位置
には、さらに溶解性を向上させたり、吸収波長の制御の
ために新たな置換基を導入しても良い。これらの置換基
としては、ハロゲン原子および／またはアルコキシ基が
置換されていても良い炭素原子数１〜２０個、好ましく
は１〜４個の直鎖または分岐鎖のアルコキシからなるア
ルコキシカルボニル、置換されていても良いアリールオ
キシカルボニル基、直鎖または分岐している置換されて
いても良い炭素数１〜１２個、好ましくは１〜４個のア
ルキル基、直鎖または分岐している炭素数１〜１２個、
好ましくは１〜４個のアルコキシル基、直鎖または分岐
している炭素数１〜２０個、好ましくは１〜４個のモノ
アルキルアミノ基、直鎖または分岐している炭素数１〜
２０個、好ましくは１〜４個のジアルキルアミノ基、シ
クロヘキシル基、置換されていても良いフェノキシ基、
置換されていても良いアニリノ基またはニトロ基などが
挙げられる。

【００４４】本発明では、フェノキシ基の２，６位にか
さ高い置換基を有するものが好ましいが、２，６位の置
換基のうちの一つは上記（２）〜（４）群および（６）
〜（７）群から選ばれた置換基であることが好ましい。
特に、２，６位の置換基のうち一つが上記（２）〜
（４）群および（６）〜（７）群から選ばれた置換基で
あり、もう一つが上記（１）、（３）群から選ばれた置
換基であることが好ましい。このことによって、特に緑
色カラーフィルター用色素用として用いる場合の吸収波
長の適合性から好ましい。

【００４５】前記一般式（１）において、Ｍは金属、酸
化金属あるいはハロゲン化金属である。Ｍで示されるフ
タロシアニン化合物の中心金属の具体例としては塩化
鉄、鉄、マグネシウム、ニッケル、コバルト、銅、パラ
ジウム、亜鉛、塩化アルミニウム、塩化インジウム、塩
化ゲルマニウム、塩化錫、塩化珪素、チタニル、バナジ
ル等が挙げられる。緑色カラーフィルター用色素用とし
て用いる場合は、吸収波長の適合性から配位子を有して
いる４価の金属、例えば、塩化錫、塩化珪素、チタニ
ル、バナジル等が好ましい。特に好ましくは、塩化錫お
よびバナジルである。また、青色カラーフィルター用色
素用として用いる場合は、吸収波長の適合性から２価の
金属、例えば、鉄、マグネシウム、ニッケル、コバル
ト、銅、パラジウム、亜鉛などが好ましい。特に好まし
くは、コバルト、銅、パラジウムおよび亜鉛である。

【００４６】本発明に用いるフタロシアニン化合物は、
具体的には、例えば、次の表１〜１７に示される化合物
１〜６８が挙げられる。

【００４７】

【表１】

【００４８】

【表２】

【００４９】

【表３】

【００５０】

【表４】

【００５１】

【表５】

【００５２】

【表６】

【００５３】

【表７】

【００５４】

【表８】

【００５５】

【表９】

【００５６】

【表１０】

【００５７】

【表１１】

【００５８】

【表１２】

【００５９】

【表１３】

【００６０】

【表１４】

【００６１】

【表１５】

【００６２】

【表１６】

【００６３】

【表１７】

【００６４】表１〜１７に示される化合物の中で、緑色
用カラーフィルター用色素としては１〜４４の化合物が
好ましく、青色用カラーフィルター用色素としては４５
〜６８の化合物が好ましい。

【００６５】本発明で用いる含フッ素系のフタロシアニ
ンは、例えば下記のスキームの第一法または第二法のそ
れぞれの第１ステップおよび第２ステップに従って合成
できる。

【００６６】なお、本発明者らは下記のスキームの第一
ステップおよび第二ステップの製造方法については、特
願昭６１−１７３７１０号、特願昭６１−２８８６７１
号、特願昭６３−６５８０６号、特願昭６３−２１３８
３０号、特願平１−１０３５５４号、特願平２−１４４
２９２号、特願平４−２３８４６号、特願平４−２６２
１８６号、特願平４−２８１８５号、特願平４−２７４
１２５号などに開示しているので同様にして合成でき
る。

【００６７】下記式において、Ｚ、Ｗ、およびｅの意味
は、前記式（１）〜（２）において定義した意味と同じ
である。

【００６８】

【化６】

【００６９】

【化７】

【００７０】

【化８】

【００７１】

【化９】

【００７２】これらの具体的な製造例を例示化合物（１
８）および（４）について下記に示す。

【００７３】例示化合物（１８）の製造例 （ａ）工程 ３，４，６−トリフルオロ−５−（２−メチル−６−メ
トキシエトシキカルボニル）フェノキシフタロニトリル
の合成 １００ｍｌの四つ口フラスコ中に、テトラフルオロフタ
ロニトル６．３２ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）、２，３−ク
レソチン酸メトキシエチル７．３０ｇ（３４．８ｍｍｏ
ｌ）、フッ化カリウム（商品名：クロキャットＦ 森田
化学株式会社製）２．７５ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）およ
びアセトニトリル６０ｍｌを仕込み、還流条件下４時間
反応させた。反応終了後、不溶分を濾別したのち溶媒を
留去し、１％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌで１
回、さらに２００ｍｌの水で２回洗浄することにより目
的物の白色ケーキ１５．５ｇを得た。（収率、テトラフ
ルオロフタロニトリルに対し９５．６％）。

【００７４】 元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 理論値 ５８．４７ ３．３６ ７．１８ １４．６０ 実測値 ５８．２１ ３．４８ ７．５２ １４．４３ （ｂ）工程 例示化合物（１８）のフタロシアニンの合成 １００ｍｌの四つ口フラスコ中に、３，４，６−トリフ
ルオロ−５−（２−メチル−６−メトキシエトシキカル
ボニル）フェノキシフタロニトリル７．０ｇ（１７．９
ｍｍｏｌ）、三塩化バナジウム０．８５ｇ（５．４ｍｍ
ｏｌ）およびベンゾニトリル２５ｍｌを仕込み、１７５
℃で４時間反応させた。反応終了後、不溶分を濾別した
のち溶媒を留去し、２００ｍｌのメタノールで２回洗浄
することにより目的物の緑色ケーキ４．２６ｇを得た。
（収率、フタロニトリルに対し５８．４％）。

【００７５】最大吸収波長 エチルセロソルブ中 ７１１．０ｎｍ（ε＝９．２１
×１０⁴ ） 溶解度 エチルセロソルブに対し １５重量％ 元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 理論値 ５６．０６ ３．３２ ６．８８ １４．００ 実測値 ５６．３１ ３．４９ ６．６５ １３．７８ 一方、ハロゲンの導入されていないフタロシアニン化合
物は、一般的によく知られている方法である４−ニトロ
フタロニトリルあるいは３−ニトロフタロニトリルと、
フェノール誘導体とを反応させて４位あるいは３位にフ
ェノール誘導体の置換されたフタロニトリルを得ること
ができるので、得られたフタロニトリルを用いて通常の
フタロシアニンを得る方法によって合成できる。

【００７６】例示化合物（４）の製造例 （ａ）工程 ４−（２−メチル−６−｛３′，６′−オキサヘプチル
オキシカルボニル｝−フェノキシフタロニトリルの合成 １００ｍｌの四つ口フラスコ中に、４−ニトロフタロニ
トリル８．６６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２，３−クレソチ
ン酸２−（２−メトキシエトキシ）エチルエステル１
５．３ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド６０
ｍｌおよび１，４−ジオキサン４０ｍｌを仕込み、８０
℃で６時間反応させた。反応終了後、反応混合物を３０
０ｍｌの水中に投入し、析出した固形分をさらに水３０
０ｍｌで洗浄した。そして、得られたケーキを乾燥した
のち、クロロホルムを展開溶媒としてカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより目的物の白色固体１６．
５ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）を得た。（収率、４−ニトロ
フタロニトリルに対し８６．８％）。

【００７７】 （ｂ）工程 例示化合物（４）のフタロシアニンの合成 １００ｍｌの四つ口フラスコ中に、４−（２−メチル−
６−｛３′，６′−オキサヘプチルオキシカルボニル｝
−フェノキシフタロニトリル８．００ｇ（２１．０ｍｍ
ｏｌ）、三塩化バナジウム０．９９ｇ（６．３０ｍｍｏ
ｌ）およびベンゾニトリル３０ｍｌを仕込み、１７５℃
で６時間反応させた。反応終了後、不溶分を濾別したの
ち溶媒を留去し、２００ｍｌのメタノールで２回洗浄す
ることにより目的物の緑色ケーキ６．６１ｇ（４．１６
ｍｍｏｌ）を得た。（収率、フタロニトリルに対し７
９．３％）。

【００７８】最大吸収波長 エチルセロソルブ中 ７１０．０ｎｍ（ε＝１．５３
×１０⁵ ） 溶解度 エチルセロソルブに対し ８重量％ 本発明では、フタロシアニン化合物および樹脂を含んで
なるカラーフィルターが提供されるが、本発明のカラー
フィルターに用いる樹脂としては、公知のものはすべて
挙げられる。例えば、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリオ
レフィン樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリスチレン樹
脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポ
リ酢酸ビニル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ア
クリル系樹脂、アイオノマー樹脂、ポリフェニレンスル
フィド樹脂、スチレン共重合樹脂、フッ素樹脂、フェノ
ール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリ
コーン樹脂、アルキド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレ
タン樹脂、キシレン樹脂等が単独あるいは混合して使用
できる。これらの樹脂の中でも、アクリル系樹脂が好ま
しい。アクリル系樹脂を用いることによってフタロシア
ニン化合物の樹脂に対する溶解性が高まり、その結果、
高濃度でフタロシアニン化合物を含有し、かつ透明性の
高い樹脂組成物を提供することができる。その結果、樹
脂組成物の耐光性および吸収波長の制御にさらに良い効
果を及ぼす。

【００７９】アクリル系樹脂としては、それを構成する
モノマー、オリゴマーが以下の化合物からなる樹脂が好
ましい。すなわち、アクリル酸、メタクリル酸、２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリル
アミド、ポリエチレングリコールジアクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、スチレン、酢酸ビニル、各種アクリル
酸エステル、各種メタクリル酸エステル、アクリロニト
リル、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレートのカプロラク
トン付加物のヘキサアクリレート、メラミンアクリレー
ト、エポキシアクリレートプレポリマー等である。この
中でも特に（メタ）アクリル酸、ヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレート、各種アルキル（メタ）アクリレ
ートからなるアクリル樹脂、（メタ）アクリル酸、ヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレート、各種アルキル
（メタ）アクリレート、スチレンからなるアクリル樹
脂、（メタ）アクリル酸、各種アルキル（メタ）アクリ
レートからなるアクリル樹脂が好ましい。

【００８０】好ましいアクリル樹脂としては具体的に
は、例えば下記のものが挙げられる。 樹脂（１） 下記モノマー組成からなる重量平均分子量１万〜１０万
の樹脂 スチレン ５モル％ メタクリル酸２−ヒドロキシエチル ２２モル％ メタクリル酸エチル ５４モル％ メタクリル酸 １９モル％ 樹脂（２） 下記モノマー組成からなる重量平均分子量１万〜１０万
の樹脂 スチレン ６２モル％シ゛エチレンク゛リコールモノエチルエーテルアクリレート ３２モル％ アクリル酸 ６モル％ 樹脂（３） 下記モノマー組成からなる重量平均分子量１万〜１０万
の樹脂 メタクリル酸ベンジル ７０モル％ メタクリル酸 ３０モル％ これらの具体的な製造例を下記に示す。なお、下記製造
例において、特にことわらない限り「部」は重量部を表
わす。

【００８１】製造例（１） 樹脂（１）の製造例 １リットルの四つ口フラスコに、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル１７５．０部、スチレン８．８部およ
びメタクリル酸２−ヒドロキシエチル４３．８部、メタ
クリル酸２６．３部、メタクリル酸エチル９６．３部を
仕込み９０℃に加熱し、事前にジエチレングリコールジ
メチルエーテル１４５．０部、スチレン８．８部、メタ
クリル酸２−ヒドロキシエチル４３．８部、メタクリル
酸２６．３部およびメタクリル酸エチル９６．３部とナ
イパーＢＭＴ（日本油脂株式会社製）２．９２部を混合
溶解したものを３時間で適下し、９０℃にて３時間反応
させた。さらに、ナイパーＢＭＴ１．７５部をジエチレ
ングリコールジメチルエーテル１０部で溶解させたもの
を添加し、１時間反応を続けて樹脂（１）のジエチレン
グリコールジメチルエーテル溶液を得た。

【００８２】樹脂（２）の製造例 １リットルの四つ口フラスコに、酢酸セロソルブ１７
５．０部、スチレン１１３．８部、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテルアクリレート１９．６部およびア
クリル酸４１．３部を仕込み、９０℃に加熱し、事前に
酢酸セロソルブ１７５．０部、スチレン１１３．８部、
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート
１９．６部およびアクリル酸４１．３部とナイパーＢＭ
Ｔ（日本油脂株式会社製）２．９２部を混合溶解したも
のを３時間で適下し、９０℃にて３時間反応させた。さ
らに、ナイパーＢＭＴ１．７５部をジエチレングリコー
ルジメチルエーテル１０部で溶解させたものを添加し、
１時間反応を続け樹脂（２）の酢酸セロソルブ溶液を得
た。

【００８３】樹脂（３）の製造例 １リットルの四つ口フラスコに、酢酸セロソルブ１７
５．０部、メタクリル酸ベンジル１４４．７部、メタク
リル酸３０．３部を仕込み、９０℃に加熱し、事前に酢
酸セロソルブ１７５．０部、メタクリル酸ベンジル１４
４．７部およびメタクリル酸３０．３部とナイパーＢＭ
Ｔ（日本油脂社製）２．９２部を混合溶解したものを３
時間で適下し、９０℃にて３時間反応させた。さらに、
ナイパーＢＭＴ１．７５部をジエチレングリコールジメ
チルエーテル１０部で溶解させたものを添加し、１時間
反応を続け樹脂（３）の酢酸セロソルブ溶液を得た。

【００８４】本発明のフタロシアニン化合物は、樹脂に
対する溶解性が高いため従来に比べて高分子量の樹脂を
用いることができる。具体的には３万以上、例えば１０
万〜２０万程度の高分子量の樹脂を用いることができ
る。従来の顔料を樹脂に分散したタイプのカラーフィル
ターでは、顔料の分散性の点から用いる樹脂の分子量が
数万程度に限られていた。従って、得られるカラーフィ
ルターの耐熱性や耐溶剤性に問題があり、樹脂に対して
架橋剤の量を増やしたり、特殊な架橋剤を用いたりする
必要があった。これに対して本発明のフタロシアニン化
合物では、高分子量の樹脂との組み合わせにより、架橋
剤の量を増やしたり、特殊な架橋剤を用いなくても耐熱
性や耐溶剤性の優れたカラーフィルターを作製すること
が可能である。

【００８５】また、本発明のカラーフィルターに含まれ
る樹脂は、感光性樹脂であることが好ましい。

【００８６】感光性樹脂としては、光の作用によって化
学反応を起こし、その結果、溶媒に対する溶解度または
親和性に変化を生じたり、液状より固体状に変化する樹
脂組成物であれば何でもよく例えば、芳香族ジアゾニウ
ム塩系樹脂、ｏ−キノンジアジド系樹脂、ビスアジド系
樹脂、ポリシランなどの光分解型感光性樹脂、ケイヒ酸
系樹脂などの光二量化型感光性樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、エポキシアクリル酸エステル、ウレタンアクリ
ル酸エステルなどのプレポリマーもしくはバインダーポ
リマとしてのポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリ
メタクリル酸エステルなどと各種のアクリル酸エステル
やメタクリル酸エステルモノマーおよび光重合開始剤を
加えたものなどの光重合型感光性樹脂が挙げられるが、
中でも光重合型感光性樹脂が好ましい。特に、バインダ
ーポリマーがアクリル系樹脂であり、各種の（メタ）ア
クリル酸エステルモノマーおよび光重合開始剤からなる
樹脂が好ましい。感光性樹脂中の光重合開始剤としては
ベンゾインアルキルエーテル系化合物、アセトフェノン
系化合物、ベンゾフェノン系化合物、フェニルケトン系
化合物、チオキサントン系化合物、アントラキノン系化
合物などが挙げられる。

【００８７】好ましい感光性樹脂としては具体的には、
例えば下記のものが挙げられる。

【００８８】 感光性樹脂（１）配合組成 バインダー樹脂 樹脂（１） ６１部 モノマー トリメチロールフ゜ロハ゜ントリメタクリレート ３６部 光重合開始剤 イルガキュアー９０７ ４部 感光性樹脂（２）配合組成 バインダー樹脂 樹脂（２） ５７部 モノマー ヘ゜ンタエリスリトールテトラアクリレート ４１部 光重合開始剤 4-(p-N,N-シ゛エトキシカルホ゛ニルエチル- 2,6-シ゛(トリクロロメチル)-s-トリアシ゛ン) ２部 感光性樹脂（３）配合組成 バインダー樹脂 樹脂（３） ５７部 モノマー ヘ゜ンタエリスリトールテトラアクリレート ４１部 光重合開始剤 4-(p-N,N-シ゛エトキシカルホ゛ニルエチル- 2,6-シ゛(トリクロロメチル)-s-トリアシ゛ン) ２部 これらの感光性樹脂は、対応するバインダー樹脂の溶液
にモノマーおよび光重合開始剤を添加・溶解させ、均一
な溶液とした後、溶媒を揮発させることによって製造で
きる。

【００８９】本発明のカラーフィルター用の色素には、
必要に応じて前記フタロシアニン化合物以外に公知の顔
料や染料を混合させることができる。顔料としては、例
えば、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、酸化チタン、黄
色鉛、ベンガラ、群青、紺青、酸化クロム、カーボンブ
ラックなどの無機顔料、以下にカラーインデックス
（Ｃ．Ｉ．）ナンバーで示した有機顔料等がある。

【００９０】黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３
７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４８、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー１６８ オレンジ顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
６１ 赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２２６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１ バイオレット顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１
９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオ
レット３０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット５０ 青色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２
２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トブルー６４ 緑色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントグリーン３６ ブラウン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．
Ｉ．ピグメントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラ
ウン２６ 黒色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７ 等を挙げることができる。

【００９１】染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッド
イエロー１１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７、Ｃ．Ｉ．
アシッドレッド３７、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９、
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレ
ッド２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２、Ｃ．Ｉ．
ダイレクトオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン
５９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８、Ｃ．Ｉ．ダイ
レクトレッド８３、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７、Ｃ．Ｉ．リアクティ
ブブラック５、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０、
Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ディスパー
スレッド５８、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５、
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１、Ｃ．Ｉ．ベーシックレ
ッド１８、Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７、Ｃ．Ｉ．モル
ダントブラック７、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５など
のアゾ系染料、Ｃ．Ｉ．バットブルー４、Ｃ．Ｉ．アシ
ッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．
Ｉ．リアクティブブルー１９、Ｃ．Ｉ．リアクティブブ
ルー４９、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０、Ｃ．Ｉ．
ディスパースブルー５６、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー
６０などのアントラキノン系染料、Ｃ．Ｉ．パッドブル
ー５などのインジゴ系染料、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー
８６などのフタロシアニン系染料、Ｃ．Ｉ．ベーシック
ブルー３、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９などのキノンイ
ミン系染料、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．
Ｉ．アシッドイエロー３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロ
ー６４などのキノリン系染料、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロ
ー１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンンジ３、Ｃ．Ｉ．ディス
パースイエロー４２などのニトロ系染料、カルボニル系
染料、メチン系染料などを挙げることができる。樹脂に
対する溶解性の点から染料が好ましい。特に溶解性の高
い含フッ素系化合物、例えば含フッ素フタロシアニン系
化合物（特開平５−２２２３０２号、特開平５−３４５
８６１号、特開平６−１０７６６３号、特開平６−２２
８５３３号、特開平６−３２８８５６号、特開平７−１
１８５５１号、特開平７−１１８５５２号、特開平６−
２６２９２７号に記載）や含フッ素アントラキノン系化
合物（特開平７−９２５６８号、特願平７−２４８１４
０号に記載）が好ましい。より好ましくは含フッ素アン
トラキノン化合物が好ましい。

【００９２】本発明のカラーフィルター用樹脂組成物の
製造方法には特に制限はないが、例えば以下のような方
法が挙げられる。

【００９３】（１）本発明のフタロシアニン化合物を単
独または他の色素と混合し、加熱により溶融した熱可塑
性樹脂と混合する方法。

【００９４】（２）本発明のフタロシアニン化合物を単
独または他の色素と混合し、樹脂と共に溶剤に溶解して
混合した後溶剤を揮発させる方法。

【００９５】（３）本発明のフタロシアニン化合物を単
独または他の色素と混合し、樹脂の前駆体である重合性
ビニル化合物と混合し、この混合溶液を重合して製造す
る方法。

【００９６】本発明では、前記フタロシアニン化合物を
含む樹脂組成物を着色レジストとして用いるカラーフィ
ルターに優れた効果が発揮できることを本発明者らは見
いだした。

【００９７】本発明のカラーフィルターの製造方法とし
ては特に制限はなく、従来提案されている顔料系の製造
方法に適用可能である。本発明のフタロシアニン化合物
は樹脂に対する溶解性が高いため、いずれの方法に適用
した場合にも透明感があり、高コントラストなカラーフ
ィルターを製造することができる。

【００９８】従来の方法に本発明のフタロシアニン化合
物を適用した方法として以下の方法が挙げられる。

【００９９】（１）本発明のフタロシアニン化合物を含
む樹脂組成物を用いてレジスト化し、これを透明基板上
に塗布し、露光、現像を行って１色目の着色パターンを
形成する。この工程を３回繰り返して３色パターンを得
る方法。

【０１００】（２）本発明のフタロシアニン化合物を含
むポリイミド系樹脂組成物をエッチング法によって着色
パターンを得る方法。

【０１０１】（３）本発明のフタロシアニン化合物を含
むエポキシ系樹脂組成物を着色インキとして用い、オフ
セット印刷機にて直接ガラス基板上に色パターンを形成
する。この工程を３回繰り返して３色パターンを得る方
法。

【０１０２】（４）ガラス基板に所定形状にパターニン
グされたＩＴＯ電極を一方の電極にして本発明のフタロ
シアニン化合物を含む樹脂組成物からなる電着液に浸漬
して電極上に１色目の着色膜を折出させる。この工程を
３回繰り返してパターンを形成する方法。

【０１０３】以上の従来法に適用できるほか、新規な製
造方法として提案された以下の方法にも適応できる。

【０１０４】（５）色素を分散したレジスト樹脂を塗っ
た三色のフィルムをそれぞれガラス基板に張り付けて、
剥離するとカラーフィルターが形成されるという方法。

【０１０５】（６）着色シリカのゾルを使ってゾル−ゲ
ル法によりポリシランフィルムを選択的に着色する方
法。

【０１０６】上記（１）の方法において、色素層のパタ
ーニングは光学的に透明な基板上で行うことができ、用
いる基板としては、色素層のパターニングが可能であ
り、形成されたカラーフィルターが所定の機能を有する
ものであれば特に限定されるものではない。例えば、ガ
ラス板、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセル
ロース、メチルメタクリレート、ポリエステル、ブチラ
ール、ポリアミド、ポリエチレン、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、ポリカーボネート、ポリオレフィン共重合樹
脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹
脂、スチレン共重合樹脂などの樹脂フィルムもしくは板
が挙げられる。またパターン状の色素層をカラーフィル
ターとして適用されるものと一体に形成させることも可
能である。

【０１０７】

【実施例】以下に、実施例により本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【０１０８】実施例１ 上記フタロシアニン化合物（３）５ｇを上記感光性樹脂
（１）のジエチレングリコールジメチルエーテル溶液
（不揮発分２０％）２５ｇに溶解し、ガラス基板上に、
スピンコーターにて溶剤乾燥後の膜厚が２μｍとなるよ
うにスピンコートした。次に、６０℃、２０分のプリベ
ーク後、パターン形成用フォトマスクを用いて露光し
た。１％の炭酸ナトリウム水溶液で現像し、純水で洗浄
した後、２００℃、１０分間のポストベークを行い緑色
のカラーフィルターを作製した。

【０１０９】このカラーフィルターの消偏特性、透過率
特性、耐光性および耐熱性を評価した。結果を表１８に
示した。

【０１１０】実施例２ 実施例１において化合物（３）の代わりに化合物（４）
を用い、感光性樹脂（１）の代わりに感光性樹脂（２）
を用いた以外は、実施例１と同じように操作して緑色の
カラーフィルターを作製した。このカラーフィルターの
消偏特性、透過率特性、耐光性および耐熱性を評価し
た。結果を表１８に示した。

【０１１１】実施例３ 実施例１において化合物（３）の代わりに化合物（１
２）を用い、感光性樹脂（１）の代わりに感光性樹脂
（３）を用いた以外は、実施例１と同じように操作して
緑色のカラーフィルターを作製した。このカラーフィル
ターの消偏特性、透過率特性、耐光性および耐熱性を評
価した。結果を表１８に示した。

【０１１２】実施例４ 実施例１において化合物（３）の代わりに化合物（１
８）を用いた以外は、実施例１と同じように操作して緑
色のカラーフィルターを作製した。このカラーフィルタ
ーの消偏特性、透過率特性、耐光性および耐熱性を評価
した。結果を表１８に示した。

【０１１３】実施例５ 実施例１において化合物（３）の代わりに化合物（２
３）を用い、感光性樹脂（１）の代わりに感光性樹脂
（２）を用いた以外は、実施例１と同じように操作して
緑色のカラーフィルターを作製した。このカラーフィル
ターの消偏特性、透過率特性、耐光性および耐熱性を評
価した。結果を表１８に示した。

【０１１４】実施例６ 実施例１において化合物（３）の代わりに化合物（２
８）を用い、感光性樹脂（１）の代わりに感光性樹脂
（３）を用いた以外は、実施例１と同じように操作して
緑色のカラーフィルターを作製した。このカラーフィル
ターの消偏特性、透過率特性、耐光性および耐熱性を評
価した。結果を表１８に示した。

【０１１５】実施例７ 実施例１において化合物（３）の代わりに化合物（３
７）を用いた以外は、実施例１と同じように操作して緑
色のカラーフィルターを作製した。このカラーフィルタ
ーの消偏特性、透過率特性、耐光性および耐熱性を評価
した。結果を表１８に示した。

【０１１６】実施例８ 実施例１において化合物（３）の代わりに化合物（４
０）を用い、感光性樹脂（１）の代わりに感光性樹脂
（２）を用いた以外は、実施例１と同じように操作して
緑色のカラーフィルターを作製した。このカラーフィル
ターの消偏特性、透過率特性、耐光性および耐熱性を評
価した。結果を表１８に示した。

【０１１７】実施例９ 実施例１において化合物（３）の代わりに化合物（４
１）を用い、感光性樹脂（１）の代わりに感光性樹脂
（３）を用いた以外は、実施例１と同じように操作して
緑色のカラーフィルターを作製した。このカラーフィル
ターの消偏特性、透過率特性、耐光性および耐熱性を評
価した。結果を表１８に示した。

【０１１８】なお、消偏特性の評価は以下の方法により
行った。作製したカラーフィルターの試料を２枚の偏光
板で挟み、２枚の偏光板の偏光軸が平行の時と直交のと
きの透過光量の比（コントラスト比）を測定した。その
測定結果によって次の２段階の評価を行った。

【０１１９】 ○ コントラス卜比２０００倍以上 × コントラスト比２０００倍未満 また透過率特性は、試料の４００〜７００ｎｍの範囲で
の透過率を測定し、その測定結果によって次の３段階の
評価を行った。

【０１２０】緑色カラーフィルター： ○ ５４５ｎｍの透過率が８０％のとき、４６０ｎｍ
および６１０ｎｍの透過率が１０％未満である場合 △ ５４５ｎｍの透過率が８０％のとき、４６０ｎｍ
および６１０ｎｍの透過率が１０％以上〜２０％未満で
ある場合 × ５４５ｎｍの透過率が８０％のとき、４６０ｎｍ
および６１０ｎｍの透過率が２０％以上である場合 青色カラーフィルター： ○ ４６０ｎｍの透過率が８０％のとき、５４５ｎｍ
および６１０ｎｍの透過率が１０％未満である場合 △ ４６０ｎｍの透過率が８０％のとき、５４５ｎｍ
および６１０ｎｍの透過率が１０以上〜２０％未満であ
る場合 × ４６０ｎｍの透過率が８０％のとき、５４５ｎｍ
および６１０ｎｍの透過率が２０％以上である場合 また耐光性は試料をキセノン耐光性試験機（照射光量１
０万ルクス）にセッ卜し、経時での吸光度の残存率によ
り次の三段階の評価を行った。

【０１２１】 ○ １００時間経過後の吸光度の残存率８０％以上 △ １００時間経過後の吸光度の残存率３０％以上〜
８０％未満 × １００時間経過後の吸光度の残存率３０％未満 また耐熱性は試料を熱風乾燥機で２００℃、１時間加熱
後の吸光度の残存率により次の三段階の評価を行った。

【０１２２】 ○ 吸光度の残存率８０％以上 △ 吸光度の残存率３０％以上〜８０％未満 × 吸光度の残存率３０％未満

【０１２３】

【表１８】

【０１２４】

【発明の効果】本発明によるカラーフィルターは、一般
式（１）で示される４００〜７００ｎｍの可視光領域に
吸収を有し樹脂に対する溶解性に優れかつ耐光性あるい
は耐熱性に優れたフタロシアニン化合物を含有してなる
ものであるから、消偏特性、透過率特性、耐光性および
耐熱性が極めて優れている。

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−172361（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G02B 5/22 G02B 5/20 101

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 フタロシアニン骨格のベンゼン核の１６
   個の置換可能な位置のうちの１〜８個がオルソ位の一方
   または双方に置換基を有するフェノキシ基で置換されて
   いるフタロシアニン化合物を含んでなるカラーフィルタ
   ーにおいて、 該フェノキシ基のオルソ位の置換基に含まれる原子のう
   ちで水素原子を除いた原子の原子半径の総計が３．０オ
   ングストローム以上であることを特徴とするカラーフィ
   ルター 。
2. 【請求項２】 フタロシアニン骨格のベンゼン核の１６
   個の置換可能な位置のうちの１〜８個がオルソ位の一方
   または双方に置換基を有するフェノキシ基で置換されて
   いるフタロシアニン化合物を含んでなるカラーフィルタ
   ーであって、 フタロシアニン化合物が、 一般式（１） 【化１】 ｛ただし、式（１）中、Ｘは水素原子およびハロゲン原
   子から選ばれる少なくとも１種の原子を表わし、Ｙは一
   般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は各々独立
   に炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のア
   ルキル基または置換してもよいアリール基を表し、Ｒ⁶
   は置換してもよいアリール基を表し、ＡはＣＨ基または
   窒素原子を表わし、Ｂは酸素原子、硫黄原子、ＣＨ₂
   基、ＮＨ基または炭素原子数１〜４個のアルキルアミノ
   基を表わし、ｆ、ｇ、ｈおよびｊは１〜５の整数であ
   り、ｉおよびｋは０〜６の整数であり、ｌおよびｍは各
   々独立に１〜４の整数である）から選ばれる少なくとも
   １種の置換基を表し、Ｗはハロゲン原子および／または
   Ｚから選ばれる少なくとも１種の置換基を表し、またｅ
   は０〜４の整数である。〕で表されるオルソ位に置換基
   を有するフェノキシ基を表し、ａ〜ｄは０〜４の整数で
   ありかつａ〜ｄの総和は１〜８の整数であり、かつＭは
   金属、酸化金属、ハロゲン化金属を表す。｝で示される
   フタロシアニン化合物であることを特徴とするカラーフ
   ィルター。
3. 【請求項３】 フタロシアニン化合物および樹脂を含ん
   でなるカラーフィルターであって、 フタロシアニン化合物が、 （１）フタロシアニン骨格のベンゼン核の１６個の置換
   可能な位置のうちの１ 〜８個がオルソ位の一方または双
   方に置換基を有するフェノキシ基で置換されているフタ
   ロシアニン化合物、 （２）フェノキシ基のオルソ位の置換基に含まれる原子
   のうちで水素原子を除いた原子の原子半径の総計が３．
   ０オングストローム以上である上記（１）に記載のフタ
   ロシアニン化合物、 （３）請求項２に記載の一般式（１）で示されるフタロ
   シアニン化合物である上記（１）または（２）に記載の
   フタロシアニン化合物、 のいずれか一つに記載のものであることを特徴とする カ
   ラーフィルター。
4. 【請求項４】 樹脂が感光性樹脂である請求項３に記載
   のカラーフィルター。