JP4118007B2 - カラーフィルター用組成物およびカラーフィルター - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、液晶表示装置又は固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタ及びカラーフィルターの製造に好適なカラーフィルター用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示装置又は固体撮像素子等に用いられるカラーフィルターは、染色法、印刷法、電着法、顔料分散法などにより、ガラス等の透明基板上に赤、緑、青等の微細な画素を形成したものである。これら従来の方法は、以下のような特徴、問題点を有する。
【０００３】
染色法によるカラーフィルターは、ゼラチンやポリビニルアルコール等に感光剤として重クロム酸塩を混合した感光性樹脂により画像を形成した後、染色して製造される。染色法は色再現性の点で優れるが、多色を同一基板上に形成するためには防染工程が必須であり、工程が複雑になる問題点がある。また、染料を使用しているため耐光性に劣る。さらに重クロム酸塩の使用は公害防止の観点から望ましくない。
【０００４】
印刷法によるカラーフィルターは、スクリーン印刷またはフレキソ印刷等の方法で、熱硬化または光硬化インキをガラス基板に転写して製造される。この方法は、画像形成、染色が不要であるため工程が簡略である反面、高精細な画像が得られず、インキの平滑性にも問題がある。
電着法では、顔料または染料を含んだ浴に電極を設けたガラス基板を浸し、電気泳動によりカラーフィルターを形成させる。この方法は、平滑性には優れるが、あらかじめガラス基板に電極を形成しておくことが必要なため、複雑なパターンを形成するのが困難である。
【０００５】
一方、近年の液晶表示素子用カラーフィルターの製造では、生産性が高くかつ微細加工性に優れる点から、顔料を分散した感光性樹脂による製造法（顔料分散法）が主流となっている。この方法は、感光性樹脂に顔料を分散した組成物をガラス等の透明基板上に塗布して塗膜を形成し、これにフォトマスクを介して放射線照射による露光を行い、未露光部を現像処理により除去してパターンを形成するものである。
【０００６】
ところでカラー液晶表示装置としては、装置背面に光源（バックライト）を設け、その透過光により表示する透過型カラー液晶表示装置が一般的であり、カラーフィルターとしては赤（Ｒ）、緑（Ｇ）および青（Ｂ）の三原色を用いる加法混色タイプが用いられる。近年、カラー液晶表示装置の用途は、従来のノートパソコン用以外にモニター用途へも急速に展開しており、カラーフィルターにも高明度化、高色純度化が求められている。
【０００７】
高明度化のためには、ＣＩＥ（国際照明委員会：Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ ｄｅ Ｉ’Ｅｃｌａｉｒａｇｅ）で制定されているＸＹＺ（Ｙｘｙ）表色系のＹ値ができるだけ大きいことが求められる。
カラーフィルターの緑色画像のＹ値を大きくするために、顔料分散法によるカラーフィルターの製造に際しては、顔料の粒径の適正化や配合する黄色顔料の改善が行われているが、未だ十分な性能を得られていない。
【０００８】
また、Ｙ値を大きくするためには、緑色顔料の透過スペクトルの最大波長を最大視感度波長（５５５ｎｍ）あるいはバックライトの発振波長に合わせることが有効であり、そのためには緑色顔料の透過スペクトルを長波長側にシフトさせることが有効である。現在、緑色顔料としては、主にピグメントグリーン７、３６（カラーインデックスナンバー）等のハロゲン化銅フタロシアニン系顔料が用いられている。これらはフタロシアニン骨格のベンゼン核にハロゲン原子を導入することにより透過スペクトルを長波長化させたものである。しかしピグメントグリーン７、３６は、ベンゼン核上の置換可能な位置のほとんどすべてに、塩素原子又は臭素原子が導入されているため、この手法によりこれ以上長波長化するのは困難である。
【０００９】
この他、特開平９−１５７５３６号、特開平９−１７１１０８号、特開平１１−１７２１３８号、特開平１１−１７２１３９号、特開平１１−３０２２８３号、特開平１１−３０２２８４号、特開平５−３４５８６号、特開平５−７８３６４号公報等にも、カラーフィルター用色材として、各種フタロシアニン化合物が提案されている。しかしながら、これらフタロシアニン化合物は、いずれも溶媒への溶解性に優れた染料であるため、耐熱性、耐光性において十分な性能を発揮するとは言い難い。
【００１０】
又、特開平１−２８２２６５号公報にも、カラーフィルター用途として各種フタロシアニン顔料が提案されている。しかし、これらフタロシアニン顔料は、その透過率の長波長側へのシフトが足りず、緑色顔料としての明度が十分でない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は高明度カラーフィルターの製造に適した組成物、及びこれを用いて得られる高明度カラーフィルターの提供を目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、色材としてある種の金属を中心に有する特定のハロゲン化フタロシアニン系顔料を用いると、透過スペクトルが長波長化し、Ｙ値が向上することを見出した。またフタロシアニン骨格のベンゼン核に結合する置換基の種類を特定することにより、色材の溶媒への溶解性を低下させ、耐熱性・耐光性を向上させることを見出し、本発明に至った。
【００１３】
すなわち本発明は、色材と、バインダ樹脂および／または単量体を含有するカラーフィルター用組成物において、色材として、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表されるフタロシアニン系顔料を、少なくとも１種類含有することを特徴とする。
【００１４】
【化６】
【００１５】
（式中、Ｘ1〜Ｘ16のうち少なくとも４つがハロゲン原子であり、残りが水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６の環状アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数３〜６の環状のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜６の環状のアルキルチオ基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数３〜６の環状のアルケニル基、炭素数２〜５のアルケニルオキシ基、炭素数２〜５のアルキルカルボニル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜４のフルオロアルキル基、炭素数１〜４のフルオロアルコキシ基、炭素数１〜４のフルオロアルキルチオ基、カルボキシル基、ホルミル基、スルホン酸基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホン酸塩基、クロロスルホン基、カルバミド基、スルホンアミド基、脂肪族複素環基、又は芳香族複素環基を表す。ただし、Ｘ 1 〜Ｘ 16 のうち、ハロゲン原子及び水素原子以外の置換基は２個以下である。ＭはＶＯ、Ａｌ−Ｚ、又はＩｎ−Ｚを表し、Ｚはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を表す。）
【００１６】
【化７】
【００１７】
（式中、Ｘ1〜Ｘ16のうち少なくとも４つ、及びＸ17〜Ｘ32のうち少なくとも４つがそれぞれハロゲン原子であり、残りが水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６の環状アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数３〜６の環状のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜６の環状のアルキルチオ基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数３〜６の環状のアルケニル基、炭素数２〜５のアルケニルオキシ基、炭素数２〜５のアルキルカルボニル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜４のフルオロアルキル基、炭素数１〜４のフルオロアルコキシ基、炭素数１〜４のフルオロアルキルチオ基、カルボキシル基、ホルミル基、スルホン酸基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホン酸塩基、クロロスルホン基、カルバミド基、スルホンアミド基、脂肪族複素環基、又は芳香族複素環基から選ばれる基を表す。ＭはＡｌ又はＩｎを表す。）
又、本発明は、このカラーフィルター用組成物を用いて形成されることを特徴とするカラーフィルターに係るものである。
【００１８】
【発明の実施の形態】
以下本発明につき詳細に説明する。
本発明に係るカラーフィルター用組成物において、色材として用いるフタロシアニン系顔料は、一般式（１）で示されるものである。
【００１９】
【化８】
【００２０】
フタロシアニン骨格のベンゼン核に結合している、Ｘ1〜Ｘ16のうち、少なくとも４個はハロゲン原子である。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のいずれでもよいが、フッ素、塩素、臭素が好ましく、特に塩素、臭素が好ましい。フタロシアニン骨格に結合するハロゲン原子は、４個以上であることが必要であり、好ましくは６個以上である。例えば、６〜１０個のハロゲン原子を有するものが用いられる。ハロゲンの種類、置換位置によっては８個以上のハロゲン原子を有するものが好ましいこともある。また、１つの分子内に複数種のハロゲン原子が結合していても良い。
【００２１】
残りの位置に結合する置換基は、水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６の環状アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数３〜６の環状のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜６の環状のアルキルチオ基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数３〜６の環状のアルケニル基、炭素数２〜５のアルケニルオキシ基、炭素数２〜５のアルキルカルボニル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜４のフルオロアルキル基、炭素数１〜４のフルオロアルコキシ基、炭素数１〜４のフルオロアルキルチオ基、カルボキシル基、ホルミル基、スルホン酸基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホン酸塩基、クロロスルホン基、カルバミド基、スルホンアミド基、脂肪族複素環基、又は芳香族複素環基から任意に選ばれる。
【００２２】
炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
炭素数３〜６の環状のアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基等が用いられる。
【００２３】
炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
炭素数３〜６の環状のアルコキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基等が用いられる。
【００２４】
炭素数１〜４のアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
炭素数３〜６の環状のアルキルチオ基としては、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基等が用いられる。
【００２５】
炭素数２〜５のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
炭素数３〜６の環状のアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル等が用いられる。
炭素数２〜５のアルケニルオキシ基としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
【００２６】
炭素数２〜５のアルキルカルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
【００２７】
炭素数２〜５のアルキルカルボニルオキシ基としては、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
【００２８】
炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基としては、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基等が用いられる。
炭素数１〜４のフルオロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
【００２９】
炭素数１〜４のフルオロアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ基、ヘプタフルオロイソプロポキシ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブトキシ基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
【００３０】
炭素数１〜４のフルオロアルキルチオ基としては、例えば、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブチルチオ基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
【００３１】
炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
炭素数１〜６のアルキルアミノスルホニル基としては、例えば、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基等が用いられる。
【００３２】
炭素数１〜６のアルキルアミノスルホン酸塩基としては、例えば、メチルアミノスルホン酸塩基、エチルアミノスルホン酸塩基、ジメチルアミノスルホン酸塩基、ジエチルアミノスルホン酸塩基等が用いられる。
脂肪族複素環基としては、例えば、モルフォリン環、ピペリジン環等が用いられる。
【００３３】
芳香族複素環基としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオール環、ピリジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、トリアジン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環等が用いられる。
尚、これら置換基は、さらに上に挙げた置換基を有していてもよい。
【００３４】
ハロゲン原子、及び水素原子以外の置換基の数は、置換基の大きさ等にもよるが、顔料としての性質を保つために、２個以下であることが好ましい。
一般式（１）中の、フタロシアニン系化合物の中心部分は、ＶＯ、Ａｌ−Ｚ、Ｉｎ−Ｚの構造である。アルミニウム又はインジウムに結合しているＺは、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかである。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のいずれでもよいが、フッ素、塩素、臭素が好ましく、特に塩素、臭素が好ましい。アルコキシ基としては、アルキル基の炭素数が８以下であることが好ましく、４以下であることが特に好ましい。アリールオキシ基である場合は、酸素に結合したアリール基が、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基等であることが好ましい。
【００３５】
また、フタロシアニンの中心金属がＡｌ又はＩｎの場合には、本発明に係るカラーフィルター用組成物において色材として用いるフタロシアニン系顔料は、一般式（２）に示される、中心金属に配位した酸素原子を介して２個のフタロシアニンが結合した二量体であってもよい。
【００３６】
【化９】
【００３７】
この二量体におけるフタロシアニン構造部分は、一般式（１）と同様である。すなわち、Ｘ1〜Ｘ16のうち少なくとも４つ、及びＸ17〜Ｘ32のうち少なくとも４つはそれぞれハロゲン原子でなければならず、また、ハロゲン原子以外の置換基としては、一般式（１）におけると同様のものが用いられる。
尚、Ｘ1〜Ｘ16及びＸ17〜Ｘ32のうち、ハロゲン原子及び水素原子以外の置換基はそれぞれ２個以下であることが好ましい。また、二量体を構成する各フタロシアニン部分は、同一であっても、異なってもよい。
【００３８】
本発明のカラーフィルター用組成物は、一般式（１）または一般式（２）で表されるフタロシアニン系顔料の少なくともいずれか一方を含有している。すなわち、一般式（１）または一般式（２）で表されるフタロシアニン系顔料は、単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。
本発明で色材として用いるフタロシアニン系顔料についてそのいくつかを下記に例示する。
【００３９】
【化１０】
【００４０】
【化１１】
【００４１】
【化１２】
【００４２】
これらのフタロシアニン系顔料は、例えば、フタロニトリル、フタル酸、フタル酸無水物、フタルイミド、ジイミノイソインドリン等のハロゲン化物と、必要に応じて、これらの無置換体やハロゲン以外で置換されたものとの混合物を出発原料として、これを塩化バナジウム、塩化アルミニウム、塩化インジウム等の金属化合物と加熱する公知の方法によって合成することができる。
【００４３】
また、二種類以上の混合物を出発原料とすると、いずれかのベンゼン核に異なった置換基が結合したフタロシアニンを合成することができる。
さらに、フタロニトリル、フタル酸無水物、フタルイミド、ジイミノイソインドリン等の、ハロゲン以外での置換体または無置換体を出発原料として、ハロゲン以外で置換又は無置換フタロシアニンを合成した後、公知の方法によりハロゲン化を行っても良い。
【００４４】
中心のアルミニウム、インジウムに水酸基を配位させるには、例えばクロロアルミニウムフタロシアニン又はクロロインジウムフタロシアニンを公知の方法で加水分解すればよい。
中心のアルミニウム、インジウムにアルコキシ基を配位させるには、例えば、クロロアルミニウムフタロシアニン若しくはクロロインジウムフタロシアニン又は、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン若しくはヒドロキシインジウムフタロシアニンを、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒中で加熱処理する方法が用いられる。この際、アルコール溶媒に、ナトリウムアルコキサイド、水素化ナトリウム等の塩基を共存させてもよい。
【００４５】
中心のアルミニウム、インジウムにアリールオキシ基を配位させるためには、例えば、クロロアルミニウムフタロシアニン若しくはクロロインジウムフタロシアニン又は、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン若しくはヒドロキシインジウムフタロシアニンを、芳香族化合物のヒドロキシ誘導体等を含む溶媒中で加熱処理する方法が用いられる。この際、芳香族化合物のヒドロキシ誘導体等を含む溶媒に、ナトリウムアルコキサイド、水素化ナトリウム等の塩基を共存させてもよい。
【００４６】
二量体は、例えばクロロアルミニウムフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニンを合成した後、公知の方法により加水分解することによりヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、ヒドロキシインジウムフタロシアニンとし、さらに有機溶媒中で加熱脱水することにより得ることが出来る。
なお、合成により得られたフタロシアニン系顔料は、粒径が不均一で、そのままではカラーフィルター用組成物として使用するには適さない場合が多い。またいくつかの結晶型のものが混在していることもある。従って、通常は、合成により得られたフタロシアニン又はその二量体に、いわゆる顔料化と呼ばれる操作を行い、粒子径や結晶型を所望のものに調整する。顔料化の方法としては、濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸、ポリリン酸等の強酸あるいはこれらの混合物に顔料を溶解してこれを多量の水に注いで微細顔料を生成させるアシッドペースト法、同様に強酸に顔料を分散してこれを多量の水に注いで微細顔料を生成させるアシッドスラリー法などがある。さらに別法として、ボールミルあるいはニーダー等を用い、フタロシアニン又はその２量体に塩化ナトリウム等の無機塩、及び溶剤を加え摩砕した後に無機塩、及び溶剤を除去することにより微細顔料を得るソルトミリング法等がある。また粒径が細かすぎる場合には有機溶剤中で加熱処理をして結晶成長させる方法もある。本発明においては、上記いずれの方法で顔料化したものも用いることができる。
【００４７】
本発明に係るカラーフィルター用組成物は、前記一般式（１）又は（２）で表されるフタロシアニン系顔料を少なくとも１種類含有することのほかに、バインダ樹脂および／または単量体を含有する。バインダ樹脂および単量体としては、カラーフィルターの製造プロセスを考慮して適宜選択すればよい。
（ａ）バインダ樹脂
バインダ樹脂を単独で使用する場合は、目的とする画像の形成性や性能、採用したい製造方法等を考慮し、それに適したものを適宜選択する。バインダ樹脂を後述の単量体と併用する場合は、カラーフィルター用組成物の改質、光硬化後の物性改善のためにバインダ樹脂を添加することとなる。従ってこの場合は、相溶性、皮膜形成性、現像性、接着性等の改善目的に応じて、バインダ樹脂を適宜選択することになる。
【００４８】
通常用いられるバインダ樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド、マレイン酸、（メタ）アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、マレイミド等の単独もしくは共重合体、ポリエチレンオキサイド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリエチレンテレフタレート、アセチルセルロース、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、ポリビニルフェノールまたはポリビニルブチラール等が挙げられる。
【００４９】
これらのバインダ樹脂の中で、好ましいのは、側鎖又は主鎖にカルボキシル基又はフェノール性水酸基を含有するものである。これらの官能基を有する樹脂を使用すれば、アルカリ溶液での現像が可能となる。中でも好ましいのは、高アルカリ現像性である、カルボキシル基を有する樹脂、例えば、アクリル酸（共）重合体、スチレン／無水マレイン酸樹脂、ノボラックエポキシアクリレートの酸無水物変性樹脂等である。
【００５０】
特に好ましいのは、（メタ）アクリル酸又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを含む（共）重合体（本明細書ではこれをアクリル系樹脂という）である。この樹脂は、現像性・透明性に優れ、かつ、様々なモノマーを選択して種々の共重合体を得ることが可能なため、性能及び製造方法を制御しやすいからである。
【００５１】
アクリル系樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル酸、及び／又はコハク酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、アジピン酸（２−アクリロイロキシエチル）エステル、フタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、ヘキサヒドロフタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、マレイン酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、コハク酸（２−（メタ）アクリロイロキシプロピル）エステル、アジピン酸（２−（メタ）アクリロイロキシプロピル）エステル、ヘキサヒドロフタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシプロピル）エステル、フタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシプロピル）エステル、マレイン酸（２−（メタ）アクリロイロキシプロピル）エステル、コハク酸（２−（メタ）アクリロイロキシブチル）エステル、アジピン酸（２−（メタ）アクリロイロキシブチル）エステル、ヘキサヒドロフタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシブチル）エステル、フタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシブチル）エステル、マレイン酸（２−（メタ）アクリロイロキシブチル）エステル、などの、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに（無水）コハク酸、（無水）フタル酸、（無水）マレイン酸などの酸（無水物）を付加させた化合物を必須成分とし、必要に応じてスチレン、α−メチル−スチレン、ビニルトルエン等のスチレン系モノマー；桂皮酸、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸、イタコン酸等の不飽和基含有カルボン酸；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、メトキシフェニル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸のエステル；（メタ）アクリル酸にε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を付加させたものである化合物；アクリロニトリル；（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎーメタクリロイルモルホリン、Ｎ，Ｎージメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリルアミド等のアクリルアミド；酢酸ビニル、バーサチック酸ビニル、プロピオン酸ビニル、桂皮酸ビニル、ピバリン酸ビニル等の酸ビニル等、各種モノマーを共重合させることにより得られる樹脂が挙げられる。
【００５２】
また、塗膜の強度を上げる目的で、スチレン、α−メチルスチレン、ベンジル（メタ）アクリレート、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、メトキシフェニル（メタ）アクリレート、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリルスルホアミド等のフェニル基を有するモノマーを１０〜９８モル％、好ましくは２０〜８０モル％、より好ましくは３０〜７０モル％と、（メタ）アクリル酸、又は、コハク酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、アジピン酸（２−アクリロイロキシエチル）エステル、フタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、ヘキサヒドロフタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、マレイン酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステルなどのカルボキシル基を有する（メタ）アクリル酸エステルよりなる群から選ばれた少なくとも一種の単量体を２〜９０モル％、好ましくは２０〜８０モル％、より好ましくは３０〜７０モル％の割合で共重合させたアクリル系樹脂も好ましく用いられる。なお本願において、例えば「（メタ）アクリル酸」とは「アクリル酸またはメタクリル酸」を意味し、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル基等も同様の意味を有する。
【００５３】
また、これらの樹脂は、側鎖にエチレン性二重結合を有していることが好ましい。側鎖に二重結合を有するバインダ樹脂を用いることにより、本発明に係るカラーフィルター用組成物の光硬化性が高まるため、解像性、密着性を更に向上させることができる。
バインダ樹脂にエチレン性二重結合を導入する手段としては、例えば、特公昭５０−３４４４３、特公昭５０−３４４４４等に記載の方法、すなわち樹脂が有するカルボキシル基に、グリシジル基やエポキシシクロヘキシル基と（メタ）アクリロイル基とを併せ持つ化合物を反応させる方法や、樹脂が有する水酸基にアクリル酸クロライド等を反応させる方法が挙げられる。
【００５４】
例えば、（メタ）アクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、αーエチルアクリル酸グリシジル、クロトニルグリシジルエーテル、（イソ）クロトン酸グリシジルエーテル、（３、４ーエポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸クロライド、（メタ）アリルクロライド等の化合物を、カルボキシル基や水酸基を有する樹脂に反応させることにより、側鎖にエチレン性二重結合基を有するバインダ樹脂を得ることができる。特に（３、４ーエポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレートの様な脂環式エポキシ化合物を反応させたものがバインダ樹脂として好ましい。
【００５５】
このように、予めカルボン酸基または水酸基を有する樹脂にエチレン性二重結合を導入する場合は、樹脂のカルボキシル基や水酸基の２〜５０モル％、好ましくは５〜４０モル％にエチレン性二重結合を有する化合物を結合させることが好ましい。
これらのアクリル系樹脂のＧＰＣで測定した重量平均分子量の好ましい範囲は１、０００〜１００、０００である。重量平均分子量が１、０００以下であると均一な塗膜を得るのが難しく、また、１００、０００を超えると現像性が低下する傾向がある。またカルボキシル基の好ましい含有量の範囲は酸価で５〜２００である。酸価が５以下であるとアルカリ現像液に不溶となり、また、２００を超えると感度が低下することがある。
【００５６】
これらのバインダ樹脂は、本発明の組成物の全固形分中、１０〜８０重量％、好ましくは２０〜７０重量％の範囲で含有される。
（ｂ）単量体
本発明に係るカラーフィルター用組成物に含まれる単量体としては、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と略す）が好ましい。エチレン性化合物とは、本発明の組成物が活性光線の照射を受けた場合、光重合開始系（後述）の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。なお、本発明における単量体は、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも含有する概念を意味する。
【００５７】
エチレン性化合物としては、例えば、不飽和カルボン酸、それとモノヒドロキシ化合物とのエステル、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル、ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物等が挙げられる。
【００５８】
脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、グリセロールアクリレート等のアクリル酸エステルが挙げられる。また、これらアクリレートのアクリル酸部分を、メタクリル酸部分に代えたメタクリル酸エステル、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、又は、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
【００５９】
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジアクリレート、ハイドロキノンジメタクリレート、レゾルシンジアクリレート、レゾルシンジメタクリレート、ピロガロールトリアクリレート等が挙げられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、必ずしも単一物ではなく、混合物であっても良い。代表例としては、アクリル酸、フタル酸及びエチレングリコールの縮合物、アクリル酸、マレイン酸及びジエチレングリコールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル酸及びペンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
【００６０】
ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート等と、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、３−ヒドロキシ（１，１，１−トリアクリロイルオキシメチル）プロパン、３−ヒドロキシ（１，１，１−トリメタクリロイルオキシメチル）プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。
【００６１】
その他本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビスアクリルアミド等のアクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等も有用である。
これらのエチレン性化合物の配合率は、本発明の組成物の全固形分中１０〜８０重量％、好ましくは２０〜７０重量％である。
（ｃ）光重合開始系
本発明に係るカラーフィルター用組成物が（ｂ）単量体としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、あるいは光増感されて分解反応または水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始系が必要である。
【００６２】
本発明で用いる光重合開始系は、重合開始剤に加速剤等の付加剤を併用する系で構成される。重合開始剤としては、例えば、特開昭５９−１５２３９６号、特開昭６１−１５１１９７号各公報に記載のチタノセン化合物を含むメタロセン化合物や、特開平１０−３９５０３号公報記載のヘキサアリールビイミダゾール誘導体、ハロメチル−ｓ−トリアジン誘導体、Ｎ−フェニルグリシン等のＮ−アリール−α−アミノ酸類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸塩類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤が挙げられる。加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物または脂肪族多官能メルカプト化合物等が用いられる。光重合開始剤及び付加剤は、それぞれ複数の種類を組み合わせてもよい。
【００６３】
光重合開始系の配合率は、本発明の組成物の全固形分中０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％、さらに好ましくは０．７〜１０重量％である。配合率が著しく低いと感度低下を起こし、反対に著しく高いと未露光部分の現像液に対する溶解性が低下し、現像不良を誘起させやすい。
本発明に係る組成物中には、必要に応じて、感応感度を高める目的で、画像露光光源の波長に応じた増感色素を配合させることができる。
【００６４】
これら増感色素の例としては、特開平４−２２１９５８号、同４−２１９７５６号公報に記載のキサンテン色素、特開平３−２３９７０３号、同５−２８９３３５号公報に記載の複素環を有するクマリン色素、特開平３−２３９７０３号、同５−２８９３３５号に記載の３−ケトクマリン化合物、特開平６−１９２４０号公報に記載のピロメテン色素、その他、特開昭４７−２５２８号、同５４−１５５２９２号、特公昭４５−３７３７７号、特開昭４８−８４１８３号、同５２−１１２６８１号、同５８−１５５０３号、同６０−８８００５号、同５９−５６４０３号、特開平２−６９号、特開昭５７−１６８０８８号、特開平５−１０７７６１号、特開平５−２１０２４０号、特開平４−２８８８１８号に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等を挙げることができる。
【００６５】
これらの増感色素のうち好ましいのは、アミノ基含有増感色素であり、さらに好ましいのは、アミノ基及びフェニル基を同一分子内に有する化合物である。特に、好ましいのは、例えば、４，４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン、２−アミノベンゾフェノン、４−アミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、３，３’−ジアミノベンゾフェノン、３，４−ジアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ベンゾオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ベンゾオキサゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ベンゾ[４，５]ベンゾオキサゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ベンゾ[６，７]ベンゾオキサゾール、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）１，３，４−オキサゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ベンゾチアゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ベンゾチアゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）１，３，４−チアジアゾール、（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピリジン、（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピリジン、（ｐ−ジメチルアミノフェニル）キノリン、（ｐ−ジエチルアミノフェニル）キノリン、（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピリミジン、（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピリミジン等のｐ−ジアルキルアミノフェニル基含有化合物等である。このうち最も好ましいのは、４，４’−ジアルキルアミノベンゾフェノンである。
【００６６】
増感色素の配合率は本発明の組成物の全固形分中０〜２０重量％、好ましくは０．２〜１５重量％、さらに好ましくは０．５〜１０重量％である。
（ｄ）その他の色材
本発明に係るカラーフィルター用組成物には、一般式（１）又は一般式（２）で表されるフタロシアニン系顔料を少なくとも１種類含有するが、この他に必要に応じて公知の顔料や染料を、含有していてもよい。これらの顔料や染料は、形成しようとする画像の色味にあわせて添加されるが、添加量は、本発明に係るフタロシアニン系顔料の特徴である高い明度および色純度を損なわない範囲である。
【００６７】
一般式（１）または（２）で表されるフタロシアニン系顔料、及び必要に応じて混合される顔料や染料で構成される色材の配合率は、本発明の組成物の全固形成分の１〜７０重量％、好ましくは１〜６０重量％の範囲である。
本発明のカラーフィルター用組成物は色度の調整のために、一般式（１）または一般式（２）で表されるフタロシアニン系顔料の他に、ＶＯ，Ａｌ−Ｘ，Ｉｎ−Ｘ以外の中心金属を有し、任意の置換基を有するフタロシアニン系顔料を含有しても良い。
【００６８】
好ましくは、一般式（１）または（２）のフタロシアニン系顔料が有し得る置換基として前記した基を有し、金属としてはＣｕ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｍｇ，Ｒｕ，Ｒｈ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ，Ｂａ，Ｃｄ，Ｈｇ，Ｐｂ，Ｓｎ，Ａｇ，Ａｕ等の２価金属；Ｇａ−Ｘ，Ｔｌ−Ｘ，Ｍｎ−Ｘ，Ｆｅ−Ｘ，Ｒｕ−Ｘ等の置換３価金属；Ｓｉ−Ｘ2，Ｇｅ−Ｘ2，Ｓｎ−Ｘ2，Ｔｉ−Ｘ2，Ｃｒ−Ｘ2，Ｚｒ−Ｘ2，Ｍｎ−Ｘ2等の置換３価金属；ＭｎＯ，ＴｉＯ等のオキシ金属；ランタニド類等が挙げられる。ここでＸはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アリールオキシ基等を表す。
【００６９】
より好ましくはＣｕ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｍｇ，Ｇａ−Ｘ，Ｆｅ−Ｘ，Ｓｉ−Ｘ2，Ｓｎ−Ｘ2，Ｔｉ−Ｘ2，ＴｉＯが挙げられ、さらに好ましくはＣｕ，Ｇａ−Ｘである。
これらのフタロシアニン系顔料は、２種類以上含有しても良い。
その他、本発明のカラーフィルター用組成物に使用しうる（顔料としては、無機顔料、例えば…）顔料としては、無機顔料、例えば、硫酸バリウム、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベンガラ、酸化クロム、カーボンブラック等が用いられる。また、有機顔料として、例えば、黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，３，４，５，６，１２，１３，１４，１６，１７，１８，２０，２４，５５，６５，７３，７４，８１，８３，８６，８７，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０８，１０９，１１０，１１３，１１６，１１７，１２０，１２３，１２５，１２８，１２９，１３３，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５３，１５４，１５５，１５６，１６６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７５；オレンジ顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１，２，５，１３，１５，１６，１７，１８，１９，３１，３４，３６，３８，４０，４２，４３，５１，５２，５５，５９，６０，６１，６２；赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１２，１４，１５，１７，１８，２２，２３，３１，３７，３８，４１，４２，４８：１，４８：２，４８：３，４９，５０，５２，５３，５４，５７，５８，６０，６３，６４，６８，８１，８８，９０，９７，１１２，１１４，１１５，１２２，１２３，１３３，１３９，１４４，１４６，１４７，１４９，１５０，１５１，１６６，１６８，１７０，１７１，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８０，１８５，１８７，１８８，１９０，１９２，１９４，２０２，２０７，２０８，２０９，２１４，２１５，２１６，２１７，２２０，２２１，２２３，２２４，２２６，２２７，２２８，２４０，２４２，２４３，２４５，２４６，２４７，２５４；バイオレット顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１，２，３，５，１９，２３，２９，３０，３１，３２，３３，３６，３７，３８，３９，４０，４３，５０；青色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１，１５，１５：１，１５：４，１５：６，１６，１７，１９，２２，５６，６０，６１，６４；緑色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン２，７，８，１０，３６；ブラウン顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン５，２３，２５，２６，３２；黒色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７等を用いることもできる。（なお、上記の数字は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）ナンバーを意味する。）。
染料としては、アゾ系染料、アントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、キノンイミン系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、カルボニル系染料、メチン系染料等が挙げられる。
【００７０】
アゾ系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１，Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７，Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３７，Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０，Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９，Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２８，Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８３，Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２，Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６，Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８，Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９，Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７，Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０，Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック５，Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５，Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド５８，Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５，Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１，Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１８，Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７，Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５，Ｃ．Ｉ．モルダントブラック７等が挙げられる。
アントラキノン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．バットブルー４，Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０，Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５，Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９，Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９，Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０，Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６，Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０等が用いられる。
この他、フタロシアニン系染料として、例えばＣ．Ｉ．パッドブルー５等が、キノンイミン系染料として、例えばＣ．Ｉ．ベーシックブルー３，Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９等が、キノリン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３，Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３，Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等が、ニトロ系染料として、例えばＣ．Ｉ．アシッドイエロー１，Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３，Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等が用いられる。
尚、耐光性等の性能を考慮すると、本発明に係るフタロシアニン系顔料に混合する色材は、顔料であることが好ましい。
（ｅ）その他の成分
本発明に係るカラーフィルター用組成物は、必要に応じさらに熱重合防止剤、可塑剤、保存安定剤、表面保護剤、平滑剤、塗布助剤その他の添加剤を添加することができる。
熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノール、ピロガロール、カテコール、２，６−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、β−ナフトール等が用いられる。熱重合防止剤の配合量は、組成物の全固形分に対し０〜３重量％の範囲であることが好ましい。
【００７１】
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等が用いられる。これら可塑剤の配合量は、組成物の全固形分に対し１０重量％以下の範囲であることが好ましい。
また本発明のカラーフィルター用組成物は、前記の各構成成分の他に密着向上剤、塗布性向上剤、現像改良剤等を適宜添加することができる。
【００７２】
本発明に係るカラーフィルター用組成物は、粘度調製や光重合開始系などの添加剤を溶解させる為に、溶媒に溶解させて用いてもよい。溶媒は、（ａ）バインダ樹脂や（ｂ）単量体など、組成物の構成成分に応じて適宜選択すればよい。
溶媒としては、例えば、ジイソプロピルエーテル、ミネラルスピリット、ｎ−ペンタン、アミルエーテル、エチルカプリレート、ｎ−ヘキサン、ジエチルエーテル、イソプレン、エチルイソブチルエーテル、ブチルステアレート、ｎ−オクタン、バルソル＃２、アプコ＃１８ソルベント、ジイソブチレン、アミルアセテート、ブチルアセテート、アプコシンナー、ブチルエーテル、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキセン、メチルノニルケトン、プロピルエーテル、ドデカン、ソーカルソルベントＮｏ．１及びＮｏ．２、アミルホルメート、ジヘキシルエーテル、ジイソプロピルケトン、ソルベッソ＃１５０、（ｎ，ｓｅｃ，ｔ−）酢酸ブチル、ヘキセン、シェルＴＳ２８ ソルベント、ブチルクロライド、エチルアミルケトン、エチルベンゾエート、アミルクロライド、エチレングリコールジエチルエーテル、エチルオルソホルメート、メトキシメチルペンタノン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルイソブチレート、ベンゾニトリル、エチルプロピオネート、メチルセロソルブアセテート、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、プロピルアセテート、アミルアセテート、アミルホルメート、ビシクロヘキシル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジペンテン、メトキシメチルペンタノール、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、プロピルプロピオネート、プロピレングリコール−ｔ−ブチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、カルビトール、シクロヘキサノン、酢酸エチル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸、３−エトキシプロピオン酸、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、ジグライム、エチレングリコールアセテート、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール−ｔ−ブチルエーテル、３−メチル−３−メトキシブタノール、トリプロピレングリコールメチルエーテル、３−メチルー３ーメトキシブチルアセテート等が挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を併用して用いてもよい。
（ｆ）カラーフィルター用組成物およびカラーフィルターの製造
本発明に係るカラーフィルター用組成物、及びこれを用いたカラーフィルターの製造方法の一例について説明する。
（ｆ−１）カラーフィルター用組成物の製造
まず色材を分散処理し、インクの状態に調整する。分散処理は、ペイントコンディショナー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて行う。分散処理により色材が微粒子化するため、透過光の透過率向上及び塗布特性の向上が達成される。
分散処理は、好ましくは、色材と溶剤に、分散機能を有するバインダー樹脂、界面活性剤等の分散剤、分散助剤等を適宜併用した系で行う。特に高分子分散剤を用いると経時の分散安定性に優れるので好ましい。
【００７３】
例えば、サンドグラインダーを用いて分散処理する場合は、０．１から数ミリ径のガラスビーズ又は、ジルコニアビーズを用いるのが好ましい。分散処理時の温度は通常、０℃〜１００℃、好ましくは室温〜８０℃の範囲に設定する。尚、分散時間は、インキの組成（色材、溶剤、分散剤）、及びサンドグラインダーの装置サイズ等により適正時間が異なるため、適宜調整する必要がある。
次に、上記分散処理によって得られた着色インキに、バインダー樹脂、単量体及び光重合開始系等を混合し、均一な溶液とする。尚、分散処理及び混合の各工程においては、微細なゴミが混入することが多いため、フィルター等により、得られた溶液をろ過処理することが好ましい。
（ｆ−２）カラーフィルターの製造
本発明に係るカラーフィルターは、ブラックマトリクスが設けられた透明基板上に通常、赤、緑、青の画素画像を形成することにより製造することができる。
透明基板は、その材質は特に限定されるものではない。材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステルやポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスルホンの熱可塑性プラスチックシート、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリ（メタ）アクリル系樹脂等の熱硬化性プラスチックシート、あるいは各種ガラス板等が挙げられる。この中でも、耐熱性の点からガラス板、耐熱性プラスチックが好ましい。
透明基板には、表面の接着性等の物性を改良するために、あらかじめコロナ放電処理、オゾン処理、シランカップリング剤やウレタンポリマー等の各種ポリマーの薄膜処理等を行っておいてもよい。
【００７４】
ブラックマトリックスは、金属薄膜又はブラックマトリクス用顔料分散液を利用して、透明基板上に形成される。
金属薄膜を利用したブラックマトリックスは、例えば、クロム単層又はクロムと酸化クロムの２層により形成される。この場合、まず、蒸着又はスパッタリング法等により、透明基板上にこれら金属又は金属・金属酸化物の薄膜を形成する。続いてその上に感光性被膜を形成した後、ストライプ、モザイク、トライアングル等の繰り返しパターンを有するフォトマスクを用いて、感光性被膜を露光・現像し、レジスト画像を形成する。その後、該薄膜をエッチング処理しブラックマトリックスを形成する。
ブラックマトリクス用顔料分散液を利用する場合は、黒色色材を含有する感光性樹脂組成物を使用してブラックマトリックスを形成する。例えば、カーボンブラック、ボーンブラック、黒鉛、鉄黒、アニリンブラック、シアニンブラック、チタンブラック等の黒色色材単独もしくは複数の使用、又は、無機または有機の顔料、染料の中から適宜選択される赤、緑、青色等の混合による黒色色材を含有する感光性樹脂組成物を使用し、下記赤、緑、青色の画素画像を形成する方法と同様にして、ブラックマトリッスを形成する。
ブラックマトリクスを設けた透明基板上に、赤、緑、青のうち１色の着色材料を含有するカラーフィルター用組成物を塗布して乾燥した後、組成物の上にフォトマスクを置き、該フォトマスクを介して画像露光、現像、必要に応じて熱硬化あるいは光硬化により画素画像を形成させ、着色層を作成する。この操作を赤、緑（すなわち、本発明に係るカラーフィルター用組成物）、青の３色のカラーフィルター用組成物について各々行い、カラーフィルター画像を形成する。
カラーフィルター用組成物の塗布は、スピナー、ワイヤーバー、フローコーター、ダイコーター、ロールコーター、スプレー等の塗布装置により行うことができる。
【００７５】
塗布後の乾燥は、ホットプレート、ＩＲオーブン、コンベクションオーブン等を用いて行えばよい。乾燥温度は、高温なほど透明基板に対する接着性が向上するが、高すぎると光重合開始系が分解し、熱重合を誘発して現像不良を起こしやすいため、５０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃の範囲である。また乾燥時間は、１０秒〜１０分、好ましくは３０秒〜５分間の範囲である。
乾燥後のカラーフィルター用組成物の膜厚は、０．５〜３μｍ、好ましくは、１〜２μｍの範囲である。
【００７６】
なお、本発明に係るカラーフィルター用組成物が、バインダ樹脂とエチレン性化合物とを併用しており、かつバインダ樹脂が、側鎖にエチレン性二重結合とカルボキシル基を有するアクリル系樹脂である場合には、このものは非常に高感度、高解像力であるため、ポリビニルアルコール等の酸素遮断層を設けることなしに露光、現像して画像を形成することが可能であり好ましい。
本発明に係るカラーフィルター用組成物に適用し得る露光光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が用いられる。特定の波長のみを使用する場合には光学フィルターを利用することもできる。
本発明に係るカラーフィルター用組成物は、係る光源にて画像露光を行った後、有機溶剤、又は界面活性剤とアルカリ剤を含有する水溶液を用いて現像すれば、基板上に画像を形成することができる。この水溶液には、更に有機溶剤、緩衝剤、染料または顔料を含有することができる。
【００７７】
現像処理方法については特に制限はないが、通常、１０〜５０℃、好ましくは１５〜４５℃の現像温度で、浸漬現像、スプレー現像、ブラシ現像、超音波現像等の方法が用いられる。
アルカリ剤としては、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、第二リン酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等の無機のアルカリ剤、あるいはトリメチルアミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン，ｎ−ブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、水酸化テトラアルキルアンモニウム等の有機アミン類が挙げられ、これらは単独又は組み合わせて使用できる。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキルエステル類、モノグリセリドアルキルエステル類等のノニオン系界面活性剤；アルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アルキルスルホン酸塩類、スルホコハク酸エステル塩類等のアニオン性界面活性剤；アルキルベタイン類、アミノ酸類等の両性界面活性剤が使用可能である。
有機溶剤は、単独で用いられる場合及び水溶液と併用される場合ともに、例えば、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等が使用可能である。
【００７８】
なお、本発明のカラーフィルターは、上記方法の他に、前記フタロシアニン系顔料を含むポリイミド系樹脂組成物を塗布しエッチング法により画素画像を形成する方法によって製造できる。また、前記フタロシアニン系顔料を含む樹脂組成物を着色インキとして用い、印刷機により直接透明基板上に画素画像を形成する方法や、前記フタロシアニン系顔料を含む樹脂組成物からなる電着液に浸漬させ所定パターンにされたＩＴＯ電極上に着色膜を析出させる方法によっても製造できる。さらに、前記フタロシアニン系顔料を含む樹脂組成物を塗布したフィルムを透明基板に張り付けて剥離し画像露光、現像し画素画像を形成する方法や、前記フタロシアニン系顔料を含むインキを用いたインクジェットプリンターにより画素画像像を形成する方法等によっても製造できる。製造方法は、カラーフィルター用組成物の組成により適したものが用いられる。
【００７９】
【実施例】
次に、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、下記実施例において「部」は重量部を表す。
また、Ｙ値および色度は、日立製作所製分光光度計Ｕ−３５００（光源：Ｃ光源）を用いて測定した。
製造例１
５００ｍｌ４口フラスコ中に、テトラクロロフタル酸無水物２４．０ｇ、三塩化バナジウム３．３７ｇ、尿素１７．５ｇ、モリブデン酸アンモニウム４水和物０．１ｇ、ニトロベンゼン７５ｍｌを仕込み、１８０−１９０℃で７時間加熱した。析出物を濾取して、エタノール、熱水、１％塩酸水溶液、１％水酸化ナトリウム水溶液、Ｎ−メチルピロリドン、メタノールの順で洗浄し、乾燥して、式（６）
【００８０】
【化１３】
【００８１】
で示される目的物のＶＯ−ヘキサデカクロロフタロシアニン１３．２ｇ（収率５５．７％）を得た。この化合物を１４０倍量の９５％濃硫酸に溶解し４時間攪拌後、濃硫酸の１０倍量の氷水に注加し析出した結晶を濾取し、水洗、乾燥することにより顔料化を行った。
製造例２
２００ｍｌ４口フラスコ中に、４，５−ジクロロフトロニトリル５．０ｇ、三塩化バナジウム１．２ｇ、１，２，４−トリクロロベンゼン２０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で１９０−２００℃で７時間加熱した。析出物を濾取して、メタノール、Ｎ−メチルピロリドン、メタノールの順で洗浄し、乾燥して、式（７）
【００８２】
【化１４】
【００８３】
で示される目的物のＶＯ−オクタクロロフタロシアニン２．９１ｇ（収率５３．６％）を得た。この化合物を１４０倍量の９５％濃硫酸に溶解した後、濃硫酸の１０倍量の氷水に注加し析出した結晶を濾取、水洗、乾燥することにより顔料化を行った。
製造例３
５００ｍｌ４口フラスコ中に、テトラクロロフタル酸無水物２４．０ｇ、塩化アルミニウム２．８５ｇ、尿素１７．５ｇ、モリブデン酸アンモニウム４水和物０．１ｇ、１，２，４−トリクロロベンゼン７５ｍｌを仕込み、１９０−２００℃で７時間加熱した。析出物を濾取して、エタノール、熱水、１％塩酸水溶液、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノールの順で洗浄し、乾燥して、式（８）で示される目的物のＡｌＣｌ−ヘキサデカクロロフタロシアニン３．５７ｇ（収率１５．１％）を得た。
【００８４】
【化１５】
【００８５】
この化合物を４３０倍量の９５％濃硫酸に溶解し１時間攪拌後、濃硫酸の５倍量の氷水に注加し析出した結晶を濾取、水で洗浄、乾燥することにより顔料化を行った。
参考例１
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５．７５部に、製造例１で合成、顔料化を行ったフタロシアニン系化合物０．５部を加えて固形分濃度が８重量％の分散液を調製した。この分散液を攪拌機により、よく攪拌しプレミキシングを行った。次に、ペイントシェーカーにより２５〜４５℃の温度範囲で５時間分散処理を行った。ビーズは０．５ｍｍφのジルコニアビーズ２０部を用いた。分散終了後、濾過してビーズを除去し、分散インキを得た。
得られた分散インキをスピンコーターにてガラス基板（ＡＮ６３５、旭硝子社製）に塗布してサンプルを形成した。分光光度計により透過率、色度を測定したところ、最大透過率波長は５４６ｎｍであり、Ｙ＝６９．１、ｘ＝０．２９、ｙ＝０．３８であった。
参考例２
緑色顔料として製造例２で合成、顔料化を行ったフタロシアニン系化合物０．５部を使用した以外は参考例１と同様にサンプルの作成、評価を行ったところ、最大透過率波長は５４１ｎｍであり、Ｙ＝６６．５、ｘ＝０．２６、ｙ＝０．３８であった。
参考例３
緑色顔料として製造例３で合成、顔料化を行ったフタロシアニン系化合物０．５部を使用した以外は参考例１と同様にサンプルの作成、評価を行ったところ、最大透過率波長は５２４ｎｍであり、Ｙ＝６５．５、ｘ＝０．２７、ｙ＝０．３６であった。
比較参考例１
緑色顔料としてピグメントグリーン３６ ０．５部を使用した以外は参考例１と同様にサンプルの作成、評価を行ったところ、最大透過率波長は５１６ｎｍであり、Ｙ＝６４．３、ｘ＝０．２５、ｙ＝０．４３であり、参考例１から３に比べて最大透過率波長は短く、Ｙ値は低いものであった。
製造例４（バインダ樹脂の合成）
酸価２００、重量平均分子量５，０００のスチレン・アクリル酸樹脂２０部、ｐ−メトキシフェノール０．２部、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド０．２部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部をフラスコに仕込み、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルアクリレート７．６部を滴下し、１００℃の温度で３０時間反応させた。反応液を水に再沈殿、乾燥させて樹脂を得た。ＫＯＨによる中和滴定を行ったところ樹脂の酸価は８０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例５（緑色色材分散インキの調製）
製造例１で合成、、顔料化を行ったフタロシアニン系化合物８．０部に、ＢＹＫ−１６１（ビックケミー社製高分子分散剤）を８．０部、Ｓ−５０００（ゼネカ社製高分子分散助剤）を０．４部、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７．５２部を加えて分散液を調製した。この分散液を攪拌機により、よく攪拌しプレミキシングを行った。次に、ペイントシェーカーにより２５〜４５℃の温度範囲で６時間分散処理を行った。ビーズとして、０．５ｍｍφのジルコニアビーズを分散液と同じ重量を加えた。分散終了後、濾過してビーズを除去し、分散インキを得た。
実施例１
製造例４で合成したバインダ樹脂、及び製造例５で調製した色材分散インキその他の各成分を下記の割合で配合後、スターラーを用いて樹脂が溶解して均一な溶液になるまで攪拌して、緑色カラーフィルター用組成物を調製した。
【００８６】
【表１】
得られたカラーフィルター用組成物をスピンコーターにてガラス基板（ＡＮ６３５、旭硝子社製）に乾燥膜厚が１μｍになるように塗布してサンプルを形成した。
分光光度計により透過率、色度を測定したところ、最大透過率波長は５４４ｎｍであり、Ｙ＝７０．４、ｘ＝０．２９、ｙ＝０．３７であった。
比較例１
緑色顔料としてピグメントグリーン３６ を使用した以外は実施例１と同様にサンプルの作成、評価を行ったところ、最大透過率波長は５１２ｎｍであり、Ｙ＝６７．６、ｘ＝０．２５、ｙ＝０．４０であり、実施例１に比べて最大透過率波長は短く、Ｙ値は低いものであった。
【００８７】
【発明の効果】
本発明のカラーフィルターおよびカラーフィルター用組成物は、特定のハロゲン化フタロシアニン系化合物を使用することにより、高明度のカラーフィルターを提供することができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、液晶表示装置又は固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタ及びカラーフィルターの製造に好適なカラーフィルター用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示装置又は固体撮像素子等に用いられるカラーフィルターは、染色法、印刷法、電着法、顔料分散法などにより、ガラス等の透明基板上に赤、緑、青等の微細な画素を形成したものである。これら従来の方法は、以下のような特徴、問題点を有する。
【０００３】
染色法によるカラーフィルターは、ゼラチンやポリビニルアルコール等に感光剤として重クロム酸塩を混合した感光性樹脂により画像を形成した後、染色して製造される。染色法は色再現性の点で優れるが、多色を同一基板上に形成するためには防染工程が必須であり、工程が複雑になる問題点がある。また、染料を使用しているため耐光性に劣る。さらに重クロム酸塩の使用は公害防止の観点から望ましくない。
【０００４】
印刷法によるカラーフィルターは、スクリーン印刷またはフレキソ印刷等の方法で、熱硬化または光硬化インキをガラス基板に転写して製造される。この方法は、画像形成、染色が不要であるため工程が簡略である反面、高精細な画像が得られず、インキの平滑性にも問題がある。
電着法では、顔料または染料を含んだ浴に電極を設けたガラス基板を浸し、電気泳動によりカラーフィルターを形成させる。この方法は、平滑性には優れるが、あらかじめガラス基板に電極を形成しておくことが必要なため、複雑なパターンを形成するのが困難である。
【０００５】
一方、近年の液晶表示素子用カラーフィルターの製造では、生産性が高くかつ微細加工性に優れる点から、顔料を分散した感光性樹脂による製造法（顔料分散法）が主流となっている。この方法は、感光性樹脂に顔料を分散した組成物をガラス等の透明基板上に塗布して塗膜を形成し、これにフォトマスクを介して放射線照射による露光を行い、未露光部を現像処理により除去してパターンを形成するものである。
【０００６】
ところでカラー液晶表示装置としては、装置背面に光源（バックライト）を設け、その透過光により表示する透過型カラー液晶表示装置が一般的であり、カラーフィルターとしては赤（Ｒ）、緑（Ｇ）および青（Ｂ）の三原色を用いる加法混色タイプが用いられる。近年、カラー液晶表示装置の用途は、従来のノートパソコン用以外にモニター用途へも急速に展開しており、カラーフィルターにも高明度化、高色純度化が求められている。
【０００７】
高明度化のためには、ＣＩＥ（国際照明委員会：Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ ｄｅ Ｉ’Ｅｃｌａｉｒａｇｅ）で制定されているＸＹＺ（Ｙｘｙ）表色系のＹ値ができるだけ大きいことが求められる。
カラーフィルターの緑色画像のＹ値を大きくするために、顔料分散法によるカラーフィルターの製造に際しては、顔料の粒径の適正化や配合する黄色顔料の改善が行われているが、未だ十分な性能を得られていない。
【０００８】
また、Ｙ値を大きくするためには、緑色顔料の透過スペクトルの最大波長を最大視感度波長（５５５ｎｍ）あるいはバックライトの発振波長に合わせることが有効であり、そのためには緑色顔料の透過スペクトルを長波長側にシフトさせることが有効である。現在、緑色顔料としては、主にピグメントグリーン７、３６（カラーインデックスナンバー）等のハロゲン化銅フタロシアニン系顔料が用いられている。これらはフタロシアニン骨格のベンゼン核にハロゲン原子を導入することにより透過スペクトルを長波長化させたものである。しかしピグメントグリーン７、３６は、ベンゼン核上の置換可能な位置のほとんどすべてに、塩素原子又は臭素原子が導入されているため、この手法によりこれ以上長波長化するのは困難である。
【０００９】
この他、特開平９−１５７５３６号、特開平９−１７１１０８号、特開平１１−１７２１３８号、特開平１１−１７２１３９号、特開平１１−３０２２８３号、特開平１１−３０２２８４号、特開平５−３４５８６号、特開平５−７８３６４号公報等にも、カラーフィルター用色材として、各種フタロシアニン化合物が提案されている。しかしながら、これらフタロシアニン化合物は、いずれも溶媒への溶解性に優れた染料であるため、耐熱性、耐光性において十分な性能を発揮するとは言い難い。
【００１０】
又、特開平１−２８２２６５号公報にも、カラーフィルター用途として各種フタロシアニン顔料が提案されている。しかし、これらフタロシアニン顔料は、その透過率の長波長側へのシフトが足りず、緑色顔料としての明度が十分でない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は高明度カラーフィルターの製造に適した組成物、及びこれを用いて得られる高明度カラーフィルターの提供を目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、色材としてある種の金属を中心に有する特定のハロゲン化フタロシアニン系顔料を用いると、透過スペクトルが長波長化し、Ｙ値が向上することを見出した。またフタロシアニン骨格のベンゼン核に結合する置換基の種類を特定することにより、色材の溶媒への溶解性を低下させ、耐熱性・耐光性を向上させることを見出し、本発明に至った。
【００１３】
すなわち本発明は、色材と、バインダ樹脂および／または単量体を含有するカラーフィルター用組成物において、色材として、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表されるフタロシアニン系顔料を、少なくとも１種類含有することを特徴とする。
【００１４】
【化６】
（式中、Ｘ1〜Ｘ16のうち少なくとも４つがハロゲン原子であり、残りが水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６の環状アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数３〜６の環状のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜６の環状のアルキルチオ基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数３〜６の環状のアルケニル基、炭素数２〜５のアルケニルオキシ基、炭素数２〜５のアルキルカルボニル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜４のフルオロアルキル基、炭素数１〜４のフルオロアルコキシ基、炭素数１〜４のフルオロアルキルチオ基、カルボキシル基、ホルミル基、スルホン酸基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホン酸塩基、クロロスルホン基、カルバミド基、スルホンアミド基、脂肪族複素環基、又は芳香族複素環基を表す。ただし、Ｘ 1 〜Ｘ 16 のうち、ハロゲン原子及び水素原子以外の置換基は２個以下である。ＭはＶＯ、Ａｌ−Ｚ、又はＩｎ−Ｚを表し、Ｚはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を表す。）
【００１６】
【化７】
（式中、Ｘ1〜Ｘ16のうち少なくとも４つ、及びＸ17〜Ｘ32のうち少なくとも４つがそれぞれハロゲン原子であり、残りが水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６の環状アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数３〜６の環状のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜６の環状のアルキルチオ基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数３〜６の環状のアルケニル基、炭素数２〜５のアルケニルオキシ基、炭素数２〜５のアルキルカルボニル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜４のフルオロアルキル基、炭素数１〜４のフルオロアルコキシ基、炭素数１〜４のフルオロアルキルチオ基、カルボキシル基、ホルミル基、スルホン酸基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホン酸塩基、クロロスルホン基、カルバミド基、スルホンアミド基、脂肪族複素環基、又は芳香族複素環基から選ばれる基を表す。ＭはＡｌ又はＩｎを表す。）
又、本発明は、このカラーフィルター用組成物を用いて形成されることを特徴とするカラーフィルターに係るものである。
【００１８】
【発明の実施の形態】
以下本発明につき詳細に説明する。
本発明に係るカラーフィルター用組成物において、色材として用いるフタロシアニン系顔料は、一般式（１）で示されるものである。
【００１９】
【化８】
フタロシアニン骨格のベンゼン核に結合している、Ｘ1〜Ｘ16のうち、少なくとも４個はハロゲン原子である。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のいずれでもよいが、フッ素、塩素、臭素が好ましく、特に塩素、臭素が好ましい。フタロシアニン骨格に結合するハロゲン原子は、４個以上であることが必要であり、好ましくは６個以上である。例えば、６〜１０個のハロゲン原子を有するものが用いられる。ハロゲンの種類、置換位置によっては８個以上のハロゲン原子を有するものが好ましいこともある。また、１つの分子内に複数種のハロゲン原子が結合していても良い。
【００２１】
残りの位置に結合する置換基は、水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６の環状アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数３〜６の環状のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜６の環状のアルキルチオ基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数３〜６の環状のアルケニル基、炭素数２〜５のアルケニルオキシ基、炭素数２〜５のアルキルカルボニル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜４のフルオロアルキル基、炭素数１〜４のフルオロアルコキシ基、炭素数１〜４のフルオロアルキルチオ基、カルボキシル基、ホルミル基、スルホン酸基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホン酸塩基、クロロスルホン基、カルバミド基、スルホンアミド基、脂肪族複素環基、又は芳香族複素環基から任意に選ばれる。
【００２２】
炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
炭素数３〜６の環状のアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基等が用いられる。
【００２３】
炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
炭素数３〜６の環状のアルコキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基等が用いられる。
【００２４】
炭素数１〜４のアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
炭素数３〜６の環状のアルキルチオ基としては、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基等が用いられる。
【００２５】
炭素数２〜５のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
炭素数３〜６の環状のアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル等が用いられる。
炭素数２〜５のアルケニルオキシ基としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
【００２６】
炭素数２〜５のアルキルカルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
【００２７】
炭素数２〜５のアルキルカルボニルオキシ基としては、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
【００２８】
炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基としては、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基等が用いられる。
炭素数１〜４のフルオロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
【００２９】
炭素数１〜４のフルオロアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ基、ヘプタフルオロイソプロポキシ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブトキシ基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
【００３０】
炭素数１〜４のフルオロアルキルチオ基としては、例えば、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブチルチオ基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
【００３１】
炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基等の直鎖または分岐のものが用いられる。
炭素数１〜６のアルキルアミノスルホニル基としては、例えば、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基等が用いられる。
【００３２】
炭素数１〜６のアルキルアミノスルホン酸塩基としては、例えば、メチルアミノスルホン酸塩基、エチルアミノスルホン酸塩基、ジメチルアミノスルホン酸塩基、ジエチルアミノスルホン酸塩基等が用いられる。
脂肪族複素環基としては、例えば、モルフォリン環、ピペリジン環等が用いられる。
【００３３】
芳香族複素環基としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオール環、ピリジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、トリアジン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環等が用いられる。
尚、これら置換基は、さらに上に挙げた置換基を有していてもよい。
【００３４】
ハロゲン原子、及び水素原子以外の置換基の数は、置換基の大きさ等にもよるが、顔料としての性質を保つために、２個以下であることが好ましい。
一般式（１）中の、フタロシアニン系化合物の中心部分は、ＶＯ、Ａｌ−Ｚ、Ｉｎ−Ｚの構造である。アルミニウム又はインジウムに結合しているＺは、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のいずれかである。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のいずれでもよいが、フッ素、塩素、臭素が好ましく、特に塩素、臭素が好ましい。アルコキシ基としては、アルキル基の炭素数が８以下であることが好ましく、４以下であることが特に好ましい。アリールオキシ基である場合は、酸素に結合したアリール基が、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基等であることが好ましい。
【００３５】
また、フタロシアニンの中心金属がＡｌ又はＩｎの場合には、本発明に係るカラーフィルター用組成物において色材として用いるフタロシアニン系顔料は、一般式（２）に示される、中心金属に配位した酸素原子を介して２個のフタロシアニンが結合した二量体であってもよい。
【００３６】
【化９】
この二量体におけるフタロシアニン構造部分は、一般式（１）と同様である。すなわち、Ｘ1〜Ｘ16のうち少なくとも４つ、及びＸ17〜Ｘ32のうち少なくとも４つはそれぞれハロゲン原子でなければならず、また、ハロゲン原子以外の置換基としては、一般式（１）におけると同様のものが用いられる。
尚、Ｘ1〜Ｘ16及びＸ17〜Ｘ32のうち、ハロゲン原子及び水素原子以外の置換基はそれぞれ２個以下であることが好ましい。また、二量体を構成する各フタロシアニン部分は、同一であっても、異なってもよい。
【００３８】
本発明のカラーフィルター用組成物は、一般式（１）または一般式（２）で表されるフタロシアニン系顔料の少なくともいずれか一方を含有している。すなわち、一般式（１）または一般式（２）で表されるフタロシアニン系顔料は、単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。
本発明で色材として用いるフタロシアニン系顔料についてそのいくつかを下記に例示する。
【００３９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
これらのフタロシアニン系顔料は、例えば、フタロニトリル、フタル酸、フタル酸無水物、フタルイミド、ジイミノイソインドリン等のハロゲン化物と、必要に応じて、これらの無置換体やハロゲン以外で置換されたものとの混合物を出発原料として、これを塩化バナジウム、塩化アルミニウム、塩化インジウム等の金属化合物と加熱する公知の方法によって合成することができる。
【００４３】
また、二種類以上の混合物を出発原料とすると、いずれかのベンゼン核に異なった置換基が結合したフタロシアニンを合成することができる。
さらに、フタロニトリル、フタル酸無水物、フタルイミド、ジイミノイソインドリン等の、ハロゲン以外での置換体または無置換体を出発原料として、ハロゲン以外で置換又は無置換フタロシアニンを合成した後、公知の方法によりハロゲン化を行っても良い。
【００４４】
中心のアルミニウム、インジウムに水酸基を配位させるには、例えばクロロアルミニウムフタロシアニン又はクロロインジウムフタロシアニンを公知の方法で加水分解すればよい。
中心のアルミニウム、インジウムにアルコキシ基を配位させるには、例えば、クロロアルミニウムフタロシアニン若しくはクロロインジウムフタロシアニン又は、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン若しくはヒドロキシインジウムフタロシアニンを、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒中で加熱処理する方法が用いられる。この際、アルコール溶媒に、ナトリウムアルコキサイド、水素化ナトリウム等の塩基を共存させてもよい。
【００４５】
中心のアルミニウム、インジウムにアリールオキシ基を配位させるためには、例えば、クロロアルミニウムフタロシアニン若しくはクロロインジウムフタロシアニン又は、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン若しくはヒドロキシインジウムフタロシアニンを、芳香族化合物のヒドロキシ誘導体等を含む溶媒中で加熱処理する方法が用いられる。この際、芳香族化合物のヒドロキシ誘導体等を含む溶媒に、ナトリウムアルコキサイド、水素化ナトリウム等の塩基を共存させてもよい。
【００４６】
二量体は、例えばクロロアルミニウムフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニンを合成した後、公知の方法により加水分解することによりヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、ヒドロキシインジウムフタロシアニンとし、さらに有機溶媒中で加熱脱水することにより得ることが出来る。
なお、合成により得られたフタロシアニン系顔料は、粒径が不均一で、そのままではカラーフィルター用組成物として使用するには適さない場合が多い。またいくつかの結晶型のものが混在していることもある。従って、通常は、合成により得られたフタロシアニン又はその二量体に、いわゆる顔料化と呼ばれる操作を行い、粒子径や結晶型を所望のものに調整する。顔料化の方法としては、濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸、ポリリン酸等の強酸あるいはこれらの混合物に顔料を溶解してこれを多量の水に注いで微細顔料を生成させるアシッドペースト法、同様に強酸に顔料を分散してこれを多量の水に注いで微細顔料を生成させるアシッドスラリー法などがある。さらに別法として、ボールミルあるいはニーダー等を用い、フタロシアニン又はその２量体に塩化ナトリウム等の無機塩、及び溶剤を加え摩砕した後に無機塩、及び溶剤を除去することにより微細顔料を得るソルトミリング法等がある。また粒径が細かすぎる場合には有機溶剤中で加熱処理をして結晶成長させる方法もある。本発明においては、上記いずれの方法で顔料化したものも用いることができる。
【００４７】
本発明に係るカラーフィルター用組成物は、前記一般式（１）又は（２）で表されるフタロシアニン系顔料を少なくとも１種類含有することのほかに、バインダ樹脂および／または単量体を含有する。バインダ樹脂および単量体としては、カラーフィルターの製造プロセスを考慮して適宜選択すればよい。
（ａ）バインダ樹脂
バインダ樹脂を単独で使用する場合は、目的とする画像の形成性や性能、採用したい製造方法等を考慮し、それに適したものを適宜選択する。バインダ樹脂を後述の単量体と併用する場合は、カラーフィルター用組成物の改質、光硬化後の物性改善のためにバインダ樹脂を添加することとなる。従ってこの場合は、相溶性、皮膜形成性、現像性、接着性等の改善目的に応じて、バインダ樹脂を適宜選択することになる。
【００４８】
通常用いられるバインダ樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド、マレイン酸、（メタ）アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、マレイミド等の単独もしくは共重合体、ポリエチレンオキサイド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリエチレンテレフタレート、アセチルセルロース、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、ポリビニルフェノールまたはポリビニルブチラール等が挙げられる。
【００４９】
これらのバインダ樹脂の中で、好ましいのは、側鎖又は主鎖にカルボキシル基又はフェノール性水酸基を含有するものである。これらの官能基を有する樹脂を使用すれば、アルカリ溶液での現像が可能となる。中でも好ましいのは、高アルカリ現像性である、カルボキシル基を有する樹脂、例えば、アクリル酸（共）重合体、スチレン／無水マレイン酸樹脂、ノボラックエポキシアクリレートの酸無水物変性樹脂等である。
【００５０】
特に好ましいのは、（メタ）アクリル酸又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを含む（共）重合体（本明細書ではこれをアクリル系樹脂という）である。この樹脂は、現像性・透明性に優れ、かつ、様々なモノマーを選択して種々の共重合体を得ることが可能なため、性能及び製造方法を制御しやすいからである。
【００５１】
アクリル系樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル酸、及び／又はコハク酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、アジピン酸（２−アクリロイロキシエチル）エステル、フタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、ヘキサヒドロフタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、マレイン酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、コハク酸（２−（メタ）アクリロイロキシプロピル）エステル、アジピン酸（２−（メタ）アクリロイロキシプロピル）エステル、ヘキサヒドロフタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシプロピル）エステル、フタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシプロピル）エステル、マレイン酸（２−（メタ）アクリロイロキシプロピル）エステル、コハク酸（２−（メタ）アクリロイロキシブチル）エステル、アジピン酸（２−（メタ）アクリロイロキシブチル）エステル、ヘキサヒドロフタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシブチル）エステル、フタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシブチル）エステル、マレイン酸（２−（メタ）アクリロイロキシブチル）エステル、などの、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに（無水）コハク酸、（無水）フタル酸、（無水）マレイン酸などの酸（無水物）を付加させた化合物を必須成分とし、必要に応じてスチレン、α−メチル−スチレン、ビニルトルエン等のスチレン系モノマー；桂皮酸、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸、イタコン酸等の不飽和基含有カルボン酸；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、メトキシフェニル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸のエステル；（メタ）アクリル酸にε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を付加させたものである化合物；アクリロニトリル；（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎーメタクリロイルモルホリン、Ｎ，Ｎージメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリルアミド等のアクリルアミド；酢酸ビニル、バーサチック酸ビニル、プロピオン酸ビニル、桂皮酸ビニル、ピバリン酸ビニル等の酸ビニル等、各種モノマーを共重合させることにより得られる樹脂が挙げられる。
【００５２】
また、塗膜の強度を上げる目的で、スチレン、α−メチルスチレン、ベンジル（メタ）アクリレート、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、メトキシフェニル（メタ）アクリレート、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリルスルホアミド等のフェニル基を有するモノマーを１０〜９８モル％、好ましくは２０〜８０モル％、より好ましくは３０〜７０モル％と、（メタ）アクリル酸、又は、コハク酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、アジピン酸（２−アクリロイロキシエチル）エステル、フタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、ヘキサヒドロフタル酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステル、マレイン酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）エステルなどのカルボキシル基を有する（メタ）アクリル酸エステルよりなる群から選ばれた少なくとも一種の単量体を２〜９０モル％、好ましくは２０〜８０モル％、より好ましくは３０〜７０モル％の割合で共重合させたアクリル系樹脂も好ましく用いられる。なお本願において、例えば「（メタ）アクリル酸」とは「アクリル酸またはメタクリル酸」を意味し、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル基等も同様の意味を有する。
【００５３】
また、これらの樹脂は、側鎖にエチレン性二重結合を有していることが好ましい。側鎖に二重結合を有するバインダ樹脂を用いることにより、本発明に係るカラーフィルター用組成物の光硬化性が高まるため、解像性、密着性を更に向上させることができる。
バインダ樹脂にエチレン性二重結合を導入する手段としては、例えば、特公昭５０−３４４４３、特公昭５０−３４４４４等に記載の方法、すなわち樹脂が有するカルボキシル基に、グリシジル基やエポキシシクロヘキシル基と（メタ）アクリロイル基とを併せ持つ化合物を反応させる方法や、樹脂が有する水酸基にアクリル酸クロライド等を反応させる方法が挙げられる。
【００５４】
例えば、（メタ）アクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、αーエチルアクリル酸グリシジル、クロトニルグリシジルエーテル、（イソ）クロトン酸グリシジルエーテル、（３、４ーエポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸クロライド、（メタ）アリルクロライド等の化合物を、カルボキシル基や水酸基を有する樹脂に反応させることにより、側鎖にエチレン性二重結合基を有するバインダ樹脂を得ることができる。特に（３、４ーエポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレートの様な脂環式エポキシ化合物を反応させたものがバインダ樹脂として好ましい。
【００５５】
このように、予めカルボン酸基または水酸基を有する樹脂にエチレン性二重結合を導入する場合は、樹脂のカルボキシル基や水酸基の２〜５０モル％、好ましくは５〜４０モル％にエチレン性二重結合を有する化合物を結合させることが好ましい。
これらのアクリル系樹脂のＧＰＣで測定した重量平均分子量の好ましい範囲は１、０００〜１００、０００である。重量平均分子量が１、０００以下であると均一な塗膜を得るのが難しく、また、１００、０００を超えると現像性が低下する傾向がある。またカルボキシル基の好ましい含有量の範囲は酸価で５〜２００である。酸価が５以下であるとアルカリ現像液に不溶となり、また、２００を超えると感度が低下することがある。
【００５６】
これらのバインダ樹脂は、本発明の組成物の全固形分中、１０〜８０重量％、好ましくは２０〜７０重量％の範囲で含有される。
（ｂ）単量体
本発明に係るカラーフィルター用組成物に含まれる単量体としては、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と略す）が好ましい。エチレン性化合物とは、本発明の組成物が活性光線の照射を受けた場合、光重合開始系（後述）の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。なお、本発明における単量体は、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも含有する概念を意味する。
【００５７】
エチレン性化合物としては、例えば、不飽和カルボン酸、それとモノヒドロキシ化合物とのエステル、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル、ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物等が挙げられる。
【００５８】
脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、グリセロールアクリレート等のアクリル酸エステルが挙げられる。また、これらアクリレートのアクリル酸部分を、メタクリル酸部分に代えたメタクリル酸エステル、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、又は、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
【００５９】
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジアクリレート、ハイドロキノンジメタクリレート、レゾルシンジアクリレート、レゾルシンジメタクリレート、ピロガロールトリアクリレート等が挙げられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、必ずしも単一物ではなく、混合物であっても良い。代表例としては、アクリル酸、フタル酸及びエチレングリコールの縮合物、アクリル酸、マレイン酸及びジエチレングリコールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル酸及びペンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
【００６０】
ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート等と、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、３−ヒドロキシ（１，１，１−トリアクリロイルオキシメチル）プロパン、３−ヒドロキシ（１，１，１−トリメタクリロイルオキシメチル）プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。
【００６１】
その他本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビスアクリルアミド等のアクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等も有用である。
これらのエチレン性化合物の配合率は、本発明の組成物の全固形分中１０〜８０重量％、好ましくは２０〜７０重量％である。
（ｃ）光重合開始系
本発明に係るカラーフィルター用組成物が（ｂ）単量体としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、あるいは光増感されて分解反応または水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始系が必要である。
【００６２】
本発明で用いる光重合開始系は、重合開始剤に加速剤等の付加剤を併用する系で構成される。重合開始剤としては、例えば、特開昭５９−１５２３９６号、特開昭６１−１５１１９７号各公報に記載のチタノセン化合物を含むメタロセン化合物や、特開平１０−３９５０３号公報記載のヘキサアリールビイミダゾール誘導体、ハロメチル−ｓ−トリアジン誘導体、Ｎ−フェニルグリシン等のＮ−アリール−α−アミノ酸類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸塩類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤が挙げられる。加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物または脂肪族多官能メルカプト化合物等が用いられる。光重合開始剤及び付加剤は、それぞれ複数の種類を組み合わせてもよい。
【００６３】
光重合開始系の配合率は、本発明の組成物の全固形分中０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％、さらに好ましくは０．７〜１０重量％である。配合率が著しく低いと感度低下を起こし、反対に著しく高いと未露光部分の現像液に対する溶解性が低下し、現像不良を誘起させやすい。
本発明に係る組成物中には、必要に応じて、感応感度を高める目的で、画像露光光源の波長に応じた増感色素を配合させることができる。
【００６４】
これら増感色素の例としては、特開平４−２２１９５８号、同４−２１９７５６号公報に記載のキサンテン色素、特開平３−２３９７０３号、同５−２８９３３５号公報に記載の複素環を有するクマリン色素、特開平３−２３９７０３号、同５−２８９３３５号に記載の３−ケトクマリン化合物、特開平６−１９２４０号公報に記載のピロメテン色素、その他、特開昭４７−２５２８号、同５４−１５５２９２号、特公昭４５−３７３７７号、特開昭４８−８４１８３号、同５２−１１２６８１号、同５８−１５５０３号、同６０−８８００５号、同５９−５６４０３号、特開平２−６９号、特開昭５７−１６８０８８号、特開平５−１０７７６１号、特開平５−２１０２４０号、特開平４−２８８８１８号に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等を挙げることができる。
【００６５】
これらの増感色素のうち好ましいのは、アミノ基含有増感色素であり、さらに好ましいのは、アミノ基及びフェニル基を同一分子内に有する化合物である。特に、好ましいのは、例えば、４，４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン、２−アミノベンゾフェノン、４−アミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、３，３’−ジアミノベンゾフェノン、３，４−ジアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ベンゾオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ベンゾオキサゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ベンゾ[４，５]ベンゾオキサゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ベンゾ[６，７]ベンゾオキサゾール、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）１，３，４−オキサゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ベンゾチアゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ベンゾチアゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）１，３，４−チアジアゾール、（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピリジン、（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピリジン、（ｐ−ジメチルアミノフェニル）キノリン、（ｐ−ジエチルアミノフェニル）キノリン、（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピリミジン、（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピリミジン等のｐ−ジアルキルアミノフェニル基含有化合物等である。このうち最も好ましいのは、４，４’−ジアルキルアミノベンゾフェノンである。
【００６６】
増感色素の配合率は本発明の組成物の全固形分中０〜２０重量％、好ましくは０．２〜１５重量％、さらに好ましくは０．５〜１０重量％である。
（ｄ）その他の色材
本発明に係るカラーフィルター用組成物には、一般式（１）又は一般式（２）で表されるフタロシアニン系顔料を少なくとも１種類含有するが、この他に必要に応じて公知の顔料や染料を、含有していてもよい。これらの顔料や染料は、形成しようとする画像の色味にあわせて添加されるが、添加量は、本発明に係るフタロシアニン系顔料の特徴である高い明度および色純度を損なわない範囲である。
【００６７】
一般式（１）または（２）で表されるフタロシアニン系顔料、及び必要に応じて混合される顔料や染料で構成される色材の配合率は、本発明の組成物の全固形成分の１〜７０重量％、好ましくは１〜６０重量％の範囲である。
本発明のカラーフィルター用組成物は色度の調整のために、一般式（１）または一般式（２）で表されるフタロシアニン系顔料の他に、ＶＯ，Ａｌ−Ｘ，Ｉｎ−Ｘ以外の中心金属を有し、任意の置換基を有するフタロシアニン系顔料を含有しても良い。
【００６８】
好ましくは、一般式（１）または（２）のフタロシアニン系顔料が有し得る置換基として前記した基を有し、金属としてはＣｕ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｍｇ，Ｒｕ，Ｒｈ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ，Ｂａ，Ｃｄ，Ｈｇ，Ｐｂ，Ｓｎ，Ａｇ，Ａｕ等の２価金属；Ｇａ−Ｘ，Ｔｌ−Ｘ，Ｍｎ−Ｘ，Ｆｅ−Ｘ，Ｒｕ−Ｘ等の置換３価金属；Ｓｉ−Ｘ2，Ｇｅ−Ｘ2，Ｓｎ−Ｘ2，Ｔｉ−Ｘ2，Ｃｒ−Ｘ2，Ｚｒ−Ｘ2，Ｍｎ−Ｘ2等の置換３価金属；ＭｎＯ，ＴｉＯ等のオキシ金属；ランタニド類等が挙げられる。ここでＸはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アリールオキシ基等を表す。
【００６９】
より好ましくはＣｕ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｍｇ，Ｇａ−Ｘ，Ｆｅ−Ｘ，Ｓｉ−Ｘ2，Ｓｎ−Ｘ2，Ｔｉ−Ｘ2，ＴｉＯが挙げられ、さらに好ましくはＣｕ，Ｇａ−Ｘである。
これらのフタロシアニン系顔料は、２種類以上含有しても良い。
その他、本発明のカラーフィルター用組成物に使用しうる（顔料としては、無機顔料、例えば…）顔料としては、無機顔料、例えば、硫酸バリウム、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベンガラ、酸化クロム、カーボンブラック等が用いられる。また、有機顔料として、例えば、黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，３，４，５，６，１２，１３，１４，１６，１７，１８，２０，２４，５５，６５，７３，７４，８１，８３，８６，８７，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０８，１０９，１１０，１１３，１１６，１１７，１２０，１２３，１２５，１２８，１２９，１３３，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５３，１５４，１５５，１５６，１６６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７５；オレンジ顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１，２，５，１３，１５，１６，１７，１８，１９，３１，３４，３６，３８，４０，４２，４３，５１，５２，５５，５９，６０，６１，６２；赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１２，１４，１５，１７，１８，２２，２３，３１，３７，３８，４１，４２，４８：１，４８：２，４８：３，４９，５０，５２，５３，５４，５７，５８，６０，６３，６４，６８，８１，８８，９０，９７，１１２，１１４，１１５，１２２，１２３，１３３，１３９，１４４，１４６，１４７，１４９，１５０，１５１，１６６，１６８，１７０，１７１，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８０，１８５，１８７，１８８，１９０，１９２，１９４，２０２，２０７，２０８，２０９，２１４，２１５，２１６，２１７，２２０，２２１，２２３，２２４，２２６，２２７，２２８，２４０，２４２，２４３，２４５，２４６，２４７，２５４；バイオレット顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１，２，３，５，１９，２３，２９，３０，３１，３２，３３，３６，３７，３８，３９，４０，４３，５０；青色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１，１５，１５：１，１５：４，１５：６，１６，１７，１９，２２，５６，６０，６１，６４；緑色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン２，７，８，１０，３６；ブラウン顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン５，２３，２５，２６，３２；黒色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７等を用いることもできる。（なお、上記の数字は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）ナンバーを意味する。）。
染料としては、アゾ系染料、アントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、キノンイミン系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、カルボニル系染料、メチン系染料等が挙げられる。
【００７０】
アゾ系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１，Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７，Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３７，Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０，Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９，Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２８，Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８３，Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２，Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６，Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８，Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９，Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７，Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０，Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック５，Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５，Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド５８，Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５，Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１，Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１８，Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７，Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５，Ｃ．Ｉ．モルダントブラック７等が挙げられる。
アントラキノン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．バットブルー４，Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０，Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５，Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９，Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９，Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０，Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６，Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０等が用いられる。
この他、フタロシアニン系染料として、例えばＣ．Ｉ．パッドブルー５等が、キノンイミン系染料として、例えばＣ．Ｉ．ベーシックブルー３，Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９等が、キノリン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３，Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３，Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等が、ニトロ系染料として、例えばＣ．Ｉ．アシッドイエロー１，Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３，Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等が用いられる。
尚、耐光性等の性能を考慮すると、本発明に係るフタロシアニン系顔料に混合する色材は、顔料であることが好ましい。
（ｅ）その他の成分
本発明に係るカラーフィルター用組成物は、必要に応じさらに熱重合防止剤、可塑剤、保存安定剤、表面保護剤、平滑剤、塗布助剤その他の添加剤を添加することができる。
熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノール、ピロガロール、カテコール、２，６−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、β−ナフトール等が用いられる。熱重合防止剤の配合量は、組成物の全固形分に対し０〜３重量％の範囲であることが好ましい。
【００７１】
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等が用いられる。これら可塑剤の配合量は、組成物の全固形分に対し１０重量％以下の範囲であることが好ましい。
また本発明のカラーフィルター用組成物は、前記の各構成成分の他に密着向上剤、塗布性向上剤、現像改良剤等を適宜添加することができる。
【００７２】
本発明に係るカラーフィルター用組成物は、粘度調製や光重合開始系などの添加剤を溶解させる為に、溶媒に溶解させて用いてもよい。溶媒は、（ａ）バインダ樹脂や（ｂ）単量体など、組成物の構成成分に応じて適宜選択すればよい。
溶媒としては、例えば、ジイソプロピルエーテル、ミネラルスピリット、ｎ−ペンタン、アミルエーテル、エチルカプリレート、ｎ−ヘキサン、ジエチルエーテル、イソプレン、エチルイソブチルエーテル、ブチルステアレート、ｎ−オクタン、バルソル＃２、アプコ＃１８ソルベント、ジイソブチレン、アミルアセテート、ブチルアセテート、アプコシンナー、ブチルエーテル、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキセン、メチルノニルケトン、プロピルエーテル、ドデカン、ソーカルソルベントＮｏ．１及びＮｏ．２、アミルホルメート、ジヘキシルエーテル、ジイソプロピルケトン、ソルベッソ＃１５０、（ｎ，ｓｅｃ，ｔ−）酢酸ブチル、ヘキセン、シェルＴＳ２８ ソルベント、ブチルクロライド、エチルアミルケトン、エチルベンゾエート、アミルクロライド、エチレングリコールジエチルエーテル、エチルオルソホルメート、メトキシメチルペンタノン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルイソブチレート、ベンゾニトリル、エチルプロピオネート、メチルセロソルブアセテート、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、プロピルアセテート、アミルアセテート、アミルホルメート、ビシクロヘキシル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジペンテン、メトキシメチルペンタノール、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、プロピルプロピオネート、プロピレングリコール−ｔ−ブチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、カルビトール、シクロヘキサノン、酢酸エチル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸、３−エトキシプロピオン酸、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、ジグライム、エチレングリコールアセテート、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール−ｔ−ブチルエーテル、３−メチル−３−メトキシブタノール、トリプロピレングリコールメチルエーテル、３−メチルー３ーメトキシブチルアセテート等が挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を併用して用いてもよい。
（ｆ）カラーフィルター用組成物およびカラーフィルターの製造
本発明に係るカラーフィルター用組成物、及びこれを用いたカラーフィルターの製造方法の一例について説明する。
（ｆ−１）カラーフィルター用組成物の製造
まず色材を分散処理し、インクの状態に調整する。分散処理は、ペイントコンディショナー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて行う。分散処理により色材が微粒子化するため、透過光の透過率向上及び塗布特性の向上が達成される。
分散処理は、好ましくは、色材と溶剤に、分散機能を有するバインダー樹脂、界面活性剤等の分散剤、分散助剤等を適宜併用した系で行う。特に高分子分散剤を用いると経時の分散安定性に優れるので好ましい。
【００７３】
例えば、サンドグラインダーを用いて分散処理する場合は、０．１から数ミリ径のガラスビーズ又は、ジルコニアビーズを用いるのが好ましい。分散処理時の温度は通常、０℃〜１００℃、好ましくは室温〜８０℃の範囲に設定する。尚、分散時間は、インキの組成（色材、溶剤、分散剤）、及びサンドグラインダーの装置サイズ等により適正時間が異なるため、適宜調整する必要がある。
次に、上記分散処理によって得られた着色インキに、バインダー樹脂、単量体及び光重合開始系等を混合し、均一な溶液とする。尚、分散処理及び混合の各工程においては、微細なゴミが混入することが多いため、フィルター等により、得られた溶液をろ過処理することが好ましい。
（ｆ−２）カラーフィルターの製造
本発明に係るカラーフィルターは、ブラックマトリクスが設けられた透明基板上に通常、赤、緑、青の画素画像を形成することにより製造することができる。
透明基板は、その材質は特に限定されるものではない。材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステルやポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスルホンの熱可塑性プラスチックシート、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリ（メタ）アクリル系樹脂等の熱硬化性プラスチックシート、あるいは各種ガラス板等が挙げられる。この中でも、耐熱性の点からガラス板、耐熱性プラスチックが好ましい。
透明基板には、表面の接着性等の物性を改良するために、あらかじめコロナ放電処理、オゾン処理、シランカップリング剤やウレタンポリマー等の各種ポリマーの薄膜処理等を行っておいてもよい。
【００７４】
ブラックマトリックスは、金属薄膜又はブラックマトリクス用顔料分散液を利用して、透明基板上に形成される。
金属薄膜を利用したブラックマトリックスは、例えば、クロム単層又はクロムと酸化クロムの２層により形成される。この場合、まず、蒸着又はスパッタリング法等により、透明基板上にこれら金属又は金属・金属酸化物の薄膜を形成する。続いてその上に感光性被膜を形成した後、ストライプ、モザイク、トライアングル等の繰り返しパターンを有するフォトマスクを用いて、感光性被膜を露光・現像し、レジスト画像を形成する。その後、該薄膜をエッチング処理しブラックマトリックスを形成する。
ブラックマトリクス用顔料分散液を利用する場合は、黒色色材を含有する感光性樹脂組成物を使用してブラックマトリックスを形成する。例えば、カーボンブラック、ボーンブラック、黒鉛、鉄黒、アニリンブラック、シアニンブラック、チタンブラック等の黒色色材単独もしくは複数の使用、又は、無機または有機の顔料、染料の中から適宜選択される赤、緑、青色等の混合による黒色色材を含有する感光性樹脂組成物を使用し、下記赤、緑、青色の画素画像を形成する方法と同様にして、ブラックマトリッスを形成する。
ブラックマトリクスを設けた透明基板上に、赤、緑、青のうち１色の着色材料を含有するカラーフィルター用組成物を塗布して乾燥した後、組成物の上にフォトマスクを置き、該フォトマスクを介して画像露光、現像、必要に応じて熱硬化あるいは光硬化により画素画像を形成させ、着色層を作成する。この操作を赤、緑（すなわち、本発明に係るカラーフィルター用組成物）、青の３色のカラーフィルター用組成物について各々行い、カラーフィルター画像を形成する。
カラーフィルター用組成物の塗布は、スピナー、ワイヤーバー、フローコーター、ダイコーター、ロールコーター、スプレー等の塗布装置により行うことができる。
【００７５】
塗布後の乾燥は、ホットプレート、ＩＲオーブン、コンベクションオーブン等を用いて行えばよい。乾燥温度は、高温なほど透明基板に対する接着性が向上するが、高すぎると光重合開始系が分解し、熱重合を誘発して現像不良を起こしやすいため、５０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃の範囲である。また乾燥時間は、１０秒〜１０分、好ましくは３０秒〜５分間の範囲である。
乾燥後のカラーフィルター用組成物の膜厚は、０．５〜３μｍ、好ましくは、１〜２μｍの範囲である。
【００７６】
なお、本発明に係るカラーフィルター用組成物が、バインダ樹脂とエチレン性化合物とを併用しており、かつバインダ樹脂が、側鎖にエチレン性二重結合とカルボキシル基を有するアクリル系樹脂である場合には、このものは非常に高感度、高解像力であるため、ポリビニルアルコール等の酸素遮断層を設けることなしに露光、現像して画像を形成することが可能であり好ましい。
本発明に係るカラーフィルター用組成物に適用し得る露光光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が用いられる。特定の波長のみを使用する場合には光学フィルターを利用することもできる。
本発明に係るカラーフィルター用組成物は、係る光源にて画像露光を行った後、有機溶剤、又は界面活性剤とアルカリ剤を含有する水溶液を用いて現像すれば、基板上に画像を形成することができる。この水溶液には、更に有機溶剤、緩衝剤、染料または顔料を含有することができる。
【００７７】
現像処理方法については特に制限はないが、通常、１０〜５０℃、好ましくは１５〜４５℃の現像温度で、浸漬現像、スプレー現像、ブラシ現像、超音波現像等の方法が用いられる。
アルカリ剤としては、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、第二リン酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等の無機のアルカリ剤、あるいはトリメチルアミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン，ｎ−ブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、水酸化テトラアルキルアンモニウム等の有機アミン類が挙げられ、これらは単独又は組み合わせて使用できる。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキルエステル類、モノグリセリドアルキルエステル類等のノニオン系界面活性剤；アルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アルキルスルホン酸塩類、スルホコハク酸エステル塩類等のアニオン性界面活性剤；アルキルベタイン類、アミノ酸類等の両性界面活性剤が使用可能である。
有機溶剤は、単独で用いられる場合及び水溶液と併用される場合ともに、例えば、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等が使用可能である。
【００７８】
なお、本発明のカラーフィルターは、上記方法の他に、前記フタロシアニン系顔料を含むポリイミド系樹脂組成物を塗布しエッチング法により画素画像を形成する方法によって製造できる。また、前記フタロシアニン系顔料を含む樹脂組成物を着色インキとして用い、印刷機により直接透明基板上に画素画像を形成する方法や、前記フタロシアニン系顔料を含む樹脂組成物からなる電着液に浸漬させ所定パターンにされたＩＴＯ電極上に着色膜を析出させる方法によっても製造できる。さらに、前記フタロシアニン系顔料を含む樹脂組成物を塗布したフィルムを透明基板に張り付けて剥離し画像露光、現像し画素画像を形成する方法や、前記フタロシアニン系顔料を含むインキを用いたインクジェットプリンターにより画素画像像を形成する方法等によっても製造できる。製造方法は、カラーフィルター用組成物の組成により適したものが用いられる。
【００７９】
【実施例】
次に、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、下記実施例において「部」は重量部を表す。
また、Ｙ値および色度は、日立製作所製分光光度計Ｕ−３５００（光源：Ｃ光源）を用いて測定した。
製造例１
５００ｍｌ４口フラスコ中に、テトラクロロフタル酸無水物２４．０ｇ、三塩化バナジウム３．３７ｇ、尿素１７．５ｇ、モリブデン酸アンモニウム４水和物０．１ｇ、ニトロベンゼン７５ｍｌを仕込み、１８０−１９０℃で７時間加熱した。析出物を濾取して、エタノール、熱水、１％塩酸水溶液、１％水酸化ナトリウム水溶液、Ｎ−メチルピロリドン、メタノールの順で洗浄し、乾燥して、式（６）
【００８０】
【化１３】
で示される目的物のＶＯ−ヘキサデカクロロフタロシアニン１３．２ｇ（収率５５．７％）を得た。この化合物を１４０倍量の９５％濃硫酸に溶解し４時間攪拌後、濃硫酸の１０倍量の氷水に注加し析出した結晶を濾取し、水洗、乾燥することにより顔料化を行った。
製造例２
２００ｍｌ４口フラスコ中に、４，５−ジクロロフトロニトリル５．０ｇ、三塩化バナジウム１．２ｇ、１，２，４−トリクロロベンゼン２０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で１９０−２００℃で７時間加熱した。析出物を濾取して、メタノール、Ｎ−メチルピロリドン、メタノールの順で洗浄し、乾燥して、式（７）
【００８２】
【化１４】
で示される目的物のＶＯ−オクタクロロフタロシアニン２．９１ｇ（収率５３．６％）を得た。この化合物を１４０倍量の９５％濃硫酸に溶解した後、濃硫酸の１０倍量の氷水に注加し析出した結晶を濾取、水洗、乾燥することにより顔料化を行った。
製造例３
５００ｍｌ４口フラスコ中に、テトラクロロフタル酸無水物２４．０ｇ、塩化アルミニウム２．８５ｇ、尿素１７．５ｇ、モリブデン酸アンモニウム４水和物０．１ｇ、１，２，４−トリクロロベンゼン７５ｍｌを仕込み、１９０−２００℃で７時間加熱した。析出物を濾取して、エタノール、熱水、１％塩酸水溶液、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノールの順で洗浄し、乾燥して、式（８）で示される目的物のＡｌＣｌ−ヘキサデカクロロフタロシアニン３．５７ｇ（収率１５．１％）を得た。
【００８４】
【化１５】
この化合物を４３０倍量の９５％濃硫酸に溶解し１時間攪拌後、濃硫酸の５倍量の氷水に注加し析出した結晶を濾取、水で洗浄、乾燥することにより顔料化を行った。
参考例１
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５．７５部に、製造例１で合成、顔料化を行ったフタロシアニン系化合物０．５部を加えて固形分濃度が８重量％の分散液を調製した。この分散液を攪拌機により、よく攪拌しプレミキシングを行った。次に、ペイントシェーカーにより２５〜４５℃の温度範囲で５時間分散処理を行った。ビーズは０．５ｍｍφのジルコニアビーズ２０部を用いた。分散終了後、濾過してビーズを除去し、分散インキを得た。
得られた分散インキをスピンコーターにてガラス基板（ＡＮ６３５、旭硝子社製）に塗布してサンプルを形成した。分光光度計により透過率、色度を測定したところ、最大透過率波長は５４６ｎｍであり、Ｙ＝６９．１、ｘ＝０．２９、ｙ＝０．３８であった。
参考例２
緑色顔料として製造例２で合成、顔料化を行ったフタロシアニン系化合物０．５部を使用した以外は参考例１と同様にサンプルの作成、評価を行ったところ、最大透過率波長は５４１ｎｍであり、Ｙ＝６６．５、ｘ＝０．２６、ｙ＝０．３８であった。
参考例３
緑色顔料として製造例３で合成、顔料化を行ったフタロシアニン系化合物０．５部を使用した以外は参考例１と同様にサンプルの作成、評価を行ったところ、最大透過率波長は５２４ｎｍであり、Ｙ＝６５．５、ｘ＝０．２７、ｙ＝０．３６であった。
比較参考例１
緑色顔料としてピグメントグリーン３６ ０．５部を使用した以外は参考例１と同様にサンプルの作成、評価を行ったところ、最大透過率波長は５１６ｎｍであり、Ｙ＝６４．３、ｘ＝０．２５、ｙ＝０．４３であり、参考例１から３に比べて最大透過率波長は短く、Ｙ値は低いものであった。
製造例４（バインダ樹脂の合成）
酸価２００、重量平均分子量５，０００のスチレン・アクリル酸樹脂２０部、ｐ−メトキシフェノール０．２部、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド０．２部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部をフラスコに仕込み、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルアクリレート７．６部を滴下し、１００℃の温度で３０時間反応させた。反応液を水に再沈殿、乾燥させて樹脂を得た。ＫＯＨによる中和滴定を行ったところ樹脂の酸価は８０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例５（緑色色材分散インキの調製）
製造例１で合成、、顔料化を行ったフタロシアニン系化合物８．０部に、ＢＹＫ−１６１（ビックケミー社製高分子分散剤）を８．０部、Ｓ−５０００（ゼネカ社製高分子分散助剤）を０．４部、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７．５２部を加えて分散液を調製した。この分散液を攪拌機により、よく攪拌しプレミキシングを行った。次に、ペイントシェーカーにより２５〜４５℃の温度範囲で６時間分散処理を行った。ビーズとして、０．５ｍｍφのジルコニアビーズを分散液と同じ重量を加えた。分散終了後、濾過してビーズを除去し、分散インキを得た。
実施例１
製造例４で合成したバインダ樹脂、及び製造例５で調製した色材分散インキその他の各成分を下記の割合で配合後、スターラーを用いて樹脂が溶解して均一な溶液になるまで攪拌して、緑色カラーフィルター用組成物を調製した。
【００８６】
【表１】
分光光度計により透過率、色度を測定したところ、最大透過率波長は５４４ｎｍであり、Ｙ＝７０．４、ｘ＝０．２９、ｙ＝０．３７であった。
比較例１
緑色顔料としてピグメントグリーン３６ を使用した以外は実施例１と同様にサンプルの作成、評価を行ったところ、最大透過率波長は５１２ｎｍであり、Ｙ＝６７．６、ｘ＝０．２５、ｙ＝０．４０であり、実施例１に比べて最大透過率波長は短く、Ｙ値は低いものであった。
【００８７】
【発明の効果】
本発明のカラーフィルターおよびカラーフィルター用組成物は、特定のハロゲン化フタロシアニン系化合物を使用することにより、高明度のカラーフィルターを提供することができる。
Claims (11)
- 色材と、バインダ樹脂および／または単量体を含有するカラーフィルター用組成物において、色材として、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表されるフタロシアニン系顔料を、少なくとも１種類含有することを特徴とする、カラーフィルター用組成物。
- 一般式（２）のＸ1〜Ｘ16及びＸ17〜Ｘ32のうち、ハロゲン原子及び水素原子以外の置換基はそれぞれ２個以下であることを特徴とする、請求項１に記載のカラーフィルター用組成物。
- 色材と、バインダ樹脂および／または単量体を含有するカラーフィルター用組成物において、色材として、下記一般式（３）で表されるフタロシアニン系顔料を含有することを特徴とする、カラーフィルター用組成物。
- 色材と、バインダ樹脂および／または単量体を含有するカラーフィルター用組成物において、色材として、下記一般式（４）で表されるフタロシアニン系顔料を含有することを特徴とする、カラーフィルター用組成物。
- 色材と、バインダ樹脂および／または単量体を含有するカラーフィルター用組成物において、色材として、下記一般式（５）で表されるフタロシアニン系顔料を含有することを特徴とする、カラーフィルター用組成物。
- カラーフィルター用組成物が単量体を含み、該単量体が、分子中にエチレン性二重結合基を少なくとも１つ有する、付加重合可能な化合物であることを特徴とする、請求項１ないし５のいずれかに記載のカラーフィルター用組成物。
- 光重合開始系を含むことを特徴とする、請求項６記載のカラーフィルター用組成物。
- カラーフィルター用組成物がバインダ樹脂を含み、該バインダ樹脂が、カルボキシル基又はフェノール性水酸基を有することを特徴とする、請求項１ないし７のいずれかに記載のカラーフィルター用組成物。
- カラーフィルター用組成物がバインダ樹脂を含み、該バインダ樹脂が、アクリル系樹脂であることを特徴とする、請求項１ないし７のいずれかに記載のカラーフィルター用組成物。
- カラーフィルター用組成物がバインダ樹脂を含み、該バインダ樹脂が、側鎖にエチレン性二重結合基を有することを特徴とする、請求項１ないし９のいずれかに記載のカラーフィルター用組成物。
- 請求項１ないし１０の何れかに記載のカラーフィルター用組成物を用いて形成された画像を有することを特徴とする、カラーフィルター。
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