JP4510914B2 - 色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク - Google Patents

色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク Download PDF

Info

Publication number
JP4510914B2
JP4510914B2 JP2008526316A JP2008526316A JP4510914B2 JP 4510914 B2 JP4510914 B2 JP 4510914B2 JP 2008526316 A JP2008526316 A JP 2008526316A JP 2008526316 A JP2008526316 A JP 2008526316A JP 4510914 B2 JP4510914 B2 JP 4510914B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
dye compound
butyl
transfer recording
ink
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2008526316A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2008114886A1 (ja
Inventor
康亮 村井
雅史 広瀬
政吉 加藤
隆之 豊田
健 宮崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of JPWO2008114886A1 publication Critical patent/JPWO2008114886A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4510914B2 publication Critical patent/JP4510914B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/388—Azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/091—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

本発明は、新規な色素化合物、及び該色素化合物を含有するイエロートナー、該色素化合物を含む色材層を有する感熱転写記録用シート、及び、該色素化合物を含有するインクに関する。
科学技術の進歩による生活様式の変化に伴い、色素の用途も、従来の繊維やプラスチック、皮革等の各種材料を染色或いは着色するだけのものに留まらず、その情報を記録若しくは表示する特性を活かし、様々な産業分野で利用されるようになった。特に、近年におけるパーソナルコンピューターの急速な普及に伴い、それらから出力される文字や画像情報を記録するため、電子写真記録や感熱転写記録に代表されるハードコピー技術が発達してきた。
電子写真記録法は一般には光導電物質を含む感光体上に種々の手段により静電荷の電気的潜像を形成し、次いで該潜像をトナーで粉像として現像し必要に応じて紙などに該粉像を転写した後、加熱、加圧或いは溶剤蒸気などにより定着するものである。又、近年、分光した光で露光・潜像形成をおこない、カラートナーを用いて現像することによりフルカラー画像を得る方法が実用化されている。さらに電子写真プロセスをデジタル化したデジタルフルカラーの複写機やプリンターが実用化され、解像力・階調性はもとより色むらのない色再現性に優れた画像が得られるようになってきた。それに伴い、色調が良好で耐光性に優れたトナー用着色剤の開発が望まれている。
又、近年のデジタルカメラの普及に伴い、写真のホームプリントが主流となってきており、画像記録装置が小型で低コスト化が可能なこと、操作や保守が容易であること、更にランニングコストが安いこと等の利点を有している感熱転写記録方式のプリンター需要が高まっている。感熱転写記録法は、シート状基材上に熱移行性の着色剤を含む色材層を有する感熱転写記録用シートと、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね合わせ、感熱転写記録用シートを加熱することにより感熱転写記録用シートの色材層中の着色剤を受像シートに転写することにより記録をおこなう記録方法である。そして該感熱転写記録法において、感熱転写記録用シート及び感熱転写記録用シートに用いられるインク組成物に含有される着色剤は転写記録のスピード、記録物の画質、保存安定性などに大きな影響を与えるため非常に重要である。具体的に使用される着色剤に要求される性能としては、好ましい色再現域を実現できる分光特性、熱転写性と転写後の定着性の両立、熱安定性、得られた画像の各種堅牢性などが挙げられる。
ここで、イエロー着色剤として用いられる色素化合物としては、ピリドンアゾ系の染顔料が知られている（例えば特許文献１〜３参照）。ピリドンアゾ系色素は、一般的にモル吸収係数が大きく、該色素化合物を着色剤として用いて得られたトナーや感熱転写記録用シートは高い発色性、鮮明性及び着色力を示す。
トナー用イエロー着色剤としては、従来Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９３やＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５のような顔料を用いることが一般的であるが、色調や樹脂相溶性の点で更なる改善が求められていた。このような特性を改善するために、新規なトナー用ピリドンアゾ系色素が検討されている。例えば、特許文献４〜７には、電子写真用イエロートナーの着色剤として、油溶性ピリドンアゾ染料が用いることが提案されている。しかしながら、トナーの着色剤としての諸特性、特に色調、樹脂相溶性、耐光性の全てを高いレベルで満足するために更なる改善が求められていた。
一方、感熱転写記録用シートに用いられるイエロー着色剤としては、従来、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ２０１のようなメチン系分散染料や、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ １３のようなジスアゾ分散染料が使用されてきた。しかしながら、特に色調、インク化特性（溶剤溶解性）、耐光性等の特性を更に改善するため、新規な感熱転写記録用シートに用いられるイエロー着色剤が検討されている。例えば、特許文献８〜１３には、イエロー着色剤としてピリドンアゾ系色素化合物を用いることが提案されている。しかしながら、感熱転写記録用シートの着色剤としての上記諸特性の全てを高いレベルで満足するために更なる改善が求められていた。
特開平０９−１１１１４３号公報 独国特許２００４４８７号 英国特許２０３２４４８号 特開平０３−０４２６７６号公報 特開平０６−０５９５１０号公報 特開平０８−１１０６５３号公報 米国特許第４，７３４，３４９号 米国特許第４，９６８，６５７号 特開平０５−２５５６０２号公報 特開平０５−３３１３８２号公報 特開平１１−３１４４６７号公報 特開２０００−０６２３２７号公報 特開２０００−２３９５４９号公報
本発明の目的は、発色性及び透明性に優れ、有機溶剤に対する溶解性が高く、且つ、耐光性を良好である色素化合物を提供することである。又、本発明の別の目的は、該色素化合物をトナーの着色剤として用いた場合に、良好な色調を有し、且つ、保存安定性に優れた画像を与えるイエロートナーを提供することである。又、本発明の別の目的は、該色素化合物を感熱転写記録用シートの色材層に含まれる着色剤として用いた場合、良好な色調を有し、且つ、保存安定性に優れた画像を与える感熱転写記録用シートを提供することである。又、本発明の別の目的は、該色素化合物をインクの着色剤として用いた場合、良好な色調を有し、且つ、保存安定性に優れた画像を与えるインクを提供することである。
上記目的は、以下の本発明によって達成される。即ち、本発明は、下記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする色素化合物を提供する。
Figure 0004510914
 ［式（１）中、
Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、フェニル基、ナフチル基及びベンジル基、フェネチル基およびフェニルプロピル基のいずれかを表し、
Ｒ２は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−３−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリニジル基、ピペラジニル基、ベンジル基、フェネチル基およびフェニルプロピル基のいずれかを表し、
Ｒ３は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基フェニル基およびナフチル基のいずれかを表す。
さらにＲ１、Ｒ２及びＲ３の合計炭素原子数は４以上１６以下である。
Ｒ４、Ｒ５及びＲ７はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子およびニトロ基のいずれかを表す。
Ｒ６は、フッ素原子、トリフルオロメチル基及びシアノ基のいずれかを表す。］
又、本発明は、少なくとも結着樹脂及び着色剤とを有するイエロートナー粒子を有するイエロートナーであって、該着色剤が、上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を有することを特徴とするトナー、特にイエロートナーを提供する。
又、本発明は、基材と、該基材上に上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を含む色材層を有することを特徴とする感熱転写記録用シートを提供する。
又、本発明は、上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を有することを特徴とするインクを提供する。
本発明によれば、発色性及び透明性に優れ、有機溶剤に対する溶解性が高く、且つ、耐光性が良好である色素化合物が提供される。又、該色素化合物をトナーの着色剤として用いた場合に、良好な色調を有し、且つ、保存安定性に優れた画像を与えるイエロートナーが提供される。又、該色素化合物を感熱転写記録用シートの色材層に含まれる着色剤として用いた場合、良好な色調を有し、且つ、保存安定性に優れた画像を与える感熱転写記録用シートが提供される。又、該色素化合物をインクの着色剤として用いた場合、良好な色調を有し、且つ、保存安定性に優れた画像を与えるインクが提供される。
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、本発明を更に詳細に説明する。
本発明者らは、前記した従来技術の課題を解決すべく鋭意検討の結果、下記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物が、発色性及び透明性に優れ、有機溶剤、特に非極性有機溶剤に対する溶解性が高く、且つ、耐光性が良好であることを見出して、本発明に至った。更に、イエロートナーの着色剤、感熱転写記録用シートの色材層に含まれる着色剤、及び、インクの着色剤として有用な色素化合物であることを見いだして、本発明に至った。以下、下記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物について詳述する。
Figure 0004510914
 ［式（１）中、Ｒ１は水素原子、置換してもよいアルキル基、置換してもよいアリール基及び置換してもよいアラルキル基のいずれかを表し、Ｒ２は、水素原子、置換してもよいアルキル基、置換してもよいシクロアルキル基及び置換してもよいアラルキル基のいずれかを表し、Ｒ３は、置換してもよいアルキル基又は置換してもよいアリール基を表す。さらにＲ１、Ｒ２及びＲ３の合計炭素原子数は４以上である。Ｒ４、Ｒ５及びＲ７はそれぞれ独立に、水素原子又は任意の置換基を表す。Ｒ６は、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基及びシアノ基のいずれかを表す。］
上記一般式（１）中のＲ１、Ｒ３におけるアルキル基は、特に限定されるものではないが、直鎖のアルキル基又は分岐のアルキル基であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基及び２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
一般式（１）中のＲ１、Ｒ３はアリール基であっても良く、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基及びナフチル基等が挙げられる。
一般式（１）中のＲ１はアラルキル基であってもよく、この場合も特に限定されるものではないが、例えば、ベンジル基、フェネチル基及びフェニルプロピル基等が挙げられる。
一般式（１）中のＲ１、Ｒ３はそれぞれ独立に、上記したような置換基を表すが、これらは更に置換されていてもよい。この場合の置換してもよい基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、カルバモイル基、アミド基、スルファモイル基、スルホンアミド基及びアルコキシ基等が挙げられる。
一般式（１）中のＲ１及びＲ３として好適なものは、原料入手の容易性、合成容易性の点から、Ｒ１が水素原子若しくはアルキル基であって、Ｒ３がメチル基若しくはフェニル基である化合物である。
上記一般式（１）中のＲ２はアルキル基であっても良く、特に限定されるものではないが、直鎖のアルキル基又は分岐のアルキル基であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基及び２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
一般式（１）中のＲ２はシクロアルキル基であっても良く、特に限定されるものではないが、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基等が挙げられる。又、該シクロアルキル基中の炭素原子を一部若しくは全てをヘテロ原子に置換したものであってもよい。具体例としては、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基及びモルホリニル基等が挙げられる。
一般式（１）中のＲ２はアラルキル基であっても良く、特に限定されるものではないが、例えば、ベンジル基、フェネチル基及びフェニルプロピル基等が挙げられる。
一般式（１）中のＲ２は、上記したような置換基を表すが、これらは更に置換されていてもよい。この場合の置換してもよい基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、カルバモイル基、アミド基、スルファモイル基、スルホンアミド基及びアルコキシ基等が挙げられる。
一般式（１）中のＲ２として好適なものは、合成容易性の点から、Ｒ２が水素原子若しくは炭素数３以上のアルキル基である化合物である。
又、一般式（１）中のＲ１、Ｒ２及びＲ３は置換基を変更することで、非極性溶剤や水系媒体への溶解性を制御できる。非極性溶媒への溶解性や、樹脂との相溶性の点で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の合計炭素原子数が４以上であることが必要であり、より好ましくは、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３からなる群より選択される少なくとも一つが炭素数４以上の置換基を表すことである。
上記一般式（１）中のＲ４、Ｒ５及びＲ７はそれぞれ独立に、水素原子又は任意の置換基を表す。ここで、任意の置換基とは、特に限定されるものではなく、例えば、下記のものが挙げられる。アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、アミド基、スルファモイル基、スルホンアミド基、水酸基、シアノ基、ニトロ基及びアルキルエステル基。中でも、Ｒ４、Ｒ５及びＲ７の全てが水素原子の場合、もしくは、少なくとも一つがハロゲン原子であって且つその他が水素原子である場合が、色調及び耐光性の点でより好ましい。
上記一般式（１）中のＲ６は、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基及びシアノ基のいずれかを表す。中でも、Ｒ６がフッ素原子、トリフルオロメチル基またはシアノ基である場合が、色調及び耐光性の点でより好ましい。
本発明の上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物の製造方法について以下に説明する。本発明の上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物の製造方法は、以下の工程を有することが好ましい。即ち、下記一般式（２）で表される構造を有するピリドン化合物と、下記一般式（３）で表される構造を有するアニリン誘導体のジアゾ成分とをカップリングさせるカップリング工程を有することが好ましい。
Figure 0004510914
 ［一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２及びＲ３の場合と同義である。］
Figure 0004510914
 ［一般式（３）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、前記一般式（１）におけるＲ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の場合と同義である。］
本発明において上記のカップリング工程は、公知のジアゾカップリング法によりおこなうことができる。例えば、下記に挙げるような方法でカップリングをおこなえばよい。先ず、塩酸中で、前記一般式（３）で表される構造を有するアニリン誘導体に亜硝酸ナトリウム水溶液を加えて、常法に従ってアニリン誘導体をジアゾ化する。そして、ジアゾ化した後、これを一般式（２）で表される構造を有するピリドン溶液中に加えて、カップリング反応をおこなう。更に、反応液を貧溶媒に排出する等して生成した化合物を濾別することで、前記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を製造する。尚、カップリング反応はこの方法に限定されるものではない。
上記した反応によって得られた一般式（１）で表される構造を有する色素化合物は、通常の有機合成反応の後処理方法に従って処理した後、精製をおこなう。得られた色素化合物は、１Ｈ及び１３Ｃ核磁気共鳴分光分析［ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製］、ＥＳＩ−ＴＯＦ ＭＳ［ＬＣ／ＭＳＤ ＴＯＦ、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製］、ＨＰＬＣ分析［ＬＣ−２０Ａ、（株）島津製作所製］、ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析［Ｕ−３３１０形分光光度計、（株）日立製作所製］により構造の同定をおこなった。
本発明にかかる色素化合物は、鮮やかなイエロー色の色調を有し、その分光特性により着色剤、好ましくは画像情報の記録用着色剤として用いることができる。具体的には以下に詳述する、トナー、感熱転写記録用シート、インクに用いることができる。特に好ましくは、トナーまたは感熱転写記録用シートの色材層中に含まれる着色剤として用いることである。
次に、本発明のイエロートナーについて説明する。
本発明のイエロートナーは、本発明にかかる色素化合物を着色剤として用いることを特徴とする。
イエロートナーに用いられる結着樹脂としてはトナーに一般に使用される全ての結着樹脂が使用できる。例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン−アクリル系樹脂及びポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上や帯電制御を付与する目的で、トナー粒子に、無機微粒子及び有機微粒子の少なくとも一つを外部添加しても良い。外部添加されるこれらの微粒子のうち、該微粒子の表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子またはチタニア微粒子が好ましく用いられる。尚、これら微粒子は数平均一次粒子径が１０〜５０ｎｍのものが好ましく、更にはトナーに０．１〜２０質量％添加するのが好ましい。
本発明にかかるイエロートナーは、上記一般式（１）で示される色素化合物と共に、更にイエロー顔料を用いても良い。本発明に使用し得るイエロー顔料としては、例えば、モノアゾ系顔料、ジスアゾ系顔料及びポリアゾ系顔料等が挙げられる。その中でも、より好ましいものとしては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ １２８及びＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５のいずれかが挙げられる。
トナー粒子の製造方法としては、特に限定されるものではなく、従来使用されている製造方法を使用することができる。具体的には、粉砕法、懸濁重合法及び乳化重合法などが挙げられる。特に、懸濁重合法や乳化重合法などのようにトナー粒子製造過程において重合反応を伴う方法においては、重合阻害を引き起こさない前記式（２）で表される色素化合物を使用することが好ましい。
離型剤としては、トナー用に従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチレン、エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバワックス、サゾールワックス及びパラフィンワックス等が挙げられる。これらの離型剤の添加量はトナー中にトナーの質量に対して１〜５質量％添加することが好ましい。
荷電制御剤としては、必要に応じて添加しても良いが、色味への影響の点から無色のものが好ましい。例えば、４級アンモニウム塩及びカリックスアレーンなどが挙げられる。
トナーと磁性キャリアとを有する二成分現像剤として用いる場合の磁性キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、及び、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用しても良い。この磁性キャリアの平均粒径は体積平均粒径で３０〜１５０μｍであることが好ましい。
本発明のトナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではない。例えば、感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に紙等の画像形成部材へ転写をおこない画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法に本発明のトナーを適用することができる。
次に、本発明の感熱転写記録用シート及び感熱転写記録用シートに用いられるインクについて説明する。
本発明の感熱転写記録用シートは、基材と色材層を有し、該色材層は前記一般式（１）で表される色素化合物を含有することが特徴である。本発明の感熱転写記録用シートにおいては、前記一般式（１）で示される色素化合物と共に、スチリル系、キノフタロン系、メチン系、ピリドンアゾ系等の他の構造の色素化合物と併用してもよい。
本発明の感熱転写記録用シートは、通常、色素化合物を結着剤とともに媒体中に溶解或いは微粒子状に分散することにより調製したインクを基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより作製することができるが、本発明はこの方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるわけではない。
インク調製のための結着剤としては、様々な樹脂が挙げられる。中でも、セルロース系、アクリル酸系、澱粉系及びエポキシ系等の水溶性樹脂、並びに、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボオネート、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、エチルセルロース、アセチルセルロース、ポリエステル、ＡＳ樹脂及びフェノキシ樹脂等の有機溶剤に可溶性の樹脂が好ましい。これらの樹脂は、１種で、又は２種以上併用して用いることができる。インク中の結着剤と色素化合物の使用比率（結着剤：色素化合物）は、質量比で１：２〜２：１の範囲が適当である。
又、インク調製のための媒体としては、水の他に、様々な有機溶剤が挙げられる。中でも、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール及びイソブチルアルコール等のアルコール類、メチルセロソルブ及びエチルセロソルブ等のセロソルブ類、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン等の芳香族類、酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム及びトリクロロエチレン等の塩素系溶剤、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、並びに、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましい。これらの有機溶剤は、１種で、又は２種以上混合して用いることができる。
本発明においては、上記のインク中に、必要に応じて有機または無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、消泡剤、酸化防止剤、及び、粘度調整剤などを添加することができる。
インクを塗布する基材であるベースフィルムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙等の薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、及び、ポリアラミド等の耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが好ましい。基材の厚さは、３〜５０μｍであることが好ましい。これらのベースフィルムのうち、ポリエチレンテレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、及び、経済性等の点で特に好ましい。
更に、本発明においては、耐熱性やサーマルヘッドの走行性を向上させる目的で、基材の色材層の反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子、界面活性剤及び結着剤等熱性樹脂の層を設けることが好ましい。かかる潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物等が挙げられ、耐熱性微粒子としては、シリカ等の微粒子が、結着剤としては、アクリル系樹脂等が挙げられる。
インクをベースフィルムに塗布する方法としては、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーター等が挙げられる。インクは色材層の乾燥後の厚さが０．１〜５μｍの範囲となるように塗布することが好ましい。
更に、本発明の感熱転写記録用シートを加熱する加熱手段としては、サーマルヘッドのみならず赤外線またはレーザー光等も利用することができる。又、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転写シートとして用いることができる。
本発明にかかる色素化合物は、他の記録方法、例えばインクジェット記録方式に適用するインクや、一般の筆記用具等の材料としても使用できることはいうまでもない。又、本発明にかかる色素化合物は、着色剤としての用途にとどまらず、光記録用色素やカラーフィルター用色素等の電子材料への応用にも十分に適用することができる。
（実施例）
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明について更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。尚、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。
（実施例１）
下記のようにして、前記一般式（１）で表される色素化合物を得た。
＜合成例１＞
前記一般式（１）においてＲ１が２−エチルヘキシル基、Ｒ２が水素原子、Ｒ３がメチル基、Ｒ４〜Ｒ７が水素原子である下記式で表される色素化合物（４）の製造。
Figure 0004510914
 ｏ−ニトロアニリン５．０ｇに濃塩酸９ｍＬ、水５０ｍＬを加え、氷冷下撹拌した。この溶液に、５℃以下で亜硝酸ナトリウム２．６ｇを水１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し１時間撹拌した。その後、アミド硫酸０．５ｇを添加し、過剰の亜硝酸を分解することでジアゾ化液とした。
一方、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン７．７ｇをメタノール１００ｍＬに溶解させた。この溶液を氷冷下撹拌し、５℃以下で先のジアゾ化液を滴下後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨを０〜１に調製した。反応終了後、水５０ｍＬを加え、メタノールを減圧留去し、析出した沈殿を水洗した。沈殿を乾燥後、クロロホルムに溶解し、ｎ−ヘプタンで再沈することで上記式で表される色素化合物（４）を得た。得られたものが上記した化合物（４）の構造を有するものであることは、前記した装置によるＮＭＲ分析、質量分析、ＨＰＬＣ分析及びＵＶ／Ｖｉｓ分光分析で確認した。以下に分析結果を示す。
［色素化合物（４）の分析結果］
［１］１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）の結果：δ［ｐｐｍ］＝８．２９（ｄｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｔ、１Ｈ）、７．２８（ｄｔ、１Ｈ）、７．０９（ｂｒ、１Ｈ）、６．１６（ｂｒ、１Ｈ）、３．９３（ｏｃｔｅｔ、２Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、１．８１−１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．１９−１．４１（ｍ、８Ｈ）、０．８７−０．９４（ｍ、６Ｈ）
［２］１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）の結果：δ［ｐｐｍ］＝１６６．６、１６２．７、１６０．７、１５１．２、１３８．２、１３５．９、１３５．６、１２７．５、１２６．１、１２４．３、１２３．６、１１７．５、４３．６、３７．５、３０．４、２８．４、２３．８、２３．０、１５．２、１４．０、１０．５
［３］ＥＳＩ−ＴＯＦ ＭＳの結果：
ｍ／ｚ＝４３０．２０９［Ｍ＋Ｈ］＋
［４］ＨＰＬＣの結果：純度＝９６．２面積％、保持時間３．１９分［ＣＨ３ＯＨ−Ｈ２Ｏ＝９：１（ｖ／ｖ）］
［５］ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果：
λｍａｘ＝４２９ｎｍ、ε＝３１７２３Ｍ−１ｃｍ−１（溶剤：ＣＨ３ＯＨ、室温中）
＜合成例２＞
前記一般式（１）においてＲ１が２−エチルヘキシル基、Ｒ２がｔｅｒｔ−ブチル基、Ｒ３がメチル基、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７が水素原子、Ｒ６がトリフルオロメチル基である下記式で表される色素化合物（５）の製造。
Figure 0004510914
氷酢酸１５ｍＬ、濃硫酸５ｍＬ中に、氷冷下、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン５．０ｇを添加した。ｔｅｒｔ−ブタノール３．５ｇを、０〜５℃に液温を保持しながら滴下した。滴下後、０〜５℃で１時間撹拌し、その後徐々に液温を室温まで戻した。２４時間撹拌した後、溶液を氷水３００ｍＬ中に注ぎ込み、クロロホルムで抽出し、有機層を水洗した。硫酸ナトリウムで有機層を脱水し、溶媒を減圧留去することで、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オンを得た。
ｏ−ニトロ−ｐ−トリフルオロメチルアニリン３．０ｇに濃硫酸１５ｍＬを加え氷冷下撹拌した。この溶液に、５℃以下で４０％ニトロシル硫酸５．０ｇを滴下し１時間撹拌することでジアゾ化液とした。
一方、先に得たＮ−（２−エチルヘキシル）−３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン５．０ｇをメタノール３０ｍＬ、水３０ｍＬに溶解させ、氷冷下撹拌した。この溶液に、アミド硫酸０．１４ｇを添加した後、液温５℃以下を保持しながら、先のジアゾ化液を滴下した。滴下終了後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨを０〜１に調製した。反応終了後、水５０ｍＬを加え、メタノールを減圧留去し、析出した沈殿を水洗した。沈殿をクロロホルムに溶解し、ｎ−ヘプタンで再沈することで上記式で表される色素化合物（５）を得た。得られたものが上記した化合物（５）の構造を有するものであることは、前記した装置によるＮＭＲ分析、質量分析、ＨＰＬＣ分析及びＵＶ／Ｖｉｓ分光分析で確認した。以下に分析結果を示す。
［色素化合物（５）の分析結果］
［１］１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）の結果：δ［ｐｐｍ］＝８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、６．１５（ｂｒ、１Ｈ）、３．９０（ｏｃｔｅｔ、２Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．４９（ｓ、９Ｈ）、１．２３−１．３６（ｍ、８Ｈ）、０．８７−０．９２（ｍ、６Ｈ）
［２］１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）の結果：δ［ｐｐｍ］＝１６３．３、１６２．２、１６０．８、１４７．０、１４０．９、１３４．４、１３２．１、１３２．０、１２９．３、１２８．１、１２４．０、１２３．９、１１８．１、５２．３、４３．８、３７．４、３０．４、２８．７、２８．３、２３．７、２３．１、１４．７、１４．０、１０．５
［３］ＥＳＩ−ＴＯＦ ＭＳの結果：
ｍ／ｚ＝５５４．２６０［Ｍ＋Ｈ］＋
［４］ＨＰＬＣの結果：純度＝９６．８面積％、保持時間５．４２分［ＣＨ３ＯＨ−Ｈ２Ｏ＝９：１（ｖ／ｖ）］
［５］ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果：
λｍａｘ＝４２１ｎｍ、ε＝３６１４８Ｍ−１ｃｍ−１（溶剤：ＣＨ３ＯＨ、室温中）
＜合成例３＞
前記一般式（１）においてＲ１が２−エチルヘキシル基、Ｒ２が水素原子、Ｒ３がメチル基、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７が水素原子、Ｒ６がフッ素原子である下記式で表される色素化合物（６）の製造。
Figure 0004510914
ｏ−ニトロ−ｐ−フロオロアニリン５．０ｇに濃硫酸２５ｍＬを加え、氷冷下撹拌した。この溶液に、５℃以下で４０％ニトロシル硫酸１１．２ｇを滴下し１時間撹拌した。
一方、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン１２．６ｇをメタノール１００ｍＬに溶解させた。この溶液に、アミド硫酸０．３１ｇを添加した後、液温５℃以下を保持しながら、先のジアゾ化液を滴下した。滴下終了後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨを０〜１に調製した。反応終了後、水５０ｍＬを加え、メタノールを減圧留去し、析出した沈殿を水洗した。沈殿をクロロホルムに溶解し、ｎ−ヘプタンで再沈することで上記式で表される色素化合物（６）を得た。得られたものが上記した化合物（６）の構造を有するものであることは、前記した装置によるＮＭＲ分析、質量分析、ＨＰＬＣ分析及びＵＶ／Ｖｉｓ分光分析で確認した。以下に分析結果を示す。
［色素化合物（６）の分析結果］
［１］１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）の結果：δ［ｐｐｍ］＝８．１５（ｄｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、５．９９（ｓ、１Ｈ）、３．９５（ｏｃｔｅｔ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．８６−１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．３９−１．１９（ｍ、８Ｈ）、０．９２−０．８７（ｍ、６Ｈ）
［２］１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）の結果：δ［ｐｐｍ］＝１６６．５、１６２．７、１６０．７、１５１．４、１３５．０、１２４．１、１２３．９、１２３．５、１１９．４、１１９．３、１１２．７、１１２．５、４３．７、３７．５、３０．５、２８．４、２３．８、２３．０、１５．２、１４．１、１０．５
［３］ＥＳＩ−ＴＯＦ ＭＳの結果：
ｍ／ｚ＝４４８．２０４［Ｍ＋Ｈ］＋
［４］ＨＰＬＣの結果：純度＝９９．７面積％、保持時間３．３２分［ＣＨ３ＯＨ−Ｈ２Ｏ＝９：１（ｖ／ｖ）］
［５］ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果：
λｍａｘ＝４３４ｎｍ、ε＝５９６０２Ｍ−１ｃｍ−１（溶剤：ＣＨ３ＯＨ、室温中）
＜他の合成例＞
上記した合成例１、２及び３の方法に従って、それぞれ表１に示したものとなるように合成して、色素化合物（４）〜（１８）を得た。これらの化合物の構造は、前記した色素化合物（４）、（５）及び（６）と同様にして、ＮＭＲ分析、質量分析、ＨＰＬＣ分析及びＵＶ／Ｖｉｓ分光分析で確認した。
Figure 0004510914
又、上記合成例に従って、比較となる色素化合物の合成をおこなった。比較化合物（１）として、特開平０９−１１１１４３号公報に記載の下記構造の化合物を、比較化合物（２）として、英国特許２０３２４４８号明細書中の実施例２に記載の下記構造の化合物を合成した。
Figure 0004510914
Figure 0004510914
（実施例２）
＜溶解度調査＞
室温下での色素化合物のクロロホルムへの溶解度により溶解性試験をおこなった。溶解性の評価を以下のようにおこなった。
Ａ：クロロホルムへの溶解度が５％以上
Ｂ：クロロホルムへの溶解度が１％以上５％未満
Ｃ：クロロホルムへの溶解度が１％未満
クロロホルムへの溶解度が１％以上なら高い樹脂相溶性であると判断した。
＜色調評価＞
色素化合物をテトラヒドロフラン／シクロヘキサノン［＝１／１（ｖ／ｖ）］に溶かし、０．０４ｍｏｌ／Ｌの溶液を調整し、フィルター（φ０．２μｍ）で濾過した。調整した色素化合物溶液をアプリケーター（０．１ｍｍ）を用いてＣＬＣカラーコピー用紙［キヤノン（株）製］に塗布した。引き続き、色素化合物溶液の一部を２倍希釈したものを調整し同様に塗布した。この作業を繰り返すことによって、色調評価サンプルを作成した。その後、一晩風乾してＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）にて分析した。Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における光学濃度及び色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。彩度（ｃ＊）は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
Figure 0004510914
 評価は以下のようにおこなった。
同じＬ＊におけるｃ＊が大きいほど、色調が良好であるといえる。Ｌ＊＝８８におけるｃ＊の値で評価した。
Ａ：ｃ＊が８０以上
Ｂ：ｃ＊が７５以上、８０未満
Ｃ：ｃ＊が７５未満
Ｌ＊＝８８におけるｃ＊の値が７５以上であれば良好な色調であると判断した。
＜耐光性評価＞
色素化合物をテトラヒドロフラン／シクロヘキサノン［＝１／１（ｖ／ｖ）］に溶かし、０．０４ｍｏｌ／Ｌの溶液を調整し、フィルター（φ０．２μｍ）で濾過した。調整した色素化合物溶液をバーコート法（Ｂａｒ Ｎｏ．３）によりＣＬＣカラーコピー用紙［キヤノン（株）製］に塗布して一晩風乾した。次いで試験紙をサンテスター［ＸＦ−１８０ＣＰＳ、（株）島津製作所製］にて、照度７６５ｗ／ｍ２、温度５０℃、照射時間２０時間で照射実験をおこなった。照射前後の試験紙はＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）にて分析した。Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における光学濃度及び色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。色差（ΔＥ）は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
Figure 0004510914
評価は以下のようにおこなった。
Ａ：ΔＥが１０未満
Ｂ：ΔＥが１０以上、２０未満
Ｃ：ΔＥが２０以上
ΔＥが２０未満であれば良好な耐光性であると判断した。
一連の色素化合物（４）〜（１８）、並びに比較化合物（１）、（２）の溶解性、色調及び耐光性の評価をおこなった。結果を表２に示した。
Figure 0004510914
表２より明らかなように、本発明の前記一般式（１）で表される色素化合物は、Ｃ＊の値が大きく、良好な色調を有しており、耐光性も良好であることがわかった。又、一般式（１）中のＲ１、Ｒ２及びＲ３の炭素原子数が大きい色素化合物の方がクロロホルムへの溶解性が高くなる傾向があり、樹脂との相溶性に関して有利であることがわかった。
（実施例３）
＜トナーの製造例１＞
下記材料を予め混合し、二軸エクストルーダーで溶融混練し、冷却した混練物をハンマーミルで粗粉砕し、粗粉砕物をジェットミルで微粉砕し、得られた微粉砕物を分級してイエロートナー粒子得た。
・ポリエステル樹脂 １００質量部
［ビスフェノールＡプロピレンオキサイド付加物／ビスフェノールＡエチレンオキサイド付加物／テレフタル酸誘導体；（Ｔｇ＝６５℃）］
・色素化合物（４） ３質量部
・Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９３ ３質量部
・サリチル酸アルミニウム化合物 ２質量部
［ボントロンＥ−８８、オリエント化学工業（株）製］
・パラフィンワックス（融点＝６５℃） １０質量部
上記分級粉１００質量部とシリコーンオイル処理シリカ微粉体（ＢＥＴ比表面積＝２００ｍ２／ｇ）１．５質量部をヘンシェルミキサー［三井鉱山（株）製］で乾式混合して、イエロートナー（Ａ）とした。
＜トナーの製造例２＞
トナーの製造例１で使用した色素化合物（４）を、前記一般式（５）で表される色素化合物に変更した以外は、同様の操作をおこないイエロートナー（Ｂ）を製造した。
＜トナーの製造例３＞
トナーの製造例１で使用した色素化合物（４）を、前記比較化合物（１）に変更した以外は、同様の操作をおこないイエロートナー（Ｃ）を製造した。
＜トナーの製造例４＞
トナーの製造例１で使用した色素化合物（４）を用いず、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９３を６質量部用いるように変更した以外は、同様の操作をおこないイエロートナー（Ｄ）を製造した。
＜トナーの色調評価＞
上記得られたイエロートナー（Ａ）〜（Ｄ）５部に対し、アクリル樹脂でコートされたフェライトキャリア９５部を混合し、現像剤とした。通常環境（温度２５℃／湿度６０％ＲＨ）下において最大トナー乗り量を０．４５ｍｇ／ｃｍＬ２に調整した１６階調画像サンプルをカラー複写機ＣＬＣ−１１００改造機［キヤノン（株）製、定着オイル塗布機構を省いた］を用いて準備した。このとき、画像サンプルの基紙としては、ＣＬＣカラーコピー用紙［キヤノン（株）製］を用いた。得られた画像サンプルをＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）にて分析した。Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における光学濃度及び色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。彩度（ｃ＊）は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
Figure 0004510914
 同じＬ＊におけるｃ＊が大きいほど、色調が良好であるといえる。Ｌ＊＝９１におけるｃ＊の値で評価した。
Ａ：ｃ＊が８０以上
Ｂ：ｃ＊が７５以上、８０未満
Ｃ：ｃ＊が７５未満
Ｌ＊＝９１におけるｃ＊の値が７５以上であればイエロートナーとして良好な色調であると判断した。
＜トナーの耐光性評価＞
上記得られた１６階調画像サンプルをアトラスウエザオメータ［Ｃｉ４０００、（株）東洋精機製作所製］にて、照射時間１００時間で照射試験をおこなった。このときの測定条件は、Ｂｌａｃｋ Ｐａｎｅｌ：５０℃、Ｃｈａｍｂｅｒ：４０℃、Ｒｅｌ． Ｈｕｍｉｄｉｔｙ：７０％、Ｉｒｒａｄｉａｎｃｅ（＠３４０ｎｍ）：０．３９Ｗ／ｍ２とした。照射前後の試験紙はＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）にて分析した。Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における光学濃度及び色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。色差（ΔＥ）は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
Figure 0004510914
 評価は以下のようにおこなった。
Ａ：ΔＥが１５未満
Ｂ：ΔＥが１５以上、２５未満
Ｃ：ΔＥが２５以上
ΔＥが２５未満であれば良好な耐光性であると判断した。
イエロートナー（Ａ）〜（Ｄ）の色調及び耐光性の評価をおこなった。結果を表３に示した。
Figure 0004510914
表３より、本発明の色素化合物を用いたイエロートナーは、色調、耐光性が良好であることから、イエロートナーの着色剤として有用であることが確認された。
（実施例４）
＜感熱転写記録用シートの製造例１＞
下記材料を予め混合し、インク（Ａ）を得た。
・ポリビニルブチラール樹脂 ５質量部
［デンカ３０００−Ｋ；電気化学工業（株）製］
・色素化合物（４） ５質量部
・メチルエチルケトン ４５質量部
・トルエン ４５質量部
上記インク（Ａ）を厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタラートフィルム［ルミラー；東レ（株）製］上に、乾燥後の厚みが１μｍになるように塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用シート（Ａ）を作製した。
＜感熱転写記録用シートの製造例２＞
色素化合物（４）を、色素化合物（５）に変更した以外は感熱転写記録用シートの製造例１と同様にして、インク（Ｂ）を調製した。更に、得られたインク（Ｂ）を用いた以外は感熱転写記録用シートの製造例１と同様にして、感熱転写記録用シート（Ｂ）を得た。
＜感熱転写記録用シートの製造例３＞
色素化合物（４）を、比較化合物（１）に変更した以外は感熱転写記録用シートの製造例１と同様にして、インク（Ｃ）を調製した。更に、得られたインク（Ｃ）を用いた以外は感熱転写記録用シートの製造例１と同様にして、感熱転写記録用シート（Ｃ）を得た。
＜感熱転写記録用シートの製造例４＞
色素化合物（４）を、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ２０１に変更した以外は感熱転写記録用シートの製造例１と同様にして、インク（Ｄ）を調製した。更に、得られたインク（Ｃ）を用いた以外は感熱転写記録用シートの製造例１と同様にして、感熱転写記録用シート（Ｄ）を得た。
＜転写画像の色調評価＞
以上のように作製された感熱転写記録用シート（Ａ）〜（Ｄ）をＣＰ７１０用インクカセット［キヤノン（株）製］のＹｅｌｌｏｗ部に切貼りし、ＳＥＬＰＨＹ ＣＰ７１０［キヤノン（株）製］を用いて専用の印画紙に画像形成した。形成した画像はＹｅｌｌｏｗ単色のベタ画像であり、それぞれを転写画像（Ａ）〜（Ｄ）とした。各転写画像についてＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）にてＬ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。彩度（ｃ＊）は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
Figure 0004510914
 評価は以下のようにおこなった。同じＬ＊におけるｃ＊が大きいほど、色調が良好であるといえる。尚、ｃ＊はＬ＊＝８８における値である。
Ａ：ｃ＊が８０以上
Ｂ：ｃ＊が７５以上、８０未満
Ｃ：ｃ＊が７５未満
Ｌ＊＝８８におけるｃ＊の値が７５以上であれば良好な色調であると判断した。
＜転写画像の耐光性評価＞
得られた転写画像をアトラスウエザオメータ［Ｃｉ４０００、（株）東洋精機製作所製］にて、照射時間１００時間で照射試験をおこなった。このときの測定条件は、Ｂｌａｃｋ Ｐａｎｅｌ：５０℃、Ｃｈａｍｂｅｒ：４０℃、Ｒｅｌ． Ｈｕｍｉｄｉｔｙ：７０％、Ｉｒｒａｄｉａｎｃｅ（＠３４０ｎｍ）：０．３９Ｗ／ｍ２とした。照射前後の転写画像についてＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）にてＬ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。色差（ΔＥ）は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
Figure 0004510914
 評価は以下のようにおこなった。ΔＥが小さいほど、耐光性に優れるといえる。
Ａ：ΔＥが１５未満
Ｂ：ΔＥが１５以上、２５未満
Ｃ：ΔＥが２５以上
ΔＥが２５未満であれば良好な耐光性であると判断した。
転写画像（Ａ）〜（Ｄ）の色調及び耐光性の評価結果を表４に示す。
Figure 0004510914
表４より、本発明の色素化合物を用いた感熱転写記録用シートで印画した転写画像は、色調、耐光性が良好であることから、本発明の色素化合物は感熱転写記録用シートの色材として有用であることが確認された。
この出願は２００７年３月１９日に出願された日本国特許出願第２００７−０７０４９４号からの優先権を主張するものであり、その内容を引用してこの出願の一部とするものである。
本発明にかかる色素化合物（４）（実線）と色素化合物（５）（破線）の、メタノール中、室温における紫外可視吸収スペクトルを表す図である。 本発明にかかる色素化合物（４）の、ＣＤＣｌ３中、室温における１Ｈ ＮＭＲスペクトルを表す図である。

Claims (7)

  1. 一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする色素化合物。
    Figure 0004510914
    ［式（１）中、
    Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、フェニル基、ナフチル基及びベンジル基、フェネチル基およびフェニルプロピル基のいずれかを表し、
    Ｒ２は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−３−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリニジル基、ピペラジニル基、ベンジル基、フェネチル基およびフェニルプロピル基のいずれかを表し、
    Ｒ３は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基フェニル基およびナフチル基のいずれかを表す。
    さらにＲ１、Ｒ２及びＲ３の合計炭素原子数は４以上１６以下である。
    Ｒ４、Ｒ５及びＲ７はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子およびニトロ基のいずれかを表す。
    Ｒ６は、フッ素原子、トリフルオロメチル基及びシアノ基のいずれかを表す。］
  2. 前記一般式（１）において、Ｒ３がメチル基又はフェニル基を表すことを特徴とする請求項１に記載の色素化合物。
  3. 少なくとも結着樹脂及び着色剤とを有するイエロートナー粒子を有するイエロートナーであって、該着色剤が、請求項１または２に記載の色素化合物を有することを特徴とするイエロートナー。
  4. 該着色剤が、更にイエロー顔料を有することを特徴とする請求項３に記載のイエロートナー。
  5. 基材と、該基材上に請求項１または２に記載の色素化合物を含む色材層を有することを特徴とする感熱転写記録用シート。
  6. 請求項１または２に記載の色素化合物を有することを特徴とするインク。
  7. 該インクが、感熱転写記録用であることを特徴とする請求項６に記載のインク。
JP2008526316A 2007-03-19 2008-03-18 色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク Expired - Fee Related JP4510914B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007070494 2007-03-19
JP2007070494 2007-03-19
PCT/JP2008/055616 WO2008114886A1 (ja) 2007-03-19 2008-03-18 色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2008114886A1 JPWO2008114886A1 (ja) 2010-07-08
JP4510914B2 true JP4510914B2 (ja) 2010-07-28

Family

ID=39765984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008526316A Expired - Fee Related JP4510914B2 (ja) 2007-03-19 2008-03-18 色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク

Country Status (3)

Country Link
US (1) US8211606B2 (ja)
JP (1) JP4510914B2 (ja)
WO (1) WO2008114886A1 (ja)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5079020B2 (ja) * 2008-01-10 2012-11-21 キヤノン株式会社 イエロートナー
JP5634019B2 (ja) * 2008-10-14 2014-12-03 キヤノン株式会社 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク
WO2010137599A1 (en) 2009-05-28 2010-12-02 Canon Kabushiki Kaisha Toner production process and toner
JP4999997B2 (ja) 2010-08-27 2012-08-15 キヤノン株式会社 アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー
RU2553909C2 (ru) 2010-09-07 2015-06-20 Кэнон Кабусики Кайся Азосоединение и пигментный дисперсант, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, содержащий данное азосоединение
WO2013002294A1 (en) 2011-06-28 2013-01-03 Canon Kabushiki Kaisha Yellow toner
US8815484B2 (en) * 2011-10-12 2014-08-26 Canon Kabushiki Kaisha Toner including compound having bisazo skeleton
US8906587B2 (en) 2011-11-02 2014-12-09 Canon Kabushiki Kaisha Colored resin powder and toner using the colored resin powder
WO2013108925A1 (en) * 2012-01-20 2013-07-25 Canon Kabushiki Kaisha Water-insoluble coloring compound, ink, thermal transfer recording sheet, and color filter resist composition
WO2013108923A1 (en) * 2012-01-20 2013-07-25 Canon Kabushiki Kaisha Water-insoluble coloring compound, ink, thermal transfer recording sheet, and color filter resist composition
US20150038557A1 (en) 2012-02-24 2015-02-05 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) Methods and compositions for treatment of retinal degenerative diseases
US9580576B2 (en) 2012-02-29 2017-02-28 Canon Kabushiki Kaisha Pigment dispersion and yellow resist composition for color filter and ink composition containing the pigment dispersion
US8940467B2 (en) 2012-02-29 2015-01-27 Canon Kabushiki Kaisha Toner
JP5971985B2 (ja) 2012-02-29 2016-08-17 キヤノン株式会社 トナーの製造方法
JP6053578B2 (ja) 2012-03-07 2016-12-27 キヤノン株式会社 イエロートナー及び該イエロートナーの製造方法
JP2014059554A (ja) 2012-08-22 2014-04-03 Canon Inc トナー及びトナーの製造方法
US8927185B2 (en) 2012-08-22 2015-01-06 Canon Kabushiki Kaisha Toner and toner production method
WO2014030343A1 (ja) 2012-08-24 2014-02-27 キヤノン株式会社 イエロートナー及び該イエロートナーの製造方法
WO2014034098A1 (ja) 2012-08-30 2014-03-06 キヤノン株式会社 イエロートナー
JP6355378B2 (ja) 2014-03-24 2018-07-11 キヤノン株式会社 イエロートナーおよびその製造方法
JP6643111B2 (ja) 2015-02-25 2020-02-12 キヤノン株式会社 トナー
US9701146B2 (en) 2015-04-17 2017-07-11 Canon Kabushiki Kaisha Ink set and thermal transfer recording sheet
JP6478810B2 (ja) * 2015-05-27 2019-03-06 キヤノン株式会社 イエロートナー
JP6738183B2 (ja) 2015-05-27 2020-08-12 キヤノン株式会社 トナー
US10151990B2 (en) 2016-11-25 2018-12-11 Canon Kabushiki Kaisha Toner
EP3339045B1 (en) 2016-12-20 2020-09-09 Canon Kabushiki Kaisha Thermal transfer donor sheet
US10216107B2 (en) 2017-01-11 2019-02-26 Canon Kabushiki Kaisha Toner and method of producing toner
CN108456164B (zh) 2017-02-17 2022-02-15 佳能株式会社 色素化合物和热转印记录用片材
EP3845607B1 (en) 2018-08-31 2023-10-11 Canon Kabushiki Kaisha Pigment dispersion, resist composition for color filters using said pigment dispersion, and ink composition
US10948839B2 (en) 2018-10-30 2021-03-16 Canon Kabushiki Kaisha Toner having a toner particle with a binder resin containing a copolymer of a styrenic polymerizable monomer, and at least one of an acrylic or methacrylic polymerizable monomer
JP7150564B2 (ja) 2018-10-30 2022-10-11 キヤノン株式会社 トナー及びトナーの製造方法
JP7330725B2 (ja) 2019-03-19 2023-08-22 キヤノン株式会社 トナー用外添剤及びトナー
JP7292951B2 (ja) 2019-04-25 2023-06-19 キヤノン株式会社 トナー
US11249412B2 (en) 2019-04-25 2022-02-15 Canon Kabushiki Kaisha Toner
JP7458915B2 (ja) 2020-06-25 2024-04-01 キヤノン株式会社 トナー
US20220389651A1 (en) 2021-05-18 2022-12-08 Canon Kabushiki Kaisha Colored polypropylene resin composition and method of producing the composition

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008069045A1 (ja) * 2006-11-30 2008-06-12 Canon Kabushiki Kaisha 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1360749U (ja)
DE2002022A1 (de) * 1970-01-17 1971-07-22 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Wasserunloesliche Azofarbstoffe
DE2004487C3 (de) 1970-01-31 1979-12-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
BE791584A (fr) * 1971-11-18 1973-05-17 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Teinture de manieres fibreuses synthetiques
BE792726A (fr) * 1971-12-15 1973-06-14 Bayer Ag Colorants azoiques
LU76304A1 (ja) * 1976-12-01 1978-07-10
GB2032448B (en) 1977-09-02 1982-11-03 Ici Ltd Process for the manufacture of azo and hydrazo dyestuffs and certain dyes so obtained
DE3578431D1 (de) * 1984-05-03 1990-08-02 Basf Ag Farbsalze anionischer farbstoffe.
DE3416327A1 (de) * 1984-05-03 1985-11-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbsalze sulfonsaeuregruppenhaltiger polyazofarbstoffe
US4734349A (en) 1986-09-22 1988-03-29 Eastman Kodak Company Toners and yellow dye compounds used therein
GB8817224D0 (en) 1987-08-04 1988-08-24 Ici Plc Thermal transfer printing
JPH02243395A (ja) * 1989-03-17 1990-09-27 Mitsubishi Kasei Corp 転写方法
JPH0342676A (ja) * 1989-07-10 1991-02-22 Mitsubishi Kasei Corp 電子写真用イエロートナー
JPH05255602A (ja) 1992-03-12 1993-10-05 Mitsubishi Kasei Corp ピリドンアゾ色素及び感熱転写シート
JP3235184B2 (ja) 1992-06-03 2001-12-04 三菱化学株式会社 ピリドンアゾ系色素及びその色素を使用した感熱転写用シート
JPH0659510A (ja) 1992-08-10 1994-03-04 Mitsui Toatsu Chem Inc 後染色型イエロー色カラートナー用色素及びカラートナー
JPH08110653A (ja) 1994-10-12 1996-04-30 Konica Corp 電子写真用カラートナー
JPH09111143A (ja) 1995-10-18 1997-04-28 Daisutaa Japan Kk ピリドン系モノアゾ染料混合物及びその製造法
JPH11314467A (ja) 1998-05-08 1999-11-16 Nippon Kayaku Co Ltd 感熱転写シート及び感熱転写シート用インク
JP3635933B2 (ja) 1998-08-17 2005-04-06 三菱化学株式会社 感熱転写用ピリドンアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク
JP2000239549A (ja) 1999-02-17 2000-09-05 Sumika Color Kk ピリドンアゾ系化合物、昇華型感熱転写用色素及びそれを用いた昇華型感熱転写用シート
FR2874147B1 (fr) 2004-08-05 2006-09-22 Cit Alcatel Dispositif d'allocation de ressources partagees d'un reseau de communication, par attribution d'intervalles temporels d'un plan temps/frequence adaptable dynamiquement

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008069045A1 (ja) * 2006-11-30 2008-06-12 Canon Kabushiki Kaisha 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2008114886A1 (ja) 2010-07-08
US20090075193A1 (en) 2009-03-19
WO2008114886A1 (ja) 2008-09-25
US8211606B2 (en) 2012-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4510914B2 (ja) 色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク
JP4859254B2 (ja) 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー
JP6422369B2 (ja) 感熱転写記録用シート
JP6961450B2 (ja) 感熱転写記録用シート
TW200811246A (en) Azo dye, heat-sensitive transfer recording ink sheet, heat-sensitive transfer recording method, color toner, inkjet ink and color filter
TWI413661B (zh) 偶氮染料、著色組成物、感熱性轉印記錄印墨薄片、感熱轉印記錄方法、彩色調色劑、噴墨印墨及彩色濾光片
WO2005075573A1 (en) Dye, ink, ink jet recording method, ink sheet, color toner and color filter
JP6429678B2 (ja) 感熱転写記録用シート
US7838184B2 (en) Azo dye compound, coloring composition, ink sheet for thermal transfer recording, thermal transfer recording method, color toner, ink for inkjet, and color filter
JP6594513B2 (ja) 色素化合物及び感熱転写記録用シート
US8231754B2 (en) Coloring composition, thermal transfer recording ink sheet, thermal transfer recording method, color toner, inkjet ink, color filter, and dye compound
JP5087823B2 (ja) アゾメチン色素、金属錯体色素及びそれらを用いたカラートナー、インクジェット用インク
JP4474172B2 (ja) 色素、インク、インクジェット記録方法、インクシート、カラートナー及びカラーフィルター
JP2021037757A (ja) 感熱転写記録用シート
JP2001159832A (ja) カラートナー、インクジェット用インク及び金属錯体色素
US9650367B2 (en) Compound, and ink, color filter resist composition, thermal transfer recording sheet and toner containing the same
TWI598331B (zh) 二吡咯亞甲基金屬錯合化合物、及含該化合物的著色組成物、油墨片、墨粉、油墨及濾光片
JP3728115B2 (ja) 画像記録用着色組成物
JP2007009106A (ja) アゾメチン色素、金属錯体色素、及びそれらを用いたカラートナー、インクジェット用インク
JP3896990B2 (ja) 感熱転写記録用インドアニリン系色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シート
JP2005196018A (ja) カラートナー、光記録媒体、感熱転写記録材料、及びカラーフィルター
JPH02132462A (ja) アントラキノン系カラートナー組成物、１―アミノ―４―ｍ―トルイジノアントラキノン―２―カルボン酸イソプロピルエステル及びそれを用いるシアン色系昇華転写記録用組成物
US7988776B2 (en) Coloring composition, thermal transfer recording ink sheet, thermal transfer recording method, color toner, inkjet ink, color filter, and azo dye
WO2014030357A1 (ja) 色素化合物、インク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物
WO2009107867A1 (en) Coloring composition, thermal transfer recording ink sheet, thermal transfer recording method, color toner, inkjet ink, color filter, and arylidene-pyrazolone dye

Legal Events

Date Code Title Description
TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100405

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100430

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130514

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Ref document number: 4510914

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140514

Year of fee payment: 4

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees