DE2002022A1

DE2002022A1 - Wasserunloesliche Azofarbstoffe

Info

Publication number: DE2002022A1
Application number: DE19702002022
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr Heinrich; Horst Dr Kindler; Dr Brachel Hanswilli Von
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1970-01-17
Filing date: 1970-01-17
Publication date: 1971-07-22

Description

Wasserunlösliche Azofarbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue, wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel worin R einen von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freien aromatischen oder heterocyclischen Rest, X- die Reste -COOR1, -COR2 R1 und R2 gegebenenfalls verzweigt

R

oder -Co=Ntz wobel

, wobei

e und/oder R4 s'ubstitu-

ierte Alkylgruppen, R2 ferner auch eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkenyleine gegebenenfalls. substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe und R3 und R4 Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-oder Arylgruppe, wobei die Alkylreste R3 und R4 auch direkt oder über ein Heteroatom verbunden sein können, bedeuten.
In den Resten X besitzen die Alkyl- bzw. Alkenylgruppen eine Kettenlänge von vorzugsweise 1-6 C-Atomen und können z.B. substituiert sein durch ein Halogenatom, insbesondere durch ein Chlor- oder Bromatom, durch eine Cyan- oder Alkoxygruppe. Substituenten der Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen sind beispielsweise ein oder @e@rere Halogenato@e, Cyan-, Methyl- oder Alkoxygruppen.
Als Rest R der Diazokomponente kommt vorzugsweise ein Phenyl-oder Naphthylrest in Betracht, der z.B. durch Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Alkyl-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Acy oxy-, Acyl-, Acylamino-, Mono- oder Dialkylamino-, Phenylamino- oder Phenylazogruppen substituiert sein kann, wobei die Alkyl-, Alkeny-und Phenylreste noch weitere Substituenten enthalten können.
Die erfindungsge @äßen Farbstoffe sind in üblicher @ @@@ @-kältlich durch Kuppeln von diazotierten Aminen R-NH2, die frei von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen sind, @it @,6-Dioxy-4-methyl-pyridinen der allgemeinen Formel wobei R und X die oben angegebene Bedeutung haben.
Diazokomponenten R.NH2 sind beispielsweise: Anilin, 2-, 3- bzw. 4-N,N-Dimethylamino-anilin, 2-, 3- bzw. 4-Amino-toluol, 3-Amino-benzotrifluorid, 3- bzw. 4-Amino-1,2-dimethylbenzol, 2-, 4- bzw. 5-Amino-1,3-dimethylben 4-Amino-1,3,5-trimethylbenzol, 2-, 3- bzw. 4-Amino-anisol, 2-, 3-. bzw. 4-Amino-phenetolw 2-Amino-1,4-dimethoxybenzol, 2-Amino-1,4-diäthoxybenzol, 2-, 3- bzw. 4-Chloranilin, 2-, 3- bzw. 4-Bromanilin, 2,3-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dibromanilin, 2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw, 3,4,6-Trichloranilin, 3-, 4-, 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol, 4-Chlor-3-amino-toluol, 2-Chlor-4-amino-toluol, 5-Chlor-2-amino-benzotrifluorid, 4,5- bzw. 4,6-Dichlor-2-amino-toluol, 2,5- bzw. 4,6-Dichlor-3-amino-toluol, 2,5- bzw. 3,5-Dichlor-4-amino-toluol, 4,5,6-Trichlor-2-amino-toluol, 4-Chlor-2-amino-1,3-dimethyl-benzol, 6-Chlor-3-amino-anisol, 2-Chlor-4-amino-anisol, 3-Chlor-4-amino-anisol, 2-, 3- bzw. 4-Nitranilin, 3-Nitro-4-amino-toluol, 5-Nitro-4-amino-1,3-dimethylbenzol, 6-Nitro-3-amino-anisol, 3-Nitro-4-amino-anisol, 5-Nitro-2-amino-phenetol, 2-Nitro-4-amino-phenetol, 3-Nitro-4-amino-phenetol, 5-Nitro-2-amino-1,4-dimethoxy-benzol, 5-Nitro-2-amino-1,4-diäthoxy-benzol, 2-Chlor-4-nitranilin, 2-Brom-4-nitranilin, 4-Chlor-2-nitranilin, 4-Bro=-2-nitranilin, 2,6-Dichlor-4-nitranilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitranilln, 2,6-Dibrom-4-nitranilin, P,4-Dinitranilin, 6-Chlor-2,4-dinitranilin, 6-Brom-2,4-dinitranilin, 2,4,6-Trinitranilin, 2-,3-bzw.4-Amino-benzonitril, l-Amino-2-cyan-5-chlor-benzol, 2-Cyan-4-nitranilin, 4-Cyan-3-nitranilin, 1-Amino-2,4-dicyanbenzol, l-Amino-2,6-dicyan-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-chlor-4-methyl-sulfon, 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin, 4-Methylsulfonyl-2-nitranilin, 2-,3-bzw.4-Amino-benzaldehyd, 2-,3-bzw.4-Amino-acetophenon, 2-Amino-5-nitro-acetophenon, 2-,3-bzw.4-Amino-benzophenon, 2-,3-bzw.4-Amino-4'-methyl-benzophenon, 2-,3-bzw.4-Amino-4'-methoxy-benzophenon, 4-Amino-5-nitro-benzophenon, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-äthylester, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-n-butylester, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-cyclohexylester, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäureamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-monomethylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-dimethylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-äthylenimid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-iso-propylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-diäthylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-di-n-butylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-morpholid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-anilid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-N-methylanilid, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-essigsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-ß-methoxy-propionsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-phenyl-essigsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-phenoxy-essigsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-benzoesäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-methyl-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-äthyl-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-ß-chloräthyl-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-butyl-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-n-hexyl-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-(4'-methoxy-phenyl)-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-ß-äthoxy-äthyl-sulfamidsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-benzol-sulfonsäure-äthylester, 2-,3-bzw.4-Amino-benzol-sulfonsäure-phenylester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-äthyl-sulfamidsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-diäthyl-sulfamidsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-di-n-butyl-sulfamidsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-cyclohexyl-sulfamidsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-benzol-sulfonsäureamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzosulfonsäure-monomethylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzolsulfonsäure-dimethylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzolsulfonsäure-äthylenimid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzolsulfonsäure-diäthylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzolsulfonsäure-di-n-butylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzolsulfonsäure-morpholid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzolsulfonsäure-cyclohexylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzolsulfonsäure-änilid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzolsulfonsäure-N-methyl-anilid, 1-Methyl-2-amino-benzo-1-4-sulfonsäureamid, 1-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid, 1-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-dimethylamid, 1-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-N-methylanilid, 1-Chlor-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-dimethylamid, 1-Chlor-2-amino-benzol-5-sulfonsäure-ß-äthoxy-äthylamid, 1-Chlor-3-amino-benzol-4-sulfonsäureamid, 1-Chlor-4-amino-benzol-3-sulfonsäure-dimethylamid, 4-Amino-benzol-methylurethan, 2-,3-bzw.4-Amino-acetanilid, 2-,3-bzw.4-Amino-phenoxyacetanilid, 2-,3-bzw.4-Amino-N-methyl-acetanilid, 4-Amino-diphenyl, @-Amino-diphenyl-4'-carbonsäure-äthylester, 4-Amino-4-acetylamino-diphenyl, 4-Amino-2',4'-dinitro-diphenylamin, 4-Amino-3-nitro-diphenylamin-4'-sulfonsäureamid, 1-Amino-naphthalin, 1-Amino-5-äthoxy-naphthalin, 8-Chlor-1-a@ino-naphthalin, 2-Amino-naphthalin, 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure-dimethylamid, 5-Nitro-2-amino-thiazol, 4-Amino-azo-benzol, 2',3-Dimethyl-4-amino-azo-benzol, 2-Methyl-4-amino-5-methoxy-azo-benzol, Phenyl-azo-4-amino-naphthalin.
Geeignete Kupplungskomponenten im Sinne der obigen Formel sind beispielsweise die 2'6-Dioxy-4-methyl-pyridine, die in 3-Stellung die folgenden Reste enthalten: 3-Carbonsäure-methylester, 3-Carbonsäure-äthylester, 3-Carbonsäure-n-bzw.iso-propylester, 3-Carbonsäure-n-,iso-bzw.sec.butylester, 3-Carbonsäure-n-bzw.iso-amylester, 3-Oarbonsäure-n-hexylester, 3-Acetyl, 3-Propionyl, 3-Allyl, 3-Capronyl, 3-Capryl, 3-Hexahydrobenzoyl, 3-Phenacetyl, 3-Benzoyl, 3-(4'-Methyl-benzoyl), 3-(2',4'-Dimethyl-benzoyl), 3-(4'-Methoxy-benzoyl), 3-(4'-Chlor-benzoyl), 3-Carbonsäureatnid, 3-Carbonsäure-mono-methylamid, 3-Carbonsäure-dimethylamid, 3-Carbonsäure-äthylenamid, 3-Carbonsäure-mono-äthylamid, 3-Carbonsäure-mono-iso-propylamid, 3-Carbonsäure-diäthylamid, 3-Carbonsäure-mono-oxäthylamid, 3-Carbonsäure-mono-γ-methoxy-propylamid, 3-Carbonsäure-morpholid, 3-Carbonsäure-piperidid, 3-Carbonsäure-cyclohexylamid, 3-Carbonsäure-benzylamid, 3-Carbonsäure-anilid, 3-Carbonsäure-(4'-methyl-anilid), 3-Carbonsäure-(N-methyl-anilid).
Die neuen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus syntetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z.B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke klare, gelbe bis rote Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Farbstoffe der vorstehend gekennzeichneten Art, die in 3-Stellung des 2,6-Dioxy-4-methyl-pyridins eine Acetyl-, Benzoyl- oder Carbonsäureäthylestergruppe besitzen, liefern Färbungen und Drucke von besonders günstigen coloristischen Eigenschaften.
Das Färben der genannten Materialien erfolgt zweckmäßig aus wässriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 800 und 110°C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 1100 bis 140°C, sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170° bis 230°C, Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 800 und 100°C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 1100 bis 140°C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofisierverfahren bei etwa 1700 bis 230°C behandelt wird, Beispiel t a) 21,6 Gewichtsteile 4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester werden in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36 Gew.Teiien 30%iger Salzsäure gelöst und bei 0 bis 5°C mit einer Lösung von 7,7 Gew.Teilen Natriumnitrit in 50 Gew.Teilen Wasser diazotiert. Die filtrierte, klare Diazolösung läßt man dann in eine Lösung aus 25,2 Gew.
Teilen 2,6-Dioxy-3-benzoyl-4-methyl-pyridin, l6,6 -Gew.
Teilen Natronlauge 33°Bé und 18,2 Gew.Teilen Natrium- carbonat leinlaufen und hält die Reaktionstemperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gew.Teilen Eis bei 0 bis 500. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter I(upplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das, sich mit rotstichig gelber Farbe in konz. Schwefelsäure löst.
Der Farbstoff schmilzt bei 190-195°C. b) 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen feindispergierten Farbstoffs der Formel werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit 4 g Ammoniumsulfat und 2 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensats versetzt.-In die so erhaltene Färbeflotte bringt man- 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 ½ Stu n ei 120° bis 130°C. Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60° bis 70°C, Spülen und Trocknen erhält man eine grünstichig gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien erhältlichen Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Tabelle 1 No. R X Farbton auf Polyester

1. E3C

3 N-O

H3C Br

2. 02N zu -CO-OH3 gelb

CN

3. °2N zu -CH-CH3 gelb

4. < OOC zu -CO-CH, gelb

5. O -OC < -CO-OH3 gelb

6. H,CO- -CO-OH3 gelb

7. Cl 5 -C0 zu gelb

No. R X Farbton auf Polyester

Cl,

8. C1 ,-c,o gelb

C1

9. 02No -COt gel

10. H,COZSIO-Q- -col gelb

11. H5C2O,OC -COt gelb

12. 5 02S~Oe -CO-CH3 gelb

13 H3C o 42S~ 4 -CÕ-CH3 gelb

14. N-02S-O gelbt

J -Co gelb

1130

15. H55C/2NO2S b -CO t gelb,

16. H3C-OC 5 -CO gelb

No. R X Farbton auf Polyester

12. H C,OC-EN

-CO-OH3 gelb

18. H3C-OC-HN 4 -CO-CHa orange

19. H3OO OH

t -CO-CH3 ge14

20. 5 -CO-CH3 orange

21. 9 25- M)\2s -CO-CH3 gelb

22. 9 OC 4 -CO-CH3 gelb

23. Q O2S- < -C < gelb

24. H3C -O(>c--\ gelb

25. 2 -O zu O-CH3 gelb

O2N

26. O1 CO-<OH2) 3OH3 gelb

No. R X Farbton auf Polyester

NO2

27. u C CO-(CH2)4-CH3 gelb

c"4

28. 02N 4 -CO e gelb

29. H3C-OZS-O,61 -OOfl3, gelb

3°* 5 °2S-° 4 -CO t 8E3 gelb

OH

31 O OC CO'\43 gelb

32. NC 4 -CO-CH3 gelb

33. II

e < gelb

34.

34. H> e -CO zu gelb

35. 1I3C-02S e -CO-gR3 gelb,

3ß. Icln - N

02N-Cs C- -CO-CHa rot

No. R x Farbton auf Polyester -CO-CH3 gelb -CO-CH3 gelb -CO-CH3 gelb -CO-CH3 gelb -CO-CH3 gelb -CO-CH3 gelb -CO-CH3 gelb -CO-CH3 gelb -CO-CH3 gelb -CO-CH3 gelb No. R X Farbton auf Polyester

47. CH3O-H2O-H2C-HN-O2SCH3 -CO-OH3, gelb

48, zu ~ 02S 4 -CO-OH3 gelb

3 -CO-CH,' gelb

49. S N-02S t -CO-CH3 gelb

50. E5C2-EN-02S-O t -CO t gelb

51. zunN-O2S-O 5 -CQ t gelb

52. F C 5 -CO-CE3 gelb

53. H3C-OC-O o -CO gelb

e OH?OOO /,\ -CO-OH gelb

102

55. 0 OgNü -CO-CH3 orange

56. < L -CO-CH3 orange

, .

57. (3N-Ne -COCt3 rot

58, q! sH3 -CO-CH3 orange

Beispiel 2: a) Eine Lösung aus 19,7 Gew.Teilen 4-Amino-benzophenon in 100 Gew.Teilen Eisessig wird bei 150 diazotiert mit 33,0 Gew.Teilen Nitrosylschwefelsäure 40%ig. Nach einstUndigem Nachrühren läßt man die Diazolösung bei O bis 5°C einlaufen in eine Lösung aus 21,6 Gew.Teilen 2,6-Dioxy-4-methyl-pyridin-3-carbonsäureäthylester in 160 Gew.Teilen Äthylalkohol und 200 Gew.Teilen Pyridin.

Nach 2-stUndigem Nachrühren wird der entstandene Farbstoff abgesaugt, zunächst mit Äthylalkohol, dann mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konz. Schwefelsäure löst. Der Farbstoff schmilzt bei 140-141°C. b) 30 Gewiohtsteile des obigen Farbstoffs der Formel werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0 Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6,0 Gewichtsteile 3-nitro-benzolsulfonsaures' Natrium und 3,0 Gewichtsteile Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt.
Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 45 Sekunden bei 215°C, Spülen und üblicher Fertigstellung, einen grünstichig gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff liefert beim Bedrucken VOh Triacetatgewebe, wenn er in Porm der obigen Druckpaste eingesetzt wird und das bedruckte Gewebe nach dem Trocknen 10 Minuten bei 1,5 Atü gedämpft, gespült, geseift, erneut gespült und getrocknet wird, einen --grünstichig gelben Druck von hoher Lichtechtheit In der nachstehenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermalterialien erhältlichen Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls sehr gute Eehtheitneigenschaften besitzen.
Tabelle 2 No. R X Farbton auf Polyester -COOC2H5 gelb -COOCH3 gelb -COOC2H5 gelb -COOC2H5 gelb -COOC2H5 gelb -COOC2H5 gelb -COOC2H5 gelb -COOC2H5 gelb No. R X Farbton auf Polyester -COOCH2-CH2-CH3 gelb -COOCH2-CH2-CH2-CH3 gelb -COO(CH2)5-CH3 gelb -COOC2H5 gelb -COOC2H5 gelb -COOC2H5 gelb -COOC2H5 gelb -COOC2H5 , gelb -COOC2H5 gelb -COOC2H5 gelb COOC2H5 gelb Beispiel 3: a) 17,2 Gew.Teile 4-Chlor-2-nitranilin werden einige Stunden mit Wasser gemahlen, anschließend wie im Beispiel 1, Absatz 1, beschrieben, diazotiert, mit 18,5 Gew.Teilen 2,6-Dioxy-4-methyl-pyridin-2-carbonsäureamid gekuppelt und der entstandene Farbstoff isoliert. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit oranger Farbe in konz. Schwefelsäure löst. Der Farbstoff zersetzt sich bei 30700. b) Ein Gewebe aus Polyäthylenglyicolterephthalat wird auf dem Foulard bei 300C mit einer Flotte geklotzt, die 20,0 Gewichtsteile des in feine Verteilung gebrachten obigen Farbstoffs der Formel 1,0 Gewichtsteile Polyacrylamid vom K-Eert 120, 0,5 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 978,5 Gewichtsteile Wasser enthält. Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 21000 im Thermofixierrahien fixiert. Nach anschließendem Spülen und üblicher Fertigstellung erhält man eine grünstichig gelbe Färbung von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe gemäß der Erfindung, deren Färbungen und Drucke auf Polyestermaterial ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.

T a b e l l e 3 No. R X Farbton auf Polyester -CO-NH2 gelb -CO-NH2 gelb -CO-NH2 gelb -CO-NH2 gelb -CO-NH2 gelb -CO-NH2 gelb -CO-NH2 gelb No. R X Farbton auf Polyester

rJu,

8. C1 4 -CO-NH2 gelb

C1

N02

9. H3CNO; -CO-NH2 gelb

NO 3

10 Ol/\2 OH3 gelb

- -CO-N011

CH3

OH

11. H3CO C0NHC\ 0113 gelb

- CHj gelb

\CH

12. H5C2OOC C 2115 gelb

13. C1 t -CO-NH-CH2-CH2-CH2-OCH3 gelb

C1

14. U -CO-N / 2 2N o gelb

OH2CH2

15. 5 -CO-NH t gelb

1

16. R -CO-NH.2 gelb

Claims

P-a t e n t a n s P p r ü c h e 1. Wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel worin R einen von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien aromatischen oder heterocyclisohen Rest.

X die Reste -COOR1, -C0R2 oder wobei R1 und R2 gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkylgruppen, R2 ferner auch eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkenyl-, eine gegebenenialls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe und R3 und R4 Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-., Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl- Aralkyl oder Arylgruppe, wobei die Alkylreste R3 und R4 auch direkt oder über ein Heteroatom verbunden sein können", bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azotarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung aus einem Amin der allgemeinen Formel R-NH2 mit einer Verbindung der Formel EO t OH

wobei R und X die dort angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt.
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen, hydrophoben Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür einen Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet.
4. Nach dem Veriahren von Anspruch 3 gefärbte oder bedruckte synthetische, hydrophobe Materialien.