DE2162179C3 - Azofarbstoffe und deren Verwendung - Google Patents

Azofarbstoffe und deren Verwendung

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DE2162179C3
DE2162179C3 DE19712162179 DE2162179A DE2162179C3 DE 2162179 C3 DE2162179 C3 DE 2162179C3 DE 19712162179 DE19712162179 DE 19712162179 DE 2162179 A DE2162179 A DE 2162179A DE 2162179 C3 DE2162179 C3 DE 2162179C3
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phenyl
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amino
nitrophenyl
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Karl-Ludwig Dr. 5000 Koeln Moritz
Karl-Heinz Dr. 5670 Opladen Schuendehuette
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Description

—CON—V2,
V1
sind, wobei
Vi und V2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder
Ci-C4-Alkyl sind, Z Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor
und ίο
η die Zahlen 1 oder 2 sind.
Die vorstehend genannten Ci-Q-AIkylreste sind n-Propyl-, η-Butyl- und vor allem Methyl- und Äthylreste.
Unter den genannten C2-Cs-Ajkoxycarbonylresten Y sind die Methoxycarbonyl- und Äthoxycarbonylreste als besonders gut geeignet anzusehen.
Die neuen Azofarbstoffe der Formel (I) werden erhalten, indem man diazotierte Amine der allgemeinen Formel
D-NH2 (II)
in welcher
D die vorstehend genannte Bedeutung hat,
mit Kupplungskomponenten, die in einer der möglichen tautomeren Formen der allgemeinen Formel
OH
HO
CON
Q2
(ΠΙ)
35
entsprechen, in welcher
Qi, Q2 und R die vorstehend genannte Bedeutung haben,
vereinigt.
Die Kupplung der diazotierten Amine (JI) mit den Verbindungen (III) erfolgt in an sich bekannter Weise in schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem, wäßrigem oder organisch-wäßrigem Medium, wobei gelegentlich der Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie beispielsweise Natriumacetat, empfehlenswert ist.
Als geeignete Diazokomponenten der Formel (II) seien beispielsweise genannt:
Anilin
2-, 3- bzw. 4-N,N-Dimethylamino-anilin
2-, 3- bzw. 4-Aminotoluol
3- bzw. 4-Amino-benzotrifluorid
3- bzw. 4-Amino-1,2-dimethyl-benzol
2-, 4- bzw. 5-Amino-1,3-dimethy !benzol
4-Amino-1,3,5- trimethylbenzol
2-, 3-bzw. 4-Aminoanisol
2-,3- bzw.4-Amino-pheneiOl
2-Amino-l,4-dimethoxybenzol
2-Amino-1,4-diäthoxybenzoi
2-, 3- bzw. 4-Chloranilin
2-, 3- bzw. 4-Bromanilin
2,3-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichloranilin
2,5-Dibromanilin
2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Tri-
chloranilin
3-, 4-, 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol
40
55
60 4-ChIor-3-amino-toluoI 2-Chlor-4-amino-toIuol 5-Chlor-2-amino-benzotrifluorid 4,5- bzw. 4,6-Dichlor-2-amino- toluol 2,.1VbZW. 4,6-DichIor-3-amino-toluol 24-bzw. 3,5-Dichlor-4-amino-toluol 4,5,6-Trichlor-2-amino-toluol 4-ChIor-2-Amino-1,3-dimethyl-benzol 6-Chlor-3-amino-anisol 2-C.hlor-4-amino-anisol 3-Chlor-4-aminoanisol 2-, 3- bzw. 4-Nitranilin 3-Nitro-4-amino-toluoI 5-Nitro-4-amino-13-dimethylbenzol 6-Nitro-3-amino-anisoI 3-N itro-4-amino-anisol 5-Nitro-2-amino-phenetol 2-Nitro-4-amino-pheneto!
3-Nitro-4-amino-phenetol 5-Nitro-2-amino-1,4-dimethoxy-benzol 5-Nitro-2-amino-1,4-diäthoxy-benzol 2-Chlor-4-nitranilin 2-Brom-4-nitranilin 4-ChJor-2-nitraniIin 4-Brom-2-nitraniIin 2,6-Dichlor-4-nitranilin 2-Chlor-6-brom-4-nitranilin 2,6-Dibrom-4-nitraniIin 2,4-Dinitranilin 6-Chlor-2,4-dinitranilin 6-Brom-2,4-dinitranilin 2,4,6-Trinitranilin 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzonitril 1 - Amino-2-cyan-5-chlor-benzol 2-Cyan-4-nitranilin 4-Cyan-3-nitranilin 1 - Amino-2,4-dicyanbenzol l-Amino-2,6-dicyan-4-nitrobenzol 1 - Amino-2-chlor-4-methyl-sulfon 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin 4-Methylsulfonyl-2-nitranilin 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzaldehyd 2-, 3- bzw. 4-Amino-acetophenon 2-Amino-5-nitro-acetophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methyl-benzophenon 2-, 3- bzw. 4- Amino-4'-methoxy-benzophenon 4-Amino-5-nitro-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylester 2-, 3- bzw. 4-Aminobenzoesäure-n-butylester 2-, 3- bzw. 4- Amino-benzoesäure cyclohexylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäureamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure monomethylamid 2-, 3- bzw. 4- Amino-benzoesäure-dimethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-isopropylamid 2-, 3- bzw. 4- Amino-benzoesäure-diäthylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure di-n-butylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-morpholid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-anilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-
N-Methylanilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-essigsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-/?-methoxy propionsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenylessigsäureester
2-, 3- bzw. 4- Amino-phenyl-phenoxyessigsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-bersoesäureester s
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-methylsulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthylsulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4- Amino-phenyl-0-chloräthyl- ι
sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-butylsulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-n-hexylsulfonsäureester 2-, 3-bzw. 4-Amino-phenyl-phenylsulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-metlH-phenyl)-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-methoxyphenyl)-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-äthoxy-äthylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureäthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäurephenylester
2-, 3- bzw. 4- Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthylsulfamidsäureester
2-, 3-bzw. 4-Amino-phenyl-diäthyI-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-di-n-butylsulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4- Amino-phenyl-cyclohexylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäuremonomethylamid 2-, 3- bzw. 4-Aminobenzolsulfonsäuredimethylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäureäthylenimid
2-, 3- bzw. 4- Amino-benzolsulfonsäurediäthylamid
2-,3-bzw.4-Amino-benzolsulfonsäuredi-n-butylamid
2-, 3- bzw. 4- Amino-benzolsulfonsäuremorpholid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäurecyclohexylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäureanilid
2-, 3- bzw. 4- Amino-benzolsulfonsäure-N-methyl-anilid
l-Methyl^-amino-benzol^-sulfonsäureamid l-Methoxy^-amino-benzol^-sulfonsäureamid l-Methoxy^-amino-benzol^-sulfonsäure-
N-methylanilid r>o
l-Chlor^-amino-benzol^-sulfonsäuredimethylamid
l-Chlor^-amino-benzol-S-sulfonsäure-/?-äthoxy-äthylamid
1 -Chlor-S-amino-benzol^-sulfonsäureamid l-ChloM-amino-benzol^-sulfonsäuredimethylamid
4-Äiiiiiiu-ueiiiui-meihy!ureihan 2-, 3- bzw. 4-Amino-acetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenoxyacetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-N-niethyl-acetaniIid 4-Amino-diphenyl
4-Amino-diphenyI-4'-carbonsäure-äthylester 4-Amino-4'-acetyIamino-diphenyI 4-Amino-2',4'-dinitro-diphenylarr»in 4-Amino-3-nitro-diphenylamin-4'-sulfonsäureamid
4-Amino-azo-benzol
2'r3-Dimethyl-4-amino-azo-benzol 2-Methyl-4-amino-5-methoxy-azo-benzol
Die Kupplungskomponente der Formel (III) ist bekannt bzw. nach an sich bekannten Verfahren erhältlich. So lassen sie sich beispielsweise nach einem von K. E. Schu 11e und R. Mang (Arch. Pharm, 296, 501—509 [1963]) beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Malonsäuredialkylestern mit Malonsäurediamiden in Gegenwart von Alkalialkoholat — vorzugsweise Natriumäthylat in Äthanol unter Druck bei 115° C - herstellen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Cellulose-2!/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke klare gelbe bis rote Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Gegenüber nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen der DT-OS 18 13 385 und DT-OS 19 32 806 zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe den überraschenden Vorteil des besseren Zieh- und Aufbauvermögens.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
45
Beispiel 1
13,8 Teile o-Nitranilin werden zusammen mit 7 Teilen Natriumnitrit in 200 Teilen Wasser gut verrührt und zu einer Mischung von 100 Teilen Wasser, 35 Volumenteilen konz. Salzsäure und 50 Teilen Eis gegeben. Man rührt die Diazotierungslösung eine halbe Stunde bei 15—20° C nach, gibt dann etwas Amidosulfonsäure dazu, um überschüssiges Nitrit zu zerstören, und filtriert. Die klare Diazoniumsalzlösung läßt man dann in eine mit Natriumacetat gepufferte Suspension von 20,8 Teilen
l-N-Methyl^.e-dihydroxy^-pyridon-S-N-methylcarbonamid in 400 Teilen Eiswasser einlaufen und hält die Temperatur während der Kupplung bei 0—5°C. der entstandene Farbstoff der Formel
NO2
OH
HO
CO —NH-CH,
(H,
wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar.
Färbebeispiel
1 Teil des im vorstehenden Beispiel erhaltenen und nach üblichem Verfahren feindispergierten Farbstoffs wird in 2000 Teile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit 4 g Ammoniumsulfat und 2 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfosäure-Formaldehydkondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und
färbt V/2 Stunden bei 120—1300C. Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 6O0C, Spülen und Trocknen, erhält man eine grünstichiggelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien erhältlichen Färbungen bzw. Druck angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Tabelle
R2
OH
D-N = N I CO-N
HO I O
R1
Nr. D R1 R' R' harbion
uuf
Polyester
1 2-Nitrophenyl H H H gelb
2 3-Nitrophenyl H H H gelb
3 4-Nitrophenyl H H H gelb
4 2-Chlor-4-nitrophenyl H H H gelb
5 2-Cyan-4-nitro-phenyl H H H gelb
6 2-Carbomcthoxy-4-nitro- H H H gelb
phenyl
7 2-Carboätho.xy-4-nitrophenyl H H H gelb
8 Phenyl H H H gelb
9 p-Toluyl H H H gelb
!0 2-Chlorphenyl H H H gelb
11 2.5-DichIorphenyl H H H gelb
12 2-Cyan-5-chlor-phenyl H H H gelb
13 4-MethyIsulfonylphenyl H H H gelb
14 3-BenzolsulfonyloxyphenyI H H H gelb
15 Phenyl H H CH3 gelb
16 2-Nitrophenyl H H CH, gelb
17 3-Nitrophenyl H H CH, gelb
18 4-Nitrophenyl H H CH, gelb
19 2-Cyan-4-nitrophenyl H H CH1 gelb
20 4-Cyanphenyl H H CH, gelb
21 3,4,5-Trichlorphenyl H H CH3 gelb
22 4-N,N-Dimethylsulfamid- H H CH3 gelb
oxyphenyl
23 3-Toluyl H H C2H5 gelb
24 2-Nitrophenyl H H C2H5 gelb
25 4-Nitrophenyl H H CH5 gelb
26 2-Nitro-4-cyanpheny] H H CH5 gelb
27 4-Benzoylphenyl H H C2H1OH gelb
28 4-Acetaminophenyi H H CH1CN gelb
29 2-Nitrophenyl H H n-C,H7 gelb
30 4-Nitrophenyl H H i-C,~H7 gelb
31 4-Methoxyphenyl H H n-QR, gelb
32 4-Chlorphenyl H H n-CH„ gelb
ίο
Nr. D R1 H R' 1 arbton
-tnf
CH, it LIE
Pol ycsl er
33 3-Trifluormet hy !phenyl H CH, n-C„H„ gelb
34 2-Nitrophenyl H CH, CH, gelb
35 4-Nitrophenyl H CH, CH, gelb
36 2-Nilro-4-chlorphenyl H CH, CH, gelb
37 4-Bromphenyl H C2H, CH, gelb
38 4-N.N-DiäthyIaminophenyl H C2H5 CH, gelb
39 2-Carbomelhoxyphenyl H n-C,H7 C2H5 gelb
40 2-Carboäthoxyphenyl H H C2H5 gelb
41 3-Carbomelhüxyoxyphenyl H H n-C,H, gelb
42 Phenyl CH, H CH, gelb
43 2-Chlorphenyl CH, H CH, gelb
44 2-Bromphenyl CH, H CH, gelb
45 3-Nitrophenyl CH, H CH, gelb
46 4-Nitrophenyl CH, H CH, gelb
47 2-Cyan-4-nitrophenyl CH, H CH, gelb
48 2-Chlor-4-nitrophenyl CH, CH, gelb
49 2-Carbomethoxy-4-nitro- CH, H CH, gelb
phenyl H
50 4-Chlorphenyl CH, H CH, gelb
51 2,5-Dichlorphenyl CH, H CH, gelb
52 2-Cyanphenyl CH, H CH3 gelb
53 3-Trifluormethylphenyl CH, CH, gelb
54 2-Chlor-5-trifluormethyl- CH, H CH, gelb
phenyl H
55 2-Carbomethoxyphcnyl CH, H CH, gelb
56 4-MelhyIphenyl CH, H CH, gelb
57 4-Äthylphenyl CH, H CH, gelb
58 2-Methoxy phenyl CH, H CH3 gelb
59 4-MethyIsulfonylphenyl CH, H CH, gelb
60 4-Acetylphenyl CH3 H CH3 gelb
61 4-Acetaminophenyl CH, H CH3 gelb
62 3-Acetaminophenyl CH, H CH, gelb
63 4-N,N-Diäthylaminophenyl CH, H CH3 gelb
64 4-Carboäthoxyphenyl CH3 CH3 gelb
65 4-Carbo(/i-hydroxyäthoxy)- CH, H CH, gelb
phenyl H
66 4-Sulfonamidophenyl CH, H CH, gelb
67 3-Sulfonamidopheny! CH3 CH3 gelb
68 3-N-Methylsulfoamido- CH3 H CH3 gelb
phenyl H
69 3-N,N-Diäthylsulfonamido-
nhenvi		 CH3 H CH3 gelb
70 3-N-Phenyl-sulfonamido-
phenyl		 CH3 H CH3 gelb
71 4-Carbonamidophenyl CH3 CH3 gelb
72 4-N-Methylcarbonamido- CH3 H CH3 gelb
phenyl H
73 4-N,N-DiäthyIcarbonamido-
phenyl		 CH3 H CH3 gelb
74 4-Sulfamidoxyphenyl CH3 H CH3 gelb
75 3-Sulfamidoxyphenyl CH3 CH3 gelb
76 3-N,N-Diäthylsulfamidoxy- CH3 CH, gelb
phenyl
11
rortsci/uni!
Nr. D
77 99 4-Phenylazophenyl CH1 H
78 100 4'-N itrophcnylazo phenyl CH, H
101 O
Il
79 102 / \ II λ \
\H/ oc \ /		 CH, H
.: 80 103 2-Brom-4-nitrophenyl CH, H
!! 81 104 4-Phenylsulfonyloxyphenyl CH, H
82 105 3-p-Toluolsulfonyloxy phenyl CH, H
83 2-Nitro-4-chlorphenyl CH, H
84 106 4-Methylsulfonyloxyphenyl CH, H
85 3-Melhylsulfonyloxy phenyl CH, H
86 107 3-Formylphenyl CH, H
:i 87 108 2-Methyl-5-sulfonamido- CH, H
I phenyl
'■' QQ
OO		 3-Morpholinosulfonyl- CH, H
Ü phenyl
I 89 4-(2',4'-Dinitrophenyl)- CH, H
aminophenyl
I 90 2-NitrophenyI H H
i 91 4-Nitrophenyl H H
92 2-Cyan-4-nitrophenyl H H
: 93 2-Brom-4-nitrophenyl H H
94 2-Carbomethoxy-4-nilro-
phenyl		 H H
95 2-Nitrophenyl H H
96 2-Chlor-5-nitrophenyI H H
I 97 4-Nitrophenyl H H
! 98 2-Nitrophenyl H H
i
4-Nitrophenyl H H
2-Nitrophenyl ΌΓΙ3 CH3
4-Nitrophenyl CH3 CH3
2-Cyan -4-nitrophenyl CH3 CH3
2-Carboäthoxy-4-nitro-
phenyl		 CH3 CH3
2-Cyan-5-chlorphenyl CH3 CH3
4-/?-Methoxyathoxycarbonyl- CH3 CH3
oxyphenyl
4-(4'-Chlorphenyl)sulfonyl- CH3 CH3
oxyphenyl
Phenyl C2H5 H
2-Nitrophenyl C2H5 H
12 R' Farbton
auf
Polyester
CH,
CH,		 rot
rot
CH, gelb
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,		 gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
CH, gelb
CH, orange
CH2 -<3> gelb
CH:^^~\ gelb
CH2 -<3> gelb
CH2 -^3* gelb
gelb
-O gelb
gelb
-^~~V-C1 gelb
gelb
gelb
CH3
CH3
CH3
CH3 		gelb
gelb
gelb
gelb
CH3
CH3 		gelb
gelb
CH3 gelb
C2H5
C2H5 		gelb
gelb
Fortscl/ung I) 21 R1 62 179 14 R' I arhion
Nr. iiuf
Polyester
13 3-Nitrophenyl C2H, C2H, gelb
1()9 4-Nitrophenyl C2H5 C2H5 gelb
110 2-Cyan-4-nitrophenyl C2H5 C. H, gelb
111 2-Chlor-4-nitrophenyl C2H5 H CH, gelb
112 2-Carbomethoxyphenyl C2H5 H C2H5 gelb
113 2-Chlorphenyl C2H5 H C2H5 gelb
114 2-Methyl-4-chlor-phcny! C2H5 H C2H5 gelb
115 4-Trifluormethylphenyl C2H5 H C2H5 gelb
116 4-N,N-Diäthylsulfamido- C2H5 H C2H5 gelb
117 phenyl H
4-Methylsulfonylphenyl C2H5 H C2H5 gelb
118 3-Phenylsulfonyloxyphenyl C2H5 H C2H5 gelb
119 4-Cyan phenyl C2H5 C2H5 gelb
120 4-Acetylphenyl C2H5 H C1H5 gelb
!21 2-Nitrophenyl H-C3H7 H n-C3H7 gelb
122 4-Nitrophenyl n-C3H7 H η-C3 H7 gelb
123 2-Cyan-4-nitrophenyl n-C3H7 H H-C3H7 gelb
124 3-Nitrophenyl CH2CH2OH H CH2CH2OH gelb
125 4-Nitrophenyl J-C3H7 H J-C3H7 ' gelb
126 2-Cyanpheny! n-QH, H n-QH, gelb
127 2-Cyan-4-nitrophenyl H-C5H11 H H-C5H11 gelb
128 2-Nitrophenyl 1-C5H11 H J-C5Hn gelb
129 4-Nitrophenyl H-C6H13 H H-C6H13 gelb
130 2-Nitrophenyl CH2-C6H5 H CH2-C6H5 gelb
131 3-Nitrophenyl CH2-C6H5 H CH2-C6H5 gelb
132 4-Nitrophenyl CH2 C6H5 H CH2-C6H5 gelb
133 2-Nitrophenyl C6H5 H C6H5 gelb
134 3-Nitrophenyl C6H5 H C6H5 gelb
135 4-Nitrophenyl C6H5 H C6H5 gelb
136 2-Cyan-4-nitrophenyl C6H5 H C6H5 gelb
137 2-Nitrophenyl H H C6H5 gelb
138 2-Nitrophenyl H H C6H5 gelb
139 4-Nitrophenyl H H CH2CH2OH gelb
140 4-Nitrophenyl H CH3 CH2CH2-OCOCH3 gelb
141 2-Nitrophenyl H C2H5 CH2CH2CN gelb
142 3-Nitrophenyl H CH2CH2OH H-QH, gelb
143 4-Nitrophenyl H CH2CH2-OCOCH3 C2H5 gelb
144 4-Nitrophenyl H CH2CH2CN C2H4Cl gelb
145 4-Nitrophenyl H n-QH, CH4OCH3 gelb
S 146 2-Nitrophenyl H CH3 gelb
ΐ 147 4-Nitrophenyl H C2H5 —/~~S—OCH3 gelb
I 148 C2H4OCH3
CH3
C2H4CN

Claims (1)

  1. 21 62
    1     Q1 OH / worin in welcher wobei to 179
    2     Q, OH / worin in welcher     Λ. D-N=N I CON Vi und V2 unabhängig voneinander Wasserstoff Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfon D-N=N I CON R'und Q1 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl, Patentansprüche: Yy x D der Rest einer Diazokomponente der R' und Qi' Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl, oder Ci -C4-Alkyl sind, säure- und carbonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, die VV \ D der Rest einer Diazokomponente der Y Nitro, Cyan, CF3, Acetylamino, Ci -C4-Al Benzolreihe und Y Nitro, Cyan, CF3, Acetylamino, Ci -C4- Z Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder in einer der möglichen tautomeren Formen der J j Q2 (D Benzolreihe und kylsulfonyl, C.—CvAlkoxycarbonyl, 1. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie HO I O R, Qi und Q2 Wasserstoff, C1-C6-AUCyI, Cyclohe Alky !sulfonyl, C2—C5- Älkoxycarbonyl, Chlor und 15 allgemeinen Formel HO I O R, Qi und Q2 Wasserstoff, C-CVAlkyl, Cyclohexyl, Azofarbstoffe der allgemeinen Formel R xyl, Phenyl oder Phenyl-CrC2-aIkyl η die Zahlen 1 oder 2 sind. R Phenyl oder Phenyl-Q—C2-alkyl sind, -SO2N-V2 sind, wobei -SO2-N-V2 3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von wobei Qi und Q2 gemeinsam mit dem N-Atom, an das I
    v     Polyester-Fasermaterialien, dadurch gekennzeich Qi und Q2 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie     sie gebunden sind, einen Morpholin-, vl
    odk;r     net, daß man Azofarbstoffe gemäß Ansprüche 1 gebunden sind, einen Morpholin, Piperi     Piperidin- oder Pyrrolidinring bilden -CON-V2 oder 2 verwendet. 20 din- oder Pyrrolidinring bilden können können und die Ci—CVAIkylreste I und die Ci —Ce-Alkylreste durch F, Cl, Br, durch F, Cl, Br, CN, OH, C, -C-Alko- V1 Cn, OH, C,-C.-Alkoxy oder C2-C5-Al- I xy oder C2-Cs-Alkoxycarbonyl, die koxycarbonyl, die Cyclohexylreste durch jj Cyclohexylreste durch Methyl und die Methyl und die Phenyl- und Phenyl-Ci — Phenyl- und Phenyl-Ci-Qralkylreste 25 Cralkylreste durch CI, Ci-Q-Alkyl oder durch Cl, Ct—Q-Alkyl oder Ci-C4- Ci -C4- Alkoxy substituiert sein können. Alkoxy substituiert sein können. sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken 2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemei von Polyesterfasermaterialien. nen Formel .10 Die Reste D können weitere, in der Farbstoffchemie ί Z ?H übliche, nichtionische Substituenten aufweisen. f f I CONHQ1' Beispielhaft seien genannt: | \_i_x ι Τ Halogenatome, wie Chlor, Brom und Fluor, | (Y)" HO I O .15 Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Nitro-, R' Cyan-, Trifluormethyl-, Alkylcarbonyl-, ί Älkoxycarbonyl-, Arylcarbonyl-, ' Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Alkylcarbonylamino-, Arylcarbonylamino-, is 40 Arylazo-, Sulfamoyl- und Carbamoylreste, wobei unter Alkyl und Alkoxy vorzugsweise solche ; Reste mit 1 —4 C-Atomen und unter Aryl vorzugsweise : gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl und '; 45 Ci — C4-Alkoxy substituierte Phenylreste verstanden |
    werdensollen. I     Besonders wertvolle Farbstoffe im Rahmen der '?; Formel (I) sind solche der allgemeinen Formel ji 50 7 OH I _f I CONHQ1' J (A-N=N-A/ I \-i-/ Il I (Ia) !
    I /\ ]vj/^ '.'     55 \l)n μη I r\ I Ll KJ I \J ·., ; fto
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