WO2008114886A1

WO2008114886A1 - 色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク

Info

Publication number: WO2008114886A1
Application number: PCT/JP2008/055616
Authority: WO
Inventors: Yasuaki Murai; Masashi Hirose; Masayoshi Kato; Takayuki Toyoda; Takeshi Miyazaki
Original assignee: Canon Kabushiki Kaisha
Priority date: 2007-03-19
Filing date: 2008-03-18
Publication date: 2008-09-25
Also published as: JPWO2008114886A1; JP4510914B2; US8211606B2; US20090075193A1

Abstract

発色性及び透明性に優れ、有機溶剤に対する溶解性が高く、且つ、耐光性が良好である色素化合物を提供する。また、該色素化合物を用いたトナー、感熱転写記録用シート及びインクを提供する。該色素化合物は下記一般式（１）で表される。

Description

色素化合物、イェロートナー、感熱転写記録用シート、及ぴインク技術分野

本発明は、新規な色素化合物、及ぴ該色素化合物を含有するイェロートナー、該色素化合物を含む色材層を有す明る感熱転写記録用シート、及び、該色素化合物を含有するインクに関する。

田背景技術

科学技術の進歩による生活様式の変化に伴い、色素の用途も、従来の繊維やプラスチック、皮革等の各種材料を染色或いは着色する.だけのものに留まらず、その情報を記録若しくは表示する特性を活かし、様々な産業分野で利用されるようになった。特に、近年におけるパーソナルコンピューターの急速な普及に伴い、それらから出力される文字や画像情報を記録するため、電子写真記録や感熱転写記録に代表されるハードコピ一技術が発達してきた。

電子写真記録法は一般には光導電物質を含む感光体上に種々の手段により静電荷の電気的潜像を形成し、次いで該潜像をトナーで粉像として現像し必要に応じて紙などに該粉像を転写した後、加熱、加圧或いは溶剤蒸気などにより定着するものである。又、近年、分光した光で露光 '潜像形成をおこない、カラ一トナーを用いて現像することによりフルカラー画像を得る方法が実用化されている。さらに電子写真プロセスをデジタル化したデジタルフルカラーの複写機やプリンターが実用化され、解像力 ·階調性はもとより色むらのない色再現性に優れた画像が得られるようになつてきた。それに伴い、色調が良好で耐光性に優れたトナー用着色剤の開発が望まれている。

又、近年のデジタルカメラの普及に伴い、写真のホームプリントが主流となつてきており、画像記録装置が小型で低コスト化が可能なこと、操作や保守が容易であること、更にランニングコストが安いこと等の利点を有している感熱転写記録方式のプリンター需要が高まっている。感熱転写記録法は、シート状基材上に熱移行性の着色剤を含む色材層を有する感熱転写記録用シートと、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね合わせ、感熱転写記録用シートを加熱することにより感熱転写記録用シートの色材層中の着色剤を受像シートに転写することにより記録をおこなう記録方法である。そして該感熱転写記録法において、感熱転写記録用シート及ぴ感熱転写記録用シートに用いられるィンク組成物に含有される着色剤は転写記録のスピード、記録物の画質、保存安定性などに大きな影響を与えるため非常に重要である。具体的に使用される着色剤に要求される性能としては、好ましい色再現域を実現できる分光特性、熱転写性と転写後の定着性の両立、熱安定性、得られた画像の各種堅牢性などが挙げられる。

ここで、イェロー着色剤として用いられる色素化合物としては、ピリドンァゾ系の染顔料が知られている（例えば特許文献 1〜 3参照）。ピリドンァゾ系色素は、一般的にモル吸収係数が大きく、該色素化合物を着色剤として用いて得られたトナーゃ感熱転写記録用シートは高い発色性、鮮明性及び着色力を示す。トナー用イェロー着色剤としては、従来 C. I . P i gme n t Ye l l o w 93ゃ〇. I . P i gme n t Ye l l ow 155のような顔料を用いることが一般的であるが、色調や樹脂相溶性の点で更なる改善が求められていた。このような特性を改善するために、新規なトナー用ピリドンァゾ系色素が検討されている。例えば、特許文献 4〜 7には、電子写真用イェロートナ一の着色剤として、油溶性ピリドンァゾ染料が用いることが提案されている。しかしながら、トナーの着色剤としての諸特性、特に色調、樹脂相溶性、耐光性の全てを高いレベルで満足するために更なる改善が求められていた。

一方、感熱転写記録用シートに用いられるイェロー着色剤としては、従来、 55616

3

C. I . D i s p e r s e Ye l l ow 201のようなメチン系分散染料や、 C. I . D i s p e r s e O r a n g e 13のようなジスァゾ分散染料が使用されてきた。しかしながら、特に色調、インク化特性（溶剤溶解性)、耐光性等の特性を更に改善するため、新規な感熱転写記録用シートに用いられるイェロー着色剤が検討されている。例えば、特許文献 8〜13には、イエロ一着色剤としてピリドンァゾ系色素化合物を用いることが提案されている。しかしながら、感熱転写記録用シートの着色剤としての上記諸特性の全てを高いレベルで満足するために更なる改善が求められていた。

(特許文献 1) 特開平 09— 1 1 1 143号公報

(特許文献 2) 独国特許 2004 4 87号

(特許文献 3) 英国特許 2032 4 48号

(特許文献 4) 特開平 03— 04 2 676号公報

(特許文献 5) 特開平 06— 05 9 510号公報

(特許文献 6) 特開平 08— 1 1 0 653号公報

(特許文献 7) 米国特許第 4, 7 3 4, 349号

(特許文献 8) 米国特許第 4， 9 6 8， 657号

(特許文献 9) 特開平 05— 25 5 602号公報

(特許文献 10) 特開平 05— 3 3 1382号公報

(特許文献 1 1 ) 特開平 1 1一 3 1 4467号公報

(特許文献 12) 特開 2000— 0 62327号公報

(特許文献 13) 特開 2000— 2 39549号公報発明の開示

本発明の目的は、発色性及び透明性に優れ、有機溶剤に対する溶解性が高く、且つ、耐光性を良好である色素化合物を提供することである。又、本発明の別の目的は、該色素化合物をトナーの着色剤として用いた場合に、良好な色調を有し、且つ、保存安定性に優れた画像を与えるイェロートナーを提供することである。又、本発明の別の目的は、該色素化合物を感熱転写記録用シートの色材層に含まれる着色剤として用いた場合、良好な色調を有し、且つ、保存安定性に優れた画像を与える感熱転写記録用シートを提供することである。又、本発明の別の目的は、該色素化合物をインクの着色剤として用いた場合、良好な色調を有し、且つ、保存安定性に優れた画像を与えるインクを提供することでめる。

上記目的は、以下の本発明によって達成される。即ち、本発明は、下記一般式（1 ) で表される構造を有することを特徴とする色素化合物を提供する。

[式（1 ) 中、は水素原子、置換してもよいアルキル基、置換してもよいァリール基及ぴ置換してもよいァラルキル基のいずれかを表し、 R ₂は、水素原子、置換してもよいアルキル基、置換してもよいシクロアルキル基及び置換してもよいァラルキル基のいずれかを表し、 R ₃は、置換してもよいアルキル基又は置換してもよいァリール基を表す。さらに Rい R ₂及び R ₃の合計炭素原子数は 4 以上である。 R ₄、 1 ₅及ぴ1 ₇はそれぞれ独立に、水素原子又は任意の置換基を表す。 R ₆は、水素原子、フッ素原子、トリフルォロメチル基及びシァノ基のいずれかを表す。]

又、本発明は、少なくとも結着樹脂及び着色剤とを有するイェロートナー粒子を有するイェロートナーであって、該着色剤が、上記一般式（1 ) で表される構造を有する色素化合物を有する.ことを特徴とするトナー、特にイエロートナーを提供する。又、本発明は、基材と、該基材上に上記一般式（1 ) で表される構造を有する色素化合物を含む色材層を有することを特徴とする感熱転写記録用シートを提供する。

又、本発明は、上記一般式（1 ) で表される構造を有する色素化合物を有することを特徴とするィンクを提供する。

本発明によれば、発色性及び透明性に優れ、有機溶剤に対する溶解性が高く、且つ、耐光性が良好である色素化合物が提供される。又、該色素化合物をトナ一の着色剤として用いた場合に、良好な色調を有し、且つ、保存安定性に優れた画像を与えるイェロートナーが提供される。又、該色素化合物を感熱転写記録用シートの色材層に含まれる着色剤として用いた場合、良好な色調を有し、且つ、保存安定性に優れた画像を与える感熱転写記録用シートが提供される。又、該色素化合物をインクの着色剤として用いた場合、良好な色調を有し、且つ、保存安定性に優れた画像を与えるィンクが提供される。図面の簡単な説明

図 1は、本発明にかかる色素化合物（4 ) (実線）と色素化合物（5 ) (破線）の、メタノール中、室温における紫外可視吸収スぺクトルを表す図である。図 2は、本発明にかかる色素化合物（4 ) の、 C D C 1 ₃中、室温における ^X H NMRスぺクトルを表す図である。発明を実施するための最良の形態

以下に、好ましい実施の形態を挙げて、本発明を更に詳細に説明する。

本発明者らは、前記した従来技術の課題を解決すべく鋭意検討の結果、下記一般式（1 )で表される構造を有する色素化合物力発色性及び透明性に優れ、有機溶剤、特に非極性有機溶剤に対する溶解性が高く、且つ、耐光性が良好であることを見出して、本発明に至った。更に、イェロートナーの着色剤、感熱転写記録用シートの色材層に含まれる着色剤、及び、インクの着色剤として有用な色素化合物であることを見いだして、本発明に至った。以下、下記一般式

( 1 ) で表される構造を有する色素化合物について詳述する。

[式（1 ) 中、は水素原子、置換してもよいアルキル基、置換してもよいァリール基及び置換してもよいァラルキル基のいずれかを表し、 R ₂は、水素原子、置換してもよいアルキル基、置換してもよいシクロアルキル基及ぴ置換してもよいァラルキル基のいずれかを表し、 R ₃は、置換してもよいアルキル基又は置換してもよいァリール基を表す。さらに 1^、 R ₂及ぴ R ₃の合計炭素原子数は 4 以上である。 R ₄、 R ₅及ぴ R ₇はそれぞれ独立に、水素原子又は任意の置換基を表す。 R ₆は、水素原子、フッ素原子、トリフルォロメチル基及びシァノ基のいずれかを表す。]

上記一般式（1 ) 中の R i、 R ₃におけるアルキル基は、特に限定されるものではないが、直鎖のアルキル基又は分岐のアルキル基であることが好ましく、例えば、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、イソブチル基、 s e c _ブチル基、 t e r t—ブチル基、 n—ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 t e r t一ペンチル基、 n —へキシル基及び 2—ェチルへキシル基等が挙げられる。

一般式（1 ) 中の Rい R ₃はァリール基であっても良く、特に限定されるものではないが、例えば、フエニル基及ぴナフチル基等が挙げられる。

—般式（1 ) 中のはァラルキル基であってもよく、この場合も特に限定されるものではないが、例えば、ベンジル基、フエネチル基及ぴフエ-ルプロピル基等が挙げられる。

—般式（1 ) 中の 1^、 R ₃はそれぞれ独立に、上記したような置換基を表す力これらは更に置換されていてもよい。この場合の置換してもよい基としては、例えば、メチル基、ェチル基、 t e r t—ブチル基等のアルキル基、ハロ - ゲン原子、ニトロ基、カルパモイル基、アミド基、スルファモイル基、スルホンアミド基及びアルコキシ基等が挙げられる。

一般式（1 ) 中の 1^及び R ₃として好適なものは、原料入手の容易性、合成容易性の点から、が水素原子若しくはアルキル基であって、 R ₃がメチル基若しくはフエニル基である化合物である。

上記一般式（1 ) 中の R ₂はアルキル基であっても良く、特に限定されるものではないが、直鎖のアルキル基又は分岐のアルキル基であることが好ましく、例えば、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、イソブチル基、 s e c一ブチル基、 t e r t一ブチル基、 n—ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 t e r t—ペンチル基、 n—へキシル基及ぴ 2—ェチルへキシル基等が挙げられる。

一般式 ( 1 ) 中の R ₂はシクロアルキル基であっても良く、特に限定されるものではないが、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基及びシクロヘプチル基等が挙げられる。又、該シクロアルキル基中の炭素原子を一部若しくは全てをへテロ原子に置換したものであってもよい。具体例としては、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロビラニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基及ぴモルホリニル基等が挙げられる。

一般式（1 ) 中の R ₂はァラルキル基であっても良く、特に限定されるものではないが、例えば、ベンジル基、フエネチル基及ぴフエニルプロピル基等が挙げられる。

一般式（1 ) 中の R ₂は、上記したような置換基を表すが、これらは更に置換されていてもよい。この場合の置換してもよい基としては、例えば、メチル基、ェチル基、 t e r t—ブチル基等のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、力ルバモイル基、アミド基、スルファモイノレ基、スルホンアミド基及ぴアルコキシ基等が挙げられる。

一般式（1 ) 中の R ₂として好適なものは、合成容易性の点から、 R ₂が水素原子若しくは炭素数 3以上のアルキル基である化合物である。

又、一般式（1 ) 中の R ₂及び R ₃は置換基を変更することで、非極性溶剤や水系媒体への溶解性を制御できる。非極性溶媒への溶解性や、樹脂との相溶性の点で、 R 、 R ₂、 R ₃の合計炭素原子数が 4以上であることが必要であり、より好ましくは、 R ₂及び R ₃からなる群より選択される少なくとも一つが炭素数 4以上の置換基を表すことである。

上記一般式（1 ) 中の R ₄、 R ₅及ぴ R ₇はそれぞれ独立に、水素原子又は任意の置換基を表す。ここで、任意の置換基とは、特に限定されるものではなく、例えば、下記のものが挙げられる。アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルパモイル基、アミド基、スルファモイル基、スルホンアミド基、水酸基、シァノ基、ニトロ基及びアルキルエステル基。中でも、 R ₄、 R ₅及び R ₇の全てが水素原子の場合、もしくは、少なくとも一つがハロゲン原子であって且つその他が水素原子である場合が、色調及び耐光性の点でより好ましい。

上記一般式（1 ) 中の R ₆は、水素原子、フッ素原子、トリフルォロメチル基及びシァノ基のいずれかを表す。中でも、 R ₆がフッ素原子、トリフルォロメチル基またはシァノ基である場合が、色調及び耐光性の点でより好ましい。

本発明の上記一般式（1 ) で表される構造を有する色素化合物の製造方法について以下に説明する。本発明の上記一般式（1 ) で表される構造を有する色素化合物の製造方法は、以下の工程を有することが好ましい。即ち、下記一般式（2 ) で表される構造を有するピリドン化合物と、下記一般式（3 ) で表される構造を有するァニリン誘導体のジァゾ成分とをカツプリングさせるカップリング工程を有することが好ましい。

[一般式（2) 中、 R₂及ぴ R₃は、前記一般式（1) における Rい R₂ 及ぴ1 ₃の場合と同義である。]

[一般式（3) 中、 R₄、 R₅、 R₆及び R₇は、前記一般式（1) における R₄、 R₅、 R₆及び R₇の場合と同義である。]

本発明において上記の力ップリング工程は、公知のジァゾ力ップリング法によりおこなうことができる。例えば、下記に挙げるような方法で力ップリングをおこなえばよい。先ず、塩酸中で、前記一般式（3) で表される構造を有するァニリン誘導体に亜硝酸ナトリゥム水溶液を加えて、常法に従ってァ-リン誘導体をジァゾ化する。そして、ジァゾ化した後、これを一般式（2) で表される構造を有するピリドン溶液中に加えて、カップリング反応をおこなう。更に、反応液を貧溶媒に排出する等して生成した化合物を濾別することで、前記一般式（1) で表される構造を有する色素化合物を製造する。尚、カップリング反応はこの方法に限定されるものではない。

上記した反応によって得られた一般式（1) で表される構造を有する色素化合物は、通常の有機合成反応の後処理方法に従って処理した後、精製をおこなう。得られた色素化合物は、¹ H及び¹³ C核磁気共鳴分光分析 [ECA— 400、日本電子（株）製]、 ES I— TOF MS [LC/MSD TOF、 Ag i l e n t T e c hn o l o g i e s社製]、 HPLC分析 [LC一 20A、（株）島津製作所製]、 UV/V i s分光分析 [U— 3310形分光光度計、（株）日立製作所製] により構造の同定をおこなった。

本発明にかかる色素化合物は、鮮やかなイェロー色の色調を有し、その分光特性により着色剤、好ましくは画像情報の記録用着色剤として用いることができる。具体的には以下に詳述する、トナー、感熱転写記録用シート、インクに用いることができる。特に好ましくは、トナーまたは感熱転写記録用シートの色材層中に含まれる着色剤として用いることである。

次に、本発明のイェロートナーについて説明する。

本発明のイェロートナーは、本発明にかかる色素化合物を着色剤として用いることを特徴とする。

イェロートナーに用いられる結着樹脂としてはトナーに一般に使用される全ての結着樹脂が使用できる。例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン一アタリル系樹脂及びポリエステル樹脂等が挙げられる。

トナーに対して流動性向上や帯電制御を付与する目的で、トナー粒子に、無機微粒子及ぴ有機微粒子の少なくとも一つを外部添カ卩しても良い。外部添加されるこれらの微粒子のうち、該微粒子の表面をアルキル基含有のカツプリング剤等で処理したシリ力微粒子またはチタユア微粒子が好ましく用いられる。尚、これら微粒子は数平均一次粒子径が 10〜50 nmのものが好ましく、更にはトナーに 0. 1〜20質量％添加するのが好ましい。

本発明にかかるイェロートナーは、上記一般式（1) で示される色素化合物と共に、更にイェロー顔料を用いても良い。本発明に使用し得るイェロー顔料としては、例えば、モノァゾ系顔料、ジスァゾ系顔料及びポリアゾ系顔料等が挙げられる。その中でも、より好ましいものとしては、 C. I . P i gme n t Ye l l ow 74、 C. I. P i gme n t Ye l l ow 93、 C. I . P i gme n tYe l l ow 1 28及び C. I . P i gme n t Ye 1 1 ow 155のいずれかが挙げられる。トナー粒子の製造方法としては、特に限定されるものではなく、従来使用されている製造方法を使用することができる。具体的には、粉碎法、懸濁重合法及び乳化重合法などが挙げられる。特に、懸濁重合法や乳化重合法などのようにトナー粒子製造過程において重合反応を伴う方法においては、重合阻害を引き起こさない前記式（2 ) で表される色素化合物を使用することが好ましい。離型剤としては、トナー用に従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチレン、ェチレン一プロピレン共重合体等のォレフィン類、マイクロクリスタリンヮックス、カルナゥバワックス、サゾールワックス及びパラフィンワックス等が挙げられる。これらの離型剤の添加量はトナー中にトナーの質量に対して 1〜 5質量％添加することが好ましい。

荷電制御剤としては、必要に応じて添加しても良いが、色味への影響の点から無色のものが好ましい。例えば、 4級アンモニゥム塩及び力リックスアレーンなどが挙げられる。

トナーと磁性キャリアとを有する二成分現像剤として用いる場合の磁性キャリアとしては、鉄 ·フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キヤリア、及び、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用しても良い。この磁性キヤリァの平均粒径は体積平均粒径で 3 0 〜1 5 0 μ πιであることが好ましい。

本発明のトナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではない。例えば、感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に紙等の画像形成部材へ転写をおこない画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラ一画像を形成する方法に本発明のトナーを適用することができる。

次に、本発明の感熱転写記録用シート及ぴ感熱転写記録用シートに用いられるインクについて説明する。

本発明の感熱転写記録用シートは、基材と色材層を有し、該色材層は前記一般式（1 ) で表される色素化合物を含有することが特徴である。本発明の感熱転写記録用シートにおいては、前記一般式（1 ) で示される色素化合物と共に、スチリル系、キノフタロン系、メチン系、ピリドンァゾ系等の他の構造の色素化合物と併用してもよい。

本発明の感熱転写記録用シートは、通常、色素化合物を結着剤とともに媒体中に溶解或いは微粒子状に分散することにより調製したィンクを基材であるべ一スフイルムに塗布、乾燥することにより作製することができるが、本発明はこの方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるわけではなレ、。

インク調製のための結着剤としては、様々な樹脂が挙げられる。中でも、セルロース系、アクリル酸系、澱粉系及ぴエポキシ系等の水溶性樹脂、並びに、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボォネート、ポリエーテノレスルホン、ポリビニノレプチラーノレ、ェチルセルロース、ァセチルセノレ口ース、ポリエステル、 A S樹脂及びフエノキシ樹脂等の有機溶剤に可溶性の榭脂が好ましい。これらの樹脂は、 1種で、又は 2種以上併用して用いることができる。インク中の結着剤と色素化合物の使用比率（結着剤：色素化合物）は、質量比で 1 ： 2〜2 ： 1の範囲が適当である。

又、インク調製のための媒体としては、水の他に、様々な有機溶剤が挙げられる。中でも、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール及びィソプチルアルコール等のアルコール類、メチルセ口ソルブ及ぴェチルセロソノレブ等のセロソノレブ類、トノレェン、キシレン及びクロ口ベンゼン等の芳香族類、酢酸ェチル及ぴ酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソプチルケトン及びシクロへキサノン等のケトン類、塩ィ匕メチレン、クロ口ホルム及ぴトリクロロエチレン等の塩素系溶剤、テトラヒドロフラン及びジォキサン等のエーテル類、 N， N—ジメチルホルムアミド、並びに、 N—メチルピロリドン等が好ましい。これらの有機溶剤は、 1種で、又は 2種以上混合して用いることができる。

本発明においては、上記のインク中に、必要に応じて有機または無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、消泡剤、酸化防止剤、及び、粘度調整剤などを添加することができる。

インクを塗布する基材であるベースフィルムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙等の薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、及ぴ、ポリアラミド等の耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが好ましい。基材の厚さは、 3〜5 0 μ ιηであることが好ましい。これらのベースフイルムのうち、ポリエチレンテレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、及び、経済性等の点で特に好ましい。

更に、本発明においては、耐熱性ゃサーマルヘッドの走行性を向上させる目的で、基材の色材層の反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子、界面活性剤及び結着剤等熱性樹脂の層を設けることが好ましい。かかる潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコ一ン化合物等が挙げられ、耐熱性微粒子としては、シリカ等の微粒子が、結着剤としては、アクリル系樹脂等が挙げられる。

インクをベースフィルムに塗布する方法としては、バーコ一ター、グラビアコーター、リノく一スローノレコーター、ロッドコーター、エアドクタコーター等が挙げられる。インクは色材層の乾燥後の厚さが 0 . 1〜5 μ πιの範囲となるように塗布することが好ましい。

更に、本発明の感熱転写記録用シートを加熱する加熱手段としては、サーマルへッドのみならず赤外線またはレーザー光等も利用することができる。又、ベースフィルムそのものに電気を流すことによつて発熱する通電発熱フイルムを用いて、通電型染料転写シートとして用いることができる。

本発明にかかる色素化合物は、他の記録方法、例えばインクジェット記録方式に適用するィンクや、一般の筆記用具等の材料としても使用できることはいうまでもない。又、本発明にかかる色素化合物は、着色剤としての用途にとどまらず、光記録用色素や力ラーフィルタ一用色素等の電子材料への応用にも十分に適用することができる。

(実施例）

以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明について更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。尚、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。

(実施例 1 )

下記のようにして、前記一般式（1 ) で表される色素化合物を得た。

<合成例 1〉 _o 前記一般式（1 ) においてが 2—ェチルへキシル基、 R ₂が水素原子、 R ₃ がメチル基、 R ₄〜R ₇が水素原子である下記式で表される色素化合物（4 ) の製造。

'無合物 (4)

o—エトロア二リン 5 . 0 gに濃塩酸 9 m L、水 5 0 m Lを加え、氷冷下撹拌した。この溶液に、 5 °C以下で亜硝酸ナトリウム 2 . 6 gを水 1 0 m Lに溶解させた溶液を滴下し 1時間撹拌した。その後、アミド硫酸 0 . 5 gを添カロし、過剰の亜硝酸を分解することでジァゾ化液とした。

—方、 N— ( 2—ェチルへキシル）一 3—力ルバモイルー 4ーメチルー 6— ヒドロキシピリドー 2—オン 7 . 7 gをメタノール 1 0 O m Lに溶解させた。この溶液を氷冷下撹拌し、 5 °C以下で先のジァゾ化液を滴下後、 2 5 %水酸化ナトリウム水溶液を加え p Hを 0〜 1に調製した。反応終了後、水 5 0mLを加え、メタノールを減圧留去し、析出した沈殿を水洗した。沈殿を乾燥後、ク口口ホルムに溶解し、 n—へプタンで再沈することで上記式で表される色素化合物（4) を得た。得られたものが上記した化合物（4) の構造を有するものであることは、前記した装置による NMR分析、質量分析、 HP L C分析及ぴ UV/V i s分光分析で確認した。以下に分析結果を示す。

[色素化合物（4) の分析結果]

[ 1] ^XH NMR (4 0 0MH z、 CDC 1 ₃、室温）の結果： δ [p pm] = 8. 2 9 (d d、 1 H)、 8. 1 2 (d d、 1 H)、 7. 7 3 (d t、 1 H)ヽ 7. 2 8 (d t、 1 H)、 7. 0 9 (b r、 1 H)ヽ 6. 1 6 (b r、 1 H)、 3.

9 3 (o c t e t、 2 H)ヽ 2. 5 9 ( s、 3H)、 1. 8 1— 1. 8 6 (m、 1 H)、 1. 1 9 - 1. 4 1 (m、 8H)ヽ 0. 8 7— 0. 94 (m、 6 H)

[2] ¹³C NMR ( 1 0 0MH z、 CDC 1 ₃、室温）の結果： δ [ρ pm] = 1 6 6. 6、 1 6 2. 7、 1 6 0. 7、 1 5 1. 2、 1 3 8. 2、 1 3 5. 9、 1 3 5. 6、 1 2 7. 5、 1 2 6. 1、 1 24. 3、 1 2 3. 6、 1 1 7. 5、 4 3. 6、 3 7. 5、 3 0. 4、 2 8. 4、 2 3. 8、 2 3. 0、 1 5. 2、 1 4. 0、 1 0. 5

[3] E S I -TOF MSの結果：

./ z = 4 3 0. 2 0 9 [M+H] ⁺

[4] HP LCの結果：純度 = 9 6. 2面積％、保持時間 3. 1 9分 [CH₃0

H— H₂0= 9 ： 1 (v/v)]

[5] UV/V i s分光分析の結果：

l_{ma x}=4 2 9 nm, ε = 3 1 7 2 3M—¹ c m— ¹ (溶剤： CH₃OH、室温中）ぐ合成例 2 >

前記一般式（1 ) においてが 2—ェチルへキシル基、 1 ₂が1 e r tープチル基、 R₃がメチル基、 R₄、 R_c、 R₇が水素原子、 R₆がトリフルォロメチル基である下記式で表される色素化合物（5) の製造。

翻匕合物 (5)

氷酢酸 15mL、濃硫酸 5 mL中に、氷冷下、 N— (2—ェチルへキシル) 一 3ーシァノー 4ーメチルー 6—ヒドロキシピリドー 2—オン 5. 0 gを添カロした。 t e r t—ブタノール 3. 5 gを、 0〜 5 °Cに液温を保持しながら滴下した。滴下後、 0〜 5 °Cで 1時間撹拌し、その後徐々に液温を室温まで戻した。 24時間撹拌した後、溶液を氷水 300 mL中に注ぎ込み、クロ口ホルムで抽出し、有機層を水洗した。硫酸ナトリウムで有機層を脱水し、溶媒を減圧留去することで、 N— (2—ェチルへキシル）一 3— （N— t e r t—ブチルカルバモイル）一 4—メチルー 6—ヒドロキシピリドー 2 _オンを得た。

o一二トロー p—トリフルォロメチルァエリン 3. 0 gに濃硫酸 15mLを加え氷冷下撹拌した。この溶液に、 5 °C以下で 40 %二ト口シル硫酸 5. 0 g を滴下し 1時間撹拌することでジァゾ化液とした。

一方、先に得た N— (2—ェチルへキシル） _3_ (N— t e r t一ブチルカノレバモイノレ）一4—メチルー 6—ヒドロキシピリドー 2—オン 5. O gをメタノール 30mL、水 30mLに溶解させ、氷冷下撹拌した。この溶液に、ァミド硫酸 0. 14 gを添カ卩した後、液温 5°C以下を保持しながら、先のジァゾ化液を滴下した。滴下終了後、 25 %水酸化ナトリゥム水溶液を加え p Hを 0 〜1に調製した。反応終了後、水 50mLを加え、メタノールを減圧留去し、析出した沈殿を水洗した。沈殿をクロ口ホルムに溶解し、 n—ヘプタンで再沈することで上記式で表される色素化合物（5) を得た。得られたものが上記した化合物（5) の構造を有するものであることは、前記した装置による NMR 分析、質量分析、 HPLC分析及び UVZV i s分光分析で確認した。以下に分析結果を示す。

[色素化合物（5) の分析結果]

[1] ^XH NMR (400MHz、 CDC 1₃、室温）の結果： δ [p pm] =8. 57 (d、 1H)、 8. 23 (d、 1H)ゝ 7. 91 (d d、 1H)、 6. 15 (b r、 1H)、 3. 90 (o c t e t, 2H)、 2. 44 (s、 3H)、 1. 83 (m、 1H)、 1. 49 (s、 9H)ゝ 1. 23— 1. 36 (m、 8H)、 0. 87-0. 92 (m、 6 H)

[2] ¹³C NMR (100MHz、 CDC 1₃、室温）の結果： δ [ρ pm] =163. 3、 1 62. 2、 160. 8、 147. 0、 140. 9、 1 34. 4、 132. 1、 132. 0、 129. 3、 128. 1、 124. 0、 123. 9、 1 18. 1、 52. 3、 43. 8、 37. 4、 30. 4、 28. 7、 28. 3、 23. 7、 23. 1、 14. 7、 14. 0、 10. 5

[3] ES I -TOF MSの結果：

m/ z = 554. 260 [M+H] ⁺

[4] HP LCの結果：純度 =96. 8面積⁰/。、保持時間 5. 42分 [CH₃0 H-H₂0= 9 ： 1 (v/v)]

[5] UV/V i s分光分析の結果：

m_ax = 421 nm、 ε = 36148 M—¹ c m— ¹ (溶剤： CH₃OH、室温中）く合成例 3〉

前記一般式（1) においてが 2—ェチルへキシル基、 R₂が水素原子、 R₃ がメチル基、 R₄、 R₅、 R₇が水素原子、 R₆がフッ素原子である下記式で表される色素化合物（6) の製造。色合物 (6)

H'2^G、 '

I o—エトロ一p—フロォロア-リン 5. 0 gに濃硫酸 25mLを加え、氷冷下撹拌した。この溶液に、 5 °C以下で 40 %ニトロシル硫酸 11. 2 gを滴下し 1時間撹拌した。

—方、 N— (2—ェチノレへキシノレ）一 3—カノレバモイノレ一 4—メチノレー 6— ヒドロキシピリド一2—オン 12. 6 gをメタノール 10 OmLに溶解させた。この溶液に、アミド硫酸 0. 31 gを添カ卩した後、液温 5 °C以下を保持しながら、先のジァゾ化液を滴下した。滴下終了後、 25%水酸化ナトリウム水溶液を加え pHを◦〜 1に調製した。反応終了後、水 50mLを加え、メタノールを減圧留去し、析出した沈殿を水洗した。沈殿をクロ口ホルムに溶解し、 n— ヘプタンで再沈することで上記式で表される色素化合物（6) を得た。得られたものが上記した化合物（6) の構造を有するものであることは、前記した装置による NMR分析、質量分析、 HPLC分析及ぴ UVZV i s分光分析で確認した。以下に分析結果を示す。

[色素化合物（6) の分析結果]

[1] ¹H NMR (400MHz、 CDC 1₃、室温）の結果： δ [p pm] =8. 15 (d d、 1H)ヽ 8. 02 (d d、 1H)ゝ 7. 52-7. 48 (m、 1H)ヽ 7. 08 (s、 1H)、 5. 99 (s、 1H)ゝ 3. 95 (o c t e t, 2H)、 2. 60 (s、 3H)、 1. 86— 1. 79 (m、 1H)、 1. 39— 1. 19 (m、 8H)ヽ 0. 92-0. 87 (m、 6 H)

[2] ¹³C NMR (100MHz、 CDC 1₃、室温）の結果： δ [ρ pm] = 166. 5、 162. 7、 160. 7、 151. 4、 135. 0、 124. 5616

19

1、 123. 9、 123. 5、 1 1 9. 4、 1 19. 3、 1 12. 7、 1 12. 5、 43. 7、 37. 5、 30. 5、 28. 4、 23. 8、 23. 0、 1 5.

2、 14. 1、 10. 5

[3] ES I—TOF MSの結果：

m/ z = 448. 204 [M+H] +

[4] HPLCの結果：純度 =99. 7面積％、保持時間 3. 32分 [CH₃0 H— H₂0= 9 ： 1 (v/v)]

[5] UV/V i s分光分析の結果：

m_ax=434nm、 ε = 59602M一¹ c m— ¹ (溶剤： CH₃OH、室温中） <他の合成例 >

上記した合成例 1、 2及ぴ 3の方法に従って、それぞれ表 1に示したものとなるように合成して、色素化合物（4) 〜（1 8) を得た。これらの化合物の構造は、前記した色素化合物（4)、 (5) 及ぴ（6) と同様にして、 NMR分析、質量分析、 HPLC分析及び UV/V i s分光分析で確認した。

. 色素化合 © ( 4 ) 〜 ( 1 8 )

又、上記合成例に従って、比較となる色素化合物の合成をおこなった。比較化合物（ 1 ) として、特開平 0 9— 1 1 1 1 4 3号公報に記載の下記構造の化合物を、比較化合物（2) として、英国特許 2 0 3 2 4 4 8号明細書中の実施例 2に記載の下記構造の化合物を合成した。 1)

(実施例 2)

ぐ溶解度調査 >

室温下での色素化合物のクロ口ホルムへの溶解度により溶解性試験をおこなつた。溶解性の評価を以下のようにおこなつた。

A：クロ口ホルムへの溶解度が 5 %以上

B ：クロ口ホルムへの溶解度が 1 %以上 5 %未満

C ：クロ口ホルムへの溶解度が 1 %未満

クロロホルムへの溶解度が 1 %以上なら高い樹脂相溶性であると判断した。ぐ色調評価 >

色素化合物をテトラヒドロフランシクロへキサノン [= 1/1 (v/v)] に溶かし、 0. 04m o 1 /Lの溶液を調整し、フィルター (φ 0. 2 μ m) で濾過した。調整した色素化合物溶液をアプリケーター（0. 1 mm) を用いて C LCカラーコピー用紙 [キャノン（株）製] に塗布した。引き続き、色素化合物溶液の一部を 2倍希釈したものを調整し同様に塗布した。この作業を繰り返すことによって、色調評価サンプルを作成した。その後、一晩風乾して S p e c t r o L i n o (G r e t a g Ma c h b e t h社製）にて分析した。 L* a * b *表色系における光学濃度及ぴ色度（L*、 a *、 b *) を測定した。彩度（c *) は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。彩度 ( *) _=A/{(_ff*)²+ *)²} 評価は以下のようにおこなつた。

同じ L*における c *が大きいほど、色調が良好であるといえる。 L*= 8 8における c *の値で評価した。

A： c *が 8 0以上

B ： c *が 7 5以上、 8 0未満

C ： c *が 7 5未満

L*= 8 8における c *の値が 7 5以上であれば良好な色調であると判断した。

<耐光性評価 >

色素化合物をテトラヒドロフラン//シク口へキサノン [= 1/1 (v/v)] に溶かし、 0. 04mo 1 /Lの溶液を調整し、フィルター (φ 0. 2 μ m) で濾過した。調整した色素化合物溶液をバーコート法（B a r N o . 3) により C L Cカラーコピー用紙 [キャノン（株）製] に塗布して一晩風乾した。次いで試験紙をサンテスター [XF— 1 8 0 C P S、（株）島津製作所製]にて、照度 7 6 5 w/m²、温度 5 0°C、照射時間 2 0時間で照射実験をおこなった。照射前後の試験紙は S p e c t r o L i n o (G r e t a g Ma c h b e t h社製）にて分析した。 L* a * b *表色系における光学濃度及ぴ色度（L*、 a *、 b *) を測定した。色差（ΔΕ) は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。

色 Zn( ) = ^{((3試験後 *— β試験前 *) + ( 試験後 *一み試験前：) +( 試験後試験前 } 評価は以下のようにおこなった。

Α： ΔΕが 1 0未満 B ： ΔΕが 10以上、 20未満

C：△ Εが 20以上

△ Εが 20未満であれば良好な耐光性であると判断した。

一連の色素化合物（4) 〜（18)、並びに比較化合物（1)、（2) の溶解性、色調及び耐光性の評価をおこなった。結果を表 2に示した。

表 2

色素化合物の評価結果

表 2より明らかなように、本発明の前記一般式（1) で表される色素化合物は、 C*の値が大きく、良好な色調を有しており、耐光性も良好であることがわかった。又、一般式（1) 中の Rい R₂及び R ₃の炭素原子数が大きい色素化合物の方がクロロホルムへの溶解性が高くなる傾向があり、樹脂との相溶性に関して有利であることがわかった。

(実施例 3)

くトナーの製造例 1 >

下記材料を予め混合し、ニ軸ェクストルーダーで溶融混練し、冷却した混練物をハンマーミルで粗粉砕し、粗粉碎物をジェットミルで微粉砕し、得られた微粉碎物を分級してイエロートナー粒子得た。

.ポリエステル樹脂 100質量部

[ビスフエノール Aプロピレンォキサイド付加物/ビスフエノール Aエチレンォキサイド付加物 Zテレフタル酸誘導体；（T g = 65°C)]

·色素化合物（4) 3質量部

• C. I . P i gme n t Ye l l ow 93 3質量部

•サリチル酸アルミニゥム化合物 2質量部

[ボントロン E— 88、オリエント化学工業（株）製]

'パラフィンワックス（融点- 65°C) 10質量部

上記分級粉 100質量部とシリコーンオイル処理シリカ微粉体（ B E T比表面積 =200m²Zg) 1. 5質量部をヘンシェルミキサー [三井鉱山（株）製] で乾式混合して、イェロートナー（A) とした。

<トナーの製造例 2 >

トナーの製造例 1で使用した色素化合物（4) を、前記一般式（5) で表される色素化合物に変更した以外は、同様の操作をおこないイェロートナー（B) を製造した。

くトナーの製造例 3 >

トナーの製造例 1で使用した色素化合物（4) を、前記比較化合物（1) に変更した以外は、同様の操作をおこないイェロートナー（C) を製造した。くトナーの製造例 4 >

トナーの製造例 1で使用した色素化合物（4) を用いず、 C. I . P i gm e n t Y e l l o w 9 3を 6質量部用いるように変更した以外は、同様の操作をおこないイェロートナー（D) を製造した。

<ト^ "一の色調評価 >

上記得られたイェロートナー（A) 〜 (D) 5部に対し、アクリル樹脂でコートされたフェライトキャリア 9 5部を混合し、現像剤とした。通常環境（温度 2 5°0/湿度 6 0%RH) 下において最大トナー乗り量を 0 , 4 5mgZc inL²に調整した 1 6階調画像サンプルをカラー複写機 C L C— 1 1 0 0改造機 [キャノン（株）製、定着オイル塗布機構を省いた] を用いて準備した。このとき、画像サンプルの基紙としては、 CLCカラーコピー用紙 [キャノン（株）製] を用いた。得られた画像サンプルを S p e c t r o L i n o (G r e t a g Ma c h b e t h社製）にて分析した。 L* a * b *表色系における光学濃度及び色度（L*、 a b *) を測定した。彩度（c *) は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。 - 彩度 ( 二 ( *Λ 同じ L*における c *が大きいほど、色調が良好であるといえる。 L*= 9 1における c *の値で評価した。

A： c *が 8 0以上

B ： c *が 7 5以上、 8 0未満

C： c *が 7 5未満

L*= 9 1における c *の値が 7 5以上であればイェロートナーとして良好な色調であると判断した。

くトナーの耐光性評価〉

上記得られた 1 6階調画像サンプルをアトラスゥェザォメータ [C i 4 0 0 0、（株）東洋精機製作所製] にて、照射時間 1 0 0時間で照射試験をおこなつた。このときの測定条件は、 B l a c k P a n e l ： 50°C、 Ch amb e r : 40。C、 Re l . H u m i d i t y ： 70 %, I r r a d i a n c e (@ 340 nm) ： 0. 39W/m²とした。照射前後の試験紙は S p e c t r o L i n o (Gr e t a g Ma c h b e t h社製）にて分析した。 L*a*b*表色系における光学濃度及び色度（L*、 a*、 b*) を測定した。色差（ΔΕ) は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。

"&Ζπ( Ε) = /Ϊ( 験後一験前 + (^試験後一 ^試験前ノ試験後」試験前：) i 評価は以下のようにおこなった。

A： ΔΕが 15未満

Β : ΔΕが 15以上、 25未満

C ： ΔΕが 25以上

△ Εが 25未満であれば良好な耐光性であると判断した。

イェロートナー（Α) 〜（D) の色調及び耐光性の評価をおこなった。結果を表 3に示した。

表 3

トナーの評価結果

表 3より、本発明の色素化合物を用いたイェロートナーは、色調、耐光性が良好であることから、イェロートナーの着色剤として有用であることが確認された。 (実施例 4)

く感熱転写記録用シートの製造例 1 >

下記材料を予め混合し、インク（A) を得た。

•ポリビニルプチラール樹脂 5質量部

[デン力 3000— K；電気化学工業（株）製]

•色素化合物（4) 5質量部

• メチルェチルケトン 45質量部

• トルエン 45質量部

上記インク（A) を厚さ 4. 5 mのポリエチレンテレフタラートフィルム [ルミラー；東レ（株）製]上に、乾燥後の厚みが 1 μπιになるように塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用シート（Α) を作製した。

く感熱転写記録用シートの製造例 2 >

色素化合物（4) を、色素化合物（5) に変更した以外は感熱転写記録用シートの製造例 1と同様にして、インク（Β) を調製した。更に、得られたインク（Β) を用いた以外は感熱転写記録用シートの製造例 1と同様にして、感熱転写記録用シート（Β) を得た。

く感熱転写記録用シートの製造例 3 >

色素化合物（4) を、比較化合物（1) に変更した以外は感熱転写記録用シートの製造例 1と同様にして、インク（C) を調製した。更に、得られたインク（C) を用いた以外は感熱転写記録用シートの製造例 1と同様にして、感熱転写記録用シート（C) を得た。

く感熱転写記録用シートの製造例 4〉

色素化合物（4) を、 C. I . D i s p e r s e Ye l l ow 201に変更した以外は感熱転写記録用シートの製造例 1と同様にして、インク（D) を調製した。更に、得られたインク（C) を用いた以外は感熱転写記録用シートの製造例 1と同様にして、感熱転写記録用シート（D) を得た。 <転写画像の色調評価 >

以上のように作製された感熱転写記録用シ一ト（A) 〜（D) を CP 7 1 0 用インクカセット [キャノン（株）製] の Y e 1 1 ow部に切貼りし、 S EL PHY CP 7 1 0 [キャノン（株）製] を用いて専用の印画紙に画像形成した。形成した画像は Y e 1 1 ow単色のベタ画像であり、それぞれを転写画像 (A) 〜（D) とした。各転写画像について S p e c t r o L i n o (G r e t a g Ma c h b e t h社製）にて L * a * b *表色系における色度（L *、 a *、 b *) を測定した。彩度（c*) は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。

評価は以下のようにおこなった。同じ L*における c *が大きいほど、色調が良好であるといえる。尚、 c*は L*=88における値である。

A： c *が 80以上

B ： c *が 75以上、 80未満

C： c *が 75未満

L*= 8 8における c *の値が 75以上であれば良好な色調であると判断した。 <転写画像の耐光性評価 >

得られた転写画像をアトラスゥェザォメータ [C i 4000、（株）東洋精機製作所製] にて、照射時間 1 00時間で照射試験をおこなった。このときの測定条件は、 B l a c k P a n e 1 ： 5 0°C, C amb e r : 40°C、 R e 1. Hum i d i t y : 70%、 I r r a d i a n c e (@ 340 nm)： 0. 3 9W/m²とした。照射前後の転写画像について S p e c t r o L i n o (G r e t a g Ma c h b e t h社製）にて L * a * b *表色系における色度（L *、 a *、 b *) を測定した。色差（ΔΕ) は色特性の測定値に基づき、下記式によつて算出した。

= 試験後 *— "試験前 *)² + ( 試験後 *— 試験前 *)² + ( 試験後 *ー試験前 *) } 評価は以下のようにおこなった。 Δ Εが小さいほど、耐光性に優れるといえる。

Α： Δ Εが 1 5未満 '

B ： Δ Εが 1 5以上、 2 5未満

C： A Eが 2 5以上

△ Eが 2 5未満であれば良好な耐光性であると判断した。

転写画像 (A) 〜（D) の色調及ぴ耐光性の評価結果を表 4に示す。

表 4

転写画像の評価結果

表 4より、本発明の色素化合物を用いた感熱転写記録用シートで印画した転写画像は、色調、耐光性が良好であることから、本発明の色素化合物は感熱転写記録用シートの色材として有用であることが確認された。

この出願は 2 0 0 7年 3月 1 9日に出願された日本国特許出願第 2 0 0 7— 0 7 0 4 9 4号からの優先権を主張するものであり、その内容を引用してこの出願の一部とするものである。

Claims

請求の範囲

1. 一般式（1) で表される構造を有することを特徴とする色素化合物。

[式（1) 中、は水素原子、置換してもよいアルキル基、置換してもよいァリール基及ぴ置換してもよぃァラルキル基のいずれかを表し、 R ₂は、水素原子、置換してもよいアルキル基、置換してもよいシクロアルキル基及び置換してもよいァラルキル基のいずれかを表し、 R₃は、置換してもよいアルキル基又は置換してもよいァリール基を表す。さらに Ri、 R₂及び R₃の合計炭素原子数は 4 以上である。 R₄、 R₅及ぴ R ₇はそれぞれ独立に、水素原子又は任意の置換基を表す。 R₆は、水素原子、フッ素原子、トリフルォロメチル基及ぴシァノ基のいずれかを表す。]

2. 前記一般式（1) において、 R₂及ぴ尺₃からなる群より選択される少なくとも一つが炭素数 4以上の置換基を表すこと特徴とする請求項 1に記載の色素化合物。

3. 前記一般式（1) において、 R₄、 R ₅及び R ₇がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子及びニトロ基のいずれかを表すことを特徴とする請求項 1又は 2に記載の色素化合物。

4. 前記一般式（1) において、 R₆がフッ素原子、トリフルォロメチル基及ぴシァノ基のいずれかを表すことを特徴とする請求項 1乃至 3のいずれか 1項に記載の色素化合物。

5. 前記一般式（1) において、 R₃がメチル基又はフエ-ル基を表すことを特徴とする請求項 1乃至 4のいずれか 1項に記載の色素化合物。

6 . 少なくとも結着樹脂及び着色剤とを有するイェロートナー粒子を有するイェロートナーであって、該着色剤が、請求項 1乃至 5のいずれか 1項に記載の色素化合物を有することを特徴とするイェロートナー。

7 . 該着色剤が、更にイェロー顔料を有することを特徴とする請求項 6に記載のイェロートナー。

8 . 基材と、該基材上に請求項 1乃至 5のいずれか 1項に記載の色素化合物を含む色材層を有することを特徴とする感熱転写記録用シート。

9 . 請求項 1乃至 5のいずれか 1項に記載の色素化合物を有することを特徴とするインク。

1 0 . 該インクが、感熱転写記録用であることを特徴とする請求項 9に記載