JPH0342676A - 電子写真用イエロートナー - Google Patents
電子写真用イエロートナーInfo
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- JPH0342676A JPH0342676A JP1177485A JP17748589A JPH0342676A JP H0342676 A JPH0342676 A JP H0342676A JP 1177485 A JP1177485 A JP 1177485A JP 17748589 A JP17748589 A JP 17748589A JP H0342676 A JPH0342676 A JP H0342676A
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、電子写真用カラートナーに関するもので、よ
り詳しくは特定の化合物を含有せしめてなる電子写真用
イエロートナーに関する。
り詳しくは特定の化合物を含有せしめてなる電子写真用
イエロートナーに関する。
(従来の技術)
電子写真法は米国特許第2297A9/号、特公昭ダ2
−23910号公報および特公昭1I3−2’17グg
号公報などに種々開示されているとおり、一般には光導
電物質を含む感光体上に種々の手段により静電荷の電気
的潜像を形成し、次いで該潜像をトナーで粉像として現
像し必要に応じて紙などに該粉像を転写した後、加熱、
加圧あるいは溶剤蒸気などにより定着するものである。
−23910号公報および特公昭1I3−2’17グg
号公報などに種々開示されているとおり、一般には光導
電物質を含む感光体上に種々の手段により静電荷の電気
的潜像を形成し、次いで該潜像をトナーで粉像として現
像し必要に応じて紙などに該粉像を転写した後、加熱、
加圧あるいは溶剤蒸気などにより定着するものである。
また、近年、分光された光で露光して原稿の静電潜像を
形成せしめ、これを各色のカラートナーで現像して色付
きの複写画像を得、或は各色の複写画像を重ね合わせて
フルカラーの複写画像を得るカラー複写の方法が実用化
され、これに用いるカラートナーとしてバインダー樹脂
中に各色の染料及び/又は顔料を分散せしめてなるイエ
ロー、マゼンタ、シアン等のカラートナーが製造されて
いる。
形成せしめ、これを各色のカラートナーで現像して色付
きの複写画像を得、或は各色の複写画像を重ね合わせて
フルカラーの複写画像を得るカラー複写の方法が実用化
され、これに用いるカラートナーとしてバインダー樹脂
中に各色の染料及び/又は顔料を分散せしめてなるイエ
ロー、マゼンタ、シアン等のカラートナーが製造されて
いる。
トナーとしては、ポリエステルなどの樹脂中に染料、顔
料等の着色剤を分散させたものをl〜30μm程度に微
粉砕した粒子が用いられており、このようなトナーはガ
ラスピーズ、鉄粉またはファーなどのキャリア物質と混
合して用いられる。
料等の着色剤を分散させたものをl〜30μm程度に微
粉砕した粒子が用いられており、このようなトナーはガ
ラスピーズ、鉄粉またはファーなどのキャリア物質と混
合して用いられる。
(発明が解決しようとする課題)
しかしながら、従来のカラートナーにおいてはカラート
ナーに要求される種々の性能を満たすことが困難であっ
た。
ナーに要求される種々の性能を満たすことが困難であっ
た。
すなわち、従来のカラートナーにおいては、(1)
光透過性が不足する為に多色重ね刷りをした場合色再現
が困難となり、またオーバーヘッドプロジェクト(OH
P)用トランスベアレンジ−の作成を行う際、良好な透
過画像が得られない。
光透過性が不足する為に多色重ね刷りをした場合色再現
が困難となり、またオーバーヘッドプロジェクト(OH
P)用トランスベアレンジ−の作成を行う際、良好な透
過画像が得られない。
(2)分光反射特性が良好でない為に、良好な色相・色
彩が得られない。
彩が得られない。
(3)光・熱に対する堅牢度が足りない為にコピ −
画像が放置中に退色する。
(4)染顔料とバインダー樹脂との親和性が低い為に、
染顔料が感光体等に移行しその性能を低下させる。
染顔料が感光体等に移行しその性能を低下させる。
(5) 帯電特性が良好でないためにコピー枚数を重
ねるに従い色バランスがくずれ、また、画像上にカブリ
濃度変化等の欠陥を生じる。
ねるに従い色バランスがくずれ、また、画像上にカブリ
濃度変化等の欠陥を生じる。
等の問題が生じていた。
そこで、本発明者らは、かかる問題点を解決すべく鋭意
検討した結果、特定の構造式で表される化合物を用いる
ことによって上記問題点が解決され各種要求特性をバラ
ンスよく満足する優れたトナーが得られることを知得し
て本発明に到達した。
検討した結果、特定の構造式で表される化合物を用いる
ことによって上記問題点が解決され各種要求特性をバラ
ンスよく満足する優れたトナーが得られることを知得し
て本発明に到達した。
(課題を解決するための手段)
すなわち、本発明の要旨は、バインダー樹脂中に下記一
般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とす
る電子写真用イエロートナに在する。
般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とす
る電子写真用イエロートナに在する。
4
(′式中、Rは水素原子、置換もしくは非置換のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリル基または置換もしくは
非置換のフェニル基を表し、Xは水素原子またはメチル
基を表し、−フェニル基Aは置換基を有していても良い
。) (作用) 以下、本発明の詳細な説明する。
ル基、シクロアルキル基、アリル基または置換もしくは
非置換のフェニル基を表し、Xは水素原子またはメチル
基を表し、−フェニル基Aは置換基を有していても良い
。) (作用) 以下、本発明の詳細な説明する。
本発明に使用される前記一般式(1)で表される色素に
ついて、具体的に説明すると、式中、Rで表されるアル
キル基としては、例えばC8〜C8の直鎖状もしくは分
岐鎖状のアルキルあげられ、置換アルキル基としては、
4−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、
グーヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシプロピル基等
のヒドロキシ置換アルキル基;カルボキシメチル基、4
−カルボキシエチル基、3−カルボキシプロピル基等の
カルボキシ置換アルキル基;ニーシアノエチル基、シア
ノメチル基なとのシアノ置換アルキル基;2−アミノエ
チル基などのアミン置換アルキル基;4−クロロエチル
基、3−#ロロプロピル基、J−Jロロプロビル基、2
,、2.2 − )リフルオロエチル基などのハロゲン
原子置換アルキル基;ベンジル基、p−クロロベンジル
基、ニーフェニルエチル基などのフェニル置換アルキル
基;2−メトキシエチル基、4−エトキシエチル基、ニ
ー6)プロポキシエチル基、x−(iso)プロポキシ
エチル基、2−(n)ブトキシエチル基、2−(iso
)フトキシエチル基、2−(2−エチルへキシルオキシ
)エチル基、3−メトキシプロピル基、ダメトキシブチ
ル基、2−メトキシプロピル基等のアルコキシ置換アル
キル基;、2−(x−メトキシエトキシ)エチル基1.
2−C2−エトキシエトキシ)エチル基、’ (,2
−(n) フo ホキジェトキシ)エチル基、2− (
2−(iso)プロポキシエトキシ)エチル基、2−(
2−(n)ブトキシエトキシ)エチル基、s −(x
−(iso)ブトキシエトキシ)エチル基、a−(S−
(Xエチルへキシルオキシ)エトキシ)エチル基等のア
ルコキシアルコキシ置換アルキル基;アリルオキシエチ
ル基、ニーフェノキシエチル基、2−ベンジルオキシエ
チル基等の置換アルキル基;2−アセチルオキシエチル
基、コープロピオニルオキシエチル基1.2−(n)ブ
チリルオキシエチル基s −1−(iso) ブチリル
オキシエチル基1.2−トリフルオロアセチルオキシエ
チル基等のアシルオキシ置換アルキル基;メトキシカル
ボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル − 基、 (n)プロポキシカルボニルメチル基、−6′ (iso)プロポキンカルボニルメチル基、(n)ブト
キシカルボニルメチル基、(iso)ブトキシカルボニ
ルメチル基、2−エチルへキシルオキシカルボニルメチ
ル基、ベンジルオキシカルボニルメチル基、フルフリル
オキシカルボニルメチル基、テトラヒドロフルフリルオ
キシカルボニルメチル基、ニーメトキシカルボニルエチ
ル基、4−エトキシカルボニルエチル基1.z−(n)
プロポキシカルボニルエチル基、2− (iso)プロ
ポキシカルボニルエチル基、5−(n)ブトキシカルボ
ニルエチル基、2− (iso)ブトキシカルボニルエ
チル基、U−(、(−エチルへキシルオキシカルボニル
)エチル基、コーベンジルオキシ力ルポニルエチル基、
4−フルフリルオキシカルボニルエチル基等の置換もし
くは非置換のアルコキシカルボニル置換アルキル基;ニ
ーメトキシカルボニルオキシエチル基、λ−エトキシカ
ルボニルオキシエチル基、” (n)プロポキシカル
ボニルオキシエチル基1.2− (iso)プロポキシ
カルボニルオキシエチル基、2− (n)ブトキシカル
ボニルオキシエチル基、4−(iso)ブトキシカルボ
ニルオキシエチル基、4−(,2−エチルへキシルオキ
シカルボニルオキシ)エチル基、””ンジルオキシカル
ボニルオキシエチル基、ニーフルフリルオキシカルボニ
ルオキシエチル基等の置換もしくは非置換のアルコキシ
カルボニルオキシ置換アルキル基;フルフリル基、テト
ラヒドロフルフリル基等のへテロ環置換アルキル基等が
あげられる。
ついて、具体的に説明すると、式中、Rで表されるアル
キル基としては、例えばC8〜C8の直鎖状もしくは分
岐鎖状のアルキルあげられ、置換アルキル基としては、
4−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、
グーヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシプロピル基等
のヒドロキシ置換アルキル基;カルボキシメチル基、4
−カルボキシエチル基、3−カルボキシプロピル基等の
カルボキシ置換アルキル基;ニーシアノエチル基、シア
ノメチル基なとのシアノ置換アルキル基;2−アミノエ
チル基などのアミン置換アルキル基;4−クロロエチル
基、3−#ロロプロピル基、J−Jロロプロビル基、2
,、2.2 − )リフルオロエチル基などのハロゲン
原子置換アルキル基;ベンジル基、p−クロロベンジル
基、ニーフェニルエチル基などのフェニル置換アルキル
基;2−メトキシエチル基、4−エトキシエチル基、ニ
ー6)プロポキシエチル基、x−(iso)プロポキシ
エチル基、2−(n)ブトキシエチル基、2−(iso
)フトキシエチル基、2−(2−エチルへキシルオキシ
)エチル基、3−メトキシプロピル基、ダメトキシブチ
ル基、2−メトキシプロピル基等のアルコキシ置換アル
キル基;、2−(x−メトキシエトキシ)エチル基1.
2−C2−エトキシエトキシ)エチル基、’ (,2
−(n) フo ホキジェトキシ)エチル基、2− (
2−(iso)プロポキシエトキシ)エチル基、2−(
2−(n)ブトキシエトキシ)エチル基、s −(x
−(iso)ブトキシエトキシ)エチル基、a−(S−
(Xエチルへキシルオキシ)エトキシ)エチル基等のア
ルコキシアルコキシ置換アルキル基;アリルオキシエチ
ル基、ニーフェノキシエチル基、2−ベンジルオキシエ
チル基等の置換アルキル基;2−アセチルオキシエチル
基、コープロピオニルオキシエチル基1.2−(n)ブ
チリルオキシエチル基s −1−(iso) ブチリル
オキシエチル基1.2−トリフルオロアセチルオキシエ
チル基等のアシルオキシ置換アルキル基;メトキシカル
ボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル − 基、 (n)プロポキシカルボニルメチル基、−6′ (iso)プロポキンカルボニルメチル基、(n)ブト
キシカルボニルメチル基、(iso)ブトキシカルボニ
ルメチル基、2−エチルへキシルオキシカルボニルメチ
ル基、ベンジルオキシカルボニルメチル基、フルフリル
オキシカルボニルメチル基、テトラヒドロフルフリルオ
キシカルボニルメチル基、ニーメトキシカルボニルエチ
ル基、4−エトキシカルボニルエチル基1.z−(n)
プロポキシカルボニルエチル基、2− (iso)プロ
ポキシカルボニルエチル基、5−(n)ブトキシカルボ
ニルエチル基、2− (iso)ブトキシカルボニルエ
チル基、U−(、(−エチルへキシルオキシカルボニル
)エチル基、コーベンジルオキシ力ルポニルエチル基、
4−フルフリルオキシカルボニルエチル基等の置換もし
くは非置換のアルコキシカルボニル置換アルキル基;ニ
ーメトキシカルボニルオキシエチル基、λ−エトキシカ
ルボニルオキシエチル基、” (n)プロポキシカル
ボニルオキシエチル基1.2− (iso)プロポキシ
カルボニルオキシエチル基、2− (n)ブトキシカル
ボニルオキシエチル基、4−(iso)ブトキシカルボ
ニルオキシエチル基、4−(,2−エチルへキシルオキ
シカルボニルオキシ)エチル基、””ンジルオキシカル
ボニルオキシエチル基、ニーフルフリルオキシカルボニ
ルオキシエチル基等の置換もしくは非置換のアルコキシ
カルボニルオキシ置換アルキル基;フルフリル基、テト
ラヒドロフルフリル基等のへテロ環置換アルキル基等が
あげられる。
また、Rで表されるシクロアルキル基としては、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等カあげられる。
ペンチル基、シクロヘキシル基等カあげられる。
更にまた、Rで表される置換フェニル基としては、例え
ば、置換基として、C1〜C8の直鎖状もしくは分岐鎖
状のアルキル基を有するもの、C□〜C4の直鎖状もし
くは分岐鎖状のアルコキシ基を有するもの、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を有するもの
、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基等を有す
るものがあげられる。
ば、置換基として、C1〜C8の直鎖状もしくは分岐鎖
状のアルキル基を有するもの、C□〜C4の直鎖状もし
くは分岐鎖状のアルコキシ基を有するもの、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を有するもの
、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基等を有す
るものがあげられる。
Rで表される基のうち、特に有利なものとしては、C工
〜C8の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、C3〜
C8のアルコキシアルギル基、ベンジル基、ニーフェニ
ルエチル基、アリル基等があげられる。
〜C8の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、C3〜
C8のアルコキシアルギル基、ベンジル基、ニーフェニ
ルエチル基、アリル基等があげられる。
また、Aで示されるフェニル基が有する置換基としては
、C1〜C4の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、
Cユ〜C4の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基等のフン素原
子で置換されたアルキル基、−NR’R2で表されるア
ミン基、 −NH3O2Rで表されるアシルアミノ基、
−NH3O2R3で表されるカルバメート基、−NH3
O2R” で表されるスルホンアミド基、−COOR
’ で表されるカルボン酸エステル基、−CONR’
R2で表されるカルバモイル基、−S○3R1で表され
るスルホン酸エステル基、または−5O2NR1R2で
表されるスルファモイル基等があげられる。ここで、R
1及びR2は、それ − ぞれ、水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、シ
クロアルキル基、アリル基または置換もしくは非置換の
フェニル基な示し、R73は、水素原子、置換もしくは
非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリル基、置
換もしくは非置換のフェニル基または置換もしくは非置
換のビニル基を示す。
、C1〜C4の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、
Cユ〜C4の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基等のフン素原
子で置換されたアルキル基、−NR’R2で表されるア
ミン基、 −NH3O2Rで表されるアシルアミノ基、
−NH3O2R3で表されるカルバメート基、−NH3
O2R” で表されるスルホンアミド基、−COOR
’ で表されるカルボン酸エステル基、−CONR’
R2で表されるカルバモイル基、−S○3R1で表され
るスルホン酸エステル基、または−5O2NR1R2で
表されるスルファモイル基等があげられる。ここで、R
1及びR2は、それ − ぞれ、水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、シ
クロアルキル基、アリル基または置換もしくは非置換の
フェニル基な示し、R73は、水素原子、置換もしくは
非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリル基、置
換もしくは非置換のフェニル基または置換もしくは非置
換のビニル基を示す。
R1−R3で表されるアルギル基としては、例えばC1
〜C8の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基があげら
れ、置換アルキル基としては、ニーヒドロキシエチル基
、3−ヒドロキシプロピル基、グーヒドロキシブチル基
、4−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ置換アルキ
ル基;カルボキシメチル基、2−カルボキシエチル基、
3−カルボキンプロピル基等のカルボキシ置換アルキル
基;4−シアノエチル基、シアンメチル基なとのシアノ
置換アルキル基;4−アミノエチル基などのアミン置換
アルキル基、4−クロロエチル基、3−、/ロロプロビ
ル基、ニークロロプロピル基1.2..2..2− )
!Jフルオロエチル0− 基などのハロゲン原子置換アルキル基;ベンジル基、p
−10ロベンジル基、4−フェニルエチル基などのフェ
ニル置換アルキル基;4−メトキシエチル基、4−エト
キシエチル基1.2−(n)プロポキシエチル基、5−
(iso)プロポキシエチル基%!−(n)ブトキシエ
チル基、F−(iso)ブトキシエチル基、a−(,2
−エチルへキシルオキシ)エチル基、3−メトキシプロ
ピル基、グーメトキシブチル基、ニーメトキシプロピル
基等のアルコキシ置換アルキル基;2−(,2−メトキ
シエトキシ)エチルM、2−<2エトキシエトキシ)エ
チル基、−2(’ (n)プロポキシエトキシ)エチ
ル基、2−C2(iso)プロポキシエトキシ)エチル
基、ニー(2−(n)ブトキシエトキシ)エチル基、ニ
ー(r −(is′o)ブトキシエトキシ)エチル基、
ニー(,2−(2−エチルへキシルオキシ)エトキシ)
エチル基等のアルコキシアルコキシ置換アルキル基;4
−アリルオキシエチル基、ニーフェノキシエチル基、ニ
ーベンジルオキシエチル基等の置換アルキル基;4−ア
セチルオキシエチル基、4−プロピオニルオキシエチル
基、2(n)ブチリルオキシエチル基、2− (iso
)ブチリルオキシエチル基、ニートリフルオロアセチル
オキシエチル基等のアシルオキシ置換アルキル基;メト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基
、(n)プロポキシカルボニルメチル基、(iso)プ
ロポキシカルボニルメチル基、(n)ブトキシカルボニ
ルメチル基、(iso)ブトキシカルボニルメチル基、
ニーエチルへキシルオキシカルボニルメチル基、ベンジ
ルオキシカルボニルメチル基、フルフリルオキシカルボ
ニルメチル基、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニ
ルメチル基、4−メトキシカルボニルエチル基、ニーエ
トキシカルボニルエチル基1.2−(n)プロポキシカ
ルボニルエチル基、2−(jso)プロポキシカルボニ
ルエチル基、u −(n)ブトキシカルボニルエチル基
%u−(iSo)ブトキシカルボニルエチル基、2−(
−2−エチルへキシルオキシカルボニル)エチル基、2
−ベンジル第4−シカルボニノトエチル基N、2−フル
フリルオキシカルポ二二ノしエチル基等の置換もしくは
非置換のアルコキン力ルホニル置換アルキル基;ユーメ
)・キシカルボニルオキシエチル基、ニーエトキシカル
ボニルオキシエチル基1.2−(n)−jロボキシ力ル
ポニルオキシエチル基1.2−(iso)プロポキシカ
ルボニルオキシエチル基、1−(11)ブトキシカルボ
ニルオキシエチル基、2−(iso) フ)キシカルボ
ニルオキシエチル基、x−c、2−エチルへキシルオキ
シ力ルポニルオギシ)エチル基、ニーベンジルオキシカ
ルボニルオキシエチル基、ニーフルフリルオキシカルボ
ニルオキシエチル基等の置換もしくは非置換のアルコキ
シカルボニルオキシ置換アルキル基;フルフリル基、テ
トラヒドロフルフリル基等のへテロ環置換アルキル基等
があげられる。
〜C8の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基があげら
れ、置換アルキル基としては、ニーヒドロキシエチル基
、3−ヒドロキシプロピル基、グーヒドロキシブチル基
、4−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ置換アルキ
ル基;カルボキシメチル基、2−カルボキシエチル基、
3−カルボキンプロピル基等のカルボキシ置換アルキル
基;4−シアノエチル基、シアンメチル基なとのシアノ
置換アルキル基;4−アミノエチル基などのアミン置換
アルキル基、4−クロロエチル基、3−、/ロロプロビ
ル基、ニークロロプロピル基1.2..2..2− )
!Jフルオロエチル0− 基などのハロゲン原子置換アルキル基;ベンジル基、p
−10ロベンジル基、4−フェニルエチル基などのフェ
ニル置換アルキル基;4−メトキシエチル基、4−エト
キシエチル基1.2−(n)プロポキシエチル基、5−
(iso)プロポキシエチル基%!−(n)ブトキシエ
チル基、F−(iso)ブトキシエチル基、a−(,2
−エチルへキシルオキシ)エチル基、3−メトキシプロ
ピル基、グーメトキシブチル基、ニーメトキシプロピル
基等のアルコキシ置換アルキル基;2−(,2−メトキ
シエトキシ)エチルM、2−<2エトキシエトキシ)エ
チル基、−2(’ (n)プロポキシエトキシ)エチ
ル基、2−C2(iso)プロポキシエトキシ)エチル
基、ニー(2−(n)ブトキシエトキシ)エチル基、ニ
ー(r −(is′o)ブトキシエトキシ)エチル基、
ニー(,2−(2−エチルへキシルオキシ)エトキシ)
エチル基等のアルコキシアルコキシ置換アルキル基;4
−アリルオキシエチル基、ニーフェノキシエチル基、ニ
ーベンジルオキシエチル基等の置換アルキル基;4−ア
セチルオキシエチル基、4−プロピオニルオキシエチル
基、2(n)ブチリルオキシエチル基、2− (iso
)ブチリルオキシエチル基、ニートリフルオロアセチル
オキシエチル基等のアシルオキシ置換アルキル基;メト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基
、(n)プロポキシカルボニルメチル基、(iso)プ
ロポキシカルボニルメチル基、(n)ブトキシカルボニ
ルメチル基、(iso)ブトキシカルボニルメチル基、
ニーエチルへキシルオキシカルボニルメチル基、ベンジ
ルオキシカルボニルメチル基、フルフリルオキシカルボ
ニルメチル基、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニ
ルメチル基、4−メトキシカルボニルエチル基、ニーエ
トキシカルボニルエチル基1.2−(n)プロポキシカ
ルボニルエチル基、2−(jso)プロポキシカルボニ
ルエチル基、u −(n)ブトキシカルボニルエチル基
%u−(iSo)ブトキシカルボニルエチル基、2−(
−2−エチルへキシルオキシカルボニル)エチル基、2
−ベンジル第4−シカルボニノトエチル基N、2−フル
フリルオキシカルポ二二ノしエチル基等の置換もしくは
非置換のアルコキン力ルホニル置換アルキル基;ユーメ
)・キシカルボニルオキシエチル基、ニーエトキシカル
ボニルオキシエチル基1.2−(n)−jロボキシ力ル
ポニルオキシエチル基1.2−(iso)プロポキシカ
ルボニルオキシエチル基、1−(11)ブトキシカルボ
ニルオキシエチル基、2−(iso) フ)キシカルボ
ニルオキシエチル基、x−c、2−エチルへキシルオキ
シ力ルポニルオギシ)エチル基、ニーベンジルオキシカ
ルボニルオキシエチル基、ニーフルフリルオキシカルボ
ニルオキシエチル基等の置換もしくは非置換のアルコキ
シカルボニルオキシ置換アルキル基;フルフリル基、テ
トラヒドロフルフリル基等のへテロ環置換アルキル基等
があげられる。
R1−R3で表されるシクロアルキル基としては、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられる。
ロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられる。
13
Rl、、、 R3で表される置換フェニル基とし−(−
は、置換基として、C1〜C8の直鎖状もしく(・」、
分岐鎖状のアルキル基を有するもの、C□〜C4の直鎖
状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基を有するもの、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を有す
るもの、二1・口塞、シアノ基、トリフルオロメチル基
等を有するもの等があげられる。
は、置換基として、C1〜C8の直鎖状もしく(・」、
分岐鎖状のアルキル基を有するもの、C□〜C4の直鎖
状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基を有するもの、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を有す
るもの、二1・口塞、シアノ基、トリフルオロメチル基
等を有するもの等があげられる。
また、凡3で表される置換ビニル基としては、/−メチ
ルビニル基、ニーメチルビニル基等があげられる。
ルビニル基、ニーメチルビニル基等があげられる。
フェニル基Aに置換基が存在する場合、その置換基の位
置は特に限定されず、置換基の数も/〜s個の範囲で可
能であるが、特に好ましい置換基としては、C1〜C4
の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、アルコキシ基
、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、シアノ基、ニトロ基、C00R4(ただし、R4
は、 C1〜C4の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル
基またはベンジル基を示す)などであユ4− る。
置は特に限定されず、置換基の数も/〜s個の範囲で可
能であるが、特に好ましい置換基としては、C1〜C4
の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、アルコキシ基
、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、シアノ基、ニトロ基、C00R4(ただし、R4
は、 C1〜C4の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル
基またはベンジル基を示す)などであユ4− る。
前記
数式(1)で示される色素のさらに具体的なものとして
は、 表1に示されるものがあげ られる。
は、 表1に示されるものがあげ られる。
表
/
=17
−18−
=20−
これらの色素は、公知の方法にしたがって製造すること
ができる。即ち下記−数式(n)(式中、Aは前記一般
式(I)中と同じ意味を表す。)で示されるアニリン類
をジアゾ化し、下記−数式(Ill) (式中、X及びRは、それぞれ前記一般式(I)中と同
じ意味を表す。)で表される化合物とカップリングする
ことにより得ることができる。
ができる。即ち下記−数式(n)(式中、Aは前記一般
式(I)中と同じ意味を表す。)で示されるアニリン類
をジアゾ化し、下記−数式(Ill) (式中、X及びRは、それぞれ前記一般式(I)中と同
じ意味を表す。)で表される化合物とカップリングする
ことにより得ることができる。
本発明イエロートナーに含有せしめるべき着色剤は以上
に挙げた具体例の化合物のみに限定されるものではなく
、前記一般式(I)で表される化合物を二種以上混合し
て用いることも可能である。又、該化合物を用いること
によって生じる好ましい効果を損わない限り、これらの
化合物以外の化合物を着色剤として併用することもさし
つかえない。更に、該化合物は他色のトナーに混合して
色の改良に用いることもできる。
に挙げた具体例の化合物のみに限定されるものではなく
、前記一般式(I)で表される化合物を二種以上混合し
て用いることも可能である。又、該化合物を用いること
によって生じる好ましい効果を損わない限り、これらの
化合物以外の化合物を着色剤として併用することもさし
つかえない。更に、該化合物は他色のトナーに混合して
色の改良に用いることもできる。
一方、本発明イエロートナー用バインダー樹脂としては
公知のものを含む広い範囲から選択することができるが
、無色透明なものが好ましく、例えば、ポリスチレン、
クロロポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、スチ
レン−クロロスチレン共重合体、スチレン−プロピレン
共重合体、スチレン−ブタジェン共重合体、スチレン−
塩化ビニル共重合体、スチレン−酢酸ビニル共重合体、
スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸
エステル共重合体(スチレン−アクリル酸メチル共重合
体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−
アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オク
チル共重合体およびスチレン−アクリル酸フェニル共重
合体等)、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体(
スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブ
チル共重合体およびスチレン−メタクリル酸フェニル共
重合体等)、スチレン−α−クロルアクリル酸メチル共
重合体およびスチレン−アクリロニトリル−アクリル酸
エステル共重合体等のスチレン系樹脂(スチレンまたは
スチレン置換体を含む単重合体または共重合体)、塩化
ビニル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、低分子量ポリエ
チレン、低分子量ポリプロピレン、アイオノマー樹脂、
ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、エチ
レン−エチルアクリレート共重合体、キシレン樹脂並び
にポリビニルブチラール樹脂等があるが、本発明に用い
るのに特に好ましい樹脂としてはスチレン系樹脂、飽和
もしくは不飽和ポリエステル樹脂およびエポキシ樹脂等
を挙げることができる。また、上記樹脂は単独で使用す
るに限らず、二種以上併用する事もできる。
公知のものを含む広い範囲から選択することができるが
、無色透明なものが好ましく、例えば、ポリスチレン、
クロロポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、スチ
レン−クロロスチレン共重合体、スチレン−プロピレン
共重合体、スチレン−ブタジェン共重合体、スチレン−
塩化ビニル共重合体、スチレン−酢酸ビニル共重合体、
スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸
エステル共重合体(スチレン−アクリル酸メチル共重合
体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−
アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オク
チル共重合体およびスチレン−アクリル酸フェニル共重
合体等)、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体(
スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブ
チル共重合体およびスチレン−メタクリル酸フェニル共
重合体等)、スチレン−α−クロルアクリル酸メチル共
重合体およびスチレン−アクリロニトリル−アクリル酸
エステル共重合体等のスチレン系樹脂(スチレンまたは
スチレン置換体を含む単重合体または共重合体)、塩化
ビニル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、低分子量ポリエ
チレン、低分子量ポリプロピレン、アイオノマー樹脂、
ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、エチ
レン−エチルアクリレート共重合体、キシレン樹脂並び
にポリビニルブチラール樹脂等があるが、本発明に用い
るのに特に好ましい樹脂としてはスチレン系樹脂、飽和
もしくは不飽和ポリエステル樹脂およびエポキシ樹脂等
を挙げることができる。また、上記樹脂は単独で使用す
るに限らず、二種以上併用する事もできる。
上記の着色剤のトナー中への添加量は合計でバインダー
樹脂100重量部に対し0.7〜30重量部が望ましく
、特にはO,S〜70重量部が望ましい。添加量が少な
すぎるとイエロー色どしての着色効果に乏しくなり、逆
に多すぎると定着性に劣るようになり好ましくない傾向
を示す。
樹脂100重量部に対し0.7〜30重量部が望ましく
、特にはO,S〜70重量部が望ましい。添加量が少な
すぎるとイエロー色どしての着色効果に乏しくなり、逆
に多すぎると定着性に劣るようになり好ましくない傾向
を示す。
l・ナーの帯電制御は、バインダー樹脂、染顔料自体で
行っても良いが、必要に応じて色再現上問題の生じない
ような帯電性制御剤を併用しても良い。正帯電性制御剤
としては、グ級アンモニウム塩等塩基性・電子供与性物
質、負帯電性制御剤としては、金属キレート類または含
金染料等酸性もしくは電子吸引性物質を適宜選択して用
いると3:、ν□0 帯電制御剤の添加量はバインダー樹脂の帯電性、着色剤
の添加量・分散方法を含めた製造方法、その他の添加剤
の帯電性等の条件を考慮した上で決めるとよいが、バイ
ンダー樹脂700重量部に対して0.7〜70重量部が
適当である。
行っても良いが、必要に応じて色再現上問題の生じない
ような帯電性制御剤を併用しても良い。正帯電性制御剤
としては、グ級アンモニウム塩等塩基性・電子供与性物
質、負帯電性制御剤としては、金属キレート類または含
金染料等酸性もしくは電子吸引性物質を適宜選択して用
いると3:、ν□0 帯電制御剤の添加量はバインダー樹脂の帯電性、着色剤
の添加量・分散方法を含めた製造方法、その他の添加剤
の帯電性等の条件を考慮した上で決めるとよいが、バイ
ンダー樹脂700重量部に対して0.7〜70重量部が
適当である。
5−
これら帯電制御剤は、バインダー樹脂中に混合添加して
用いても、l・ナー粒子表面にイ」着させた形で用いて
も良い。
用いても、l・ナー粒子表面にイ」着させた形で用いて
も良い。
さらにまた、固体電解質、高分子電解質、電荷移動錯体
、酸化スズ等の金属酸化物裳の導電体、半導体、あるい
は強誘電体、磁性体等を添加しl・ナーの電気的性質を
制御することができる。
、酸化スズ等の金属酸化物裳の導電体、半導体、あるい
は強誘電体、磁性体等を添加しl・ナーの電気的性質を
制御することができる。
この他、トナー中には熱特性・物理特性等を調整する目
的で各種可塑剤・離型剤等の助剤を添加することも可能
である。その添加量は、バインダー樹脂ioo重量部に
対して0.7〜IO重量部が適当である。
的で各種可塑剤・離型剤等の助剤を添加することも可能
である。その添加量は、バインダー樹脂ioo重量部に
対して0.7〜IO重量部が適当である。
さらに、l・ナー粒子にTlO2、A1□03.510
2等の微粉末を添加し、これらでl・ナー粒子表面を被
覆せしめることによってトナーの流動性・耐凝集性の向
上を図ることができる。その添加量は、バインダー樹脂
100重量部に対して0.7〜70重量部が好ましい。
2等の微粉末を添加し、これらでl・ナー粒子表面を被
覆せしめることによってトナーの流動性・耐凝集性の向
上を図ることができる。その添加量は、バインダー樹脂
100重量部に対して0.7〜70重量部が好ましい。
本発明のトナーの製造方法には、従来から用=26−
いられている各種トナー製造法が適用できるが、例えば
−船釣製造法として次の例が挙げられる。
−船釣製造法として次の例が挙げられる。
まず、樹脂、着色剤(場合により帯電制御剤を初めとす
る添加剤を加えてもよい)をボール□ル、V型混合機、
S型混合機、ヘンシェルミキサー等で均一に分散する。
る添加剤を加えてもよい)をボール□ル、V型混合機、
S型混合機、ヘンシェルミキサー等で均一に分散する。
次いで分散物を双腕ニーグー、加圧ニーダ−、エクスト
ルーダーロールミル等で溶融混練する。混練物をハンマ
ー□ル、カッターミル、シェツトミル、ボールミル等の
粉砕機で粉砕し、さらに得られた粉体な風力分級機等で
分級する。
ルーダーロールミル等で溶融混練する。混練物をハンマ
ー□ル、カッターミル、シェツトミル、ボールミル等の
粉砕機で粉砕し、さらに得られた粉体な風力分級機等で
分級する。
得られたカラートナーは、キャリアと混合し、電子写真
法による複写に現像剤として用いることができる。なお
、キャリアは、公知の鉄粉系、フェライト系キャリア等
の磁性物質またはそれらの表面にコーティングを施した
ものをトナー1部に対して70部〜100部用いること
が好ましい。
法による複写に現像剤として用いることができる。なお
、キャリアは、公知の鉄粉系、フェライト系キャリア等
の磁性物質またはそれらの表面にコーティングを施した
ものをトナー1部に対して70部〜100部用いること
が好ましい。
(実施例)
以下本発明を実症例により更に詳細に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限り下記実施例により限定され
るものではない。なお、各実施例および比較例中「部」
とあるのは、「重量物」を表すものとする。
明はその要旨を超えない限り下記実施例により限定され
るものではない。なお、各実施例および比較例中「部」
とあるのは、「重量物」を表すものとする。
(実施例1)
不飽和ポリエステル樹脂 ioo部前記表1の
/16.2の化合物 3部サリチル酸亜鉛
錯化合物 1部上記の材料を熱ロール□ル
で溶融混練し、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、
次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した
。
/16.2の化合物 3部サリチル酸亜鉛
錯化合物 1部上記の材料を熱ロール□ル
で溶融混練し、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、
次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した
。
得られた微粉末を分級して粒径5−25μmの粒子を選
別してイエロートナーな得た。このイエロートナーを鉄
粉ioo部に対し6部加え、V型混合機で混合して現像
剤とした。
別してイエロートナーな得た。このイエロートナーを鉄
粉ioo部に対し6部加え、V型混合機で混合して現像
剤とした。
この現像剤を用い、乾式普屋紙電子写真複写機で複写を
行ったところカプリがなく、分光反射特性が良好であり
、かつ鮮明な画像が得られた。また、この現像剤を用い
て連続200θO枚を複写したが、複写画像の画質低下
はなかった。
行ったところカプリがなく、分光反射特性が良好であり
、かつ鮮明な画像が得られた。また、この現像剤を用い
て連続200θO枚を複写したが、複写画像の画質低下
はなかった。
なお、初期コピー及び;xoooo枚コピー後の画像濃
度は/、り3−及び/、’l 3であり、また、このト
ナーの帯電量は複写初期及び、20000枚コピー後で
/S、3μc/g及び−/乙、2μC/ gであり、帯
電量は安定していた。
度は/、り3−及び/、’l 3であり、また、このト
ナーの帯電量は複写初期及び、20000枚コピー後で
/S、3μc/g及び−/乙、2μC/ gであり、帯
電量は安定していた。
(実施例2)
不飽和ポリエステル樹脂のかわりにスチレン−アクリル
酸n−ブチル共重合体を用いた以外は実施例/と全く同
様にしたところ、実施例/と同等の結果が得られた。
酸n−ブチル共重合体を用いた以外は実施例/と全く同
様にしたところ、実施例/と同等の結果が得られた。
(実施例3)
前記表/中の/I62の化合物のかわりに前記表7中の
A6グの化合物を用いた以外は実施例/と名く同様にし
たところ、実施例1と同等の結果が得られた。
A6グの化合物を用いた以外は実施例/と名く同様にし
たところ、実施例1と同等の結果が得られた。
(実施例11)
前記表1中のA62の化合物のかわりに前記表/中の/
f6/ /の化合物を用いた以外は実施例/と全く同様
にしたところ、実施例/と同等の結果が得られた。
f6/ /の化合物を用いた以外は実施例/と全く同様
にしたところ、実施例/と同等の結果が得られた。
(実施例夕)
前記表7中の屑4の化合物のがわりに前記表/中の11
6 / 9の化合物を用℃・た以外は実施例/と全く同
様にしたところ、実施例/と同等の結果が得られた。
6 / 9の化合物を用℃・た以外は実施例/と全く同
様にしたところ、実施例/と同等の結果が得られた。
(発明の効果)
以上説明した様に本発明電子写真用イエロートナーは、
カラートナーとして要求される特性をバランスよ(満足
し、中でも分光反射特性および透明性に優れ、がっ、帯
電特性が良好で、常に安定した画像が得られる。
カラートナーとして要求される特性をバランスよ(満足
し、中でも分光反射特性および透明性に優れ、がっ、帯
電特性が良好で、常に安定した画像が得られる。
Claims (1)
- (1)バインダー樹脂中に下記一般式( I )で表され
る化合物を含有することを特徴とする電子写真用イエロ
ートナー。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
( I ) (式中、Rは水素原子、置換もしくは非置換のアルキル
基、シクロアルキル基、アリル基または置換もしくは非
置換のフェニル基を表し、Xは水素原子またはメチル基
を表し、フェニル基Aは置換基を有していても良い。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1177485A JPH0342676A (ja) | 1989-07-10 | 1989-07-10 | 電子写真用イエロートナー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1177485A JPH0342676A (ja) | 1989-07-10 | 1989-07-10 | 電子写真用イエロートナー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0342676A true JPH0342676A (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=16031729
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1177485A Pending JPH0342676A (ja) | 1989-07-10 | 1989-07-10 | 電子写真用イエロートナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0342676A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5543259A (en) * | 1993-12-13 | 1996-08-06 | Xerox Corporation | Developer compositions |
WO1999024872A1 (en) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Zeneca Limited | Compound, composition and use |
WO2008069045A1 (ja) * | 2006-11-30 | 2008-06-12 | Canon Kabushiki Kaisha | 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー |
WO2008114886A1 (ja) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Canon Kabushiki Kaisha | 色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク |
WO2009088034A1 (ja) * | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Canon Kabushiki Kaisha | イエロートナー |
WO2013133449A1 (en) * | 2012-03-07 | 2013-09-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner and process for producing the yellow toner |
US20160349647A1 (en) * | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner and method for producing the same |
-
1989
- 1989-07-10 JP JP1177485A patent/JPH0342676A/ja active Pending
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5543259A (en) * | 1993-12-13 | 1996-08-06 | Xerox Corporation | Developer compositions |
WO1999024872A1 (en) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Zeneca Limited | Compound, composition and use |
US7833685B2 (en) | 2006-11-30 | 2010-11-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring compound and yellow toner containing the coloring compound |
WO2008069045A1 (ja) * | 2006-11-30 | 2008-06-12 | Canon Kabushiki Kaisha | 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー |
JP4859254B2 (ja) * | 2006-11-30 | 2012-01-25 | キヤノン株式会社 | 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー |
WO2008114886A1 (ja) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Canon Kabushiki Kaisha | 色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク |
US8211606B2 (en) | 2007-03-19 | 2012-07-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring compound, yellow toner, sheet for heat-sensitive transfer recording, and ink |
WO2009088034A1 (ja) * | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Canon Kabushiki Kaisha | イエロートナー |
JP5079020B2 (ja) * | 2008-01-10 | 2012-11-21 | キヤノン株式会社 | イエロートナー |
WO2013133449A1 (en) * | 2012-03-07 | 2013-09-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner and process for producing the yellow toner |
US9323168B2 (en) | 2012-03-07 | 2016-04-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner and process for producing the yellow toner |
US20160349647A1 (en) * | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner and method for producing the same |
JP2016224129A (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-28 | キヤノン株式会社 | イエロートナー |
US9910375B2 (en) * | 2015-05-27 | 2018-03-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner and method for producing the same |
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